JPH02785A - ２，５―ジメルカプト―１，３，４―チアジアゾールを含有する潤滑剤組成物 - Google Patents

２，５―ジメルカプト―１，３，４―チアジアゾールを含有する潤滑剤組成物

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JPH02785A
JPH02785A JP63325701A JP32570188A JPH02785A JP H02785 A JPH02785 A JP H02785A JP 63325701 A JP63325701 A JP 63325701A JP 32570188 A JP32570188 A JP 32570188A JP H02785 A JPH02785 A JP H02785A
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JP
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alkyl
phenyl
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JP63325701A
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Hugo Camenzind
ヒューゴ　カメンジント
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２１．５−ジメルカプト−１，３，４−チアジ
アゾールを含有する組成物、潤滑添加剤もしくは圧媒油
中の添加剤としてのそれらの使用方法、並びに新規な２
，５−ジメルカプト−１，３゜４−チアジアゾールに関
する。
潤滑添加剤の分野において、リンを含まず、そして灰分
のない添加剤は増々注目されてきている。
米国特許第２，７６５，２８９号は、２位及び５位中で
アルキルジアリールアミノメチル基で置換された２、５
−ジメルカプ）−１，５，４−チアジアゾールを開示し
ている。これらの化合物は潤滑油中で腐食防止剤として
提案されている。しかしながらこれらの生成物は全般的
に満足できることが証明されていない。したがってΔ粍
からの保獲及び、特に活性イオウの中和、銅及び銀に対
する腐食は不十分であった。
２．５−ジメルカプト−１；！ｉ、４−チアジアゾルで
のマン”７ヒ反応は、Ｊ、　Ｋｏｂｅ、んＰｏ１ｌａｋ
。
Ａ、　Ｓ　ｔａｎｏｖｎｉｋ及びＭ、　Ｔｉ５ｌｅｒ著
のＣｒｏａｔｉｃａ　ＣｈｅｍｉｃａＡｃｔａ　　３７
（１９６５）、第２１５−２２１頁から公知であシ、そ
れは２位及び４位において例えばＮモルホリノメチル基
で置換された２、５−ジメルカプト−１，３，４−チア
ジアゾールを記載している。
適する酸化防止剤並びに＃摩耗及び極圧添加剤（ｅｘｔ
ｒｅｍｅ　−ｐｒｅｓｓｕｒｅ　ａｄｄｉｆｉｖｅ　）
と同様にリンを含まず、そして灰分のない、ある２、５
−ジメルカプト−１，５，４−チアジアゾールが特に腐
食及びイオウの腐食効果から銅を含めた金属部品を有効
に保護することもできる、すなわちそれらは潤滑剤もし
くは圧媒油のだめの添加剤として特に広範な多岐にわた
る作用を有することを令兄い出した。
すなわち本発明は、少なくとも１種の潤滑剤もしくは１
種の圧媒油及び少なくとも１種の一般式■ 「 ｉ （式中、 Ｒ１、Ｒ１”　、几３及びＲ４は同一もしくは異なって
炭素原子数１ないし２４のアルキル基、炭素原子数３な
いし１２のアルケニル基または未置換もしくはフェニル
基が炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフ
ェニル−（炭素原子数１ないし４）−アルキル基を表わ
すか、またけ几ｌとＲ２及び／または几３とＲ４はそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって未置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されヒドロ
アゼピン基を表わし、並びに Ｘ及びＸｌは同一もしくは異なって、水素原子、炭素原
子数１ないし２３のアルキル基、フェニル基、フェニル
−（炭素原子数１ないし４）−アルキル基または炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基、とドロキシ基、ジ（炭素原子数１な
いし４のアルキル）アミン基、ハロゲン原子及び／また
はニトロ基で置換されたフェニル基を表わす。）で表わ
される２、５−ジ−メルカプト−１゜３．４−チアジア
ゾールを含有する潤滑剤組成物または圧媒油組成物に関
する。
炭素原子数１ないし２４のアルキル基は、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イノブチル基、２＝ブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
３−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基もしくは
エイコシル基を含む直鎖または枝分れ鎖アルキル基から
なる。
同様に炭素原子数１ないし４の、または炭素原子数１な
いし１２のアルキル基は、上記のリストから選択するこ
とができる。
炭素原子数３ないし１２の適するアルケニル置換基の例
は、アリル基、２−メタアリル基、フチ−２−、ｒ−ニ
ル基、ヘキセ−２−ノニル基、デセニル基もしくは１０
−ウンデシル基である。
アリル基が好ましい。
置換された、または未置換のフェニル−（炭素原子数１
ないし４）−アルキル基は例、ｔ　ハペンジル基、α−
メチルベンジル基、α、α−ジメチルベンジル基もしく
