JPH01102087A - Ｏ−（ｏ−エチル−ｓ−アルキルホスホリル）−ｏ−（カルバモイル）−ブレンツカテキン誘導体、該化合物を含有する害虫防除剤及び害虫防除法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、一般式！： °−π″″＼・ 〔式中。

８里は偽〜Ｃ４−アルキル基を表し。

πは水素原子ＴｏｔＮ０４−アルキル基又はＯ３〜０４
−アルコキシ基を表し。

Ｐは水素原子又は偽〜０．−アルキル基を表しかつ Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す〕で示される。

新規の０−（ｏ−エチル−８−アルキルホスホリル）−
０−＜カルバモイル）−プレンツカテキン誘導体に関す
る。

更に１本発明は化合物■の製法、該化合物を有効物質と
して含有する害虫防除剤並びに害虫の防除法に関する。

従来の技術 ！、　Ａｇｒ、　ＩＦＯＯ（ｌ　Ｏｈｅｍ、　２０（３
）、　５４３−５４６（１９７２）かう０分子のホスフ
ェート部分にチオエステル（Ｒ１−８−）を有していな
い類型Ｉの化合物が、特にハエに対する殺虫剤として公
知である。しかしながら、この化合物の作用は満足され
ない。

発明が解決しようとする課題 従って１本発明の課題は、−層良好な作用効果を有する
新規の０−（ｏ−エチル−８−アルキルホスホリル）−
０−Ｃカルバモイル）−プレンツカテキン誘導体を提供
することであった。

課題を解決するための手段 従って、Ｗ頭に定義した新規の０−（ｏ−エチル−８−
アルキルホスホリル）−０−（カルバモイル）−プレン
ツカテキン誘導体Ｉ、その製法。

該化合物Ｉを有効物質として含有する害虫防除剤。

並びＫｏ−（ｏ−エチル−８−アルキルホスホリル）−
０−（カルバモイル）−プレンツカテキン、誘導体■を
用いて害虫を防除する方法が見いだされた。

発明の作用及び効果 式Ｉ中の置換基は、詳細には以下のものを表すＲ１：　
０１〜ＱＢ−アルキル基、有利には０３〜０４−７１Ｌ
ｔキル基０例えばｎ−プロピル、１−プロピル。

ｎ−ブチル、１−ブチル、８−ブチル又はｔブチル、特
に有利にはｎ−プロピル及び８−ブチル。

が：水素原子。

０、〜偽−アルキル基、有利には０１〜Ｏ！−アルキル
基、有利には偽〜偽−アルキル基、特に有利にはメチル
、０．〜０４−アルコキシ基、有利には０．〜ヘーアル
コキシ基１例えばメトキシ又はエトキシ。

一：水素原子。

０１〜０４−アルキル基、有利にはＯ１〜ヘーアルキル
基、特に有利にはメチル。

Ｘ：酸素原子及び 硫黄原子 化合物Ｉは、以下の方法で得られる： 〇−カルバモイループレンツカチキンＩと０−エチル−
８−アルキルホスホリルハロゲン化物璽とを塩基の存在
下ＶＣ（−２０℃）〜２５０℃、有利には２０〜１２０
℃の温度範囲内で以下の反応式に基づき反応させる： Ｑ［）　　　　　　　　　　　　（１）Ｙ＝弗素、塩素
、臭素、沃素 ０−カルバモイル−プレンツカテキン誘導体■は、　Ｊ
、　ｐｒｌＬｋｔ、　Ｏｈａｍ、　３１３　、６２６ｆ
ｆ（１９７１）から公知であるか又は該文献に記載され
た方法に基づき製造することができる。

〇−エチルー８−アルキルホスホリルハロゲン化物Ｉは
、一部分Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　Ｍｓｔｈｏｄｅｎ　
ｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｏｈｅｎ　Ｏｈｓｍｉｅ　、　Ｂ
（１，１２／２（］Ｊ６４）　、　６２１ｆ及゛びＢａ
、　Ｋ／２（１９８２）　、　６７６　、　　Ｔｈｉｅ
ｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ　　から公知であるか又は該文献に
記載された常法で得ることができる。前記方法に基づき
本発明による化合物Ｉを製造するためには、出発物質を
常法で化学量論的割合で使用する。しかし１個々の場合
には一方又は他方が過剰であるのが有利なこともある。

一般には少なくとも等量の塩基を■及び／又は■に加え
るが、しかし該塩基も過剰で又は場合によりまた溶剤と
して使用する。塩基としては１例えばアルカリ金属又は
アルカリ土類金属の水酸化物１例えば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属
又はアルカリ土類金属のアルコラード、例えばナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート、カルシウムメタ
ノラード又はカリウム−ｔ−ブチラード；アルカリ金属
又はアルカリ土類金属水素化物０例えば水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム又は水素化カルシウム；アルカリ金
属又はアルカリ土類金属炭酸塩１例えば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム；脂肪族アミン、例
えばジメチルアミン、トリエチルアミン又はジイソプロ
ピルアミン；複素環式アミン、例えばピペリジン、ピペ
ラジン又はピロリジン；芳香族アミン、例えばピリジン
又はビロール及び場合によりまたアルキルリチウム化合
物例えばｎ−ブチルリチウムが適当である。

反応は溶剤又は希釈剤中で実施するのが有利である。こ
のためには例えば脂肪族炭化水素１例えばｎ−ペンタン
、！１−ヘキサン、ヘキサン異性体混合物及び石油エー
テル；芳香族炭化水素１例えばベンゼン、）ルエン、キ
シレン及びそれらの異性体混合物、ベンジン；塩素化炭
化水素１例えば塩化メチレン、クロルホルム及び四塩化
炭素；芳香族クロル炭化水素１例えばクロルベンゼン；
アルコ−／Ｌ／　、　例工６１メタノール、エタノール
、ｎ−プロパノール及びイソプロパツール；エーテル。

例えばジエチル−、ジ−ｎ−ブチルエーテル、メチル−
ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサ
ン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトン及ヒメチルイソブチルケトン：
ニトリル１例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル
；中性の二極性溶剤１例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド又はピリジ
ンが適当である。これらの物質の混合物を、溶剤及び希
釈剤として使用することができる。

