JPS6393776A - ピラン誘導体及び該化合物を含有する害虫駆除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （Ｉａ）　　　　　（Ｉｂ）　　　　　　（Ｉｃ）〔式
中。

Ｒ１はＣ７〜Ｃ２゜−アルキル基、Ｃ７〜Ｃ２０−アル
ケニルＸ−，ｃ、〜Ｃｔｏ−アルキニル基、Ｃ８〜０加
−シクロアルキル基、アリール基、ジアリール基、Ｃ？
〜ａＳＯ−アリールアルキル基、Ｃ８〜Ｃ３０−アリー
ルアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ３ｏ−アリールアルキニル基
、Ｃｔ〜〜−アルコキシ−アルキル基、Ｃ５〜〜−アル
コキシ−アルフキシーアルキル基、０４〜Ｃ３ｏ−アル
コキシ−アルフキシーアルコキシ−アルキル基、貴〜ち
。−アルキル−アリール、Ｃ３〜ち。−ジアルキル−ア
リール＋　０１１〜ち。−トリアルキル−アリール、ア
リールオキシ、アリールオキシアリール、Ｃ８〜ヘーシ
クロアルキル、Ｃ４〜ｃ２゜−アルキル−シクロアルキ
ル。

Ｃ４〜０２ｇ−シクロアルケニル又は０５〜ｃ２゜−ア
ルキル−シクロアルケニルによって置換された０１〜Ｃ
２゜−アルキル基、０４〜ｃｔｏ−アルキル−シクロア
ルキル基、ｃ、〜ち。−アリール−シクロアルキル基、
ｃ＋９〜Ｃ３０−アリールオキシ−シクロアルキル基、
０−ｆ〜０２０−アルキル−アリール基、０７〜ｃ２゜
−アルコキシ−アリール、ｌＦ＋、ａｓ〜Ｃ２゜−ジア
ルキル−アリール基。

Ｃ１〜〜−ハロゲンアルキル−アリール基、ハロゲンア
リール基、ジハロゲンアリール基、０７〜Ｏ？０−アル
キル−ハロゲンアリール基、Ｃ８〜Ｃ２ｏ−ジアルキル
−へロゲンアリール基、アリールオキシ−アリールｇ、
ｃ、、〜”３０−アリールオキシーアリールアルキル基
、又は＃素原子、硫黄原子及び窒素原子から成る群から
選択される１、２又は３＃Ｉの同じか又は異なった拶素
原子を有し、場合によりａ、〜ヘーアルキル、アリール
、貴〜〜−アリールアルキル、ハロゲンアリール、Ｃ１
〜Ｃ２ｏ−アルキルアリール、Ｃ３〜−０−ジアルキル
−アリール、ａＳ〜Ｃｔｏ−トリアルキル−アリール基
又は場合によりＣ１〜Ｏ８−アルキルによって置換され
たち〜ヘースピロシクロアルキルから成る群から選択さ
れる１、２又は３個の同じか又は異なった置換基によっ
て置換された。飽和もしくは不飽和５−．６−．７−又
８−員の複素環式基によって置換された０１〜０特−ア
ルキル基を表し。

Ｒ２は水素原子＋　０１〜〜−アルキル基、場合により
フェニル又はハロゲンフェニルによって置換さｈ　タｃ
、〜−０−ハロゲンアルキル基、　　Ｏ？−〜−ハロゲ
ンフェニルーハロゲンアルキル基、Ｃ１〜〜−アルコキ
シ基＋ａｓ〜ヘーハロゲンアルコキシ基、偽〜ヘーアル
ケニルオキシ基、ａ２〜Ｃ２ｏ−ハロゲンアルケニルオ
キシ基、０．〜〜ルーアルコキシアルケニルオキシ、ち
〜ヘーアルキニルオキシ基、４〜Ｃ９−ハロゲンアルキ
ニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ２６−アルコキシ−アルキニル
オキシ基、Ｃ８〜ち。−フェニル−アルキニルオキシ基
、偽〜〜−アルキルチオ基。

ＣｌＮ０２ｏ−ハロゲンアルキルチオ基、−〜〜ルーア
ルコキシ−アルキルチオ、ホルミル基、シアノ基。

０７〜へ。−フェノキシ−アルコキシ基、貴〜ち。−ハ
ロゲンフェノキシ−アルコキシ基、貴〜貴。−７二ノキ
シーハロゲンアルコキシ基、貴〜Ｃ？Ｏ−ハロゲンフェ
ノキシーハロゲンアルコキシ基、０８〜０２゜−アルフ
キシーフエノキシアルコキシ基、Ｃ８〜ａ？ｏ−７二ノ
キシーアルコキシアルコキシ基、貴〜嶋。−７エノキシ
ーアルケエルオキシ基、ｃ８〜％ｏ−ハロゲンフェノキ
シ−アルケニル基、Ｃ８〜ｃ２ｏ−フェノキシ−ハロゲ
ンアルケニルオキシ基、Ｃ８〜貴０−ハロゲンフェノキ
シ−ハロゲンアルケニルオキシ基。

ち〜０２０−アルコキシフェノキシーアルケニルオキシ
基、ち〜〜ルーフエノキシ−アルコキシアルケニルオキ
シ、０８〜〜−フェノキシ−アルキニルオキシ基、０８
〜Ｃｔｏ−ハロゲンフェノキシ−アルキニルオキシ；Ｊ
Ｌｃｓ〜〜−７二ノキシーハロゲンアルキニルオキシ基
、Ｃ６〜Ｃ２ｏ−ハロゲンフェノキシ−ハロゲンアルキ
ニルオキシ基、ち〜〜ルーアルフキジフェノキシ−アル
キニルオキシ、　　ｔ：、〜ち。−７二ノキシーアルコ
キシアルキニルオキシ基、Ｃ６〜ｃ２ｏ　−７エニルア
ルキニルオキシ基Ｉ　　Ｃ１４〜０３ｆｌ　−７エノキ
シフェニル−アルキニルオキシ基、カルボキシ基、−〜
Ｃ９−アルコキシカルボニル基、ａ、〜０２Ｏ−アルキ
ルカルボニルオキシ基、Ｃ５〜Ｃｔｏ−アルケニルオキ
シカルボニル基、０．〜ヘーアルケニル力ルポニルオキ
シ基、Ｃ８〜０２ｏ−アルケニルオキシカルボニル基、
Ｃ３〜ｃ２ｏ−アルキニルカルボニルオキシ基、フェノ
キシカルボニル基、フェニルカルボニルオキシ基、０．
〜偽。−アルコキシカルボニル−アルコキシ基、フェノ
キシ基、Ｃ７〜Ｃ２ｏ−アルキルフェノキシ基、ハロゲ
ンフェノキシ基、ジへロゲンフェノキシ基、トリハロゲ
ンフェノキシ基、０７〜Ｃ７゜−ハロゲンアルキル−フ
ェノキシｇ、ａ、〜貴。

−アルコキシフェノキシ某、フェノキシ−フェノキシ基
、Ｃ６〜Ｃ１２−アルキレンジオキシ−フェノキシ基、
フェニルチオ基、貴〜ヘーアルキルフェニルチオ基、ハ
ロゲン−フェニルチオ基、ジハロゲン−フェニルチオ基
、トリハロゲン−フェニルチオＭ、　貴〜〜−ハロゲン
アルキルーフェニルチオ基、貴〜〜−アルフキジフェニ
ルチオ基、フェノキシ−フェニルチオ基、ｃ、〜Ｃ！！
−アルキレンジオキシーフェニルチオ基、フェニル基、
フェノキシ−フェニル基、　　Ｃ−ｔ〜ｃ２ｏ−７エニ
ルアルキル基、　ｃ、３〜（７３ｇ　−フェノキシ−フ
ェニルアルキル基、ｃＳ〜Ｃｌ２−アルキレンジオキシ
ーフェニルアルフキシ基又は式： から選択される基を表し。

Ｒ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ２ｏ−アルキル基又は０１〜
Ｃ４−ハロゲンアルキル基を表し。

？、Ｒ５は水素原子、弗素原子、廖素原子、０．〜Ｃ８
−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ基又は０１〜Ｃ
８−ハロゲンアルコキシ基を表し。

Ｒ６は水素原子＋　Ｃ１〜０ｔｏ−アルキル基、−〜〜
ルーアルケニル、嶋〜〜−アルキニル基、シアノ基。

フェニル基、ハロゲンフェニル基１０？〜Ｃ，６−７／
ｌ／キルフェニル基又ハＣ−ｒ〜〜−アルコキシフェニ
ル基を表し。

Ｒ７は水素原子、Ｃ１〜ち。−アルキル基、０１〜〜−
へロゲンアルキル基、偽〜〜−アルコキシアルキル基、
（：！２〜ａｔｏ−アルケニル基、チ〜Ｃ特−アルキニ
ル基、アリール基、八ツゲンフェニル基、ジハロゲンフ
ェニル基、トリハロゲンフェニル基、シアノフェニル基
、ｃ？〜〜−アルキルフェニル基、　ｃ？〜ヘーアルコ
キシフェニル基、叫〜〜−ハロゲンアルキルーフェニル
基＋　Ｏ８Ｎ０Ｍ−アルケニル７エ二ル基、）〜Ｃ９−
アルキニルフェニル基、フェノキシフェニル基、Ｃ６〜
Ｃ１，−メチレンジオキシーフェニル基、０２〜〜−ア
ルキルカルボニルａ、ａｔ〜Ｃｔｏ−ハロゲンアルキル
カルボニルｌｅｔ〜〜−アルコキシカルボニル基、Ｃ５
〜−一アルキルシクロブロビル力ルボニル基、Ｏｔ〜輌
−アルケニル−及び−アルキルシクロプロビルーカルボ
ニル基、　　Ｏ６〜ヘーハロゲンアルキルー及び−アル
キルシクロプロピル−カルボニルｉ、ｃｒ〜〜−ハロゲ
ンアルケニル−ａび−アルキルシクロプロビルーカルボ
ニルｘ、０８〜ヘーハロゲンー及び−フェニル−アルキ
ルカルボニル基、Ｃ５Ｎａｔｎ−ハロゲン−及び−ハロ
ゲンフェニルアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ハ
ロゲンベンゾイル！−，ａｓ〜〜−アルキルベンゾイル
基、Ｃ＠〜ヘーアルコキシペンゾイル基、Ｏｓ〜Ｃ２０
−ハロゲンアルキル−ベンゾイル基。

Ｃ６〜ヘーハロゲンアルコキシーベンゾイル基−Ｏｎ〜
も。−フェニルアルキルカルボニル基、　　ａｓ〜Ｃｊ
ｔｏ−ハロゲンフェニルアルキルカルボニル基、Ｏ＠〜
〜−アルキルフェニルアルキルカルボニル基、ｃ、〜ヘ
ーアルコキシフェニルアルキル力ルボニル基。

０゜〜ヘーハロゲンアルキルフェニルアルキル力ルボニ
ル基、　％〜ヘーハロゲンアルコキシフェニルアルキル
力ルポニル基、ａ、〜Ｃ？ｏ−フェニルアルケニルカル
ボニルｘ、Ｃ９〜Ｃ９−へロゲンフェニルアルケニル力
ルポニル基、Ｃ１゜〜〜−アルキル７二二ルアルケニル
カルボニルＭ　＋　０１０〜〜−アルフキジフェニルア
ルケニルカルボニル基、Ｏ，。〜ヘーハロゲンアルキル
フェニルアルケニル力ルボニル基。

Ｃ７ｏ〜０２ｏ−ハロゲンアルコキシフェニルアルケニ
ルカルボニル基、チルＣ加−７ェニルアルキニル力ルボ
ニ４４．％〜Ｃｔｏ−ハロゲンフェニルアルキニルカル
ボニル基、ａ、。〜〜ルーアルキルフェニルアルキニル
カルボニル　Ｔ　　Ｃｏｏ　Ｎ（ｊｔｏ−アルコキシフ
ェニルアルキニルカルボニル基１　０１０〜〜−ハロゲ
ンアルキルフェニルアルキニルカルボニルＭ　＋　　０
ｔｏＡ”（ｙ−ハロゲンアルフキジフェニルアルキニル
カルボニル基、チルＣ２ｏ−アルキルアミフカルボニル
基、Ｃ２〜偽。−ハロゲンアルキルアミノカルボニル基
ｈｏｓ〜ヘーアルコキシアルキルアミ７カルボニル基。

Ｃ５Ｎｃ２ｏ−ハロゲンアルキルアルキルアミノカルボ
ニルｌＡ＋Ｃ３〜Ｃ？ｏ−ハロゲンアルコキシアルキル
アミ７カルボニル基、Ｃ５〜ヘージアルキルアミノカル
ポニル基、ＣＳ〜ヘーハロゲンジアルキルアミノカルボ
ニル基、０４〜Ｃ？ｏ−アルコキシジアルキルアミ７カ
ルボニル基、Ｃ５Ｎｃ２ｏ−アルキル−及び−アルコキ
シ−アミノカルボニルＭ＊ａ、〜−０−ハロゲンアルキ
ルジアルキルアミノカルボニル基、ｏ、〜〜ルーハロゲ
ンアルコキシジアルキルアミノカルボニル、フェニルア
ミノカルボニル基、ハロゲンフェニルアミノカルボニル
基、ジハロゲン７エ二ルアミノカルボニル基、トリハロ
ゲンフェニルアミノカルボニルｘ、０８〜〜−アルキル
フェニルアミノカルボニル基＋ｃｇ〜０２ｏ−アルコキ
シフェニルアミノカルボニル基、ｃ、〜ヘーハロゲンア
ルコキシフェニルアミノカルボニル基又は場合によりＣ
８〜Ｃ８−アルキル基によって置換されたイソキサゾー
ル基を表し。

縛は水素原子又はＣ８〜籟−アルキル基を表しかつ Ｘはハロゲン原子を表し。

但し式ｉａ中Ｒ１は、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、　Ｒｓが同
時に水素原子を表す場合には、フェニル基を表さず、か
っ式Ｉｂ中Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、　Ｒｓハ、Ｒ’カＣ４〜
ｃ、−７Ａｔ＋Ｎ基、フェニル基、トリル基又はメトキ
シフェニル基を表す場合には、同時に水素原子を表さず
、並びにＲ１は、Ｒ２及びνが水素原子を表しかつお又
はｔがメチル基、メトキシ基又は塩素原子を表す場合に
は、オクチル基を表さない〕で示されるピラン誘よ体に
関する。

前記基Ｒ１〜Ｒ”が示すＣ−数は、それぞれの基におけ
る炭素原子数の和を表す。

更に９本発明は化合物ｉａ　、　ｌｂ及びＩｃｅ化合物
ｌａ　、　ｌｂ及び／又はＩｃ並びにジスクライマー（
Ｄｌ−ｓｃｌａｉｍｅｒ　）によって記載されるピラン
誘導体を有効物質として含有する害虫駆除剤、及び該化
合物を用いて害虫を駆除する方法に関する。

従来の技術 Ｃ！ｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｖｉｅｗｓ　７５　、　６５
１〜６９２　（１９７５）　；Ｏｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂ
ｓｔｒａｃｔｓ　６９　、６７１７１ｚ　；　７３　、
９８７３１ｕ　；　７６、１４２５０　；　３４．　３
７３７ｄ　；　９３，２５８５７ｔ　；１０１　、２３
２７２　ｈ及びＫｈｉｍ　、　Ｇｅｔｃｒｏｔｓｉｌｃ
ｌ、　５ｏｅｄｉｎ。

６　、　７３０　（１９７０）　　から、ピラン誘導体
は公知であるが、しかし該ピラン誘導体は害虫Ｉｌｌ剤
のための有効物質としては記載されていない。

発明が解決しようとする間顧点 従って９本発明の課題は、害虫を防除するために適当で
あるピラン誘導体を提供することであった。

間頚点を解決するための手段 従って、冒頭に定義した新規のピラン誘導体１　ａ　＋
ｌｂ及びｌａ並びに該化合物の製造方法が見いだされた
。

化合物■ｂは、以下の方法に基づき得られる：ａ）ビニ
ルエーテル■を単量体で存在するα、β−不飽和アルデ
ヒド及びケトンｌと以下の反応式に基づき反応させる： （ｎ） （ＩＫ）（Ｉｂ） 又は ｂ）ビニルエーテル■を二量体で存在するα、β−不伶
和アルデヒド又はケトン１ｌｌａ　：と以下の反応式に
基づき反応させる： ○ （ｎ）　　　　　　　（ｌｌａ） 両者の場合９反応実施形は同じである。反応ａ）及びｂ
）は、ラジカル禁止剤及び塩基性化合物の存在下に１３
０〜２８０℃で、有利には１６０〜２２０℃、特に有利
には１８０〜２１０℃の湿度で、１〜３００バールで実
施する。この反応の際には、保護ガスＷＷ４気内で操作
すべきである。保護ガスとしては９例えば窒素及びアル
ゴンが該当する。遊離成分（相応して高い佛点）を生せ
しめる場合には。

反応は標準圧（大気圧：約１バール）で実施することが
できる。その他の場合には、オートクレーブ中で１バー
ルより高＜３００バールまでの圧力で操作することが推
奨される。この場合には９選択される予圧と加熱の際に
付加的に構成される固有下方との和は３００パールまで
の範囲内にあるべきである。

ラジカル禁止剤としては、フェノール、有利にはヒドロ
キノン及びヒドロキノンモノメチルエーテル、特に有利
にはヒドロキノンが適当である。

塩基性化合物としては、炭酸す）　ＩＪウム、炭酸カリ
ウム及び炭酸カルシウム、有利には炭酸ナトリウムが適
当である。

一般には、溶剤又は希釈剤の不在で実施する。

しかし９反応を溶剤又は希釈剤の存在下に実施すること
もできる。このためには１例えば芳香族炭化水素９例え
ばキシレン又はエーテル、例えばジフェニルエーテルが
適当である。

