JPH01104694A - 潤滑剤用添加剤としてのモノチオカルバメート及びジチオカルバメートのアミノメチル誘導体 - Google Patents

潤滑剤用添加剤としてのモノチオカルバメート及びジチオカルバメートのアミノメチル誘導体

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JPH01104694A
JPH01104694A JP63233383A JP23338388A JPH01104694A JP H01104694 A JPH01104694 A JP H01104694A JP 63233383 A JP63233383 A JP 63233383A JP 23338388 A JP23338388 A JP 23338388A JP H01104694 A JPH01104694 A JP H01104694A
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atom
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JP63233383A
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Hugo Camenzind
フーゴ　キャメンジント
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はモノチオカルバメート及びジチオカルバメート
の油溶性誘導体を含む潤滑剤又は圧媒油組成物、潤滑剤
用添加剤としての前記誘導体の使用方法及びそれらが新
規なものである場合には前記化合物自体に関するもので
ある。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕鉱物性
及び合成潤滑剤に使用に際してのその性質を改良するた
めに添加剤を加えることが通常行われる。高圧及び摩耗
減少添加剤は耐摩耗性を改良するために潤滑剤に加えら
れる。前記添加剤に対しては、それらは潤滑すべき金属
部分に対して腐食作用を有するべきではなく、且つ加熱
に対して良好な安定性を示すべきであるということが要
求される。
燐及び硫黄を含む化合物は前記目的のために今日好まし
く使用されており、例えばジアルキルジチオホスフェー
トは西ドイツ国特許公開公報第２９２・１６２０号に記
載されている。内燃機関の排気系における触媒の使用の
観点からは、触媒が失活するので、潤滑油の燐含有率は
できるだけ低く保つべきである〔エッチ、ニス、ガンデ
イ（Ｈ０８，Ｇａｎｄｈｉ　）他、アプライド　キャタ
リシス（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｃａｔａｌｙｓｉｓ　）　５
　（１９８２）　。
７９−８８）。
潤滑剤用の無燐添加剤例えばベンゾチアゾリンチオンの
アミノメチル銹導体はヨーロッパ特許願Ａ２０５０５３
号明細書に記載されており、又は例えばＮ、Ｎ−二置換
Ｓ−チイラニルメチルカルバモチオエートはヨーロッハ
特許願人２１１８０Ｓ号明細書に記載されている。
チアゾリン−２−チオンの製造方法及びポリクロロプレ
ンゴム用加硫促進剤としてのその用途は西ドイツ因特許
願Ａ２７０１２１５号明細書にも記載されている。シン
セシス（５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　）（１９８５）１１４９
−５）中に、エフ、フェーレフプ（Ｆ、Ｆｉｉｌ″６ｐ
）他は２−チオキンテトラヒドロ−１，３−オキサゾー
ル及び２−チオキンテトラヒドロ−１，３−オキサジン
の製造方法について記載している。
チアゾリン−２−チオン及びオキサゾリン−２−チオン
のアミノメチル誘導体も、写真紙上の乳化剤用接着促進
剤として及び銅基材上のホトレジスト用接着促進剤とし
てアメリカ合衆国特許願Ａ３０６８０９８号明細書及び
アメリカ合衆国特許ＩＡｋ４５４５５）８号明細書中に
開示されている。
〔課題を解決するための手段〕
環状モノチオカルバメート及びジチオカルバメートの油
溶性アミノメチル誘導体は、鉱物性及び合成潤滑剤中で
摩擦摩耗、負荷容量に対する保護、金属部品の腐食から
の保護及び灰分からの開放（関して優れた性質を有して
いることが今や判った。
したがって本発明は、鉱油、合成油又はそれらの混合物
をベースとする１種又はそれより多くの潤滑剤又は圧媒
油及び次式１．１及び／又は１： 〔式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ，ｌ　、　Ｒ４、’ｆ％％及び
艶は互いに独立して炭素原子数１ないし２４のアルキル
基又はオキン基若しくはチオノ基によυ置換された一Ｎ
（Ｒ８）−基（式中、Ｈ，ｓは水素原子又は炭素原子数
１ないし１２・のアルキル基を表わす）により中断され
た炭素原子数３ないし２４のアル−基及び／又は−Ｎ（
Ｒａ）−基（式中、Ｒａは水素原子又は炭素原子数１な
いし１２のアルキル基を表わす）により中断され且つオ
キン基若しくはチオノ基により置換された炭素原子数３
ないし２４のアルキル基、又は炭素原子数２ないし２４
のアルケニル基、又は非置換若しくは炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数またいし４のアルコキ
シ基、炭素原子数２ないし２４のカルボアルコキシ基又
はニトロ基−つ又は二つにより置換されたフェニル基若
しくけナフチル基を表わすか、又は炭素原子数７ないし
１０のフェニルアルキル基を表わし、そしてｌ（，１、
Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は更に水素原子を表わすか、又はｌ
（、ｌとＢｘ、若しくは几１とＢ、ｓけｎが零である場
合にはそれらが結合しているＣ原子と一緒になって５員
又は６員脂肪族環を形成するか又はオキン基若しくはチ
オノ基によシ置換された５員又は６員脂肪族環全形成す
るか、又は−Ｎ（Ｒり一基（式中、Ｒ８は上記において
定義されたものと同じ意味を表わす）、−〇−基若しく
は−８−基によシ中断きれた５員又は６員脂肪族環を形
成するか、又は−Ｎ（几Ｓ）−基（式中、几８は上記に
おいて定義されたものと同じ意味を表わす）、−〇−基
若しくは−８−基により中断され且つオキン基若しくは
チオノ基により置換された５員又Ｆｉ６員脂肪族環を形
成するか、又はＲ４と几１１はそれらが結合しているＮ
原子と一緒になって５員又は７員脂肪族−複素環を形成
するか、又はＲ４とＲ，５けそれら、が結合しているへ
原子と一緒になって５員又は７員脂肪族−複素ｆＲを形
成し且つ該環はオキソ基又はチオノ基により置換され及
び／又けＮ原子に加えて更に別のへテロ原子（Ｎ（几ａ
）、０又はＳ〕を含み、そして式中、几１は炭素原子数
２ないし１２のアルキレン基、−Ｎ（几８）−基、−〇
−基及び／又は−Ｓ−基により中断された炭素原子数２
ないし１２のアルキレジ基、オキン基若しくはチオノ基
を含む炭素原子数２ないし１２のアルキレン基又は−Ｎ
（几ａ）−基、−〇−基及び／又は−Ｓ”−基により中
断され且つオキン基若しくはチオノ基を含む炭素原子数
２ないし１２のアルキレン基、炭素原子数６ないし１５
のシクロアルキレン基、炭素原子数６ないし１５のアリ
ーレン基、カルゲニル基又はチオカルボニル基を表わす
か、又は基−Ｎ（Ｒ４）−Ｒ７−Ｎ（几４）−はピペラ
ジン−１，４−ジイル基又はメチル基−つ若しくはそれ
より多くにより置換されたピペラジン−１，４−ジイル
基を表わし、そしてＸは酸素原子又は硫黄原子を表わし
、そしてｎは数字又は１である〕で表わされる少なくと
も１種の化合物を含む組成物に関するものである。
