JP7808041B2 - インク、塗料、及び接着剤のための界面活性剤 - Google Patents
インク、塗料、及び接着剤のための界面活性剤Info
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Description
本出願は、全体として参照により本明細書に取り込まれる、2020年3月11日出願の特許仮出願第62/988,191号の優先権を主張する。
本開示は、接着剤及び塗料における使用のための界面活性剤に関する。そのような界面活性剤は、アミノ酸の誘導体を含んでいてもよく、該誘導体は、表面活性特性を有する。
インクジェット印刷が様々な媒体表面、特に紙に画像を記録する通俗的方法になったのには、複数の理由がある。これらの理由の幾つかは、低いプリンターノイズ、高速記録、高品質、及び多色記録の能力を包含する。追加的に、これらの利点は、消費者にとって相対的に低い価格で得ることができる。しかし、インクジェット印刷には多くの改善がなされたが、この改善に伴い、この分野での消費者による要望、例えばより高速、より高い解像度、全色での画像形成、安定性上昇、より永続的画像などが増加した。
本開示のインク配合物は、界面活性剤系とも称される1種又は複数の界面活性剤を含む。界面活性剤は、表面張力及び界面張力を適正なレベルに維持する優れた能力を有する。界面活性剤はまた、湿潤剤及び分散剤として用いられてもよい。本開示のインク配合物中での使用のための適切な界面活性剤は、式I
本開示のインク配合物は、保湿剤を含む。「保湿剤」とは、本明細書において、湿潤剤又は加湿剤として用いられる任意の物質を意味する。任意の理論に結び付けるわけではないが、保湿剤は、湿度変動にかかわらず狭い範囲の定着剤水分量を維持し、それゆえ多くの場合、狭いインクジェットペンノズルのつまりを予防するために添加される。
3.定着剤
「固定液」又は「定着液」は、水性ビヒクルと、1種又は複数の定着剤の有効量と、を含有する。定着剤は、着色剤の可溶性又は安定性の変化を始動して着色剤を印刷画像の適所に定着させる原料である。定着剤の「有効量」は、定着されていない印刷に比較して、印刷品質の改善、例えば裏抜け及びにじみの減少、光学密度(OD)の上昇、彩度、縁の明瞭度(edge acuity)、並びに改善されたドリップ及びスミア堅牢性を実現するのに効果的な量である。固定液は、高速かつ急速な浸透及び乾燥のために配合され得る。表面張力は、約45mN/m未満であり得る。
定着液は、酸を含んでいてもよい。任意の適切な酸が、選択されてもよい。例えば強酸(即ち、水中で完全にイオン化される酸)が、定着液組成物に添加されてもよい。そのような酸の非限定的例としては、メタンスルホン酸、塩酸、硝酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、過ヨウ素酸、トリフルオロ酢酸、及び/又はそれらの組み合わせが挙げられる。
本開示の定着液は、水性ビヒクルを含有してもよい。本明細書で定義される用語「水性ビヒクル」は、定着剤が定着液を形成するために入れられる水性混合物をいう。適切な水性ビヒクル成分としては、水、共溶媒、界面活性剤、添加剤(腐食防止剤、塩など)、及び/又はそれらの組み合わせを挙げることができるが、これらに限定されない。
本開示のインクジェットインクセットは、これまで記載された定着液組成物と、インクビヒクルに分散又は溶解された着色剤を有するインクと、の幾つかの形態を含んでいてもよい。インクジェットインクセットは、少なくとも、インクビヒクルに分散された着色剤を含むインクジェットインク組成物と、1つ又は複数の界面活性剤分類から選択された1種又は複数の界面活性剤、1種又は複数の保湿剤、定着剤としての金属カルボン酸塩、及び酸を含む定着液と、を含んでいてもよい。
1種又は複数の添加剤もまた、定着剤組成物に組み込まれてもよい。本明細書で用いられる用語「添加剤」は、該液の性能、環境効果、美的効果、又は他の類似の特性を増強させるために動作する液の構成要素をいう。適切な添加剤としては、殺生物剤、金属イオン封鎖剤、キレート化剤、腐食防止剤、マーカー染料(例えば、可視、紫外、赤外、蛍光など)及び/又は同様のもの、及び/又はそれらの組み合わせが挙げられる。定着剤としては、例えばPMC Specialties Group Inc.から市販されるカルボキシベンゾトリアゾールであるCobratec(登録商標)CBTなどの腐食防止剤を挙げることができる。