反応は一般的に一２０℃以上で十分な速度で進行する。

一般的に、１２０℃は越えるべきでない１反応は若干の
場合発熱下に進行するので、冷却装置を設けるのが有利
である。

反応混合物は、常法で１例えば水を加え、相を分離させ
かつカラムクロマトグラフィーにより後処理する。式Ｉ
の新規の化合物は、一部分無色の又は弱く帯褐色に着色
された。粘性の油状物の形で生成し、該油状物から減圧
下に適度に高めた温度（蒸留開始温度）に長時間加熱す
ることＫより揮発性成分を完全に除去しかつそのように
して精製することができる。式Ｉの化合物が結晶の形で
得られた場合には、その精製は再結晶により行うことが
できる。

一般弐■の０−（ｏ−エチル−８−アルキルホスホリル
）−（カルバモイル）−プレンツカテキン誘導体は、昆
虫類、蛛形類及び線虫類のｆ１４に属する害虫を有効に
防除するために適当である。該化合物は植物保護におい
て並びに衛生、貯蓼及び獣医公費で害虫防除剤として使
用することができる。

鱗翅目（Ｌｓｐｌｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例えばコ
ナガ（Ｐｌｕｔｓｌｌａ　ｍａｏｕｌｉｐｅｎｎｉａ　
）　、コーヒーモンシロモリガ（Ｌｅｕｏｏｐｔｅｒａ
　ａｏｆｆｓａｌｌａ）　、リンゴスガ（Ｈｙｐｏｎｏ
ｍｅｕｔａ　ｍａｌｉｎｅｌｕｓ）　、　　リンゴヒメ
シンク（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ａｏｎｊｕｇｅｌｌ
ａ）　、バクガ（Ｓｔｔｏｔｒ−ｏｇａ　ｅｒｅａｌｅ
ｌｌａ　）　、フトリマエア　オペルキルう（Ｐｈｔｈ
ｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ　）　、アミ
メチルシャ（ｏａｐｕａ　ｒｅｔｌｏｕｌａｎａ）　、
テングハマキ（Ｓｐａｒ−ｇａｎｏｈｉｓ　ｐｉｌｌｅ
ｒｉａｎａ）　、カフェイア　ムリナーナ（ｏａａｏｓ
ａｉａ　ｍｕｒｉｎａｎａ　）　、　　）ルトリックス
　ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）　、
ブドウホソハマキ（ｏ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ　）　、エセトリア　プオリアナ（ｌ１ｔｖｅｔｒｉ
ａ　ｂｕｏｌｉａｎａ）　、ポリクロシス　ポトラナ（
Ｐｏ１ｙａｈｒｏｓｉｓ　ｂｏｔｒａｎａ　）　、シイ
ディア　ボモネーラ（ｏｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌ＆
　）　＋　ラスベイレシアモレスタ（Ｌａ５ｐｅｙｒｓ
ｓｉａ　ｍｏｌｅｓｔａ　）　、　ラスペイレシア　フ
ネプラネ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｆｕｎｓｂｒａｎ
ａ　）　。

アワツメイガ（ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ
）　＋　ロクソステゲ　ステイク□ティ力リス（Ｌｏｘ
ｏｓｔｅｇ・５ｔｉａｔｉ−ａａｌｉｓ　）　、エフエ
ステイカ　ヒエーニエラ（１ｌｐｈ−ｅｓｔｉａ　ｋｕ
ｅｈｎｉｒｌｌａ）　、　＝カメイガ（（ｌｈｉｌｏ　
５ｕＩ）ｐ−ｒｅｓｓａｌｉｓ）　＋　ハチノスッヅリ
ガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌ：Ｌ−ｏｎｅｌｌａ）　＠
オビカレハ（Ｍａｌ、ａｃｏｓａｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ　）。

プント四すムス　ビニ（Ｄｅｎｌｒｏｌｉｍｕｓ　ｐｉ
ｎｉ）　＋サマトボニア　ピティオカンパ（Ｔｈａｕｍ
ａｔｏｐｏｅａｐｔｔｙｏｃａｍｐａ）　、アトモンヒ
四ズコガ（Ｐｈａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ　）　、
ナミスジフユナミシャク（Ｏｈ＠ｉ−ｍａｔｏｂｉ＆ｂ
ｒｕｍａｔａ　）　、ヒペルニア　デホリアリア（Ｈ１
ｂ＠ｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒａ）　、ブパルス　ピ
エアラス（Ｂｕｐａｌｕｓ＋　ｐｉｎｉａｒｕｓ）　、
アメリカシロヒドリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｏｕｎ＠
ａ）　、カプラヤガ（Ａｇｒｏｔｉａｓｅｇ＠ｔｕｍ　
）　、ヒトテンケンモン（ムｇｒｏｔニー７ｉ１８ｉ−
１ｏｎ）、ｇトウガ（Ｂａｒａｔｈｒａ　ｂｒａｓｓｌ
ｏａｅ）　、ムラサキミツボシキリガ（ｏ１ｒｐｈｉｓ
　ｕｎｉｐｕｎｏｔａ　）　Ｉ　ハスモンヨトウ（Ｐｒ
ｏｄｓｎｉａ　１ｉｔｕｒａ　）　、シロイチモジ１ト
ウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ　）　、パノリス
　７ランメーア（ｐＢｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ　）
　、ベニモンアオリンガ（Ｋａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａ
ｎａ　）　、キンウワバ（Ｐｌｕａｉａｇａｍｍａ　）
　、アラバマ　アルギラセア（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉ
ｌｌａｏｅａ）　、カシワマイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒ
ｉａｄｉｓｐａｒ）　、　ｖイマイガ（Ｌｙｍａｚｘｔ
ｒｉａ　ｍｏｎａａｈａ　）　。

