JP2648215B2

JP2648215B2 - 特殊な置換シクロプロパンカルボキシアミド及びその農薬としての応用

Info

Publication number: JP2648215B2
Application number: JP1315520A
Authority: JP
Inventors: ウヴェ、カルドルフ; ハンス―ユルゲン、ノイバウアー; ヨーアヒム、レイエンデッカー; クリストフ、キュナスト; ペーター、ホーフマイスター; ヴォルフガング、クリーク; ライナー、ビュルスティングハウス
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1988-12-09
Filing date: 1989-12-06
Publication date: 1997-08-27
Anticipated expiration: 2012-08-27
Also published as: ES2053928T3; EP0372330A1; EP0372330B1; CA2002169C; DE58903459D1; JPH02202859A; US5145873A; ATE85322T1; DE3841433A1; IL92249A; CA2002169A1; ZA899399B; IL92249A0

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は新規の一般式Ｉ（式中、置換基R¹はC₁−C₄−アルキル、弗素、塩素又は
臭素、C₁−C₃−ハロゲンアルキル、C₁−C₃−ハロゲンア
ルキルオキシを、R²は水素、弗素、塩素又は臭素を意味
し、R²＝Ｈの場合R¹は弗素を意味しない）で表わされる
置換シクロプロパンカルボキシアミドに関する。

そのほか本発明は化合物Ｉを含んでいる農薬及び害虫
駆除法にも関する。

（従来の技術及び課題）西ドイツ特許公開（DE−Ａ）第3628082号公報からは
次の構造Ａ（式中、基R²は望ましくは４の位置にあり、R¹は水素又
はとりわけハロゲン、C₁−C₃−アルキル又はトリフルオ
ルメチルを表わす）を有する種々の置換シクロプロパン
カルボキシアミドが公知である。４−フェノキシ基の二
置換基の場合でハロゲン置換について記述してあるもの
においては3,5−ジハロゲン又は2,4−ジフルオルの組合
せが示してある。

本発明の目的は、公知のシクロプロパンカルボキシア
ミドよりもすぐれた作用のある新規のシクロプロパンカ
ルボキシアミドを提供することにある。

（発明の構成）これに応じて、冒頭に定義してある式Ｉの特殊な置換
シクロプロパンカルボキシアミドが害虫駆除にすぐれて
適していることを見出だした。

従来の技術水準から公知を化合物を顧慮すると４−フ
ェノキシ基による３の位置の置換が、場合によっては４
の位置のハロゲン置換と組合せて、とくに有利な諸特性
を備えたシクロプロパンカルボキシアミドへ導く（比較
実験Ａ乃至Ｄ参照）ことは意外であった。

シクロプロパンカルボキシアミドＩの製造はそれ自体
公知の方法で２−（４−フェノキシフェノキシ）エチル
アミンII から、対応のシクロプロパンカルボン酸ハロゲニドIII （式中Ｙは弗素、塩素又は臭素などのハロゲンを、望ま
しくは塩素を表わす）との、酸受容体の存在下におけ
る、反応によって容易に行なわれる。

酸受容体としては４−フェノキシフェノキシ−エチル
アミンIIが使用できるが、通常はそれ自体普通の塩基と
くに脂肪族、芳香族又は複素環アミンたとえばトリエチ
ルアミン、ジメチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピ
ペリジン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミ
ン、ピリジン及び４−ジメチルアミノピリジン、アルカ
リ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物たとえば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなど；
アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコラートたと
えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
ルシウムメチラート、カリウム−tert−ブチラート；ア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、たとえば
水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウ
ムなど；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩た
とえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウ
ムなどが用いられる。

酸受容体対酸ハロゲニドIIIの比率はとくに臨界的で
はなく、一般に0.1:1乃至20:1望ましくは0.7:1乃至5:1
とくに0.9:1乃至1.5:1である。

通常は原料II及びIIIを化学当量の比率で用いる。し
かし個々の場合においては何れか一方の成分の過剰が全
く有利なことがある。

反応は通常−30℃より上で十分な速度で進行する。一
般に温度は−30乃至130℃とくに−10乃至80℃である。
若干の場合には反応が発熱しながら進行するので、冷却
の可能性を設けるのが有利なことがある。

