JP7728699B2 - 添加剤を含有する硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
添加剤を含有する硬化性シリコーン組成物Info
- Publication number
- JP7728699B2 JP7728699B2 JP2021530915A JP2021530915A JP7728699B2 JP 7728699 B2 JP7728699 B2 JP 7728699B2 JP 2021530915 A JP2021530915 A JP 2021530915A JP 2021530915 A JP2021530915 A JP 2021530915A JP 7728699 B2 JP7728699 B2 JP 7728699B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- formula
- unsubstituted alkyl
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
- C08K13/02—Organic and inorganic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5425—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one C=C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5455—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
- C09J183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
(A)少なくとも1つの式(I)の末端基を含有する少なくとも1つのポリオルガノシロキサン:
Aは、結合、-O-、または、1~12個の炭素原子を有する炭化水素基、アルキレン、アリーレン、オキシアルキレン、オキシアリーレン、シロキサン-アルキレン、シロキサン-アリーレン、エステル、アミン、グリコール、イミド、アミド、アルコール、カーボネート、ウレタン、尿素、スルフィド、エーテルまたはそれらの誘導体もしくはそれらの組み合わせから選択される線状、分枝状または環状の二価の基であり;
各R1は、独立して、水素、ハロゲン、アミノ、オキシイミノ、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、脂環式、脂環式-O-、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ脂環式、ヘテロ脂環式オキシ、アシル、アシルオキシ基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される;
各R2は、独立して、一般式(2)の基である:
Yは4~14個の環原子を有する置換または非置換の(ヘテロ)芳香族基、置換または非置換の飽和または部分的に不飽和の4~14員(ヘテロ)環状基、または-(C(R5)2)O-である;
R4は、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ脂環式基、またはそれらの組み合わせである;
各R5は、独立して、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式またはアリール基からなる群から選択される;および
oは1~10の整数である〕
各R3は、独立して、一般式(3)の基である:
Yは上記で定義したとおりである;
R6は、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル 脂環式、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、またはR7である;
R7は、一般式(4)の基である:
R8は、任意選択でヘテロ原子、例えばO、N、SまたはSiによって中断されたアルキレン基である;
各R9は、独立して、水素、ハロゲン、アミノ、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される;
各R10は、独立して置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、またはアシル基からなる群から選択される;
各pは独立して、0、1または2を表す)〕
mは、独立して、0、1または2である;および
nは独立して1、2または3であり、合計n+mは最大3である];
(B)少なくとも1つの接着促進剤;
(C)少なくとも1つの硬化触媒;および
(D)式(III)のケトン官能基を有する少なくとも1つの添加剤:
R31は、置換または非置換のアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルニルオキシ、脂環式、脂環式-O-、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ脂環式、ヘテロ脂環式オキシ、アシル、アシルオキシ基またはそれらの組み合わせから選択される;および
R32は、水素、ハロゲン、アミノ、オキシイミノ、置換または非置換のアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルニルオキシ、脂環式、脂環式-O-、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ脂環式、ヘテロ脂環式オキシ、アシル、アシルオキシ基またはそれらの組み合わせから選択される;または
R31およびR32は結合して、それらが結合している炭素原子と共に、5~20員の置換または非置換の脂環式またはヘテロ脂環式基を形成する]
ここで、式(III)の添加剤は、最大24個、好ましくは最大18個の炭素原子を含む。
R11は、任意選択でヘテロ原子によって中断されたアルキレン基、好ましくはC1-C10アルキレン、より好ましくはC1またはC3アルキレンである;
各R12は、独立して、水素、ハロゲン、アミノ、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ脂環式基からまたはそれらの組み合わせからなる群から選択される;
各R13は、独立して、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、またはアシル基からなる基から選択される;
qは独立して0、1、または2を表す;および
Dは、式(Ie)、(If)または(Ig)の群から選択される窒素含有基である:
各R14は、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ脂環式基、またはそれらの組み合わせからなる群から独立して選択される;
各R14a、R14b、R14c、R15およびR16は、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせからなる群から独立して選択される;および
rは1、2、3、または4である。
Yは4~14個の環原子を有する置換または非置換の(ヘテロ)芳香族基、置換または非置換の飽和または部分的に不飽和の4~14員(ヘテロ)環状基、または-(C(R5)2)O-である;
R4は、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ脂環式基、またはそれらの組み合わせである;
