JPS6351365A - カルボキシアミド及び該化合物を含有する害虫駆除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、一般式Ｉ： 〔式中、置換基が次のものを意味する：Ｒ１がＣ１〜Ｃ
６−アルキル基、嶋〜偽−アルケニルｘ、　　０２〜貴
−アルキニル基＋　　ａ！””ＣＩ。−シクロアルキル
Ｍ１０３〜Ｃ８゜−シクロアルケニル基又ハ０４〜Ｃ１
゜−シクロアルケニル−アルキル基を表し、かつＲ２及
びＲ３が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜ａ、−アルキ
ル基、０１〜Ｃ８−アルコキシ基、０１〜Ｏ１−ハロゲ
ンアルキル基＋ａ＋〜Ｏ８−ハロゲンアルコキシ基又は
メチルチオ基を表す〕で示される新規のカルボキシアミ
ド及び該化合物を含有する害虫駆除剤に関する。

従来の技術 ドイツ連邦共和国特許出願公開第２６３３０６９号明細
書から、シクロプロパンカルボン酸エステルＩ′が、か
つヨーロッパ特許出願公開筒４３３４　　号明細書から
化合物Ｉ″ が害虫駆除剤として公知である。

しかし前記化合物工′、工″の作用は不充分である。

発明が解決しようとする問題点 従って本発明の課題は、−層良好な作用を有する新規の
カルボキシアミドを提供することであった。

発明の構成 従って９本発明によれば初めに定義した新規のカルボキ
シアミドＩが見い出された。更に該化合物Ｉが害虫駆除
に優れて適してし）ること力（分った。

化合物Ｉは２−フェノキシ−エチルアミン■及びカルボ
ン酸）１０ゲン化物■力）ら得られる。

２−フェノキシ−エチルアミン■をカルボン酸ハロゲン
化物■、有利には式■の酸塩化物とを酸結合剤の存在下
に一３０〜１２０°Ｃ１有利に（ま−１０〜８０°Ｃ１
特に有利には０〜５０°Ｃの温度及び１〜１０バールの
圧力で反応させるとカルボキシアミトカク得られる： 酸結合剤としては２−７二ノキシーエチルアミンを用い
ることができるが、しかし一般には常用の塩基性剤、特
に１例えばトリエチルアミン、ジメチルアミン、ピペリ
ジン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピ
リジン及び４−ジメチルアミノピリジンのような脂肪族
、芳香族又は複素環式アミンが用いられる。酸結合剤と
化合物■との比は０．５　：　ｌ　〜２０：　ｌ　、有
利には０．７：ｌ〜５：１．特に有利には０．９　：　
ｌ〜１．５　：　１である。

通常、出発物質■及び■は化学量論比で用いる。

しかし、一方又は他方の成分の過剰は個々の場合有利な
ときもある。

反応は一般に一３０’（：、以上で充分な速度で経過す
る。ｌｏｏ’ｃは一般に越えてはならない。若干の場合
熱発生下で反応は経過するので、冷却できるようにする
と有利である。

２−７エノキシエチルアミン■は一部は公知であるか、
或いは公知方法（ヨーロッパ特許出願公開第４３３４号
明細書）によって製造できる。カルボン酸ハロゲン化物
■は公知であり、かつ大部分が市販されている。

反応は効果的には溶剤又は希釈剤中で行なわれる。この
ため例えば次のものが適している：脂肪族及び芳香族、
場合により塩素置換された炭化水素１例えば石油エーテ
ル、ベンゼン、トルエン。

キシレン、ベンジン、ジクロルメタン、クロロホルム、
テトラクロルメタン、１．２−ジクロルメタン及ヒクロ
ロベンゼン、エーテル又はエステル例えばジエチル−及
びジ−ｎ−ブチルエーテル。

メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン及び酢酸エチルエステル；ケトン。

例えばアセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソプ
ロピルケトン；更にニトリル、例えばアセトニトリル及
びプロピオニトリル；中性の双極性溶剤１例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はピリジン。

これらの物質の混合物も又溶剤又は希釈剤として使用す
ることができる。

式■の本発明による新規の化合物は一部は無色の又は薄
褐色の油状物の形で生じ、該油状物は減圧下で適度に高
められた温度に比較的長く加熱することにより（蒸留）
、最後の揮発性部分を分離し、かつこのようにして精製
できる。式１の化合物を結晶の形状で得るには、化合物
の精製を再結晶により行うとよい。

式１の本発明による化合物は更になお、実際上すべての
公知のカルボキシアミド合成法に従って。

例えば２−フェノキジエチルアミンを相応するカルボン
酸エステル、カルボン酸又はその塩、無水カルボン酸又
はケテン誘導体と反応させること（０、ＩＦｅｒｒｉ　
、　Ｒｅａｋｔｉｏｍ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ　５ｙｎｔｈｅ８ｅ。

Ｇｅｏｒｇ　　Ｔｈ土ｅｍｅ　　Ｖｅｒｌａｇ　、　　
　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　　１９７８　　、　　　Ｓ。

５４２及びそこに引用された文献参照）により製造でき
る。

化合物Ｉ中、置換基は以下のものを表わす：ＲＩ　＝直
鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１〜−−アルキル基。

有利には０１〜Ｃ３−アルキル基１例えばメチル基及び
エチル基、特に有利にはＣ５〜Ｃ３−アルキル基。

例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、イソ−ブチル基、８−ブチル基、ｔ−ブチル基、　Ｂ
−ヘンチル基１イソペンチル基、ｌ−メチル−ブチル基
及び１．１−ジメチルプロピル基。

直鎖状又は枝分れ鎖状嶋〜Ｃ０−アルケニル基。

有利には４〜Ｃ４−アルケニル基１例えばアリル基。

１−メチルアリル基、プロプ−１−エン−１−イア＋４
及ヒ２−メチルプロブ−１−エン−１−イル基。

直鎖状又は枝分れ鎖状貴〜−−アルキニル基。

有利には０２〜Ｃ４−アルキニル基、特に有利にはエチ
ニル基。

０３〜Ｃ１゜−シクロアルキル基、有利にはＣ５〜−一
シクロアルキル基１例えばシクロブチル基、シクロペン
チル基及びシクロヘキシル基、特に有利にはシクロプロ
ピル基。