モンシロチ冒つ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａａｓｉａａｅ）
が属する。

鞘翅目（ｏｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目にはセマダラコガ
ネ（Ｂｌｌｔｏｐｈａｇａ・ｕｎｄａｔａ　）　、メラ
ノタス　ツムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｏｏｍｍｕｎ
ｉｓ）　、ルモニウム　カリフォルニカス（Ｉ＋ｉｍｏ
ｎｉｕｓ　ｏａｌｉｆｏｒｎｉｏｕｓ　）　、　＝ｙメ
ツキ（Ａｇｒｉｏｔｅａ　１ｉｎｅａｔｕｓ　）　＋　
カパイロフメツキ（Ａｇｒｉｏｔ＠ａ　ｏｂｓａｕｒｕ
ｓ　）　、ナガタムシ（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔｕ
ｓ）　、マリゲテス　アネメース（Ｍａｌｉｇｓ−ｔｈ
ｅｓ　ａｎ＠ｎ＠ｕｓ　　）　、アトマリア　リネアリ
ス（Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉａ　）　＋　＝
ジェウヤホシテントウ（ＩＩ！ｐｉｌａｏｈｎａ　ｖａ
ｒｉｖｅｓｔｒｉｓ　）　、ウスチャコガネ（Ｐｈｙｌ
ｌｏｐｓｒｔｈａ　ｈｏｒｔｉｏｏｌａ）　、マメコガ
ネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｏａ　）　、　：
２フキコガネ（Ｍｅｌｏ−１ｏｎｔｈａ　ｍ５ｌｏｌｏ
ｎｔｈａ　）　、メａａンタ　ヒポカスタ＝　（Ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａ　ｈｉｐｐｏａａｓｔａｎｉ　）　、ア
ミフィマラス　ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａ
ｌｌｕａ　ａｏｌ−ｓｔｉｔｉａｌｉｓ　）　、クビナ
ガへムシ（ｏｒｉｏａ＠ｒｉｓａｓｐａｒｇｉ　）　＋
　クビホソハムシ（Ｌａｍａ　ｍａｌａｎｏｐｕｓ）、
レプティオナルサ　デセンリネアータ（Ｌｓｐｔｉｎｏ
ｔａｒｓａ　ｃｌ・ｏ＠ｍ１ｉｎｓａｔａ　）　、　ダ
イフンハムシ（Ｐｈａ＠ｌｏｎ　ａｏｏｈｌｅａｒｉａ
ｅ　）　、ノミ八ムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｍｅ
ｍｏｒｕｍ　）　、　　）ビへムシ（Ｑｈａ＠ｔｏ−ａ
ｎｍａ　ｔｉｂｉａｌｉｇ　）　、ナスノミハムシ（Ｐ
ｓｙｌｌｏｌ＠５ｏｈｒｙｓｏｏ＠ｐｈａｌａ　）　、
ディアプロチカ１２−パンクラタ（Ｄ工ａｂｒｏｔｉａ
ａ　１ｇ　−ｐｕｎａｔａｌａ）　、ヒメジンガサ（ｏ
ａｓｓｉｌａ　ｎｅｂｕｌ、ｏｓａ）　、ダイズゾウム
シ（Ｂｒｕｏｈ−ｕａ　１・ｎｔｉｓ　）　＋　ソラマ
メゾウムシ（Ｂｒｕｏｈｕｓｒｕｆｉｍａｎｕｓ　）　
、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｏｈｕｓｐｉａｏｒｕｍ　
）　、チビコフキゾウムシ（８１ｔｏｎａ１１ｎ＠ａｔ
ｕｓ）　、オチオリン力ス　サルタス（ｏｔｉｏｒｒｈ
ｙｎａｈｕｓ　５ｕｌｏａｔｕｓ）　＊オティオリンカ
スオパタス（ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕ＊　ｏｖａｔｕ
ｓ）　、ヒロビエス　７ビエテイス（Ｈｙｌｏｂｉｅｓ
　ａｂｉｅｔｉｓ）　、ビイクチイスカス　ベチェラエ
（Ｂｙｏｔｉｓａｕｓ　ｂｅｔｕｌａｅ　）。

アンソノムス　ホモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｐｏ
ｍｏｒｕｍ）、オオフタオビキ璽ウド（Ａｎｔｈｏｎｏ
ｍｕａ　ｇｒａｎ＋１１ｓ）、アオキノコヨトウ（ｏｓ
ｕｔｈｏｒｒｈｙｎａｈｕｓ　ａｓｓｉ−ｍｉｌｉ＃　
）　ｅソイソリーヌカス　ナピ（ｏｅｕｔｈｏｒｒ−ｈ
ｙｎａｈｕｓ　ｎａｐｉ）　、シトフィラス　グラナリ
ア（！３１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉａ　）　
、　ｖイマイガ（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　ｄｉｓｐａｒ
　）　、イブス　テイボグラ７アス（工ｐｇ　ｔｙｐｏ
ｇｒａｐｈｕｓ　）　ｅ　プラス）７アガスビニペルダ
（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ　　
）が属する。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）の目にはリコリア　ペクト
ラリス（Ｌｙｏｏｒｉａ　ｐｅｏｔｏｒａｌｉｓ）　、
マイエテイオラデストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　
ｄｅｓｔｒｕａｔｏｒｓ　、カラマツメタマバｚ　（Ｄ
ａａｙｎ＠ｕｒａ　ｂｒａｓｓｉｏａｅ　）　、マパｚ
　（ｏｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｔｒｉｔｉｏｉ）　、イネ
クダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　ｅｑｕ
ｓｔｒｉｅ）　、テイツプ　パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　
ｐａｌｕｌｏｓａ　）　＊テイツプ　オレラセア（Ｔｉ
ｐｕｌａ　ｏｌｅｒａｏｓａ　）　、　　ウリミバエ（
Ｄａｃｕｓａｕａｕｒｂｉｔａｅ）　、ミカンバエ（Ｄ
ａｏｕｓ　ｏｌｅａｅ　）　、セラティティス　カピタ
タ（（７ｅｒａｔｉｔｉｓ　ａａｐｉｔａｔａ）、ラゴ
レティス　セラシー（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｃｅｒａｓ
ｉ）　、ラゴレティス　ボマネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉ
ｓｐｏｍａｎｅｌｌａ　）　＋アナトレファ　ルーデン
ス（Ａｎａｔｒｅｐｈａ　１ｕｄｅｎｓ）　、オツシネ
ラ　フリット（ｏｓａｉｚｒｓｌｌａ　ｆｒｉｔ）　、
　フォルビア　コアラクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｃｏａ
ｒａｏｔａｔａ）　、フォルビア　アンチイカ（Ｐｈｏ
ｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ　）　＊ハコペモグリハナバ
エ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｓｔｉ　）　、アカザモ
グリハナパエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｏａａｙａｍｉ　
）　、アノフエレス　マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅ
ｓ　ｍａｏｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、キシレックス　ビ
ピエンス（ｏｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎａ　）　、アエデ
スイジプテ４−（Ａｅｄｅｇ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　、
アエデス　ペクサンス（Ａｅｄｅｇ　ｖｅｘａｎａ）　
、タバナス　ポビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　ｂｏｖｉｎｕ
ｓ　）　、テイプラ　パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌ
ｕｄｏｓａ　）　、　イエパｘ、　（Ｍｕｓａａ　ｄｏ
ｍｓ−１ｔ１ａａ　）　ｌ　ファエア　力リキエラリス
（ＩＦａｎｎｉａｃａｒｉａｕｌａｒｉａ　）　、ムラ
シナ　スタビ、ランス（Ｍｕｓａｉｎａ　５ｔａｂｕｌ
ａｎｓ　）　＋　　グ四シナ　モルシタンス（Ｇ１ｏｓ
８１ｎａ　ｍｏｒｓｉｔａｎａ）　、ニストラス　オシ
ス（ｏｅｓｔｒｕｓ　ｏａｋｇ）　、クリソミャ　マセ
ラリア（Ｏｈｒｙｓｏｍｙａ　ｍａａｅｌｌａｒｉａ）
　、クリソミャ　ホミニボラックス（Ｏｈｒｙｓｏｍｙ
ａ　ｈｏｍｉ：ｎ１ｖｏｒａｘ　）　＋ルシリア　キエ
プリナ（Ｌｕａｉｌｉａ　ｏｕｐｒｉｎａ　）　、ルシ
リアセリカータ（Ｉ＋ｕａｉｌｉａ　５ｓｒｉｏａｔａ
）及びヒボデルマ　リネアータ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　
１ｉｎｅａｔａ　）が属する。

