JPH01132662A - 揺変性の安定な一液型湿気硬化性ポリウレタン樹脂組成物 - Google Patents
揺変性の安定な一液型湿気硬化性ポリウレタン樹脂組成物Info
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- JPH01132662A JPH01132662A JP29448687A JP29448687A JPH01132662A JP H01132662 A JPH01132662 A JP H01132662A JP 29448687 A JP29448687 A JP 29448687A JP 29448687 A JP29448687 A JP 29448687A JP H01132662 A JPH01132662 A JP H01132662A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリウレタン樹脂組成物、更に詳しくは、活性
イソシアネート基含有ｂレタンプレポリマーから成る組
成物であって、種変性の安定性を改善せしめたことから
なる、接着剤、シーリング材などに有用なポリウレタン
樹脂組成物に関する。
イソシアネート基含有ｂレタンプレポリマーから成る組
成物であって、種変性の安定性を改善せしめたことから
なる、接着剤、シーリング材などに有用なポリウレタン
樹脂組成物に関する。
従来技術と発明の解決すべき問題点
活性イソシアネート基含有ウレタンプレポーリマーは湿
気硬化性を示し、空気中などの水分と反応して硬化被膜
を形成する。かかるプレポリマーは、ポリエーテルポリ
オールあるいはポリエステルポリオールと過剰のポリイ
ソシアネート化合物を反応させることにより得られ、こ
れに種変剤をブレンドすることにより、種変性を付与す
ることが知られている。しかし、種変性の安定性、すな
わち時間経過後の垂れ防止性が不十分であって、たとえ
ばミル試験によると、初期において垂れ長さＯｆｆであ
ったものが、５０℃×７日径過後の垂れが１００ｆ１以
上にも及ぶことが通常である。
気硬化性を示し、空気中などの水分と反応して硬化被膜
を形成する。かかるプレポリマーは、ポリエーテルポリ
オールあるいはポリエステルポリオールと過剰のポリイ
ソシアネート化合物を反応させることにより得られ、こ
れに種変剤をブレンドすることにより、種変性を付与す
ることが知られている。しかし、種変性の安定性、すな
わち時間経過後の垂れ防止性が不十分であって、たとえ
ばミル試験によると、初期において垂れ長さＯｆｆであ
ったものが、５０℃×７日径過後の垂れが１００ｆ１以
上にも及ぶことが通常である。
そこで、本発明者らは、かかる種変性の問題を解決すべ
く鋭意検討を進めたところ、ポリエーテルポリオール系
のウレタンプレポリマーに、これと相溶しないポリエス
テル系のウレタンプレポリマーを特定割合で分散すれば
、上記ミル試験における同条件経過時の垂れが０〜１０
ｗ程度にも減少しうることを見出し１本発明を完成させ
るに至つた。
く鋭意検討を進めたところ、ポリエーテルポリオール系
のウレタンプレポリマーに、これと相溶しないポリエス
テル系のウレタンプレポリマーを特定割合で分散すれば
、上記ミル試験における同条件経過時の垂れが０〜１０
ｗ程度にも減少しうることを見出し１本発明を完成させ
るに至つた。
すなわち、本発明は、ポリエーテルポリオールと過剰の
ポリイソシアネート化合物を反応させて得られる活性イ
ソシアネート基含有ウレタンプレポリマー（１２Ｌ下、
ＮＧＯ含有ポリエーテルプレポリマーという）に対し、
該ＮＣＯ含有含有ポリエーテルプレマリマー溶しない、
ポリエステルポリオールと過剰のポリイソシアネート化
合物を反応させて得られる活性イソシアネート基含有ウ
レタンプレポリマー（以下、ＮＧＯ含有ボリエステルプ
レボリマーという）を暇量比９５１５〜５０１５０とな
るように分散せしめたことを特徴とするポリウレタン樹
脂組成物を提供するものである。
ポリイソシアネート化合物を反応させて得られる活性イ
ソシアネート基含有ウレタンプレポリマー（１２Ｌ下、
ＮＧＯ含有ポリエーテルプレポリマーという）に対し、
該ＮＣＯ含有含有ポリエーテルプレマリマー溶しない、
ポリエステルポリオールと過剰のポリイソシアネート化
合物を反応させて得られる活性イソシアネート基含有ウ
レタンプレポリマー（以下、ＮＧＯ含有ボリエステルプ
レボリマーという）を暇量比９５１５〜５０１５０とな
るように分散せしめたことを特徴とするポリウレタン樹
脂組成物を提供するものである。
本発明におけるＮＧＯ含有含有ポリエーテルプレマリマ
ーポリエーテルポリオールと過剰のポリイソシアネート
化合物を、すなわちポリエーテルポリオールのヒドロキ
シル基（ＯＨ）に対しポリイソシアネート化合物の活性
イソシアネート基（ＮＧＯ）が１より大となるように、
たとえば１．３≦Ｎ Ｇ Ｏｌｏ Ｈ≦１０の割合にで
、７０〜１００℃で数時間反応させることにより製造さ
れ、通常ＮＧＯ含有量１〜１５％（重量％、以下同様）
に調整されている。この反応に際して、通常の触媒、可
塑剤あるいは溶剤を用いてもよい。
ーポリエーテルポリオールと過剰のポリイソシアネート
化合物を、すなわちポリエーテルポリオールのヒドロキ
シル基（ＯＨ）に対しポリイソシアネート化合物の活性
イソシアネート基（ＮＧＯ）が１より大となるように、
たとえば１．３≦Ｎ Ｇ Ｏｌｏ Ｈ≦１０の割合にで
、７０〜１００℃で数時間反応させることにより製造さ
れ、通常ＮＧＯ含有量１〜１５％（重量％、以下同様）
に調整されている。この反応に際して、通常の触媒、可
塑剤あるいは溶剤を用いてもよい。
上記ポリエーテルポリオールとしては、たとえば活性水
素２個以上を有する低分子量活性水素化合物（たとえば
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール、１，６−ヘキサンジオールなどのジオール
類、グリセリン、トリメチロールプロパン、１．２．６
−ヘキサンジオールなどのトリオール類、アンモニア、
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチル
アミンなどのアミン類）の１種または２種以上の存在下
にプロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイドを開
環重合させて得られるランダムまたはブロック共重合体
のポリオキシエチレンープロピレンポリオール（特にエ
チレンオキサイドが３０ま゛ル％以下のポリオールが望
ましい）、またはテトラヒドロフランの開環重合によっ
て得られるポリオキシテトラメチレングリコールが挙げ
られ、通常分子量３００〜７０００．１分子中のＯＨ含
量２〜４個のものが使用されてよい。
素２個以上を有する低分子量活性水素化合物（たとえば
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール、１，６−ヘキサンジオールなどのジオール
類、グリセリン、トリメチロールプロパン、１．２．６
−ヘキサンジオールなどのトリオール類、アンモニア、
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチル
アミンなどのアミン類）の１種または２種以上の存在下
にプロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイドを開
環重合させて得られるランダムまたはブロック共重合体
のポリオキシエチレンープロピレンポリオール（特にエ
チレンオキサイドが３０ま゛ル％以下のポリオールが望
ましい）、またはテトラヒドロフランの開環重合によっ
て得られるポリオキシテトラメチレングリコールが挙げ
られ、通常分子量３００〜７０００．１分子中のＯＨ含
量２〜４個のものが使用されてよい。
上記ポリイソシアネート化合物としては、たとえばヘキ
サメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジ
イソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート類、水
添ジフェニルメタンジイソシアネート、インホロンジイ
ソシアネート、水添トリレンジイソシアネートなどの脂
環式ポリイソシアネート類、トリレンジイソシアネート
（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤ
Ｉ）、ナフチレンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネートなどの芳香族イソシアネート類、およびこれ
らの混合物が挙げられる。とくに好ましいポリイソシア
ネート化合物は芳香族ポリイソシアネート頌であって、
例えばＴＤｌ、ＭＤＩなどが好適に用いられる。
サメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジ
イソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート類、水
添ジフェニルメタンジイソシアネート、インホロンジイ
ソシアネート、水添トリレンジイソシアネートなどの脂
環式ポリイソシアネート類、トリレンジイソシアネート
（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤ
Ｉ）、ナフチレンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネートなどの芳香族イソシアネート類、およびこれ
らの混合物が挙げられる。とくに好ましいポリイソシア
ネート化合物は芳香族ポリイソシアネート頌であって、
例えばＴＤｌ、ＭＤＩなどが好適に用いられる。
本発明におけるＮＣＯ含有ポリエステルプレポリマーは
、上記ＮＧＯ含有含有ポリエーテルプレマリマー溶しな
いことが重要である。そうでないと、所期目的の種変性
の安定効果が達成されない。かかるＮＣＯ含有ボリエス
テルプレボリマーは、たとえばポリオール成分として芳
香族多塩基酸（フタル酸、テレフタル酸、インフタル酸
、またはこれらのジアルキルエステルなど）と多価７
ルコール類（＠記と同じジオール類やトリオール類以外
に、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールな
どλ含まれる）を反応させて得られるポリエステルポリ
オール（通常、分子量３００〜３０００．１分子中（７
）ＯＨ含ユ２〜４個）を用い、上記ＮＧＯ含有含有ポリ
エーテルプレマリマー合と同様な条件で、これにポリイ
ソシアネート化合物を反応させることにより製造され、
これも通常ＮＧＯ含有ｆｆ１１〜１５％に調整されてい
る。
、上記ＮＧＯ含有含有ポリエーテルプレマリマー溶しな
いことが重要である。そうでないと、所期目的の種変性
の安定効果が達成されない。かかるＮＣＯ含有ボリエス
テルプレボリマーは、たとえばポリオール成分として芳
香族多塩基酸（フタル酸、テレフタル酸、インフタル酸
、またはこれらのジアルキルエステルなど）と多価７
ルコール類（＠記と同じジオール類やトリオール類以外
に、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールな
どλ含まれる）を反応させて得られるポリエステルポリ
オール（通常、分子量３００〜３０００．１分子中（７
）ＯＨ含ユ２〜４個）を用い、上記ＮＧＯ含有含有ポリ
エーテルプレマリマー合と同様な条件で、これにポリイ
ソシアネート化合物を反応させることにより製造され、
これも通常ＮＧＯ含有ｆｆ１１〜１５％に調整されてい
る。
本発明に係るポリウレタン樹脂組成物は、上記ＮＧＯ含
有含有ポリエーテルプレマリマーＧＯ含有ボリエステル
プレボリマーを分散した系で構成され、これに必要に応
じて通常の種変剤（無水シリカ粉、ベントナイトなど）
をブレンドすることにより安定な揺変性を発現する。Ｎ
ＧＯ含有含有ポリエーテルプレマリマーＧＯ含有ボリポ
リテルプレボリマーの市猷比は、９５１５〜５０１５０
、好ましくは９０／１０〜７０／３０の範囲内で選定す
る。ＮＧＯ含有ポリエステルプレポリマーの比率が５％
未満であると、所期目的の揺変性の安定効果が得られず
、また５０％を越えると、プレポリマー／プレポリマー
の海島構造の逆転現象が見られ、当初の物性、すなわち
接着、伸び、耐久性等を低下させる傾向にある。
有含有ポリエーテルプレマリマーＧＯ含有ボリエステル
プレボリマーを分散した系で構成され、これに必要に応
じて通常の種変剤（無水シリカ粉、ベントナイトなど）
をブレンドすることにより安定な揺変性を発現する。Ｎ
ＧＯ含有含有ポリエーテルプレマリマーＧＯ含有ボリポ
リテルプレボリマーの市猷比は、９５１５〜５０１５０
、好ましくは９０／１０〜７０／３０の範囲内で選定す
る。ＮＧＯ含有ポリエステルプレポリマーの比率が５％
未満であると、所期目的の揺変性の安定効果が得られず
、また５０％を越えると、プレポリマー／プレポリマー
の海島構造の逆転現象が見られ、当初の物性、すなわち
接着、伸び、耐久性等を低下させる傾向にある。
かかる本発明組成物は、湿気硬化性−波型組成物として
、接着剤やシーリング材などへの利用力ｊ可能である。
、接着剤やシーリング材などへの利用力ｊ可能である。
この場合、必要に応じて通常の充填剤、可塑剤、溶剤、
硬化促進用触媒、老化防止剤、顔料などが配合されてよ
い。
硬化促進用触媒、老化防止剤、顔料などが配合されてよ
い。
次に実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１
（１） Ｎ Ｇ Ｏ含有ポリエーテルプレポリマーポリ
オキシプロピレンジオール（成田薬品工業社製、タケラ
ックＰ−２１，分子量２０００）１００ｙ°に０Ｉｆｆ
ｌ剤としてＤＯＰ （ジオクチルフタレ−））１００ｙ
とＭＤｌｌｏｏｙを加え、８０℃にて５時間反応せしめ
、ＮＧＯ含有ｆｆ１９．８％、粘度２０００ｃｐｓ／２
０℃のＮＧＯ含有含有ポリエーテルプレマリマーる。