Ｃ５〜０１０−シクロアルケニル基、有利ニはＣ３〜Ｃ
４−シクロアルケニル基１例えばシクロベント−１−エ
ン−１−イル基及びシクロヘキス−１−エン−１−イル
基。

０４〜”１０−シクロアルケニル−アルキル基、有利に
は０４〜Ｃ８−シクロアルケニル−アルキル基１例エバ
シクロベント−１−エン−１−イル−メチル基、２−（
シクロベント−１−エン−１−イル）−エチル基及びシ
クロヘキセ−１−エン−１−イル−メチル基。

Ｒ２，Ｒ３＝水素原子。

ハロゲン原子、有利には弗素原子、塩素原子及び臭素原
子。

０１〜ｃｓ−フルキル基１例えばメチル基、エチルＭ　
＋　　ｎ−プロピル基及びイソプロピル基。

Ｃ１〜Ｑ、−７＃コキシ基１例えばメトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基及びイソ−プロポキシ基。

０１〜Ｃ３−ハロゲンアルキル基、有利ニはＣ８〜−−
フルオルアルキル基１例えばフルオルメチル基。

ジフルオルメチル基、トリフルオルメチル基及び２．２
．２−トリフルオルエチー１−イル基。

Ｃ１〜Ｃ５−ハロゲンアルコキシ基、有利には０１〜−
−フルオルアルコキシ基１例えばフルオルメトキシ基、
ジフルオルメトキシ基及びトリフルオルメトキシ基。

メチルチオ基。

式中１２＝１３＝Ｈである化合物Ｉが特に有利である。

接触審又は食餌毒として有害動物を撲滅、手職又は追出
する。従来公知のたいていの有効物質とは異なり９式Ｉ
の化合物は動物の器官のホルモン系に作用する。昆虫の
場合には９例えば成虫への変態９発生可能な卵の生み付
は及び生み付けられた正常な卵の鋳化が妨害されかつそ
れにより世代継続が中断される。本発明による有効物質
はを椎動物に対しては実質的に無毒である。更に１式Ｉ
の化合物は、自然環境に存在しかつ微生物によって更に
分解される物質に容易に分解される。従って、蓄積の危
険は排除される。従って、これらは懸念無く動物、植物
及び貯蔵物並びに水中の有害動物を防除するために使用
することができる。

一般式エリカルボキシアミドは、昆虫、蛛形類及び線形
動物分有効に防除するために適当である。

該化合物は他物保護並びに衛生、貯蔵物保護及び獣医分
野において使用することができる。

諭翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例えば
コナガ（Ｐ’１ｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉ
ｅ　）　、　コーヒーモンシロモリガ（Ｌｅｕｃｏｐｔ
ｅｒａ　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ　）、　　リンゴスガ（Ｈ
ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）　、　
　リンゴヒメシンク（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎ
ｊｕｇｅｌｌａ）　＋　　バクガ（Ｓｉｔｏｔｒ−ｏｇ
ａ　ｅｒｅａｌｅｌｌａ　）　、フトリマエア　オペル
キュレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅ
ｌｌａ　）　、アミメナミシャ（０ａｐｕａ　ｒｅｔｉ
ｃｕｌａｎａ）　、テングハマキ（Ｓｐａｒ−ｇａｎｏ
ｈｉｓ　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）　、　カコエイア　ム
リナーナ（Ｇａｃｏｅｃｉａ　ｍｕｒｉｎａｎａ　）　
、　　）ルトリックス　ビリダナ（’１！ｏｒｔｒ土ｘ
　ｖｉｒｉｄａｎａ）　、　ブドウボソハマキ（０１ｙ
ｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ　）　、　ｘセトリア　
プオリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ　ｂｕｏｌｉａｎａ）　、
ポリクロシス　ボトラナ（Ｐｏ１ｙｃｈｒｏｓｉｓ　ｂ
ｏｔｒａｎａ　）　、　シイディア　ボモネーラ（０ｙ
ｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）　、　ラスペイレシア
モレスタ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｍｏｌｅｓｔａ）
　、　ラスベイレシア　フネプラネ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅ
ｓｉａ　ｆｕｎａｂｒａｎａ　）　。

ア’７／）！イガ（０ｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌ
ｉｓ）　、　ｏクソステゲ　ステイクテイカリス（Ｌｏ
ｘｏｓｔｅｇｅ　５ｔｉｃｔｉ−ｃａｌｉｓ　）　、エ
フエステイカ　ヒエｍ：エラ（Ｅｐｈ−ｅｓｔ工ａ　ｋ
ｕｅｈｎｉｅｌｌａ）　、　ニカメイガ（０ｈｉｌｏ　
５ｕｐｐ−ｒｅｓｓａｌｉｓ）　、　ハチノスッヅリガ
（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌ−ｏｎｅｌｌａ）　、オビ
カレ／Ｎ　（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ
）　。

デンドロリムス　ビ＝　（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　ｐ
ｉｎｉ）　、サマトボニア　ピティオカンパ（Ｔｈａｕ
ｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）　、アトモン
ヒロズコガ（Ｐｈａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ　）　
、ナミスジフユナミシャク（Ｏｈｅｉ−ｍａｔｏｂｉａ
　ｂｒｕｍａｔａ　）　、ヒヘルニア　　デホリ７１Ｊ
　７（Ｈｌｂｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒａ）　、プ
パルス　ビニアラス（Ｅｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｕ
ｓ）　、　　アメリカシロヒドリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉ
ａ　ｃｕｎｅａ）　、カプラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｇｅ
ｇｅｔｕｍ　）　、ヒトテンヶンモン（Ａｇｒｏｔｉｓ
　ｙｐｓｉ−１ｏｎ　）　、　　ヨトウガ（Ｅａｒａｔ
ｈｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｓ）　、ムラサキミッポシキ
リガ（０１ｒｐｈｉｓ　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ　）　、　
ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ　）
　、シロイチモジョトゥ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇ
ｕａ　）　、パノリス　フランメーア（Ｐａｎｏｌｉｓ
　ｆｌａｍｍｅａ　）　、ベニモンアオリンガ（Ｅａｒ
ｉａｓ　ｔｎｓｕｌａｎａ　）　、キンウヮバ（Ｐユｕ
ｓｉａｇａｍｍａ　）　、アラバマ　アルギラセア（Ａ
ｌａｂａｍａａｒｇｉｌｌａｃｅａ）　、カシワマイマ
イガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）　、　？イマ
イガ（Ｌ７ｍ＆ｎｔｒｉａ　ｍｏｎａｃｈａ　）　＋モ
ンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｓ）　
、　ｘゾシロチョウ（Ａｐｏｒｉａ　ｃｒａｔａｅｇｉ
　）が属する。

鞘翅目（０ｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目にはセマダラコガ
ネ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ　）　、メラ
ノタス　コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｃｏｍｍｕｎ
ｉｓ）　、ルモニウム　カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎ
ｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ　）　、　−ｙメッ
キ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　１ｉｎｅａｔｕｓ　）　、カバ
イロコメッキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ　
）　、ナガタムシ（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔｕｓ）
　、　Ｔリゲテス　アネメース（Ｍａｌｉｇｅ−ｔｈｅ
ｓ　ａｎｅｎｅｕｓ　　）　＋アトマリア　リネアリス
（Ａｔｏｍａｒｉａ　１土ｎｅａｒｉｓ　）　−ニジュ
ウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅ
ｓｔｒｉｓ　）　、　ウスチャコガネ（Ｐｈｙｌｌｏｐ
ｅｒｔｈａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）　、　？メフガネ（
Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　）　、　コフキ
コガネ（Ｍｅｌｏ−１ｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａ　）　、メロロンタ　ヒボカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎ
ｔｈａ　ｈｌｐｐｏｃａｅｔａｎｉ　）　、アミフィマ
ラス　ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌユｕｓ
　ｓｏユニーｔｉｔａｌｉｓ）　、クビナガハムシ（Ｃ
ｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒｇｉ　）　＋　　クビホソ
ハムシ（Ｌａｍａ　ｍａｌａｎｏｐｕａ）、レブティオ
ナルサ　デセンリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ
　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）　、ダイコンハムシ（
Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ　）　、ノミ
ハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｍｅｍｏｒｕｍ　）
　、　　）ビハムシ（Ｃ！ｈａｅｔ−ｏｃｎｍａ　ｔｉ
ｂｉａｌｉｓ）　、ナス／ミハムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄ
ｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ　）　、ディアブ四千
カ１２−パンクラタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　１２−　
ｐｕｎｃｔａｌａ）　、ヒメジンガサ（Ｃａ５ｓｉｄａ
　ｎｅｂｕｌｏｓａ）　、ダイズゾウムシ（Ｂｒｕｃｈ
−ｕｓ　ＩＪｎｔｉ８　）　、ソラマメゾウムシ（Ｂｒ
ｕｃｈｕｓｒｕｆｉｍａｎｕＳ）　、エンドウゾウムシ
（Ｂｒｕｃｈｕｓｐｉｓｏｒｕｍ　）　、チビコ７キゾ
ウムシ（５ｉｔｏｎａｌ　ｉｎ　ｅ＆ｔｕ　８　）　ｒ
オチオリン力ス　サルラス（０ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕ
ｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、オテイオリンカスオバタス
（０ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕａ　ｏｖｉｔｕｓ）　、ヒ
ロビエス　アビエティス（Ｈ７１ｏｂｉｅｓ　ａｂｉｅ
ｔｉｓ）　、ビイクチイスカス　ベチュラｘ　（Ｂｙｃ
ｔｉｓｃｕｓ　ｂｅｔｕｌａｅ）。

アンソノムス　ホモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｐｏ
ｍｏｒｕｍ）ｌオオフタオピキョウト（Ａｎｔｈｏｎｏ
ｍｕａ　ｇｒａｎｄｉｓ）ｌアオキノコヨトウ（０ｅｕ
ｔｈｏｒｒｈ７ｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉ−ｍｉｌｉｅ　）
　、ソイソリーヌカス　ナピ（０ｅｕｔｈｏｒｒｈ−ｙ
ｎｃｈｕｓ　ｎａｐｉ　）　、シトフィラス　グラナリ
ア（５ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉａ　）　、
　マイマイガ（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　ｄｉｓｐａｒ　
）　、イブス　ティボグラファス（恥ｓ　ｔｙｐｏｇｒ
ａｐｈｕｓ　）　、プラストファガスビニベルダ（Ｂｌ
ａｓｔｏｐｈａｇｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ　　）が属
する。

双翅目（Ｄｉｐｔθｒａ　）の目にはりコリア　ペクト
ラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）　、
マイエティオラデストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　
ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）　、カラマツメタマバｘ　（Ｄ
ａｓｙｎｅｕｒａ　ｂｒａｓｓ土ｃａｅ　）　、マバエ
（０ｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）　、イネク
ダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　ｅｑｕｓ
ｔｒｉｅ）　、ティブチ　パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐ
ａｌｕｄｏｓａ　）　、ティブチ　オレラセア（Ｔｉｐ
ｕｌａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ　　）　　、　　　ウ　リ
　ミ　バ　エ　（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）　
、ミカンバエ（ＤａＱｕ８　ｏｌｅａｅ　）　！セラテ
ィティス　カビタタ（○ｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔ
ａｔａ）、ラゴレティス　セラシー（Ｒｈａｇｏｌｅｔ
ｉｓｃｅｒａａｉ）　、ラゴレティス　ボマネラ（Ｒｈ
ａｇｏｌｅｔｓｐｏｍａｎｅｌｌａ　）　、アナトレフ
ァ　ルーデンス（Ａｍａｔｒｅｐｈａ　１ｕｄｅｎｓ）
　、オツシネラ　フリット（０ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒ
ｉｔ）　、フォルビア　コアラクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ
　ｃｏａｒａｃｔａｔａ）　、フォルピア　アンチイカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ　）　、　ハコベモ
グリハナバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｓｔｉ　）　
、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｏｓｃ
ｙａｍｉ　）　、アメフエレス　マクリペニス（Ａｎｏ
ｐｈｅｌｅｓ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、キエレ
ックス　ビビエンス（０ｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　）
　、アエデスイジプティ−（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔ
ｉ　）　、アエデス　ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘ
ａｎｓ）　、タパナス　ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　ｂ
ｏｖｉｎｕｓ　）　、テイブチ　パルドサ（Ｔｉｐｕｌ
ａ　ｐａｌｕｄｏｓａ　）　、イエバｘ　（Ｍｕｓｃａ
　ｄｏｍｅ−ｓｔｉｃａ　）　、ファニア　カリキュラ
リス（ｌｌ’ａｍｎｉａｃａｒｉｃｕｌａｒｉｓ　）　
、ムラシナ　スタビュランス（Ｍｕｓａｉｎａ　５ｔａ
ｂｕｌａｎｓ　）　、グロシナ　モルシタンス（Ｇｌｏ
ｓｓｉｎａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）　、　ニストラス　
オシメ（０ｅｓｔｒｕｓ　ｏｃｉｓ）　、クリソミャ　
マセラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｍａｃｅｌｌａｒｉ
ａ）　、クリソミャ　ホミニボラックス（Ｏｈｒｙｓｏ
ｍｙａ　ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ　）　、ルシリア　キ
ュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ　）　、ル
シリアセリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ
）及びヒボデルマ　リネアータ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　
１ｉｎｅａｔａ　）が属する。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔθｒａ　）の目にはカブラバ
バチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　）　、　ハブロカ
ンパ　ミヌタ（Ｈａｐｌｏｃａｍｐａ　ｍ１ｎｕｔａ　
）　、ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎ
ｉｓ　）　、ツレノブシス　ジェミナータ（５ｏｌｅｎ
ｏｐｓｉｓ　ｇｅｍｉｎａｔａ　）　、アタ　セクスデ
ン（Ａｔｔａ　ｇｅｘｄｅｍｓ）が属する。

真列亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）の目にはミナミ
アオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　）　
、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎｔｅ
ｇｒｉｃｅｐｓ）　、ビリソウス　ロイコブチラス（Ｂ
１１５ｓｕｓ　１ｅｕｃｏｐｔｅｒｕ日）　、アカホシ
カメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ８ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）
　、ディスデルカス　インターメデアス（Ｄｙ５ｄｅｒ
ｃｕｓ　ｉｎｔｅｒ−ｍｅｄｉｕｓ）　＋　　ピエズマ
　力ドラータ（Ｐｉａｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）　、メ
クラガメ（Ｉ＋ｙｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）が属
する。

同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）の目にはウシウンカ
（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　１Ｉａｃｃａｒｉｃｉｄ
ａ）　、　　）ビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ
　］−ｕｇｅｎｓ）　、　ｖツヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏ
ａｓｃａ　ｆａｂａｅ）　、　　リンゴキジラミ（Ｐｓ
ｙｌｌａｍａｌｉ）　、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　
ｐｉｒｉ　）　、　　）リアロイロデス　バボラリオラ
ム（’ｃ’ｒｔａｌｅｕｒｏａａｓｖａｐｏｒａｒｉＯ
ｒｕｍ）　、アフイス　ファベエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａ
ｅ　）　、　リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ
）　、　ニワトコアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓａｍｂｕ
ｃｉ　）　、アフイジュラ　マスチイニルラウス（Ａｐ
ｈｉｄｕｌａ　ｎａｓｔｕｒ−１ａｕｓ）　、セロシア
　ゴシイビア（Ｏｅｒｏ８１ｐｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ）
　、サバフイス　マリ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｌ）
　、サバフィス　マラ（５ａｐｐａｐｈｉｓ　ｍａｌａ
）　。

ネアブチムシ（Ｄｙ５ａｐｈｉｓ　ｒａｄｉｃｏｌａ　
）　、プラキカンダス　カルトイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕ
ｄｕｓ　ｃａｒｄｕｉ　）　、ダイコンアブラムシ（Ｂ
ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　。

ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌ
ｉ　）　、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙ
ｚｕｓ　ａｓｃａｌｏｎｉｃ−ｕｓ）、　　ミゾデス　
ベルジヤｘ　（Ｍｙｚｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、
ミズス　セラシー（Ｍｙｚｕｓ　ｃｅｒａｓｉ）　、シ
サウラフルサム　ブソイドソラミ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏ
ｒｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｍｉ）　、ヒゲナガア
ブラムシ（Ａｃｙｒｔｈ−ｏｓｉｐｈｏｎ　ｏｎｏｂｒ
ｙｃｈｉｓ）　、　？クロシフオン　ロザエ（Ｍａｃｒ
ｏｓｉｐｈｏｎ　ｒｏｓａｅ　）　、ソラマメヒゲナガ
アプラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ　ｖｉｃｉａｅ）　、シゾ
ネウラ　ラヌギノサ（５ｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ　ｌａｎ
ｕｇｉｎｏｓａ）　、ペンフイグスブルサリウス（Ｐｅ
ｍｐｈｉｇｕｓ　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ　）　、　　ドレ
イ７シア　ノルドマニアネア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　ｎ
ｏｒｄ−ｍａｎｎｉａｎａｅ　）　、　　ドレイ７シア
　ビセア（Ｄｒｅｙｆｕ−ｓｉａ　ｐｉｃｅａｅ）　、
ミキカサアブラムシ（Ａｄｅ１ｇｅｓｌａｒｉ’ｃｉｓ
　）　、プドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆ
ｏｌｉｉ　）が属する。

等翅目（工５ｏｐｔｅｒａ）の目には例えばレティキエ
テルメス　ルシフガス（ＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅＳ
ｌｕｃｉｆ−ｕｇｕｓ）　、カロテルメス　フラビコリ
ス（Ｏａｌｏｔｅｒ−ｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ
　）　、ロイコチルミス　フラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅ
ｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ）及びチルメス　ナタレン
シス（Ｔｓｒｍｅｓ　ｎａｔａｌｅｎｓｉ８）が属する
Ｏ直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には例えばフオ
ルフィキューラ　オウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌ
ａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ　）　、　　アチタ　ドメス
チカ（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）　、　　グ
リーロタルパ　グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ　ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　）　、　タツキシネスア
シナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎθｓ　ａｓｙｎａｍｏｒ
ｕｓ　）　、ロカスタ　ミグラドリア（、Ｌｏｃｕｓｔ
ａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）　、スタウロノタス　マロ
ツカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕａｍａｒｏｃｃａｎｕ
ｓ）　、シスト七ル力　ペレグリナ（５ｃｈｉｓｔｏｃ
ｅｒｃａ　ｐｅｒｅｇｒｉａ　）　、ノマダクリス　セ
プテンファシアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ　ｓｅｐｔ
ｅｍｆａｓｃｉ−ａｔａ　）　、メラノブラス　スブレ
タス（Ｍｅｌａｎａｐｌ−ＵＳ日ｐｒθｔｕｓ）　、メ
ラノブラス　７エムールールプラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ　ｆｅｍｕｒ　−ｒｕｂｒｕｍ　）　、ブラタオリ
エンタリス（Ｅｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ　）
　、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍ
ａｎｉｃａ　）　、ペリブチネタ　アメリカーナ（Ｐｅ
ｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）。

ブチベラ　ジガンテア（Ｅｌａｂｅｒａ　ｇｉｇａｎｔ
ｅａ）が属する。

ダニ類例えばマダニ（工ｘｏｄｅｓ　ｒｉｃｉｎｕｓ）
　、オルニソドラム　ムバータ（０ｒｎｉｔｈｏｄｏｒ
ｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ）ｌアンムリオンマ　アメリカー
ナ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）　、デ
ルマセントール　シルバラム（Ｄｅｍａｃｅｎｔｏｒ　
ｓｉｌｖａｒｕｍ　）　、　　ブーフィラス　ミクロプ
ルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｅｐｌｕｅ　）　
、テトラニイーカス　テラリウム（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕａ　ｔｅｌａｒｉｕｓ）　。

大西洋ハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ａ、ｔｌａ
ｎｔｉｃｕｓ）　、太平洋ハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ　）　、　／マラテトラニ
イカス　ピロサス（Ｐａｒ２Ｌｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ日
ｐｉｌｏ−ｓｕｓ　）　、　ニセクローバーハダ＝　（
Ｅｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅ−ｔｉｏｓａ　）が属する。

円虫類としては例えば根状虫　線虫すなわちメロイドギ
ネ　インコグニイタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏ
ｇｎｉｔａ　）　、メロイドギネ　バブラ（Ｍｅｌｏｉ
−ｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）　、メロイドギネ　ジャ
バニ力（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）
　、包嚢形成線虫すなわちヘテロデラ　ロストキニンシ
ス（Ｈｅｔｅｒｏｄθｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ
　）　、　ヘテロデラ　サツチイー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ　５ｃｈａｃｈｔｉｉ）　、　ヘテロデラ　アベナ
（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ａｖｅｎａｅ　）　、　ヘテ
ロデラ　グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃ
ｉｎｅｓ　）　、　ヘテロデラ　トリフオリ−（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ　）　、幹及び葉線
虫すなわちジチレン力ス　ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅ−
ｎｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａｃｉ　）　、ジチレンカス　デ
ストラクター（ＤｉｔｙｌｅｎｃｈｕＳｄｅｓｔｒｕｃ
ｔｏｒ）　、プラチレン力スネグレクタス（Ｐｒａｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌθｃｔｕａ）　、ブラメレン
カス　ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｓｎｃｈｕｓｐｅｎ
Ｑｔｒａｎ９　）　＋　プラチレンカス　グツディー（
Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｇｏｏｄｅｙｉ）　、プラ
チレン力ス　クルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ　）又はチレンフーリン力ス　
トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈ−ｕｓ　ｄｕ
ｂｉｕｓ　）　、チレンコーリンカス　クレイトニ（Ｔ
ｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｃｌ’ａｙｔｏｎｉ
　）　、　０チレンカスロプスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ　ｒｏｂｕａｔｕｅ）　、　ヘリｏ＝＋チレンカ
ス　ムルチシンタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）　、ラド７オラス　シミ
リス（Ｒｏｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ）　、ベ
ロノライムス　ロンジ力ウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉ
ｍｕ！！ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）　。

ロンジトラス　エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅ
ｌｏｎｇａｔｕ８）　、　　）リコドラス　ブリミティ
プス（Ｔｒｉａｈｏｄｏｒｕｓ　ｐｒｉｆｆｉｉｔｉｖ
ｕｅ）が属する。

本発明の有効物質は１例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性。

油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジミン、油
性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で
噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって
適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に
基いて決定される；いずれの場合にも１本発明の有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体１例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。

四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、インフォロン”５　、　ｍ　％性溶
剤例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）１油分教液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジブ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコー
ルスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプロデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−縮合物。

エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

製剤例は以下の通りである。

■、　　５重量部の化合物２を、細粒状カオリン９５重
量部と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有
する噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物２を、粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

ｉｌｌ、　　１０重針部の化合物２を、キジロール９０
重景部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸
−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成
物６重量部、ドデシルペンゾールスル７オン酸のカルシ
ウム塩２重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物２重量部よりなる混合物
中に溶解する。

■、　　２０重量部の化合物２を、シクロヘキサノン６
０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシ
ド７モルをインオクチルフェノール１モルに附加した附
加生成物５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成物２重凰部よりなる混合
物中に溶解する。

Ｖ、　　８０重針部の化合物２を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜
硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウ
ム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混
和し、かつハンマーミル中において磨砕する。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、アタクレ１石灰石９石灰、白亜。

側塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。

尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９００重量を含有する。

適用準備のできた製剤中の有効物質濃度は、大きな範囲
内で変動することができる。

一般に、該製剤は０．０００１−１０％、有利には０．
０１〜１％である。有効物質は極めて有効に微量法（ｏ
ｒ、ｖ　）で使用することもでき、この場合には有効物
質９５重針％以上を有する製剤又はその上添加物を有し
ないで有効物質だけを散布することも可能である。

有効物質の使用量は、野外条件下で０．０２〜１０゜有
利にはｏ、０５〜２．０　ｋｇ　／　ｈａである。

本発明とよる有効物質には９種々の類型の油。

−除草剤、別の有害動物防除剤、殺菌剤を、場合により
また使用直前に（タンクミックス）添加することができ
る。これらの薬剤は本発明による薬剤に対して１：ｌＯ
〜１０：１の重量比で配合することができる。

例えば以下の物質と混合できる。

１．２−ジブロム−３−クロルプロパン。

１．３−ジクロルプロペン。

１．３−ジクロルプロペン＋１．２−ジクロルプロパン
。

１．２−ジブロム−エタン。

２−ｇθＣ０−ブチル−フェニル−Ｎ−メチルカルバメ
ート。

０−クロルフェニル−Ｎ−メチルカルバメート。

３−イソプロピル−５−メチルフェニル−Ｎ−メチルカ
ルバメート。

０−インプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカルバメート
。

３．５−ジメチ／ｌ／−４−メチルメルカプト−フェニ
ル−Ｎ−メチルカルバメート。

４−ジメチルアミノ−３，５−キシリル−Ｎ−メチルカ
ルバメート。

２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−フ二二ルー
Ｎ−メチルカルバメート。

１−ナフチル−Ｎ−メチルカルバメート。

２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−ベンゾ７ランー
７−イルーＮ−メチルカルバメート。

２．２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール−４−
イル−メチルカルバメート。

２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチル−４−ピリミジ
ニル−ジメチル力ルバメート。

２−メチル−２−（メチルチオ）−プロピオンアルデヒ
ド−〇−（メチルカルバモイル）−オキシム。

Ｓ−メチル−Ｎ−（（メチルカルバモイル）−オキシ〕
−チオーアセトイミダート。

メチル−Ｎ／、　Ｎ’−ジメチル−Ｎ−〔（メチルカル
バモイル）オキシ〕−１−チオオキシアミダート。

Ｎ−（２−メチル−クロル−フェニル）　−Ｈ／。

Ｎ′−ジメチルホルムアミジン。

テトラクロルチオフェン。

１−（２，６−クロルオルーベンゾイル）−３−（４−
クロル−フェニル）−尿素。

０．０−ジメチル−０−（ｐ−ニトロフェニル）−ホス
ホルチオエート。

ｏ、ｏ−ジエチル−〇−（ｐ−二トロフェニル）−ホス
ホルチオエート。

０−エチル−〇−（ｐ−ニトロフェニル）−７エニルー
ホスホノチオエート。

０．０−ジメチル−〇−（３−メチル−４−二トロフェ
ニル）−ホスホルチオエート。

ｏ、ｏ−ジエチル−〇−（２，４−ジクロルフェニル）
−ホスホルチオエート。

０−エチル−〇−（２，４−ジクロルフェニル）−フェ
ニル−ホスホノチオエート。

０．０−ジメチル−０−（２，４，５−）ジクロルフェ
ニル）−ホスホルチオエート。

０−エチル−ｏ　−（２，４，５−）ジクロルフェニル
）−エチル−ホスホノチオエート。

ｏ、ｏ−ジメチル−〇−（４−ブロム−２，５−ジクロ
ルフェニＡＩ）−ホスホルチオエート。

Ｏ，○−ジメチルー〇−（２，５−ジクロル−４−ヨー
ドフェニＡ／）−ホスホルチオエート。

０１Ｏ−ジメチル−〇−（３−メチル−４−メチルチオ
フェニル）−ホスホルチオエート。

０−エチル−〇−（３−メチル−４−メチルチオフェニ
ル）−イソプロピルホスホルアミダート。

Ｏｌ　Ｏ−ジエチ／Ｉ／−０−（ｐ−メチルスルフィニ
ル−フェニル〕−ホスホルチオエート。

０−エチル−８−フェニル−エチルホスホノジチオエー
ト。

ｏ、ｏ−ジエチル−〔２−クロル−１−（２゜４−ジク
ロルフェニル）−ビニルコーホスフエート。

ｏ、ｏ−ジメチル−〔２−クロル−１−（２゜４．５−
トリクロルフエニＡＩ〕〕−ビニル−ホスフェート。

ｏ、ｏ−ジメチｈ−ｓ　−（１’−７ｚ＝／Ｉ／）−エ
チルアセテート−ホスホルジチオエート。

ビス−（ジメチルアミノ）−フルオルホスフィンオキシ
ト。

オクタメチル−ピロホスホルアミド。

ｏ、ｏ、ｏ、ｏ−テトラエチルジチオ−ピロホスフェー
ト。

Ｓ−クロルメチル−〇ＩＯ−ジエチルーホスホルジチオ
エート。

〇−エチルー３．　　Ｓ−ジプロピル−ホスホルジチオ
エート。

０．０−ジメチル−〇−２，２−ジクロルビニル−ホス
フェート。

０．０−ジメチル−１，２−ジブロム−２，２−ジクロ
ルエチルホスフェート。

０．０−ジメチル−２，２，２−トリクロル−１−ヒド
ロキシ−エチルホスフェート。

ｏ、ｏ−ジメチル−３−ＣＩ、２−ビスカルブエトキシ
−エチル＝（１）　］−ホスホルジチオエート。

０．０−ジメチ／Ｌ／−０−（１−メチ／１／−２−カ
ルブメトキシ−ビニル）−ホスフェート。

０．０−ジメチル−ｓ　−（Ｎ−メチル−カルバモイル
−メチル）−ホスホルジチオエート。

０．０−ジメチ〜−３−（Ｎ−メチル−カルバモイル−
メチル）−ホスホルチオエート。

０．０−ジメチル−３−（Ｎ−メトキシエチル−カルバ
モイル−メチル）−ホスホルチオエート。

０．０−ジメチル−３−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−
カルバモイルメチル−ホスホルジチオエート。

ｏ、ｏ−ジメチル−〇−〔１−メチル−２−（メチル−
カルバモイル）−ビニルコーホスフエート。

ｏ、ｏ−ジメチル−〇−（（１−メチル−２−ジメチル
カルバモイル）−ビニルコーホスフエート。

ｏ、ｏ−ジメチル−〇−（（１−メチル−２−クロル−
２−ジエチルカルバモイル）−ビニルコーホスフエート
。

０．０−ジエチル−５−（エチル−チオ−メチル）−ホ
スホルジチオエート。

ｏ、ｏ−ジエチル−３−［：（ｐ−クロルフェニルチオ
）−メチルヨーホスホルジチオエート。

０．０−ジメチル−３−（２−エチルチオエチル）−ホ
スホルチオエート。

０、Ｑ−ジメチル−３−（２−エチルチオエチル）−ホ
スホルジチオエート。

ＯＩ　ｏ−ジメチル−３−（２−エチルスルフィニル−
エチル）−ホスホルチオエート。

ｏ、ｏ−ジエチル−８−（２−エチルチオ−エチル）−
ホスホルジチオエート。

ｏ、ｏ−ジエチル−３−（２−エチルスルフィニル−エ
チル）−ホスホルチオエート。

０．０−ジエチル−チオホスホリルイミノフェニル−ア
セトニトリル。

ｏ、ｏ−ジエチル−８−（２−クロル−１−７タールイ
ミドエチル）−ホスホルジチオエート。

０．０−ジエチル−８−〔６−クロル−ベンゾオキサシ
ロン−（２）−イル（３）　〕−メチルジチオホスフェ
ート。

０．０−ジメチル−３−〔２−メトキシ−１゜３．４−
チアジアゾール−５−（＋ａ）−オニル−（４）−メチ
ルヨーホスホルジチオエート。

ｏ、ｏ−ジエチ／１／−０−〔３，５，６−ト＋）クロ
ル−ビリジルー（２）　）−ホスホルチオエート。

ｏ、ｏ−ジｘチ／Ｎ／−ｏ　−’（２−ピラジニル）−
ホスホルチオエート。

ｏ、ｏ−ジエチル−〇−〔２−イソプロピル−４−メチ
ル−ピリミジニル（６）　’：ｌ−ホスホルチオエート
。

０．０−ジエチル−〇−（２−（ジエチルアミノ）−６
−メチル−４−ヒ°リミジニル〕−チオノホスフェート
。

０．０−ジメチル−８−（４−オキソ−１，２゜３−ベ
ンゾトリアジン−３−（４Ｈ：ｌ−イル−メチル）ホス
ホルジチオエート。

０．０−ジメチル−３−［：（４，６−ジアミツー１．
３．５−トリアジン−２−イル）−メチルヨーホスホル
ジチオエート。

０．０−ジエチル−（１−フェニル−１，２゜４−トリ
アゾール−３−イル）−チオノホスフェート。

−Ｏ，Ｓ−ＯＩチル−ホスホル−アミド−チオエート。

ｏ、Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチル−ホスホルアミ　ドチ
オエート。

アルファーへキサクロルシクロヘキサン。

１．１−ジー（ｐ−メトキシフェニル）−２゜２．２−
トリクロル−エタン。

６．７，８，９，１０．１０−へキサクロロ−１゜５．
５ａ、６，９．９ａ−ヘキサヒトｏ−６，９−メタノ−
２，４，３−ベンゾジオキサ−チェピン−３−オキシド
。

ピレトリン。

ＤＬ−２−アリル−３−メチル−シクロペンテン−（２
）−オン−（１）−イル−（４）　−ＤＬ−シス、トラ
ンス−クリサンプメート。

５−ベンジル−フリル−（３）−メチル−ＤＬ−シス。

トランスークリサンプメート。

３−フェノキシベンジル（±）−シス、トランス−２，
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート。

アルファー−シアノ−３−フェノキシベンジル（±）−
シス、トランス−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
クロルビニル）−シクロプロパンカルボキシレート。

（Ｓ）−アルファー−シアノ−３−フェノキシベンジル
−シス（ＩＢ　、　　３Ｒ）　−２、２−ジメチル−３
−（２，２−ジブロムビニル）−シクロプロパンカルボ
キシレート。

３．４，５．６−テトラヒドロフタールイミドエチル−
ＤＬ−シス、トランスークリサンテメート。

２−メチル−５−（２−プロピル）−３−フリルメチル
ークリサンテメート。

（アルファー−シアノ−３−フェノキシベンジル）−ア
ルファー−イソプロピル−４−クロルフェニルアセテー
ト。

製造例 実施例１ ２−（４−７二ノキシーフエノキシ）−エチルアミン１
０．１　ｇを無水ピリジン４０ｍ１中に溶かした。

水浴を用いて攪拌下で５°Ｃに冷却した。次いで。

２．２−ジメチル酪酸塩化物の溶液を塩化メチレン２０
ｍ１中にゆっくりと滴加した。強い発熱度応の終了後２
５°Ｃで１２時間攪拌し、３倍容量の水内に注ぎ、かつ
塩化メチレンで４回抽出した。抽出物を水で倉入りに洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ真空中で濃縮し
た。残留物をヘキサン／メチル−ｔ−ブチルエーテル（
４：１）中に吸収させ、かつシリカゲル−６０（Ｍｅｒ
ｋ　）上で濾過した。溶剤を蒸留した後、固形物が残留
し、該固形物はヘキサン／メチル−ｔ−ブチルエーテル
から再結晶させることができた。淡褐色の結晶、融点：
４７〜４８°Ｃ１収ｉ：８．８ｇ、理論値の６１％０Ｃ
２゜馬、Ｎｏ、　（３２７） 計算値：　０７３．４　Ｈ７，７Ｎ　４．３測定値：　
０７３．３　Ｈ７，６Ｎ　４．２赤外線吸収（ｃｓ　　
）　−１４８７、１４６５、１２３２。

８１９　。

実施例２ ２−（４−フェノキシ−フェノキシ）−エチルアミン８
．０１　ｇを酢酸エチルエステル５０　ｒｎｌ中に溶か
し、かつピリジン５６６ｇを加えた。氷冷却下でシクロ
プロパンカルボン酸塩化物３．６５ｇを酢酸エステル２
５フ中に滴加した。発熱がおさまった後室温でなお１０
時間攪拌しかつ濾過した。透明な溶液を各３回水、５％
の塩酸で及び新たに水で洗浄し。

硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥し、かつ回転蒸発器内で濃
縮した。石油エーテル／酢酸エステル（３：１）から再
結晶させ、１０１〜１０２°Ｃの溶融範囲を有する殆ん
ど無色の結晶粉末５．４ｇを得た。

収率：理論値の５２％ ０、、Ｈ，９Ｎｏ、　（２９７） 計算値：　０７２．７　Ｈ６，４Ｎ　４．７測定値：　
０７２．５　Ｈ６，４Ｎ　４．７赤外線吸収（ａｍ　　
）　１４９１　、　１２５２　、　１２２８　。

１０３７、　８４１ 次の表に示す化合物Ｉは、吸収スペクトルにより確聞さ
れる限り、やはり実施例／及び２に記載の方法で得られ
る；前記式（Ｉ）に相応する他の化合物は同じ形式で得
ることができる。

１１　　　−Ｑ＝Ｑ−ＨＨＨ０ １５＜：Ｊ　　　　　　　　４−Ｃ！ＩＨＯ１６＜１　
　　　　　　４−Ｆ　　Ｈ０１７＜］　　　　　　　　
３−Ｆ　　Ｈ０１８＜：Ｊ　　　　　　　　２−Ｆ　　
Ｈ０１９＜］　　　　　　　　２−Ｆ　　４−ＩＦ　　
Ｏ２０〈３−７　５−Ｆ　　Ｏ ２１＜１　　　　　　　３−０１　５−ＣＩ　　Ｏ２２
＜１　　　　　　　４−Ｃ＋Ｈ，ＨＯ２３＜１　　　　
　　　４−ｃ２Ｈ５ＨＯ２４＜１　　　　　　　４−０
０Ｈ５ＨＯ２５＜Ｊ　　　　　　　　４−ｏｃｔ−Ｈｏ
Ｉ−１〜 へ　　　　　　− ＨＣＤ ＨＨ Ｉ−１Ｈ ｏ　　ｏ　　　ＯＯＯｏ　　　　　ｏ　　　　　Ｏｏ　
　　　　。

大　　工　　工　　工　　工　　エ　　　　エ　　　　
エ　　　　エ　　　　エフよ 囚　　　ＣＱＣＱ　　　　〜　　　の　　　ｎ　　　　
　　の　　　　　　の　　　　　　υ　　　　　　υ適
用実施例 以下の実施例では１本発明による化合物屋２をその害虫
に対する作用効果に関して公知技術水準による以下の化
合物に対して比較した：実施例Ａ デスデルウス・インデルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ
ｉｎｄｅｒｍｓｄｉｕｓ　）での飼育実験１１のグラス
中に、水性有効物質製剤２５コと混合した無菌石英砂２
００　ｇを充填した。それぞれの容器に、第４幼虫段階
の２０匹の幼虫を入れ、該幼虫に餌として膨潤した綿の
種を与えた。

対照群における羽化の時点で、典型的な繁殖抑制作用を
示すかどうか、即ち萎えたもしくは曲がった羽根を有す
るかどうかを判定した。このような個体は生殖不能であ
りかつ短命である。

１０　　　１００　　　約６０ ０．４　　　　　　　　１００ ０．２　　　　　　　１００　　　　　　　　　−０．
１　　　　　　　１００　　　　　　　　　−０．０４
　　　　　　１００　　　　　　　　　−０．０２　　
約６０ ０．０１　　　　　／ｒ　　　６０ 対照　　　　Ｏ− 実施側Ｂ 力の幼虫（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）での飼育実
験水道水２００Ｍに有効物質製剤を加えかつその後２０
〜３ｏ匹の第４幼虫段階の力の幼虫を入れた。

該容器を２５℃で放置した。１０〜１２日後に行われた
。さなぎ化及び成虫の羽化を観察した。観察時間中に、
１度粉宋化した鑑賞魚の餌を与えた。

０．４　　　　　　　１００　　　　　　１０００．２
　　　　　　　１００　　　　　　１０００．１　　　
　　　　１００　　　　　　＜５００．０４　　　　　
　１００　　　　　　１０００．０２　　　　　　１０
０　　　　　　　　００．０１　　　　　　１００　　
　　　　　　００．００４　　　　　＜５０　　　　　
　　　００．００２　　　　　　：ＬＯＯＯ ｏ、００１　　　　　　　０　　　　　　　　００．０
００４　　　　　　０　　　　　　　　０対照　　　　
０　　　　０ 実施例Ｃ プロプニア・リッテ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ
　）での発生抑制（処理した培養基での試験） プロプニアのための標準培養基１００ｇを２５０　ｍの
ビーカーに充填しかつ熱いうちに水性有効物質製剤と慎
重に混合した。冷却した後に、それぞれの容器に第３幼
虫段階の５匹の幼虫を入れかつ２３℃で保存した。典型
的な繁殖抑制作用効果、即ち幼虫の赤色化、さなぎの外
皮の障害を受けた構造及び抑制されたさなぎ化を観察し
た。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、置換基が次のものを意味する： Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６
   −アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿１＿０−シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿
   ０−シクロアルケニル基又はＣ＿４〜Ｃ＿１＿０−シク
   ロアルケニル−アルキル基を表し、かつＲ＾２、Ｒ＾３
   が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１−アルキル
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１−
   ハロゲンアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿３−ハロゲンア
   ルコキシ基又はメチルチオ基を表す〕で示されるカルボ
   キシアミド。
2. （２）式 I 中、置換基Ｒ＾１がＣ＿３〜Ｃ＿５、−ア
   ルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−アルケニル基又はシクロプ
   ロピル基を表し、かつ Ｒ＾２、Ｒ＾３が水素原子を表す、特許請求の範囲第１
   項記載のカルボキシアミド。
3. （３）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、置換基が次のものを意味する： Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６
   −アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿１＿０−シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿
   ０−シクロアルケニル基又はＣ＿４〜Ｃ＿１＿０−シク
   ロアルケニル−アルキル基を表し、かつＲ＾２、Ｒ＾３
   が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−
   ハロゲンアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿３−ハロゲンア
   ルコキシ基又はメチルチオ基を表す〕で示されるカルボ
   キシアミド並びにこのために通常用いられている賦形剤
   を含有する害虫駆除剤。