各R5は、独立して、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式またはアリール基からなる群から選択される;および
oは1~10、好ましくは1~5の整数、より好ましくは1または2である。
R8は、任意選択でO、N、SまたはSiなどのヘテロ原子によって中断されたアルキレン基、好ましくはC1-10またはC1-8アルキレン基、より好ましくはC1-C3アルキレン基、最も好ましくはメチレン(CH2)またはプロピレン((CH2)3)基である;
各R9は、独立して、水素、ハロゲン、アミノ、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される;
各R10は、独立して、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、またはアシル基、好ましくは非置換の低級アルキル、より好ましくはメチルまたはエチルからなる群から選択される;および
各pは独立して、0、1または2、好ましくは0または1、より好ましくは0を表す。
R11は、任意選択でO、N、SまたはSiなどのヘテロ原子によって中断されたアルキレン基、好ましくはC1-C10アルキレン、より好ましくはC1またはC3アルキレンである;
各R12は、独立して、水素、ハロゲン、アミノ、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される;
各R13は、独立して、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアシル基、好ましくはエチルからなる群から選択される;
qは独立して0、1、または2を表す;および
Bは、式(6)、(7)、(8)または(9)の群から選択される窒素含有基である:
rは1、2、3、または4である;
R17は-Si(R19)3から選択される;
R18は-Si(R19)3、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基、またはそれらの組み合わせから選択される;および
各R19は独立して、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、またはアリール基、あるいはそれらの組み合わせから選択される;または、R17およびR18が結合して、それらが結合している窒素原子と共に、式-Si(R19)2-C2-3アルキレン-Si(R19)2-基を形成する。
(i)1つのR14はメチルであり、第2のR14はイソブチルまたはメチルである;または
(ii)1つのR14は水素であり、第2のR14はフェニルである。
Ti(ORZ)4
式中、Rzは有機基、好ましくは1~20個のC原子を有する置換または非置換の炭化水素基であり、4つのアルコキシ基-ORzは同一または異なる。さらに、1つ以上のORz基はアシルオキシ基-OCORzで置換されてよい。
Al(ORz)3,
式中、Rzは上記の意味を有する;すなわち、有機基、好ましくは1~20個のC原子を有する置換または非置換の炭化水素基であり、3つのRz基は同一または異なる。アルミニウムアルコキシドの場合も同様に、1つ以上のアルコキシ基はアシルオキシ基-OC(O)Rzで置換されていてもよい。
R32は、水素、ハロゲン、アミノ、オキシイミノ、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルニルオキシ、脂環式、脂環式-O-、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ脂環式、ヘテロ脂環式オキシ、アシル、アシルオキシ基、またはそれらの組み合わせから選択される;または
R31およびR32が結合して、それらが結合している炭素原子と共に、5~18員の置換または非置換の脂環式またはヘテロ脂環式基を形成する;
ここで、結合したR31およびR32は、最大24個、好ましくは最大18個の炭素原子を含む。
(i)R31は、置換または非置換のアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはそれらの組み合わせ、好ましくはC1-10アルキル、C6-14アリールおよびC5-13ヘテロアリール、より好ましくは置換または非置換のフェニル、最も好ましくはフェニルまたはメトキシフェニルから選択され;R32は水素である;または
(ii)R31およびR32はそれぞれ独立して、置換または非置換のアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはそれらの組み合わせ、好ましくはC1-10アルキル、C6-14アリールおよびC5-13ヘテロアリールから選択される。
比較組成物C1および本発明による組成物E1は、表1に列挙された原材料を混合することによって調製された。製剤は、本発明の組成物が、ケトン官能基を有する添加剤、すなわちベンズアルデヒドをさらに含むという点でのみ異なる。
可能で必要な場合は、適切な溶剤を使用して、塗布前に基材(テストパネル)をきれいにする。テフロン(登録商標)スパチュラを使用して、高さ10mm(+/-1mm)および幅20mm(+/-2mm)の材料のストリップを基板上に塗布した。サンプルは標準状態(23+/-2°C、相対湿度50+/-5%)で7日間保管された。硬化した材料をシェイプブレードで少なくとも15mmカットバックし、ビードを手で引っ張った。破壊モードは次のように記録された。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
[1]
(A)少なくとも1つの式(I)の末端基を含有する少なくとも1つのポリオルガノシロキサン:
Aは、結合、-O-または、1~12個の炭素原子を有する炭化水素基、アルキレン、アリーレン、オキシアルキレン、オキシアリーレン、シロキサン-アルキレン、シロキサン-アリーレン、エステル、アミン、グリコール、イミド、アミド、アルコール、カーボネート、ウレタン、尿素、スルフィド、エーテルまたはそれらの誘導体もしくはそれらの組み合わせから選択される線状、分枝状または環状の二価の基であり、
各R 1 は、独立して、水素、ハロゲン、アミノ、オキシイミノ、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、脂環式、脂環式-O-、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ脂環式、ヘテロ脂環式オキシ、アシル、アシルオキシ基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される;
各R 2 は、独立して、一般式(2)の基である:
Yは4~14個の環原子を有する置換または非置換の(ヘテロ)芳香族基、置換または非置換の飽和または部分的に不飽和の4~14員(ヘテロ)環状基、または-(C(R 5 ) 2 ) O -である;
R 4 は、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ脂環式基、またはそれらの組み合わせである;
各R 5 は、独立して、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式またはアリール基からなる群から選択される;および
oは1~10の整数である〕
各R 3 は、独立して、一般式(3)の基である:
Yは上記で定義したとおりである;
R 6 は、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル 脂環式、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、またはR 7 である;