は第三ブチルベンジル基でらシうる。
同様に炭素原子数１ないし２３のアルキル基としてＸ及
びＸｌは、上記の例が適していて、メチル基が特に好ま
しい。
炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基の例としては、
エトキシ基、ブトキシ基、第三ブトキシ基、オクトキシ
基、２−エチルへキシルオキシ基等を挙げることができ
る。
ハロゲン原子は特にフッ素原子、塩素原子もしくは臭素
原子で、特に塩素原子である。
有利な組成物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が炭素原子
数２ないし１８のアルキル基もしくはフェニル−（炭素
原子数１ないし４）−アルキル基を表わすか、またはＲ
１とＲ２及び／またはＲ３とＲ４がそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって未置換もしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換されたモルホリン基、ピペ
リジン基もしくはピペラジン基を表わし、並びにＸ及び
Ｘｌが水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基
、フェニル基もしくはＯＨ基で置換されたフェニル基、
特に水素原子を表わす式■で表わされる化合物を少なく
とも１種含有する。
好ましい組成物は、Ｂｔ　、　Ｒ２、Ｈ，ｓ及び／また
はＲ４が炭素原子数２ないし１８のアルキル基もしくは
フェニルメチル基を表わす式Ｉで表わされる化合物を含
有する。
特に好ましい組成物の例は、ｉｌｌ及びＲ’が同一の基
を表わし、並びにＲ２及びＲ４が同一の基を表わすもの
である。
組成物中に含むことのできる他の好ましい化合物におい
て、Ｒ１及びＲ３は炭素原子数２ないし８のアルキル基
を表わし、並びにＲ２及び几４はフェニルメチル基を表
わす。更に可能性あるものは、Ｒ１、Ｒ”　、几３及び
Ｒ４が同一であシ、そして好ましくは各々の場合におい
て２−エチルヘキシル基もしくはアリル基を表わすもの
である。有利な形状におい工、該組成物は、Ｘ及びＸｌ
が同一で、特に水素原子、炭素原子数１ないし１０のア
ルキル基、フェニル基もしくは一〇Ｈ基で置換されたフ
ェニル基を表わす式Ｉで表わされる化合物を含有する。
Ｘ及びＸｉは好ましくは水素原子を表わす。
式■で表わされる化合物は公知の方法で製造することが
できる。例えば２．５−ジメルカプト−１，５，４−チ
アゾールは、最初に１モルのヒドラジ／もしくはヒドラ
ジン塩と２モルの二硫化炭素をアルカリ媒体中で反応さ
せ、続けて酸性化することにより製造する（米国特許筒
４．５９９．４２ｓ号）。式■で表わされる化合物は、
例えば以下の文献：　Ｋｏｂｅ等著、　Ｃｒｏａｔ　Ｃ
ｈｅｍ、　Ａｃｔａ３７（１９６５）第２１５−２２１
頁を参照して２，５−ジメルカプト−１，３，４−チア
ジアゾールから製造できる。
該方法は出発物質、すなわち２，５−ジメルカプ）−１
，３，４−チアゾール、適当なアミン及び適当なアルデ
ヒドを一緒に混合し、そしてそれらを２４時間、それ自
体では重要ではない温度で、通常室温と還流温度の間で
、有利には５０゜ないし７０℃の温度で２４時間までの
期間反応させることにより実施する。溶媒、特に非極性
溶媒が通常使用され、可能な溶媒は、例えば四塩化炭素
、芳香族及び飽和脂肪族炭化水素、例えハ石油エーテル
、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、テカリン、
テルペン、ベンゼン、トルエンもしくはキシレン、並び
にそれらの適当な混合物である。
最適の加工及び収量に達するために、２．５−ジメルカ
プ）　−１，３，４−チアジアゾールとアルデヒドとア
ミンを１：３：３ないし１：２：２の比で使用すべきで
、１：２：２の比で使用するのが好ましい。
所望の最終化合物に従って、アルデヒドは一連の炭素原
子数１ないし２４の脂肪族または芳香族アルデヒドから
選択することができ、そしてアルコキシ基、ヒドロキシ
ル基、メルカプト基及び／またはニトロ基で置換するこ
とができる。使用できる特定のアルデヒドは１例えばホ
ルムアルデヒドで、好ましくはアセトアルデヒド、ベン
ズアルデヒド、２−エチルヘキシルアルデヒド、ブチル
アルデヒド、二ナンドアルデヒド、カプリンアルデヒド
、サリチルアルデヒド、更に所望によジラウリルアルデ
ヒド、アセチルサリチルアルデヒド、オルトクロロベン
ズアルデヒド、パラクロロベンズアルデヒド、シンナム
アルデヒド、バラヒドロキシベンズアルデヒド、オクチ
ルアルデヒド、デシルアルデヒド、ｐ−メトキシベンズ
アルデヒド、フェニルアセトアルデヒドもしくは２，５
−ジメトキシベンズアルデヒドである。
更に使用されるアミンは、ジアルキル−ジアルケニル−
、モノアルキル−モノアリールアルキル−もしくはジア
リールアルキル−アミンであることができ、例えばジ−
ｎ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジアリルアミ
ン、ジベンジルアミン、ベンジルメチルアミン、ビス−
２−エチルヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジイソ
オクチルアミン、ジアリルアミン等であシ、：ビス−２
−エチルヘキシルアミン及びジアリルアミンが使用する
のに好ましい。
記載した方法で得ることもできる特に好ましい化合物の
例のリストを以下に列挙し、それは新規化合物であり、
そし７て潤滑剤組成物中で使用するのにとりわけ適して
いる。：Ｎ、Ｓ−ビス（ジアリルアミノメチル）−２，
５−ジメルカプト−１，５，４−チアジアゾール、Ｎ、