反応は目的に合致させて溶媒中又は希釈剤中で常圧、
過圧又は負圧で実施される。

溶媒又は希釈剤としては、脂肪族、芳香族の炭化水
素、場合によっては塩素化した炭化水素たとえば石油エ
ーテル、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘキサン−異性
体混合物、ベンゾール、トルオール、キシロール、ガソ
リン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
2−ジクロルエタン及びクロルベンゾール；エーテル及
びエステル、ジエチル及びジ−ｎ−ブチルエーテル、メ
チル−tert−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、酢酸エチルエステルなど；ケトン、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンな
ど；ニトリル、アセト−及びプロピルニトリルなど；ア
ルコール、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノールなど；非プロトン双極性溶媒、た
とえばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ピリジンなどが適している。これらの物質の混合物も溶
媒及び希釈剤として使用できる。

化合物Ｉの製造のために必要な２−（４−フェノキシ
フェノキシ）エチルアミンIIは一部がHouben/Weyl Meth
oden der orgnischen Chemie,Thieme Verlag（1965）、
第VI巻３第85頁以降から公知であり又はそこに記載の方
法に従って作ることができる。

そのほか必要な酸ハロゲニドIIIは公知であり、とく
に酸クロリドは市販されている。

そのほか本発明による式Ｉの化合物はなお実質上すべ
ての公知のカルボキシアミド合成法に従って、たとえば
２−（４−フェノキシフェノキシ）エチルアミンIIと対
応のシクロプロパンカルボン酸エステル、シクロプロパ
ンカルボン酸及びそれらの塩、シクロプロパンカルボン
酸無水物又はケトン誘導体との反応により作ることがで
きる（Ferri.Reaktionen der organischen Synthese,Ge
org Thime Verlag,Stuttgart（1978）第542頁及びそこ
に引用してある文献参照）。

新規の式Ｉの化合物は部分的には、無色又は僅かに褐
色がかった着色の油の形で生じ、これは、減圧下で中等
度の温度に長時間加熱すること〔初期蒸溜（Andestilli
eren）〕によって最後の揮発分除去され、こうして精製
できる。式Ｉの化合物で結晶形で得られるものは再結晶
により精製できる。

式Ｉの基R¹及びR²は個々に下記の意味である： R¹は直鎖又は側鎖があるC₁−C₄−アルキル、メチル、
エチル、プロピル、イソプロル、ブチル、イソブチル、
secブチル、tertブチルなど、弗素、塩素又は臭素、 C₁−C₃−ハロゲンアルキル、望ましくは弗化又は塩化
アルキル、フルオルメチル、ジフルオルメチル、トリフ
ルオルメチル、ペンタフルオルエチル、2,2,2−トリフ
ルオルエチル、トリクロルメチル及び2,2,2−トリクロ
ルエチルなど、とくにトリフルオルメチル基が好まし
い。

C₁−C₃ハロゲンアルコキシ、望ましくはフルオル又は
クロルアルコキシ、トリフルオルメトキシ、1,1,2,2−
テトラフルオルエトキシ、ペンタフルオルエトキシ、ト
リクロルメトキシなど、とくにクロルアルコキシ基が好
ましい。

R²は水素、弗素、塩素又は臭素とくに弗素、を表わす。

接触毒又は毒餌として動物を殺し、不随にし又は駆逐
する従来公知の多くの農薬とは異なって、式Ｉの化合物
は動物生体のホルモン系を侵す。昆虫ではたとえば羽
化、正常な産卵及び正常な孵卵が妨げられ、世代の継続
が中断される。脊椎動物にとっては本発明による薬剤は
実質上無毒である。