R 7 は、一般式(4)の基である:
R 8 は、任意選択でヘテロ原子によって中断されたアルキレン基である;
各R 9 は、独立して、水素、ハロゲン、アミノ、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される;
各R 10 は、独立して、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、またはアシル基からなる群から選択される;
各pは独立して、0、1または2を表す)〕
mは、独立して、0、1または2である;および
nは独立して1、2または3であり、合計n+mは最大3である];
(B)少なくとも1つの接着促進剤;
(C)少なくとも1つの硬化触媒;および
(D)式(III)のケトン官能基を有する少なくとも1つの添加剤:
R 31 は、置換または非置換のアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルニルオキシ、脂環式、脂環式-O-、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ脂環式、ヘテロ脂環式オキシ、アシル、アシルオキシ基またはそれらの組み合わせから選択される;および
R 32 は、水素、ハロゲン、アミノ、オキシイミノ、置換または非置換のアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルニルオキシ、脂環式、脂環式-O-、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ脂環式、ヘテロ脂環式オキシ、アシル、アシルオキシ基またはそれらの組み合わせから選択される;または
R 31 およびR 32 は結合して、それらが結合している炭素原子と共に、5~20員の置換または非置換の脂環式またはヘテロ脂環式基を形成する]
ここで、式(III)の添加剤は、最大24個、好ましくは最大18個の炭素原子を含む
を含む硬化性組成物。
[2]
ポリオルガノシロキサンはポリジオルガノシロキサン、好ましくはポリジメチルシロキサン(PDMS)である、[1]に記載の硬化性組成物。
[3]
Aは結合、-O-、またはシロキサン-アルキレン、好ましくは、式-(CH 2 ) 1-10 -(Si(Alk) 2 -O-Si(Alk) 2 ) 1-10 -(CH 2 ) 1-10 〔AlkはC 1-10 アルキル、好ましくはメチルである〕のシロキサン-アルキレン、またはそれらの誘導体から選択される線状または分枝状二価基である、[1]または[2]に記載の硬化性組成物。
[4]
各R 1 は、互いに独立して、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル、エチル、プロピル、またはイソプロピル、2~10個の炭素原子を有するアルケニル基、特にビニルまたはアリル、または6~10個の炭素原子を有するアリール基、特にフェニル、または6~14個の炭素原子を有するアリールオキシ基、または、2~10個の炭素原子を有するアシルオキシ基、好ましくはアセトキシ、オキシイミノ、2~10個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、またはアミノを表す;および/または
各R 2 は、互いに独立して、式(2)の基を表し、式中、R 4 は1~10個の炭素原子、特に1~4個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基、特に好ましくはメチルまたはエチルを表し、Yは、6個の炭素環原子を有する置換または非置換の芳香族基、好ましくは1,2-フェニレン、または-(C(R 5 ) 2 ) o -(式中、oは1であり、R 5 基の1つは水素であり、第2のR 5 基は、1~10個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基、特にメチル、カルボキシメチルまたはそれらの(アルキル)エステルである)である、
[1]~[3]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[5]
合計n+mが3である、[1]~[4]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[6]
(I)の基Si(R 1 ) m (R 2 ) n (R 3 ) 3-(m+n) は、メチルビス(エチルラクタト)シラン、エチルビス(エチルラクタト)シラン、フェニルビス(エチルラクタト)シラン、ビニルビス(エチルラクタト)シラン、トリ(エチルラクタト)シラン、メチルビス(エチルサリチラト)シラン、エチルビス(エチルサリチラト)シラン、フェニルビス(エチルサリチラト)シラン、ビニルビス(エチルサリチラト)シラン、トリ(エチルサリチラト)シラン、メチルビス(ジエチルマラト)シラン、エチルビス(ジエチルマラト)シラン、フェニルビス(ジエチルマラト)シラン、ビニルビス(ジエチルマラト)シラン、トリ(ジエチルマラト)シランおよびそれらの混合物から選択される、[1]~[5]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[7]
合計n+mは最大2であり、
各R 3 は、互いに独立して、式(3)の基を表し、式中、Yは、6個の炭素環原子を有する置換または非置換の芳香族基、好ましくは1,2-フェニレン、または-C(R 5 ) 2 ) o -(式中、oは1であり、R 5 基の1つは水素であり、第2のR 5 基は、1~10個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基、特にメチル、カルボキシメチルまたはそれらの(アルキル)エステルである)であり、R 6 は水素、1~10個の炭素原子、特に1~4個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基を表し、R 7 は式(4)の基を表し、式中、R 8 は、C 1-10 アルキレン基、好ましくはC 1 またはC 3 アルキレン基であり、各R 9 は、互いに独立して、1~10個の炭素原子、特に1~4個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基、特に好ましくはメチルまたはエチルを表し、および、各R 10 は、互いに独立して、1~10個の炭素原子、特に1~4個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基、特に好ましくはメチルまたはエチルを表す;およびpは0または1であり、好ましくは0である、[1]~[4]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[8]
