JP2003342547A - 室温硬化性接着剤組成物 - Google Patents
室温硬化性接着剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、工業的に生産しうる、速硬化性の
室温硬化性接着剤組成物を提供する。 【解決手段】 ３個のアルコキシ基が直接珪素原子に結
合した珪素含有有機基を有し、主鎖が本質的にポリオキ
シアルキレンである重合体（即ち、変成シリコーン系樹
脂）１００重量部、Ｎ−（１，３−ジメチルブチリデ
ン）−３−（トリエトキシシリル）−１−プロパンアミ
ン等のケチミンシラン０．５〜２０重量部及びシラノー
ル縮合触媒０．５〜５重量部よりなることを特徴とする
室温硬化性接着剤組成物。
室温硬化性接着剤組成物を提供する。 【解決手段】 ３個のアルコキシ基が直接珪素原子に結
合した珪素含有有機基を有し、主鎖が本質的にポリオキ
シアルキレンである重合体（即ち、変成シリコーン系樹
脂）１００重量部、Ｎ−（１，３−ジメチルブチリデ
ン）−３−（トリエトキシシリル）−１−プロパンアミ
ン等のケチミンシラン０．５〜２０重量部及びシラノー
ル縮合触媒０．５〜５重量部よりなることを特徴とする
室温硬化性接着剤組成物。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、室温硬化性接着剤
組成物に関する。 【０００２】 【従来の技術】変成シリコーン系接着剤は、溶剤を使用
せず、室温で硬化するので安全であり、健康衛生上から
も好ましく、最近広く使用するようになってきている。
しかし、変成シリコーン系接着剤は湿気硬化型のため硬
化速度が遅く、速硬化性を要求される接着には使用でき
なかった。 【０００３】変成シリコーン系接着剤の硬化速度をあげ
るには、変成シリコーンポリマーとして３個のアルコキ
シ基が直接珪素原子に結合した、例えば、トリメトキシ
シリル基を有するポリマーを使用すればよいが、今度は
反応性がよすぎて生産できなかった。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
欠点に鑑み、工業的に生産しうる、速硬化性の室温硬化
性接着剤組成物を提供することにある。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明の室温硬化性接着
剤組成物は、３個のアルコキシ基が直接珪素原子に結合
した珪素含有有機基を有し、主鎖が本質的にポリオキシ
アルキレンである重合体１００重量部、ケチミンシラン
０．５〜２０重量部及びシラノール縮合触媒０．５〜５
重量部よりなることを特徴とする。 【０００６】本発明で使用される重合体は、３個のアル
コキシ基が直接珪素原子に結合した珪素含有有機基を有
し、主鎖が本質的にポリオキシアルキレンである。 【０００７】上記３個のアルコキシ基が直接珪素原子に
結合した珪素含有有機基とは、下記一般式で表されるア
ルコキシシリル基である。−Ｓｉ（ＯＲ）3 【０００８】式中、Ｒはアルキル基であり、炭素数１〜
８個のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソ磯ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチル
ヘキシル基等があげられ、好ましくはメチル基又はエチ
ル基であり、更に好ましくはメチル基である。尚、３個
のアルキル基は同一であっても異なってもよい。 【０００９】上記ポリオキシアルキレンとは、下記一般
式で表される基の重合体である。−（Ｏ−Ｒ1 ）−式
中、Ｒ1 はアルキレン基であり、炭素数２〜６個のアル
キレン基が好ましく、例えば、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、ヘキセン基等があげられ、プロピレン
基が好ましい。尚、アルキレン基は同一のアルキレン基
だけでなく、異なるアルキレン基が重合されていてもよ
い。 【００１０】上記重合体の数平均分子量は、５００〜３
００００が好ましく、より好ましくは２０００〜２００
００である。このような重合体としては、旭硝子社から
商品名「エクセスターＥＳ−ＧＸ３４０６ａ」として市
販されている。 【００１１】本発明で使用されるケチミンシランとして
は、例えば、Ｎ−（１，３−ジメチルブチリデン）−３
−（トリエトキシシリル）−１−プロパンアミン等があ
げられ、その添加量は少なくなると密着性が低下し、多
くなると硬化が遅くなるので、上記重合体１００重量部
に対し０．５〜２０重量部である。 【００１２】本発明で使用されるシラノール縮合触媒
は、一般にシランの縮合反応に使用されている任意のシ
ラノール縮合触媒が使用でき、例えば、ジブチル錫ジラ
ウレート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジアセテ
ート、ジブチル錫フタレート、ビス（ジブチル錫ラウリ
ン酸）オキサイド、ジブチル錫ビスアセチルアセトナー
ト、ジブチル錫ビス（モノエステルマレート）、ジブチ
ル錫オクトエート、オクチル錫、ジオクチル錫オキサイ
ドなどの錫化合物；テトラ−ｎ−ブトキシチタネート、
テトライソプロポキシチタネートなどのチタネート系化
合物；ジブチルアミン−２−エチルヘキソエートなどの
アミン塩；その他の酸性触媒や塩基性触媒等があげられ
る。 【００１３】シラノール縮合触媒の添加量は少なくなる
と反応が遅くなり、多くなるとシラノール縮合触媒がブ
リードする可能性があるので、上記重合体１００重量部
に対し０．５〜５重量部である。 【００１４】本発明の室温硬化性接着剤組成物は、上記
３個のアルコキシ基が直接珪素原子に結合した珪素含有
有機基を有し、主鎖が本質的にポリオキシアルキレンで
ある重合体、ケチミンシラン及びシラノール縮合触媒よ
りなるが、必要に応じて、脱水剤、無機充填剤、タレ防
止剤、老化防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、
溶剤、香料等が添加されてもよい。 【００１５】上記脱水剤としては、例えば、ビニルトリ
メトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、テトラエ
トキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリ
エトキシシラン、テトラメトキシシラン、フェニルトリ
メチルシラン、ジフェニルジメトキシシランなどのシラ
ン化合物；オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、オル
ト酢酸メチル、オルト酢酸エチルなどの加水分解性エス
テル化合物等があげられ、これらは単独で使用されても
よいし、２種以上が併用されてもよい。 【００１６】上記無機充填剤としては、例えば、炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ酸、無水ケイ
酸、ケイ酸カルシウム、シリカ、二酸化チタン、クレ
ー、タルク、カーボンブラック、ガラスバルーン等があ
げられ、これらは単独で使用されてもよいし、２種以上
が併用されてもよい。 【００１７】上記タレ防止剤としては、例えば、水添ひ
まし油、脂肪酸ビスアマイド、ヒュームドシリカ等があ
げられ、これらは単独で使用されてもよいし、２種以上
が併用されてもよい。 【００１８】尚、可塑剤を添加すると鏡汚染性が高くな
るので、鏡汚染性を低くする必要がある場合には、可塑
剤を添加しないほうが好ましい。 【００１９】 【発明の実施の形態】次に、本発明の実施例について説
明するが、下記の例に限定されるものではない。 【００２０】実施例１ 重合体（旭硝子社製、商品名「エクセスターＥＳ−ＧＸ
３４０６ａ」）１００重量部とコロイダル炭酸カルシウ
ム（白石工業社製、商品名「ＣＣＲ」）１００重量部を
プラナタリーミキサーに供給し、３０分間混練した後、
１１０℃で１時間真空脱泡して水分量が１３００ｐｐｍ
の混合物を得た。 【００２１】次に、ビニルトリメトキシシラン（チッソ
社製、商品名「サイラエースＳ２１０」）４重量部、Ｎ
−（１，３−ジメチルブチリデン）−３−（トリエトキ
シシリル）−１−プロパンアミン（チッソ社製、商品名
「サイラエースＳ３４０」）２重量部及びジブチル錫ジ
ラウレート１重量部を供給し、６０分間真空混練して本
発明の室温硬化性接着剤組成物を得た。 【００２２】比較例１ Ｎ−（１，３−ジメチルブチリデン）−３−（トリエト
キシシリル）−１−プロパンアミンに代えて、３−アミ
ノエチルアミノプロピルトリメトキシシランを使用した
以外は実施例１で行ったと同様にして室温硬化性接着剤
組成物を得た。得られた室温硬化性接着剤組成物の収率
は５０％程度で、残りはゲル化していた。 【００２３】得られた室温硬化性接着剤組成物の作業
性、貯蔵安定性、塩化ビニル鋼板への密着性及びタック
フリーを測定し、結果を表１に示した。尚、測定方法は
下記の通りであった。 【００２４】（１）作業性 得られた室温硬化性接着剤
組成物を充填作業した際の状態を観察した。尚、充填作
業は、実施例１で用いたプラナタリーミキサーから充填
装置に移し変え、油圧プレスにより空気が混入しないよ
うしてカートリッジへ充填することにより行った。 【００２５】（２）貯蔵安定性 得られた室温硬化性接
着剤組成物を５０℃で、１ヶ月保存し、粘度上昇を測定
し、初期粘度の１．５倍未満のものを○とし、１．５倍
以上のものを×とした。 【００２６】（３）塩化ビニル鋼板への密着性 塩化ビ
ニル鋼板に、３ｍｍビートになるように塗布し、２３
℃、５５ＲＨ％の条件で１週間放置し、その後、手で剥
離し、室温硬化性接着剤組成物が凝集破壊したものを○