そのうえ式Ｉの化合物の多くは、容易に分解されて自
然界に現われる物質となり、さらに微生物によって分解
される。

式Ｉのシクロプロパンカルボキシアミドは昆虫類、蛛
形類多び線虫類などの害虫を有効に駆除するのに適して
いる。植物保護においてならびに衛生−、備蓄品保護−
及び獣医学分野において害虫駆除剤として使用できる。

害虫には蝶類、鱗翅目からたとえばアグロティスイプ
シロン、アグロティスセゲトゥム、アラバマアルギッラ
ケア、アンティカルシアゲンマタリス、アルギレスティ
アコンユゲッラ、アウトグラファガンマ、ブハルスピニ
アリウム、カコエキアムリナナ、カプアレティクラナ、
ケイマトビアブルマタ、コリストネウラフミフェラナ、
コリストネウラオッキデンタリス、キルフィスウニプン
クタ、キディアポモネッラ、デンドロリムスピニ、ディ
スファニアニティダリス、ディアトラエアグラディオセ
ッラ、エアリアスインスラナ、エラスモパルプスリグノ
セッルス、エウポエキリアアンピグエッラ、エヴェトリ
アボウリアナ、フェルティアスブテラネア、ガッレリア
メッロネッラ、グラフォリタフネブラナ、グラフォリタ
モレスタ、ヘリオティスアルミゲラ、ヘリオティスゼ
ア、ヘッルラウンダリス、ヒベルニアデフォリアリア、
ヒファントリアクネア、ヒポノメウタマリネッルス、ケ
イッフェリアコペルシケッラ、ランブディナフィスケッ
ラリア、ラフィグマエクシグア、ロイコプテラコッフェ
ユッラ、ロイコプテラスキテッラ、リトコッレティスブ
ランカルデッラ、ロベシアボトラナ、ロクソステゲステ
ィスティカリス、リマントリアディスパル、リマントリ
アモノカ、リオネティアクレルケッラ、マラコソマネウ
ストリア、マメストラブラッシカエ、オルキイアプソイ
ドツカタ、オストリニアスビラリス、パノリスフラメ
ア、ペクティノフォラゴッシピエッラ、ペリドロマサウ
キア、ファレラブケファラ、フトリマエアオペルクレッ
ラ、フィッロックニスティスキトレッラ、ピエリスブラ
ッシカエ、プラティペナスカルブラ、プルテッラクシロ
ステッラ、ブソイドブルシアインクルデンス、フィアキ
オニアフルストラナ、スクロビパルプラアブソルタ、シ
トトロガケレレッラ、スルガノティスピッレッリアナ、
スポドプテラフルギペルダ、スポドプテラリットラリ
ス、スポドプテラリトゥラ、タウマトポエアピティオカ
ンパ、トリトリクスヴイリダナ、トリコプルシアニ、ゼ
イラフェラカナデンシスが属している。

甲虫目からはたとえばアグリルスシヌアトゥス、アグ
リオテスリネアトゥス、アグリオテスオブスクルス、ア
ンフィマッルスソルスティティアリス、アニサンドルス
ディスパル、アントノムスグランディス、アントノムス
ポモルム、アトマリアリネアリル、ブラストファグスピ
ニペリダ、ブリトファガウンダタ、ブルクスルフィマタ
ス、ブルクスピソルム、ブルクスレンティス、ビクティ
スクスベトゥラエ、カッシダネプロサ、ケロトマトリフ
ルカタ、ケウトリングスアッシミリス、ケウトリンクス
ナピ、カエトクネマティビアリス、コノデルスヴェスペ
ルティヌス、クリオケリスアスパラギ、ディアブロンテ
ィカロンギコルニス、ディアブロティカ12プンクタタ、
ディアブロティカヴィルギフェラ、エピラクナヴァリヴ
ェスティス、エピトリクスヒルティペンニス、エウティ
ノボトルスブラシリエシス、ヒロビウスエアビエティ
ス、ヒペラブリンネイペンニス、ヒペラボスティカ、イ
ブスティポグラフス、レマビリネアタ、レマメラノプ
ス、レプティノタルサデケムリネアタ、リモニウスカリ
フォルニクス、リッソロプトルスオリゾフィルス、メラ
ノトゥスコンムニス、メリゲテスアエネウス、メロロン
タヒッポカスタニ、メロロンタメロロンタ、オンレマオ
リザエ、オルテイオリンクススルカトゥス、オティオリ
ンクスオヴァトゥス、ファエドンコクレアリアエ、フィ
ッロトレタクリソケファラ、ファッロファガsp、フィッ
ロペルタホルティコラ、フィッロトレタネモルム、フィ
ッロトレタストリオラタ、ポピッリアヤポニカ、シトナ
リネアトゥス、シトフィルスグラナリアが属する。

双翅目からはたとえばアエデスアエギブティ、アエデ
スヴェクサンス、アナストレファルデンス、アノフェレ
スマクリペンニス、ケラティティスカピタタ、クリソミ
アベッジアナ、クリソミアホミニヴォラクス、クリソミ
アマケッラリア、コンタリニアソルギコラ、コルディロ
ビアアントロポファガ、クレクスピピエンス、ダクスク
クルビタエ、ダクスオレアエ、ダシネウラブラッシカ
エ、ファンニアカニクラリス、カステロフィルスインテ
スティタナリス、グロッシアモルシタンス、ハエマトビ
アシリタンス、ハプロディプロシスエクエストリス、ヒ
レミアプラトゥラ、ヒポデルマリネアタ、リリオミザサ
ティヴァエ、リリオミザトリフォリイ、キリアカプリ
ナ、ルキリアクプリナ、ルキリアセルカタ、リユリアペ
クトラリス、マイェティオデストルクトル、ムスカドメ
スティカ、ムスキナスタブランス、オエストルスオヴィ
ス、オスキネッラフリト、プゴミアヒソキアミ、フォル
ビアアンティクア、フォルビアブラッシカエ、フォルビ
アコアルクタタ、ラゴレティスケラシ、ラゴレティスポ
モネッラ、タバヌスボヴィヌス、ティプラオレラケア、
ティプラバルドサが属する。

アザミウマ目からはたとえばフランクリニエッラフス
カ、フランクリニエッラオッキデンタリス、フランクリ
ニエッラトリティキ、スキルトトリブスキトリ、トリプ
スオリザエ、トリプスパルミ、トリブスタバキが属す
る。

膜翅目からはたとえばアタリアロサエ、アッタケファ
ロテス、アッタセクスデンス、アッタテクサナ、ホプロ
カンパミヌタ、ホプロカンパテストウディネア、モノモ
リウムファラオニス、ソレノプシスゲミナタ、ソレノプ
シスインヴィクタが属する。

異翅亜目からはたとえばアクロステルヌムヒラレ、ブ
リッススロイコプテルス、キルトペルティスノタトゥ
ス、ディスデルクスキングラトゥス、ディスデルクスイ
ンテルメディウス、エウリガステルインテグリケブス、
オイキストゥスインピクティヴェントリス、レプトグロ
ッススフィッロプス、リグスリネオラリス、リグスプラ
テンシス、ネザラヴィリドゥラ、ピエスマクアドラタ、
ソルベアインスラリス、ティアンタペルディトルが属す
る。

線虫網にはたとえば根瘤線虫たとえばメロイドギネハ
プラ、メロイドギネインコグニタ、メロイドギネヤヴァ
ニカ、包子形成性（シスト）線虫たとえばグロボデラロ
ストキンエシス、ヘテロデラアヴェナエ、ヘテロデラグ
リキナエ、ヘテロデラスカティイ、ヘテロデラトリフロ
リイ：木株及び葉線虫たとえばベロノライムスロンギカ
ウダトゥス、ディディレンクスデストルクトル、ディテ
ィレンクスディプサキ、ヘリオコティレンクスムルティ
キンクトゥス、ロンギドルスエロンガトゥス、ラドフォ
ルスシミリス、ロティレンクスロブストゥス、トリコド
ルスプリミティヴスティレンコリンクスクライトニ、テ
ィレンコリンクスドゥビウス、プラティレンクスネグレ
クトゥス、プラティレンクスペネトランス、パラティレ
ンクスクルヴィタトゥス、パルティレンクスグーデイイ
が属する。