膜翅目（Ｈ’ｙｍ＠ｎｏｐｔｅｒａ　）の目にはカブラ
ババチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａ・）、ハブレカンパ
　ミヌタ（Ｈａｐｌｏａａｍｐａ　ｍ１ｎｕｔａ　）　
、ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ
　）　＋　ツレノブシス　ジェミナータ（５ｏｌｅｎｏ
ｐａｉｓ　ｇｅｍｉｎａｔａ　）　、アタ　セクスデン
（Ａｔｔａ　ｓ＠ｘｄ＠ｎｓ）が属する。

異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔａｒａ　）の目にはミナミ
アオカメムシ（ｌｉｅｇａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　）
　、チャイロカメムシ（Ｉｕｒｙｇａ＠ｔｅｒ　ｉｎｔ
ｅｇｒｉｏｓｐｓ）　、ビリソウス　ロイコブチラス（
Ｂ１１５ｓｕｓ　１ｅｕｏｏｐｔｅｒｕｓ　）　、アカ
ホシカメムシ（Ｄｙ５ｄ＠ｒｏｕｓ　ａｉｎｇｕｌａｔ
ｕｓ）　、デイスプルカス　インターメデアス（Ｄｙ５
ｄｅｒｏｕｓ＋　ｉｎｔｅｒ−ｍ＠ｌｉｕ＊）　、　　
ビエズマ　カドラータ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ
）　ｅメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｇ　
）が属する。

同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔ＊ｒａ　）の目にはウシウンカ
（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　５ａｏｏａｒｉｏ１４ａ
）　、　　）ビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　
ｌｕｇｅｎｓ）　、マツヒメ曹コバイ（Ｋｍｐｏａｓａ
ａ　ｆａｂａｓ）　、　リンゴキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ
ｍａｌｉ）　ｅナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｉｒｉ
’）　、　　）リアセイロデス　パボラリオラム（Ｔｒ
ｉａｌ・ｕｒｏｄ・８ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、
アフイス　ファペエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ　）　、　
　リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏ＋１）　、　＝
ワトコアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓａｍｂｕｏｉ　）　
、アフィジ為う　マスチイニルラウス（Ａｐｈｉ４ｕｌ
ａ　ｎａａｔｕｒ−１ａｕｓ）　、セロシア　ゴシイピ
ア（ｏ・ｒｏｓｉｐｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ）　＋サパフ
イス　マリ（５ａｐｐａｐｈｉｇｍａｘｉ）　、サバフ
イス　マリ（５ａｐｐａｐｈｉｓ　ｍａｌａ）、　ｅネ
アブラムシ（Ｄｙ５ａｐｈｉａ　ｒａｄｉｏｏｌａ　）
　、プラキカンダス　カルトイ（Ｂｒａｏｈｙａａｕｄ
ｕｓ　ｏａｒｄｕｉ　）　、　ダイコンアブラムシ（Ｂ
ｒｅｖｉｏｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉａａｓ　）　。

ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌ
ｉ　）　、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙ
ｚｕｓ　ａｓｏａｌｏｎｉｏ−ｕ８）、ミゾデス　ペル
シサエ（Ｍｙ２Ｉｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｉｏａ・）、ミズ
ス　セラシー（Ｍｙｚｕａ　ａｅｒａｓｉ）　、シサウ
ラフルサム　プソイドソラミ（Ｄｙｓａｕｌａｏｏｒｔ
ｈｕｍｐｓ＋ｅｕｌｏｓｏｌａｍｉ）　、ヒゲナガアプ
テムシ（Ａａｙｒｔｈ−ｏｓｉｐｈｏｎ　ｏｎｏｂｒｙ
ｏｈｉｓ）　、　マク胃シフオン　ロザエ（Ｍ＆ｏｒｏ
ｓ１ｐｈｏｔｔ　ｒｏｓａｅ　）　、ソラマメヒゲナガ
７２ラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ　ｖｉａｉａｅ）　、シゾ
ネウラ　ラヌギノサ（５ｏｈｉｚｏｎｓｕｒａ　ｌａｎ
ｕｇｉｎｏｓａ）　、ペンフイグスプルサリウス（Ｉ”
ｓｍｐｈｉｇｕｓ　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ　）　、　　ド
レイ７シア　／／ｌ／ド’ｖ＝アネア（Ｄｒｅｙｆｕｓ
ｌａ　ｎｏｒｄ−’ｍａｎｎｉａｎａｅ　）　、　　ド
レイ７シア　ビセア（Ｄｒｅｙｆｕ−ｓｉａ　ｐｉｏｅ
ａａ）　、　ミキカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓｌａ
ｒｉｏｉｓ　）　＊　プドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕ
ｓマ１ｔｉｆｏｌｉｉ　）が属する。