とし、界面破壊したものを×とした。 【００２７】（４）タックフリー ＪＩＳ Ａ １４３
９に準拠し、測定温度２５℃、５５ＲＨ％で評価を行っ
た。比較例１の室温硬化性接着剤組成物は塗布直後に硬
化したので測定できなかった。 【００２８】 【表１】 【００２９】 【発明の効果】本発明の室温硬化性接着剤組成物の構成
は上述の通りであるから、速硬化であって、無溶剤であ
って、作業性がよく、工業的に生産しうる。
組成物に関する。 【０００２】 【従来の技術】変成シリコーン系接着剤は、溶剤を使用
せず、室温で硬化するので安全であり、健康衛生上から
も好ましく、最近広く使用するようになってきている。
しかし、変成シリコーン系接着剤は湿気硬化型のため硬
化速度が遅く、速硬化性を要求される接着には使用でき
なかった。 【０００３】変成シリコーン系接着剤の硬化速度をあげ
るには、変成シリコーンポリマーとして３個のアルコキ
シ基が直接珪素原子に結合した、例えば、トリメトキシ
シリル基を有するポリマーを使用すればよいが、今度は
反応性がよすぎて生産できなかった。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
欠点に鑑み、工業的に生産しうる、速硬化性の室温硬化
性接着剤組成物を提供することにある。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明の室温硬化性接着
剤組成物は、３個のアルコキシ基が直接珪素原子に結合
した珪素含有有機基を有し、主鎖が本質的にポリオキシ
アルキレンである重合体１００重量部、ケチミンシラン
０．５〜２０重量部及びシラノール縮合触媒０．５〜５
重量部よりなることを特徴とする。 【０００６】本発明で使用される重合体は、３個のアル
コキシ基が直接珪素原子に結合した珪素含有有機基を有
し、主鎖が本質的にポリオキシアルキレンである。 【０００７】上記３個のアルコキシ基が直接珪素原子に
結合した珪素含有有機基とは、下記一般式で表されるア
ルコキシシリル基である。−Ｓｉ（ＯＲ）3 【０００８】式中、Ｒはアルキル基であり、炭素数１〜
８個のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソ磯ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチル
ヘキシル基等があげられ、好ましくはメチル基又はエチ
ル基であり、更に好ましくはメチル基である。尚、３個
のアルキル基は同一であっても異なってもよい。 【０００９】上記ポリオキシアルキレンとは、下記一般
式で表される基の重合体である。−（Ｏ−Ｒ1 ）−式
中、Ｒ1 はアルキレン基であり、炭素数２〜６個のアル
キレン基が好ましく、例えば、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、ヘキセン基等があげられ、プロピレン
基が好ましい。尚、アルキレン基は同一のアルキレン基
だけでなく、異なるアルキレン基が重合されていてもよ
い。 【００１０】上記重合体の数平均分子量は、５００〜３
００００が好ましく、より好ましくは２０００〜２００
００である。このような重合体としては、旭硝子社から
商品名「エクセスターＥＳ−ＧＸ３４０６ａ」として市
販されている。 【００１１】本発明で使用されるケチミンシランとして
は、例えば、Ｎ−（１，３−ジメチルブチリデン）−３
−（トリエトキシシリル）−１−プロパンアミン等があ
げられ、その添加量は少なくなると密着性が低下し、多
くなると硬化が遅くなるので、上記重合体１００重量部
に対し０．５〜２０重量部である。 【００１２】本発明で使用されるシラノール縮合触媒
は、一般にシランの縮合反応に使用されている任意のシ
ラノール縮合触媒が使用でき、例えば、ジブチル錫ジラ
ウレート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジアセテ
ート、ジブチル錫フタレート、ビス（ジブチル錫ラウリ
ン酸）オキサイド、ジブチル錫ビスアセチルアセトナー
ト、ジブチル錫ビス（モノエステルマレート）、ジブチ
ル錫オクトエート、オクチル錫、ジオクチル錫オキサイ
ドなどの錫化合物；テトラ−ｎ−ブトキシチタネート、
テトライソプロポキシチタネートなどのチタネート系化
合物；ジブチルアミン−２−エチルヘキソエートなどの
アミン塩；その他の酸性触媒や塩基性触媒等があげられ
る。 【００１３】シラノール縮合触媒の添加量は少なくなる
と反応が遅くなり、多くなるとシラノール縮合触媒がブ
リードする可能性があるので、上記重合体１００重量部
に対し０．５〜５重量部である。 【００１４】本発明の室温硬化性接着剤組成物は、上記
３個のアルコキシ基が直接珪素原子に結合した珪素含有
有機基を有し、主鎖が本質的にポリオキシアルキレンで
ある重合体、ケチミンシラン及びシラノール縮合触媒よ
りなるが、必要に応じて、脱水剤、無機充填剤、タレ防