Ｓ−ビス（ジプチルアミノメチル）−２，５−ジメルカ
プト１．３．４−チアジアゾール、Ｎ、Ｓ−ビス（ジア
リルアミノメチル）−２，５−ジメルカプト−１，５゜
４−テアシア／−ル、Ｎ、Ｓ−ビス（ベンジルエチルア
ミノメチル）−７，５−ジメルカプト−１゜３．４−チ
アジアゾール、Ｎ、Ｓ−ビス〔ビス（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル）−２，５−ジメルカプト−１，３，
４−チアジアゾール、Ｎ、Ｓ−ビス（ジベンジルアミノ
メチル）−２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジ
アゾール、Ｎ、８−ビス（ジアリルアミノメチル）−２
，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、Ｎ
、Ｓ−ビス（ジトリデシルアミノメチル）−，２，５−
ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール及びＮ、８
−ビス（ジオクタデシルアミノメチル）−２，５−ジメ
ルカプト−１，５，４−チアジアゾール。
油中でのそれらの良好な溶解性のために、本発明の化合
物はそして特に磨耗防止剤もしくは極圧／摩耗添加剤（
ＥＰ／ＡＷ）、酸化防止剤（ＡＯ）及び腐食防止剤（Ｃ
Ｉ）として作用する、一般に潤滑剤中で、そして鉱油並
びに合成もしくは半合成油中で有利に使用できる。化合
物は更に圧媒油の添加剤としても適する。組成物は各々
の場合において潤滑剤もしくは圧媒油をペースとして少
なくとも１種の本発明による式！で表わされる化合物を
通常α０１ないし１０重量％、有利にはα０５ないし５
重量％、そして好ましくはα１ないし３重量％を含有す
る。
適する潤滑剤及び圧媒油は当技術分野の熟練者に知られ
ておシ、また例えば“シュミールミツチル　タッシェン
プッフ（ＳｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌＴａｓｃｈｅｎｂ
ｕｃｈ　／潤滑剤ハンドブック）“ヒューティッヒ出版
（Ｈｕｅｔｈｉｇ　Ｖｅｒｌａｇ　）、ノ１イデルヘル
ク（）（ｅｉｄｅｌｂｅｒｇ　）、１９７４年：及び“
ウルマンスエ／ツィクロハティー　デル　テクニックエ
ンヒ　エ　ミ　−　（Ｕｌｌｍａｎｎｓ　　　Ｅｎｃｙ
ｃｌｏｐａｄｉｅ　　ｄｅｒ　　ｔｅｃｈｏｉｓｃｈｅ
ｎＣｈｅｍｉｅ／ウルマンの工業化学百科辞典）°“第
１６巻筒、８５−９４頁、ヒエミー出版（ＶｅｒＬａｇ
　Ｃｈｅｍｉｅ）、ヴアインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ
）、１９７７年；又はドクター　クラ−ｒ　ン（Ｄ、　
Ｋｌａｍａｎｎ　）による“７ユミールストノ７エ　ラ
ント　フェルグアンテ　プロドウクチ（Ｓｃｈｍｉｅｒ
ｓｔｏｆｆｅ　ｕｎｄ　ｖｅｒｗａｎｄｔｅＰｒｏｄｕ
ｋｔｅ　／潤滑剤及び関連製品）“ヒエミー出版、ヴア
インハイム、１９８２年に記載されている。
潤滑剤は例えば鉱物油もしくは合成油をペースとするオ
イル、或はグリースであることができる。鉱物油という
言葉は潤滑目的のための全ての鉱物油、例えば炭化水素
をペースとする鉱物油を含む。合成油は例えば脂肪族も
しくは芳香族カルボン酸エステル、高分子量エステル（
ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ　ｅｓｔｅｒｓ　）、ポリアルキレ
ンオキシド、リン酸エステル、ポリ−α−オレフィン、
シリコン、グリコール、ポリグリコール又はポリアルキ
レングリコールであることができる。
潤滑剤又は圧媒液は更に、潤滑剤の又は一般的に“機能
液“の基本特性を改良するために加えられる他の添加剤
を追加的に含むことができる：これらには酸化防止剤、
金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下
剤、分散剤、界面活性剤、他の極圧添加剤及び耐摩耗剤
が含まれる。
１、　アルキル化−価フエノール ２．６−ジー第三ブチル−ブチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−フェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−３−エチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、 ２．６−ジー第三ブチル−４−イソ−ブチルフェノール
、 ２．６−シシクロペンチルー４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−４゜６−ジメチル
フェノール、 ２．６−シオクタデシルー４−メチルフェノール、 ２．４．６−ト’）シクロヘキシルフェノール、２．６
−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、 〇−第三ブチルフェノール。
２、アルキル化ヒドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、 ２．５−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、２．５−ジー
第三ブチル−アミル−ヒドロキノン、 ２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
３、　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル２．２′
−チオ−ビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール
）、 ２．２’−ｆオービス（４−オクチルフェノール）、 ４．４′−チオ−ビス（６−第三ブチル−３−メチルフ
ェノール）、 ４．４′−チオ−ビス（６−第三ブチル−２−メチルフ
ェノール）。
４、　アルキリデン−ビスフェノール ２．２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−エチ
ルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス〔４−メチル−６−（α−メ
チルシクロヘキシル）フェノール〕、２．２′−メチレ
ン−ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール
）、 ２．２′−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフ
ェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス（４，６−ジー第三ブチルフ
ェノール）、 ２．２′−エチリデン−ビス（４，６−ジー第三ブチル
フェノール）、 ２．２′−エチリテンーピス（６−第三ブチル−４−も
しくは−５−イソブチルフェノール）、 ２．２７−メチレン−ビス〔６−（α−メチルベンジル
）−４−ノニルフェノール〕、２．２′−メチレン−ビ
ス〔６−（α、α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール〕、４．４−メチレン−ビス−（２，６−ジ第
三ブチルフエノール）、 ４．４′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−２−メチ
ルフェノール）、 １．１′−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェノール）ブタン、２．６−ジ（３−第三プ
チル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メ
チルフェノール、 １．１．５−）リス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプト
ブタン、 エチレングリコール−ビス（３，３−ビス（３’−第Ｅ
ブチルー４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、 ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジェン、ビス（２−（３’−第
三ブチル−２′−ヒドロキシーダーメチルーベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチル−フェニル〕テレフタレ
ート。
５、　ベンジル化合物 １、３．５−　）す（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）　−２，４，６−）ジメチルベンゼ
ン、 ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、 インオクチル３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート、ビス（４−第三プチル−
３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルペンジル）ジチオー
ルテレフタレート、 １、３．５−１−リス（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、 １、５．５−）リス（４−第三プチル−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルペンジル）イソシアヌレート、 ジオクタデシル６．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、３．５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル−燐酸モノエチルエステルカルシ
ウム塩。
４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、２．４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（６，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−ｓ−）リアジン、 Ｎ−（ｊ、５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）カルバミン酸オクチルエステル。
はメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノー
ル、トリエチレングリコール、１゜６−ヘキサンジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、チオジ
エチレンクリコール、ビス（ヒドロキシエチル）ｇｒ！
！Ｉジアミド。
例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレンクリコール、１．６−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、ジ（ヒドロキシエチル）蓚酸
ジアミド。
えばＮ、Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）へキサメチレンジアミ
ン、Ｎ、Ｎ’−ビス（３゜５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン
％ＮＩＮ′−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
アミン酸化防止剤の例： Ｎ、Ｎ’−シーイソグロビルーｐ−７小才レンジアミン
、 Ｎ、Ｎ’−ジー第ニブチルーｐ−フェニレ／ジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−７
エニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチル−ペンチル）
−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチル−ヘプチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシル−ｐ−７エニレンジアミン
、 Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−７エニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジ（ナフチ−２−イル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、 Ｎ−４７７’ロピルーＮ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチル）−へ′−７エニルー
ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メーＦ−ルヘフチル）−Ｎ’７ｚニル−ｐ−
フェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 ４−（ｐ−）ルエンスルホンアミ）”　）　ジフェニル
アミン、 Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジー第ニブチル−ｐ−
フェニレンジアミン、 ジフェニルアミン、 Ｎ−アリルジフェニルアミン、 ４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−７エニルー
１−ナフチルアミン、 Ｎ−７エニルー２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ、ｐ’−ジ第三
オクチルジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ブチリルアミノフェノール、 ４−ノナノイルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミンフェノール、ジ（４−メト
キシ−フェニル）アミン、２．６−シーＷｒ玉ブチル−
４−ジメチルアミノメチルフェノール、 ２．４′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジア
ミノジフェニルメタン、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’、　Ｎ’−テ
トラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、 １．２−ジ〔（２−メチルフェニル）アミノコエタン、 １．２−ジ（７ｓニルアミノ）フロハン、（０−トリル
）ニゲアニド、 ジ（４−（１’、５’−ジメチ２ルプチル）フェニル〕
アミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−す７チルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−及ヒ第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物、２．３−ジヒドロ−３，３
−ジメチル−４Ｈ−ｌ、４−ベンゾチアジン、 フェノチアジン、 Ｎ−アリルフェノチアジン。
他の酸化防止剤の例： 脂肪族ま九は芳香族ホスファイト、チオジプロビオ／酸
もしくはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミ
ド酸もしくはジチオ燐酸の塩。
例えば銅についてはトリアゾール、ベンゾトリアゾール
及びそれらの誘導体、トルオ）　ＩＪアゾール及びそれ
らの誘導体、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メ
ルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジメルカプトベ
ンゾトリアゾール、２，５−ジメルカプトベンゾチアジ
アゾール、５．５’−メチレン−ビスベンゾトリアゾー
ル、４，５，６．７−チトラヒドロベンゾトリアゾール
、サリチリデン−プロピレンジアミン、サリチルアミノ
グアニジン及びそれらの塩。
ａ）　　Ｗ機醗及びエステル、金属塩及びそれらの無水
物、例えば：Ｎ−オレオイルサルコシン、モノオレイン
酸ノルビタン、ナフテン酸鉛、アルキルコハク酸無水物
、例えばドデシルコハク酸無水物、アルキレンコノ・り
醸の部分エステル及び部分アミド、４−ノニルヘノキシ
酢酸。
ｂ）窒素含有化合物、例えば： ■）第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂瑚式アミン
、及び有機及び無機醗のアミン塩、例えば油溶性カルボ
ン酸アルキルアンモニウム。
１）　　（！ｌ素環化合物、例えば： 置挟イミダシリン及びオキサゾリン。
Ｃ）リン含有化合物、例えばニ リン酸Ｗ分エステルもしくはホスホン酸部分エステルの
アミン塩、ジアルキルジチオリン酸亜鉛。