等翅目（工５ｏｐｔｅｒａ）の目には例えばレティキ。

チルメス　ルシフガス（Ｒａｔｉｏｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
ｓ　ｌｕａｉｆ−ｕｇｕｓ）、カロテルメス　フラピフ
リス（Ｏａｌｏｔｅｒ−ｍｓｓ　ｆｌａｖｉａｏｌｌｉ
ｓ　）　、ロイコチルミス　フラビペス（Ｌ＠ｕｏｏｔ
ｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅａ）及びチルメス　ナタレ
ンシス（？ｅｒｍｅｓ　ｎａｔａｌｅｎｓｉａ　）が属
する。

直翅目（ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には例えばフォル
フィキエーラ　オリエンリス（Ｆｏｒｆｉｏｕｌａａｕ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　）　、アチタ　ドメスチカ（Ａａ
ｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）　、グリーロタルバ　
グリー四タルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｇｒｙｌｌ
ｏｔａｌｐａ　）　、タツキシネスアシナモラス（Ｔａ
ｃｈｙｃｉｎｅｓ　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ　）　、ロカ
スタ　ミグラドリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ）　、スタウロノタス　マロツカナス（ｓｔａｕ
ｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｏａｎｕａ）　、シストセル
力　ペレグリナ（５ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｏａ　ｐｅｒｅ
ｇｒｉａ　）　、ノマダクリス　セプテンファシアータ
（Ｎｏｍａｄａｏｒｉｓ　ｓｅｐｔｅｍｆｓｓ　−ｃｉ
ａｔａ　）　、メラノプラス　スプレタス（Ｍｅｌａｎ
ｏ−ｐｌｕｓ　５ｐｒｅｔｕｓ）　、メラノプラス　フ
ェムールールプラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｆｅｍｕ
ｒ−ｒｕｂｒｕｍ　）　、ブラタオリエンタリス（Ｂｌ
ａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ　）　＊チャバネゴキ
ブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉａａ　）　
、ペリプラネタ　アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ　ａｍ＠ｒｉｏａｎａ　）。

プラベラ　ジガンテア（Ｂｌａｂｅｒａ　ｇｉｇａｍｔ
ｅａ）が属する。

ダニ類例えばマダニ（工３ＣＯ（１１１１！　ｒｉｏｉ
ｎｕｓ）　、オルエソドラム　ムパータ（ｏｒｎｉｔｈ
ｏｄｏｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ）、アンムリオンマ　ア
メリカーナ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ
）　、デルマセントール　シルバラム（Ｄｅｍａｃｅｎ
ｔｏｒ　ｓｉｌｖａｒｕｍ　）　、ブーフィラス　ミク
ロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｅｐｌｕｓ　
）　、テトラニイー力ス　テラリウム（Ｔｅｔｒａｎｙ
ｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉｕｓ）　。

大西洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙａｈｕｓ　ａｔｌａｎｔ
ｉｃｕａ）　、太平洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙａｈｕｓ
　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ　）　、パラテトラニイ力ス　ピ
ロサス（Ｐａｒａｔｓｔｒａｎｙｃｈｕａ　ｐｉｌｏ−
ｓｕｓ　）　、ニセクローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ
　ｐｒａｅ−ｔｔｏｓａ　）が属する。

円虫類としては例えば根状虫　線虫すなわちメ田イドギ
ネ　インコグニイタ（ＭｅｌＯｉａＯｇ７ｎθｉｎａｏ
ｇｎｉｔａ　）　、メロイドギネ　へプラ（Ｍｅｌ−ｏ
ｌｄ−ｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ　）　、メロイドギネ　
ジャバニ力（Ｍｓｌｏｌａｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｌｏ
ａ）　、包嚢形成線虫すなわちヘテ四デラ　四ストキニ
ンシス（Ｈｓｔｅｒｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｏｈｉｅｎａ
工ｓ）ｌヘテロデラ　サッチイ−（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒ
ａ　５ｏｈａｏｈｔｉｉ）　、　ヘテロデラ　アベナ（
Ｈｅｔ＠ｒｏｄｅｒａ　ａｖｅｎａａ　）　、　ヘテロ
デラ　グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙａｉ
ｎｓｓ　）　、　ヘテロデラ　トリフオリ−（Ｈｅｔｅ
ｒｏｄｅｒａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ　）　、幹及び葉線虫
すなわちジチレン力ス　デイプサシ（ＤｉｔｙＬｅ−ｎ
ｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａｏｉ　）　、ジチレンカス　デス
トラクター　（Ｄｉｔｙｌｅｎａｈｕｓ　ｄｅｓｔｒｕ
ｏｔｏｒ）　、プラチレン力スネグレクタス（Ｐｒａｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｏｔｕｓ）　、プラチレ
ンカス　ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｔｎｏｈｕｓｐｅ
ｎｅｔｒａｎａ　）　、プラチレン力ス　グツデイ−（
Ｐｒａｔｙｌｅｎａｈｕｓ　ｇｏｏｄｅｙｉ）　、プラ
チレンカス　クルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ　）又はチレンコーリン力ス　
トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｏｈｕｓａｕｂｌ
ｕｓ）　ｌチレンフーリン力ス　クレイトニ（Ｔｙｌ、
ｅｎｃｈｏｒｈｙｎａｈｕｓ　ａｌａｙｔｏｎｉ　）　
、　ａチレンカスｐプスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｏｈｕｓ
　ｒｏｂｕｓｔｕｓ）　、ヘリロコチレン力スムルチシ
ンタス（Ｈｅｌｉｏａｏｔｙｌｅｎａｈｕｓｍｕｌｔｉ
ａＬｎａｔｕｓ）　、　ラドフォラス　シミリス（Ｒｏ
ｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｇ）　、ベロノライム
ス　ロンジ力ウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ　ｌ
ｏｎｇｉａａｕｄａｔｕｓ）　。

ロンジトラス　エロンガタス（Ｌｏｎｇｉ４ｏｒｕｓθ
ｌｏｎｇａｔｕｓ　）　、　　）リコドラス　プリミテ
ィブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕ
ｓ）が属する。

本発明の有効物質は１例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、更Ｋまた高濃度の水性。

油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油
性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で
噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって
適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に
基いて決定される；いずれの場合にも９本発明の有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、！ＩＩ状及び芳
香族炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロー
ル、パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体０例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロ田フォルム。

四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
り四ルベンゾール、イソフォロン等１強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、Ｎ
−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿温可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフオン酸。ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ上１１
塩、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート
、アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジ
プチルナフタリンスルフォン醗のアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、ラウリルエーテルスル７アー）、ＩＪｌｉア
ルコールスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキサデ
カメール、ヘプロデヵノール、オクタデカノールの嬉、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合％。

エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することＫより製造されること
ができる。

製剤例は以下の通りである。

■、　　５重景部の化合物４を、細粒状カオリン９５重
量部と密に混和する。かくして有効物質５重景％を含有
する噴霧剤が得られる。

ｆｌ、３０重量部の化合物３を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン波ａｔｆ部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

■、１０重景部重化部物１０を、キジロール９０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物６重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウムｔ
ＩＫ２重鍛部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物２重景部よりなる混合物中
に溶解する。

■、２０重量部の化合物７を、シクロヘキサノン６０重
量部、イソブタノール３０重景部、エチレンオキシド７
モルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生
成物５重ｇｋ部及びエチレンオキシド４０モルをとマシ
油１モルに附加した附加生成物５重景部よりなる混合物
中に溶解する。

■、８０重景部の化合物８を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重景部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム塩
１０重景部及び粉末状珪酸ゲル７重景部と充分に混和し
、かつハンマーミル中にオイて磨砕する。

粒状体例えば被覆−１透−一及び均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、アタクレ１石灰石９石灰、白亜。

膠塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。

尿素及び接物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質０．１乃至９５重景％殊に０．５乃至
９０重量化を含有する。

そのまま使用可能な製剤の有効物質濃度は、大きな範囲
内で変動することができる。

該濃度は、一般に０．０００１〜１０％、有利には０．
０１〜１％である。該有効物質は良好な結果をもって超
微量法（ｅＶ　）で使用することもでき、この場合には
有効物質９５重量％以上を有する製剤又は添加物を含ま
ない有効物質だけを施用することもできる。

有効物質の施用量は、野外条件下でｏ、ｏｏ１〜１０゜
有利にはＯ，Ｃ１ｌ　〜Ｏ，ｌ　ｋｇ　／　ｈａである
。

有効物質には０種々のタイプの油、除草剤、殺菌剤、別
の殺虫剤、殺細菌剤を場合により又使°用直前に初めて
加えることができる（タンクミックス）。これらの薬剤
は本発明による有効物質に対して１：１０〜１０：１の
重量比で添加することができる。

例として次のものを混合することができる：１．２−ジ
ブロム−３−クロルプロパンｌ１１３−ジクロルプロペ
ン、１．３−ジクロルプロペン＋１．２−ジクロルプロ
パン、１，２−ジプロ、ムエタン、２−ｓθ０−ブチル
−フェニル−に−メチルカルバメート、ｏ−クロルフェ
ニル−Ｎ−メチルカルバメート、３−イソプロピル−５
−メチルフェニル−Ｎ−メチルカルバメート、０−イソ
プロｌキシフェニル−Ｎ−メチルカルバメート。

３．５−ジメチル−４−メチルメルカプト−フェニル−
ｙ−メチルカルバメート、４−ジメチルアミノ−３，５
−キシリル−Ｎ−メチルメルカプト）、２−（１，３−
ジオキソラン−２−イル）−フェニル−Ｍ−メチルカル
バメート、１−ナフチル−Ｎ−メチルカルバメート、２
．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−ベンゾ７ランーフ
ーイルーＮ−メチルカルバメート、２．２−ジメチル−
１゜３−ベンゾジオキソール−４−イル−Ｎ−メチルカ
ルバメート、！！−ジメチルアミノー５．６−シメチル
ー４−ピリミジニル−ジメチルカルバメート、２−メチ
ル−２−（メチルチオ）−プロピオンアルデヒド−〇−
（メチルカルバモイル）−オキシム、Ｓ−メチル−１（
メチルカルバモイル）−オキシル〕−チオーアセチミデ
ート、メチル、　Ｈｌ、　　Ｈｌ−ジメチル−Ｎ−〔（
メチルカルバモイル）オキシ〕−１−チオオキサミゾ−
）、１ｌ−（２−メチルメルカプトＡ／　）　−Ｈ’、
Ｎ’−ジメチル７オルマミデイン、テトラクリルチオ７
エン、１−（２，６−ジフルオルーペンゾイル）−ｓ−
＜４−クロルフェニル）　−７ｆ＜素、　Ｏ，Ｏ−ジメ
チル−０−（ｐ−ニトロフェール）−７オス７オチオエ
ー）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−０−Ｃｐ−ニトロフェニル）
−７オス７オチオエート、０−エチル−〇−（ｐ−ニト
ロフェニル）−フェニル−フォス７オノチオエー）、Ｏ
，Ｏ−ジメチル−〇−（３−メチル−４−二トロ７エエ
ル）−フォス７オチオエー）ｔ　ｏ、Ｏ−ジエチル−〇
−（１４−ジクロル７エエル）−７オスフオチオエート
、〇−エチルー〇−（２，４−ジクロルフェニル）−フ
ェニル−フォスフォノチオニー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−
〇　−（２，４，５−）ジクロルフェニル）−フォス７
オチオエート、〇−エチルー〇　−（２゜４．５−）ジ
クロルフェニル）−エチルーフォスフォチオエー）、Ｏ
，Ｏ−ジメチル−〇−（４−ブロム−ｊｉｌ、　５−ジ
クロルフェニル）−７オスフオチオエー）、Ｏ，Ｏ−ジ
メチル−ｏ−（ｇ、ａ−ジク田ルー＋−Ｗ−ドフェエル
）−７オスフオチオエー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−〇−（
３−メチル−４−メチルチオフェニル）−７オスフオチ
オエ、−）、Ｏ−エチル−〇−（３−メチル−４−メチ
ルチオフェニル）−イソブ四ビルーフオスフォラミデー
ト、０．０−ジエチル−〇−（ｐ−メチルスルフィ品ル
ーフェニル）−７オスフオチオエ）＊　０−エチル−３
−フェニル−エチル−フォスフォノジチオニー）、Ｏ，
Ｏ−ジエチル−〔２−ク胃ルー１−（ｇ、４−ジクロル
フェニル）−ビニル〕−フォス７エー）、Ｏ，Ｏ−ジメ
チル−〔２−りｐルー１−（２，４，５−）ジクロルフ
ェニル）〕−ビビニルフォスフニー、Ｏ，Ｏ−ジメチル
−ｓ　−（１′−フェニル）−エチルアセテート−７オ
スフオジチオエート、ビス−（ジメチルアミノ）−フル
オルフォスフイノキシド、オクタメチルーピ四フォスフ
オアミド、ｏ、ｏ、ｏ、。