オキシプロピレンジオール（成田薬品工業社製、タケラ
ックＰ−２１，分子量２０００）１００ｙ°に０Ｉｆｆ
ｌ剤としてＤＯＰ （ジオクチルフタレ−））１００ｙ
とＭＤｌｌｏｏｙを加え、８０℃にて５時間反応せしめ
、ＮＧＯ含有ｆｆ１９．８％、粘度２０００ｃｐｓ／２
０℃のＮＧＯ含有含有ポリエーテルプレマリマーる。
＋２１ Ｎ Ｇ Ｏ含有ポリエステルプレポリマーテレ
フタル酸系ポリエステルジオール（旭電化工業社製、ア
デカニューエースＹＧ−２１４、分子機２０００）１０
０ｙにＤＯＰｌｏｏｐとＭＤ１１０１’を加え、８０℃
にて５時間反応せしめ、ＮＧＯ含有量９．８％、粘度１
００００ ｃ ｐ ｓ ／ ２０℃のＮＧＯ含有ポリエ
ステルプレポリマーを得る。
フタル酸系ポリエステルジオール（旭電化工業社製、ア
デカニューエースＹＧ−２１４、分子機２０００）１０
０ｙにＤＯＰｌｏｏｐとＭＤ１１０１’を加え、８０℃
にて５時間反応せしめ、ＮＧＯ含有量９．８％、粘度１
００００ ｃ ｐ ｓ ／ ２０℃のＮＧＯ含有ポリエ
ステルプレポリマーを得る。
（３）揺変性のポリウレタン樹脂組成物上記（１）のＮ
ＧＯ含有ポリエーテルプレポリマー９０ｙに一ヒ記（２
）のＮＧＯ含有ポリエステルプレポリマー１０ｙを加え
、よく攪拌して分散体を得る。次に、予め水分０．１％
以下に乾燥した炭酸カルシウム１００ｙと超微粒子無水
シリカ（日本アエロジル工業社製、アエロシール２００
）ｌ’を加え、よく攪拌した後、脱泡して揺変性ポリウ
レタン樹脂組成物を調製する。
ＧＯ含有ポリエーテルプレポリマー９０ｙに一ヒ記（２
）のＮＧＯ含有ポリエステルプレポリマー１０ｙを加え
、よく攪拌して分散体を得る。次に、予め水分０．１％
以下に乾燥した炭酸カルシウム１００ｙと超微粒子無水
シリカ（日本アエロジル工業社製、アエロシール２００
）ｌ’を加え、よく攪拌した後、脱泡して揺変性ポリウ
レタン樹脂組成物を調製する。
（４）揺変性の安定性評価
上記（３）の組成物を５０℃で７日経過後のミル試験を
行ったところ、５ｆｌの垂れが観測された。
行ったところ、５ｆｌの垂れが観測された。
比較例１
実施例１ ／＋１）のＮＧＯ含有含有ポリエーテルプレ
マリマー１００ｙ予め乾燥した炭酸カルシウム１００ｙ
と８２のアエロシール２００を加え、攪拌、脱泡して種
変性組成物を得る。この組成物について、実施例１と同
様に揺変性の安定性評価を行ったところ、５０℃×７日
で１００鰭の垂れが観測された。
マリマー１００ｙ予め乾燥した炭酸カルシウム１００ｙ
と８２のアエロシール２００を加え、攪拌、脱泡して種
変性組成物を得る。この組成物について、実施例１と同
様に揺変性の安定性評価を行ったところ、５０℃×７日
で１００鰭の垂れが観測された。
次に実施例１の揺変性ポリウレタン樹脂組成物において
、ＮＧＯ含有含有ポリエーテルプレマリマー）とＮＧＯ
含有ボリポリテルプレボリマ−（２）の重量比を変えた
場合の、揺変性の安定性評価（５０ｔ：Ｘ、７日）の結
果を第１図に示す。
、ＮＧＯ含有含有ポリエーテルプレマリマー）とＮＧＯ
含有ボリポリテルプレボリマ−（２）の重量比を変えた
場合の、揺変性の安定性評価（５０ｔ：Ｘ、７日）の結
果を第１図に示す。
第１図の結果から、ＮＧＯ含有ボリポリテルプレボリマ
ーの比率が５％未満になると、５０℃×７日経過後の垂
れ３０ｆｌを越える長さに達し、揺変性の安定効果が達
成されないことが認められる。
ーの比率が５％未満になると、５０℃×７日経過後の垂
れ３０ｆｌを越える長さに達し、揺変性の安定効果が達
成されないことが認められる。
第１図は本発明組成物におけるＮＣＯ含有含有ポリエス
テルプレマリマー使用用性を示すグラフである。
テルプレマリマー使用用性を示すグラフである。
Claims (1)
- １、ポリエーテルポリオールと過剰のポリイソシアネー
ト化合物を反応させて得られる活性イソシアネート基含
有ウレタンプレポリマーに対し、該ウレタンプレポリマ
ーと相溶しない、ポリエステルポリオールと過剰のポリ
イソシアネート化合物を反応させて得られる活性イソシ
アネート基含有ウレタンプレポリマーを重量比９５／５
〜５０／５０となるように分散せしめたことを特徴とす
るポリウレタン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62294486A JP2619434B2 (ja) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | 揺変性の安定な一液型湿気硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62294486A JP2619434B2 (ja) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | 揺変性の安定な一液型湿気硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01132662A true JPH01132662A (ja) | 1989-05-25 |