ｄ）硫黄含有化合物、例えばニ ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホン
酸カルシウム。
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレート共重合体、ポリビニルピロリドン
、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレン／アクリ
レート共重合体、ポリエーテル。
流動点降下剤の例： ポリメタクリレート、アルキル化す７タレン誘導体。
分散剤／界面活性剤の例： ポリブテニルコハク酸アミドもしくはポリフチニルコハ
ク酸イミド、ポリブテニルリン酸誘導体、塩基性マグネ
シウム、カルシウム及びバリウムスルホネート並びにフ
ェネート。
ゲン原子を含む化合物、例えば： 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリ
トリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリール
ジーおよびトリスルフィド、トリフェニルホスホロチオ
ネート、ジェタノールアミノメチルトリルトリアゾール
、ジ（２−エチル−ヘキシル）アミンメチルトリルトリ
アゾール。
最後に潤滑剤組成物は、常用量のグラファイト、二硫化
モリブデン、窒化ホウ素もしくはテトラフルオロエチレ
ン（テフロン）のような固形潤滑剤を含む共潤滑剤系を
も含有することができる。
本発明は、−数式Ｉ： 硫黄原子及び／又はリン原子及び／又はハロ（式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びル４は同一もしくは異なって炭素
原子数１ないし２４のアルキル基、炭素原子数３ないし
１２のアルケニル基または未置換もしくはフェニル基が
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニ
ル−（炭素原子数１ないし４）−アルキル基を表わすか
、まｆｃはＲ１とＷ及び／またはＲ３とＲ４はそれらが
結合している窒素原子と一緒になって未置換もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたモルホリ
ン基、ピペリジン基、ピロリジン基、ピペラジン基、メ
チルピペラジンもしくはベルヒドロアゼピン基を表わし
、並びに Ｘ及びＸ１μ同一もしくは異なって、水素原子、炭素原
子数１ないし２３のアルキル基、フェニル基、フェニル
−（炭素原子数１ないし４）−アルキル基または炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ジ（炭素原子数１な
いし４のアルキル）アミン基、ハロゲン原子及び／また
はニトロ基で置換されたフェニル基を表わすが、ただし
Ｘが水素原子を表わすときＲ１とＲ２及びＲ３とル４は
それらが各々結合している窒素原子と共に同時にモルホ
リノ基を表わさない。）で表わされる新規な２．５−ジ
メルカプト−１゜３．４−チアジアゾールも包含する。
式Ｉで表わされる好ましい化合物は、Ｒ’　、　Ｒ２゜
Ｒ及びＲが炭素原子数２ないし′１８のアルキル基もし
くはフェニルメチル基ヲ表わすもの、几１及びＲ３が同
一の基Ｔｈｅわし、並びにＷ及び凡４が同一の基を表わ
し、かつ上記で定義した意味を表わすもの、更にＲ及び
凡が炭素原子数２ないし８のアルキル基を表わし、並び
にＲ２及びＲ４がフェニルメチル基’ｋＮわすものであ
る。
更に特に好ましい式■で表わされる化合物は、Ｂｌ　、
　ｋＬ２　、　ＢＳ及びＲ４が同一の基を表わし、特に
各々の場合において２−エチルヘキシル基ヲ表わすもの
である。
有利な態様に含まれる式■で表わされる化合物は、Ｘ及
びＸ′が同一で、そして水素原子、炭素原子数１ないし
１０のアルキル基、フェニル基もしくは一〇Ｈ基で置換
されたフェニル基を表わすもので、好ましくはＸ及びＸ
ｌが水素原子を表わすものでおる。
同様に有利なまたは好ましい化合物は一般式Ｉで表わさ
れる化合物で、かつ有利なまたは好ましい組成物を導く
化合物である。
本発明は前記で記載した式Ｉで表わされる化合物の有効
量を前記潤滑剤もしくは圧媒液に添加する段階からなる
改良された極圧及び耐摩耗特性、改良された酸化防止特
性並びに改良てれた腐食特性を有する潤滑剤もしくは圧
媒液を製造する方法も包含する。
以下の実施例は詳細に本発明を説明するために記載する
。これらの実施例及び残りの記載において、特に言及し
ない限り”部１及び１％１は１重量部１及び１束量％ｌ
を表わす。
２．５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール７
７　ｆ　（０，０５１モル）及び水性ホルムアルデヒド
（３６％、０，１２モル）９６ｆの懸濁液ｔ）ルエン５
〇−中のジ−ｎ−ヘキシルアミン１８．９　ｒ　（０，
１モル）の溶液に添加する。反応混合物を５０℃で約１
５時間攪拌する。その後有機相から水を分離する。中性
になるまで有機相を水で洗浄し、そして蒸発させると、
標記化合物に相当する赤味を帯びたオレンジ色の油状物
２６ｔ（理論値の９５％）を得る。
実施例２−９の化合物を同様に製造する。実施例１−９
の化合物は一般式： で表わされ、そして上記式中のＮ　Ｒ”　ｌ（、”の意
味は以下の表に示し次。
実施例１０：　耐摩耗特性の試験 耐摩耗添加剤としての適性試験をシェル四球装置を使用
してＡＩＴＭ標準万決Ｄ−２７８３−８１によシ実施す
る。シェル社製Ｃａｔｅｎｅｘ　Ｐ９４１　ｆペースオ
イルとして使用する。平均摩耗損傷直径は１時間４０助
荷京して測定する（■）。
実施例の化合物　　　ペースオイルに対する　　ＷＳＤ
−添加剤の量 （重量％） ０．９ ０．５５ ０．６４ ０．５３ ０．５０ （ＴＦＯＵＴ：薄膜醜素取り込み試験）この試験は鉱油