前記少なくとも1つの接着促進剤は、アミノシランから、より好ましくは、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、アミノメチルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、(N-2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、(N-2アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、ジエチレントリアミノプロピルトリメトキシシラン、フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、(N-2-アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-(N-フェニルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3-ピペラジニルプロピルメチルジメトキシシラン、3-(N,N-ジメチルアミノプロピル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、トリ[(3-トリエトキシシリル)プロピル]アミン、トリ[(3-トリメトキシシリル)プロピル]アミン、およびそれらのオリゴマー、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、(N,N-ジメチルアミノ)メチルトリメトキシシラン、(N,N-ジメチルアミノ)メチルトリエトキシシラン、3-(N,N-ジエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3-(N,N-ジエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、(N,N-ジエチルアミノ)メチルトリメトキシシラン、(N,N-ジエチルアミノ)メチルトリエトキシシラン、ビス(3-トリメトキシシリル)プロピルアミン、ビス(3-トリエトキシシリル)プロピルアミン、4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリメトキシシランおよび4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリエトキシシラン、ならびにそれらの混合物からなる群から、特に好ましくは、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、アミノメチルトリエトキシシラン、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、(N,N-ジメチルアミノ)メチルトリメトキシシラン、(N,N-ジメチルアミノ)メチルトリエトキシシラン、3-(N,N-ジエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3-(N,N-ジエチルアミノ)プロピルトリエトキシシラン、(N,N-ジエチルアミノ)メチルトリメトキシシラン、(N,N-ジエチルアミノ)メチルトリエトキシシラン、ビス(3-トリメトキシシリル)プロピルアミン、ビス(3-トリエトキシシリル)プロピルアミン、4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリメトキシシランおよび4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリエトキシシランの群から選択される化合物を含む、[1]~[7]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[9]
前記少なくとも1つの接着促進剤は、式(II)のキャップ化接着促進剤:
[式中、
R 11 は、任意選択でヘテロ原子によって中断されたアルキレン基、好ましくはC 1 -C 10 アルキレン、より好ましくはC 1 またはC 3 アルキレンである;
各R 12 は、独立して、水素、ハロゲン、アミノ、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される;
各R 13 は、独立して、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアシル基からなる群から選択される;
qは独立して0、1、または2を表す;および
Bは、式(6)、(7)、(8)、または(9):
rは1、2、3、または4である;
R 17 は-Si(R 19 ) 3 から選択される;
R 18 は-Si(R 19 ) 3 、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基、またはそれらの組み合わせから選択される;および
各R 19 は独立して、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、またはアリール基、あるいはそれらの組み合わせから選択される;または、R 17 およびR 18 が結合して、それらが結合している窒素原子と共に、式-Si(R 19 ) 2 -C 2-3 アルキレン-Si(R 19 ) 2 -基を形成する〕
の群から選択される窒素含有基である]
を含む、[1]~[8]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[10]
前記キャップ化接着促進剤は、
(A)式(II)のケチミンであり、式中qが0であり、R 11 がメチレンまたはプロピレン、好ましくはプロピレンであり、各R 13 がエチルまたはメチル、好ましくはエチルであり、Bが式(6)の基であり、式中、
(i)1つのR 14 はメチルであり、第2のR 14 はイソブチルまたはメチルである;または
(ii)1つのR 14 は水素であり、第2のR 14 はフェニルである;または
(B)式(II)のシランであり、式中、qが0であり、R 11 がメチレンまたはプロピレン、好ましくはプロピレンであり、各R 13 がエチルまたはメチル、好ましくはエチルであり、Bが式(9)の基であり、式中、R 17 は-Si(R 19 ) 3 であり、R 18 は水素、-Si(R 19 ) 3 で置換されたアルキルまたは-Si(R 19 ) 3 、好ましくは-Si(R 19 ) 3 であり、各R 19 は独立してアルキル、好ましくはメチルまたはエチル、より好ましくはメチルである
である、[9]に記載の硬化性組成物。
[11]
(i)ポリマー(A)の量は、組成物の総重量に対して、約32~約97重量%、好ましくは40~70重量%である;および/または
(ii)キャップ化接着促進剤(B)の量は、組成物の総重量に対して、約0.1~約5重量%、好ましくは0.3~2重量%である;および/または
(iii)硬化触媒の量は、組成物の総重量に対して、約0.05~2重量%、好ましくは0.1~1.5重量%である、
[1]~[10]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[12]
硬化触媒は、スズ化合物、好ましくは有機スズ化合物である、より好ましくは、二価または四価スズの1,3-ジカルボニル化合物、ジアリルスズ(IV)ジカルボキシレート、ジアルキルスズ(IV)ジアルコキシレート、ジアルキルスズ(IV)オキシド、スズ(II)カルボキシレートおよびそれらの混合物から選択されることを特徴とする、[1]~[11]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[13]
添加剤(D)は、式(III)のケトンおよびアルデヒドから選択され、式中、
(i)R 31 は、置換または非置換のアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはそれらの組み合わせ、好ましくはC 1-10 アルキル、C 6-14 アリールおよびC 5-13 ヘテロアリール、より好ましくは置換または非置換のフェニル、最も好ましくはフェニルまたはメトキシフェニルから選択される;およびR 32 は水素である;または