止剤、老化防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、
溶剤、香料等が添加されてもよい。 【００１５】上記脱水剤としては、例えば、ビニルトリ
メトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、テトラエ
トキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリ
エトキシシラン、テトラメトキシシラン、フェニルトリ
メチルシラン、ジフェニルジメトキシシランなどのシラ
ン化合物；オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、オル
ト酢酸メチル、オルト酢酸エチルなどの加水分解性エス
テル化合物等があげられ、これらは単独で使用されても
よいし、２種以上が併用されてもよい。 【００１６】上記無機充填剤としては、例えば、炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ酸、無水ケイ
酸、ケイ酸カルシウム、シリカ、二酸化チタン、クレ
ー、タルク、カーボンブラック、ガラスバルーン等があ
げられ、これらは単独で使用されてもよいし、２種以上
が併用されてもよい。 【００１７】上記タレ防止剤としては、例えば、水添ひ
まし油、脂肪酸ビスアマイド、ヒュームドシリカ等があ
げられ、これらは単独で使用されてもよいし、２種以上
が併用されてもよい。 【００１８】尚、可塑剤を添加すると鏡汚染性が高くな
るので、鏡汚染性を低くする必要がある場合には、可塑
剤を添加しないほうが好ましい。 【００１９】 【発明の実施の形態】次に、本発明の実施例について説
明するが、下記の例に限定されるものではない。 【００２０】実施例１ 重合体（旭硝子社製、商品名「エクセスターＥＳ−ＧＸ
３４０６ａ」）１００重量部とコロイダル炭酸カルシウ
ム（白石工業社製、商品名「ＣＣＲ」）１００重量部を
プラナタリーミキサーに供給し、３０分間混練した後、
１１０℃で１時間真空脱泡して水分量が１３００ｐｐｍ
の混合物を得た。 【００２１】次に、ビニルトリメトキシシラン（チッソ
社製、商品名「サイラエースＳ２１０」）４重量部、Ｎ
−（１，３−ジメチルブチリデン）−３−（トリエトキ
シシリル）−１−プロパンアミン（チッソ社製、商品名
「サイラエースＳ３４０」）２重量部及びジブチル錫ジ
ラウレート１重量部を供給し、６０分間真空混練して本
発明の室温硬化性接着剤組成物を得た。 【００２２】比較例１ Ｎ−（１，３−ジメチルブチリデン）−３−（トリエト
キシシリル）−１−プロパンアミンに代えて、３−アミ
ノエチルアミノプロピルトリメトキシシランを使用した
以外は実施例１で行ったと同様にして室温硬化性接着剤
組成物を得た。得られた室温硬化性接着剤組成物の収率
は５０％程度で、残りはゲル化していた。 【００２３】得られた室温硬化性接着剤組成物の作業
性、貯蔵安定性、塩化ビニル鋼板への密着性及びタック
フリーを測定し、結果を表１に示した。尚、測定方法は
下記の通りであった。 【００２４】（１）作業性 得られた室温硬化性接着剤
組成物を充填作業した際の状態を観察した。尚、充填作
業は、実施例１で用いたプラナタリーミキサーから充填
装置に移し変え、油圧プレスにより空気が混入しないよ
うしてカートリッジへ充填することにより行った。 【００２５】（２）貯蔵安定性 得られた室温硬化性接
着剤組成物を５０℃で、１ヶ月保存し、粘度上昇を測定
し、初期粘度の１．５倍未満のものを○とし、１．５倍
以上のものを×とした。 【００２６】（３）塩化ビニル鋼板への密着性 塩化ビ
ニル鋼板に、３ｍｍビートになるように塗布し、２３
℃、５５ＲＨ％の条件で１週間放置し、その後、手で剥
離し、室温硬化性接着剤組成物が凝集破壊したものを○
とし、界面破壊したものを×とした。 【００２７】（４）タックフリー ＪＩＳ Ａ １４３
９に準拠し、測定温度２５℃、５５ＲＨ％で評価を行っ
た。比較例１の室温硬化性接着剤組成物は塗布直後に硬
化したので測定できなかった。 【００２８】 【表１】 【００２９】 【発明の効果】本発明の室温硬化性接着剤組成物の構成
は上述の通りであるから、速硬化であって、無溶剤であ
って、作業性がよく、工業的に生産しうる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 ３個のアルコキシ基が直接珪素原子に結
合した珪素含有有機基を有し、主鎖が本質的にポリオキ
シアルキレンである重合体１００重量部、ケチミンシラ
ン０．５〜２０重量部及びシラノール縮合触媒０．５〜
５重量部よりなることを特徴とする室温硬化性接着剤組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002150941A JP2003342547A (ja) | 2002-05-24 | 2002-05-24 | 室温硬化性接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002150941A JP2003342547A (ja) | 2002-05-24 | 2002-05-24 | 室温硬化性接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003342547A true JP2003342547A (ja) | 2003-12-03 |
Family
ID=29768669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002150941A Pending JP2003342547A (ja) | 2002-05-24 | 2002-05-24 | 室温硬化性接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003342547A (ja) |
Cited By (7)
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|---|---|---|---|---|
| JP2005206790A (ja) * | 2003-12-22 | 2005-08-04 | Kazufumi Ogawa | 撥水撥油防汚処理剤とその製造方法 |
| JP2005290582A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Kazufumi Ogawa | 撥水撥油防汚性アパレル製品とその製造方法 |
| JP2008101071A (ja) * | 2006-10-18 | 2008-05-01 | Aica Kogyo Co Ltd | 湿気硬化性樹脂組成物 |
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| EP3623436A1 (en) * | 2018-09-14 | 2020-03-18 | Henkel AG & Co. KGaA | Endcapped curable polyorganosiloxanes |
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| US11753528B2 (en) | 2018-05-18 | 2023-09-12 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Endcapped curable polyorganosiloxanes |
-
2002
- 2002-05-24 JP JP2002150941A patent/JP2003342547A/ja active Pending
Cited By (12)
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| JP4565102B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2010-10-20 | 小川 一文 | 撥水撥油防汚性アパレル製品の製造方法 |
| JP2008101071A (ja) * | 2006-10-18 | 2008-05-01 | Aica Kogyo Co Ltd | 湿気硬化性樹脂組成物 |
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| US11753528B2 (en) | 2018-05-18 | 2023-09-12 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Endcapped curable polyorganosiloxanes |
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| EP3623436A1 (en) * | 2018-09-14 | 2020-03-18 | Henkel AG & Co. KGaA | Endcapped curable polyorganosiloxanes |
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| WO2020109187A1 (en) * | 2018-11-30 | 2020-06-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Endcapped curable polyorganosiloxanes |
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