炭素原子数１ないし２４のアルキル基として、Ｒ’、　
Ｒ”、　Ｒ”、　Ｒ＝’、Ｒ”及ヒＲ，’［＋］［Ｉ３
１分岐！１］フルキル基例えばメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、インプロピル基、第ニブチル基、第三ブ
チル基、直鎖又は分岐鎖ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基
、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基
、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、
ヘキセニル基、オクタデシル基、エイコシル基、へンエ
イコシル基、トコシル基、トコセル基及びテトラデシル
基を表わす。
一〇−基、−８−基又は−Ｎ（Ｒ”）−基により中断さ
れた炭素原子数５ないし２４のアルキル基−基はどのよ
うな可能な位置にも存在することができ、そして炭素原
子数３ないし２４のアルキル基は一回又はそれよ怜多数
回中断すること〇−基によるいずれかで中断されていて
もよい。
しかしながら一つの中断が好ましい、各々のＣ原子の数
は残基の全数を表わす。
Ｒ１、Ｒｊ　、　Ｒ３、几４　、　Ｒ６及びＲ＠カオキ
ソ基又はチオノ基により置換された炭素原子数１ないし
２４のアルキル基を表わす場合には、アルキル基はどの
ような位置でも一回又はそれより多数回置換されていて
よく、同−又は異なる置換基であってよい。特に、アル
キル鎖のＯ中断に隣接して存在するＣ原子へのオキン置
換基は可能であり、その結果Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基を形成す
る。
炭素原子数２ないし２４のアルケニル基としてけ、Ｒ，
１、ＲＺ　、　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ，Ｂ及びＲ６は一つ又は
それより多くの二重結合、しかし好ましくけ一つの二重
結合を含む直鎖又は分岐鎖アルケニル基例えばビニル基
、アリル基、ｎ−ブテニル基、１．３−７’タジエニル
基、１−ペンテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、
ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基
、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、２
−ノニｓ、−２−７’テニル基、テトラデセニル基、ペ
ンタデセニル基、ヘキサデセニル基及び８−へブタデセ
ニル基、２−オクタデセニル基、オレイル基、ノナデセ
ニル基、エイコシル基、ヘキサデセニル基、トコセニル
基、トコセニル基及びテトラデシル基を表わす。アリル
基とオレイル基が好ましい。
Ｒ１１、Ｒ２、几１．Ｒ４，Ｒ１１及びＲ６が炭素原子
数１ないし１２のアルキル基により置換されたフェニル
基又はナフチル基を表わす場合ＫＦｉ、フェニル基又は
ナフチル基は一置換又は二置換、しがし好ましくは一置
換されていてよい；炭素原子数１ないし１２のアルキル
基の例はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、インプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基
、第三ブチル基又は直鎖若しくは分岐鎖オクチル基、ノ
ニル基又はドデシル基である。
部、Ｒ１冨、　Ｒ３、Ｒ４、艶及びＲ６が炭素原子数１
々Ｉｘｌ、４のアルコキシ基により置換されたフェニル
基又はナフチル基を表わす場合には、フエニル基又はナ
フチル基は一置換又は二置換、しかし好ましくは一置換
されていてよい；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
の例はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ンプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、インブトヤシ基、第
二プトギシ基又は第三ブトキシ基である。
几！、几２．ｌ１３．几４．几５及びＲ６が炭素原子数
２ないし２４のカルボアルコキシ基により置換されたフ
ェニル基又はナフチル基を表わす場合には、フェニル基
又はナフチル基は一置換又は二置換、しかし好ましくは
一置換であってよい；炭素原子数２ないし２４のカルボ
アルコキシ基はアルキル部分に炭素原子数１−２５個を
含み、そして例えばカルボエトキシ基、カルボエトキシ
基、カルボプロポキシ基又はカルボ−２−エチルへキシ
ルオキ７基であってよい。
Ｒｉｌ　、　Ｒ’　、几１．Ｒ４，甲及びＲ−がニトロ
基により置換されたフェニル基又はナフチル基を表わす
場合には、フェニル基又はナフチル基は一置換又は二置
換、しかし好ましくは一置換であってよい。
炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基と”して
は、Ｒ１、Ｒ，雪、　Ｒｉｌ　、　Ｒ１４、Ｒ’及びＲ
６は例えハヘンジル基、１−フェネチル基、２−フェネ
チル基、３−フェニルプロピル基、α、α−ジメチルベ
ンジル基又は２−フェニルインプロピル基を表わすが、
しかし好ましくはベンジル基を表わす。
几ｌとＲ２又はＲ１とＢｓがそれらが結合しているＣ原
子と一緒になって、−Ｎ（３１）−基、−〇−基又は−
Ｓ−基により中断され、及び／又はオキソ基若しくはチ
オノ基により置換された５員又は６員脂肪族環を表わす
場合には、１１１１とＲ２又はＲ１とＨ，ｓは一緒にな
って例えば２−オキンプ）−１，４−ジイル基、２−オ
キサブドー１゜４−ジイル基、２−チアブドー１，４−
ジイル基、２−チオノプロボー１，３−ジイル基、２−
（メチルアザ）−ブドー１，４−ジイル基又は２−オキ
ソ−３−オキサブドー１，４−ジイル基を形成する。
Ｒ４とＲ６がそれらが結合しているＮ原子と一緒になっ
て、Ｎ原子に加えて別のへテロ原子〔Ｎ（Ｒ’）、０及
びＳ〕　も含み及び／又はオキソ基若しくはチオノ基に
より置換された５員ないし７員脂肪族−複素環を表わす
場合には、それらは例えばピペリジン環、パーヒドロア
ゼピン環、ピペラジン環、４−メチルビペラジン環、モ
ルホリン環、ピペリジン−２−オン環又はピペリジン−
２−チオン環を形成する。ピペリジン環、パーヒドロア
ゼピン環又はモルホリン環が好ましい。
炭素原子数２ないし１２のアルキレン基としては、几７
は直鎖又は分岐鎖アルキレン基、例えハエチレン基、プ
ロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、２，
２−ジメチル−１，３−トリメチレン基、ヘキサメチレ
ン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基又はドデカ
メチレン基を表わす。
Ｒ７が−Ｎ（Ｒ畠）−基、−〇−基及び／又は−８−基
により中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン
基を表わす場合には、それは−中断又は多中断、しかし
好ましくは一中断されていてよく、例えば２−オキ−７
−１，３−プロピレンｔｓ、２＊ａ−’）オキサ−１，
５−ペンチレン基、３，５−ジオキサ−１，６−ヘキシ
レン基、３−オキサ−１，６−ヘキシレン基、２，５゜
８−トリオΦサー１．９−ノニレン基、２，５゜８−ト
リオキサ−１，１１−ウンデシレン基、２−チア−１，
３−プロピレン基、２，４−ジチア−１，５−ベンチレ
ン基、２，５．８−トリチア−１，１１−ウンデシレン