有効成分はそのままで、その処方調剤の形で又はそれ
から調製した適用形態で、たとえば直接吹付け可能の溶
液、粉末、懸濁液又は分散液、乳濁液、油性分散液、ペ
ースト、噴霧剤、散布剤、顆粒の形で吹付、噴霧、飛
散、散布又は潅注によって使用できる。適用形態は全く
用途に従って定まる；何れの場合も本発明による有効成
分のできるだけ細かい分布が保証されるべきである。

直接吹付用の溶液、乳濁液、ペースト又は油性分散液
の調製のためには中等度乃至高い沸点の鉱油フラクショ
ン、灯油又はディーゼルなど、さらに石炭タール油なら
びに植物油又は動物油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水
素たとえばベンゾール、トルオール、キシロール、パラ
フィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレ
ン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シ
クロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベンゾー
ル、イソホロン、強極性溶媒たとえばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、
水が挙げられる。

水性の適用形態は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤性
粉末（散布用粉末、油性分散液）から水の添加により調
製できる。乳濁液、ペースト又は油性分散液の調製に
は、物質をそのまま又は油又は溶媒に溶解させて、湿潤
剤、付着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質化させ
ることができる。しかしまた有効成分から湿潤剤、付着
剤、分散剤又は乳化剤及び場合によっては溶媒又は油か
らなる濃縮物であって水で希釈するのに適したものを作
ることもできる。

界面活性物質として、リグニンスルホン酸、ナフタレ
ンスルホン酸、フェノールスルホン酸のアルカリ金属、
アルカリ土類金属、アンモニウム塩、アルキルアリール
スルホナート、アルキルスルファート、アルキルスルホ
ナート、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属
及びアルカリ土類金属塩、ラウリルエーテルスルファー
ト、脂肪族アルコールスルファート、脂肪酸のアルカリ
金属及びアルカリ土類金属塩、硫酸塩化したヘキサデカ
ノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、硫
酸塩化した脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、
スルホン化したナフタレン及びナフタレン誘導体とフェ
ノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキ
シエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化し
たイソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニ
ルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエー
テル、トリブチルフェニルポルグリコールエーテル、ア
ルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシ
ルアルコール、脂肪族アルコールエチレンオキシド縮合
物、エトキシ化ひまし油、ポリオキシエチレンルキルエ
ーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラルリルア
ルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビッ
トエステル、リグニン−サルファイト廃液及びメチルセ
ルロースが挙げられる。

粉末剤、散布剤及び飛散剤は有効成分を固体の担体物
質と混合して又はともに磨砕して作ることができる。

処方例は下記のとおりである： I.化合物第１の５重量部を微粉砕したカオリン95重量部
とよく混合する。こうして有効成分５重量％含有の散布
剤が得られる。

II.化合物第２の30重量部を、粉末状シリカゲル92重量
部とこのシリカゲル表面上に吹付けたパラフィン油８重
量部との混合物とよく混合する。こうして付着性のよい
有効成分製剤が得られる。

III.化合物第４の10重量部を、キシロール90重量部、オ
レイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルにエチレン
オキシド８乃至10モルを付加した生成物６重量部、ドデ
シルベンゾールスルホン酸カルシウム２重量部及びひま
し油１モルにエチレンオキシド40モルを付加した生成物
２重量部からなる混合物に溶解させる。

IV.化合物第３の20重量部を、シクロヘキサノン60重量
部、イソブタノール30重量部、イソオクチルフェノール
１モルにエチレンオキシド７モルを付加した生成物５重
量部及びひまし油１モルにエチレンオキシド40モルを付
加した生成物５重量部からなる混合物に溶解させる。

V.化合物第５の80重量部を、ジイソブチルナフタレン−
α−スルホン酸ナトリウム３重量部、サルファイト廃液
からのリグニンスルホン酸ナトリウム10重量部及び粉末
状シリカゲル７重量部とよく混合し、ハンマーミルで磨
砕する。

顆粒たとえば被包−、含浸−及び均質顆粒は有効成分
を固体の担体物質に固定して作ることができる。固体の
担体物質はたとえば鉱物土、シリカゲル、珪酸、珪酸
塩、タルク、カオリン、アタプルガスクレー、石灰石、
石灰、白亜、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻
土、硫酸カルシウム及びマグネシウム、マグネシア、粉
砕したプラスチック、肥料、たとえば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など及
び植物製品、穀粉、樹皮粉、木粉及び果殻粉、セルロー
ス粉などその他の固体担体物質である。

これらの処方は一般に有効成分0.1乃至95重量％、望
ましくは0.5乃至90重量％を含んでいる。

適用準備完了の製剤中の有効成分は濃度は広汎な範囲
内で変動できる。

一般に0.0001乃至10、望ましくは0.01乃至１重量％で
ある。

有効成分はまた超低容積法（ULV）でも使用でき、そ
の場合には有効成分95重量％を超える処方を、又は添加
物なしの有効成分さえ使用することも可能である。

有効成分の適用量は露地栽培条件下で0.2乃至10、望
ましくは0.5乃至2.0kg/haである。

有効成分には各種の油、除草剤、殺真菌剤、他の害虫
駆除剤、殺細菌剤を、場合によっては適用の直前に初め
て（タンク混合）、添加することができる。これらの薬
剤は本発明による薬剤に1:10乃至10:1の重量比で混入で
きる。

実施例１Ｎ−２−〔４−（３−メチルフェノキシ）−フェノキ
シ〕エチルシクロプロパンカルボキシアミド〔４−（３−メチルフェノキシ）−フェノキシ〕−エ
チルアミン4.3g（17.7mmol）をピリジン17.5mlに溶かし
たものに、ジクロルメタン5.8ml中のシクロプロパンカ
ルボン酸クロリド2.0gを室温において滴加し、滴加終了
後に室温において14時間撹拌する。次に水中へ注ぎ、有
機相を分離する。水相をジクロルメタンで抽出し、有機
相を合せて水で洗う。乾燥後に、真空中において濃縮し
残留物をヘキサン／酢酸エチルエステルから再結晶させ
る。白色、結晶質の化合物が得られる。

凝固点:114℃ 収量:4.5g、計算上可能量の82％ C₁₉H₂₁NO₃ 計算値:C:73.29％ H:6.80％ N:4.50％実測値:C:72.3 ％ H:6.8 ％ N:4.5 ％赤外線吸収〔cm^-1〕:1502、1484、1461、1262、1241、1
206、1057 この実施例と同様にして下表記載の化合物Ｉが調製で
きる：適用例下記の実施例においては本発明による化合物乃至それ
らを含んでいる薬剤を、それらが害虫に及ぼす作用に関
してヨーロッパ特許公開（EP−Ａ）第258733号公報（西
毒特許出願P 3628082）記載の化合物と比較した。有効
物質及び比較物質の純度は＞95％であった。

試験した化合物が死亡率乃至防除100％乃至80％の効
果を現わす濃度はそれぞれの最小濃度（作用閾）であ
る。各濃度において少なくとも２回実験を行なって平均
値を求めた。

処方としては、シクロヘキサノン70重量％、ネカニル
LN エトキシ化アルキルフェノール基質の、乳化−及び分散
作用のある湿潤剤）、エムルフォルEL エトキシ化脂肪族アルコール基質の乳化剤）20重量％及
び有効成分10重量％を含んでいる10％乳濁液濃縮物が選
ばれた。実施例に示してある濃度は有効成分の処方を水
で希釈して得られた。

実施例Ａディスクデルクスインテルメディウス（モメンカメム
シ）殺卵効果ラベルは上縁に粘着テープ（約0.8cm）で貼布する。
実験開始24時間前に卵を“集合容器”に浸漬して粘着テ
ープの縁に固定する。

卵を約５秒間水性の有効成分製剤に浸し、引続いて濾
紙で液を吸取る。その際卵を濾紙に移さないようにすべ
きである。

正しく切り揃えたラベルを、粘着テープを上にして、
プラスチック製パレットに置く。水を十分に含ませた木
綿ロール半分を感光防止のためビーカーに入れ、パレッ
トはガラス板で被う。

約８日後に評価する。（試験の際には幼虫が出ていな
くてはならない）。

孵化抑制（％）を評価する。実験結果は表Ａにまとめ
てある。

実施例Ｂディスデルクスインテルメディウス（モメンカメム
シ）：飼育実験実験は１のガラス容器内の滅菌した珪砂（粒度0.3m
m）200g上で行なわれる。この砂に実験開始前に有効成
分の水性調剤20mlを注ぐ。つぎに容器に第四令の要求10
匹を置く。餌としては膨潤させたモメン種子を与え、毎
週交換する。同じく毎週砂を水で湿らせる。実験温度は
５乃至27℃である。観察時間は成熟脱皮までにわたる。
試料は、動物が実験終了の際に死んでいるか巨大幼虫又
は中間型（偽成虫）であるか又はより強い形態欠陥があ
るすなわち生存不能である（表Ｂに死亡率と示してあ
る）とき、有効と見なされる。

実験結果は表Ｂにまとめてある。

実施例Ｃアエデスアエギプティを用いての飼育実験（黄熱病
蚊） 25℃で250mlプラスチック製ビーカーに水道水200mlと
有効成分製剤とを混合し、引続いて第三令乃至第四令の
蚊幼虫20乃至30匹を置く。実験期間中に１回、粉砕した
市販の鑑賞魚用餌料（テトラミン）の施与する。約10
乃至12日後に死亡率を判定する。

実験結果は表Ｃにまとめてある。

実施例Ｄプロテニアリトゥラ（エジプトの木綿害虫）：飼育実験飼育は100mlのビーカー内の、液状において有効成分
を慎重に混入した標準培地約50ml上で行なう。濃度ごと
にビーカー１個に第四令の幼虫５匹を置く。実験温度は
25乃至26℃である。観察は羽化までにわたる。試料は、
巨大幼虫が作り出されるとき、有効と見なされる。

実験結果は表Ｄにまとめてある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ヨーアヒム、レイエンデッカードイツ連邦共和国、6802、ラーデンブルク、シュタールビュールリング、79 (72)発明者クリストフ、キュナストドイツ連邦共和国、6701、オターシュタット、ザリールシュトラーセ、２ (72)発明者ペーター、ホーフマイスタードイツ連邦共和国、6730、ノイシュタット、ベルナルトーフムブロトーシュトラーセ、12 (72)発明者ヴォルフガング、クリークドイツ連邦共和国、6721、ヴァインガルテン、ザールシュトラーセ、17 (72)発明者ライナー、ビュルスティングハウスドイツ連邦共和国、4404、テルグテ、ロベルトーコッホーシュトラーセ、２

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式Ｉ（式中、置換基R¹はC_i−C₄−アルキル、弗素、塩素又は
臭素、C₁−C₃−ハロゲンアルキル、C₁−C₃−ハロゲンア
ルコキシを、Ｒ ^２は水素、弗素、塩素又は臭素を意味
し、R²＝Ｈの場合R¹は弗素を意味しない）で表わされる
置換シクロプロパンカルボキシアミド。
【請求項２】請求項１記載の式Ｉのシクロプロパンカル
ボキシアミドと固体又は液体の担体物質とを含んでいる
農薬。
【請求項３】請求項１記載の式Ｉのシクロプロパンカル
ボキシアミド有効量を害虫乃至その棲息空間に作用させ
ることを特徴とする害虫駆除法。