JPS5852298A - ３−フルオルフエニル−（ジ）チオリン酸エステル、その製造方法および該化合物を含有する害虫駆除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 酸エステル、その製造方法、および該化合物を有効物質
として含有する害虫駆除剤に関するものである。

０　＋　８　−　シフルキルー０ーハロゲンフェニルー
チオリン酸エステルは、例えば昆虫、くも、線虫の如き
害虫の駆除に適したものであり、ドイツ連邦共和国特許
公告公報第２１６３３９１号、スイス国特許第４８２４
６０号明細書により公知である。

式（１） （式中、Ｒ１は炭素数が１〜３のアルキル基、Ｒ２は炭
素数が１〜５のアルキル基またはハロゲン化アルキＡ４
，　炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基またはアル
キルチオアルキル基、または炭素数が３〜８のシクロア
ルキル基、Ｒ３、・Ｒ４　、　Ｒ６は互に独立して水素
、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基または炭素数が１〜６
のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基、Ｘ
は酸素また硫黄を意味する）の３−フルオルフェニル−
（ジ）チオリン酸エステルが昆虫、くもおよび線虫の網
から成る害虫を有効に駆除することが判明した。本発明
の化合物は類似の構造の公知のＯ，Ｓ−ジアルキルー〇
ーハロゲンフェニルーチオリン酸エステルよりもその作
用がすぐれている。

式（１）では置換基Ｒ１は炭素数が１〜３のアルキル残
基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロビル、１−プロピ
ルであり、Ｒ２は炭素数が１〜５のアルキル、またはノ
・ロゲンアルキル残基、例えばエチル、　　ｎ−７”ロ
ビル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｉ
−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチル−ｎ−ブチル、３
−メチル−〇−ペンチル、２−クロルエチル、３−クロ
ル−ｎ　−プロピル、または炭素数が２〜８、好ましく
２〜５のアルコキシまたはアルキルチオアルキル残基、
例えば２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−
イソプロポキシエチル、２−メチルチオエチル、３−エ
チルチオエチル、または炭素数が３〜６の７クロアルキ
ル残基、例えばシクロペンチル、シクロヘキシルであり
、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は異なるものでもよく、水素、ノ・
ロゲン例えば塩素、臭素、またはフッ素またはニトロ基
またはシアン基または炭素数が１〜４好ましくは１〜２
のアルキル基、アルコキシ基、またはアルキルチオ基、
例えばメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルメ
ルカプト、エチルメルカプト基である。

式（１）の３−フルオルフェニル−（ジ）チオリフ酸エ
ステルは下記の式（■）： （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘは前記を意味する）のＵ、Ｓ−
ジアルキルリン酸エステル塩化物を場合により酸結合剤
の存在、下、且つ稀釈剤の存在下下記の式（） （式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記を意味する）の、３−
フルオルフェノール、または式（ＩＩＩ）の３−フルオ
ルフェノールの塩と稀釈剤の存在下で反応させて得られ
る。

反応工程は下記の反応式によって示される。

式（Ｉｔ）のリン酸エステル塩化物と式（ｉｌｌ）のフ
ェノールとの反応は有機稀釈剤、例えばアセトン、アセ
トニトリル、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、メ
チルメルカトシ中で、または２相系中、例えばベンゼン
−水、ジクロルメタン−水中で行われる。

式＜ｍ）のフェノールを基準として酸結合剤の１〜２モ
ル量を添加するのがよい。好ましく（ま約１０チ過剰を
用いる。炭酸アルカリ金属塩、例え（ｉ′炭酸カリウム
：水酸化アルカリ、例え（ｆ水酸化ナトリウム、または
第三級アジン、例えばトリエチルアミンの如き塩基が適
当である。塩基とフェノールの代りにフェノール塩をリ
ン酸エステル塩化物と反応させることができる。塩とし
てヲマアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または場
合によりアルキルアンモニウム塩の如き置換アンモニウ
ム塩、例えばジメチルアンモニウム塩、トリエチルアン
モニウム塩、ナトリウム塩、カルシウム塩が考えられる
。

反応温度は大巾に変化できる。一般には室温から１００
℃、好ましくは３０〜７０℃で行うことができる。反応
は一般には常圧で行う。

本方法を実施するために出発物質を等モルの割　−介で
用いる。いずれかの反応成分の過剰は成る場合には都合
がよい。好ましくはフェノール１モルに対してリン酸エ
ステル塩化物を０．９〜１．１モル用いる。

反応生成物は通常の方法で、例えば水を加えて相分離し
て処理する。粗生成物は蒸溜またはカラムクロマトグラ
フィで精製できる。

式（■ンの０．Ｓ−ジアルキルリン酸二づチル塩化物は
公知であり、公知の方法によ２製造される〔ドイツ連邦
共和国特許公開公報第２６４２９８２号、Ｊ、　Ｏｒｇ
、Ｃｈｅｍ、　３０３２１７　（１９６５）　、ｉ。

式（ｍ）の３−フルオルフェノールも公知の方法で製造
できる（米国特許第３７９４７３４号明細書、フランス
特許第２２３４２６１号明細書）。

下記の方法によっても本発明の化合物は得られる。

式（Ｉｎ）の３−フルオルフェニルチオリン酸エステル
はアルブーシフ反応、ｊ、１ｉ（ＩＶ）のリン酸エステ
ルと式Ｒ２５ｅｔの塩化スルフェニルと下記の反応式に
もとすく反応で製造される。

また式（Ｉａ）の３゛−フルオルフェニルチオリン酸エ
ステルは式（Ｖ）のリン酸ニスフル塩を式Ｒ”Ｙのアル
キル化剤でアルキル化して得られる。

ｙ　　　　　　　　Ｆ ３ ＼ Ｉａ　　　　　　　　ｐ 更ｋ、式（Ｉ［ｌ）のリン酸エステルニ塩化物を式Ｒ’
　０）１のアルコール、または式Ｒ２５Ｈのメルカプタ
ンと反応して式（夏）の化合物を得ることができる。

３ ｘ　　　−Ｆ この反応式では置換基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ
５４Ｘ　。

は上記定義のｔ味であり、Ｍｅｏは金属陽イオン、また
は場合によりアルキル永厚置換したアンモニウムイオン
を表わし、Ｙはハロゲン化物、例えばヨウ化物、臭化物
、塩化物、または硫酸アルキル、例えば硫酸メチルを意
味する。

製造例 アセトニトリル９０部に溶解した３−フルオルフェノー
ル６．１部に炭酸カリウム７．６部を添加し、還流下１
時間攪拌しながら加熱する。次いで５０℃で０−エチル
−８−グロピルチオリン酸塩化物１０．１部を滴加し、
５０℃で４時間攪拌し、次いで室温で２４時間攪拌する
。回転式蒸発器で溶媒を除去し、トルエン４００部と水
１００部を加え、相分離し、有機相を２Ｎの苛性ソーダ
水溶液、次いで水で洗滌し、５１ｔ酸ナトリウム上で乾
燥し、溶媒と揮発性不純物を４０℃、０．１３　ミ９バ
ールの減圧下で除去する。残金として屈折率がｆｌ”　
＝　１，５００．０の表り 品１０．５　ｆを得る。

下記の化合物を上記のいずれかの方法で製造する。

１　　　　　′３　　　　　℃　　　　　芸大　Ｏ１８
工　閃　　　国　平　　　工　匡　工　閑　工　工００
　　　００　　　００　　　　ｃｏｃｏｏｏｏ。

ｚ　　　　　　　（Ｘ）　　　　　　　■　　　　　　
０　　　　　−　へ　の　啼一一一一 旨ロ４０号ロ１１ロ芳ロ圃口さロ８０糞ロ鑓ロ鑓ロ８０
ｉ０１ＱＯ口ｃ＋ｃ５Ｉ：Ｉ：　　　ロ　　ロ　　ロ　
　ロ　　ロ　　ｑ　　ｑ　　ロ　　ロ　　−　　ロ　　
ロ００ｃｏｃ／＋　００００００００００ｃｏＯ１１１ 如鑓口 υ 工　閃　閤　冒　閑　国　よ　工　Ｑ　閃　工　閑　工
　大　工　国００Ｃ／１０（１）ＯＯＱＯＯＯＯＯＯＯ
ＯＭ　（Ｙ）　Ｃ’）のり囚のののマママママママ工　
工　０：ｉ　　工　工　ミ　工　工　閑　畢　　国　国
　閑　工　閃　工冒　工　工　Ｃｏ　　に　工　国　工
　閃　閑　閤　工　匡　閤　閤　閑００〃のＣＱＯＯＯ
Ｏｃｏωの００の〃トｃＤΦローへ０寸のりト■■ロー
へ 寸　寸　寸　の　哨　゛の　の　の　の　唖　の　膿　
の　０００！デ　　　　　　Ｕ） １１１１ シロ　　　繁口 工閃工２繁閑罵　大工冒大已閑閑工　閃Ｉ 工　冒　工　工　罵　置゛　工　閑　閤　閑　需　置　
閃　内　閤ｏｏｏｏｏｏｏｃ＋ｚｏｚｃｅｅｏｏｏ。