のための回転ポンベ試験の変法である（ＡＳＴＭ　Ｄ２
２７２　）。Ｃ，８，Ｋｕ及びＳ、Ｍ。
Ｈｓｕ著の潤滑剤工学４０　（１９８４年）第７５−８
３頁に詳細に記載されている。この場合における試験オ
イルは常用量のジアルキルジチオリン酸亜鉛（Ｚｎ　Ｄ
ＴＰ　０．７５％、Ｐ　５５０ｐｐｍＸＺｎ１１６０ｐ
ｐｍ）の約半分を有する市販のエンジンオイル１５Ｗ４
０である。試験すべき添加剤は、水２％、酸化され７′
Ｃ／ニトロ化された石油エーテル留分（４％）及び液状
金属す７テネートの混合物（４％）の存在下で、酸素圧
６．１バ一ル下１６０℃でオイル中その安定化作用を試
験する。
水及び試験のための両方の液状触媒は元素分析証明書を
有する標準対照物質１８１７として標準国際事務局（Ｎ
ＢＳ）から得られる。圧力／時間のグラフで明瞭な屈折
点が誘導期の最後で酸化の開始（分）を示すとき、試験
は完了する。
長い誘導期は添加剤が良好な作用を有していることを意
味する。
実施例の化合物 ペースオイルに対する 添加剤の！（恵ｔ％） 添加剤なし ６０．５ ７０．５ ８０．５ ９０．５ 誘導期 （分） １−変色なし ２−中程度の変色 ３−強い変色 ４−腐食 Ａ及びＢは番号付きの群１ないし４以内で細分割全示し
、そして検体上の影の形成に関する。
評価Ａは定性評価においてＢよりすぐれている。
実施例の化合物　　　ベースオイルに　　　　　包封す
る添加剤　　　　１００’　　１００’（重量％）　　
　　２時間　２４時間 びかびかに磨いた６０Ｘ１０Ｘ１ｍの銅シートを溶解し
たイオウｓｏｐｐｍ及び試験すべき添加剤０．２％ヲ含
有するタービンオイル中に浸漬する。検体を１００℃で
２時間加熱する。第２段階で同じ銅シー）１石油エーテ
ルですすぎ、活性イオクｓｏｐｐｍ’ｌ含有するタービ
ンオイル中に戻して、１００℃で２４時間加熱する。標
準カラーチャートと比較することにより、シートの色ｉ
　ＡＳＴＭ　Ｄ　１３０に従って評価する。４段階の評
価がめる。： 添加剤なし 特 許 出 α２ 願 人 Ｂ １人 Ｂ チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト （はか２名）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）少なくとも１種の潤滑剤もしくは１種の圧媒油及
    び少なくとも１種の一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一もしくは異な
    って炭素原子数１ないし２４のアルキル基、炭素原子数
    ３ないし１２のアルケニル基または未置換もしくはフェ
    ニル基が炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
    たフェニル− （炭素原子数１ないし４）−アルキル基を表わすか、ま
    たはＲ＾１とＲ＾２及び／またはＲ＾３とＲ＾４はそれ
    らが結合している窒素原子と一緒になって未置換もしく
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたモル
    ホリン基、ピペリジン基、ピロリジン基、ピペラジン基
    、メチルピペラジン基もしくはペルヒドロアゼピン基を
    表わし、並びに Ｘ及びＸ＾１は同一もしくは異なって、水素原子、炭素
    原子数１ないし２３のアルキル基、フェニル基、フエニ
    ル−（炭素原子数１ないし４）−アルキル基または炭素
    原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし
    １２のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ジ（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）アミノ基、ハロゲン原子及び／ま
    たはニトロ基で置換されたフエニル基を表わす。）で表
    わされる２，５−ジ−メルカプト−１，３，４−チアジ
    アゾールを含有する潤滑剤組成物または圧媒油組成物。 （２）上記式 I 中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が炭素原子数２ない
    し１８のアルキル基もしくはフェエル−（炭素原子数１
    ないし４）−アルキル基を表わすか、またはＲ＾１とＲ
    ＾２及び／またはＲ＾３とＲ＾４がそれらが結合してい
    る窒素原子と一緒になってモルホリン基、ピペリジン基
    もしくはピペラジン基を表わし、並びに Ｘ及びＸ＾１が水素原子、炭素原子数１ないし１０のア
    ルキル基、フェニル基もしくはＯＨ基で置換されたフェ
    ニル基を表わす化合物を含有する請求項１記載の組成物
    。 （３）上記式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及び／またはＲ＾４が炭素原子
    数２ないし１８のアルキル基、アリル基もしくはフェニ
    ルメチル基を表わす化合物を含有する請求項１記載の組
    成物。 （４）上記式中、 Ｒ＾１及びＲ＾３が同一の基を表わし、並びにＲ＾２及
    びＲ＾４が同一で、そして上記で定義した意味を表わす
    化合物を含有する請求項１記載の組成物。 （５）上記式中、 Ｒ＾１及びＲ＾３が炭素原子数２ないし８のアルキル基
    を表わし、並びに Ｒ＾２及びＲ＾４がフェニルメチル基を表わす化合物を
    含有する請求項１記載の組成物。（６）上記式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が各々２−エチルヘ