(ii)R 31 およびR 32 は、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはそれらの組み合わせ、好ましくはC 1-10 アルキル、C 6-14 アリールおよびC 5-13 ヘテロアリールから選択される、
[1]~[12]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[14]
可塑剤、増量剤、安定剤、酸化防止剤、充填剤、反応性希釈剤、乾燥剤、UV安定剤、レオロジー助剤および溶剤、好ましくは可塑剤、充填剤、安定剤、酸化防止剤およびUV安定剤からなる群から選択される1つ以上の追加成分をさらに含む、[1]~[13]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[15]
接着剤、シーリング材またはコーティング材料としての[1]~[14]のいずれかに記載の硬化性組成物の使用。
Claims (14)
- (A)少なくとも1つの式(I)の末端基を含有する少なくとも1つのポリオルガノシロキサン:
[式中、
Aは、結合、-O-または、1~12個の炭素原子を有する炭化水素基、アルキレン、アリーレン、オキシアルキレン、オキシアリーレン、シロキサン-アルキレン、シロキサン-アリーレン、またはそれらの組み合わせから選択される線状、分枝状または環状の二価の基であり、
各R1は、独立して、水素、ハロゲン、アミノ、オキシイミノ、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、脂環式、脂環式-O-、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ脂環式、ヘテロ脂環式オキシ、アシル、アシルオキシ基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される;
各R2は、独立して、一般式(2)の基である:
〔式中、
Yは4~14個の環原子を有する置換または非置換の(ヘテロ)芳香族基、置換または非置換の飽和または部分的に不飽和の4~14員(ヘテロ)環状基、または-(C(R5)2)O-である;
R4は、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ脂環式基、またはそれらの組み合わせである;
各R5は、独立して、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式またはアリール基からなる群から選択される;および
oは1~10の整数である〕
各R3は、独立して、一般式(3)の基である:
〔式中、
Yは上記で定義したとおりである;
R6は、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、またはR7である;
R7は、一般式(4)の基である:
(式中、
R8は、任意選択でヘテロ原子によって中断されたアルキレン基である;
各R9は、独立して、水素、ハロゲン、アミノ、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される;
各R10は、独立して、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、またはアシル基からなる群から選択される;
各pは独立して、0、1または2を表す)〕
mは、独立して、0、1または2である;および
nは独立して1、2または3であり、合計n+mは最大3である];
(B)少なくとも1つの接着促進剤;
(C)少なくとも1つの硬化触媒;および
(D)式(III)のアルデヒドから選択される少なくとも1つの添加剤:
[式中、
R31は、置換または非置換のアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはそれらの組み合わせから選択される;および
R32は水素である]
ここで、式(III)の添加剤は、最大24個の炭素原子を含む
を含む硬化性組成物。 - ポリオルガノシロキサンはポリジオルガノシロキサンである、請求項1に記載の硬化性組成物。
- Aは結合、-O-、またはシロキサン-アルキレンから選択される線状または分枝状二価基である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 各R1は、互いに独立して、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、2~10個の炭素原子を有するアルケニル基、または6~10個の炭素原子を有するアリール基、または6~14個の炭素原子を有するアリールオキシ基、または、2~10個の炭素原子を有するアシルオキシ基、オキシイミノ、2~10個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、またはアミノを表す;および/または
各R2は、互いに独立して、式(2)の基を表し、式中、R4は1~10個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基を表し、Yは、6個の炭素環原子を有する置換または非置換の芳香族基または-(C(R5)2)o-(式中、oは1であり、R5基の1つは水素であり、第2のR5基は、1~10個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基またはそれらの(アルキル)エステルである)である、
請求項1~3のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 合計n+mが3である、請求項1~4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (I)の基Si(R1)m(R2)n(R3)3-(m+n)は、メチルビス(エチルラクタト)シリル、エチルビス(エチルラクタト)シリル、フェニルビス(エチルラクタト)シリル、ビニルビス(エチルラクタト)シリル、トリ(エチルラクタト)シリル、メチルビス(エチルサリチラト)シリル、エチルビス(エチルサリチラト)シリル、フェニルビス(エチルサリチラト)シリル、ビニルビス(エチルサリチラト)シリルおよびトリ(エチルサリチラト)シリルから選択される、請求項1~5のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 合計n+mは最大2であり、
各R3は、互いに独立して、式(3)の基を表し、式中、Yは、6個の炭素環原子を有する置換または非置換の芳香族基、または-(C(R5)2)o-(式中、oは1であり、R5基の1つは水素であり、第2のR5基は、1~10個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基またはそれらの(アルキル)エステルである)であり、R6は水素、1~10個の炭素原子の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基を表し、R7は式(4)の基を表し、式中、R8は、C1-10アルキレン基であり、各R9は、互いに独立して、1~10個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基を表し、および、各R10は、互いに独立して、1~10個の炭素原子を有する置換または非置換のアルキル基を表す;およびpは0または1である、請求項1~4のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 前記少なくとも1つの接着促進剤は、アミノシランから選択される化合物を含む、請求項1~7のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記少なくとも1つの接着促進剤は、式(II)のキャップ化接着促進剤:
[式中、
R11は、任意選択でヘテロ原子によって中断されたアルキレン基である;
各R12は、独立して、水素、ハロゲン、アミノ、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される;
各R13は、独立して、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアシル基からなる群から選択される;
qは独立して0、1、または2を表す;および
Bは、式(6)、(7)、(8)、または(9):
〔式中、各R14、R14a、R14b、R14c、R15およびR16は、独立して、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロ脂環式基またはそれらの組み合わせからなる群から選択される;
rは1、2、3、または4である;
R17は-Si(R19)3から選択される;
R18は-Si(R19)3、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ脂環式基、またはそれらの組み合わせから選択される;および
各R19は独立して、水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、脂環式、またはアリール基、あるいはそれらの組み合わせから選択される;または、R17およびR18が結合して、それらが結合している窒素原子と共に、式-Si(R19)2-C2-3アルキレン-Si(R19)2-基を形成する〕
の群から選択される窒素含有基である]
を含む、請求項1~7のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 前記キャップ化接着促進剤は、
(A)式(II)のケチミンであり、式中qが0であり、R11がメチレンまたはプロピレンであり、各R13がエチルまたはメチルであり、Bが式(6)の基であり、式中、
(i)1つのR14はメチルであり、第2のR14はイソブチルまたはメチルである;または
(ii)1つのR14は水素であり、第2のR14はフェニルである;または
(B)式(II)のシランであり、式中、qが0であり、R11がメチレンまたはプロピレンであり、各R13がエチルまたはメチルであり、Bが式(9)の基であり、式中、R17は-Si(R19)3であり、R18は水素、-Si(R19)3で置換されたアルキルまたは-Si(R19) 3 であり、各R19は独立してアルキルである
である、請求項9に記載の硬化性組成物。 - (i)ポリオルガノシロキサン(A)の量は、組成物の総重量に対して、32~97重量%である;および/または
(ii)キャップ化接着促進剤(B)の量は、組成物の総重量に対して、0.1~5重量%である;および/または
(iii)硬化触媒の量は、組成物の総重量に対して、0.05~2重量%である、
請求項9~10のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 硬化触媒は、スズ化合物であることを特徴とする、請求項1~11のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 可塑剤、増量剤、安定剤、酸化防止剤、充填剤、反応性希釈剤、乾燥剤、UV安定剤、レオロジー助剤および溶剤からなる群から選択される1つ以上の追加成分をさらに含む、請求項1~12のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 接着剤、シーリング材またはコーティング材料としての請求項1~13のいずれかに記載の硬化性組成物の使用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2024173261A JP2025000930A (ja) | 2018-11-30 | 2024-10-02 | 添加剤を含有する硬化性シリコーン組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP18209561.2 | 2018-11-30 | ||
| EP18209561.2A EP3660118B1 (en) | 2018-11-30 | 2018-11-30 | Curable silicone compositions containing additives |
| PCT/EP2019/082170 WO2020109146A1 (en) | 2018-11-30 | 2019-11-22 | Curable silicone compositions containing additives |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2024173261A Division JP2025000930A (ja) | 2018-11-30 | 2024-10-02 | 添加剤を含有する硬化性シリコーン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2022509263A JP2022509263A (ja) | 2022-01-20 |
| JP7728699B2 true JP7728699B2 (ja) | 2025-08-25 |
Family
ID=64745860
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021530915A Active JP7728699B2 (ja) | 2018-11-30 | 2019-11-22 | 添加剤を含有する硬化性シリコーン組成物 |
| JP2024173261A Pending JP2025000930A (ja) | 2018-11-30 | 2024-10-02 | 添加剤を含有する硬化性シリコーン組成物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2024173261A Pending JP2025000930A (ja) | 2018-11-30 | 2024-10-02 | 添加剤を含有する硬化性シリコーン組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US12466921B2 (ja) |
| EP (1) | EP3660118B1 (ja) |
| JP (2) | JP7728699B2 (ja) |
| KR (1) | KR102875892B1 (ja) |
| CA (1) | CA3120912A1 (ja) |
| ES (1) | ES2900608T3 (ja) |
| MX (1) | MX2021006145A (ja) |
| PL (1) | PL3660118T3 (ja) |
| WO (1) | WO2020109146A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3099874A1 (en) | 2018-05-18 | 2019-11-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Curable compositions comprising adhesion promoters |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000234057A (ja) | 1998-12-14 | 2000-08-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温速硬化性組成物 |