| JP2619434B2 JP2619434B2 (ja) | 1997-06-11 |
Family
ID=17808388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62294486A Expired - Fee Related JP2619434B2 (ja) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | 揺変性の安定な一液型湿気硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2619434B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011033880A1 (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-24 | ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 | 太陽電池モジュール及びその製造方法 |
| WO2012014763A1 (ja) * | 2010-07-29 | 2012-02-02 | ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 | 太陽電池モジュール及びその製造方法 |
| JP5472525B1 (ja) * | 2013-01-22 | 2014-04-16 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 接着剤組成物、並びに積層体およびその製造方法 |
Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS4878257A (ja) * | 1972-01-20 | 1973-10-20 | ||
| JPS5058149A (ja) * | 1973-09-21 | 1975-05-20 | ||
| JPS5838723A (ja) * | 1981-08-31 | 1983-03-07 | Dainichi Seika Kogyo Kk | ポリウレタン樹脂水分散体の製造方法 |
-
1987
- 1987-11-18 JP JP62294486A patent/JP2619434B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2011066286A (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-31 | Sony Chemical & Information Device Corp | 太陽電池モジュール及びその製造方法 |
| WO2012014763A1 (ja) * | 2010-07-29 | 2012-02-02 | ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 | 太陽電池モジュール及びその製造方法 |
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| CN103003956A (zh) * | 2010-07-29 | 2013-03-27 | 迪睿合电子材料有限公司 | 太阳能电池组件和其制造方法 |
| JP5472525B1 (ja) * | 2013-01-22 | 2014-04-16 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 接着剤組成物、並びに積層体およびその製造方法 |
| WO2014115521A1 (ja) * | 2013-01-22 | 2014-07-31 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 接着剤組成物、並びに積層体およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2619434B2 (ja) | 1997-06-11 |
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