    キシル基を表わす化合物を含有する請求項１記載の組成
    物。 （７）上記式中、 Ｘ及びＸ＾１が同一で、そして水素原子、炭素原子数１
    ないし１０のアルキル基、フェニル基もしくは−ＯＨ基
    で置換されたフェニル基を表わす化合物を含有する請求
    項１記載の組成物。 （８）上記式中、 Ｘ及びＸ＾１が水素原子を表わす化合物を含有する請求
    項１記載の組成物。 （９）Ｎ、Ｓ−ビス〔ビス（２−エチルヘキシル）アミ
    ノメチル〕−２，５−ジメルカプト−１，３，４−チア
    ジアゾール及び／または Ｎ，Ｓ−ビス（ジアリルアミノメチル）−２，５−ジメ
    ルカプト−１，３，４−チアジアゾールを含有する請求
    項１記載の組成物。 （１０）潤滑剤をベースとして少なくとも１種の式 I
    で表わされる化合物０．０１ないし１０重量％、有利に
    は０．０５ないし５重量％、並びに好ましくは０．１な
    いし３重量％を含有する請求項１記載の組成物。 （１１）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一もしくは異な
    って炭素原子数１ないし２４のアルキル基、炭素原子数
    ３ないし１２のアルケニル基または未置換もしくはフェ
    ニル基が炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
    たフェニル− （炭素原子数１ないし４）−アルキル基を表わすか、ま
    たはＲ＾１とＲ＾２及び／またはＲ＾３とＲ＾４はそれ
    らが結合している窒素原子と一緒になって未置換もしく
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたモル
    ホリン基、ピペリジン基、ピロリジン基、ピペラジン基
    、メチルピペラジン基もしくはペルヒドロアゼビン基を
    表わし、並びに Ｘ及びＸ＾１は同一もしくは異なって、水素原子、炭素
    原子数１ないし２３のアルキル基、フェニル基、フェニ
    ル−（炭素原子数１ないし４）−アルキル基または炭素
    原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし
    １２のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ジ（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）アミノ基、ハロゲン原子及び／ま
    たはニトロ基で置換されたフェニル基を表わすが、ただ
    しＸが水素原子を表わすとき、Ｒ＾１とＲ＾２及びＲ＾
    ３とＲ＾４はそれらが結合する窒素原子と一緒になって
    同時にモルホリノ基を表わさない）で表わされる２，５
    −ジ−メルカプト−１，５，４−チアジアゾール。 （１２）上記式 I 中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が炭素原子数２ない
    し１８のアルキル基もしくはフェニル−（炭素原子数１
    ないし４）−アルキル基を表わすか、またはＲ＾１とＲ
    ＾２及び／またはＲ＾３とＲ＾４がそれらが結合してい
    る窒素原子と一緒になって未置換もしくは炭素原子数１
    ないし４のアルキル基で置換されたモルホリン基、ピペ
    リジン基もしくはピペラジン基を表わし、並びに Ｘ及びＸ＾１が水素原子、炭素原子数１ないし１０のア
    ルキル基、フェニル基もしくはＯＨ基で置換されたフェ
    ニル基を表わす請求項１１記載の化合物。 （１３）上記式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及び／またはＲ＾４が炭素原子
    数２ないし１８のアルキル基、もしくはフエニルメチル
    基を表わす請求項１１記載の化合物。 （１４）上記式中、 Ｒ＾１及びＲ＾３が同一の基を地わし、並びにＲ＾２及
    びＲ＾４が同一で、そして上記で定義した意味を表わす
    請求項１１記載の化合物。 （１５）上記式中、 Ｒ＾１及びＲ＾３が炭素原子数２ないし８のアルキル基
    を表わし、並びに Ｒ＾２及びＲ＾４がフェニルメチル基を表わす請求項１
    １記載の化合物。 （１６）上記式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が各々２−エチルヘ
    キシル基を表わす請求項１１記載の化合物。 （１７）上記式中、 Ｘ及びＸ＾１が同一で、そして水素原子、炭素原子数１
    ないし１０のアルキル基、フェニル基もしくは−ＯＨ基
    で置換されたフェニル基を表わす請求項１１記載の化合
    物。 （１８）上記式中、 Ｘ及びＸ＾１が水素原子を表わす請求項１１記載の化合
    物。 （１９）Ｎ，Ｓ−ビス〔ビス（２−エチルヘキシル）ア
    ミノメチル〕−２，５−ジメルカプト−１，３，４−チ
    アジアゾール及び Ｎ，Ｓ−ビス（ジアリルアミノメチル）−２，５−ジメ
    ルカプト−１，３，４−チアジアゾールである請求項１
    １記載の式 I で表わされる化合物。 （２０）請求項１記載の式 I で表わされる化合物の有
    効量を前記潤滑剤もしくは圧媒液に添加する工程からな
    る改良された極圧及び耐摩耗特性、改良された酸化防止
    特性並びに改良された腐食特性を有する潤滑剤もしくは
    圧媒液を製造する方法。
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