式（１）の３−フルオルフェニル−（シ）テオリ／酸エ
ステルは昆虫、くも、線虫の網から成る害虫を有効に駆
除するのに適している。これらの化合物は植物の保護、
衛生上、備蓄保護上、および獣医学分野で害虫駆除剤と
して用いられる。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例えば
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕ目ｐｅｎｎｉｓ　
）　、コーヒーモンシロモリガ（Ｌｅｕｅｏｐｔｅｒａ
　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ　）　、リンゴスガ（Ｈｙｐｏｎ
ｏｍｅｕｔａ　ｍａ’１ｉｎｅｌｌｕｓ　）、リンゴヒ
ーメシンク（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｓ
ｌｌａ　）ｓバクガ（Ｓｉｔｏｔｒ−ｏｇａ　ｅｒｅａ
ｌｅｌｌａ　）、　　フトリマエア　オベルキュレラ（
Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ　）
　、アミメナミシャ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎ
ａ　Ｌテングハマキ（Ｓｐａｒ−ｇａｎｏｈｉｇ　ｐｉ
ｌｌｅｒｉａｎａ　）ｊカコエイア　ムリナーナ（Ｃｊ
ｃｏｅｃｉａ　ｍｕｒｉｎａｎａ　）　Ｊ）ルトリック
ス　ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｊｄａｎａ　）
ａブドウホソ＼ノ＼マキ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕ
ｅｌｌａ　）　、エセトリア　ブオリアナ（Ｅｖｅｔｒ
ｊａ’ｂｕｏｌｉａｎａ　）、ポリクロシス　ボトラナ
（Ｐｎｌｙｃｈｒｏｓｉｓ　ｂｏｔｒａｎａ　）　、シ
イディア　ポモネーラ（Ｃｙｄｊａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌ
ｍ　）　、ラスベイレシアモレスタ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅ
ｓｉａ　ｍｏｌｅｓｔａ　）　、ラスペイレシア　フネ
プラネ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｆｕｎｅｂｒａｎａ
　）　。

アワノメイ゛ガ（０ｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉ
ｓ　）、ロクソステゲ　ステイクテイカリス（Ｌｏｘｏ
ｔｒｔｅｇｅ　５ｔｉｃｔｉ　−ｃａｌｉｓ　）　、エ
フエステイカ　ヒュ一二エラ（ｆｆ１ｐｈ−ｅａｔｉａ
　ｋｕｅｈｎｉｅｌＨ）、　ニーカメイガ（Ｃｈｉｌｏ
　５ｕｐｐ　−ｒｅｓｓａｌｉｓ　）、　／’チノスツ
ヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌ−ｏｎｅｌｌａ　）
　、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕａｔｒ
ｉａ）。

デンドロリムス　ビ＝　（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｒｎｕａ　
ｐｉｎｔ　）　、サマトポニア　ビテイオカンパ（Ｔｈ
ａｕｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ　）、アト
モンヒロズコガ（Ｐｈａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ　
）　、ナミスジフユナミシャク（Ｃｈｓｉ−ｍａｔｏｂ
ｉａ　ｂｒｕｍａｔａ　）　、ヒベルニア　デホリアリ
ア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒａ　）、ブパ
ルス　ピニアラス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｕｓ
　）、アメリカシロヒドリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃ
ｕｎｅａ　）ｚカプラヤガ（Ａｇｒｏｔｉａｓｅｇｅｔ
ｕｍ　）　ｔヒトテンケ／モン（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｙｐ
ｓｉ　−１ｏｎ　）　、ヨトウガ（Ｂａｒａｌｈｒａ　
ｂｒａｓｓｊｃａｅ　）　、ムラサキミツボシキリガ（
Ｃ１ｒｐｈｉｓ　ｕｎｉｐｕｎｅｔａ　）　ａハスモン
ヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ　）　、シロ
イチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ　）
　、　ｉ：ノリス　フランメーア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆ
ｌａｍｍｅａ　）　、ベニモンアオリンガ（Ｅａｒｉａ
ｓ　１ｎａｕｌａｎａ　）　、キンウワバ（Ｐｌｕｓｉ
ａｇａｍｒｎａ　）　ｒアラバマ　アルギラセア（Ａｌ
ａｂａｍａａｒｇｊＬＩａｃｅａ　）、カシワマイマイ
ガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ　）、　マイマイ
ガ（Ｌｙｍａｎｔｒｊａ　ｍｏｎａｃｈａ　）　。

モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉａ　ｌ＋ｒａｓｓｉｃａｅ
　）、工／シロチョウ（Ａｐｏｒｉａ　ｃｒａｔａｅｇ
ｉ　）が属する。

鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）の目にはセマダラコ
ガネ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ　）　ｐメ
ラノタス　ツムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｇ　ｃｏｍｍｕ
ｎｉｇ　）、ルムニウム　カリフオルニカス（Ｌｉｍｏ
ｎｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ　）　、コメツキ
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　Ｎｎｅａｔｕｓ）、カバイロコメ
ッキ（Ａｇｒｉｏｔｅｇ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ　）　ｒナ
ガタムシ（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔｕｓ　）、マリ
ゲテス　アネメース（Ｍａｌｉｇｅ−ｔｈｅｓ　ａｎｅ
ｎｅｕａ　）　、アトマリア　リネアリス（Ａｔｏｍａ
ｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ、　）　、ニジュウヤホシテ
ントウ（Ｅｐｉｌａ′ｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｒｉ
ｓ　）　、ウスチャコガネ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ
　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ　）　、　？メコガネ（ＰＯｐｉ
ｌ目ａ　ｊｎｐｏｎ’；ｃｍ　）　、コフキコガネ（Ｍ
ｅｌｏ−１ｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　）　、
メロロンタ　ヒポヵスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｈ
ｉｐｐｏｃａａｔａｎｉ　）　、アミフィマラス　ソル
スティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓ　ｓｏｌ　
−５ｔｉｔｉａｌｉｓ　）　、クビナガハムシ（Ｃｒｉ
ｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒｇｉ　）　、クビホソハムシ（
Ｌａｒｎａ　ｒｎ、ａｌａｎｏｐｕａ）−、Ｌ／７’テ
ィオナルサ　デセン９ネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ
ｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）　＋ダイコンハム
シ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ　）　、
ノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｍｅｍｏｒｕｍ
　）　Ｊ　）ビハムシ（Ｃｈａｅｔ−ｏｃｎｍａ　ｔｉ
ｂｉａｌｉｓ　）、ナスノミハムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄ
ｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈ、ａｌａ　）　ｒディアブロ
チカニ２−バンクラタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　１２−
　ｐｕｎｃｔａｌａ　）、ヒメジンガサ（Ｃａ５ｓｒｄ
ｎ　ｎｅｂｕｌ　ｏｓａ　）、ダイズゾウムシ（Ｂｒｕ
ｃｈ−ｕａ　Ｉｅｎｔｉｓ　）　、ンラマメゾウムシ（
Ｂｒｕｃｈｕｓｒｕｆｉｍａｎｕｓ　）　ｒエンドウゾ
ウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓｐｉｓｏｒｕｍ　）　ｒチビコ
フキゾウムシ（５ｉｔｏｎａ１ｉｎｅａｔｕｓ　）　、
オチ芽リンカス−サルタス（０ｔｉｏｒｒｈｙｒ＋ｃｈ
’ｕｓ　５ｕｌｃａ″ｔｕｓ　）ｒオティオリンヵスオ
バタス（，０ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｏｖａ’ｔｕ
ａ　几ヒロビエス　アビエティス（Ｈｙ）ｏｂＩｅｓ　
ａｂ４ｅｔｒｍ　）、ビイクチイスカス　ベチュラエ（
Ｂｙｃｔｉｓｃｕｓ　ｂｅｔｕｌａｅＪ＋ア／ソノムス
　、ホモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｐｏｒｎｏｒｕ
ｍ）、オオフタオビキヨウト（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ８ｇ
ｒａｎ−ｄｉｓ　）　ｒアオキノコミトウ（Ｃｅｕｔｈ
ｏｒｒｈｙｎｅｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ　）　ｒソイ
ソリーヌカス　ナビ（Ｃ，ｅｕｔ−ｈｏｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ　ｎａｐｉ　）、シトフィラス　クラナリア（５ｉ
ｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｊａ　）　、マイマイ
ガ（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　ｄｉｓｐａｒ　）　、イブ
ス　テイポグラファス（Ｉｐｓ　ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕ
ｓ　）　、プラスト７アガスピニベルダ（Ｂｌａｓｔｏ
ｐｈａｇｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ　）　　が楓する。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）の目にはりコリア　ペクト
ラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ　ｐｅｅｔｏｒａｌｉｓ　）、
マイエテイオラデストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　
ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ　）＋カラマツメタマバエ（Ｄａ
ａｙｎｅｕｒａ　ｂｒａａｓｉｃａｅ　）　、マバエ（
Ｃｏｎｔａｒｊｎｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ　）、イネクダ
アザミ′ウマ（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉａ　ｅｑｕｓ
ｔｒｉｅハテイブラ　パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌ
ｕｄｏａａ　）　、テイプラ　オレラセア（Ｔｉｐｕｌ
ａ　　　ｏｌｅｒａｃｅａ　　　）、、　　　ウ　リ　
　ミ　バ　エ　（−Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉ　ｔａｅ
）　＋ミカンバエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ　）　倉セ
ラテイティス　ヵピタタ（ＣｅｒａｔｊＮｓ　ｃａｐｉ
ｔａｔａルラゴレティス　セラレゾ（Ｒｈａｇｏｌｅｔ
ｌｓ　ｃｅｒａｓオン。