−テトラエチルジチオ−ピロフォスフェート、Ｓ−クロ
ルメチル−０，０−ジエチル−７オスフオジチオエート
、０−エチル−８，Ｓ−ジブ田ピル−７オスフオジチオ
エー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−０−２，２−ジクロルビニ
ル−７オス７エート。

０．０−ジメチル−１，２−ジブロム−２，２−ジクロ
ルエチルフォス７エー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−２，２，
２−）ジクロル−１−ヒドロキシーエチルフオスフオネ
ー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−８−［ｘ、２−ビスカルベト
キシ−エチル−（１）”Ｉ−７オスフオジチオエー）、
Ｏ，Ｏ−ジメチル−〇−（１−メチル−２−カルベトキ
シ−ビニル）−７オスフエー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−５
−（Ｈ−メチル−カルバモイル−メチル）−フォスフオ
シチオニー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−ｓ−（ｍ−メチルカ
ルバモイル−メチル）−７オスフオチオエー）、Ｏ，Ｏ
−ジメチル−８−（Ｎ−メトキシエチル−カルバモイル
メチル）−７オスフオジチオエー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル
−〇−〔１−メチル−２（メチル−カルバモイル）−ビ
ニル〕−７オスフエー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−〇−［：
（１−メチル−２−ジメチルカルバモイル）−ビニル〕
−７オスフエー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−〇−［（１−メ
ｆｋ−２−ｐロルー２−ジエチルカルバモイル）−ビニ
ル〕−７オスフエー）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−５−（エチ
ルチオメチル）−７オス７オジチオエー）、Ｏ，Ｏ−ジ
エチル−Ｂ−ＣＣｐ−クロルフェニルチオ）−メチル−
７オス７オジチオエー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−８−（２
−二チルーチオエチル）−７オスフオチオエー）、Ｏ，
Ｏ−ジメ□チル−５−（Ｚ−エチルチオエチル）−フォ
スフ−オシチオニー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−８−（２−
エチルス゛ルフィニルーエチル）−７オスフオチオエー
ト、０．０−ジエチル−８−（２−エチルチオ−エチル
）−７オス７オジチオエート、　０．０−ジエチル−８
−（、Ｉ！−二チルスルフィニルーエチル）−７オスフ
オチオエー）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−（チオ７オスフオリ
ミノフエエル）−アセトニトリル。０．０−ジエチル−
８−（２−クロル−１−７タルイミＦエチル）−７オス
７オジチオエー）、ｏ、Ｏ−ジエチル−８−〔６−りｐ
ルーペンゾキサゾ田ンー（２）−イル（萄〕−メチルジ
チオフォスフニー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−８−（２−メ
トキシ−１，３，４−チアジアゾル−１５−（４Ｈ〕−
オニル−（４）−メチル〕−７オスフオジチオエート、
０．０−ジエチル−〇−（３，５，６−）リクロルービ
リジル−（２）　）−７オスフオチオエー）、Ｏ，Ｏ−
ジエチル−〇−（２−ピラジニル）−フォス７オチオエ
ート、０．０−ジエチル−〇−〔２−イソプロピル−４
−メチル−ピリミジニル（６）　］　−７オス７オチオ
エート、０．０−ジエチル−ｏ−（ｇ−（ジエチラミノ
）−６−メチル−４−ピリミジニルツーチオノフォスフ
ェート、０゜０−ジメチル−８−（４−オキソ−１，２
，３−ベンゾトリアジン−’３−（４Ｈ）−イル−メチ
ル）−フォス７オジチオエー）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−５
−（（４，Ｓ−ジアミノ−１，３，５−）リアジン−２
−イル）−メチル〕−７オス７オジチオエー）、Ｏ，Ｏ
−ジエチル−（１−７エニルー１゜２．４−）リアゾー
ル−３−イル）−チアノアォスフェー）、Ｏ，Ｓ−ジメ
チル−７オスフオーアシドーチオエー）、０．８−ジメ
チル−Ｎ−アセチル−７オスフオアミドチオエート、α
−ヘキサクｐルシクシヘキサン、１．１−ジー（ｐ−メ
トキシフェニル）−２，２，２−）リクロルーエタ、−
ン、６．フ、８．９．１０．１０−ヘキサク四ルー１．
５，５ａ、６，９，９ａ−へキサヒドロ−６゜９−メタ
ノ−２１番、３−ベンゾジオキサ−チエピン−３−オキ
シド、ピレスリン、ＤＸａ−２−アリル−３−メチル−
シクロペンテン−（２）−オン−（１）−イルー（４）
−ＤＬ−シスートランスークリサンスメート、５−ベン
ジル−フリル−（３）−メチル−ＤＬ−シス、−トラン
スークリサンスメート、３−フェノキシベンジル（±）
−シス、−トランス−２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロルビニル）−シフ四プロパンカルボキシレート
、α−シアノ−３−フェノキシベンジル（±）−シス−
トランス−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロル
ビニル）−シクロプロパンカルボキシレート、　（８）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−シス（ＩＲ。

３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロムビ
ニル）−シクロプロパンカルボキシレート。

３．４，５．６−チトラヒＶロアタルイミドエチル−Ｄ
Ｌ−シス、−トランスークリサンスメート。

２−メチル−５−（２−プ四ビニル）−３−フリルメチ
ルークリサンスメート、（α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル）−α−イソプロピル−４−クロルフェニルア
セテート。

製造実施例 ０−（ｏ−エチル−３−ｎ−プロピルホスホリル）−０
−（Ｂｆ−メチルカルバモイル）−プレンツカテキン（
化合物Ａ　４　） アセトニトリル１０１００Ｏ中のＮ−メチルカルバモイ
ルプレンツカチキン１６７　ｇ　（１モル）に、攪拌下
ＶＣ〇−エチルー〇−ｎ−プロピル−ホスホリルクロリ
ド２３０ｇを加え、トリエチルアミン１０１　ｇ（１モ
ル）を室温で滴加しかつ５０℃に２時間加熱した。冷却
後に、吸引濾過し、該濾液を真空中で濃縮し、その残留
分を塩化メチレン６００　Ｉｔ／中に回収し、該溶液を
水で、更Ｋ　１０％のＮａｔＯｏｓ溶液で３回かつ水で
なお３回洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥した後に、
溶剤を真空中で除去した。０−（〇−エチルー８−アル
キルホスホリル）−〇−（Ｎ−カルバモイル）−プレン
ツカテキン（化合物Ａ４　）　１６３　ｇ　（４９％）
が油状物として得られた。以下の表に記載した化合物Ｉ
は、そのＮＭＲスペクトルによって同定されている限り
、前記製造実施例と同様にして得られたものであり１式
１に相当する別の化合物は、同様な方法で製造すること
ができる。