これらの物質の混合物も、溶剤又は希釈剤として使用す
ることができる。

前記方法に基づき本発明による化合物１ｂを製造するに
は、出発物質■対■を０．８　：　ｌ〜５：１゜有利に
は０．９　：　１〜２．５　：　ｌ　、特に有利には１
：１．５　：　１のモル比で使用する。相応して二量体
として存在する化合物１１ａに関しても当て嵌まる。

化合物■は自体公知であるか又は常法（Ａｎｎａ　−１
ｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｈｅｍｉｅ　、　Ｂａｎｄ　６０１　
、８１−１３８　（１９５６））でＷ　ｉ？ｔすること
ができる。

化合物Ｉ及び１ｌｌａも同様に自体公知であるか又は常
法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅ
ｒ　ＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ　、　Ｂａｎ
ｄ　Ｖｌ［／２’ｂ　＊　４．　Ａｕｆｌａｇｅ　、　
１９７６　、　ｐ１４５？ｆｆ及び１ａｓ２ｒｒ　）に
基づき得られる。

■とＩ又、はｌｌａと反応させてＩ’ｂを得る反応は。

リエイス酸触媒の存在下に実施することもできる（ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第２１６３５１５号明細書）
。

生成するジヒドロピランは生物学的に有利である。即ち
これらは有効物質でありかつ更にこれらは式１ａ、ｂ、
ｃに転化させることができる：（Ｉａ）　　　　　　　
　　　（Ｉｂ）（Ｉｂ：Ｒ２，Ｒ３＝Ｈ）　　　　　　
　　　　　　　　　（ＩＣ）（Ｉａ；　　Ｒ２＝ＯＨＯ
） 更に、アルデヒド（Ｉａ　；　Ｒ”＝ＯＨＯ）から同様
に以下の反応工程図で示すように、有効物質として適当
な化合物を得ることができる。即ち本発明によるビラン
誘導体は合成者にとって多種多様に使用可卵な材料であ
る。

置換基としては、以下のものが有利である：Ｒ１は貴〜
ａＣｔ−アルキル基、０２〜”１４−アルケニル基、偽
〜Ｃ３−アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル基
、フェニル基、す７チル基、ジフェニル基。

０７〜”＋４−フェニルアルキル基、Ｃ８〜Ｏ，、−フ
ェニルアルケニル基、ａ、〜Ｏ，−フェニルアルキニル
基。

Ｃ７〜Ｃ６−アルコキシ−アルキル基、ａ、〜Ｃ□−ア
ルコキシーアルコキシーアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１，−ア
ルフキシーアルコキシ−アルコキシ−アルキル基。

Ｃ１〜Ｃ１゜−アルキル−アリール、０８〜０１４−ジ
アルキル−フェニル、Ｃ，〜０１４−　）リアルキル−
アリール。

フェノキシ、フェノキシ−フェニル、０．〜Ｃ１シクロ
アルキル、０４〜０□、−アルキル−シクロアルキル、
Ｃ４〜Ｃ３−シクロアルケニル又はＣ９〜Ｏ７，−アル
キル−シクロアルケニルによって置換されたＣ８〜０、
−フルキル基、０４〜０１２−アルキル−シクロアルキ
ル基、チルＣｌ４−アリール−シクロアルキル基。

Ｃ，〜Ｃ！、４−フェノキシーシクロアルキル基、Ｏ？
〜Ｃｌ４−アルキル−フェニル基、　　Ｑｙ〜０１４−
アルコキシ−フェニル基＋ａｓ〜”１６−ジアルキル−
フェニル基。

０７〜０１４−ハロゲンアルキル−フェニル基、ハロゲ
ンフェニル＆＋　ジハロゲンフェニルＫ　＋　Ｏ，ｒＮ
Ｏｔ４−アルキル−ハロゲンフェニル基、Ｃ３〜Ｃ１４
−ジアルキル−ハロゲンフェニル基、フェノキシ−フェ
ニル基、ａ、、〜Ｏｔｏ　−７ｘツキシー７エニルアル
キル基又は酵素原子及び窒素原子から成る群から選択さ
れるｌ又は２個の同じか又は異なった殉素原子を有し、
場合によりＣ１〜Ｏ８−アルキル、フェニル。

貴〜０，４−フェニルアルキル、ハロゲンフェニル。

０７〜０１４−アルキルフェニル、Ｃ３〜０１６−ジア
ルキル−フェニル、ｃ、〜０１８−　）リアルキル−ア
リール基又は場合により０１〜Ｃ４−アルキルによって
置換された０３〜Ｃ３−スピロシクロアルキルから成る
群から選択される１、２又は３個の同じか又は異なった
置換基によって置換された。飽和もしくは不飽和５−又
は６−員の複素環式基によって置換されたＣ１〜Ｃ３−
アルキル基であり。

Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜０．−アルキル基、場合により
フェニル又はハロゲンフェニルによって置換されたＣＩ
〜Ｃ８−ハロゲンアルキル基、０１〜Ｃ８−アルフキシ
基＋　　’Ｉ〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ基、ｃ！〜Ｃ
８−ハロゲンアルケニルオキシ基、０３〜０ａｔ−アル
コキシアルケニルオキシ基、偽〜−−アルキニルオキシ
基、−〜Ｃ３−ハロゲンアルキニルオキシ基。

Ｃ５〜Ｃ１１−アルフキシーアルキニルオキシ基、−〜
ｃ、６−フェニルーアルキニルオキシ基、Ｃ１〜ヘーア
ルキルチオ基、Ｃ１〜ヘーハ田ゲンアルキルチオ基。

Ｃ７〜ａＣｔ−アルコキシ−アルキルチオ基、ホルミル
基、シア／基、　　ｃ？〜０，４−フェノキシ−アルコ
キシ基、Ｏ？〜”＋４−ハロゲンフェノキシ−アルコキ
シ基。

貴〜０１４−７エノキシーハロゲンアルコキシＭ、　ｃ
？〜Ｃ１４−ハロゲン７ヱノキシーハロゲンアルコキシ
基、Ｃ８〜０１１−アルコキシ−フェノキシアルコキシ
基、Ｃ６〜Ｏ，、−フェノキシ−アルコキシアルコキシ
基、Ｃ？〜Ｏ，、−フェノキシ−アルケニルオキシ基。

Ｃ８〜０１゜−ハロゲンフェノキシ−アルケニル基、０
８〜Ｃ！、、−７二ノキシー八ロゲンアルケニルオキシ
基。

Ｃ８〜０１１１−ハロゲンフェノキシ−ハロゲンアルケ
ニルオキシ基、ち〜０１８−アルフキジフェノキシーア
ルケニルオキシ基、Ｏ，〜Ｃ！、、　−フェノキシ−ア
ルフキジアルケニルオキシ基、Ｃ６〜０１４−フェノキ
シ−アルキニルオキシ基、Ｃ３〜”１４−ハロゲンフェ
ノキシ−アルキニルオキシ基、ａ、〜”＋４−フェノキ
シ−ハロゲンアルキニルオキシｘ、ｃ８〜０１４−ハロ
ゲンフェノキシ−ハロゲンアルキニルオキシ基、Ｃ，〜
０１．−アルコキシフェノキシーアルキニルオキシ基、
Ｃ。

〜Ｃ，６−フエツキシーアルフキシアルキニルオキシ基
ｅ　Ｃｓ〜ＯＩ４−７　ｚニルアルキニルオキシＩＡ＋
Ｃｔａ−も。−フェノキシフェニル−アルキニルオキシ
基。

カルボキシ基、０２〜ＯＡ−アルコキシカルボニル基。

Ｃ２〜Ｃ３−アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ８
，−アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ８〜Ｃｔｔ−ア
ルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ８〜Ｏ１，−アルキニ
ルオキシカルボニル基、０３〜ａＣｔ−アルキニルカル
ボニルオキシ基、フェノキシカルボニル基、フェニルカ
ルボニルオキシ基、Ｃ３〜ａｔｔ−アルコキシカルボニ
ル−アルコキシ基、フェノキシ基、へ〜Ｃ１４−アルキ
ルフェノキシ基、八ロゲンフェノキシ基、ジハロゲンフ
ェノキシ基、トリハロゲンフェノキシＭ、　Ｑ？〜０，
４−ハロゲンアルキル−フェノキシ基。

０７〜Ｃｌ４−アルコキシフェノキシ基、フェノキシ−
フェノキシ基、Ｃ６〜”＋４−アルキレンジオキシ−フ
ェノキシ基、７エエルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１４−アルキル
フェニルチオ基、へロゲンーフェニルチオ基、ジハロゲ
ンーフェニ／Ｌ４．ｔ！、）ＩＪハロゲン−フェニルチ
オ、Ｘ、　　Ｃ１〜Ｃ１４−ハロゲンアルキル−フェニ
ルチオ基、貴〜Ｃ１４−アルコキシフェニルチオ基。

フェノキシ−フェニルチオ基ｔａｇ〜０１４−アルキレ
ンジオキシ−フェニルチオ基、７エエル基、７ｚツキシ
ーフエニル基＋　　Ｇ？Ａ１０，４−　フェニルアルキ
ル基＋　Ｃ＋ｓ〜Ｏｔｏ　−フェノキシ−フェニルアル
キル基。

Ｃ３〜Ｃ１４−アルキレンジオキシ−フェニルアルコキ
シ基又は式： から歩択される基であり。

Ｒ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル基又はＣ３〜Ｃ
７−ハロゲンアルキル基であり。

？、斧は水素原子、弗素原子、＃Ｘ素原子ｅ　ＣＩ〜ａ
、−アルキル基、０１〜Ｃ３−アルコキシ基又は０．〜
Ｃ３−ハロゲンアルコキシ基であり。

プは水素原子、Ｃ，〜Ｃ３−アルキル基、Ｃ７〜Ｃ，−
アルケニル基、偽〜Ｃｓ−アルキニル基、シアノ基。

フェニル基、ハロゲンフェニル基、ａ、ｆＡ／Ｃ，４−
アルキルフェニル基又は−〜０１４−アルコキシフェニ
ル基であり。

Ｒ７は水素原子、０１〜Ｃ８−アルキル基、０１〜ａｓ
−ハロゲンアルキル基、Ｃ７〜Ｏ８−アルコキシアルキ
ル基、チルＣ３−アルケニル基、−〜Ｃ６−アルキニル
基、アリール基、へロゲンフェニル基、ジハロゲンフェ
ニル基、トリハロゲンフェニル基、シアノフェニルｘ、
　　ｃｒ〜０１４−アルキルフェニル基、央〜０１４−
アルコキシフェニル基、貴〜０，４−ハロゲンアルキル
ーフェニル基ｒａ＠〜Ｃ１゜−アルケニルフェニル基＋
ａｓ〜Ｃ１６−アルキニルフェニル基、フェノキシフェ
ニル基、Ｃ３〜”１８−メチレンジオキシ−フェニル基
、チ〜Ｏ６−アルキルカルボニル基、ち〜Ｃ３−ハロゲ
ンアルキルカルボニル基、　０２〜Ｃ８−アルコキシカ
ルボニル基、Ｃ５〜０１２−アルキルシクロプロピルカ
ルボニル基、貴〜０１４−アルケニル−及び−アルキル
シクロプロビルーカルボニル基、偽〜０１４−ハロゲン
アルキル−及び−アルキルシフ四プロピルーカルボニル
基、へ〜０１４−ハロゲンアルケニルー及び−アルキル
シクロプロピル−カルボ二に基、Ｃ，〜０１８−ハロゲ
ン−及び−フェニル−アルキルカルボニル基ｒｃｓ〜０
１６−バロゲンー及び−ハロゲンフェニルアルキルカル
ボニル基、ベンゾイル基、ハロゲンベンゾイル基、Ｃ６
〜０１４−アルキルベンゾイル基１　　”８ＮＣＩ４−
アルフキジベンゾイル基、０８〜０１４−ハロゲンアル
キル−ベンゾイル基。

Ｃ６〜”＋４−ハロゲンアルコキシーベンゾイル基、ｃ
。

〜（７，、−７！ニルアルキルカルボニル基ｅｅｓ〜ｃ
１４−ハロゲンフェニルアルキル力ルボニルＭＩＧ３〜
０１４−アルキルフェニルアルキルカルボニル基＋ａｏ
〜ＣＩ＠−アルコキシフェニルアルキルカルボニル基。

Ｃ８〜”！＋１−ハロゲンアルキルフェニルアルキルカ
ルボニル基、ａ、〜０１６−バロゲンアルフキシフエニ
ルアルキルカルボエル基、ａ、〜Ｃ１６−７エニルアル
ケニルカルボニル基、ｃ、〜Ｃ１６−バロゲンフエニル
アルケニルカルボニル基、０．ｏ〜０ＩＱ−アルキルフ
ェニルアルケニルカルボニルｇ、ｃ、。〜Ｃ１１ｌ−ア
ルコキシフェニルアルケニルカルボニル）Ｘ、０１゜〜
Ｃ１６−バロゲンアルキルフエニルアルケニルカルポニ
ル基。

Ｃ１゜〜０ｔａ−ハロゲンアルコキシフェニルアルケニ
ルカルボニル基、へ〜０１１１−７エニルアルキニルカ
ルボニル基、ｏ、〜”ｌ１１−ハロゲンフェニルアルキ
ニルカルボニルＸ、Ｃ＋、。〜”１６−アルキルフェニ
ルアルキニルカルボニル基、Ｃ，。〜０１８−アルコキ
シフェニルアルキニルカルボニルＭ＋Ｏｒｏ〜００．−
ハロゲンアルキルフェニルアルキニルカルボニル基、Ｏ
Ｉｏ〜Ｃ１６−バロゲンアルフキシフエエルアルキニル
カルボニル基、ち〜０．−アルキルアミノカルボニル基
、−〜Ｃ１−ハロゲンアルキルアミノカルボニル基、０
３〜０Ｉｏ−アルキルアルキルアミノカルボニル基、０
３〜Ｃｌ０−アルコキシアルキルアミノカルボニル基。

Ｃ５〜Ｃ１゜−ハロゲンアルキルアルキルアミ７カルボ
ニル＃ＣＳ〜０ＩＯ−ハロゲンアルコキシアルキルアミ
７カルボニル基、Ｃ８〜”１０−ジアルキルアミノ力ル
ホニル基、ｃ３〜Ｃ７゜−ハロゲンジアルキルアミノカ
ルボニル基、Ｃ４〜ａｔｔ−アルキルジアルキルアミノ
カルボニル基、Ｃ４〜ａ１ｔ−アルコキシジアルキルア
ミ７カルボニル基１．０５〜Ｃ，−アルキル−及び−ア
ルフキシーアミ７カルボニルｇ、Ｃ４〜ａ、ｐ−ハロゲ
ンアルキルジアルキルアミノカルボニル基。

Ｃ４〜ａｔｔ−ハロゲンアルコキシジアルキルアミノカ
ルボニル基、フェニルアミ７カルボニル基、ハロゲンフ
ェニルアミノカルボニル基、ジハロゲンフェニルアミ７
カルボニル基、トリハロゲンフェニルアミノカルボニル
基、Ｃ８〜Ｃｌ４−アルキルフェニルアミ７カルボニル
基、０８〜０１４−アルコキシフェニルアミノカルボニ
ル基、ｃ＋８〜”＋４−ハロゲンアルコキシフェニルア
ミノカルボニル基又は場合によりＣ２〜０４−アルキル
基によって置換されたイソキサゾール基であり。

−は水素原子又は０１〜Ｃ６−アルキル基でありかＸは
ハロゲン原子であり。

但し式１ａ中Ｒ１は、　Ｒ”、　Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５が同
時に水素原子を表す場合には、フェニル基を表さず、か
つ式Ｉｂ中Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、　Ｒ５は　Ｒ１がＣ４〜
Ｃ８−アルキル甚、フェニル基、トリル基又はメトキシ
フェニル基を表す場合には、同時に水素原子を表さず、
並びにＲ１は　Ｂ２及びＲ３が水素原子を表しかつν又
は戸がメチル基、メトキシ基又は塩素原子を表す場合に
は、オクチル基を表さない。

特に有利には、以下の置換基を表す： Ｒ１ハメハルチル。ル、２１−プロピル、イソプロピル
、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−オクチル、２−エチルヘキシル、３１７−シメチルオ
クチル、ｎ−ドデシル、エチニル。

プロペ−２−エン−１−イル、ブチ−３−エン−１−イ
ル、ブチ−３−エン−２−イル、ブチ−２−エン−１−
イル、２．６−シメチルヘプトー６−エンー１−イル、
３．７−シメチルオクトー６−エンー１−イル、ｌ、５
．９−）リメチルデセ−４−エン−１−イル、２，５．
９−）リメチルデセー４−エンー１−イル、エチニル、
プロピ−２−イン−１−イル、ブチ−３−イン−２−イ
ル。

ブチ−２−イン−１−イル、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル。

シクロヘプチル、シクロオクチル、フェニル、ナフチル
、ｐ−ジフェニル、ベンジル、２−７エネチル、２−フ
ェニルプロピル、３−７エニルブロビル、３−フェニル
ブチル、４−フェニルブチル。

２−メチル−３−７エネチル、３−メチル−３−７エネ
チル、２−メチル−３−フェニルプロピル。

４−７エニループチー３−イン−１−イル、メトキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシメチル。

エトキシエチル、プロポキシメチル、プロポキシエチル
、メトキシメトキシメチル、エトキシメトキシメチル、
エトキシエトキシメチル、メトキシエトキシメチル、エ
トキシエトキシエチル、ブトキシエトキシエチル、メト
キシメトキシメトキシメチル、メトキシエトキシエトキ
シエチル、エトキシエトキシエトキシエチル、ブトキシ
エトキシエトキシエチル、２−メチル−３−（ａ−ｔ−
ブチルフェニル）−プロピル、２−（ｐ−メチル７エ二
ル）−エチル、フェノキシメチル、　２−（フェノキシ
フェニル）−エチル、フェノキシメチル。