ラゴレゾイス　ボマネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏ
、ｍａｎｅ−１１ｍ　）　、アナトレファ　ルーデンス
（ＡｎａｔｒｅｐｈａＩｕｄｅｎｓ　）　ｒオツシネラ
　フリット（０ｓｃｉｎｅｌｌａｔｒｒｔ　）ｒフォル
ビア　コアラクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａｅｏａｒａｃｊａ
ｔ＆　）＊フォルビア　アンチイカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　
ａｎｔｉｑｕａ　）　、　ハコベモスリハナバエ（Ｐｈ
ｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｇｔｊ　）　、アカザモグリハナ
バエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｏａｃｙａｍｉ　）　ｈア
ノフエレス　マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｍａ
ｃｕｌｉｐｅｎｎｊｓ　）、キュレックス　ピピエンス
（Ｃｕ１ｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　）　＃アエデスイジプ
テイー（Ａｅｄｅｇ　ａｅｇｙｐ’ｔｉ　）　、アエデ
ス　ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘａｎｓ　Ｊ、タバ
ナス　ポピヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　ｂｏｖｉｎｕｓ　）
　ｊテイプラ　バルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏ
ｓａ　）　ｊイエバエ（Ｍｕｓｃｎ　ｄｏｒｎｅ　−５
ｔｉｃ＆）　、ファニア　力リキュラリス（Ｆａｒｌ旧
８ｃａｒｉｃｕｌａｒｉｓ　）　、ムラシナ　スタビュ
ランス（Ｍｕｇｃｉｎａ　５ｔａｂｕｌａｎａ　）　、
グロシナ　モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｍｏｒｓ
ｉｔａｎｓ　）、ニストラス　オシス（０ｅａｔｒｕａ
　ｏｃｉｓ　）、クリソミャ　マセラリア（Ｃｈｒｙｓ
ｏｍｙａ　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ　）、クリソミャ　ホ
ミニボラツクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｈｏｍｉｎｉｖ
ｏｒａｘ　）　、ルシリア　キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｊ
ａ　ｃｕｐｒｉｎａ　）　、ルシリアセリカータ（Ｌｕ
ｃｉ目ａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）及びヒポデルマ　リネ
アータ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌ１ｎｅａｔａ　）が属
する〇膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の目にはカ
フ゛ラノ１ノ（チ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏａａｅ　）　
、ノ）プロカンノく　ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　
ｍ１ｎｕｔａ　）　、ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｐｈａｒａｏｎｉｓ　）　ｊツレノブシス　ジエミナー
タ（Ｓｏｌｅｎｏｐｇｉｓ　ｇｅｍｉｎａｔａ　）　、
アタ　アテクスデン（Ａｔｔａ　ａｅｘｄｅｎｓ　）が
属する。

具用亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）の目にはミナミ
アオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　）、
チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎｔｅｇ
ｒｉｃｅｐｓ　）　、ヒ゛リンウスロイコブチラス（Ｂ
１１５＋ｓｕｓ　１ｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ　）、アカホ
シカメムン（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｃト１ｇ１１１ａＬ
ｕｓ、　）ｒディスデルカス　インターメデアス（Ｄｙ
５ｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅ−ｒｍｅｄｉｕｓ　）　ｒビ
エズマ　力ドラＣ−タ（Ｐｉｅｓｍａｑ、ｕａｄｒａｔ
ａ　）＋メクラガメ（Ｌｙｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ
　）が属する。

同翅亜目（ｌ（ｏｍｏｐｔｅｒａ　）の目にはウシウン
カ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　ａａｃｃａｒｉｃｉｄ
ａ　）、　）ビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　
Ｉｕｇｅｎｓ　）　、　？ツヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａ
ｇｃａ　ｆａｂａｅ　）、リンゴキジラミ（Ｐａｙｌｌ
ａｎｌａｌｉ　）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｉ
ｒｉ　）、　）リアロイロデス　バポラリオラム（Ｔｒ
ｉａｌｅｕｒｏｃｌｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ　）
、アフイス　ファベエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ　）　、
リンゴアブラム、シ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ　）　ｊニ
ワトコアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓａｍｂｕｃｉ　）　
ｒアフイジュラ　マスチイニルラウス（Ａｐｈｉｄｕｌ
ａ　ｎａｓｔｕｒ−１、ａｕｇ　）、セロシア　ゴシイ
ピア（Ｃｅｒｏａ、ｉｐｈａｇｏＩ１８ｙｐＨ）ｓサパ
フイス　マリ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ　）、サバ
フイス　マラ（５ａＰｐａｐｈｉｓ　ｍａｌａ　）。

ネアブラム’／　（Ｄｙａａｐｈｉｓ　ｒａｄｉｃｏｌ
ａ　）　、プラキカンダス　カルトイ（Ｂｒａｃｈｙｃ
ａｕｄｕｓ　ｃａｒｄｕｉ　）　、ダイコンアブラムシ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　
。

ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌ
ｉ　）　ｚムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙ
ｚｕａ　ａａｃａｌｏｎｉｃ　−ｕｓ　）、ミゾデス　
ベルシサエ（Ｍｙｚｏｄｅａ　ｐａｒｇｉｃａｅ）、ミ
ズス　セラシー（Ｍｙｚｕａ　ｃｅｒａｓｉ　）、シサ
ウラコルサム　プソイドソラミ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒ
ｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｍｉ　Ｂヒゲナガアブラ
ムシ（Ａｅｙｒｔｈ−ｏｓｉ’ｐｈｏｎ　’ｏｎｏｂｒ
’ｙｃｈｉｓ几マクロシフオン　ロザエマクロシフオン
ｓｉ’ｐｈｏｎ　ｒｏｓａｅ　）　、ンラマメヒゲナガ
アブラムシ’（Ｍｅｇｏｕｒａ　ｖｉｃｉａｅ　）、シ
ゾネウラ　ラヌギノサ（５ｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ　ｌａ
ｎｕｇｉｎｏｓａ　）＋ベンフィグスプルサリウス（Ｐ
ｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｂｕｒｓｒｉｕ’ｓ　）、　　ドレ
イフシア　ノルドマニアネア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ″ｒ
ｌｏｒｄ−ｍａｎｎｉａｒ＋ａｅ　）　ｈ　ドレイフシ
ア′ビセア（Ｄｒｅｙ’ｆｕｓｉａｐｉｃｅａｅ　）、
ミキカサアブラムシ（Ａｄｅ’１ｇｅｓ　Ｉａｒｉ　−
ｅｊ８’　）　ｈプドウネアブラムシ（Ｖｉ　ｔｅｕｓ
　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。

等翅目（１−ｓｏｐｔｅｒａ　）　　の目には例えばレ
ゾイキュテルメス　ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅ
ｒｍｅｓ　ｌｕｃｉ−ｆｕｇｕｓ　）　ｚカロテ−ルメ
ス　フラビコリス（Ｃａｌｏｔ−ｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖ
ｉｃｏｌｌｉｓ　）　、ロイコチル゛ミス　フラビベス
（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍ’ｅａ　ｆｌａｖｉｐｅｇ　）及
びチルメス　ナタレンシ゛ス（Ｔｅｒｍｅｌｉｎａｔａ
ｌｅｎｓｉｓ　）が属する〇直翅目（０ｒｔｈｏｐｔ６
ｒａ□）の目σこは例えばフォルフイキューラ　オウリ
キュラリア（Ｆｏｒｆｉｅｕｌａａｕｒｊ　ｃｕｌａｒ
ｉａ　’）　、ブラタ　ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａｄｏ
ｍｅｓｔｉｃ’ａ　）　、グリーロタルパ　グリーロタ
ルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ　）　、タツギシネスアシナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉ
ｎｅｓ　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ　）　、ロカスタ　ミグ
ラドリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ′）
、スタウロノタス　マロツカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔ
ｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ　’）ｈシストセル力　ペレ
グリナ（５ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｐｅｒｅｇｒｉａ
’）　、ノマダクリス　セプテンファツシアータ（Ｎｏ
ｍａｄａｃｒｉ’ａ　ａｅｐｔｅｍｆａａ　−ｃｉａｔ
ａ　）、　　メラノプラ４ス　スプレタス（Ｍｅｌａｎ
ｏ−ｐｌｕｓ　５ｐｒｅｔｕｓ　）、メラノプラス　フ
エムールールプラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｆｅｍｕ
ｒ−ｒｕｂｒｕｍ　）　、ブラタオリエンタリス（Ｂｌ
ａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ　）　、チャバネゴキ
ブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅ’ｒｍａｎｉｃａ　）
　、ペリプラネタ　アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ　ａｍｓｒｉｃａｎａ　）。

プライン　ジガンテア（’　Ｂｌａｂｅｒａ　’ｇｉｇ
ａｎｔｅａ　）が属する。

ダニ類例えばマダニ（Ｉｘｏｄｅ’ｓ　ｒｉｃｉｎｕｓ
　）、オルニソドラム　ムノ（二゛ン（０ｒｎｉ　ｔｈ
ｏｄｏｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ）。

ア／ムリオンマ　アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａａ
ｍｅｒｉｃａｎｕｍ　）、デルマ七ントール　シルバラ
ム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｉｌｖａｒｕｍ　）　
、ブーフィラス　ミクロプルス（Ｂｏｏ’ｐｈｉ　ｌｕ
ｇ　ｎ＋１ｃｒｅｐｌｕｓ　）　ｒテトラニイごカス　
テラリウム（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉｕ
ｓ　）　１大西洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ａ
ｔｌａｎｔｊｃｕＳ）ｌ太平洋ハダニ（Ｔ’ｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕＢｐａｃ’１ｆｉｃｕａ　）　、バラテトラニ
イ力ス　ピロサス（Ｐａｒａｔ’ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
　ｐｉｌｏ−ｓｕｌｌ　）　−ニセクローバーハダニ（
Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅ−ｔｉｏｓａ　）が属する。

円・虫類としては例えば根状虫　線虫すなわちメロイド
ギネ　インコグニイタ（ＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅＩｎｅ
ＯｇｎｊＬ＆　）　ｐメロイドギネ　ノ１プラ（Ｍｅｌ
ｏｉｄｏ−ｇＹｎｅ　ｈａｐｌａ　、）、メロイドギネ
　ジャ、パニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎ
ｉｃａ　）、包嚢形成線虫すなわちヘテロデラ　ロスト
キュ／シス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｒｏａｔ、ｏｃｈｉ
ｅｎｓｉｓ　）’ｔ　ヘテロデラ　サツチイー（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ　５ｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヘテロデラ　
アベナ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ａｖｅｎａｅ　）　、
ヘアロア７　　グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇ
ｌｙｃｉｎｅｓ　）　、ヘテロデラ　トリフオリ−（Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒｉｆｏｌ目つ、幹及び葉線虫
すなわちジチレンカス　ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅ−ｎ
ｃｈｕａ　ｄｉｐｓａｃｉ　）　、ジチレン力ス　デス
トラクター’（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓｔｒｕ
ｃｔｏｒ　）ｓプラチレンカスｌネグレクタス（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎａｇｌｅｃｔｕａ　）、プｐｅ
ｎｅｔｒａｎ″Ｓ）、ブラチレン力ス　グツディー（Ｐ
ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕａ　ｇｏｏｄｅｙｉ　）、プラチ
レンカス　クルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　
ｃｕｒｖｊｔａｔｕａ　’）又はチレンコーリンカス　
°５トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｄｕ
ｂｉｕｓ　）、チレンコーリン力ス　クレイトニ（Ｔｙ
ｌｅｎｃｈｏｒｈｙｈｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏｎｉ　）
　、ロチーレンカスロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓ　ｒｏｂｕｓｔｕａ　’）、へ、リロコチレン力ス　
ムルチシンタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍ
ｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ　）、ラドフオラス　シミリ艮
（Ｒｏｄｏｐｈｏｌ　ｕｓ　５１ｍ１目ｓ）、ベロノラ
イムス　ロンジ力ウダタス（Ｂｅｌｏａｏｌａｉｍｕｓ
　Ｉｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕ、ｓ　）。

ロン−シトラス　ξロンガタス（’　Ｌｏｎｇｉｄｏｒ
ｕｓｅｌｏｎ、ｇａｔｕｓ　）　ｘ　）リコドラス　プ
リミティブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｐｒｉｍｉｔ
ｉｖｕｓ　）が属する。

有効物質は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液
又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダ
スト剤、散布−剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダス
ト法、散布法又は注入法によって適用することができる
。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；い
ずれの場合にも、采発明の有効物質の可能な限りの微細
分が保証されるべきである。“ 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃誼高位の沸点の鉱油留分例えば
溶油又はディー″ゼル油、更にコールタール油等、−び
に植物性又は動物°性産出源の油、脂肪族、環状及び芳
香族炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロー
ル、パラフィン、テトラヒト西ナフタリン、フルキル置
換ナフタリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパツール、ブタノール、クロロフォルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、インフオロン等、　強極性溶剤例え
ばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、べ、−スト又は湿潤可能の
粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液、゛ペースト又は油分散液を
製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に
溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水
中に均質に混合されることができる。しかも有効物質、
湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤
又は油よりなる一縮物を製造するこ−ともでき、これは
水にて希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リクニン
スル７オン酸、゛ナフタリンスルフォン酸、フェノール
スルフ芽ン酸のアルカリ塩、アルカリ土ｉ塩、アンモ堕
つム塩、アルキルアリールスルフオナ−）：、アルキル
スルフアート、アルキルスルフア−ト、ジブチルナフタ
リンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラ
ウリルエーチルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘ
キサデカノール、ヘプロデヵノール、オクタデカノール
の塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の°縮合生成物、ポリオキシエチレンーオクチルフ呈ノ
ールエｉチル、エトキシル化インオクチルフェノール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフ円二ルホ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イントリテシルアルコール、脂肪アルコー
ルエチレンオキシド′−縮合物、エトキモ層化ヒマシ油
、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化
ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ンルビットエステル、リグニ
ン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

粉末、散布剤及び振りかげ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

調剤例は以下の通りである。

ｒ、５重量部の化合物ｌを、細粒状カオリン９５重量部
と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有する
噴霧剤が得られる。

Ｕ、３０Ｍ量部の化合物２を、粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。か（して
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

ＩＩｌ、　　１０］ｉ量部の化合物４を、キジロール９
０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイｙ
ｌｌ−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加
生成物６重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカ
ルシウム塩２重□量部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに附加した附加生成物２重量部よりなる
混合物中に溶解する。

Ｎ、　　２０Ｍ量部の化合物１３を、シクロヘキサノン
６゜重量部、インブタノール３０重量部、エチレンオキ
シド７モルをインオクチルフェノール１モルに附加した
附加生成物５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混
合物中に溶解する。

ｖ、　　ｓｏＮ量部の化合物１９を、ジイソブチル−ナ
フタリン−ｑ−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、
亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム
塩ｌＯＭ量部及び粉末状珪酸ゲル７Ｎ量部と充分に混和
し、且つ・・ンマーミル中に於て磨砕する。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は、有効物
質を固状担体物質に結合することにより製造されること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカゲ
ル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタク
レ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻圧、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば４
ｔＬ酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材
及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。

使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する〇 使用調剤の有効物質濃度は大巾に変化できる。

一般には０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜
１％である。有効物質は超小容量法（ＵＬＶ　）で用い
ても良い結果が得られる。この場合、９５重量％以上の
有効物質の調剤、または添加物を用いずに有効物質を用
いることができる。

有効物質の使用量は自由地条性下で０．２〜ｌＯ１好ま
しくは０．５〜２．０峙、／　ｈ　ａである。

この有効物質に各種の油、除草剤、殺虫剤、その他の害
虫駆除剤、殺菌剤、場合により使用（タンク混合）前に
直接添加できる。これらの薬剤は本発明の化合物に対し
て重置比で１：１０〜１０：１の割合で混合できる。

例えば、次の薬剤を混入することができる：１．２−ジ
ブロム−３−クロルプロパン、１．３−ジクロルプロペ
ン、 １　ｚ　３−　シクＣ’ルプロペン＋１　＋　２−　ジ
クロルプロパン、 １．２−ジブロム−エタン ２−ｓ−ブチル−フェニル−Ｎ−メチルカルバメート、 ０−クロルフェニル−Ｎ−メチルカルバメート、３−（
ソグロビルー５−１ｆルフェニルーＮ〜メチルカルバメ
ート、 ０−イソプロ°ポキシフェニルーＮ−メチルカルバメー
ト、 ３．５−ジメチル−４−メチルメルカプト−フェニル−
Ｎ−メチルカルバメート、 ４−ジメチルアミノ−３，５−キシリル−Ｎ−メチルカ
ルバメート、 ２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−フェニル−
Ｎ−メチルカルバメート、 １−ナフチル−Ｎ−メチルカルバメート、２．３−ジヒ
ドロ−２，２−ジンチルベンゾフラン−７−イル−Ｎ−
メチルカルバメート、２．２−ジメチル−１，３−ベン
ゾジオキソール−４−イル−Ｎ−メチルカルバメート、
２−ジメチルアミン−５，６−シメチルー４−ピリミジ
ニル−ジメチルカルバメート、２−メチル−２−（メチ
ルチオ）−プロピオンアルデヒド−〇−（メチルカルバ
モイル）−オキシム、 Ｓ　−メチに−Ｎ−、［（メチルカルバモイル）−オキ
シ〕−チオーアセトイミダート、 メチル−Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−［（メチル力ルバモイ
ルンオキシ〕−１−チオオキサミダート、Ｎ−（２−メ
チル−クロル−フェニル）−Ｎｌ。

Ｎ−ジメチルホルムアミジン、 テトラクロルテオフエ／、 １−（２，６−ジフルオルーペンゾイル）−３−（４−
クロル−フェニル）−尿素、 ０、゛０−ジメチルー〇−（ｐ−ニトロフェニル〕−ホ
スホルチ゛オエート、 ０．０−ジエチル−０−（ｐ−二トロフェニル）−ホス
ホルチオエート、 〇−エチルー〇−（Ｉｌ−二トロ、フェニル）−フェニ
ル−ホスホノチオエート、 ０．０−ジメチル−〇−（３−メチル−４−二トａフェ
ニル）−ホスホルチオエート、０．０−ジエチル−〇−
（２，４−ジクロルフェニル）−ホスホルチ、を工、−
ト、 ０−　エチル−０−（２、４−）？ロルフェニル〕−フ
ェニルーホスホノチオエート、 ０．０−ジメチル−〇−（２，４，５−）ジクロルフェ
ニル）−ホスホルチオエート。

０−エチル−〇−（２ｊ４，５−トリクロルフェニル）
−エチルーホスホメチ、ｔ’−［−−ト、０．０−ジメ
チル−０−（４−ブロム−２，・５−ジクロルフェニル
〕−ホスホルチオエート、０．０−ジメチル−０−（２
，５−ジクロル−４〜ヨードフエニル）−ホスホルチオ
エート、０、Ｏ−ジメチル−〇−（３−メチル−４−メ
チルｆ−１ｒフェニルノーホスホルチオエート、０−エ
チル−〇−（３−メチル−４−メチルチオフェニル）−
イソプロピル−ホスホルアミダート、 ｏ、Ｑ−、；エチル−Ｑ−［ｐ−メチルスルフィニル−
フェニルクーホスホルチオエート、０−エチル−８−フ
ェニル−エチル−ホスホノ・ジチオエート、 ０．０−ジエチル−〔２−クロル−１−（２ｊ４−ジ・
クロルフェニル）〜ビニルクーホスフェート、 ｏ、ｏ−ジメチル−〔２−クロル−１−（・２゜４．５
１！ｊクロルフエニル）〕−〕ビニルーホスフェート ｏ、ｏ−ジメチル−ｓ　−（ＩＩ−フェニルクーエチル
アセテート−ホスホルジチオエート、ビス−（ジメチル
アミノ）−フルオルホスフィンオキシト、 オクタメチル−ピロホスホルアミド、 ０．０．Ｑ、Ｑ−テトラエチルジチオ−ピロポスフェー
ト、 Ｓ−クロルメチル−〇、ｏ−ジェチルーホスホルジチオ
エ〜ト、 ０−エチル−８，Ｓ−ジプロピル−ホスホルジテオエー
ト、 ０．０−ジメチル−０−２，２−ジクロルビニル−ホス
フェート、 ０．０−ジメチル−１，２−ジ−ブロム−２，２−シク
ロルエチルホスフエート、 ０．０−ジメチル−２ｊ２，２−トリクロル−１−ヒド
ロキシ−エチルホスホネート、０．０−ジメチル−８−
Ｃ１，２−ビスカルボエトキシ−エチル−（１）　］−
ホスホルジチオエート、０．０−ジメチル−〇−（１−
メチル−２−カルボメトキシ−ビニルクーホスフェート
、０．０−ジメチル−８−（Ｎ−メチル−カルバモイル
−メチル）−ホスホルジチオエート、０ｓＯ−ジメチル
−８−（Ｎ−メチルカルバモイル−メチル）−ホスホル
チオエート、０１Ｏ−ジメチル−８−（’Ｎ−メトキン
エチルーカルバモイル−メチルツーホスホルジチオエー
ト　、 ０．０−ジメチル−５−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−
カルバモイルメチル）−ホスホルジチオエート、 ０．０−ジメチル−〇−〔１−メチル−２−（メチル−
カルバモイル）−ビニルクーホスフェート、 ０．０−ジメチル−〇−［（１−メチル′−２−ジメチ
ルカルバモイル）−ビニルクーホスフェート、 ０．０−ジメチル−０−［（１−メチル−２−クロル−
２−ジエチルカルバモイル）−ビニルクーホスフェート
、 ０．０−ジエｆルー　Ｓ　−（エチルｆ４−’ｆル）−
ホスホルジチオエート、 ０．０−ジエチル−８−（（ｐ−クロルフェニルチオ）
−メチル〕−ホスホルジチオ゛エート、０．０−ジメチ
ル−８−（２−エチルチオエチル）−ホスホルチオエー
ト、 ０．０−ジメチル−８−（２−エチルチオエチルツーホ
スホルジチオエート、 ０．０−ジメｆルー５−（２−エチルスルフィニル−エ
チル）−ホスホル７−オエート、０．０−ジエチル−８
−（２−エチルチオ−エチル）−ホスホルジチオエート
、 ０．０−ジエチル−８−（２−エチルスルフィニル−エ
チル）−ホスホルチオエート、しＯ−ジエチル−チオホ
スホリルイミノフェニル−アセトニトリル、 ０．０−ジエチル−８−（２−クロル−１−フタルイミ
ドエチル）−ホスホルジチオエート、０．０−ジエチル
−８−〔６−クロル−ベンゾオキサシロン−（２）−イ
ル（３）〕−メチルジチオホスフェート、 ０．０−ジメチル−８−〔２−メトキシ−１゜３．４−
チアジアゾール−５−［４Ｈ］−オニル−（４）−メチ
ルツーホスホルジチオエート、０．０−ジエチル−０−
４３，５，６−）リクロルーピリジル−（２）　）−ホ
スホルチオエート、０．０−ジエチル−〇−（２−ピラ
ジニル）−ホスホルチオエート、 ０．０−ジエチル−〇−〔２−イソプロピル−４−メチ
ル−ピリミジニル（６）　］−ボホスホルチオエート ０．０−ジエチル−〇−［２−（ジエチルアミン）−６
−メチル−４−ピリミジニルクーチオノホスフェート、 ０．０−ジメチル−８−（４−オキソ−１，２゜３−ベ
ンゾトリアジン−３−［４Ｈ〕−イルーメチル〕−ホス
ホルジチオエート、 ｏ、ｏ−ジメチル−８−Ｌ：（４，６−ジアミツー１．
３．５−）リアジン−２−イル）−メチルツーホスホル
ジチオエート、 ０．０−ジエチル−（１−７エニルーｌ、２゜４−トリ
アゾール−３−イル）−チオノホスフェート、 ０、Ｓ−ジメチル−ホスホル−アミド−チオエート、 ０ｊＳ−ジメチル−Ｎ−アセチルーボスポル。アミ　ド
チオエート、 ｒ−へキサクロルシクロヘキサン、 １．１−ジー（ｐ−メトキシフェニル〕−２゜２．２−
トリクロル−エタン、 ６　ｊ７　、８　、９　、１０　、１０−ヘギサクロロ
ーＬ５　、５ａ　、　６　、９　、９ａ−へキサヒドロ
−６，９−メタノ〜２　、４　、　ｊ−ベンゾジオキサ
−チェピン−３−オキシド、 ビ　し　ト　リ　／　、 ＤＬ−２−アリル−３−メチルーシクロベ／テ／−（２
）−オン−（１）−イル−（４）　−ＤＬ−シス、トラ
ンスークリサンテメート、 ５−ベンジル−フリル−（３）−メチル−ＤＬ−シス。

トランスークリサンテメート、 ３−フェノキシベンジル（±）−シス、トランス−２，
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート、α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（±）−シス、トランス−２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロルビニル）−シクロプロパン
カルボキシレート、 （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−シス（
ＩＲ、３Ｒ）　−２、２−ジメチル−３−（２゜２−ジ
ブロムビニル）−シクロプロパンカルボキシレート、 ３．４，５．６−チトラヒドロフタルイミドエチルーＤ
Ｌ−シス、トランスークリサンテメート、２−メチル−
５−（２−プロピニル）−３−フリルメチルークリサン
テメート、 （α−シアノ−３−フェノキシベンジル）−α−イア　
フロピルー４−クロルフェニルアセテ−）。

下記の実施例は本化合物の生物学的作用を示すものであ
る。比較化合物は公知有効物質である〇−エチルー８−
ｈ−プロピルー〇−（２，４−ジクロルフェニル）−ｆ
オールリン酸エステル（ドイツ連邦共和国特許公告公報
第２１６３３９１号）、〇−ｎ−プロピルー８−エチル
ー０−（４−フルオルフェニル）−ｆオールリン酸エス
テル（スイス国特許第４８２４６０号明細書）である。

有効物質の番号は表の番号に相応する。

実施例１ キャベツアブラムシ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉ
ｐｅｎｎｉｓ）゛　の幼虫への侵食および接触作用 若いキャベツの葉を３秒間有効物質の水性エマルジョン
に浸漬し、湿潤フィルタ上で短時間しづくを切ったのち
、ペトリー皿に入れる。この葉に第４期の幼虫を１０匹
のせ、４８時間後にその作用を判定す合。

この試験では例えば下記の有効物質が公知技術に対して
すぐれた作用があった。Ａ　Ｉ　、　２　、３　。

５　、６　、７　、９　、１０　、１３　、１４　、１
５　、１７　、１８゜１９　、２０　、２２　、２３　
、２４　、２５　、２９　、３２゜実施例２ 蚊（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）の幼虫への接触作
用水道水２００−に有効物質調剤を添加し、第４幼虫期
の蚊の幼虫を３０〜４０匹添加する。試験温度は２０℃
で、２４　Ｂ？ｊ　ｒｓ’ｌ後の作用を調査する。

この試験では例えば次の有効物質は公知のものにくらべ
てすぐれた作用がある、４４．６，１０゜１４　、１７
　、１８　、２０　、２４　、２５　、２９゜実施例３ アブラムシ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉａｎｔａｌｉｎ　）
への接触作１１のつけもの用びん底を有効物質のアセト
ン溶液で処理する。溶媒を稀釈してからびん毎にアブラ
ムシの成虫を５匹入れ、４８時間後の致死率を測定する
。

この試験では有効物質Ａ　Ｉ　、２．３．４　、５　。

６　、７　、８　、１０　、１３　、１４　、１５　、
１６　、１９　。

２０　、２１　、２２．２３　、２４　、２５　、２６
　、２７・、２８゜２９　、３０　、３１　、３２が公
知の化合物よりも良好な作用を示した。

実施例４ コクゾウムシ（５ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉ
ａ　）への接゛　触作用 直径１０偏のベトリー皿を有効物質のアセトン溶液で被
覆する。溶媒を稀釈したのち、この皿にコクゾウムシ１
００匹を入れる。４時間後、この゛コクゾウムシを未処
理容器に移す。２４時間後の致死率を調べる。この場合
、何匹のコクゾウムシがこの時点から６０分以内に未処
理ボール紙皿（直径４０＋＋１＋＋Ｌ高さ１０　ｔａｎ
　）から脱出できたかを確認する。

この試験では有効物質Ａ　２　、３　、５　、６　、７
　。

１４　　、　１５　　、　１６　　、　１９　　、　２
，０　　、　２１　　、　２４　、　２５　、　２８゜
２９　、３０　、３１　がすぐれた作用を示した。

実施例５ ダニ（０ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ　）
への接触作用第３幼虫期のダニで試験する。紙袋に入れ
たダニを３秒間試験エマルションに浸漬する。この紙袋
を自由にしてつるす。４８時間後にダニへの作用を判定
する。

この試験では有効物質Ａ　２　、β、６，７，９゜１４
　、１５　、１６　、２０　、２１　、２３．２５　、
２６　、３１゜３２が良好な作用を示した。

実施例６ 根虫こぷ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎ
ｉｔａ　）への作用 若いトマトを５００２当りのたい肥土に植え、根虫こぷ
線虫を強度に感染さす。３日後に水性有効物質調剤で５
０−の調剤をスプレー室内でスプレーして処理する。

６〜８週間後に虫こぷ形成の根を査定する。

この試験では例えば有効物質４１，２，３，４゜５　、
６　、７　、８　、１１　、１４　、２０　、２１　、
２９　がすぐれた作用があった。

実施例７ くもダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉｕ
ｓ　）への作用１次連続葉対が発生し、全期のくもダニ
が充分に耐着した鉢植かん木、豆をスプレー室内で水性
有効物質製剤を（しよぬれにスプレする。この植物を回
転皿上に置き、全側面から５０−のスプレー液をスプレ
ーする。スプレ一工程は約２２秒続ける。

８日後にこの植物の生存（もダニを調べる。

この試験では例えば次の有効物質が公知技術よりもすぐ
れた作用があった。Ａ３，１３．１７実施例８ イエバエ（Ｍｕａｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）への接
触作用；持続接触 直径１０薗のペトリー皿の両部を全部で２−の有効物質
のアセトン液を被覆する。溶媒を稀釈後（約３０分〕、
発生後４日目のハエを２０匹毎この皿に入れる。４時間
後の致死率を求める。

この試験では有効物質屋１〜３２が極めて高い致死率で
あった。

実施例９ ワタナンキンムシ（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍ
ｅｄｉｕｓ　）への接触作用 直径１０ｏｆｎのベトリー皿を有効物質のアセト／溶液
で被横する。溶媒を稀釈したのち、皿に最後力・ら２番
目の期の幼虫を２０匹づつ入れ、２４時間後の作用を記
録する。

この試験では有効物質Ａ　２　’、　３　、５　、６　
、９　。

１９　、２０　、２１　、２３　、３１　、３２がすぐ
れた作用を示した。

ユ １ｔのつけもの用びん底を有効物質のアセトン溶液で処
理する。溶媒を稀釈してからびん毎にア。

ブラムシの成虫を５匹入れ、４８時間後の致死率を試験
屋　　　　　〔ＩＩｇ〕〔致死率チ〕１　　　　　　０
．１　　　　　　１００２　　　　　　０．０５　　　
　　　１００３　　　　　　０．０５　　　　　１００
４　　　　　　０．１　　　　　　１００５　　　　　
　０．０５　　　　　　１００６　　　　　　　ｏ、ｏ
ｓ　　　　　　　１００７　　　　　　０．０５　　　
　　　８０８　　　　　　０．０５　　　　　　８０１
０　　　　　　０．１　　　　　　１００１３　　　　
　　０．０５　　　　　　８０１４　　　　　　０．１
　　　　　　１００１５　　　　　　０．１　　　　　
　１００１６　　　　　　０．１　　　　　　１００１
９　　　　　　０．０５　　　　　　１００２０　　　
　　　０．０５　　　　　　１００２１　　　　　　０
．１　　　　　　１００２２　　　　　　０．０５　　
　　　　８０２３　　　　　　０．１　　　　　　１０
０２４０．０２８０ ２５　　　　　　　ｏ・０５　　　　　　１００２６　
　　　　　０．０５　　　　　１００２７　　　　　　
０．１　　　　　　１００２８　　　　　　０．０５　
　　　　　１００２９　　　　　　０．０５　　　　　
　１００３０　　　　　　０．０２　　　　　１００３
１　　　　　　０．０５　　　　　１００３２０．０２
８０ 比較化合物（１１）　　　　　１．０　　　　　　　　
５０イエ′９工（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｊｃａ　’
）の持続接触直径１０（ｍのベト、リー皿の内側−を有
効物質のアセトン溶液で処理する。溶媒を稀釈後、発生
後４白目のイエバエを皿に入れ、４時間後の致死率を調
べる １　　　　　　　０．００５　　　　１００　−２　　
　　　　０．００５　　　　　１００３　　　　　　０
．０１　　　　　１００４　　　　　　０．００５　　
　　１００５　　　　　　０．０２　　　　　１００６
　　　　　　０．００５　　　　　１００７　　　　　
　０．０１　　　　　１００８　　　　　　０．０２　
　　　　１００９　　　　　　０．０２　　　　　１０
０１０　　　　　　０．０１　　　　　１００１”１　
　　　　　　　０．０２　　　　　　　１００１２０．
０１１００ １３　　　　　　０．０２　　　　　１００１４　　　
　　　０．０２　　　　　１００１５　　　　　　０−
０２　　　　　１００１９　　　　　　０．００２　　
　　　８０２０　　　　　　０００５　　　　　８０２
１　　　　　　０．００５　　　　　１００２２　　　
　　　０．０２　　　　　　１００２３０・０１　　　
　　　、１００ ２４　　　　　　０．００５　　　　　１００２５　　
　　　　０．０１　　　　　　１００２７０・０２　　
　　　　１００ ２８　　　　　　　’　０．０２　　　　　　１００２
９　　　　　　０、．０２　　　　　　１００３０　　
　　　　　０．００２　　　　　　８０３１　　　　　
　　０．００５　　　　　　８０３．２　　　　　　０
　、００５　　　　　　８０蚊幼虫（Ａｅｄｅｓ　ａｅ
ｇｙｐｔｉ　）の接触作用水道水２００　ｍｌ！に有効
物質調剤を添加し、第４幼虫期の蚊の幼虫を３０〜４０
匹添加する。試験温度、は２０℃で、２４時間後の作用
を調査する４　　　　　　０．０１　　　　　１００６
　　　　　０．０２１００ １０・　　　　０．０２　　　　　１００１４　　　　
　　（ＬＯＩ　　　　　　１００１７　　　　　０．０
４　　　　　１００１８　　　　　　　　　　０．０２
　　　　　　　　　　１００゜２０　　　　　　　　　
０．０２　　　　　　　　　　１００２４　　　　０．
０２　　　　　約８０２５　　　　　　　　　０．０２
　　　　　　　　　１００２９　　　　　　　　　　０
．０２　　　　　　　　　　　Ｚｏ。

形作用 直径１０薗のペトリー皿を有効物質のアセトン溶液で被
覆する。溶媒を稀釈後こり６皿にコクゾウムシを１００
匹入れる。４時間後、このコクゾウムシを未処理容器に
移す。２４時間後の致死率を調べる。

この場合、何匹のコクゾウムシがこの時点から６０分以
内に未処理ボール紙皿（直径４０ｍ、高さ１０■〕から
脱出できたかを確認する。

３　　　　　０．０２　　　　１００ ５　　　　　　（３，０１８０ ６０，０１８０ ７０，０１８０ １４０，０１８０ １ｓ　　　　　　　　　　０．０２　　　　　　　　　
１００１６−　−　　　　　　　　　０．０２　　　　
　　　　　　１００１９　　　　　　　　　　０．０２
　　　　　　　　　１００２０　　　　　　　　　　０
．０２　　　　　　　　　　１００２１　　　　　　　
　　　０．０１　　　　　　　　　　　８０２４　　　
　　　　　　　０．０１　　　　　　　　　　　８０２
５　　　　　　　　　０．０１　　　　　　　　　　８
０ｉｓ　　　　　　　０．０１　　　　　　　８０２９
　　　　　　　　　０．０２　　　　　　　　　１００
−３０　　　　　　　　（ＬＯ２１００３１０，０１１
００ 比較化合物（＋）　　　０．０２　　　　　　８０キヤ
ベツアブラムシ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌＩｐｅ
ｎｎＩｍ）の幼虫への侵食および接触作用　　　　　　
　゛若いキャベツの葉を３秒間有効物、質の水性エマ（
を切ったのち、ベトリー皿に入れる。この葉に試験屋　
　　　　〔チ〕　　　　〔致死率チ〕１　　　０．００
１　　　　約８０ ２　　　　　　　　０．００２　　　　　　　　１００
３　　　　　０．００２　　　　　１００５　　　　　
　　　０．０００４　　　　　　　１００６　　　　　
０．００２　　　　　１００７　　　　　０．００２　
　　　　１００９　　　　　０．００１　　　　　１０
０１０　　　０．０（１２約８０ １３　　　　　　　　０．０００４　　　　　　　１０
０１４　　　　　０．９００４　　　　　１００１５　
　　　　　　．０．００２　　　　　　　　１００１７
　　　０．０００４　　　約８０ １８　　　０．０００４　　　約８゜ １９　　　　ｂ、ｏｏｉ　　　　約８０２０　　　０．
００１　　　　約８０ ２２　　　　　０．００２　　　　　１００２３　　　
０．００１　　　　約８０ ２４　　　０．００１　　　　約８０ ２５　　　　　　　　０．００１　　　　　　　　１０
０２９　　　０．００１　　　　約８０ ３２　　　０．００５　　　　約８０ 比較化合物（ＩＩ）　　　０．１　　　　　　　　ｓ。

木綿ナンキンムシ（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍ
ｅｄｉｕｓ　）への接触作用 直径１０ｍのベトソー４皿を有効物質の、アセトン溶液
で被覆する。溶媒を稀釈したのち、皿に最後から２番目
の期の幼虫を２０匹づつ入れ、２４時間後の作用を記録
する。

２　　　　　０．００２　　　　４００３　　　　　０
．００２１００ ５　　　　　０．００５　　　　１００６　　　　　０
．００５　　　　１００９　　　　　０．００５　　　
　１００１ｇ　　　　　　０．００５　　　　１００２
００．００５　、　　　１００− ２１　　　　　０．００５　　　　１００２３　　　　
　０．００５　　　　１００３１　　　　　０．００５
．　　　１００３２　　　　　０．００５　　　　１０
０比較化合物（’）　　　０．００５　　　　　８０く
もダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉｕｓ　
）への作用１次連続葉対が発生し、全期のくもダニＴｅ
ｔ−ｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉｕｓの充分な量を
担持した鉢植かん来夏をスプレー室内で水性有効物質製
剤をぐしょぬれにスプレーする。この植物を回転皿上に
置き、全側面から５０艷のスプレー液をスプレーする。

スプレ一工程は約２２秒続ける。８日後にこの植物の生
存くもダニを調べる。

３　　　’　　　　ｏ、ｏ１１００ １３　　　　０．０１　　　　約９０ １７　　　　０．０１　　　　約９０ 比較化合物＜ｓ）０．０２　　　　　　１００比較化合
物（ＩＩ）　　　σ、’ｌ　　　　　　（５０ダニ（０
ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ　）への接触
作用第２幼虫期のダニで試験する。Ｔｅｅ　ｆ　ｉ　ｘ
袋に入れたダニを一３秒間試験エマルジョンに浸漬する
。

この紙袋を自由にしてつるす。４８時間後にダニへの作
用を判定する。

２　　　　　０．００１　　　　　８０５　　　　　０
．００２　　　　１００６　　　　　０．００２　　　
　１００７　　　　　０．０００４　　　　１００９　
　　　　　　　　０　、００２　　　　　　　１００１
４　　　　　　　　　０．００１　　　　　　　１００
１５　　　　　　　　　０．００１　　　　　　　１０
０１６　　　　　　　　　０．００２　　　　　　　１
００２０　　　　　　　　　０．００１　　　　　　　
　８０２１　　　　　　　　　０．００２　　　　　　
　１００２３　　　　　　　　　０．００１　　　　　
　　１００２５　　　　　　　　　０．００１　　　　
　　　１００２６　　　　　　　０．００１　　　　　
　１００　　　　　　’３１　　　　　　　　　０．０
０２　　　　　　　１００３２　　　　　　　　　０．
００２　　　　　　　１００にんじん虫こぶ線虫（Ｍｅ
ｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）への作用 根虫こぷ碑虫で強（感染したたい肥±３００？毎に０．
１％の水性有効物質調剤をよ（混合し、鉢に入れる。こ
れにトマトの苗木を植え、２５〜２６℃の温室粂件に保
つ。６′−８週後に根の虫こぶを判定する。

試験屋　　　　　〔ｐｐｍ〕〔虫こぶ形成〕１１００　
　　　　　なし ２　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　　　
　ｔｔ３　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　
　　　　ｔｔ４　　　　　　　　　　　１００　　　　
　　　　　　　　ｐ５　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　　　　　　　〃６　　　　　　　　　　　１
００　　　　　　　　　　　　ｐ７　　　　　　　１０
０　　　　　　　　ｔｔ８　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　　　　　　ｔｔｌｌ　　　　　　　　
１００　　　　　　　　ｔｔ１４　　　　　　　　　　
　１００　　　　　　　　　　　　ｔｔ２０　　　　　
　　１ＱＯｔｔ ２１　　　　　　　１００　　　　　　　　ｔｔ２９　
　　　　　　１ＱＯｔｔ 比較化合物（■）１００　　　　　　あり特許出願人ハ
スフ　ァクチェンゲゼルシャフト代理人弁理士　　１）
　代　　盗　　治手続補正書（自発） 昭和５７年１０月２９日 特許庁長官　殿 ■、事件の表示 特願昭５７−１４６３２０号 ２、発明の名称 ３−フルオルフェニル−（ジ）チオリン酸エステル、ソ
の製造方法および該化合物を含有する害虫駆除剤３、補
正をする者 事件との関係　特許出願人 （９０８）　氏名又？ヨ　　　バスフ　ァクチェンゲゼ
ル７ヤフト名　　称 東京建物ビル（電話２７１−８５０６・８７０９）５、
補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」並びに「発明の詳細な説明
」の欄 ６、補正の内容 明細書中下記の補正を行う。

（１）第１頁第６行乃至第４′頁第３行の「特許請求の
範囲」を別紙の通りに訂正する。

（２）第５頁下かも第１２行目の「３〜８」を１３〜６
」と訂正する。

特許請求の範囲 （式中　Ｂｌは炭素数か１〜３のアルキル基、Ｒ２は炭
素数か１〜５のアルキル基または）・ロゲン化アルキル
基、炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基またはアル
キルチオアルキル基、−または炭素数が３〜６のシクロ
アルキル基、Ｒ８、Ｒ４、Ｈａは互に独立して水素″、
ノ）ロゲン、シアノ基、ニトロ基または炭素数が１〜６
のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基、Ｘ
は酸素または硫黄を意味スル）の３−フルオルフェニル
−（ジ）チオリン酸エステル。

（式中、Ｒ１は炭素数が１〜３のアルキル基、Ｒ２は炭
素数か１〜５のアルキル基またはノ１０ゲン化アルキル
基、炭素数か２〜８のアルコキシアルキル基またはアル
キルチオアルキル基、または炭素数か３〜６のシクロア
ルキル基、Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５は互に独立して水素、ノ・
ロゲン、シアノ基、ニトロ基または炭素数が１〜６のア
ルキル基１．アルコキシ基またはアルキルチオ基、Ｘは
酸素または硫黄を意味する）の３−フルオルフェニル−
（ジ）チオリン酸エステルの製造方法に於て、式（ＩＩ
）（式中、Ｒ’、Ｒ２、Ｘは前記を意味する）のｏ、ｓ
−ジアルキルリン酸エステル塩化物を必要に応じて酸結
合剤の存在下且つ稀釈剤の存在下、式（置）ｐｌ　　　
　　　　　　　′ （式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記を意味する）の３−フ
ルオルフェノールとまたは式（１）の３−フルオルフェ
ノール塩と、必要に応じて稀釈剤の存在下に反応させる
ことを特徴とする、式（１）の３−フルオルフェニル−
（ジ）チオリン酸エステルの製造方法。

（３）式（１） （式中、Ｒ′は炭素数が１〜３のアルキル基、Ｒ２は炭
素数が１〜５のアルキル基またはハロゲン化アルキル基
、炭素数か２〜８のアルコキシアルキル基またはアルキ
ルチオアルキル基、または炭素数か３〜６のシクロアル
キル基　Ｒｈ、Ｒ４、Ｒ５は互に独立して水素、ハロゲ
ン、シアノ基、ニトロ基または炭素数が１〜６のアルキ
ル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基、Ｘは酸素ま
たは硫黄を意味スる）の３−フルオルフェニル−（ジ）
チオリン酸エステルを含有することを特徴とする害虫、
駆除剤。

（４）式（１） （式中、Ｒ１は炭素数が１〜３のアルキル基　Ｒ２は炭
素数が１〜５のアルキル基または）・ロゲン化アツ ゛　ルキル基、炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基
またはアルキルチオアルキル基、または炭素数が３〜６
のシクロアルキル基　ｐ、１％Ｒ４、Ｒ″にマ互に独立
して水素、ノ・ロゲン、シアノ基、ニトロ基または炭素
数か１〜６のアルキル基、アルコキシ基またはアルキル
チオ基、Ｘは酸素または脆質を意・味する）の３−フル
オルフェニル−（ジ）チオリン酸エステルと固型または
液状の担体を含有することを特徴とする害虫駆除剤。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （０式　（１） （式中　Ｒ１は炭素数が１〜３のアルキル基、Ｒ２は炭
   素数が１〜５のアルキル基または・・ロゲン化アルキル
   ｌＬ　炭素数が２〜８リアルコキシアルキル基またはア
   ルキルチオアルキル基、または炭素数が３〜６のシクロ
   アルキル基、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は互に独立して水素、ハ
   ロゲン、シアノ基、ニトロ基または炭素数が１〜６のア
   ルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基、Ｘは酸
   素または硫黄を意味ｆる）の３−フルオルフェニル−（
   ジ９チオリン酸エステル。 （２）式（１） （式中、Ｒ１は炭素数が１〜３のアルキル基　Ｒ２は炭
   素数が１〜５のアルキル基またはハロゲン化アルキル基
   、炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基またはアルキ
   、ルチオアルキル基、または炭素数が３〜６のシクロア
   ルキル基、　Ｒ３，Ｒ’、Ｒ５は互に独立して水素、ハ
   ロゲン、シアン基、ニトロ基または炭素数が１〜６のア
   ルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基、Ｘは酸
   素または硫黄を意Ｋする）の３−フルオルフェニル−Ｃ
   ジ）チオリン酸エステルの製造方法に於て、式ＣＤ）（
   式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘは前記を意味する。）ノｏ、ｓ−
   ジアルキルリン酸エステル塩化物を必要に応じて酸結合
   剤の存在下且つ稀釈前の存在下、式（Ｉｌｌ）ｐ３ （式中、Ｒ３、Ｒ’　、Ｒ５は前記を意味する）の３−
   フ／ｌ／　オｋ　７　工／　−／ｌ／とまたは式（■）
   の３−フルオルフェノール塩と、必要に応じて稀釈剤の
   存在下に反応させることを特徴とする、式（１）の３−
   フルオルフェニル−（ジ）チオリン酸エステルの製造方
   法。 （３）式（ｒ） １ （式中、Ｒ１は炭素数が１〜３のアルキル基、Ｒ２は炭
   素数が１〜５のアルキル基またはハロゲン化アルキル基
   、炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基またはアルキ
   ルチオアルキル基、または炭素数が３〜６の７クロアル
   キル基　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は互に独立して水素、ハロゲ
   ン、シアン基、ニトロ基または、炭素数が１〜６のアル
   キル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基、Ｘは酸素
   または硫黄を意味スる）の３−フルオルフェニル−（ジ
   ）チオリン酸エステルを含有することを特徴とする害虫
   駆除剤。 （４）式（１） （式中、Ｒ１は炭素数が１〜３のアルキル基、Ｒ２は炭
   素数が１〜５のアルキル基またはハロゲン化７／ｌ／キ
   ル基、炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基またはア
   ルキルチオアルキル基、または炭素数が３〜６の７クロ
   アルキル基、Ｒ”、　Ｒ’　、Ｒ’は互に独立して水素
   、ハロゲン、シアン基、ニトロ基または炭素数が１〜６
   のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基、Ｘ
   は酸素または硫黄を意味スる）の３−フルオルフェニル
   −（ジ）チオリン酸エステルと固型または液状の担体を
   含有することを特徴とする害虫駆除剤。