各着色剤又は着色剤の組み合わせは、インクセットの1種又は複数のインクを形成するために個々のインクビヒクルと組み合わせられる。本明細書に定義される「インクビヒクル」は、着色剤がインクを形成するために入れられるビヒクルをいう。非常に様々なインクビヒクルが、本明細書に開示された態様によるインク、インクセット、及び方法で用いられてもよい。インクビヒクルのための適切な成分の非限定的例としては、水溶性ポリマー、陰イオンポリマー、界面活性剤、溶媒、共溶媒、緩衝剤、殺生物剤、金属イオン封鎖剤、粘度調整剤、表面活性薬剤、キレート化剤、樹脂、及び/若しくは水、並びに/又はそれらの組み合わせが挙げられる。
インク配合物は、溶媒、界面活性剤、任意の添加剤(複数可)、及び水を組み合わせること、並びにpHを塩基性pHに調整すること、により調製されてもよい。幾つかの形態において、カラーインクのpHは、約8~約11の範囲である。他の態様において、カラーインクのpHは、約8.5~約9.5の範囲である。その後、着色剤及びポリマーが、インク組成物を形成させるために添加される。
本開示は、塗料の配合物、具体的には半光沢及び艶消しの内装塗料組成物のためのラテックス組成物又は塗料ビヒクルを提供する。ラテックス塗料組成物は、有機溶媒の型に比較して複数の利点を有するため、屋内及び屋外塗料市場のかなり多くの部分を占めてきた。
塗膜形成剤は、柔軟で密着性があり連続的な被覆を表面に残留させる化学薬品群である。この塗膜は、強力な親水性特性を有する。塗膜形成剤は、大まかに天然及び合成という2つのカテゴリーに分別され得る大きな化学薬品群を含む。
ラテックス塗料を配合する際に通例的に用いられるエマルジョンの2つの型は、全てのアクリル系、例えば共重合メタクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、2-エチルヘキシルアクリレートを、所望なら少しの割合のアクリル酸などと共に用いる系、及び通常は少しの割合の低級アルキルアクリレート、例えば2-エチルヘキシルアクリレート、メタクリル酸メチル又はアクリル酸ブチルと組み合わせた、酢酸ビニル配合物を包含する。従来、エマルジョンは、良好な耐水性、望ましいレベリング、塗膜硬度、耐久性、スクラバビリティー(scrubability)などを提供してきたため、全てのアクリル系が、高級品質塗料の中で用いられてきた。酢酸ビニル-アクリルコポリマー系が、内装艶消し及び半光沢塗料と外装家屋塗料を配合する際に用いられてきて、酢酸ビニル-アクリル酸ブチルラテックスは、優れた靭性、耐スクラブ性、及び耐久性を有する塗料塗膜をもたらすが、酢酸ビニル-マレイン酸ジブチルエマルジョンは、良好な耐摩耗性及び柔軟性、並びに耐久性を有する。
塗料配合物は、1種又は複数のバインダーを含んでいてもよい。適切なバインダーとしては、様々な型のアルキド樹脂を含む。例示的なアルキド樹脂としては、短油、中油、長油及び超長油の油長を有するアルキド樹脂が挙げられる。用語「アルキド樹脂」はまた、アクリル性、エポキシ、フェノール性、ウレタン、ポリスチレン、シリコーン、ロジン及びロジンエステルアルキドなどの他の樹脂で修飾されたアルキド、並びにポリエステルセグメントが再生可能な酸及びエステルに由来するSetal900SM-90などのバイオアルキドも包含する。
本発明の塗料配合物は、界面活性剤系とも称される1種又は複数の界面活性剤を含む。界面活性剤系は、両性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤であり得る少なくとも1種の界面活性剤、そして場合により両性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤であり得る少なくとも1種の他の界面活性剤、又はそれらの組み合わせを含む。界面活性剤系は、エマルジョンの安定化を援助するために塗料配合物中に存在する。
塗料配合物は、1種又は複数の乾燥剤を含んでいてもよい。乾燥剤は、乾燥工程を加速するために用いられる触媒である。適切な乾燥剤としては、コバルト又はマンガン塩などの酸化触媒、ジルコニウム塩などの重合触媒、及び/又は塗膜形成を制御するカルシウム塩などの助触媒を挙げることができる。乾燥剤は、表面への塗布の後、3時間以内、2時間以内、又はより短いなど、2、3時間以内に塗料を完全に乾燥させる。コバルト又はマンガンエステルは、酸化工程を開始する役割を担う酸化触媒であり、C6~C19分枝状脂肪酸のエステルが挙げられる。例は、コバルト2-エチルヘキノエート、プロピオネート、ネオデカノエート、ナフテネート、Umicoreから入手できるECOS ND15と呼ばれるコバルトが埋め込まれたポリマー製品、オクタン酸マンガン、Huntsmanから入手できるNuodex Drycoatと呼ばれるマンガン-アミン複合体である。
水性塗料組成物中で用いられる顔料は、典型的には塗膜に不透明性及び隠ぺいを付与する不透明顔料を包含する。本開示の塗料配合物は、組成物に着色するため、そして/又は組成物に不透明性を提供するために1種又は複数の顔料を含んでいてもよい。本明細書で用いられる顔料は、無機金属酸化物及び有機カラー顔料の両方を包含する。適切な顔料は、酸化チタン及び酸化鉄などの金属酸化物、クロム酸亜鉛、酸化クロム、硫化カドミウム、アズライト(カオリン、炭酸ナトリウム、硫黄及び炭素から作製)、リトポン(硫化亜鉛と硫酸バリウムのブレンド)を含む。有機カラー顔料の例は、フタロシアニンブルー(アルファ&ベータ)、ジニトラニリンオレンジ(PO-5)、ペリレンレッド、トルイジンレッド(PR-3)、ジアリーリドイエロー(PY-12、13)及びキナクリドンレッド(PV-19)である。
塗料配合物は、1種又は複数の水性溶媒、又はミネラルスピリット及びアルコールのような有機溶媒を含んでいてもよい。適切な溶媒としては、炭化水素溶媒又はそれらのブレンドが挙げられる。炭化水素溶媒は、脂肪族又は芳香族溶媒であってもよい。有機溶媒の例は、ペンタン、ヘキサン、石油ナフサ、ヘプタン、及び90ソルベント(90 solvent)(140°Fの引火点を有する脂肪族溶媒)などの石油留分である。芳香族溶媒としては、キシレン、トルエン、アロマティック100及び他の適切な芳香族溶媒が挙げられる。「ホワイトスピリット」としても知られる用語「ミネラルスピリット」は、C7~C12脂肪族及び脂環式炭化水素の混合物を含む組成物を包含し、より特有の態様において、組成物の総重量に基づいて15wt%~20wt%又はC7未満からC12の芳香族炭化水素を含む。ミネラルスピリットは、パラフィン、シクロパラフィン、及び芳香族炭化水素の混合物又はブレンドを含む。約150℃~220℃の間の範囲の沸点を有する典型的なミネラルスピリットは、一般に透明な水~白色の液体で、化学的に安定していて非腐食性であり、微臭を有する。例示的なミネラルスピリットとしては、Shell Sol 15(CAS 64742-88-7)及びShellSol H(CAS 64742-82-1)などの低芳香族ホワイトスピリット(LAWS)が挙げられる。用語「アルコール」は、C1~C12直鎖及び分枝鎖アルコールをはじめとするC1~C12アルコールを包含するものとする。例示的なアルコールとしては、トリエチレングリコール(CAS112-27-6)及びジエチレングリコールエチルエーテル(CAS111-90-0)が挙げられる。より特有の態様において、コーティング組成物は、キシレン、ミネラルスピリット、アルコール、水、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される溶媒を含む。
塗料配合物はさらに、フィラー、顔料、界面活性剤、安定化剤、増粘剤、乳化剤、テクスチャ添加剤(texture additives)、接着促進剤、殺生物剤、流動促進剤、分散剤、及び粘度又は仕上げの外観を修飾する添加剤などの1種又は複数の添加剤を含んでいてもよい。
塗料配合物は、保護コロイドと、界面活性剤と、酸化剤と、の標準的プレミックスで開始することにより合成されてもよい。その後、モノマーが添加され、続いて追加的界面活性剤及び還元剤が添加されてもよい。
本開示はさらに、接着剤の配合物を提供する。本開示の接着剤配合物は、合板、裏板、黒板、繊維板、OBSボード、又は均等物などの木を基にした板の製造に用いられてもよい。
樹脂は、それ自体が接着剤として機能するために接着剤配合物中に存在する。適切な樹脂としては、フェノール-ホルムアルデヒド樹脂、尿素-ホルムアルデヒド樹脂、アミノ樹脂、又は他の対応する樹脂を挙げることができる。一態様において、用いられる樹脂は、UF(尿素-ホルムアルデヒド樹脂)、MUF(メラミン尿素-ホルムアルデヒド)、MUFP(変性尿素-ホルムアルデヒドポリマー)、PF(フェノール-ホルムアルデヒド)、又はこれら若しくは均等物の誘導体若しくは混合物である。
本明細書で用いられる「フィラー」は、単独で知られる充填剤若しくは硬化剤、又はこれらの混合物をいう。硬化剤は、木を基にした板の塗布の際に、即ち製造の間に、多くの場合、好ましくは同時に圧縮の熱を用いて、にかわの硬化を実行する。適切なフィラーとしては、デンプン、小麦粉、チョーク、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、木粉、ケブラコ又はこれらの誘導体又はこれらの混合物又は均等物を挙げることができる。ケブラコは、特定の南米の広葉樹の硬い木質材料を意味する。本明細書で用いられる「チョーク」は、構造が緩く軽量で崩れやすい石灰石をいう。
接着剤配合物は、水などの溶媒を含んでいてもよい。水は、工程の外部から得られてもよく、又はそれは、工程内から循環された水、即ち工程の洗浄水であってもよい。或いは溶媒は、有機溶媒であってもよい。
1種又は複数の界面活性剤が、発泡を促進する明確な目的によって発泡剤として接着剤組成物中に含まれてもよい。本開示の接着剤配合物中での使用のための適切な界面活性剤は、式I
接着剤配合物は、1種又は複数の追加的な相溶性原料を含んでいてもよい。これらの追加的原料は、例えば本開示の界面活性剤など、純粋に発泡を目的とすれば意図されない1種又は複数の追加的界面活性剤を含んでいてもよい。これらの追加的界面活性剤は、約0.1wt%以上、約0.5wt%以上、又は約1.0wt%以下、約1.5wt%以下、約2.0wt%以下、又はこれらのエンドポイントを用いた任意の範囲内の量で接着剤配合物中に存在してもよい。
接着剤配合物は、エマルジョンとして調製されてもよい。エマルジョンを調製するために、液体成分が、一緒に混合されてもよく、混合物は、相対的に高い温度(40℃を超える)で加熱されてもよい。
本開示はまた、塗料剥離剤の配合物を提供する。本発明の組成物は、アルミニウム及びアルミニウム合金などの金属基質をはじめとする様々な基板から、接着剤、シーラント、及びエナメル、ワニス若しくはラッカーなどの他の有機コーティング、又は他の有機コーティングを除去するために用いられ得る。一般に組成物は、ポリマーコーティングの膨れを生成するのに充分な期間、表面と接触させ、その後、膨れたコーティングが、研磨材料で除去され得る。或いは、膨れたコーティングに水を噴霧して表面の膨れたコーティングを持ち上げて外すことにより、コーティングが除去され得る。
剥離配合物は、ジクロロエチレン(1,1-ジクロロエチレン、シス-1,2-ジクロロエチレン、トランス-1,2-ジクロロエチレン、又はそれらの混合物)を含んでいてもよい。
界面活性剤は、特定の成分の溶解度を上昇させるために、剥離配合物中に含まれてもよい。
共溶媒は、目的の塗料の膨張を増加させるために用いられてもよい。本開示の剥離配合物は、そのような共溶媒を含んでいてもよい。適切な溶媒としては、ジフェノキシベンゼン、プロポキシベンゼン、メトキシベンゼン、エトキシベンゼン、ベンジルエーテル、ジフェニルエーテル、シクロペンタノール、ナフタレノール、フェニルカルビナール(phenylcarbinal)、トリルアルコール、メリチルアルコール、及び芳香族環の側鎖にヒドロキシル基を含有する他の芳香族アルコールなどの芳香族アルコール及び芳香族エーテルを挙げることができる。他の適切な溶媒としては、脂肪族アルコール、エタノール、プロパナール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール及び12個までの炭素を有するアルコールを挙げることができる。そのような共溶媒は、一般に環境に優しく非毒性と見なされ、1,2-ジクロロエチレンをはじめとする剥離配合物のための追加的活性化因子を必要としない効果的共溶媒であり得る。
本開示の剥離配合物は、腐食防止剤を含んでいてもよい。適切な腐食防止剤としては、ベンゾイミダゾール、ベンザゾール、ベンゾオキサゾール、及びこれらの腐食防止剤の混合物、並びにベンゾトリアゾール及びトリルトリアゾール(tolytriazole)などのトリアゾールを挙げることができる。
本開示の剥離配合物は、ワックスを含んでいてもよい。適切なワックスとしては、パラフィンワックスが挙げられる。剥離配合物の他の成分との混合を容易にするために、ワックスは、他の成分との混合に先立って溶媒に溶解されてもよい。実質的に非極性又は親油性の溶媒である溶媒が、この目的で用いられ得る。適切な溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの芳香族及び脂肪族炭化水素、及び、類似の直鎖状及び分枝状炭化水素、並びにそれらの混合物が挙げられる。含まれるのは、石油系ミネラルスピリットの蒸留からの画分、及びこれらの溶媒の様々な混合物である。
本開示の剥離配合物は、増粘剤を含んでいてもよい。垂直表面が配合物で処理される適用では、増粘剤は、コーティングを緩めるのに充分長い時間、配合物をコーティング表面に保持するために用いられ得る。適切な増粘剤としては、エチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロースなどのセルロース、コロイド状シリカ、ベントナイトなどのクレイ、デンプン、コロイド状アルミナ又はアラビアゴムを挙げることができる。
本開示の剥離配合物は、有機溶媒及び水などの追加的溶媒を含んでいてもよい。
本開示の剥離配合物は、一般に通常の手法で剥離される表面に適用され、即ち該組成物は、ブラシ又は他のアプリケータにより塗布され、その後、剥離される表面に塗布される。或いは該配合物が、噴霧システムを用いて表面に噴霧されてもよく、そのようなシステムは、垂直パネル上での配合物のチオトロピー特性を活用している。
本開示は、アミノ酸の誘導体の形態でのインク、塗料、接着剤、及び塗料剥離剤における使用のための界面活性剤を提供する。アミノ酸は、天然由来若しくは合成であってもよく、又はそれらは、カプロラクタムなどのラクタムの開環反応から得られてもよい。本開示の化合物は、表面活性特性を有することが示されており、例えば界面活性剤及び湿潤剤として用いられてもよい。詳細には本開示は、式I
式1:γ=F/l cosθ
式中、lは、濡れ周長(w及びdをそれぞれプレートの厚さ及び幅とした場合に、2w+2d)に等しく、cosθについては、液体とプレートとの間の接触角は、現存文献値がない場合は0と仮定する。
核磁気共鳴(NMR)分光法は、Bruker 500MHz分光計で行った。臨界ミセル濃度(CMC)は、ウィルヘルミープレート法により、Pt-Irプレートを備えた張力計(DCAT 11,DataPhysics Instruments GmbH)を用いて23℃で特定した。動的表面張力は、最大泡圧式張力計(Kruss BP100,Kruss GmbH)を用いて23℃で特定した。接触角は、デジタルカメラを備えた光学接触角ゴニオメーター(OCA 15 Pro,DataPhysics GmbH)を用いて特定した。
6-(ドデシルオキシ)-N,N,N-トリメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムヨージド(界面活性剤1)の合成
6-(ジメチルアミノ)ヘキサン酸(11.99g、75.36mmol)を、Dean-Starkトラップを取り付けた丸底フラスコ中のトルエン(50mL)に溶解した。次に、ドデカノール(12.68g、75.36mmol)及びp-トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(14.33g、75.36mmol)を添加した。反応物を加熱し、Dean-Starkトラップに水が見られなくなるまで、24時間にわたって還流させた。溶媒を真空除去し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。固体をジクロロメタン(200mL)に溶解し、飽和炭酸ナトリウムで洗浄して、ドデシル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートを51%の収率で得た。1H NMR(DMSO)δ 4.00(t,J=6.5Hz,2H),2.27(t,J=7.3Hz,2H),2.13-2.16(m,2H),2.01(s,6H),1.54-1.53(m,6H),1.27-1.18(m,20H),0.86(t,3H)。
界面活性剤1の臨界ミセル濃度(CMC)の特定
臨界ミセル濃度(CMC)を調べた。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約1mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約33mN/m、すなわち33mN/m±3.3mN/mである。図1は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。プロットから、表面張力は、CMCでは約34mN/mであり、1.0mmol以上の濃度では、約33.8mN/mである。
界面活性剤1の動的表面張力の特定
動的表面張力を、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図2は、表面張力対時間としての結果のプロットを表し、1ms~75msの時間間隔で、表面張力が約55.5mN/mから約39.9mN/mに急速に低下することを示している。75ms~50,410msの時間間隔では、表面張力は、約39.9mN/mから約34mN/mにゆっくり低下し、CMCでの表面張力の飽和値に漸近的に近づいている。
界面活性剤1の濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、化合物の濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、接触角32°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水よりも非常に低く、67.1°であった(表2)。
ドデシル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートN-オキシド(界面活性剤2)の合成
6-(ジメチルアミノ)ヘキサン酸(11.99g、75.36mmol)を、Dean-Starkトラップを取り付けた丸底フラスコ中のトルエン(50mL)に溶解した。次に、ドデカノール(12.68g、75.36mmol)及びp-トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(14.33g、75.36mmol)を添加した。反応物を加熱し、Dean-Starkトラップに水が見られなくなるまで、24時間にわたって還流させた。溶媒を真空除去し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。固体をジクロロメタン(200mL)に溶解し、飽和炭酸ナトリウムで洗浄して、ドデシル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートを51%の収率で得た。1H NMR(DMSO)δ 4.00(t,J=6.5Hz,2H),2.27(t,J=7.3Hz,2H),2.13-2.16(m,2H),2.01(s,6H),1.54-1.53(m,6H),1.27-1.18(m,20H),0.86(t,3H)。
界面活性剤2の臨界ミセル濃度(CMC)の特定
臨界ミセル濃度(CMC)を調べた。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約0.08mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約28mN/m、すなわち28mN/m±2.8mN/mである。図3は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、CMCでの表面張力は、約30mN/m以下である。プロットはさらに、0.08mmol以上の濃度において、表面張力が30mN/m以下であることも示している。
界面活性剤2の動的表面張力の特定
動的表面張力を、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図4は、表面張力対時間のプロットを表し、化合物が、およそ7.6秒で表面を完全に飽和したことを示している。プロットから分かるように、動的表面張力は、4900ms以上の表面経過時間で、40mN/m以下である。
界面活性剤2の濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、化合物の濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、水よりも非常に低い接触角39.3°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水よりも非常に低く、57.4°であった(表3)。
6-(ドデシルオキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリド(界面活性剤3)の合成
6-(ジメチルアミノ)ヘキサン酸(11.99g、75.36mmol)を、Dean-Starkトラップを取り付けた丸底フラスコ中のトルエン(50mL)に溶解した。次に、ドデカノール(12.68g、75.36mmol)及びp-トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(14.33g、75.36mmol)を添加した。反応物を加熱し、Dean-Starkトラップに水が見られなくなるまで、24時間にわたって還流させた。溶媒を真空除去し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。固体をジクロロメタン(200mL)に溶解し、飽和炭酸ナトリウムで洗浄して、ドデシル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートを51%の収率で得た。1H NMR(DMSO)δ 4.00(t,J=6.5Hz,2H),2.27(t,J=7.3Hz,2H),2.13-2.16(m,2H),2.01(s,6H),1.54-1.53(m,6H),1.27-1.18(m,20H),0.86(t,3H)。
界面活性剤3の臨界ミセル濃度(CMC)の特定
臨界ミセル濃度(CMC)を調べた。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約1.4mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約30mN/m、すなわち30mN/m±3mN/mである。図5は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、CMCでの表面張力は、約30mN/m以下である。プロットはさらに、2.7mmol以上の濃度において、表面張力が33mN/m以下であることも示している。
界面活性剤3の動的表面張力の特定
動的表面張力を、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図6は、表面張力対時間のプロットを表し、1~100msの時間間隔で、表面張力が約50mN/mから約40mN/mに急速に低下することを示している。100~50000msの時間間隔では、表面張力は、40mN/mから約34mN/mにゆっくり低下し、CMCでの表面張力の飽和値に漸近的に近づいている。
界面活性剤3の濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、化合物の濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、接触角42.5°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水よりも非常に低く、66.6°であった(表4)。
4-((6-(ドデシルオキシ)-6-オキソヘキシル)ジメチルアンモニオ)ブタン-1-スルホネート(界面活性剤4)の合成
6-(ジメチルアミノ)ヘキサン酸(11.99g、75.36mmol)を、Dean-Starkトラップを取り付けた丸底フラスコ中のトルエン(50mL)に溶解した。次に、ドデカノール(12.68g、75.36mmol)及びp-トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(14.33g、75.36mmol)を添加した。反応物を加熱し、Dean-Starkトラップに水が見られなくなるまで、24時間にわたって還流させた。溶媒を真空除去し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。固体をジクロロメタン(200mL)に溶解し、飽和炭酸ナトリウムで洗浄して、ドデシル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートを51%の収率で得た。1H NMR(DMSO)δ 4.00(t,J=6.5Hz,2H),2.27(t,J=7.3Hz,2H),2.13-2.16(m,2H),2.01(s,6H),1.54-1.53(m,6H),1.27-1.18(m,20H),0.86(t,3H)。
界面活性剤4の臨界ミセル濃度(CMC)の特定
臨界ミセル濃度(CMC)を調べた。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約0.1mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約38mN/m、すなわち38mN/m±3.8mN/mである。図7は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、表面張力は、CMCでは約38mN/mであり、1mmol以上の濃度では、表面張力は37mN/m以下である。
界面活性剤4の動的表面張力の特定
動的表面張力を、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図8は、表面張力対時間のプロットを表し、化合物が、およそ1秒で表面を完全に飽和したことを示している。プロットから、動的表面張力は、4000ms以上の表面経過時間で、40.5mN/m以下である。
界面活性剤4の濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、化合物の濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、接触角46.5°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水よりも非常に低く、62.7°であった(表5)。
6-(ドデシルオキシ)-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリド(界面活性剤5)の合成
6-アミノヘキサン酸(5.0g、38.11mmol)を、Dean-Starkトラップを取り付けた丸底フラスコ中のトルエン(50mL)に溶解した。次に、ドデカノール(6.41g、38.11mmol)及びp-トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(7.24g、38.11mmol)を添加した。反応物を加熱し、Dean-Starkトラップに水が見られなくなるまで、24時間にわたって還流させた。溶媒を真空除去し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。固体をジクロロメタン(200mL)に溶解し、飽和炭酸ナトリウムで洗浄して、ドデシル6-アミノヘキサノエートを40%の収率で得た。
界面活性剤5の臨界ミセル濃度(CMC)の特定
臨界ミセル濃度(CMC)を調べた。水中での濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約0.75mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約23mN/m、すなわち23mN/m±2.3mN/mである。図9は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。結果のプロットから、表面張力は、CMCでは約23mN/mであり、0.7mmol以上の濃度では、表面張力は23.2mN/m以下である。
界面活性剤5の動的表面張力の特定
動的表面張力を、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図10は、表面張力対時間のプロットを示し、化合物が、およそ1.5秒で表面を完全に飽和したことを示している。プロットから、動的表面張力は、3185ms以上の表面経過時間で、28.5mN/m以下である。
界面活性剤5の濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、化合物の濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、非常に低い接触角16.6°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水よりも非常に低く、39.3°であった(表6)。
インク定着液のための配合物
この実施例では、本明細書に記載された界面活性剤1~5の1つ又は複数であり得る界面活性剤を含むインク定着液の配合物が、提供される。該配合物の成分が、以下の表7に示される。
塗料のための配合物
この実施例では、本明細書に記載された界面活性剤1~5の1つ又は複数であり得る界面活性剤を含む塗料としての使用のための配合物が、提供される。該配合物が、以下の表8に示される。
接着剤のための配合物
この実施例では、本明細書に記載された界面活性剤1~5の1つ又は複数であり得る界面活性剤を含む接着剤としての使用のための配合物が、提供される。該配合物が、以下の表9に示される。
塗料剥離剤のための配合物
この実施例では、本明細書に記載された界面活性剤1~5の1つ又は複数であり得る界面活性剤を含む塗料剥離剤としての使用のための配合物が、提供される。該配合物が、以下の表10に示される。
形態1は、式I
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
それらの組み合わせ、
の少なくとも1つを含む、形態1~6のいずれかの配合物である。
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
それらの組み合わせ、
の少なくとも1つを含む、形態59~62のいずれかの配合物である。
以下の式:
以下の式:
以下の式:
以下の式:
それらの組み合わせ、
の少なくとも1つを含む、形態30又は形態31のどちらかの配合物である。
Claims (6)
- 以下の式:
を有するドデシル 6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートN-オキシドを含む界面活性剤、
定着剤、及び
水、
を含む、インク定着液のための配合物。 - 前記定着剤が金属カルボン酸塩である、請求項1に記載の配合物。
- 保湿剤をさらに含む、請求項1又は請求項2に記載の配合物。
- 酸をさらに含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の配合物。
- 水性ビヒクルをさらに含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の配合物。
- 水性ビヒクルに分散された着色剤をさらに含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の配合物。
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