本発明による新規化合物Ｉを製造するためには。

０Ｄａ−中のＩ　Ｈ−ＭＭＲスペクトルを採用した。

３　　　　　ｎ−０３％　　　　　　ＯＨ，ＨＳ４　　
　　　ｎ−０３）Ｉ７　　　　０Ｈｓ　　　Ｈ０５ｓｅ
ｃ、−０４Ｈｇ　　　ＯＨ３Ｈ０６１ｓｏ−０４Ｈ９０
Ｈ８ＨＯ ’７　　　　１ｓｏ−０，Ｈ９０Ｈ８０Ｈ３Ｓ８　　　
　　ｓｅｃ、−０４Ｈｇ　　　ＯＨ３０％　　Ｓ９　　
　　ｎ−０３ＨＰ、Ｏ）％Ｉ　　　０Ｈ３Ｓ’１０　　
　　ｎ−０３Ｈ，ｌ０Ｈ６０Ｂ、０１１　　　　ｓｅｃ
、−０４Ｈｏ　　ＯＨ５０Ｈｓ　０１２　　　１ｓｏ−
０４Ｈｇ　　　　ＯＨ４１０Ｈ６０１３１ｓｏ−０４）
−〇〇２　Ｈ５ＨＯ１４　　　　ｎ−０３Ｈ，ｒ　　　
　００．Ｈ５Ｈ０１５ｇｅＣｌ−０４Ｈ＠　　００２Ｈ
５Ｈ０１６１ｓｏ−Ｑ、Ｈ，、００！Ｈ５ＨＳ１７　　
　　ｎ−０３Ｈ，ｌＯＣ２Ｈ５ＨＳ１８　　　　ｎ−０
３Ｈｑ　　　　　ＨＨ０１９ｓｅｃ、−０４ＲｙＨＨ０ ２０１ｓｏ−０４Ｈｇ　　　ＨＨ０ 適用実施例 以下の実施例では１本発明による化合物もしくは該化合
物を含有する薬剤をその害虫に対する作用効果について
先行技術の以下の化合物と比較した： コ。

コ。

調査した化合物が１００％の死亡率もしくは抑制率を示
す濃度は、その都度の最低濃度である。それぞれの濃度
について、少なくとも２回の実験を行った。

実施例Ａ テトラニクス・テラウス（ｒｅｔｒａｎｙｏｈｕｓ　ｔ
ｅｌａ−ｒｉｕｓ）、接触作用、噴霧実験 最初の後続葉対が発生しかつテトラニクス・テラウスの
総ての段階の強度の侵害を有する鉢植えのインゲンマメ
を、噴霧室内で水性有効物質製剤で滴が垂れるまで噴霧
した。そのために、該植物を回転皿の上に載せかつ総て
の面から噴霧液５０ｍ＋７を噴霧した。噴霧処理は約２
２秒間実施した。８日後に、上記植物を生きている実験
動物について判定した。

この実験で、化合物墓１，２，３，４，９，１０゜１２
及び１４の致死用量は０．０４重景気以下であった。

比較化合物Ａ、Ｂ及び０は、０．１重量％の用量では効
果がなかった。

実施例Ｂ テトラニクス・テラリウス（’ｒｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｔｅｌａｒｉｕａ　）を接触作用８残留作用２番目の後
続葉対が発生した鉢植えのインゲンマメに、噴霧室内で
水性有効物質製剤で滴が垂れるまで噴霧した。そのため
に、該植物を回転皿の上に＊せかつ総ての面から噴霧液
５０１１を＊ｎした。

噴霧処理は約２２秒間実施した。２４時間後に１強度に
上記実験動物によって侵害された葉片で上記植物に感染
させた。１２日後に、植物の発病度合いを判定した。

この実験で、化合物Ａ２，３，４，７．１０及び１２の
致死用量は最高０．１重１％であった。該用量では比較
化合物Ａ、Ｂ及びＯは効果がなかった。

実施例０ プルテラ・マクリペニス（Ｐｌｕｔｅｌａ　ｍａｃｌｉ
ｐｅ−ｎｎｉｓ　’）　ｅ食餌作用 キャベツの若葉を水性有効物質製剤中に３秒間浸漬しか
つ短時間滴を垂らした後に湿った濾紙に載せてペトリシ
ャーレに入れた。葉の上の第４期の１０匹の幼虫を載せ
た。４８時間後に、死亡率を調べた。

この実験で、化合物黒９の致死用量は０．００４重景量
化あった。化合物７１１，２．４及び１０は。

０．００２重景気量下の用量で８０％の死亡率を呈した
。

比較化合物Ａ、Ｂ及び０は０．１重景％の用量では効果
を呈しなかった。

実施例Ｄ アフィス−７アバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ　；アリ
マキ）、接触作用、噴霧実験 強度のアリマキコロニーを有する鉢植えのインゲンマメ
（Ｖｉａｉａ　ｆａｂａ　）に、噴霧室内で水性有効物
質製剤で滴が垂れるまで噴霧した。判定は２４時間後に
行った。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表し、Ｒ＾２は
   水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシ基を表し、 Ｒ＾３は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表
   しかつ Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す〕で示されるｏ−（ｏ
   −エチル−ｓ−アルキルホスホリル）−ｏ−（カルバモ
   イル）−プレンツカテキン誘導体。
2. （２）常用の賦形剤の他に、請求項１記載の式 I のｏ
   −（ｏ−エチル−ｓ−アルキルホスホリル）−ｏ−（カ
   ルバモイル）−プレンツカテキン誘導体０．１〜９５重
   量％を含有する害虫防除剤。
3. （３）害虫及び／又は害虫を排除すべき面及び／又は空
   間を害虫にとって有効量の、請求項１記載の式 I のｏ
   −（ｏ−エチル−ｓ−アルキルホスホリル）−ｏ−（カ
   ルバモイル）−プレンツカテキン誘導体で処理すること
   を特徴とする害虫防除法。