| JP2010537015A (ja) | 2007-08-31 | 2010-12-02 | ニトロヘミー、アッシヤウ、ゲーエムベーハー | シリコーンゴムのための硬化剤 |
| JP2015098557A (ja) | 2013-11-20 | 2015-05-28 | 信越化学工業株式会社 | 多成分型オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2016516101A (ja) | 2013-03-04 | 2016-06-02 | ニトロヘミー、アッシヤウ、ゲーエムベーハー | シリコーンゴム材料の製造用組成物 |
| JP2018513129A (ja) | 2015-03-17 | 2018-05-24 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | シランおよび該シランを架橋剤として含有する硬化性組成物 |
| JP2018515634A (ja) | 2015-03-17 | 2018-06-14 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | 硬化性シリコーン組成物 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3344104A (en) * | 1963-03-25 | 1967-09-26 | Dow Corning | Aldehyde and ketone heat-sensitive curable organosilicon compositions |
| US3627836A (en) | 1968-11-15 | 1971-12-14 | Stauffer Wacker Silicone Corp | Modified organopolysiloxanes with mono and polyolefinic cross-linked particles generated in situ |
| DE2929635A1 (de) | 1979-07-21 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Polysiloxanformmassen |
| US4238050A (en) * | 1979-07-30 | 1980-12-09 | Dow Corning Corporation | Metal containers with interior surfaces coated with an organosiloxane composition |
| DE3210337A1 (de) | 1982-03-20 | 1983-09-22 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | Silane, verfahren zu ihrer herstellung und massen, die unter verwendung der silane bereitet worden sind |
| US4595610A (en) * | 1984-07-02 | 1986-06-17 | Dow Corning Corporation | Curable silicone compositions for the protection of polyurethane foam |
| EP0204674B1 (en) | 1985-06-06 | 1991-12-27 | Remet Corporation | Casting of reactive metals into ceramic molds |
| FR2603893B1 (fr) | 1986-09-11 | 1988-12-09 | Rhone Poulenc Chimie | Composition diorganopolysiloxane durcissable en elastomere autoadherent |
| JPH051225A (ja) | 1991-06-25 | 1993-01-08 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
| US5300608A (en) | 1992-03-31 | 1994-04-05 | Loctite Corporation | Process for preparing alkoxy-terminated organosiloxane fluids using organo-lithium reagents |
| JP2966257B2 (ja) | 1993-10-25 | 1999-10-25 | 信越化学工業株式会社 | 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP3183624B2 (ja) * | 1995-05-29 | 2001-07-09 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性フッ素ポリマー系組成物 |
| JPH09241510A (ja) * | 1996-03-06 | 1997-09-16 | Toshiba Silicone Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JPH09241509A (ja) * | 1996-03-06 | 1997-09-16 | Toshiba Silicone Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| EP1031611B1 (en) | 1999-02-26 | 2004-07-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature fast curable silicone composition |
| JP4554036B2 (ja) * | 2000-06-30 | 2010-09-29 | 信越化学工業株式会社 | 室温速硬化型シリコーン組成物 |
| JP2003342547A (ja) | 2002-05-24 | 2003-12-03 | Sekisui Chem Co Ltd | 室温硬化性接着剤組成物 |
| CN100404624C (zh) * | 2003-02-24 | 2008-07-23 | 株式会社钟化 | 固化性组合物 |
| JP6284417B2 (ja) * | 2014-04-16 | 2018-02-28 | 株式会社マキタ | 打ち込み工具 |
| EP3269785A1 (de) | 2016-07-13 | 2018-01-17 | Nitrochemie Aschau GmbH | Zusammensetzung für silikonkautschukmassen |
| EP3269723A1 (de) | 2016-07-13 | 2018-01-17 | Nitrochemie Aschau GmbH | Härter für silikonkautschukmassen |
| EP3392313A1 (de) | 2017-04-21 | 2018-10-24 | Nitrochemie Aschau GmbH | Härtbare silikonkautschukmassen |