基、３−（メチルアザ）−１，５−ベンチレン基又Ｆｉ
３　、６−ジ（メチルアザ）−１，１１−ウンデシレン
基を表わす。
炭素原子数６ないし１５のシクロアルキレン基としては
、Ｒ７け例えばシクロ−１，４−ヘキシレン基、シクロ
−１，５−オクチレン基、シクロ−１，４−ドデシレン
基又はシクロ−１゜５−ペンタデシレン基を表わす。
炭素原子数６ないし１５のアリーレン基としてけ、Ｒ７
は例えば１，４−フェニレン基、１゜５−フェニレン基
、２．５−ナフチレン基、　１゜５−ナフチレン基、１
，８−ナフチレン基、９゜１０−アントラセニレン基、
９　、１０−フエナントレニレン基又ハ４，４′−ビフ
ェニリレン基を表わす、１，４−フェニレンＪ、２．３
１−フチレン基及ヒ４．４′−ビフェニリレン基、特に
４，４′−ビフェニリレン基が好ましい。
炭素原子数１なｈし１２のアルキル基としては、Ｒ＄は
直鎖又は分岐鎖アルキル基、例えばメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、イノプロピル基、ｎ−ブチル基、イ
ンブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、直鎖又は分
岐鎖ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
、ノニル基、デシル基、ウンデシル基又はドデシル基を
表わす、メチル基、エチル基、ｎ　−７’　。
ピル基、イノプロピル基、ｎ−ブチル基、インブチル基
、第ニブチル基及び第三ブチル基が好ましく、特にメチ
ル基が好ましい。
式１．Ｈ又は夏で表わされる化合物中、ｎが１である組
成物が好ましい。
式１．Ｉ！又はＩで表わされる化合物中、Ｒ句！水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基
又はベンジル基を表わす組成物が特に好ましい。
式Ｉ、Ｉ又ｔま夏で表わされる化合物中、Ｒ，１とＲ−
がそれらが結合しているＣ原子と一緒てなって６員脂肪
族環を形成する組成物が最も好ましい。
式１．Ｉｆ又は！で表わされる化合物中、ｎが零である
組成物も好ましい。
式１．Ｉｆ又はＩで表わされる化合物中、Ｒ１が水素原
子、オ中ノ基によ−り置換され得る炭素原基、−〇−基
又は−８−基により中断され且つオキノ基により置換さ
れ得る炭素原子数３ないし１２のアルキル基、フェニル
基又はベンジル基を表わす組成物も好まししへ。
式１，１又は■で表わされる化合物中、Ｒ３が水素原子
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、しかし好まし
くは水素原子を表わす組成物が特に好まし−６ 式１，１又Ｆｉｌで表わされる化合物中、Ｒ１とＲ３が
水素原子を表わす組成物が特に好ましい。
式１又は■で表わされる化合物中、Ｒ４が水素原子、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し１８のアルケニル基、フェニル基又はベンジル基、し
かし特に水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表わす組成物も重要である。
式！で表わされる化合物中、Ｂｓが炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニ
ル基、フェニル基又はベンジル基、しかし特に炭素原子
数４ないし１８のアルキル基、オレイル基又はフェニル
基を表わす組成物も重要である。
式■で表わされる化合物中、Ｒ４とＢｓがそれらが結合
しているＮ原子と一緒になって、ピペリジン環、パーヒ
ドロアゼピン環、モルホリン環、ピペラジン環又はａ−
Ｎ−メチルビペラジン環、しかし特にピペリジン環又は
モルホリン環を形成する組成物が特に重要である。
式ｉで表わされる化合物中、Ｒ６が炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１８のアルケニ
ル基、フェニル基又はベンジル基、しかし特にオレイル
基又はベンジル基及び非常に特別にはオレイル基を表わ
す組成物も重要である。
式■で表わされる化合物中、Ｒ７が４，４′−ピフェニ
リレン基を表わす組成物も重要である。
式■で表わされる化合物中、基−Ｎ（Ｒ４）−４Ｌ？−
Ｎ（Ｒ４）−がピペラジン−１，４−ジイル基を表わす
組成物も重要である。
式！、■又はＩで表わされる化合物中、Ｘが硫黄原子を
表わす組成物が特に重要である。
少なくとも１種の次式： ％式％ ａち−ＣＨ３ で表わされる化合物を含む組成物が非常に特別に好まし
い。
少なくとも１種の式■又は夏で表わされる化合物、しか
し好ましくは少なくとも１種の式！で表わされる化合物
が添加剤として存在する組成物が別の態様である。
式！及び互で表わされる化合物において、ｎが零であり
、Ｒ１とＲ８が水素原子を表わし、几４と１’１．ｓが
互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基又
は炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表わし、セ
してＲ６が炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表
わし、そしてＸが硫黄原子を表わす組成物が最も好まし
Ａ態様である。
下記のものは式１．Ｉｔ又はＩで表わされる化合物の例
である。
５−ジブチルアミノメチルチアゾリジン−２−チオン、 ３−（（ジー２−エチルヘキシル）アミノメチル〕チア
ゾリジンー２−チオン、 ３−トリデシルアミノメチルチアゾリジン−２−チオン
、 ５−オレイルアミノメチルチアゾリジン−２−チオン、 ５−（ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノメチル）−５−
（第三ブチルチオメチル〕チアゾリジン−２−チオン、 ３−ピペリジノメグ・ルー５−アセトキシメチルオキサ
ゾリジン−２−チオン、 ５−モルホリノメチル−５，６−チトラメチレンバーヒ
ドロオキサジンー２−チオン、３−ジー第三ドデシルメ
チルアミノ−４−メチル−５−ブチルチアゾリジン−２
−チオン、３−ジブチルアミノメチル−５−ビニルオキ
丈シリジンー２−チオン、 ３−（４−オキサオクチル）アミノメチルチアゾリジン
−２−チオン、 ビス〔（２−チオノオキサシリジノ）メチル〕ベンジル
アミン、 ビス〔（２−チオノチアシリジノ）メチル〕オレイルア
ミン、 ビス〔（２−チオノ−５−イングロピルーオギサゾリジ
ノ）メチルアミノＪ　ン、 ビス〔（２−チオノ−５−メチルチアシリジノ）メチル
コブチルアミン、 エチレン−Ｎ　、　Ｎ’−［ビス（２−チオノ−５゜６
−シメチルバーヒドロオキサジノ）メチル〕−Ｎ　、　
Ｎ’−ジブチルジアミン、 ４．４′−ビフェニリレンーＮ、マー〔ビス（２−チオ
ノチアシリジノ）メチル〕ジアミン及び １．４−ビス〔（２−チオ）　−５−（４’−ノニルフ
ェノキシメチル）チアシリジノ）メチルコピペラジン。
式１．１及び！で表わされる化合物は一部は公知であり
、一部は新規である。３−ジメチルアミノメチル−５−
フェニルオキサゾリジン−２−チオン、３−シクロヘキ
シルアミノメチル−５−メチルオキサゾリジン−２−チ
オン、３−ピベリジノメチル−５−メチルオキサゾリジ
ン−２−チオン、３−ピペリジノメチルオキサゾリジン
−２−チオン、５−モルホリノメチル−５−メチルオキ
サゾリジン−２−チオン、３−モルホリノメチル−４−
メチルオキサゾリジシー２−チオン、３−モルホリノメ
チルオキサゾリジン−２−チオン、３−　（（４’−メ
チルピペラジノ）メチル〕−５−メチルオキサゾリジン
−２−チオン、３−ジメチルアミノメチルチアゾリジン
−２−チオン、３−ジエチルアミノメチルチアゾリジン
−２−チオン、３−ピペリジノメチルチアゾリジン−２
−チオン、３−モルホリノメチル−５−メチルチアゾリ
ジン−２−チオン、３−モルホリノメチル−４−メチル
チアゾリジン−２−チオン、３−モルホリノメチル−５
−フェニルチアゾリジン−２−チオン、３−Ｃ（４’−
メチルピペラジノ）メチル〕チアゾリジンー２−チオン
、ビス〔（２−チアノー５−メチルオキサシリジノ）メ
チルコメチルアミン、ビス（（２−チアノー５−メチル
オキサシリジノ）メチルコインプロピルアミン又はビス
〔（２−チオノチアシリジノ）メチルコメチルアミンが
公知である。
したがって本発明は次式ｔ”、ｍ”及びＩｏ：〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立し
て炭素原子数１ないし２４のアルキル基又はオキソ基若
しくはチオノ基によυ置換された炭素原子数１ないし２
４のアルキル基又は原子数１ないし１２のアルキル基を
表わす〕によシ中断された炭素原子数３ないし２４のア
ル基及び／又は−Ｎ（Ｒ８）−基（式中、Ｒ８け水素原
子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす）
によシ中断され且つオキソ基若しくはチオノ基により置
換された炭素原子数３ないし２４のアルキル基、又は炭
素原子数２女いし２４のアルケニル基、又は非置換若し
くは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし２４の
カルボアルコキシ基又はニトロ基−つ又は二つにより置
換されたフェニル基若しくはナフチル基を表わすか、又
は炭素原子数７ないし１０の７エニルアルキル基を表わ
し、そしてＲ１、Ｂ、鵞、　Ｂ、ｓ及びＲ４は更に水素
原子を表わすか、又はＲ１とＢｘ、若しくけ几ｌとＲ３
はｎが零である場合にはそれらが結合しているＣ原子と
一緒になって５員又は６員脂肪族環を形成するか又はオ
キソ基若しくはチオノ基により置換された５員又は６員
脂肪族環′を形成するか、又は−Ｎ（Ｒり一基（式中、
Ｒ８は上記において定義されたものと同じ意味を表わす
）、−０−基若しくは−Ｓ−基によシ中断された５員又
は６員脂肪族環を形成するか、又は−Ｎ（几Ｓ）−基（
式中、几ａＶｉ上記において定義されたものと同じ意味
を表わす）、−〇−基若しくは−Ｓ−基により中断され
且つオキソ基若しくはチオノ基により置換された５員又
は６員脂肪族環を形成するか、又はＲ４と几Ｓはそれら
が結合しているＮ原子と一緒になって５員又は７員脂肪
族−複素環を形成するか、又はＲ４と几Ｓけそれらが結
合しているＮ原子と一緒にたって５員又は７員脂肪族−
複素環を形成し且つ核用はオΦノ基又はチオノ基により
置換され及び／又はＮ原子に加えて更に別のへテロ原子
（Ｎ（１１，”）、０又・けＳ〕　を含み、そして式中
、几１け炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、−Ｎ
（Ｒ８）−基、−〇−基及び／又は−８−基により中断
された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、オキン
基若しくはチオノ基を含む炭素原子数２ないし１２のア
ルキレン基又は−Ｎ（Ｒ”）−基、−〇−基及び／又は
−Ｓ−基により中断され且つオキン基若しくはチオノ基
を含む炭素原子数２々いし１２のアルキレン基、炭素原
子数６ないし１５のシクロアルキレン基、炭素原子数６
ないし１５のアリーレン基、カルボニル基又はチオカル
ボニル基を表わすか、又は基−Ｎ（Ｒ４）−Ｒ？−Ｎ（
Ｒ４）−はピペラジン−１゜４−ジイル基又はメチル基
−つ若しくはそれより多くによシ置換されたピペラジン
−１，４−ジイル基を表わし、セしてＸは酸素原子又は
硫黄原子を表わし、そしてｎＦｉ数零数字１である〕で
表わされるが、但し公知であるとして上記した化合物は
含まない化合物にも関するも−のである。
式ビ、…１及びＩｏで表わされる特定の化合物のための
選択に関しては、潤滑剤又は圧媒油組成物における式ｆ
−，Ｉ及び■で表わされる化合物のために定義されたも
のと同じ選択を同様に適用する。
下記化合物が非常に特別に好着しい。
式１，１又は夏で表わされる化合物の製造は公知方法で
行う。
それ故、例えば、オキサゾリジン−２−チオン又はパー
ヒドロオキサジン−２−チオンのような複素環は、シン
セシス（５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　）　（１９８５）１１４
９−５）中にフェーレップ（Ｆｕ１６ｐ　）他によシ記
載された方法により製造することができる。
チアゾリジン−２−チオン及びその誘導体は、例えば、
西ドイツ国特許願Ａ２７０１２１５号明細＠に記載され
た方法により製造することができる。
パーヒドロチアジン−２−チオン及びその誘導体は、例
えば、アメリカ合衆国特許願Ａ２９２０９９６号に記載
された方法により製造することができる。
本発明のアミノメチル誘導体は、上記複素環式化合物と
ホルムアルデヒドと第−又は第二アミンとの間のマンニ
ッヒ反応（Ｍａｎｎｉｃｈ　ｒｅａｃｔｉｏｎ）による
慣用の方法で製造する。
弐■で表わされる化合物は、複素環式化合物：ホルムア
ルデヒド：アミンのモル比が２：２：１であるようにホ
ルムアルデヒドと第一アミンを使用して同様に製造する
。
式！、■又は■で表わされる化合物は潤滑剤及び圧媒油
のための、好ましくは潤滑油のための耐摩耗添加剤及び
高圧添加剤として使用するのに極めて適している。
したがって本発明は鉱物性又は合成潤滑油又は圧媒油の
ための高圧添加剤又は摩耗減少添加剤としての、少なく
とも１種の式Ｉ、１［又はＩで表わされる化合物の使用
方法にも関するものである。
式Ｉ、ＩＩ又はＩで表わされる化合物は、潤滑剤及び圧
媒油中に十分な程度溶解するものであり、そして例えば
、潤滑剤又は圧媒油組成物の全重量に対してα０５ない
し５重量幅濃度、好ましくはα１ないし３重ｔ％濃度で
周込る。
適する潤滑剤又は圧媒油は当業者に知られており、そし
て例えば°潤滑剤の取り扱い（Ｓｃｈ−ｍｉｅｒｍｉｔ
ｔｅｌ　Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ　）　’　［フェース
イツヒフェルラーク（１４’ｉｉｔｈｉｇ　Ｖｅｒｌａ
ｇ　）、ハイデルベルク（Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ　）、
１９７４　）中に、又は１ウルｆンの工業化学辞典（Ｕ
ｌｌｍａｎｎｓ　ＥｎｃｙｃｌｏｐＭｄｉｅ　ｄｅｒｔ
ｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　）　′−第１３
巻、第８５−９４頁〔フェルラークヒエミ−（Ｖｅｒｌ
ａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ　）、ウアインハイＡ　（Ｗｅｉｎ
ｈｅｉｍ　）　１９７７　）中に記載されている。
鉱油に加えて、前記生成物の特に適する例は、ポリ−α
−オレフィン、エステル、ホスフェートエステル、グリ
コール、ポリグリコール及びポリアルキレングリコール
をベースとする潤滑剤である。
潤滑剤は、潤滑剤及び圧媒油の基本的性質を一層改良す
るための他の添加剤を更に含んでいてよい；それらは酸
化防止剤、金属不動化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、硬
化点降下剤、分散剤、洗剤、他の高圧添加剤及び他の耐
摩耗添加剤を含む。
２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチルフェノール、 ２−第三プチル−４，６−シメチルフエノール、 ２．６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−４−インプロピルフェノール
、 ２．６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−４−インブチルフェノール、 ２．６−シシクロベンチルー４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロへ中シル）−４，６−シメチル
フエノール１ ２．６−シオクタデシルー４−メチルフェノール、 ２．４．６−ドリシクロヘキシルフエノール、２．６−
ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、 〇−第三ブチルフェノール。
Ｚ　アルキル化ヒドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、 ２．５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２．５−ジー第
三アミルヒドロキノン、２６−ジフェニル−４−オクタ
デシルオキシフェノール。
五　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル２．２′−
チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、 ２．２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、４．
４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノー
ル）、 ４．４′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェ
ノール）。
４、　アルキリデンビスフェノール ２．２′−メチレンビス（６−ｍ三ブチル−４−メチル
フェノール）、 ２．２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチル
フェノール）、 ２．２′−メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール〕、２．２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノール）、 ２．２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、 ２．２′−メチレンビス（４，６−ジ第三プチルフェノ
ール）、 ２，２′−エチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフエノ
ール）、 ２．２′−エチレンビス（６−第三ブチル−４−イノブ
チルフェノール）、 ２．２′−メチレンビス（６−（α−メチルベンジル）
−４−ノニルフェノール〕、 ２．２′−メチレンビス〔６−α、α−ジメチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕、４．４′−メチレンビ
ス（２，６−ジ第三ブチルフエノール）、 ４．４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、 １．１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）ブタン、 ２．６−ジ（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジル）−４−メチルフェノール、 １．１．３−）リス（５−第三プチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプト
ブタン、 エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−第三プ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プチレ　−　　ト　　
〕　、 ジ（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジェン、ジ（２−（３’−第三プ
チル−２′−ヒドロ中シー５′−メチルベンジル）　−
６−ｍ三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレート
。
５　ベンジル化合物 １．３．５−）リス（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−）−メチルベンゼン、 シ（３、５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド、 ３．５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジルメルカ
プト酢酸インオクチルエステル、ビス（４−ジ第三ブチ
ルー３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）ジチ
オールテレフタレート、 １．３．５−）リス（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒド
ロキ７ベンジル）インシアヌレート、１．３．５−）リ
ス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチ
ルベンジル）インシアヌレート、 ３．５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベンジルホスホ
ン酸ジオクタデシルエステル、３、ｓ−ジ第三ブチルー
４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステル
カルシウム塩。
＆　アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、 ４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、２．４−ビス−
オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−ブチル−４−
ヒドロキ７アニリノ）　−ｓ　−）リアジン、 Ｎ−（５，５−ジニ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニ
ル）カルバミン酸オクチルエステル。
７：ｌ−５５−ジー　三ブチルー４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸の一価又ハ多価アルコールとの−ｚ７
．コーム、アルコールの例は、 メタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレンクリコール、トリエチレンクリコール
、ペンタエリトリトール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート及びジヒドロキシエチルシュウ酸ジアミ
ド。
ハ多価アルコールとのエステル、アルコールの例は、 メタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレンクリコール、トリエチレンクリコール
、ペンタエリトリトール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ンシアヌレート及びジヒドロキシエチルシェラ酸ジアミ
ド。
９　β−（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロ例： Ｎ　　Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）へキサメチレンジアミン、 Ｎ　、　Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、 Ｎ　、　Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
アミン酸化防止剤の例 Ｎ、Ｎ’−ジインプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジ−１ニブチル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、 ＮＮ’−ビス（１−エフチル−３−メチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ　、　Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン。
Ｎ　、　Ｎ’−ジ（２−ナフチ／Ｌ／）　−１）−７二
二レンジアミン、 Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、 Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ
−７二二レンジアミン、 Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｍ−フェニル−ｐ−７エ
ニレンジアミン。
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 ４−（ｐ−）ルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン
、 Ｎ　、　Ｎ’−ジメチル−Ｎ　、　Ｎ’−ジー第ニブチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、 ジフェニルアミン、 ４−イングロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ブチリルアミノフェノール、 ４−ノナノイルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミンフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、 ２．６−シー第三プチＡ／−４−ジメチルアミノメチル
フェノール、 ２．４′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジア
ミノジフェニルメタン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメ
チル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、 １．２−ジ〔（２−メチルフェニル）アミノコエタン。
１．２−ジ（フェニルアミノ）フロパン、（０−トリル
）ビグアニド、 ジ（４−（１’　、　３’−ジメチルブチル）フェニル
アミノ、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 モノアルキル化及びジアルキル化第三ブチル−／第三オ
クチルージフェニルアミンの混合物。
金属不動化剤の例、例えば銅についてはトリアゾール、
ベンゾトリアゾール及びそれらのｄ導体、２−メルカプ
トベンゾチアゾール、２．５−ジメルカプトチアジアゾ
ール、サリチリデンプロピレンジアミン及び丈すチルア
ミノグアニジンの塩。
防錆剤の例は： ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物、例
工ば：Ｎ−オレオイルサルコシン、モノオレイン酸ンル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル及び４−ノニルヘノキシ酢
酸；ｂ）窒素含有化合物、例えば： １）第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミン
及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボン
酸アルキルアンモニウム。
■）複素環化合物、例えば： 置換イミダシリン及びオキサゾリン。
Ｃ）リン含有化合物、例えばニ リン酸部分エステルのアミン塩。
ｄ）硫黄含有化合物、例えばニ ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム又は石油スルホ
ン酸カルシウム。
粘度指数改良剤の例は： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体及びスチ
レン／アクリレート共重合体。
硬化点降下剤の例は： ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン誘導体。
分散剤／界面活性剤の例は： ポリブテニルコノ１り酸イミド、ポリブテニルリン酸誘
導体及び塩基性スルホン酸マグネシウム、カルシウム及
びバリウム並びにマグネシウム、カルシウム及びバリウ
ム　フェネート。
耐摩耗添加剤の例は： 硫黄原子及び／又は燐原子及び／又はノ・ロゲン原子を
含め化合物、例えば： 硫化植物油、ジアルキルジチオ燐酸徂鉛、燐酸トリトリ
ル、塩累化パラフィン並びにアルキル−及ヒアリールジ
スルフィド。
〔実施例及び発明の効果〕
以下の実施例において、特記しない限り部及びパーセン
トは重量で表わす。
トルエン１５（１ｇ＋／中の２−メルカプトチアゾリン
４７．３ｇ（α４モル）がジブチルアミン５２．５ｇ（
０，４モル）及び３６％ホルムアルデヒド水溶液５４．
３ＪＦ（α４１モル）と−緒になった懸濁液を５０℃で
５時間攪拌する。次いで水を透明なトルエン相から分離
し、トルエン相を減圧下で蒸発させる。これにより黄味
を帯びた高流動注油の形態の３−（ジブチルアミノメチ
ル）−チアゾリン−２−チオン９４．８９（収率９１％
）を得る。ｎせ１．５５）２゜ 実施例２〜７の化合物を同様にして製造する。
結果を下記第１表に示す。
実施例８ 下記の値はシェル４球装置（５ｈｅｌｌ　ｆｏｕｒ　ｂ
ａｌｌａｐｐａｒａｔｕｓ　）を使用して決定する（Ｉ
Ｐ２５９７７３油及びグリースのための極圧及び摩耗潤
滑剤試験−４球装置：　ＡＳＴＭ−Ｄ　２７８５−８１
　）。
１、Ｗ、Ｌ、＝融着荷重（ｋｆ）、これは４球が１０秒
以内に一緒に融着する荷重を表わす。
２、　Ｗ、Ｓ、Ｄ、＝摩耗傷直径−）、これは１時間４
０ｋｆの荷重を掛けた場合の平均摩耗直 径を表わす。
使用したベース油はシェル（５ｈｅｌｌ　）　　１Ｍキ
ャテネックス■（Ｃａｔｅｎｅｘ■）　Ｐ　９４１であ
る。
結果を下記第２表に示す。
第２表

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）鉱油、合成油又はそれらの混合物をベースとする
    １種又はそれより多くの潤滑剤又は圧媒油及び次式 I
    、II及び／又はIII： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼II ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及び
    Ｒ＾６は互いに独立して炭素原子数１ないし２４のアル
    キル基又はオキソ基若しくはチオノ基により置換された
    炭素原子数１ないし２４のアルキル基又は▲数式、化学
    式、表等があります▼基、−Ｏ−基、−Ｓ−基及び／又
    は −Ｎ（Ｒ＾８）−基（式中、Ｒ＾８は水素原子又は炭素
    原子数１ないし１２のアルキル基を表わす）により中断
    された炭素原子数３ないし２４のアルキル基、又は▲数
    式、化学式、表等があります▼基、−Ｏ−基、−Ｓ−基
    、及び／又は−Ｎ（Ｒ＾８）−基（式中、Ｒ＾８は水素
    原子又は炭素原子数、ないし１２のアルキル基を表わす
    ）により中断され且つオキソ基若しくはチオノ基により
    置換された炭素原子数３ないし２４のアルキル基、又は
    炭素原子数２ないし２４のアルケニル基、又は非置換若
    しくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし２４
    のカルボアルコキシ基又はニトロ基一つ又は二つにより
    置換されたフェニル基若しくはナフチル基を表わすか、
    又は炭素原子数７ないし１０のフエニルアルキル基を表
    わし、そしてＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は更に
    水素原子を表わすか、又はＲ＾１とＲ＾２、若しくはＲ
    ＾１とＲ＾３はｎが零である場合にはそれらが結合して
    いるＣ原子と一緒になつて５員又は６員脂肪族環を形成
    するか又はオキソ基若しくはチオノ基により置換された
    ５員又は６員脂肪族環を形成するか、又は−Ｎ（Ｒ＾８
    ）−基（式中、Ｒ＾８は上記において定義されたものと
    同じ意味を表わす）、−Ｏ−基若しくは−Ｓ−基により
    中断された５員又は６員脂肪族環を形成するか、又は−
    Ｎ（Ｒ＾８）−基（式中、Ｒ＾８は上記において定義さ
    れたものと同じ意味を表わす）、−Ｏ−基若しくは−Ｓ
    −基により中断され且つオキソ基若しくはチオノ基によ
    り置換された５員又は６員脂肪族環を形成するか、又は
    Ｒ＾４とＲ＾５はそれらが結合しているＮ原子と一緒に
    なつて５員又は７員脂肪族−複素環を形成するか、又は
    Ｒ＾４とＲ＾５はそれらが結合しているＮ原子と一緒に
    なつて５員又は７員脂肪族−複素環を形成し且つ該環は
    オキソ基又はチオノ基により置換され及び／又はＮ原子
    に加えて更に別のヘテロ原子〔Ｎ（Ｒ＾８）、Ｏ又はＳ
    〕を含み、そして式中、Ｒ＾７は炭素原子数２ないし１
    ２のアルキレン基、−Ｎ（Ｒ＾８）−基、−Ｏ−基及び
    ／又は−Ｓ−基により中断された炭素原子数２ないし１
    ２のアルキレン基、オキソ基若しくはチオノ基を含む炭
    素原子数２ないし１２のアルキレン基又は−Ｎ（Ｒ＾８
    ）−基、−Ｏ−基及び／又は−Ｓ−基により中断され且
    つオキソ基若しくはチオノ基を含む炭素原子数２ないし
    １２のアルキレン基、炭素原子数６ないし１５のシクロ
    アルキレン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基
    、カルボニル基又はチオカルボニル基を表わすか、又は
    基−Ｎ（Ｒ＾４）−Ｒ＾７−Ｎ（Ｒ＾４）−はピペラジ
    ン−１，４−ジイル基又はメチル基一つ若しくはそれよ
    り多くにより置換されたピペラジン−１，４−ジイル基
    を表わし、そしてＸは酸素原子又は硫黄原子を表わし、
    そしてｎは数零又は１である〕で表わされる少なくとも
    １種の化合物を含む組成物。
  2. （２）式 I 、II又はIIIで表わされる化合物中、ｎが１
    である請求項１記載の組成物。
  3. （３）式 I 、II又はIIIで表わされる化合物中、Ｒ＾２
    が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フ
    ェニル基又はベンジル基を表わす請求項２記載の組成物
    。
  4. （４）式 I 、II又はIIIで表わされる化合物中、Ｒ＾１
    とＲ＾２がそれらが結合しているＣ原子と一緒になって
    ６員脂肪族環を形成する請求項２記載の組成物。
  5. （５）式 I 、II又はIIIで表わされる化合物中、ｎが零
    である請求項１記載の組成物。
  6. （６）式 I 、II又はIIIで表わされる化合物中、Ｒ＾１
    が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、オ
    キソ基により置換された炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基、▲数式、化学式、表等があります▼基、−Ｏ−
    基又は−Ｓ−基により中断された炭素原子数３ないし１
    ２のアルキル基又は▲数式、化学式、表等があります▼
    基、−Ｏ−基又は−Ｓ−基により中断され且つオキシ基
    により置換された炭素原子数３ないし１２のアルキル基
    、フェニル基又はベンジル基を表わす請求項１記載の組
    成物。
  7. （７）式 I 、II又はIIIで表わされる化合物中、Ｒ＾３
    が水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わす請求項１記載の組成物。
  8. （８）式 I 、　II又はIIIで表わされる化合物中、Ｒ＾
    ３が水素原子を表わす請求項７記載の組成物。
  9. （９）式 I 、II又はIIIで表わされる化合物中、Ｒ＾１
    とＲ＾３が水素原子を表わす請求項１記載の組成物。
  10. （１０）式 I 又はIIIで表わされる化合物中、Ｒ＾４が
    水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
    原子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基又はベ
    ンジル基を表わす請求項１記載の組成物。
  11. （１１）式 I で表わされる化合物中、Ｒ＾５が炭素原
    子数、ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１
    ８のアルケニル基、フェニル基又はベンジル基を表わす
    請求項１記載の組成物。
  12. （１２）式 I で表わされる化合物中、Ｒ＾４とＲ＾５
    がそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、ピペリ
    ジン環、パーヒドロアゼピン環、モルホリン環、ピペラ
    ジン環又は４−Ｎ−メチルピペラジン環を形成する請求
    項１記載の組成物。
  13. （１３）式IIで表わされる化合物中、Ｒ＾６が炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１８
    のアルケニル基、フェニル基又はベンジル基を表わす請
    求項１記載の組成物。
  14. （１４）式IIIで表わされる化合物中、Ｒ＾７が４，４
    ′−ビフェニリレン基を表わす請求項１記載の組成物。
  15. （１５）式IIIで表わされる化合物中、基−Ｎ（Ｒ＾４
    ）−Ｒ＾７−Ｎ（Ｒ＾４）−がピペラジン−１，４−ジ
    イル基を表わす請求項１記載の組成物。
  16. （１６）式 I 、II又はIIIで表わされる化合物中、Ｘが
    硫黄原子を表わす請求項１記載の組成物。
  17. （１７）式 I 、II又はIIIで表わされる化合物の量が、
    組成物の全重量に対して０．０５ないし５重量％である
    請求項１記載の組成物。
  18. （１８）少なくとも１種の式 I 又はIIで表わされる化
    合物を含む請求項１記載の組成物。
  19. （１９）少なくとも１種の式 I で表わされる化合物を
    含む請求項１記載の組成物。
  20. （２０）式 I 及びIIで表わされる化合物において、ｎ
    が零であり、Ｒ＾１とＲ＾２が水素原子を表わし、Ｒ＾
    ４とＲ＾５が互いに独立して炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基又は炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
    を表わし、そしてＲ＾６が炭素原子数３ないし１８のア
    ルケニル基を表わし、そしてＸが硫黄原子を表わす請求
    項１８記載の組成物。
  21. （２１）少なくとも１種の次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を含む請求項１記載の組成物。
  22. （２２）鉱物性又は合成潤滑油又は圧媒油のための高圧
    添加剤又は摩耗減少添加剤としての、請求項１記載の少
    なくとも１種の式 I 、II又はIIIで表わされる化合物の
    使用方法。
  23. （２３）次式 I ＾＊、II＾＊又はIII＾＊： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ＾＊ ▲数式、化学式、表等があります▼II＾＊ ▲数式、化学式、表等があります▼III＾＊ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及び
    Ｒ＾６は互いに独立して炭素原子数１ないし２４のアル
    キル基又はオキソ基若しくはチオノ基により置換された
    炭素原子数、ないし２４のアルキル基又は▲数式、化学
    式、表等があります▼基、−Ｏ−基、−Ｓ−基及び／又
    は −Ｎ（Ｒ＾８）−基（式中、Ｒ＾８は水素原子又は炭素
    原子数１ないし１２のアルキル基を表わす）により中断
    された炭素原子数３ないし２４のアルキル基、又は▲数
    式、化学式、表等があります▼基、−Ｏ−基、−Ｓ−基
    及び／又は−Ｎ（Ｒ＾８）−基（式中、Ｒ＾８は水素原
    子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす）
    により中断され且つオキソ基若しくはチオノ基により置
    換された炭素原子数３ないし２４のアルキル基、又は炭
    素原子数２ないし２４のアルケニル基、又は非置換若し
    くは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数２ないし２４の
    カルボアルコキシ基又はニトロ基一つ又は二つにより置
    換されたフェニル基若しくはナフチル基を表わすか、又
    は炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基を表わ
    し、そしてＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は更に水
    素原子を表わすか、又はＲ＾１とＲ＾２、若しくはＲ＾
    １とＲ＾３はｎが零である場合にはそれらが結合してい
    るＣ原子と一緒になつて５員又は６員脂肪族環を形成す
    るか又はオキソ基若しくはチオノ基により置換された５
    員又は６員脂肪族環を形成するか、又は−Ｎ（Ｒ＾８）
    −基（式中、Ｒ＾８は上記において定義されたものと同
    じ意味を表わす）、−Ｏ−基若しくは−Ｓ−基により中
    断された５員又は６員脂肪族環を形成するか、又は−Ｎ
    （Ｒ＾８）−基（式中、Ｒ＾８は上記において定義され
    たものと同じ意味を表わす）、−Ｏ−基若しくは−Ｓ−
    基により中断され且つオキソ基若しくはチオノ基により
    置換された５員又は６員脂肪族環を形成するか、又はＲ
    ＾４とＲ＾５はそれらが結合しているＮ原子と一緒にな
    つて５員又は７員脂肪族−複素環を形成するか、又はＲ
    ＾４とＲ＾５はそれらが結合しているＮ原子と一緒にな
    って５員又は７員脂肪族−複素環を形成し且つ該環はオ
    キソ基又はチオノ基により置換され及び／又はＮ原子に
    加えて更に別のヘテロ原子〔Ｎ（Ｒ＾８）、Ｏ又はＳ〕
    を含み、そして式中、Ｒ＾７は炭素原子数２ないし１２
    のアルキレン基、−Ｎ（Ｒ＾８）−基、−Ｏ−基及び／
    又は−Ｓ−基により中断された炭素原子数２ないし１２
    のアルキレン基、オキソ基若しくはチオノ基を含む炭素
    原子数２ないし１２のアルキレン基又は−Ｎ（Ｒ＾８）
    −基、−Ｏ−基及び／又は−Ｓ−基により中断され且つ
    オキソ基若しくはチオノ基を含む炭素原子数２ないし１
    ２のアルキレン基、炭素原子数６ないし１５のシクロア
    ルキレン基、炭素原子数６ないし１５のアリーレン基、
    カルボニル基又はチオカルボニル基を表わすか、又は基
    −Ｎ（Ｒ＾４）−Ｒ＾７−Ｎ（Ｒ＾４）−はピペラジン
    −１，４−ジイル基又はメチル基一つ若しくはそれより
    多くにより置換されたピペラジン−１，４−ジイル基を
    表わし、そしてＸは酸素原子又は硫黄原子を表わし、そ
    してｎは数零又は１である〕で表わされるが、但し３−
    ジメチルアミノメチル−５−フェニルオキサゾリジン−
    ２−チオン、３−シクロヘキシルアミノメチル−５−メ
    チルオキサゾリジン−２−チオン、３−ピペリジノメチ
    ル−５−メチルオキサゾリジン−２−チオン、３−ピペ
    リジノメチルオキサゾリジン−２−チオン、３−モルホ
    リノメチル−５−メチルオキサゾリジン−２−チオン、
    ３−モルホリノメチル−４−メチルオキサゾリジン−２
    −チオン、３−モルホリノメチルオキサゾリジン−２−
    チオン、３−〔（４′−メチルピペラジノ）メチル〕−
    ５−メチルオキサゾリジン−２−チオン、３−ジメチル
    アミノメチルチアゾリジン−２−チオン、３−ジエチル
    アミノメチルチアゾリジン−２−チオン、３−ピペリジ
    ノメチルチアゾリジン−２−チオン、３−モルホリノメ
    チル−５−メチルチアゾリジン−２−チオン、３−モル
    ホリノメチル−４−メチルチアゾリジン−２−チオン、
    ３−モルホリノメチル−５−フェニルチアゾリジン−２
    −チオン、３−〔（４′−メチルピペラジノ）メチル〕
    チアゾリジン−２−チオン、ビス〔（２−チオノ−５−
    メチルオキサゾリジノ）メチル〕メチルアミン、ビス〔
    （２−チオノ−５−メチルオキサゾリジノ）メチル〕イ
    ソプロピルアミン又はビス〔（２−チオノチアゾリジノ
    ）メチル〕メチルアミンではない化合物。
  24. （２４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項２３記載の化合物。
JP63233383A 1987-09-17 1988-09-17 潤滑剤用添加剤としてのモノチオカルバメート及びジチオカルバメートのアミノメチル誘導体 Pending JPH01104694A (ja)

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