フェノキシエチル、フェノキシブチル、シクロプロピル
メチル、２−（シクロプロピル）−エチル。

シクロブチルメチル、２−（シクロブチル）−エチル、
シクロペンチルメチル、２−（シクロペンチル）−エチ
ル、２−（シクロペンチル）−プロピル、シクロヘキシ
ルメチル、２−メチル−（２−シクロヘキシル）−エチ
ル、２−（シクロヘキシル）−プロピル、３−（４〜メ
チルシク四ヘキシル）−ブチル、３−（４’−メチルシ
クロヘキセ−４−エン−１−イル）−ブチル、２−メチ
ル−２−（４’−クロルフェニル）−１，３−ジオキソ
ラン−５−メチル、２−（１’−７二二ルエチル）−５
−エチル−１，３−ジオキソラン−５−メチル、２−フ
ェニル−２−メチル−５−エチル−１゜３−ジオキソラ
ン−５−メチル、２−（２’、４’。

４′−トリメチルフェニル）−１，３−ジオキソラン−
５−メチル、２−ｔ−ブチル−１，３−ジオキソラン−
５−メチル、　　２−（２’−メチル−１゜３−ジオキ
ソラン−５−イル）−エチル、２−（１′−７エネチル
）−１，３−ジオキソラン−５−メチル、　２−　（４
’−クロルフェニル）−１，３−ジオキソラン−５−メ
チル、２−（４’−クロルフェニル）−５−エチル−１
，３−ジオキソラン−５−メチル、　　２−（２’、　
　４’、　　４’−）リメチルフェニル）−１，３−ジ
オキソラン−５−メチル、２−（メチル−１，３−ジオ
キソラン−５−イル）−エチル、２．５−ジメチル−１
，３−ジオキソラン−５−メチル、２−フェニル−１，
３−ジオキソラン−５−メチル、２−（２−７エネチル
）−１，３−ジオキソラン−５−メチル、２．２−ジメ
チル−１，３−ジオキソラン−５−メチル。

２−イソプロピル−１，３−ジオキソラン−５−メチル
、２−メチル−１，３−ジオキソラン−５−メチル、２
−メチル−１，３−ジオキソラン−５−エチル、　　２
−（２’−メチルプロピル）−１゜３−ジオキソラン−
５−メチル、２−（２，５゜５−トリメチルペンチル）
−１，３−ジオキソラン−５−メチル、２−メチル−２
−エチル−１゜３−ジオキソラン−５−メチル、２．２
−ジエチル−１，３−ジオキソラン−５−メチル、２−
メチル−２−（４−クロルフェニル）−１，３−ジオキ
ソラン−５−メチル、２−ベンジル−１，３−ジオキソ
ラン−５−メチル、２−フェニル−１゜３−ジオキソラ
ン−４−メチル、２−７ｚニル−１，３−ジオキソラン
−５−メチル、２−メチル−１，４−ジオキソラン−３
−メチル、２−（１’−フェニル−エチル）−５−エチ
ル−１，３−ジオキサン−１，３−ジオキサン−５−メ
チル、２−メチル−２−フェニル−５−エチル−１，３
−ジオキサン−５−メチル、２−フェニル−５−エチル
−１，３−ジオキサン−５−メチル、２−メチル−５−
エチル−１，３−ジオキサン−５−メチル、２−メチル
−１，３−ジオキサン−５−メチル、２−メチル−１，
４−ジオキサン−３−メチル、２．２−スピロシクロへ
キシル−１，３−ジオキソラン−４−メチル、２．２−
スピロシクロヘキシルー１．３−ジオキソラン−５−メ
チル。

２．２−スピロシクロへキシル−５−エチル−１゜３−
ジオキソラン−５−メチル、２．２−スピロシクロへキ
シル−１，３−ジオキソラン−５−メチル、２．２−ス
ピロシクロへキシル−５−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−５−メチル、フリル−２−メチル、テトラヒドロフ
ルー２−イル、テトラヒドロフＡ／−２−イル−メチル
、テトラヒドロフルー３−イル−メチル、テトラヒドロ
フルー３−イル−メチル、３−メチルシクロペンチル。

４−メチルシクロペンチル、２−フェニルシクロヘキシ
ル、４−フェニルシクロヘキシル、４−フェノキシシク
ロヘキシル、２−メチルフェニル。

４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−ｔ−ブ
チルフェニル、　　４−（２’、　　２′、　　４’、
　　４’−テトラメチルブチル）−フェニル、（１，ｌ
、　　３゜３−テトラメチルブチル）−フェニル、４−
メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２．４−ジ
メチルフェニル、４−トリフルオルメチル７エ二ル、３
−（４’−メチルシクロヘキセ−３−エン−１−イル）
−ベンジル、２−クロルフェニル。

３−クロルフェニル、４−クロルフェニル、４−フルオ
ルフェニル、２．４−ジクロルフェニル。

２．６−ジクロルフェニル、２．４−ジフルオルフェニ
ル、２．６−ジフルオルフエニル、４−クロル−２−メ
チルフェニル、４−クロル−３−メチルフェニル、４−
クロル−３，５−ジメチルフェニル、３−フェノキシフ
ェニル、４−フェノキシフェニル、又は３−フェノキシ
ベンジルを表し。

Ｒ２は水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル。

イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオル
メチル、トリクロルフェニル、ｌ、　　２−ジブロム−
２−（４−クロルフェニル）−エチル。

メトキシ、エトキシ、プロボー２−オキシ、トリフルオ
ロメトキシ、トリクロルメトキシ、１，３−ジフルオル
プロボー２−オキシ、ブチン−２−オキシ、４−クロル
−ブチン−１−オキシ、ホルミル、シアノ、３−７エニ
ループロビンー２−オキシ、４−７エニループトー３−
イン−１−オキシ、４−（３−クロルフェノキシ）−ブ
ドー２−イン−１−オキシ、４−（４−フルオルフェノ
キシ）−ブドー２−イン−１−オキシ、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−プロピニルオキシ、ヒドロキシカル
ボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メ
チルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロ
ピオニルオキシ、フェノキシカルボニル、メトキシカル
ボニルメトキシ。

エトキシカルボニルメトキシ、メトキシカルボニルエト
キシ、エトキシカルボニルエトキシ、フェノキシカルボ
ニル、フェノキシカルボニルオキシ。

フェノキシ、４−メチルフェニル、４−エチルフェノキ
シ、４−クロルフェニキシ、２．４−ジフルオルフェノ
キシ、２．４−ジクロルフェノキシ。

４−トリフルオルメチルフェノキシ、フェニル。

３−フェノキシフェニル、４−フェノキシ７エ二ル、ベ
ンジル、３−フェノキシ−ベンジル、４−フェノキシ−
ベンジル、３．４−メチレンジオキシ−ベンジルオキシ
。

又はＮ馬−０Ｒ２− を表し。

Ｒ３は水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル。

イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル又はｎ−ヘキシ
ルを表し。

Ｒ４，Ｒ５は水素原子、弗素原子、壇素原子、メチル、
メトキシ又はトリフルオルメチルを表し。

プは水素原子、メチル、エチル、？１−プロピル、　、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル
、エチニル、エチニル又はシアノを表し。

Ｒ７は水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル。

イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル又はｎ　−ヘキ
シル、エチニル、エチニル、プロピニル、フェニル、１
−ナフチル、２−す７チル、２−フルオルフェニル、４
−フルオルフェニル、２−クロルフェニル、４−クロル
フェニル、４−シアノフェニル、２−メチルフェニル、
４−メチルフエニル、４−メトキシフェニル、４−トリ
フルオルメチルフェニル、フェノキシフェニル、アセチ
ル。

プロピオニル、メチルプロピオニル、トリフルオルメチ
ルカルボニル、メトキシカルボニル、メチルカルボニル
、エトキシカルボニル、２−エチル−シクロプロピルカ
ルボニル、２．２−ジメチル−３−エチル−シクロプロ
ピルカルボニル、２゜２−ジメチル−３−ビニル−シク
ロプロピルカルボニル、２．２−ジメチル−３−（２’
、２’−ジクロルビニル）−シクロプロビーｌ−イル−
カルボニル、２．２−ジメチル−３−（２’、２’−ジ
メチルビニル）−シクロプロビー１−イル−カルボニル
、２．２−ジメチル−３−（１’、２’−ジブロム−２
，：２’−ジクロルエチル）−シフ胃プロピー１−イル
ーカルボニル、２．２−ジメチル−３−（１／　、　　
１７−ジプロムー２．２／−ジクロルエチル）−シクロ
プロー１−イル−カルボニル、２−フルオルベンジルカ
ルボニル、２−クロルベンジルカルボニル、４−フルオ
ルベンジルカルボニル、ベンゾイル、クロルア七チル、
２−クロル−６−フルオルフェニルアセチル、４−クロ
ル７ヱニルー１−カルボニル、４−クロルベンゾイル、
メチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、
４−クロルフェニルアミノカルボニル、　　３．　４−
ジク四ルフェニルアミノ力ルボエル、３−メチルフェニ
ルアミ７カルボニル又は３−メチル−イソキサゾール−
５−イルを表し。

プは水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル。

イソプロビル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル又はｎ−ヘキシ
ルを表しかつ Ｘは弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表し。

但し１式１１ＬＣ＋ＩＲ１は、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、Ｒ’
が同時に水素原子を表す場合には、フェニル基を表さず
、かつ式Ｉｂ中坪、　Ｒ３，Ｒ’、　ＩＰは　Ｒ１がＣ
２〜Ｃ８−アルキル基、７ｚニル基、トリル基又はメト
キシフェニル基を表す場合には、同時に水素原子を表さ
ず。

並びにＲ１は、Ｗ及びＰが水素原子を表しかつ斧又はｙ
がメチル基、メトキシ基又は塩素原子を表す場合には、
オクチル基を表さない。

害虫駆除剤として、ジスクライマーから除外される化合
物も有利ないしは特に有利である。

一般式Ｉａ、Ｉｂ及びＩＣのピラン誘導体は、昆虫。

くも形類及び紳虫順に属する有害１・物を駆除するため
に適当である。該化合物は接物保護において並びに衛生
学、貯藏物保護及びＶ医学的分野において有害動物駆除
剤として使用することができる。

接１ｋｌ！毒又は食餌溝として動物を死亡、麻痺もしく
は辿い串す、たいていの従来の公知有効物質とは異なり
１本発明による式Ｉの化合物のたいていのものは動物の
生体のホルモン系統に浸透する。

昆虫の場合には１例えば成虫への変態１発生可能な卵の
生付は及び生付けられた正常な卵の発育を妨害し、それ
により世代継続を中断させる。本発明による有効物質は
、を椎動物に対しては無毒である。更に１式ｉａ　、　
Ｉｂ　ｉびｌｃの化合物のたいていのものは、自然環境
内に存在しかつ微生物によって更に分解される物質に容
易に分解される。

９翅目（Ｌｅｐｉｄｏ′ｏｔｅｒａ　）の害虫には例え
ばコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉ
ｓ　）　、コーヒーモンシロモリガ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅ
ｒａ　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ　）＋　　リンゴスガ（Ｈｙ
ｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ　）　、リ
ンゴヒメシンク（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕ
ｇｅｌｌａ　）　、バクガ（Ｓｉｔｏ−ｔｒｏｇａ　ｅ
ｒｅａｌｅｌｌａ　）　、　７　）リマエア　オペルキ
ュレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌ
ｌａ　）　、アミメナミシャ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃ
ｕｌａｎａ　）、テンプ／”＋　？キ（Ｓｐ−ａｒｇａ
ｎｏｈｉｓ　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ　）、カフェイア　
ムリナーナ（０ａｃｏｅｃｉａ　ｍｕｒｉｎａｎａ　）
　、　　）ルトリックス　ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　
ｖｉｒｉｄａｎａ　）、ブドウホソハマキ（０１７ｓｉ
ａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ　）　、エセトリア　ブオリ
アナ（Ｋｖｅｔｒｉａ　ｂｕｏｌｉａｎａ　）、ポリク
ロシス　ボトラナ（Ｐｏ１ｙｃｈｒｏｓｉｓ　ｂｏｔｒ
ａｎａ　）　、シイディア　ポモネーラ（０ｙｄｉａ　
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）　＊　ラスベイレシアモレスタ
（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｍｏｌｅｓｔａ　）　、ラ
スペイレシア　フネブラネ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ　
ｆｕｎｅｂｒａｎａ　）　。

アワツメイガ（０ｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ
　）、　ｌ：Ｉクソステゲ　スティクティカリス（Ｌｏ
ｘｏｓｔｅｇｅ　５ｔｉｃｔｉ　−ｃａｌｉｓ　）　、
エフエステイカ　ヒエｍ；エラ（Ｋｐ−ｈｅｓｔｉａ　
ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ　）　＊　ニカメイガ（０ｈｉｌ
ｏ　５ｕ−ｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ　）　＊ハチノスツヅ
リガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍ−ｅｌｌｏｎｅｌｌａ　）　
、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔ　−
ｒｉ＆　）　＋　デンドロリムス　ビニ（Ｄｅｎｄｒｏ
ｌｉｍｕｓｐｉｎｉ）、サマトボニア　ビティオカンパ
（Ｔｈａｕ−ｍａｔｏｐｏｅａ　ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ
　）　、アトモンヒロズコガ（Ｐｈａｌｅｒａ　ｂｕｃ
ｅｐｈａｌａ　）　、ナミスジ７：Ｌナミシャク（Ｏｈ
ｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ　）　、ヒベルニ
ア　デホリアリア（Ｈｌｂｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａ
ｒａ　）、プパルス　ピニアラス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐ
ｉｎｉａｒｕｓ　）、アメリカシロヒドリ（Ｈｙｐｈａ
ｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ　）、カプラヤガ（Ａｇｒｏ−
ｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ　）　、ヒトテンケンモン（Ａ
ｇｒｏｔｉｓｖｐ８１１０ｍ　）　、ヨトウガ（Ｂａｒ
ａｔｈｒａ　’ｂｒａｓ８１ａａｅ　）。

ムラサキミツボシキリガ（０１ｒｐｈｉｓ　ｕｎｉｐｕ
ｎｃｔａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉ
ｔｕｒａ　）　、シロイチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍ
ａ　ｅｘｉｇｕａ　）　、パノリス７ランメーア（Ｐａ
ｎｏｌｉａ　ｆｌａｍｍｅａ　）　、ベニモンアオリン
ガ（Ｅａｒｉａａ　１ｎａｕｌａｎａ　）　＋キンウワ
バ（Ｐｌｕｓｉａ　ｇａｍｍａ　）　、アラバマ　アル
ギラセア（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ　）
　、カシワマイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐ
ａｒ　）　、　？イマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｍｏｎ
ａｃｈａ　）　＋モンシ四チヲウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒ
ａｓｓｉ−ｃａｅ　）　、　ｚゾシロチョウ（Ａｐｏｒ
ｉａ　ｃｒａｔａｅｇｉ　）が厘する。

鞘翅目（０ｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目には七マダラコガ
ネ（ｌｌｉｔｏｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ　）　、メラ
ノタス　ツムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｃｏｍｍｕｎ
ｉｓ）　、ルモニウム　カリフオルニカス（Ｌｉｍｏｎ
ｉｕｓ　ａａｌｉｆｏｒｎｉｃｕａ　）　、コメツキ（
Ａｇｒｉｏｔｅｓ　１ｉｎｅａｔｕａ　）　＋カバイｏ
＝ｒメッキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓａｕｒｕｓ　）
　＊ナガタムシ（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔｕｇ）　
、マリゲテス　アネメース（Ｍａｌｉｇｅ−ｔｈｅｓ　
ａｎｅｎｅｕｓ）　、アトマリア　リネアリス（Ａｔｏ
ｍａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ　）　、　ニジェウヤホ
シテントウ（ＩＣｐｉｌａａｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔ
ｒｉｓ　）　、ウスチャコガネ（Ｐｈｙｌｌｏｐｓｒｔ
ｈａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）　、マメコガネ（Ｐｏｐｉ
ｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉａａ　）　、コフキフガネ（Ｍ
ｅｌｏ−１ｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　）　＋
メａロンタ　ヒボカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｈ
ｉｐｐｏａａｓｔａｎｉ　）　、アミフィマラス　ソル
スティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓ　ｓｏｌ　
−５ｔｉｔｉａｌｉｓ　）　＋　クビナガハムシ（Ｏｒ
ｉｏｃｅｒｉｓａａｐａｒｇｉ　）　、クビホソハムシ
（Ｌａｍａ　ｍａｌａｎｏｐｕｓ）、レプティオナルサ
　デセンリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅ
ｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）　＊ダイコンハムシ（Ｐｈａ
ｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ　）　、ノミハムシ
（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｍｅｍｏｒｕｍ　’）　＊
　　）ビハムシ（Ｇｈａｅｔｏ−ｃｎｍａ　ｔｉｂｉａ
ｌｉｅ）　、ナスノミハムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓｃ
ｈｒｙＲｏｃｅｐｈａｌａ　）　、ディアプロチヵ１２
−パンクラタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　１２−　ｐｕｎ
ｃｔａｌａ）　、ヒメジンガサ（Ｃａ５ｓｉｄａ　ｎｅ
ｂｕｌｏｓａ）　、ダイズゾウムシ（Ｂｒｕｃｈ−ｕｓ
　１ｅｎｔｉｓ　）＋　ソラマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈ
ｕｓｒｕｆｉｍａｎｕｓ　）　、　エンドウゾウムシ（
Ｂｒｕａｈｕｓｐｉ８ｏｒｕｍ　）　、チビコ７キゾウ
ムシ（５ｉｔｏｎａ１１ｎｅａｔｕｓ）　、オチオリン
力ス　サルタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｆ４ｓｕｌ
ｃａｔｕｓ）　、オティオリンカスオバタス（０ｔｉｏ
ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｏｖａｔｕｓ）　、ヒロビエスア
ピエティス（Ｈｙｌｏｂｉｅｓ　ａｂｉｅｔｉｓ）　、
　ビイクチイスカス　ベチュラｘ　（Ｂｙｃｔｉｓｃｕ
ｓ　ｂｅｔｕｌａｅ　）　、アンソノムス　ホモラム（
Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｐｏｍｏｒｕｍ）　。

オオフタオビキョウト（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｚｒａ
ｎｄｉａ）　。

アオキノコヨトウ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　
ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）ｌソイソリーヌカス　ナピ（Ｃｅ
ｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｎａｐｉ）　、シトフィラ
ス　グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉ−１ｕｓ　ｇｒａｎａ
ｒｉａ）　、　ｖイマイガ（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓｄｉ
ｓｐａｒ）　、イブス　ティボグラファス（工ｐ８ｔｙ
ｐｏｇｒａｐｈｕｓ　）　、　プラスト７アガス　ビニ
ペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕａ　ｐｉｎｉｐｅｒｄ
ａ）が属する。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）の目にはりコリア　ペクト
ラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）　、
マイエティオラデストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　
ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）　、カラマツメタマパエ（Ｄａ
ｓｙｎｅｕｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　、　Ｗパｘ
　（０ｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）　、イネ
クダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　ｅｑｕ
ｓｔｒｉｅ）　、ティブラ　パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　
ｐａｌｕｄｏｓａ　）　、ティプラ　オレラセア（Ｔｉ
ｐｕｌａ　ｏｌｅｒａａｅａ　）　、　　ウリミバエ（
Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）　、ミカンバエ（Ｄ
ａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ　）　、七うティティス　カピタ
タ（０ｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ラゴレ
ティス　七うシ−（ＲｈａＦｔｏｌｅｔｉａ　ｃｅｒ−
ａｓｉ）＋　ラゴレティス　ボマネラ（Ｒｈａｇｏｌｅ
ｔｉｓｐｏｍａｎｅｌｌａ　）　、アナトレファ　ルー
デンス（Ａｎａｔｒｅｐｈａ　１ｕｄｅｎｓ）　、オツ
シネラ　７１ノツト（０ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）
　、フォルビア　コアラクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｃｏ
ａｒａｃｔａｔａ）　、　７　オルビア　アンチイカ（
Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ　）　、ハコベモグリ
ハナバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｂｒａｓａｔｉ　）　、ア
カザモグリハナバエ（Ｐｅａｏｍｙａ　ｈｙｏｓｃｙａ
ｍｉ　）　、アノフエレス　マクリペニス（Ａｎｏｐｈ
θｌｅｓ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、キュレック
ス　ピピエンス（０ｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｇ　）　、
アエデスイジプテ４−　（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ
　）　、アエデス　ペクサンス（Ａｅｄｅａ　ｖｅｘａ
ｎｓ）　Ｉ　タパナス　ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　ｂ
ｏｖｉｎｕｓ　）　、ティプラ　バルドサ（Ｔｌｐｕｌ
ａ　ｐａｌｕｄｏｓａ　）　、イエバエ（Ｍｕｓｏａ　
ｄｏｍｅｓｔ−１ｃａ　）　、ファニア　力リキエラリ
ス（Ｆａｎｎｉａｃａｒ土ｃｕｌａｒｉｓ　）　＋　ム
ラシナ　スタビエランス（Ｍｕｓｃｉｎａ　５ｔａｂｕ
ｌａｎｓ　）　、グロシナ　モルシタンス（Ｇｌｏｓｓ
ｉｎａ　ｍｏｒｓｉｔａｎａ）　、ニストラス　オシス
（０ｅｓｔｒｕｓ　ｏｃｉｓ）　＋　クリソミャ　マセ
ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）
　、クリソミャ　ホミニボラックス（Ｏｈｒｙｓｏｍｙ
ａ　ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ　）　、ルシリア　キエブ
リナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ　）　、ルシリ
アセリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ）及
びヒボデルマリネアータ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　１ｉｎ
ｅａｔａ　）が属する。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｓｒａ　）の目にはカブラバ
バチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　）　＊ハプロカン
パ　ミヌタ（Ｈａｎｌｏｃａｍｐａ　ｍ１ｎｕｔａ　）
　、ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉ
ｓ　）　＋　ツレノブシス　ジェミナータ（５ｏｌｅｎ
ｏｐｓｉｓ　ｚｅｍｉｎａｔａ　）　、アタ　七りスデ
ン（Ａｔｔａ　５ｅｘａｅｎｓ）が属する。

異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）の目にはミナミ
アオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　）　
、チャイロカメムシ（Ｆｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎｔｓ
ｇｒｉｃｅｐｓ）　Ｉビリソウス　ロイコブチラス（Ｂ
１１５ｓｕｓ　１ｅｕｃｏｐｔ、ｅｒｕｓ　）　、アカ
ホシカメムシ（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔ
ｕｓ）　、ディスデルカス　インターメデアス（Ｄｙ５
ｄｅｒｃｕａ　ｉｎｔｅｒ−ｍｅｄｉｕｓ）　、ピエズ
マ　力ドラータ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａ（ｌｒａ　ｔ＆　
）　＋　メクラガメ（Ｌｙｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ
　）が属する。

同翅亜目（ＨＯｍｏｐｔｅｒａ　）の目にはウシウンカ
（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　５ａｃｃａｒｉｃｉｄａ
）　、　　）ビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　
ｌｕｇｅｎｓ）　、　ｖツヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓ
ｃａ　ｆａｂａｅ）　、　　リンゴキジラミ（Ｐｓｙｌ
ｌａｍａｌｉ）　、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｉ
ｒｉ　）　、　　）リアロイロデス　バボラリオラム（
Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）
　＋アフイス　７アペエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ　’）
　、　リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ）　、
　＝ワトコアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓａｍｂｕｃユ）
、アフィジェラ　マスチイニルラウス（Ａｐｈｉｄｕｌ
ａ　ｎａｓｔｕｒｌ−ａｕｓ）＋七ロシア　ゴシイビア
（Ｃ！ｅｒｏｓｉｐｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ）　、サバフ
イス　マリ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）　＊サパフ
ィス　マラ（５ａｐｐａｐｈｉｓ　ｍａｌａ　）。

ネアブラムシ（Ｄｙ５ａｐｈｉｓ　ｒａｄｉｃｏｌａ　
）　、ブラキカンダス　カルトイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕ
ｄｕｓ　ｃａｒｄｕｉ　）　、　　ダイコンアブラムシ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　
。

ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌ
ｌ　）　、ムギクピレアプラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｔｎ
ｙｚｕａ　ａｓｃａｌｏｎｉｃ−ｕ８）、ミゾデス　ペ
ルシサｘ　（Ｍｙｚｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミ
ズス　セラシー（Ｍｙｚｕｓ　ｃｅｒａｓｉ）　、シサ
ウラフルサム　ブソイドソラミ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒ
ｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｍｉ）　、ヒゲナガアブ
ラムシ（Ａｃｙｒｔｈ−ｏｓｉｐｈｏｎ　ｏｎｏｂｒｙ
ｃｈｉｓ）　、マクロシフオン　ロザエ（Ｍａｃｒｏｓ
ｉｐｈｏｎ　ｒｏｓａｅ　）　、ソラマメヒゲナガアブ
ラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ　ｖｉｃｉａｅ）　、シゾネウ
ラ　ラヌギノサ（５ｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ　ｌａｎｕｇ
ｉｎｏｓａ）　、ペンフィグスプルサリウス（Ｐｅｍｐ
ｈｉｇｕｓ　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ　）　、　　ドレイ７
シア　ノルドマニアネア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　ｎｏｒ
ｄｍａｎ−ｎｉａｎａｅ）　、　　ドレイ７シア　ピセ
ア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｐｉｃｅａｅ）　、ミキカサア
ブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ　１ａｒｉ−ｃｉｓ）、ブド
ウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ　ｖｉｔｉｆｏｌ土１）
が属する。

等翅目（工５ｏｐｔｅｒａ）の目には例えばレティキュ
テルメス　ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
　ｌｕｃｉｆ−ｕｇｕｓ）　、カロテルメス　フラビコ
リス（Ｃａｌｏｔｅｒ−ｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉ
ｓ　）　、ロイコチルミス　フラビペス（Ｌ＠ｕｃｏｔ
ｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ）及びチルメス　ナタレ
ンシス（Ｔｅｒｍｅｓ　ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ　）がボ
する。

直翅目（０ｒｔｈｏｐｔθｒａ）の目には例えばフォル
フイキューラ　オウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ
ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ　）　、アチタ　ドメスチカ（
Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）　＋　グリーロタ
ルパ　グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｑｒ
ｙｌｌｏｔａｌｐａ　）　、タツキシネスアシナモラス
（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ　）　
、　ロカスタ　ミグラドリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇ
ｒａｔｏｒｉａ）　、スタウロノタス　マロツカナス（
Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｅ）　、シ
ストセル力　ペレグリナ（５ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　
ｐｅｒｅｇｒｉａ　）　、ノマダクリス　七プテンファ
ッシアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ　ａｅｐｔｅｍｆａ
ｓ−ｃｔａｔａ　）　、メラノプラス　スプレタス（Ｍ
ｅｌａｎｏ−ｐｌｕｓ　５ｐｒｅｔｕａ）　、メラノプ
ラス　７エムールールプラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕａ　
ｆｅｍｕｒ−ｒｕｂｒｕｍ　）　、ブラタオリエンタリ
ス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ　）　、チャ
バネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃ
ａ　）　、ペリプラネタ　アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌ
ａｎｅｔａ　ａｍｅｒｌｃａｎａ　）。

プラベラ　ジガンテア（Ｂｌａｂｅｒａ　ｇｉｇａｎｔ
ｅａ）が解する。

ダニ類例えばマダニ（工ｘａｄｅｓ　ｒｉｃｉｎｕｓ）
　＋　オルニソドラム　ムバータ（０ｒｎｉｔｈｏｄｏ
ｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ）ｌアメリカーナ　アメリカー
ナ（Ａｍｂ１７０ｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）　、デ
ルマセントール　シルパラム（Ｄｅｍａｃｅｎｔｏｒ　
ｓｉｌｖａｒｕｍ　）　、　　ブーフィラス　ミクロプ
ルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ａｒｅｐｌｕｓ　）　
、テトラニイー力ス　テラリウム（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓ　ｔｅｌａｒｉｕｓ）　。

大西洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ａｔｌａｎｔ
ｉｃｕｓ）　、太平洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ　）　、バラテトラニイ力ス　ピ
ロサス（Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙａｈｕｓ　ｐｉｌｏ　
−８ｕ８　）−ニセクローバーハダニ（Ｂｒ７Ｏｂｉ＆
　ｐｒａｅ　−ｔｉｏｓａ　）が属する。

田虫類としては例えば根吠虫　線虫すなわちメロイドギ
ネ　インコグエイタ（ＭｅｌＯ１ｄＯｇ７ｎｅｉｎｃｏ
ｒｎｉｔａ　）　、メロイドギネ　ノ１プラ（Ｍｅｌｏ
ｉｄ−ｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ　）　、メロイドギネ　
シャツくニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉ
ｃａ）　、包嚢形ｐ線中すなわちヘテロデラ　ロストキ
ニンシス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ゛ｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｍｓｉｓ　）　、　ヘテロデラ　サツチイ−（Ｈｅｔｅ
ｒｏｄｅｒａ　５ａｈａａｈｔｉｉ）　、ヘテロデラ　
アベナ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ａｖｅｎａｅ　）　、
　ヘテロデラ　グリシネス（ａｅｔｅｒｏａｅｒａ　ｇ
ｌｙｃｉｎｅｓ　）　、ヘテロデラ　トリ７オリー（Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ　）　、幹及び
葉線虫すなわちジチレン力ス　ディプサシ（Ｄｉｔｙｌ
ｅ−ｎｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａｃｉ　）　＊ジチレンカス
　デストラクター　（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓ
ｔｒｕｃｔｏｒ）　、ブラチレン力スネグレクタス（Ｐ
ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）　、プ
ラチレンカス　　ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓｐｅｎ＠ｔ’ｒｌＬｎＢ　）　＋　ブラチレン力ス
　グツディー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｇｏｏｄｅ
ｙｉ）　、プラチレン力ス　クルピタタス（Ｐｒａｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ　）又はチレン
コーリン力ス　トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎ−
ｃｈｕｓ　ｄｕｂｉｕｓ　）　、チレンコーリン力ス　
クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　Ｃ１
１Ｌ７ｔＯｎｉ　）　、ロチレン力ス　ロプスタス（Ｒ
ｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｒｏ’ｂｕｓｔｕｓ）　、　ヘ
リロコチレン力ス　ムルチシンタス（Ｈ６１１ｏｃｏｔ
ｙ−１ｅｎｃｈｕｓ　ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）　、
ラド７オラス　シミリス（Ｒｏｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１
ｍ１ｌｉｓ）　、ベロノライムス　ロンジ力ウダタス（
Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓｉ　Ｉｏｎｇｉｃａｕｄａｔ
ｕｓ）、ロンジドラスエロンガタス（Ｌｏｎｃｔｉｄｏ
ｒｕｓｅｌｏｎｇａｔｕｓ　）　、　　）リコドラス　
プリミティブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｐｒｉｍｉ
ｔｉｖｕｓ）がボする。

本発明の有効物質は１例えば直接的に噴暦可能な溶液、
粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性。

油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油
性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で
噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって
適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に
基いて決定される：いずれの場合にも９本発明の有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
ハラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体１例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。

四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロへ＋サノン、
クロルベンゾール、イソフオロン等、　強ｔｉ性溶剤例
えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド
、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる０乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤９分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類壌
、アンモニウム嫂、アルキルアリールスル７オナート、
アルキルスル７アート、アルキルスル７オナート、ジブ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスル７アー）、Ｉ［７ｉアル
コールスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリフールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と７エノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールホ０リグ
リコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコール
エーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、
イソトリデシルアルコール、　ｖ３肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物。

エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

調剤形は以下の通りである。

１、　５重量部の化合物９８を細粒状カオリン９５重量
部と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有す
る噴霧剤が得られる。

■、３０重貴部の化合物１７９を粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重滑部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．１０重量部の化合物４００を、キジロール９０重悟
部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレインｍ−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物６
重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩２重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物２重量部よりなる混合物中に
溶解する。

■、　２０重量部の化合物１７７を、シクロヘキサノン
６０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキ
シド７モルをインオクチルフェノール１モルに附加した
附加生成物５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物５乗せ部よりなる混
合物中に溶解する。

７．８０重量部の化合物２１４を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酔のナトリウム塩３重量部、亜
硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウ
ムｉ１ｏ重量部及び粉末状珪酸ゲル７重貴部と充分に混
和し、かつハンマーミル中において磨砕する。

粒状体例えば被償−９透浸−及び均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸廖。

滑石、カオリン、アタクレ１石灰石９石灰、白亜。

膠塊粒土２石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、Ｐ料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。

尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊ａ素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。

使用準備のできた製剤中の有効物質の濃度を工、大きな
範囲内で変動することができる。

該濃度は、一般に０．０００１〜１０％、有利には０．
０１〜１％である。有効物質は有利に微量散布法（ＵＬ
Ｖ　）で使用することもでき、この場合には有効物質９
５重量％以上、更には有効物質Ｚ添加物を伴わないで散
布することかできる。

有効物質の使用量は、野外条件下で０．０２〜１０、有
利には０．０８〜２　ｋｇ　／　ｈａである。

有効物質には、種々のタイプの油、除草剤、殺菌剤、別
の害虫駆除剤、殺細菌剤χ、場合により使用直前に（タ
ンクミックスン配合することもできる。これらの薬剤は
本発明による薬剤に対して１：１０〜１０：１の重量比
で混合することかできる。

例えば以下の剤乞混合することができる。

１．２−ジブロム−３−クロルプロパン、１．３−ジク
ロルプロペン、 １．３−ジクロルプロペン＋１．２−ジクロルプロペン
、 １．２−ジブロムエタン、 ２−　ｓｅａ、−）゛チルーフェニルーＮ−メチＡカル
バメート、 ｏ−クロルフェニル−Ｎ−メチルカルバメート、３−イ
ソプロピル−５−メチルフェニル−Ｎ−メチルカルバメ
ート、 ｏ−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカルバメート
、 ３．５−ジメチル−４−メチルメルカプト−７二二ルー
Ｎ−メチルカルバメート、 ４−ジメチルアミノ−３，５−キシリル−Ｎ−メチルカ
ルバメート、 ２−　（１，３−ジオキソラン−２−イル）−７エ二ル
ーＮ−メチルカルバメート、 ｌ−す７チルーＮ−メチルカルバメート、２．３−ジヒ
ドロ−２，２−ジメチル−ベンゾ７ランー７−イルーＮ
−メチルカルバメート、２．２−ジメチル−１，３−ベ
ンゾジオキソール−４−イル−Ｎ−メチルカルバメート
、 ２−ジメチルアミノ−５，６−シメチルー４−ピリミジ
ニル−ジメチルカルバメート、 ２−メチル−２−（メチルチオン−プロピオンアルデヒ
ド−〇−（メチルカルバモイル）−オキシム、 Ｓ−メチル−Ｎ−（（メチルカルバモイルンーオキシル
〕−チオーア七トイミダート、メチル−Ｎ’、Ｎ’−ジ
メチル−Ｎ−（（メチルヵルバモイルンオキシ〕−１−
チオオキサミダート、Ｎ−（２−メチルクロルフェニル
）　−ｙ、Ｎ′−ジメチルホルムアミジン、 テトラクロルチオフェン、 １−　［２，６−ジフルオルーベンゾイルンー３−（４
−クロルフェニルンー尿素、 ０．０−ジメチル−〇−（ｐ−ニトロフェニルノーホス
ホルチオエート、 ｏ、ｏ−ジエチル−〇−（ｐ−ニトロ７′エニルフ−ホ
スホルチオエート、 ０−エチル−〇−（ｐ−ニトロフェニルンーフェニルー
ホスホノチオエート、 ０．０−ジメチル−〇−（３−メチル−４−ニトロフェ
ニルノーホスホルチオエート、 ０．０−ジエチル−〇　−（２，４−ジクロル７二二ル
ンーホスホルチオエート、 ０−エチル−〇　−（２，４−ジクロルフェニルンーフ
ェニルーホスホノチオエート、 ０．０−ジメチル−〇　−（２，４，５−）リクロルフ
ェニル】−ホスホルチオエート、 ０−エチル−〇　−（２，４，５−トリクロル７二二ル
）−エチル−ホスホルチオエート、 ０．０−ジメチル−〇−（４−ブロム−２，５−ジクロ
ルフェニルンーホスホルチオエート、ｏ、ｏ−ジメチル
−〇　−（２，５−ジクロル−４−ヨード７二二ルフー
ホスホルチオエート、ｏ、ｏ−ジメチル−〇−（３−メ
チル−４−メチルチオフェニルノーホスホルチオエート
、０−エチル−〇−（３−メチル−４−メチルチオフェ
ニル］−イソプロピル−ホスホルアミダート、 ０．０−ジエチル−〇−（ｐ−メチルスルフィニル−フ
ェニル）−ホスホルチオエート、０−エチル−８−フェ
ニルエチルーホスホノジチオエート、 ｏ、ｏ−ジエチル−〔２−クロル−１−（２，４−ジク
ロルフェニル）−ビニルコーホスフエート、ｏ、ｏ−ジ
メチル−〔２−りｐルー１−　（２，４，５−トリクロ
ルフェニル）−ビニルコーホスフエート、 ｏ、ｏ−ジメチル−３−（１’−フェニル）−エチルア
セテート−ホスホルジチオエート、ビス−（ジメチルア
ミノン−フルオルホスフィンオキシト、 オクタメチル−ピロホスホルアミド、 ｏ、ｏ、ｏ、ｏ−テトラエチルジチオ−ピロホスフェー
ト、 Ｓ−クロルメチル−〇、Ｏ−ジエチル−ホスホルジチオ
エート、 ０−エチル−８，Ｓ−ジプロピル−ホスホルジチオエー
ト、 ０．０−ジメチル−〇　−２，２−ジクロルビニル−ホ
スフェート、 ０．０−ジメチル−１，２−ジブロム−２，２−ジクロ
ルエチルホスフェート、 ｏ、ｏ−ジメチル−２，２，２−）リクロＡ／−１−ヒ
ドロキシ−エチルホスホネート、 ０．０−ジメチル−ｓ　−（１，２−ビスカルボエトキ
シ−エチル−（１））−ホスホルジチオエート、０．０
−ジメチル−〇−（ｌ−メチル−２−カルボメトキシ−
ビニル）−ホスフェート、０．０−ジメチル−８−（Ｎ
−メチル−カルバモイル−メチルノーホスホルジチオエ
ート、０．０−ジメチル−３−（Ｎ−メチルカルバモイ
ル−メチル）−ホスホルチオエート、 ０．０−ジメチル−８−（Ｎ−メトキシエチルーカルバ
モイルメチルンーホスホルジチオエート、０．０−ジメ
チル−８−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−カルバモイル
−メチル）−ホスホルジチオエート、 ０．０−ジメチル−〇−〔１−メチル−２−（メチル−
カルバモイル）−ビニルコーホスフエート、ｏ、ｏ−ジ
メチル−０−（（１−メチル−２−ジメチルカルバモイ
ルツービニル〕−ホスフェート、０．０−ジメチル−〇
−（（１−メチル−２−クロル−２−ジエチルカルバモ
イルツービニル〕−ホスフェート、 ０．０−ジエチル−５−（エチルチオメチルツーホスホ
ルジチオエート、 ０．０−ジエチル−８−（（ｐ−クロルフェニルチオ］
−メチル〕−ホスホルジチオエート、ＯＯ−ジメチル−
３−（２−エチルチオエチル）−ホスホルチオエート、 ０．０−ジメチル−８−（２−エチルチオエチル）−ホ
スホルジチオエート、 ０．０−ジメチル−８−（２−エチルスルフイニルーエ
チルンーホスホルチオエート、 ０．０−ジエチル−３−（２−エチルチオ−エチルツー
ホスホルジチオエート、 ０．０−ジエチル−８−（２−エチルスルフィニル−エ
チルツーホスホルチオエート、 ０．０−ジエチル−（チオホスホリルイミノ７エ二ル）
−アセトニトリル、 ０．０−ジエチル−８−（２−クロル−１−フタルイミ
ドエチルツーホスホルジチオエート、０．０−ジエチル
−８−〔６−クロル−ベンゾオキサシロン−（２）−イ
ル（３））−メチルジチオホスフェート、 ０．０−ジｆｉ＋ｈ−Ｓ　−（２−；Ｉ　）キシ−１，
３，４＝チアジアゾール−５−（４Ｈ）−オンイル−（
４）−メチルツーホスホルジチオエート、０．０−ジエ
チル−〇　−（３，５，６−トリクロルーピリジルー（
２））−ホスホルチオエート、０．０−ジエチル−〇−
（２−ピラジニル）−ホスホルチオエート、 ０．０−ジエチル−〇−〔２−イソプロピル−４−メチ
ルピリミジニル（６））−ホスホルチオエート、 ０．０−ジエチル−〇−（２−（ジエチルアミノン−６
−メチル−４−ピリミジニルシーチオノホスフェート、 ０．０−ジメチル−８−（４−オキソ−１，２，３−ベ
ンゾトリアジン−３−（４Ｈ”ｌ−イル−メチルツーホ
スホルジチオエート、 ｏ、ｏ−ジメチル−Ｓ　−（（４，Ｓ−ジアミノ−１゜
３．５−　）リアジン−２−イルンーメチル〕−ホスホ
ルジチオエート、 ｏ、ｏ−ジエチル−（１−フェニル−１，２，４−トリ
アゾール−３−イル）−チオノホスフェート、０２Ｓ−
ジメチル−ホスホル−アミドチオエート、０２Ｓ−ジメ
チル−Ｎ−ア七チル−ホスホルアミドチオエート、 ７　／ｌ／　７７−−へキサクロルシクロヘキサン、１
．１−ジー（ｐ−メトキシフェニル）　−２，２，２−
トリクロル−エタン、 ６．７，８，９，１０．１０−　ヘキサクロル−１，５
，５ａ、６，９゜９＆−へキサヒドロ−６，９−メタノ
−２，４，３−ベンゾジオキサ−チェピン−３−オキシ
ド、ピレトリン、 ＤＬ　−２−アリル−３−メチル−シクロペンテン−（
２）−オン−（１）−イル−（４）　−ＤＬ−シス、−
トランスークリサンテメート、５−べアリル−７１Ｊル
ー（３）−メチル−ＤＬ−シス、−トランスークリサン
テメート、３−フェノキシベンジン（±］−シス、−ト
ランス−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビ
ニル）−シクロプロパンカルボキシレート、アルファー
−シアノ−３−フェノキシベンジルｔ±）−シス、−ト
ランス−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビ
ニルノーシクロプロパンカルボキシレート、 （Ｓ）−アルファー−シアノ−３−フェノキシベンジル
−シス（Ｉ　Ｒ、３Ｒ）　−２，２−ジメチル−３−（
２，２−ジブロムビニルツーシクロプロパンカルボキシ
レート、 ３．４，５．６−チトラヒドロ７タルイミドエチルーＤ
Ｌ−シス、−トランスークリサンテメート、２−メチル
−５−（２−プロピニル）−３−７リルメチルークリサ
ンテメート、 （アルファー−シアノ−３−フェノキシベンジル）−ア
ルファー−イソプロピル−４−クロルフェニルアセテー
ト。

製造実施例 実施例　１ ２−メチル−４−フェニル−５−ｐ−クロルフェノキシ
−５，６−シヒドロビラン 攪拌機、温度計、還流冷却器及びガス導入管を備えた４
つ首フラスコに、窒素雰囲気下で環化付加ｙａ−笑施す
る。２ノ７ラスフに、４−クロルフェニル−ビニルエー
テル２モル（３０９ｔ　）及びベンザルアセトン２モル
（２９２ｆ　）χ導入する。重合安定剤として、ヒドロ
キノンＩＩＦ及び場合により生成する酸性化合物を捕獲
するために炭酸ナトリウム０．５ｆ’ｇ添加する。該反
応混合４１１’攪拌下に２００°Ｃに加熱する。それぞ
れ６時間の反応時間後後に、ＧＯ測測定ために試料７ラ
スフかも試ｙｆ＋”ｒ取り吊子。

各時間後の反応率 ２時間後　　　４．５％ ８時間後　　　１３．７％ １６時間後　　　２４．９％ ２２時間後　　　３０．８％ ２８時間後　　　３９．０％ ３４時間後　　　４４．１％ その後、反応混合？’ＪＹ２バールの圧力で分溜するこ
とにより分離する。

移行温度／塔底温度で以下のフラクションが得られる： １３　１４０″Ｃ／１８４℃　　１９７ｆ２）　　１７
０℃／１８８℃　　１２？３）　　１７８　”Ｃ／　２
００　”ＣＩＯ２ｒ４）　　１８５°Ｃ／２１４°Ｃ４
３２５）　　１９５　”Ｃ／　２９０　”Ｃ１１６ｆフ
ラクション１）は両者の装入物質から成る。

７ラクシヨン２ンは環化付加生成物約５０％十装入物質
から成る。

７ラクシヨン３ン及び４）は９７．５％以上が環化付加
生成物から成る。

７ラクシヨン５）は所望の反応生成物７８％の他に分解
成分を含有する。

Ｈ−ＮＭＲ分析は、環化付加生成物が％までトランス化
合物から成りかつ約％までがシス化合物から成ることχ
示す。数週間放置すると、３】及び４ンが晶出する。メ
タノールから再結晶させると、４６〜６４℃の融点が確
認される。両者の立体異性体の分Ｐ＠は達成することが
できなかった。

実施例　２ ４−フェニル−２−（２’−メチル−１７Ｌ　３／−ジ
オキソテニル−４′−メチルンーテトラヒドロビランケ
イ皮アルデヒド及び２−メチル−４−ピノキシルメチル
−１，３−ジオキソラン（４−フェニル−６−（２’−
メチル−１′、３′−ジオキソテニル−４−メチル）　
−５，６−シヒドロピラン】から成る環化付加生成物３
５　ｆ　Ｙテトラヒドロ７ラン９０Ｐ中に溶かしかつ水
素化触媒としてパラジウム／木炭触媒（木炭上Ｐ（１１
０％）　１　ｔ’ｇ：添加する。水素化はオートクレー
ブ（３００＋ｄＪ中で攪拌下に４０℃で４０バールの水
素圧下で実施する。５時間の反応時間で水素吸収（２５
バール］が確認される。水素吸収の終了後に、オートク
レーブχ冷却しかつ残留水素量をガス抜ぎする。懸濁し
た触媒ン濾別しかつ溶剤を除央する。無色のシロップ状
物質が残留する。ＮＭＲ−及び工Ｒスペクトルは、テト
ラヒドロビラン化合物（Ｔ）の存在を示す。ＮＭＲ分析
によれば、テトラヒドロピラン環の置換基の６０％はト
ランス形で存在し、その残りはシス形で存在する。

実施例　３ ４−フェニル−６−（２’−メチル−１′、３′−ジオ
キソテニル−４′−メチル）　−５，６−シヒドロピラ
ン ケイ皮アルデヒド７９２　ｔ　（６モルフ及び２−メチ
ル−４−ビニルオキシメチル−１，３−ジオキソラン８
８９？及びヒドロキノン２ｔかう成る混合物７３ノオー
トクレープ中で窒素下で１９０℃に９時間加熱する。該
反応混合物を短路分溜により精製丁ル。１バールで１４
２〜１９８℃で９７％以上のＤ９６３？が移行する。前
留出物中にＤが更に１１２を及び後留出甥中に更に１５
６ｆが存在する。蒸留残渣＆Ｘ９０ｆである。ケイ皮ア
ルデヒド及びビニルエーテルに対する選択性は７３．８
％及び７１．２％である。この際、前留出物中になお存
在したアルデヒドとビニルエーテルの成分に考慮しなか
った。

実施例　４ ２−ホルミル−４−フェニル−６−（ｐ−クロル−フェ
ノキシフ−テトラヒドロビラントランス−４−フェニル
−６−′ｐ−クロル７エ／＋シー５．６−ジヒド０−４
Ｈ−ビ５７２５０９（ケイ皮アルデヒド及びｐ−クロル
フェニル−ビニルエーテルから製造し、エタノールから
再結晶させることにより精製、融点９８”Ｃ）Ｙ）ルエ
ン３ｓｏｏ　を中に溶か丁。この溶液に酸化炭素と水素
との反応のための触媒としてロジウム−シクロオクタジ
ェニル−クロリド２５０　ｑχ加える。

該反応混合物”ｋ　１０　ｊのオートクレーブ中に充填
する。オートクレーブ乞窒素で洗浄しかつ室温で同じ部
の一酸化炭素と水素の混合物ン１：１の容量比で５０バ
ールの圧力まで圧縮する。次いで、オートクレーブの攪
拌機を始動させ（磁気攪拌機）かつオートクレーブχ加
熱することによりｌＯＯ”Ｃの内部温度に調整する。該
反応温度が達成された後に、ガス混合物の圧力を６５０
バールにする。この反応条件下で、ヒドロホルミル化反
応は１８時間で殆ど完全に達成される。引き続き、加熱
装置を遮断しかつ４０　’Ｃに冷却した後になおオート
クレーブ中に残った残留ガスを放圧する。

該反応混合Ｐ＃Ｊχ溶剤（トルエン）を溜去することに
より濃縮する。粘液状のシロップが残留し、該シロップ
は長時間放置すると一部分結晶する。

このＮＭＲ及びまた工Ｒスペクトルは、実際にオレフィ
ンはもはや存在しないことを示す。アルデヒドプロトン
は９．６　ｐｐｍで信号を発生し、ＯＯ帯は１７３７で
ある。粗製生成物中に残留する触媒（ロジウム錯体］の
割合は、それ以後の反応を妨害しない。

実施例　５ ２−アミノメチル−４−７二二ルー６−ｐ−クロルフェ
ノキシ−５，６−チトラヒロビラン５１の磁気攪拌式オ
ートクレーブ中で、エタノール５００　ｆ及びラネー・
コバル）　５０　ｆ　’ｌ装入する。。

オートクレーブを気密性を確かめた後に窒素で洗浄する
。引き続き、アンモニア５ｏｏｒｔ圧入する。

オートクレーブｔ１１０℃の温度に加熱しかつ水素を圧
入することにより１５０バールの圧力に調整するＯ ６時間の経過後に、反応混合Ｐ＃Ｊ’！ａ’攪拌しなが
らテトラヒドロ７ラン４００　ｆ中の２−ホルミル−４
−フェニル−６−ｐ−クロルフエノキシーテトラヒロヒ
ラン２００　ｆの溶液をオートクレーブ中に圧入する。

圧入導管ン洗浄するために、エタノール１００　ｆ　”
Ｉｆ：後から圧入する。圧入の終了後に、オートクレー
ブ中の反応混合物乞前記反応条件下に更に６時間保持す
る。

オートクレーブ加熱装置ヲ遮断しかつ４０′Ｃに冷却し
た後に、なおオートクレーブ中に存在する水素を放圧す
る、その際過剰のアンモニアの一部も放散する。その後
、液状反応生成物をオートクレーブから取り出て。蒸留
装置で、減圧下にアンモニア、テトラヒドロフラン及び
エタノールヲ分離しかつ引き続きアミン化する水素添加
の際に形成された水を、０．０５バールの圧力で８０℃
の塔底温度まで溜去する。ＮＭＲ及び工Ｒスペクトルは
約７５％のアミンの存在を示す〇 実施例　６ ２−アミノメチル−４−フェニル−６−ｐ−クロルフェ
ノキシーテトラヒロドビランの製造り上 実施例５に基づき得られたアミン４０　ｆ　’Ｙ　、エ
タノール５０２中に溶かしかつエタノール中の塩化水素
溶液で中和させる。−晩装置すると、良好に結晶したア
ミンの塩酸塩１４　ｆが単一の結晶生成物（融点１６０
”Ｃ）として得られる。ＮＭＲ及び工Ｒスペクトルは塩
の存在を証明する。

実施例　７ ２−（３’−フルオルフェノキシ）−４−フェニル−６
−（４−クロルフェノキジン子トラヒロドピラン ２−（４−クロルフェノキシ）−４−フェニル−２，３
−ジヒトリビラン１４．３　ｆ″４ｔ４ｔジオキサフ６
０部中フルオルフェノール５．６部及び１粒の結晶のｐ
−）ルエンスルホン酸Ｚ加えかつ室温で１２時間攪拌す
る。その後、炭酸ナトリウムで中和し、濾過しかつ溶剤
乞除去する。得られた残留物（２０，２部）を中性のシ
リカゲル上でトリエンで精製する。

２００−　ＭＨｚ　−ＮＭＲ−スペクトル、０ＤＯ１，
中（ｐｐｍ　）　：１．９　−　２．４　　（４Ｈ）　
　　：　　　３．４　−　４．０　　　（Ｉ　　Ｈ）　
　　：５．５５　−　５．９　　　（Ｉ　　Ｈ）　　　
：　　　５．９　−　６．０　　　（Ｉ　　Ｈ）：　６
．４−７．５　（１３Ｈ）。

実施例　８ ２−　＜　４７−クロルフェノキシ）−４−７エニルー
６−＋　２’−ヒドロキシ７°ロペー２′−エニル】−
テトラヒドロビラン テトラヒドロフラン中の１．７モルの塩化ビニルマグネ
シウム溶液７０．６容量部７１０〜２０″Ｃでテトラヒ
ドロ７ラン８０部中の２−　（４’−クロルフェノキシ
）−４−フェニル−６−ホルミルテトラヒドロビラン３
１．７部の溶液に加える。その後１室温で８時間更に攪
拌し、氷水ン加えかつＨＯｌで酸性にする。エーテルで
抽出した後に、有機物質を硫酸ナトリウムで乾燥しかつ
溶剤を除去する０残留物（３３部）として、淡黄色の油
状物が得られ、該生成物をニジリカゲル上で精製するこ
とかできる。

３００−　ＭＨ２−ＮＭＲ−スペクトル、０ＤＯＩ　、
中（ｐｐｍ　）　：１．６　−　２．５　　　（２Ｈ）
　　　：　　　３．２　−　３．８　　（Ｉ　　Ｈン　
　：３．６５−４．４　（Ｉ　Ｈ）　：　３．９　（Ｏ
Ｈ）　：　４．９５−５．９　（４Ｈ）　：　６．９−
７．１　（２Ｈ）　：　７．２−　７．６　　（７Ｈン
　。

実施例　９ ２−　（４’−クロルフェノキシ）−４−フェニル−６
−（１’−フェニルアミノカルボキシプロペ−！−エニ
ルンーテトラヒドロピラン トルエン１００ｉ中の２−　（４’−クロルフェノキシ
）−４−７二二ルー６−　（１’−ヒドロプロペ−２−
エニルンーテトラヒドロピラン６−９　部Ｋ　フェニル
イソシアネート２．４部及びトリエチルアミン３滴を加
えかつ６０”Ｃで５時間攪拌する０次いで１溶剤χ除去
しかつ淡黄色油状物９部が得られ、該油状物はシリカゲ
ル上でトルエンで精製することかできる。

３００−ＭＨｚ−ＮＭＲ−スペクトル、ＧＤＧＩ３中（
ｐｐｍ　）　：１．６　−　２．３　　　（２Ｈン　　
：　　　３．２　−　３．６　　（Ｉ　　Ｈ）　　　：
３．７−４．３　（Ｉ　Ｈ）　：　５．０−５．４　（
Ｉ　Ｈ）　：５．３　−　５．９　　　（３Ｈン　　：
　　　６．９　−　７．１　　　（２Ｈ）　　　ニア、
１−７．６　（１２Ｈ）。

実施例　１０ ２−メチルプロピオン酸−１−（２’　（４”−クロ・
ルフェノキシ）−４′−フェニル−テトラヒドロビラン
−６−イル〕−プロペ−２−エニルエステルトルエンＺ
ｏｏ　部中の２−　（４’−クロルフェノキシ）−４−
フェニル−６−（１’−ヒドロキシプロヘ−２−エニＡ
／　）　−７トラヒドロピラン６．３部にトリエチルア
ミン３部、次いで滴下式に１０〜２０　”Ｃで２−メチ
ルプロピオン酸クロリド２．３部を加える。室温で攪拌
した後に、良好に水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
しかつ濃縮する。淡黄色の油状＠　６．９部が得られる
。

３００−　ＭＨ２−ＮＭＲ−スペクトル、０ＤＯ１ｊ中
（ｐｐｍ　）　：１．０−　１．４　　＋　　２　Ｈ）
　　：　　１．８−２．２　（２Ｈ）　　：２．４−２
．８　　＋　　Ｉ　Ｈ）　　：　　３．２−３．６　　
（Ｉ　Ｈ）　　：３．７−４．０５　　（Ｉ　Ｈ）　　
：　　５．０−５．９　　（４Ｈ）：　６．８−７．１
　　（２Ｈ）　　：　７．１−７．４　（７Ｈ）。

実施例　１１ ２−　（４’−クロルフェノキシ）−４−フェニル−６
−（２’（４−シアノフェニル）ビニル〕−テトラホド
ロピラン 水素化ナトリウム（パラフィン中８０％）３．６部乞ジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）　１００部中に装入し
かつ１０〜１５℃でＤＭＳＯＺｏｏ　ｉ　Ｃｌ’ｌの４
−シアノベンジルホスホン酸−ジエチルエステル２５．
３部の溶液を加える。更に、５０　’Ｃで１時間攪拌し
、次いでＤＭＳＯ１５０−中の２−（４−クロルフェノ
キシ）−４−フェニル−６−ホルミルーチトラヒドロビ
ラン３１．７部χ加える。５０　”Ｃで５時間攪拌した
後に、水に注入しかっＨＯＩで酸性化する。析出した沈
澱ｇＪχ吸引濾過しかつ水及び石油エーテルで洗浄する
。融点１３４”Ｃ’！ａ’有する結晶状物質３８．５ｆ
が得られる。

以下の表に記載の物質は総て前記実施例に記載の相応す
る変更により製造された。第１〜４表の化合物は立体異
性体の混合物である（ｍち、一般に複数の掌性中心が存
在する］ので、精確な融点は生じないが、一般に油状液
体が問題となる；化合物の構造は、それぞれ工Ｒ及びＮ
ＭＲ分析を用いて確認した。

４　　　　の　Ｄ　Ｏｎ Ｏ！　工　　　０ＩＩ　　　閑　　国　　　工　エ　エ
　閤　工　エ　エ　１１）頴ＯＩＩ　　エ　　エ　　二
　　二　　　１）工　閤　工　国　国　甫　１）工　田
−＋＋Ｉ　　ｘ　　Ｆ−１１ｍ　　−画−Ｉ＋ＩＴ＋Ｉ
−Ｎへへへ叩　Ｏの　の　り　　　　　　　　　Φ　　
　Ｏり閤　悶　閃　工　工　１）　　工　閤　工　　　
エ　　　エ　閑　工　工　エ　　エ工　工　工　閑　工
　閤　　　閤　工　工　　　工　　　工　工　悶　工　
工　　工ｂＮ＆Ｎ＆Ｎ＆ＮｍＶｂＮＲ１ｊ；’ＵｉＩＪ
ＮＪＣＩＪＣ−ン１７Ｊａノ７フσ１工Ｏ１＋　　国　
ＯＩＩ　　エ　エ　工　エ　エ　工　　開開　工　国　
工　閃田図　国　　工　工　国　工　工　国　頴　１）
　国４　工　１）閃　４工１０１Ｉ：１工　工　　　工
１）工　１）　図工工０ＩＩ′５３工　１）　　１　国
　　閃　　　工の　リクＱト■　■　　ロー　銭　の ＞　　ｔ’−ｅ’−ｔ”−＞　＞　　ト　　（０の　ａ
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　寸閤　０３　　　　国　　　国　　　１）　　　工　
　　　閑　　　工　　　開開　国　　　工　　　工　　
　国　　　　工　　　　工　　　工　　　４調　０３　
　　閤　　工　　閤　　　　工　　　　閤　　１）　図
工 ０　工　　　工　　　１）　　ＯＩＩ　　　　　　　閃
　　　　　　工　　　工　　　国ＯｌＩ　　　　　　　
閃 甫　　　　　　閤 Ｅ：ｉｌｌ　　工　閃　閤　閤　工　閤　閤　閤　閑　
閃　工　閃　閤　閤　国　開国　工　０！　閃　工　二
　閃　図　閃　工　閑　閤　国　工　閤　悶　閤　開国
　二　工　工　エ　閃　閤　工　閃　国　閃　閃　１）
工　閑　閤　工　国〜　３ｖ　　呻　トクトω　ト　り
の力力−　　◇　　　ト　　　へ　　　１−　り　■　
　　り　　　ト　寸　ト　リエ　　　エ　　　工　　　
工　　　工　閃　エ　エ　　　国　　　工　国　工　開
開　　　国　　　閤　　　閤　　　工　工　１）工　　
　工　　　閤　１）１）開開　　　工　　　閤　　　１
　　　国　二　１）国　　　工　　　エ　エ　国　調Φ
　　　　寸 η　　　　■ ζ ぺ へ　　　職 ロ ペ 嘴か ト　　　ロ 力の ０呻　　ωロヘＣｏへの■のＣへロ啼凶ロ噂口―　　ク
トヘートへ膿へローへのへｎ−〜− ０１工　　田ＮＮ田田閤田図工国開開工エエ田工　　工
工開開田工工工工開開国国工工工　工　　　　　　：Ｉ
３Ｅ　　閤　１）　　閤　工　国　工　工　工　　　４
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　閃　国　工　工　　　４工　工　　　　　　閤　工　
工　４　　　閃　工　エ　エ　エ　閃　　　工四 工　　　　工　工　閑　国　閤　　　工　工　図　工　
国　国　国　Ｄ　悶　閤エ　　　エ　エ　工　閑　１）
　工　工　閤　１）工　工　工　＾　工　開国　　　　
工　１）工　エ　工　　工　工　工　閤　工　調　閤　
国　閏　４−ロ　　　啼　　　　　Φ　Φ 一ト５ａ′１ １９６２−メチルプロピル　　　Ｂｒ　　　　　３００
　ＭＨｚ／３．７４１９７　４−クロルフェニル　　　
ＯＬ　　　　　３００　　ＭＨｚ１５．６０１９８　４
−クロルフェニル　　　Ｂｒ　　　　　　３００　　Ｍ
Ｈｚ／３．９８表４ １９９４−り一リｔ＝ル　ＨＨ（Ｈ。

２００２−メチルクーヒル　　ＨＨ４−クロル７ユーー
シ　　３００　　ＭＨｚ／６．６７２０１４−クロルフ
ェール　　）１）Ｌ　　　ｌ−プ５リリν　　　　　３
００　　ＭＨｚ１５．１８２０２　　　　　ｓ　　　　
　　ＨＨ４−Ｚ１７エちル　２００　ＭＨｚ／４．６０
２０３　　　　　ｔｔ　　　　　　ＨＨ２−り巨ル７工
ちル　３００　　ＭＨｚ／６．７７２０４　　　　　ｔ
ｔ　　　　　　ＨＨアミル　　　　　　３００　ＭＨｚ
／４．７９２０６　　　　　／ｌ　　　　　　Ｈｉ（Ｏ
Ｈ１、３００ＭＨｚ／６−４６２０７　　　　　　　　
　ａ　　　　　　　　　　Ｈｌ（エト＋＞ブシｔｄＣ＝
Ｉし２０８ｓ　　　　　　　　Ｈ）１４−りｏルフ！ム
　　　　ＲＩ　　　　　　　　　Ｈａ　　ＲＡ　　　物
理データ２０９４−メトキシ７ｘ二ｉｖ　　　　　　Ｈ
）ｉ　　Ｋｐ４−１５５−１６０　℃２ｉ０　４−ジフ
ェニル　　　　　　　　ＨＨＫＰ２−２３６−３４５℃
２１１　４−フルオルフェニル　　　　　Ｈ）Ｉ　　Ｆ
Ｐ−９２−９５℃２１２　ンエ−Ｓ／Ｌ／　　　　　　
　　　　　　ＨＨＦｐ−８５−１０３０２１３４−１−
チ、／Ｉ／７ｘ二ｘ　　　　　　　　ＨＨＦｐ　　−９
０−９１℃２１４　４−フル１ｘ）ｘ＝ＡＩ　　　　　
ＨＨＫｌｌ＋４−１７０−１７５　Ｃ２１５４−メチル
フェニル（トランス）ＨＨＦｐ−６８−９６℃２１６　
　　　　　　ｔ　　　　　（シス）　　　ＨＨＦｐ−５
５−６７℃２１７　４−りｌ：ｌ　／ｕ　７　！　ニル
（ｉ、ランス）　　　ＨＨＦｐ　　−９７−１００Ｃ２
１８１（７ス）　　　ＨＨＦｐ−５３−６６Ｃ２１９４
−７！／キシ７ｘ二ｙ　　　　　ＨＨＫｐ２−２１４−
２３０　℃２２０４−りｏｙフｘ二ｙ　　　　　　　　
ＣＨ，ＨＫｐ２−２０５−２１５℃２２１　２−メツシ
レー４−クロルフ！　　　　　ａｎｓ　　　ＨＫＰ、−
１９５−２１０Ｃ２２２２，４−ジクｏｘ７エ＝ｘ　　
　　　ＣＨ３ＨＫｐ２−２００−２２３℃２２３　　４
−ｔａｒｔ、−フチルフエちル　　　ｃＨｓ　　ＩＩ　
　Ｋｐ、−１６２℃２２４　　２．５−ジメチ＃　　　
　　　　　　ＣＨ３ＨＫｐａ−２２２℃２２５　３−り
ｃｘｘフｘ＝ｙ　　　　　　　　ＣＨ３ＨＫｐ２−１８
ｂ−１９０℃２２６　　２．４−シメテＪ’フェニｋ　
　　　　Ｃｋｉ３　　ＨＫｐｍ−１７０−２００１；２
２７　４−メチルフェニル　　　　　　　”３　　ＨＫ
ｐｚ　−１６Ｌ）　℃２２８　４−７’　トキシ７工＝
ル　　　　　ｃａｓ　　ＨＫｐ４−１９０−２００　Ｃ
２２９　４−７／にオｘフｘ−−ｘ　　　　　Ｃ！Ｈ３
ＨＫＮ　−２００Ｃ２３０フェニｘ　　　　　　　　　
　　ＯＨ３ＨＫｐ４−１７０−１７２℃２３１　４−エ
チルフェニｋ　　　　　　ＣＨＢ　　ＨＫＮ　−１８６
−１９５℃２３３　４−クロ、ルフェニル　　　　　　
１（Ｈ２３４２，４−ジクロ・ルフェニ、ル　　　ＨＨ
Ｆｐ−８３−８５℃２３５　２−メチル−４−クロ九り
１シ一ν　　ＨＨＦｐ−１３１−１３４℃２３ｂ　　４
−クール−３−メチ九りエちル　　１１　　　　ＨＦｐ
−１７６−１７８℃２３７　２４ａｋ７Ｌ二Ｊｂ　　　
　　　　ＨＨＫＮ　”’１８０−１９０Ｃ２３８２−ク
ロ、ルフェニル（シス）　　　Ｉ（ＨＦｐ−５８−５９
℃２３９　２−りｏ／ｌ／７エ＝ｙ（トｐンス→　ＨＨ
Ｆｐ−９９−１０６℃２４０　　４−ｔａｒｔ、−ブチ
４ルフェニル　　ＨＨＰｐ−１５１−１５６℃２４４　
２．４−ジメチルフエちル　　ＨＨＦｐ−７７−１１４
℃２４５４−メチｘ７ｘ＝ｘ　　　　　　ＨＨＦｐ　　
−９５−９６０２４６２−フルオルフェニ、ル　　　　
　ＨＨＫｐ２−１４６−１５６℃ン万ヤノフ；／−ｂ−
１１１’ ラン−５−メチ、ル メチル ２５７　メチル　　　　　　　　　　　ＨＨＫイー１３
５−１３８℃２５８　メチル（トランス）　　　　　　
ＨＨＫｐＨ−１０７℃２５９　メチル（シス）　　　　
　　　　ＨＨＫ丙−１１１℃２ｂ０２−メチルクロビル
　　　　　ＨＨＫＰ！−９３℃２ｂｌ　　イソプロピル
（シス）　　　　　ｎｕ　　　　Ｋｐｍ−８４−８５℃
２ｂ２　　イノプロヒル（）７ンス）　　　　ＨＨｆｐ
２−　８０　Ｃ２６３ｎ−ブチル（シス）　　　　　　
ＨＨＫｐｌＢ−１４０’ｃ２６４　ｎ−ブチル（トラン
ス）　　　　ＨＨＬｐｓ−１４０−１４１ｃ２ｂ５　２
−メチ、ルプロヒル（シス）　　　ＨＨＫｐ２−１ｔ１
８℃２６７　２−エチルヘキシル（シス）ＨＨＫｐ五−
１４０℃２６９　ｎ−オクチル　　　　　　　　ＨＨＫ
ｐ　　−１５０−１５６’Ｃ２７０４−メチＡ／シクロ
ヘキシＪ’　　　ＨａＨＩ　　　ＫＮ　−１３Ｑ−１４
５℃２７２　　２−７エちルシクロヘキシ、ル　　ＨＣ
！Ｈ３Ｋｐｘ　−１９０−２１０℃２７３　ベンジル　
　　　　　　　　　　ＨＣ！Ｈ３ＫＰＳ　−１８０−１
８７℃２７４　３−フェノキシベンジル　　　ＨＣＨｓ
　　　　Ｋｐｚ　−２２０−２３０℃２７５　フェネチ
ル　　　　　　　　　ＨＣｉＨ３に贈−１６０−１６８
℃２７６　２−フ二二、シクロビル　　　　　ＨＣｋｉ
ｓ　　　　Ｋｐｚ−１５０−１７５℃２７７　３−フェ
ニルプロピル　　　　ＨＯＨ３ＫＰｚ　−１６０−１６
８℃２７９　３−フェニルブチル　　　　　　ＨＣＨ３
ＫＰＳ　−１９５−２１０℃２８０　３．７−シスチル
オクチル　　ＨＨＫｐｓ　−１９６−２０６℃２８１　
　３．７−シスチルーオクト　　　ＨＨＫｐ４−１７５
−１８０℃−６−ニンーイル ２８２　　ｎ−ドデシル　　　　　　　　　ＨＨＫｐ４
−１９６−１９８℃２８３　　２．５．９−トリメチル
−ＨＨＫｐｍ　−１９２−２２０℃デス−４−エン−１
−イ、ル ソランー５−メチル ２５６　　テトラヒドロ７フンー３−　　　ｋｌ　　Ｃ
）１３　　　Ｋ趨−１５υ−１５８℃メチル ２８７　２−メチル−５−エナルー１．３　　　Ｈ（Ｈ
３Ｋ贈−１５７−１７０℃−シフｒ千ブンー５−メチ、
ル ２８８　　２−メーｊ’−＃−１．３−ジオキソ　　Ｈ
ＣＨｓ　　　　Ｋｐ２−１４７−１６０℃ラン−５−メ
チル（シスン ２８９　２．２−ジメチル−１，３−ＨＣＨｍ　　　　
Ｋｐ２−１５５−１７０℃ジオキソクン−５−メチ、ル ２’１０　２，５−ジメチル−１，３−ＨＯＲ３ＫＮ　
−１５５℃ジオキソラン−５−メチル ２’ｊｌ　　　２ｊ２−２ビロシクロヘキ　　ＨＣＨｓ
　　　　ｘｐ寞−１９０−２１０℃シ、ルーｂ−エテル
ー１，３− ジオキソラン−５−メチル ノー４−メナル ２９３　２−フェニル−１，３−ジ　　　ＨＣＨ３Ｋｐ
２−１９０−２１ｂ℃オキソランー４−メナル ランー５−メチル ２９５　２−フェニル−２−メチル−Ｈロ１３　　　　
Ｋｐ２−２００−２３０℃５−エチル−１，３−ジオキ ソラン−５−メチ、ル ランー５−メチル ２９７　　２−ｔａｒｔ、−ブナルー１．３−　　ＨＣ
Ｊ４３　　　Ｋｐｍ　−１７６℃ジオキソラン−５−メ
チ、ル ２９８　２−イソプロピル−１，３−１１０Ｈ３Ｋｐ、
−１３０−１５０℃ジオキソラン−ｂ−メチル ２９９　２−メチル−１，４−ジオキ　　ＨＣＨ３Ｋｐ
２−１３８）−１４０℃ソラン−３−メチル ３００　　ｚ、２−スピロシクロペン　　ＨＣＨ３Ｋｐ
２−１５１Ｊ−１ｂ３Ｃチル−１，３−ジオキソクン −５−メチ、ル ３（Ｊｌ　　ベンジル　　　　　　　　　　ＨＭ　　　
　　Ｋｐ４−１８８−２０θＣ３０３２−メチル−２−
７エネチル　ＨＨＫｐｇｓ−１６２−１６４℃３０５　
３−フェニルプロピル　　　　ＨＨｘｐｌ−１８２−１
８４℃３０７　３−フェノキシブチル　　　　ＨＨＫＰ
！−２１５−２２０℃３０８　シクロヘキシ、ル（シス
）ｈｎｘｐ宜−１５０℃３０９　　　　　　　　　＃　
　　　　　（トランＣ夷）　　　　　）ｉ　　　　ＨＫ
Ｐｚ−１４５℃３１１　４−メチ、ルシクｏヘキＶｘ　
　　ＨＨＫｐｍ−１８５℃チ、ル ３１３　２−フェニルシクロヘキンル　ＨＨＫｐｍ−２
０４−２１０℃３１４　　エトキシエチ、ル　　　　　
　　ＨＨｘｐ、−１３５−１０℃３１５　エトキシエト
キシエトキシ　ｌｉ　　ＨＫｐｍ−１８５−１８７℃−
エチル ３１６　ブトキシエトキシ−エチル　ＨＨＫｐｏｓ−１
６８ｃ３１７　２−メチル−１，３−ジオキ　　ＨＨＫ
ｐａ　−１５５−１７０℃ソラン−５−メチ、ル ３１８　　テトラヒドロフラン−２−ＨＨＫｐｏｓ−１
４６−１５０℃メチル ３１９　２−メチル−１，３−ジオキ　　ＨＨＫｐ冨−
１５０−１５５℃サン−５−メチル（トランスノ ３２０　２−メチ、ルー１，３−ジオ　　　ＨＨ入ガー
１５０−１５５℃キサン−５−メチル（シス） メチ、ル ジオキソラン−５−メチル 一メチ、ル ジオキサン−５−メチル メチル ５−メチル チル ナル −５−メチル 一メチル オキソラン−５−メチル キサン−５−メチ、ル キサンー５−メチ・ル ３４５　　２．４−ジクロルフェニル　　Ｈ（Ｈ３Ｋｐ
Ｈ−１８１−２０１℃３４９　ベンジル　　　　　　　
　　　ＨａＨ。

３５０４−メチにフェニｋ　　　　　　ＨＣＨｓ　　　
Ｋｐａ　−１６５−１７０Ｃ３５１４−クロルフエニ、
ル　　　　　　ＨＣＨｓ　　　Ｋｐ、−１８６−１９２
℃３５２４−メトキシ７ｘ＝ｘ　　　　　ＨＣＨ３Ｋｐ
４−１９０−２１０’Ｃ３５３４−シフｘ＝ｘ　　　　
　　　　ＨＣＨＩ　　　Ｋｐ２−２３０−２５０　℃３
５４　４−エテ、ルフエニＪし　　　　　ＨＣＨｓ　　
　Ｆｐ　　−４４−６８℃３５５　フエちル　　　　　
　　　　　Ｈ（ＸＨｓ　　　入ｐ４−１７８−１８９℃
３５６　４−７ｙｂｚｙｂ７ｘ＝ｔｖ　　　　　ＨＣＨ
Ｉ　　　ｈｐ４−１９０−２０８℃ジオキサン−５−メ
チル ノー５−メチル ノー５−メチ、ル サン−５−メチル サン−５−メチ、ル キンラン−５−メチル ３６４　２−ベンジル−１，３−ジオキＯＨ３ＨＫｐ２
−１９５−２１５℃フォンー５−メチ、ル ３ｂ５２−メチ／Ｉ／−１，３−ジオキ　　ＣＨＩ　Ｈ
Ｋｐ４−１７８−１９０℃ソラン−５−メチル ３６ｂ　２−メチｙ−１ａ３−ジオキソ　　ａ）ｉ３　
ＨＫｐｚ　−１５０−１７０℃ラン−５−メチル−（ト
ランス） ３ｂ７　　　フリ、ルー２−メチ、ル　　　　　ＣＨｓ
　　ＨＫｐｚ　−１５０−１７０℃３６８２−メチル−
５−エチル−ＣＨ３ＨＫＰＩ　−１５５−１６５℃１．
３−７オキサンー５− メチル ルー（シス） ３７０２−メチ、ルー１．３−ジオキ　　０ｋｌｚ　Ｈ
Ｋｐｚ　−１５５−１６８℃ノランー５−エチル ３７１　　２．５−ジメテ、ルー１．３−　　　ｃｎｓ
　ＨＫｐ２−１５５−１６８℃ジオキソラン−５−メチ
、ル ３７２　２．２−ジメチル−１＃　３−　　　ＣＨ）　
ＨＫｈ−１６７−１８０℃ジオキンラン−５−メチ、ル ３７３　２−イソプロヒル−１，３−ＣＨ３Ｈ五ｐｚ　
−１５８−１６２℃ジオキソラン−５−メチル ３７４　２−メチル−２−エチル−Ｃ１（、ｌ（ＫＰｓ
−１７７−１８０℃１．３−ジオキソラン−５− メチル キンラン−５−メチル ３７ｂ　　　Ｚ−ｔａｒｔ、−ブチ／Ｌ／−１，３ＣＨ
３）Ｌ　　　　Ｋｐ４−１９０℃−ジオそソラン−５−
メチル ３７７　シクロヘキシ／Ｌ’　　　　　　　　ａＨｓ　
ＨＫｐ、−１３７℃３７８４−メチルーシクロヘキフル
　ｃＨｓ　ＨＫｐ２−１４５−１５０℃−ブチル ３８０２−シクロヘキシルクロビル　ａｎｓ　ＨＫｐ、
−１７０−１８５℃３８１２−フエ六ルーシクロへキシ
ル　四３ＨＫｈ−２１０−２３２℃３８２　メチル（シ
ス）　　　　　　　　ＣＨＩ　ＨＫＰＩ　−９６℃３８
３　メチル（トランス）　　　　　　ａｎ３ｎ　　　　
ＫＰＩ−９３℃３８４２−エチルヘキシル　　　　　ｃ
ｎｓ　）ｉ　　　　Ｋｐ２−１４７℃（トランス） ３８５２−エテルヘキシル（シス）　　　ＯＨａ　ＨＫ
ｐｚ　−１４４−１４５℃３８６　フ゛チル（トフンス
ン　　　　　ＣＨｓＨＫｐ２−１１８℃３８７　　ブチ
ル（シス）　　　　　　　　ＣＨｓ　ＨＫｐｔ　−１２
０℃３８８　７トｑシーｘトキシーユチルＣＨｓ　ＨＪ
！−ｐａ　−１９０−１９８℃３８９　　ｎ−ドデシ、
ル　　　　　　　　　ＣＨ３）ｉ　　　　Ｋｐｚ　−１
９０−２００℃３９０　３．７−シメチ、ルーオクト　
　ＣＨｓ　）ｉ　　　　ＫＰｓ　−１６５−１７０℃−
６−エン−１−イル ３’ｊｌ　　　１，５．９−トリメチ、ルー　　　ＯＲ
Ｂ　ＨＫｐｚ　−２０４Ｃデス−４−エンーイ／Ｌ／（
シス） ３９２　　　　　　　　　＃　　　　　　　（ｔランＣ
ぺ）　　　　ＣＨ３ＨＫｈ　　−２０４−２１０℃３９
３　３ｊ７−シメチルー１−オフナル（Ｈｓ　１１　　
　ＫＮ　−１ｂｂ−１７０℃３９４　２−フエニ４ルフ
゛ロヒル　　　　ｃｌｉｓ　　ＨＫｌ＞、　−１９０−
２１０’Ｃ３９５３−フェニルプロビル　　　　ＣＨ３
ｋｌ　　　　Ｋｐｘ　−１８０−１８７℃３９５　　　
　　　ｘ　　　　　　　　　　ＣＨＢ　ＨＫＮ　−１８
３−１８５℃３９７　２−７エネテル　　　　　　　ｌ
）　ｌｉ　　　　Ｋｐｍ　−１７υ−１７５℃３９８　
　３−フコー／碕七ン′−−クン゛シクレ　　　　　　
　ＣＨｓ　　ＨＫＰｚ　　−２２０−２３０℃３９９　
２−メツツレ−３−フユーνシー　　　　ｃｎｓ　　Ｈ
Ｋｐ、−２００−２１０℃プロヒンレ Ａ　　　　　　Ｒ”　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　
　　　　　　　Ｒ’　　物理データ４００　４−クロル
フェニル　　　人ＮＨ−ＣＨ３メチル４（Ｊ２　４−ク
ロルフェニル　　　人ａｍ、　　　　　メチルカルボニ
ル 適用実施例 実施例Ａ カメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔ＠ｒｍ＠ｄｉｕ
ｍ）での飼育実験 前記実験動物を第４成長段階でペトリシャーレ（ψＩＯ
ｃｍ）内で試験物質の有効物買被膜に２４時間さらした
。

生き残ったものを、１ｔのグラス中の予め有効物′Ｘ浴
液を加えた湿った石英砂上で、Ｆ１世代か羽化するまで
飼育した。

この際、以下の処理を行った： ２．５暑ｇ／シャーレ　砂中２ｓ　ｐｐｍ１．０ｍ９／
シヤーレ　砂中１ｏ　ｐｐｍ００５叩／シヤーレ　砂中
０．５　ｐｐｍ寺この実験で、以下にその番号（＠記表
参照）で表す化合物は、１　ｐｐｍ禾満、一部分は０．
１　ｐｐｍ及び一部分は０．θｌ　ｐＰｎｌ禾満の作用
閾値を有していＴこ：１８、１９．２０，４４．　ｂ２
．５８．７６、６３．９８．１０１．１３３．１３６．
１３７　。

１３Ｂ、　１５８．１５９．１６０　、１７３．１７４
．１７５．１７６、１７７　、１７８．１７９゜１＋５
０．１８１．１８２，１８３．１８４．ｌｓ５．１８６
．１９２．１９７．ｌ’＃８．１９９゜２０１．２０２
，２０３，２０４，２０５，２０６，２０７，２０８，
２１１，２１４．２１８゜２２０，２２１，２２８，２
２９．２３０ｊ２３３，２４５，２８８，３２０，３５
０，３５１゜３６５．３６９，４００，４０１゜ 比較物質のフエノギシカルボ（Ｆｅｎｏｘｙｅａｒｂ）
は、０．０４　Ｐｐｎの作用閾値な有していた。

実施例Ｂ カメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　１ｎｔｅｒｃｎａｄｉ
ｕｉ）σ）卵に対する作用 前記実駁動物の、新たに生み付けられた約２００１１の
卵な接層テープに付着さセかつこれを水性有効ｗｌＪ負
裂剤中に浸漬し１こ。その後、該テープを２５℃及び空
気湿度２０％で処理しなかった対照か唇化するまで貯成
した。

この実験で、以下にその番号（前記表参照）で弐丁化合
物は、０．０４　ｐｐｍ未満、一部分は０．００４ｐｐ
ｍ未満及び一部分は０．０００４　ｐｐｍの作用閾憶を
有していた： １２、１４．１７．５２，９８．１０３．１２１．１２
６．１２８．１３３．１３６．１３７゜１３８、１７３
．１７４．１７５．１７６、１７７　、１７９．１８３
　、１８４，１８５．１８６゜１９７　、２（１１、２
０２，２０３ｓ　２０ｂ、　２０６．２０７．２１７　
、２１８．２２０．２３３゜２４５．３１７，３２２，
３３５，３６９，４００，４０１゜この場合、比較物質
のカルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ）は、０．０１　ｐｐ
＋ｎの作用Ｘ１＠をｉ！Ｍ成した。

実施例Ｃ ヘリオチス慟ビレスセンス（Ｈｅｌｉｏｔｂｉｍ　ｖｉ
ｒｅｓｃ−ｅｉ＋５）ｒ（−おける殺卵・幼虫作用処理
した集の打ち抜き片に約１５個の卵を付層させ、４日後
に幼虫の構・化及び死亡率を査定した。

この実験で、以下の結果か得られた： 化合物番号　　　　　作用閾値 ２３　　　　　　　０．０４ ３４　　　　　　　０．１ ９０　　　　　　　０．０４ １０４　　　　　　　０．０４ ３２４　　　　　　　０、０４

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 I ａ、 I ｂ及び I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ｂ）▲数式、化学式、
   表等があります▼（ I ｃ）〔式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿２＿０−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルキ
   ニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−シクロアルキル基、アリ
   ール基、ジアリール基、Ｃ＿７〜Ｃ＿３＿０−アリール
   アルキル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿３＿０−アリールアルケニル
   基、Ｃ＿８〜Ｃ＿３＿０−アリールアルキニル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿２＿０−アルコキシ−アルコキシ−アルキル基、Ｃ＿
   ４〜Ｃ＿３＿０−アルコキシ−アルコキシ−アルコキシ
   −アルキル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルキル−アリー
   ル、Ｃ＿８〜Ｃ＿３＿０−ジアルキル−アリール、Ｃ＿
   ９〜Ｃ＿２＿０−トリアルキル−アリール、アリールオ
   キシ、アリールオキシアリール、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−
   シクロアルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０−アルキル−シク
   ロアルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０−シクロアルケニル又
   はＣ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルキル−シクロアルケニルに
   よって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、Ｃ
   ＿４〜Ｃ＿２＿０−アルキル−シクロアルキル基、Ｃ＿
   ９〜Ｃ＿２＿０−アリール−シクロアルキル基、Ｃ＿９
   〜Ｃ＿３＿０−アリールオキシ−シクロアルキル基、Ｃ
   ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルキル−アリール基、Ｃ＿７〜Ｃ
   ＿２＿０−アルコキシ−アリール基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿
   ０−ジアルキル−アリール基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−ハ
   ロゲンアルキル−アリール基、ハロゲンアリール基、ジ
   ハロゲンアリール基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルキル−
   ハロゲンアリール基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ジアルキル
   −ハロゲンアリール基、アリールオキシ−アリール基、
   Ｃ＿１＿３〜Ｃ＿３＿０−アリールオキシ−アリールア
   ルキル基、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から成
   る群から選択される１、２又は３個の同じか又は異なっ
   た複素原子を有し、場合によりＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−ア
   ルキル、アリール、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アリールアル
   キル、ハロゲンアリール、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルキ
   ルアリール、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ジアルキル−アリー
   ル、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿０−トリアルキル−アリール基又
   は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキルによって置換さ
   れたＣ＿３〜Ｃ＿２＿０−スピロシクロアルキルから成
   る群から選択される１、２又は３個の同じか又は異なっ
   た置換基によって置換された、飽和もしくは不飽和５−
   、６−、７−又は８−員の複素環式基によって置換され
   たＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基を表し、 Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、
   場合によりフェニル又はハロゲンフェニルによって置換
   されたＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿
   ７〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェニル−ハロゲンアルキル
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ２＿０−ハロゲンアルコキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−
   アルケニルオキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンア
   ルケニルオキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルコキシア
   ルケニルオキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルキニルオ
   キシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキニルオキ
   シ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ−アルキニルオ
   キシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−フェニル−アルキニルオ
   キシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキルチオ基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキルチオ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿
   ２＿０−アルコキシ−アルキルチオ基、ホルミル基、シ
   アノ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−フェノキシ−アルコキシ
   基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェノキシ−アルコ
   キシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−フェノキシ−ハロゲンア
   ルコキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェノキシ
   −ハロゲンアルコキシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−アルコ
   キシ−フェノキシアルコキシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−
   フェノキシ−アルコキシアルコキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２
   ＿０−フェノキシ−アルケニルオキシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿
   ２＿０−ハロゲンフェノキシ−アルケニル基、Ｃ＿８〜
   Ｃ＿２＿０−フェノキシ−ハロゲンアルケニルオキシ基
   、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェノキシ−ハロゲン
   アルケニルオキシ基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ
   フェノキシ−アルケニルオキシ基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿０
   −フェノキシ−アルコキシアルケニルオキシ基、Ｃ＿８
   〜Ｃ＿２＿０−フェノキシ−アルキニルオキシ基、Ｃ＿
   ８〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェノキシ−アルキニルオキ
   シ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−フェノキシ−ハロゲンアル
   キニルオキシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェノ
   キシ−ハロゲンアルキニルオキシ基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿
   ０−アルコキシフェノキシ−アルキニルオキシ基、Ｃ＿
   ９〜Ｃ＿２＿０−フェノキシ−アルコキシアルキニルオ
   キシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−フェニルアルキニルオキ
   シ基、Ｃ＿１＿４〜Ｃ＿３＿０−フェノキシフェニル−
   アルキニルオキシ基、カルボキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿
   ０−アルコキシカルボニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−ア
   ルキルカルボニルオキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０− Aルケニルオキシカルボニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−
   アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−
   アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−
   アルキニルカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニル
   基、フェニルカルボニルオキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０
   −アルコキシカルボニル−アルコキシ基、フェノキシ基
   、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルキルフェノキシ基、ハロゲ
   ンフェノキシ基、ジハロゲンフェノキシ基、トリハロゲ
   ンフェノキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキ
   ル−フェノキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルコキシフ
   ェノキシ基、フェノキシ−フェノキシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿
   １＿２−アルキレンジオキシ−フェノキシ基、フェニル
   チオ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルキルフェニルチオ基
   、ハロゲン−フェニルチオ基、ジハロゲン−フェニルチ
   オ基、トリハロゲン−フェニルチオ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２
   ＿０−ハロゲンアルキル−フェニルチオ基、Ｃ＿７〜Ｃ
   ＿２＿０−アルコキシフェニルチオ基、フェノキシ−フ
   ェニルチオ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿１＿２−アルキレンジオキ
   シ−フェニルチオ基、フェニル基、フェノキシ−フェニ
   ル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−フェニルアルキル基、Ｃ＿
   １＿３〜Ｃ＿３＿０−フェノキシ−フェニルアルキル基
   、Ｃ＿８〜Ｃ＿１＿２−アルキレンジオキシ−フェニル
   アルコキシ基又は式： −ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ；▲数式、化学式、表等があります▼
   ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ から選択される基を表し、 Ｒ＾３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基又
   はＣ＿１〜Ｃ＿３−ハロゲンアルキル基を表し、 Ｒ＾４、Ｒ＾５は水素原子、弗素原子、塩素原子、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿３−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ
   基又はＣ＿１〜Ｃ＿３−ハロゲンアルコキシ基を表し、 Ｒ＾６は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、
   Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿
   ０−アルキニル基、シアノ基、フェニル基、ハロゲンフ
   ェニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルキルフェニル基又
   はＣ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルコキシフェニル基を表し、 Ｒ＾７は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿２＿０−アルコキシアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０
   −アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルキニル基、
   アリール基、ハロゲンフェニル基、ジハロゲンフェニル
   基、トリハロゲンフェニル基、シアノフェニル基、Ｃ＿
   ７〜Ｃ＿２＿０−アルキルフェニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２
   ＿０−アルコキシフェニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−ハ
   ロゲンアルキル−フェニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ア
   ルケニルフェニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−アルキニル
   フェニル基、フェノキシフェニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿１＿
   ２−メチレンジオキシ−フェニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿
   ０−アルキルカルボニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−ハロ
   ゲンアルキルカルボニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アル
   コキシカルボニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルキルシ
   クロプロピルカルボニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アル
   ケニル−及び−アルキルシクロプロピル−カルボニル基
   、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル−及び−アル
   キルシクロプロピル−カルボニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿
   ０−ハロゲンアルケニル−及び−アルキルシクロプロピ
   ル−カルボニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ハロゲン−及
   び−フェニル−アルキルカルボニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２
   ＿０−ハロゲン−及び−ハロゲンフェニルアルキルカル
   ボニル基、ベンゾイル基、ハロゲンベンゾイル基、Ｃ＿
   ８〜Ｃ＿２＿０−アルキルベンゾイル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿
   ２＿０−アルコキシベンゾイル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０
   −ハロゲンアルキル−ベンゾイル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿
   ０−ハロゲンアルコキシ−ベンゾイル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿
   ２＿０−フェニルアルキルカルボニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿
   ２＿０−ハロゲンフェニルアルキルカルボニル基、Ｃ＿
   ９〜Ｃ＿２＿０−アルキルフェニルアルキルカルボニル
   基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿０−アルコキシフェニルアルキル
   カルボニル基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル
   フェニルアルキルカルボニル基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿０−
   ハロゲンアルコキシフェニルアルキルカルボニル基、Ｃ
   ＿９〜Ｃ＿２＿０−フェニルアルケニルカルボニル基、
   Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェニルアルケニルカル
   ボニル基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２＿０−アルキルフェニル
   アルケニルカルボニル基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２＿０−ア
   ルコキシフェニルアルケニルカルボニル基、Ｃ＿１＿０
   〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキルフェニルアルケニ 泣Jルボニル基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンア
   ルコキシフェニルアルケニルカルボニル基、Ｃ＿９〜Ｃ
   ＿２＿０−フェニルアルキニルカルボニル基、Ｃ＿９〜
   Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェニルアルキニルカルボニル基
   、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２＿０−アルキルフェニルアルキニ
   ルカルボニル基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ
   フェニルアルキニルカルボニル基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２
   ＿０−ハロゲンアルキルフェニルアルキニルカルボニル
   基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルコキシフェ
   ニルアルキニルカルボニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−ア
   ルキルアミノカルボニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−ハロ
   ゲンアルキルアミノカルボニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０
   −アルコキシアルキルアミノカルボニル基、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿２＿０−ハロゲンアルキルアルキルアミノカルボニル
   基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルコキシアルキル
   アミノカルボニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−ジアルキル
   アミノカルボニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンジ
   アルキルアミノカルボニル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０−ア
   ルコキシジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿
   ２＿０−アルキル−及び−アルコキシ−アミノカルボニ
   ル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキルジアルキ
   ルアミノカルボニル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０−ハロゲン
   アルコキシジアルキルアミノカルボニル基、フェニルア
   ミノカルボニル基、ハロゲンフェニルアミノカルボニル
   基、ジハロゲンフェニルアミノカルボニル基、トリハロ
   ゲンフェニルアミノカルボニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０
   −アルキルフェニルアミノカルボニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿
   ２＿０−アルコキシフェニルアミノカルボニル基、Ｃ＿
   ８〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルコキシフェニルアミノカ
   ルボニル基又は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基
   によって置換されたイソキサゾール基を表し、 Ｒ＾８は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基
   を表しかつＸはハロゲン原子を表し、 但し式 I ａ中Ｒ＾１は、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ
   ＾５が同時に水素原子を表す場合には、フェニル基を表
   さず、かつ式 I ｂ中Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５
   は、Ｒ＾１がＣ＿４〜Ｃ＿８−アルキル基、フェニル基
   、トリル基又はメトキシフェニル基を表す場合には、同
   時に水素原子を表さず、並びにＲ＾１は、Ｒ＾２及びＲ
   ＾３が水素原子を表しかつＲ＾４又はＲ＾５がメチル基
   、メトキシ基又は塩素原子を表す場合には、オクチル基
   を表さない〕で示されるピラン誘導体。
2. （２）一般式 I ａ、 I ｂ及び I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ｂ）▲数式、化学式、
   表等があります▼（ I ｃ）〔式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿２＿０−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルキ
   ニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−シクロアルキル基、アリ
   ール基、ジアリール基、Ｃ＿７〜Ｃ＿３＿０−アリール
   アルキル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿３＿０−アリールアルケニル
   基、Ｃ＿８〜Ｃ＿３＿０−アリールアルキニル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿２＿０−アルコキシ−アルコキシ−アルキル基、Ｃ＿
   ４〜Ｃ＿３＿０−アルコキシ−アルコキシ−アルコキシ
   −アルキル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルキル−アリー
   ル、Ｃ＿８〜Ｃ＿３＿０−ジアルキル−アリール、Ｃ＿
   ９〜Ｃ＿２＿０−トリアルキル−アリール、アリールオ
   キシ、アリールオキシアリール、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−
   シクロアルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０−アルキル−シク
   ロアルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０−シクロアルケニル又
   はＣ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルキル−シクロアルケニルに
   よって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、Ｃ
   ＿４〜Ｃ＿２＿０−アルキル−シクロアルキル基、Ｃ＿
   ９〜Ｃ＿２＿０−アリール−シクロアルキル基、Ｃ＿９
   〜Ｃ＿３＿０−アリールオキシ−シクロアルキル基、Ｃ
   ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルキル−アリール基、Ｃ＿７〜Ｃ
   ＿２＿０−アルコキシ−アリール基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿
   ０−ジアルキル−アリール基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−ハ
   ロゲンアルキル−アリール基、ハロゲンアリール基、ジ
   ハロゲンアリール基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルキル−
   ハロゲンアリール基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ジアルキル
   −ハロゲンアリール基、アリールオキシ、−アリール基
   、Ｃ＿１＿３〜Ｃ＿３＿０−アリールオキシ−アリール
   アルキル基、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から
   成る群から選択される１、２又は３個の同じか又は異な
   った複素原子を有し、場合によりＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−
   アルキル、アリール、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アリールア
   ルキル、ハロゲンアリール、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アル
   キルアリール、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ジアルキル−アリ
   ール、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿０−トリアルキル−アリール基
   又は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキルによって置換
   されたＣ＿３〜Ｃ＿２＿０−スピロシクロアルキルから
   成る群から選択される１、２又は３個の同じか又は異な
   った置換基によって置換された、飽和もしくは不飽和５
   −、６−、７−又は８−員の複素環式基によって置換さ
   れたＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基を表し、 Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、
   場合によりフェニル又はハロゲンフェニルによって置換
   されたＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿
   ７〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェニル−ハロゲンアルキル
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ２＿０−ハロゲンアルコキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−
   アルケニルオキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンア
   ルケニルオキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルコキシア
   ルケニルオキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルキニルオ
   キシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキニルオキ
   シ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ−アルキニルオ
   キシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−フェニル−アルキニルオ
   キシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキルチオ基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキルチオ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿
   ２＿０−アルコキシ−アルキルチオ基、ホルミル基、シ
   アノ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−フェノキシ−アルコキシ
   基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェノキシ−アルコ
   キシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−フェノキシ−ハロゲンア
   ルコキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェノキシ
   −ハロゲンアルコキシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−アルコ
   キシ−フェノキシアルコキシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−
   フェノキシ−アルコキシアルコキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２
   ＿０−フェノキシ−アルケニルオキシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿
   ２＿０−ハロゲンフェノキシ−アルケニル基、Ｃ＿８〜
   Ｃ＿２＿０−フェノキシ−ハロゲンアルケニルオキシ基
   、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェノキシ−ハロゲン
   アルケニルオキシ基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ
   フェノキシ−アルケニルオキシ基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿０
   −フェノキシ−アルコキシアルケニルオキシ基、Ｃ＿８
   〜Ｃ＿２＿０−フェノキシ−アルキニルオキシ基、Ｃ＿
   ８〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェノキシ−アルキニルオキ
   シ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−フェノキシ−ハロゲンアル
   キニルオキシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェノ
   キシ−ハロゲンアルキニルオキシ基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿
   ０−アルコキシ−アルキニルオキシ基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２
   ＿０−フェノキシ−アルコキシアルキニルオキシ基、Ｃ
   ＿８〜Ｃ＿２＿０−フェニルアルキニルオキシ基、Ｃ＿
   １＿４〜Ｃ＿３＿０−フェノキシフェニル−アルキニル
   オキシ基、カルボキシ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルコ
   キシカルボニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルキルカル
   ボニルオキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルケニル Iキシカルボニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルケニル
   カルボニルオキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルキニル
   オキシカルボニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルキニル
   カルボニルオキシ基、フェノキシカルボニル基、フェニ
   ルカルボニルオキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルコキ
   シカルボニル−アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ＿７〜
   Ｃ＿２＿０−アルキルフェノキシ基、ハロゲンフェノキ
   シ基、ジハロゲンフェノキシ基、トリハロゲンフェノキ
   シ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル−フェノ
   キシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルコキシフェノキシ基
   、フェノキシ−フェノキシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿１＿２−ア
   ルキレンジオキシ−フェノキシ基、フェニルチオ基、Ｃ
   ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルキルフェニルチオ基、ハロゲン
   −フェニルチオ基、ジハロゲン−フェニルチオ基、トリ
   ハロゲン−フェニルチオ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−ハロ
   ゲンアルキル−フェニルチオ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−
   アルコキシフェニルチオ基、フェノキシ−フェニルチオ
   基、Ｃ＿８〜Ｃ＿１＿２−アルキレンジオキシ−フェニ
   ルチオ基、フェニル基、フェノキシ−フェニル基、Ｃ＿
   ７〜Ｃ＿２＿０−フェニルアルキル基、Ｃ＿１＿３〜Ｃ
   ＿３＿０−フェノキシ−フェニルアルキル基、Ｃ＿８〜
   Ｃ＿１＿２−アルキレンジオキシ−フェニルアルコキシ
   基又は式： −ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ；▲数式、化学式、表等があります▼
   ；▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   ；▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ から選択される基を表し、 Ｒ＾３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基又
   はＣ＿１〜Ｃ＿３−ハロゲンアルキル基を表し、 Ｒ＾４、Ｒ＾５は水素原子、弗素原子、塩素原子、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿３−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ
   基又はＣ＿１〜Ｃ＿３−ハロゲンアルコキシ基を表し、 Ｒ＾６は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、
   Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿
   ０−アルキニル基、シアノ基、フェニル基、ハロゲンフ
   ェニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルキルフェニル基又
   はＣ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルコキシフェニル基を表し、 Ｒ＾７は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿２＿０−アルコキシアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０
   −アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルキニル基、
   アリ−ル基、ハロゲンフェニル基、ジハロゲンフェニル
   基、トリハロゲンフェニル基、シアノフェニル基、Ｃ＿
   ７〜Ｃ＿２＿０−アルキルフェニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２
   ＿０−アルコキシフェニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−ハ
   ロゲンアルキル−フェニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ア
   ルケニルフェニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−アルキニル
   フェニル基、フェノキシ基、Ｃ＿８〜Ｃ＿１＿２−メチ
   レンジオキシ−フェニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アル
   キルカルボニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアル
   キルカルボニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルコキシカ
   ルボニル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿２＿０−アルキルシクロプロ
   ピルカルボニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−アルケニル−
   及び−アルキルシクロプロピル−カルボニル基、Ｃ＿６
   〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキル−及び−アルキルシク
   ロプロピル−カルボニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿２＿０−ハロ
   ゲンアルケニル−及び−アルキルシクロプロピル−カル
   ボニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ハロゲン−及び−フェ
   ニル−アルキルカルボニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ハ
   ロゲン−及び−ハロゲンフェニルアルキルカルボニル基
   、ベンゾイル基、ハロゲンベンゾイル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿
   ２＿０−アルキルベンゾイル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−
   アルコキシベンゾイル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ハロゲ
   ンアルキル−ベンゾイル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−ハロ
   ゲンアルコキシ−ベンゾイル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−
   フェニルアルキルカルボニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−
   ハロゲンフェニルアルキルカルボニル基、Ｃ＿９〜Ｃ＿
   ２＿０−アルキルフェニルアルキルカルボニル基、Ｃ＿
   ９〜Ｃ＿２＿０−アルコキシフェニルアルキルカルボニ
   ル基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキルフェニル
   アルキルカルボニル基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿０−ハロゲン
   アルコキシフェニルアルキルカルボニル基、Ｃ＿９〜Ｃ
   ＿２＿０−フェニルアルケニルカルボニル基、Ｃ＿９〜
   Ｃ＿２＿０−ハロゲンフェニルアルケニルカルボニル基
   、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２＿０−アルキルフェニルアルケニ
   ルカルボニル基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ
   フェニルアルケニルカルボニル基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２
   ＿０−ハロゲンアルキルフェニルアルケニルカルボ jル基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルコキシ
   フェニルアルケニルカルボニル基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿０
   −フェニルアルキニルカルボニル基、Ｃ＿９〜Ｃ＿２＿
   ０−ハロゲンフェニルアルキニルカルボニル基、Ｃ＿１
   ＿０〜Ｃ＿２＿０−アルキルフェニルアルキニルカルボ
   ニル基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２＿０−アルコキシフェニル
   アルキニルカルボニル基、Ｃ＿１＿０〜Ｃ＿２＿０−ハ
   ロゲンアルキルフェニルアルキニルカルボニル基、Ｃ＿
   １＿０〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルコキシフェニルアル
   キニルカルボニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルキルア
   ミノカルボニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアル
   キルアミノカルボニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−アルコ
   キシアルキルアミノカルボニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０
   −ハロゲンアルキルアルキルアミノカルボニル基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルコキシアルキルアミノカ
   ルボニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−ジアルキルアミノカ
   ルボニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンジアルキル
   アミノカルボニル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０−アルコキシ
   ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿２＿０−
   アルキル−及び−アルコキシ−アミノカルボニル基、Ｃ
   ＿４〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルキルジアルキルアミノ
   カルボニル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿２＿０−ハロゲンアルコキ
   シジアルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカル
   ボニル基、ハロゲンフェニルアミノカルボニル基、ジハ
   ロゲンフェニルアミノカルボニル基、トリハロゲンフェ
   ニルアミノカルボニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−アルキ
   ルフェニルアミノカルボニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿０−
   アルコキシフェニルアミノカルボニル基、Ｃ＿８〜Ｃ＿
   ２＿０−ハロゲンアルコキシフェニルアミノカルボニル
   基又は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基によって
   置換されたイソキサゾール基を表し、Ｒ＾８は水素原子
   又はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基を表しかつ Ｘはハロゲン原子を表し、 但し式 I ａ中Ｒ＾１は、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ
   ＾５が同時に水素原子を表す場合には、フェニル基を表
   さず、かつ式 I ｂ中Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５
   は、Ｒ＾１がＣ＿４〜Ｃ＿８−アルキル基、フェニル基
   、トリル基又はメトキシフェニル基を表す場合には、同
   時に水素原子を表さず、並びにＲ＾１は、Ｒ＾２及びＲ
   ＾３が水素原子を表しかつＲ＾４又はＲ＾５がメチル基
   、メトキシ基又は塩素原子を表す場合には、オクチル基
   を表さない〕で示されるピラン誘導体の１種並びに常用
   の賦形剤を含有する害虫駆除剤。