| CA3099874A1 (en) | 2018-05-18 | 2019-11-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Curable compositions comprising adhesion promoters |
| WO2020015693A1 (zh) * | 2018-07-18 | 2020-01-23 | Oppo广东移动通信有限公司 | 侧行通信的方法、终端设备和网络设备 |
-
2018
- 2018-11-30 PL PL18209561T patent/PL3660118T3/pl unknown
- 2018-11-30 EP EP18209561.2A patent/EP3660118B1/en active Active
- 2018-11-30 ES ES18209561T patent/ES2900608T3/es active Active
-
2019
- 2019-11-22 CA CA3120912A patent/CA3120912A1/en active Pending
- 2019-11-22 KR KR1020217015975A patent/KR102875892B1/ko active Active
- 2019-11-22 JP JP2021530915A patent/JP7728699B2/ja active Active
- 2019-11-22 MX MX2021006145A patent/MX2021006145A/es unknown
- 2019-11-22 WO PCT/EP2019/082170 patent/WO2020109146A1/en not_active Ceased
-
2021
- 2021-05-26 US US17/330,546 patent/US12466921B2/en active Active
-
2024
- 2024-10-02 JP JP2024173261A patent/JP2025000930A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000234057A (ja) | 1998-12-14 | 2000-08-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温速硬化性組成物 |
| JP2010537015A (ja) | 2007-08-31 | 2010-12-02 | ニトロヘミー、アッシヤウ、ゲーエムベーハー | シリコーンゴムのための硬化剤 |
| JP2016516101A (ja) | 2013-03-04 | 2016-06-02 | ニトロヘミー、アッシヤウ、ゲーエムベーハー | シリコーンゴム材料の製造用組成物 |
| JP2015098557A (ja) | 2013-11-20 | 2015-05-28 | 信越化学工業株式会社 | 多成分型オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2018513129A (ja) | 2015-03-17 | 2018-05-24 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | シランおよび該シランを架橋剤として含有する硬化性組成物 |
| JP2018515634A (ja) | 2015-03-17 | 2018-06-14 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | 硬化性シリコーン組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20210096100A (ko) | 2021-08-04 |
| KR102875892B1 (ko) | 2025-10-23 |
| EP3660118A1 (en) | 2020-06-03 |
| ES2900608T3 (es) | 2022-03-17 |
| MX2021006145A (es) | 2021-06-23 |
| US20210292487A1 (en) | 2021-09-23 |
| PL3660118T3 (pl) | 2022-02-14 |
| CA3120912A1 (en) | 2020-06-04 |
| WO2020109146A1 (en) | 2020-06-04 |
| JP2022509263A (ja) | 2022-01-20 |
| EP3660118B1 (en) | 2021-11-03 |
| JP2025000930A (ja) | 2025-01-07 |
| US12466921B2 (en) | 2025-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US12037461B2 (en) | Encapped curable polyorganosiloxanes | |
| JP7572243B2 (ja) | エンドキャップされた硬化性ポリオルガノシロキサン | |
| EP3569649B1 (en) | Curable silicone compositions | |
| JP2025000930A (ja) | 添加剤を含有する硬化性シリコーン組成物 | |
| JP2025508506A (ja) | 添加剤を含む硬化性シリコーン組成物 | |
| ES2900052T3 (es) | Poliorganosiloxanos curables cerrados en los extremos | |
| EP4339217A1 (en) | Curable silicone compositions containing additives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221121 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20231011 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231205 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20240604 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20241002 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20241009 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20250204 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20250422 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20250805 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20250813 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7728699 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |