JP7509693B2 - 低vocポリウレタン用途のためのポリオール - Google Patents
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Description
(a)(i)ポリカルボン酸成分に基づいて55 mol%~100 mol%の少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸、および
(ii)ポリカルボン酸成分に基づいて0%~45 mol%の少なくとも1種の芳香族ポリカルボン酸
を含む、ポリカルボン酸成分、またはその無水物、ハロゲン化物、アルキルエステルもしくはラクトン誘導体、あるいはそれらの組み合わせと、
(b)2.0以上の平均官能性を有する少なくとも1種のアルコキシル化ポリアルコールと、
(c)アルコキシル化ポリアルコール以外の少なくとも1種のポリアルコールと
の反応生成物を含むポリエステルポリオールであって、2.0以上の官能性および30~800 mg KOH/gのOH価を有する、ポリエステルポリオール、ならびに
任意で、2個以上の活性水素基を有する1種または複数種の追加成分
を含み、ポリウレタン組成物は、コーティング、接着剤、シーラント、エラストマー、または発泡体である。
(1)(a)(i)ポリカルボン酸成分に基づいて55 mol%~100 mol%の少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸、および
(ii)ポリカルボン酸成分に基づいて0%~45 mol%の少なくとも1種の芳香族ポリカルボン酸
を含む、ポリカルボン酸成分、またはその無水物、ハロゲン化物、アルキルエステルもしくはラクトン誘導体、あるいはそれらの組み合わせと、
(b)2.0以上の平均官能性を有する少なくとも1種のアルコキシル化ポリアルコールと、
(c)アルコキシル化ポリアルコール以外の少なくとも1種のポリアルコールと
の反応生成物を含むポリエステルポリオールであって、2.0以上の官能性および30~800 mg KOH/gのOH価を有する、ポリエステルポリオール、ならびに
(2)少なくとも1種のイソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせ
を含む、ポリウレタン組成物に関する。
[本発明1001]
(a)(i)ポリカルボン酸成分に基づいて55 mol%~100 mol%の少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸もしくはその誘導体、および
(ii)ポリカルボン酸成分に基づいて0%~45 mol%の少なくとも1種の芳香族ポリカルボン酸もしくはその誘導体
を含む、ポリカルボン酸成分、またはその無水物、ハロゲン化物、アルキルエステルもしくはラクトン誘導体と、
(b)2.0以上の平均官能性を有する少なくとも1種のアルコキシル化ポリアルコールと、
(c)アルコキシル化ポリアルコール以外の少なくとも1種のポリアルコールと
の反応生成物を含む、ポリエステルポリオールであって、
2.0以上の官能性および30~800 mg KOH/gのOH価を有する、
ポリエステルポリオール。
[本発明1002]
少なくとも1種のアルコキシル化ポリアルコールが、ジオール、トリオール、3を超える平均官能性を有するポリアルコール、およびそれらの組み合わせから選択される、本発明1001のポリエステルポリオール。
[本発明1003]
アルコキシル化ポリアルコールが、1種または複数種のアルコキシル化グリセロール、アルコキシル化ジグリセロール、アルコキシル化トリメチロールプロパン、アルコキシル化ペンタエリトリトール、アルコキシル化ジペンタエリトリトール、アルコキシル化スクロース、アルコキシル化グルコース、アルコキシル化フルクトース、アルコキシル化ラクトース、アルコキシル化ソルビトール、アルコキシル化マンニトール、アルコキシル化メチルグルコシド、およびそれらの組み合わせから選択される、本発明1002のポリエステルポリオール。
[本発明1004]
アルコキシル化ポリアルコールが、アルコキシル化トリメチロールプロパンを含む、本発明1001~1003のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1005]
少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸が、直鎖状もしくは分岐状の脂肪族二酸、脂環式二酸、3以上の官能性を有する脂肪族ポリカルボン酸、およびそれらの混合物から選択される、本発明1001~1004のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1006]
少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸が、グルタル酸、アジピン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、セバシン酸、ピメリン酸、オクタン二酸、ドデカン二酸、アゼライン酸、クエン酸、イソクエン酸、1,4シクロヘキサンジカルボン酸、およびそれらの混合物から選択される、本発明1005のポリエステルポリオール。
[本発明1007]
脂肪族ポリカルボン酸が、アジピン酸である、本発明1001~1006のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1008]
芳香族ポリカルボン酸が、存在する場合、直鎖状もしくは分岐状の芳香族二酸、3以上の官能性を有する芳香族ポリカルボン酸、およびそれらの混合物から選択される、本発明1001~1007のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1009]
芳香族ポリカルボン酸が、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、トリメリト酸、ピロメリト酸、トリメリト酸無水物、およびピロメリト酸無水物から選択される、本発明1008のポリエステルポリオール。
[本発明1010]
ポリアルコール(c)が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、2,2-ジメチル-1,3プロパンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-プロパングリコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロパノアート、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、レゾルシノール、ヒドロキノン;エチレンオキシド、プロピレンオキシド、もしくはそれらの組み合わせの縮合により誘導されるポリ(オキシアルキレン)ポリオール;グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、スクロース、グルコース、フルクトース、ソルビトールおよびマンニトール、ならびにそれらの組み合わせから選択される、本発明1001~1009のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1011]
反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて、約10 mol%~約70 mol%のポリカルボン酸成分を含む、本発明1001~1010のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1012]
反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて、約10 mol%~約70 mol%の少なくとも1種のアルコキシル化ポリアルコールを含む、本発明1001~1011のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1013]
反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて、約10 mol%~約70 mol%の少なくとも1種のポリアルコール(c)を含む、本発明1001~1012のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1014]
25℃で約1,000 cps~約15,000 cpsの粘度を有する、本発明1001~1013のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1015]
ポリウレタン組成物を調製するためのポリエステルポリオールブレンドであって、
ポリエステルポリオールブレンドが、
(a)(i)ポリカルボン酸成分に基づいて55 mol%~100 mol%の少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸またはその誘導体、および
(ii)ポリカルボン酸成分に基づいて0%~45 mol%の少なくとも1種の芳香族ポリカルボン酸またはその誘導体
を含む、ポリカルボン酸成分、またはその無水物、ハロゲン化物、アルキルエステルもしくはラクトン誘導体、あるいはそれらの組み合わせと、
(b)2.0以上の平均官能性を有する少なくとも1種のアルコキシル化ポリアルコールと、
(c)アルコキシル化ポリアルコール以外の少なくとも1種のポリアルコールと
の反応生成物を含むポリエステルポリオールであって、2.0以上の官能性および30~800 mg KOH/gのOH価を有する、ポリエステルポリオール、ならびに
任意で、2個以上の活性水素基を有する1種または複数種の追加成分
を含み、
ポリウレタン組成物が、コーティング、接着剤、シーラント、エラストマー、または発泡体である、
ポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1016]
少なくとも1種のアルコキシル化ポリアルコールが、ジオール、トリオール、3を超える平均官能性を有するポリアルコール、およびそれらの組み合わせから選択される、本発明1015のポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1017]
アルコキシル化ポリアルコールが、1種または複数種のアルコキシル化グリセロール、アルコキシル化ジグリセロール、アルコキシル化トリメチロールプロパン、アルコキシル化ペンタエリトリトール、アルコキシル化ジペンタエリトリトール、アルコキシル化スクロース、アルコキシル化グルコース、アルコキシル化フルクトース、アルコキシル化ラクトース、アルコキシル化ソルビトール、アルコキシル化マンニトール、アルコキシル化メチルグルコシド、およびそれらの組み合わせから選択される、本発明1016のポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1018]
アルコキシル化ポリアルコールが、アルコキシル化トリメチロールプロパンを含む、本発明1015~1017のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1019]
少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸が、直鎖状もしくは分岐状の脂肪族二酸、脂環式二酸、3以上の官能性を有する脂肪族ポリカルボン酸、およびそれらの混合物から選択される、本発明1015~1018のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1020]
少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸が、グルタル酸、アジピン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、セバシン酸、ピメリン酸、オクタン二酸、ドデカン二酸、アゼライン酸、クエン酸、イソクエン酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、およびそれらの混合物から選択される、本発明1019のポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1021]
脂肪族ポリカルボン酸が、アジピン酸である、本発明1015~1020のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1022]
芳香族ポリカルボン酸が、存在する場合、直鎖状もしくは分岐状の芳香族二酸、3以上の官能性を有する芳香族ポリカルボン酸、およびそれらの混合物から選択される、本発明1015~1021のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1023]
芳香族ポリカルボン酸が、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、トリメリト酸、ピロメリト酸、トリメリト酸無水物、およびピロメリト酸無水物から選択される、本発明1022のポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1024]
ポリアルコール(c)が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、2,2-ジメチル-1,3プロパンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-プロパングリコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロパノアート、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、レゾルシノール、ヒドロキノン;エチレンオキシド、プロピレンオキシド、もしくはそれらの組み合わせの縮合により誘導されるポリ(オキシアルキレン)ポリオール;グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、スクロース、グルコース、フルクトース、ソルビトールおよびマンニトール、ならびにそれらの組み合わせから選択される、本発明1015~1023のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1025]
反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて、約10 mol%~約70 mol%のポリカルボン酸成分を含む、本発明1015~1024のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1026]
反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて、約10 mol%~約70 mol%の少なくとも1種のアルコキシル化ポリアルコールを含む、本発明1015~1025のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1027]
反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて、約10 mol%~約70 mol%の少なくとも1種のポリアルコール(c)を含む、本発明1015~1026のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1028]
ポリエステルポリオールが、25℃で約1,000 cps~約15,000 cpsの粘度を有する、本発明1015~1027のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1029]
1種または複数種の追加成分が、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、アミンポリオール、ポリカプロラクトン、シリコーン、ヒドロキシル含有チオエーテル、アスパラギン酸樹脂、およびケチミン樹脂から選択される、本発明1015~1028のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1030]
(1)(a)(i)ポリカルボン酸成分に基づいて55 mol%~100 mol%の少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸、および
(ii)ポリカルボン酸成分に基づいて0%~45 mol%の少なくとも1種の芳香族ポリカルボン酸
を含む、ポリカルボン酸成分、またはその無水物、ハロゲン化物、アルキルエステルもしくはラクトン誘導体、あるいはそれらの組み合わせと、
(b)2.0以上の平均官能性を有する少なくとも1種のアルコキシル化ポリアルコールと、
(c)アルコキシル化ポリアルコール以外の少なくとも1種のポリアルコールと
の反応生成物を含むポリエステルポリオールであって、2.0以上の官能性および30~800 mg KOH/gのOH価を有する、ポリエステルポリオール、
(2)任意で、2個以上の活性水素基を有する1種または複数種の追加成分、ならびに
(3)少なくとも1種のイソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせ
を含む、ポリウレタン組成物。
[本発明1031]
200 g/リットル未満のVOC含量を有する、本発明1030のポリウレタン組成物。
[本発明1032]
ポリウレタン組成物が、A面およびB面を含む2部のコーティング組成物であり、
該B面が、ポリエステルポリオール、および存在する場合、2個以上の活性水素基を有する1種または複数種の追加成分を含み、かつ
該A面が、NCO基対OH基の割合を約0.9:1~約1.3:1で提供する量で、少なくとも1種のイソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせを含む、
本発明1030または1031のポリウレタン組成物。
[本発明1033]
ポリイソシアナートが、約3の公称官能性(nominal functionality)、および約23重量パーセントのNCO含量を有する、ヘキサメチレンジイソシアナートのビウレットもしくはイソシアヌレートである、本発明1032のポリウレタン組成物。
[本発明1034]
ポリエステルポリオール反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて、約10 mol%~約70 mol%の少なくとも1種のアルコキシル化ポリアルコールを含む、本発明1030~1033のいずれかのポリウレタン組成物。
[本発明1035]
ポリエステルポリオール反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて、約10 mol%~約70 mol%のポリカルボン酸成分を含む、本発明1030~1034のいずれかのポリウレタン組成物。
[本発明1036]
ポリエステルポリオール反応生成物が、B面の5重量%~95重量%を構成する、本発明1030~1035のいずれかのポリウレタン組成物。
本明細書において用いられる「官能性」なる用語は、分子中の反応性基、例えば、ヒドロキシル基の数を意味する。
本技術のポリエステルポリオールは、ポリカルボン酸成分、またはその無水物、ハロゲン化物、アルキルエステルもしくはラクトン誘導体を、少なくとも1種のアルコキシル化ポリアルコールおよびアルコキシル化ポリアルコール以外の少なくとも1種のポリアルコールと反応させることで得られる、エステル化反応生成物である。
ポリカルボン酸成分は、55 mol%~100 mol%の1種または複数種の脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸、またはそれらの組み合わせ、ならびに0%~45 mol%の1種または複数種の芳香族カルボン酸を含む。ポリカルボン酸成分は、1種または複数種のジカルボン酸、トリカルボン酸、高級官能性カルボン酸、またはこのような酸の混合物であり得る。適したジカルボン酸としては、カルボキシ基に含有される炭素原子を含む4~22個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状の脂肪族二酸、脂環式二酸、またはそれらの混合物、ならびに総数8~16個の炭素原子を有する芳香族ジカルボン酸等が挙げられる。二酸の無水物、ハロゲン化物、ラクトンまたはアルキルエステル等のこれらジカルボン酸の誘導体も、本技術において使用され得る。好ましい脂肪族ジカルボン酸は、4~16個の炭素原子、または6~12個の炭素原子を有する二酸である。ジカルボン酸の代表例としては、グルタル酸、アジピン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、セバシン酸、ピメリン酸、オクタン二酸、ドデカン二酸、アゼライン酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、フタル酸、テレフタル酸、およびイソフタル酸等が挙げられる。三酸または高級官能性ポリ酸の代表的例としては、クエン酸、イソクエン酸、トリメリト酸、ピロメリト酸、トリメリト酸無水物、およびピロメリト酸無水物等が挙げられる。
アルコキシル化ポリアルコール成分は、2.0を超えるかまたはそれに等しい平均官能性を有するポリアルコールのアルコキシル化により調製される。いくつかの態様において、アルコキシル化ポリアルコールは、3.0を超えるかまたはそれに等しい平均官能性を有する。ポリアルコールのアルコキシル化のためのアルキレンオキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、またはそれらの組み合わせから選択される。いくつかの態様において、アルキレンオキシドはエチレンオキシドである。アルコキシル化ポリアルコールにおけるアルコキシル化の量は、ポリエステルポリオールの所望の特性および最終用途に応じて、2~約15単位のエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、またはそれらの組み合わせの範囲で変動し得る。概して、アルコキシル化ポリアルコール中のアルコキシル化の量が多いほど、より柔らかいポリウレタンコーティングを提供するポリエステルポリオールをもたらすと考えられる。
アルコキシル化ポリアルコール以外のポリアルコール成分は、直鎖状または分岐状の、脂肪族または芳香族ジオールであり得る。ジオールの例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、2,2-ジメチル-1,3 プロパンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-プロパングリコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロパノアート(HPHP)、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、レソルシノール、ヒドロキノン、ならびにエチレンオキシド、プロピレンオキシド、もしくはそれらの組み合わせの縮合によって誘導されるポリ(オキシアルキレン)ポリオール等が挙げられる。いずれのジオールの混合物も意図される。ポリアルコール成分としては、トリオール、3を超える平均官能性を有する高級官能性ポリオール、またはそれらの混合物等も挙げることができる。トリオールおよび高級官能性ポリアルコールの例としては、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール;スクロース、グルコース、およびフルクトース等の糖類;ソルビトールおよびマンニトール等の糖アルコール、ならびに前述のいずれかの組み合わせ等が挙げられる。ジオール、トリオール、および/または高級官能性ポリアルコールの混合物も、いくつかの態様のために意図される。ポリエステルポリオールの調製において用いられるポリアルコール成分の量は、ポリエステルポリオールを形成する成分の総モルに基づいて、約10 mol%~約70 mol%、または約10 mol%~約60 mol%、または約10 mol%~約55 mol%、または約12 mol%~約50 mol%であり得る。
本技術のポリエステルポリオールは、追加の任意の成分もまた含んでもよい。例えば、大豆油、ヒマシ油またはそれらの混合物等の天然油を、ポリエステルポリオールの主鎖に組み込んで、ポリエステルポリオールおよびそれから形成されるポリウレタン組成物の所望の特性を改変または増強することができる。天然油の量は、最終使用の配合物および最終用途に応じて0%から約40 mol%までの範囲で変動し得る。
本技術のポリウレタン組成物は、少なくとも1種のイソシアナートを、本技術のポリエステルポリオール、および任意で1種または複数種の追加成分と反応させてポリウレタン反応生成物を形成することにより調製される。いくつかの態様において、ポリウレタン組成物は、1液湿気硬化型(one part moisture-cured)ポリウレタン組成物である。このような組成物は、本技術のポリエステルポリオールを、過剰のイソシアナートと反応させてイソシアナート末端ポリウレタンプレポリマーを形成することにより調製することができる。これら1液ポリウレタン組成物において、プレポリマー中の測定されるNCO含量は、約1% NCOから約48% NCOまでの間であり得る。他の態様において、ポリウレタン組成物は、本技術のポリエステルポリオールを含む「B面」と、少なくとも1種のイソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせを含む「A面」とが組み合わさった2部のポリウレタン組成物である。
アジピン酸(AA)(322 g)、ネオペンチルグリコール(NPG)(211 g)およびトリメチロールプロパンエトキシラート(TMP3EO)(547 g)を、オーバーヘッドスターラー、熱電対、窒素散布ラインおよび蒸留ヘッドを備えた反応フラスコに添加した。内容物を窒素下で170~220℃に加熱した。酸価が15~20 mg KOH/gに達したら、チタンを主材料とする触媒(0.05 g)を添加し、酸価が0.8 mg KOH/g未満になるまで反応を継続させた。ポリオールの最終分析は以下の通りである:酸価:0.26 mg KOH/g;ヒドロキシル価:306.1 mg KOH/g;%水分:0.03%;25℃での粘度:3709 cP;80℃で:124 cP。
反応物がアジピン酸(AA)(517.5 g)、トリメチロールプロパンエトキシラート(TMP3EO)(1214.5 g)、3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル 3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロパノアート(HPHP)(586.2 g)、およびエチレングリコール(EG)(9.4 g)であり、かつ触媒量が0.12 gであったことを除いては、ポリエステルポリオールを実施例1の方法を用いて調製した。
反応物がアジピン酸(AA)(566.2 g)、イソフタル酸(Iso)(214.8 g)、トリメチロールプロパンエトキシラート(TMP3EO)(1278.6 g)、および2-メチル-1,3-プロパンジオール(MP-Diol)(426.6 g)であり、かつ触媒量が0.12 gであったことを除いては、ポリエステルポリオールを実施例1の方法を用いて調製した。
実施例1、2および3に従って調製したポリエステルポリオール、ならびに比較ポリエステルポリオール1(AA/TMP/NPG)を、下記の一般手順に従ってポリウレタンコーティングに配合した。
1. ポリオール樹脂を1パイントのガラス製ジャーに添加する。
2. オキサゾリジン水分捕捉剤(Incozol(登録商標) 2)を用いる配合物に関して、添加剤を添加し、小さいJiffyブレードが装着されたベンチトップミキサー上で低速で15分間混合する。ジャーを密封し、最低でも18時間静置してIncozol(登録商標) 2を全ての残留湿気と反応させる。
3. 次に、残りのB面材料を全てジャーに添加し、小さいJiffyブレードが装着されたベンチトップエアミキサー上で低速で最低でも15分間混合する。
4. 使用直前に、特定量のイソシアナート(A面)を、完成したB面配合物に添加し、Jiffyブレードが装着されたベンチトップエアミキサーを用いて低速でおよそ5分間混合する。
5. 少量の活性化された透明なウレタン配合物を、冷間圧延された、鋼パネル、アルミニウムパネルまたはLenetaカード上に注ぎ、150ミクロンの巻線ドローダウンバー(wire-wound drawdown bar)を用いて該混合物をドローダウンする。
*各配合物に関して1,000 cpsの目標粘度を得るための量で溶媒を添加した。
1Arnox 6 - Arnette Polymers, LLCからのアルジミン反応性希釈剤
2Incorez Ltd.からのIncozol(登録商標) 2 オキサゾリジン水分捕捉剤。
3Silquest A187 - 接着促進剤
4Byk(登録商標) A535 - Bykからのシリコーンおよびポリマー消泡剤。
5Byk(登録商標) A530 - Bykからのシリコーンおよびポリマー消泡剤。
6Byk(登録商標) 361N - Bykからのポリアクリル酸レベリング剤。
7Byk(登録商標) 067A - Bykからの非水性ポリシロキサン消泡剤。
8Desmodur(登録商標) N3200 - Covestroからの脂肪族ポリイソシアナート樹脂。
9Epikure 3370 - アミンエポキシ硬化剤。
10Desmodur(登録商標) N3600 - Covestroからの脂肪族ポリイソシアナート樹脂。
配合物1~3、比較配合物、および対照配合物1~5を、種々の試験溶液中での耐薬品性に関して評価した。試験の4週間後の結果を表4に示す。表中の数値は、試験期間の後の各試料の総重量パ-セントにおける変動を表す。ゼロに近い数値は、試料重量における変化が少ないこと、および耐薬品性がより良好なことを示している。4週目が終わる前に試料が破壊された場合には、それも表に記載した。
配合物1~3、比較配合物、ならびに対照1、2および4の配合物から調製された試料を、色彩変化(ΔΕ)に関して評価した。ΔΕに関して、理想値は色彩変化が起きなかったことを示すゼロである。したがって、最小量のΔΕ変化は、より良好なUV耐性を示す。配合物1~3、比較配合物、ならびに対照1、2および4の配合物に関するΔΕ測定の結果を、図1にグラフで示す。
実施例4の一般手順に従って、配合物2および3と実質的に同じ配合物からポリウレタンコーティングを調製した。コーティング組成物の表面張力を減らすためにフッ化炭素添加剤を各配合物に添加した。対照配合物1~5のそれぞれと実質的に同じ配合物からもコーティングを調製した。表面張力を減らすためにフッ化炭素添加剤をこれらコーティング組成物のそれぞれに添加した。表面張力を低減させることにより、コーティング組成物はより良好な基体の湿潤を提供できる。
本技術のポリエステルポリオールを他の樹脂の種類とブレンドして、他の樹脂とのポリオールの相溶性を評価した。実施例2(AA/HPHP/TMP3EO/ EG)および実施例3(AA/イソフタル酸/TMP3EO/MP-Diol)に従って調製されたポリエステルポリオールを、市販で供給される樹脂の特定の量(10%、25%、または50%)とそれぞれブレンドした。これら実施例2および実施例3のポリオールとブレンドした樹脂の量は、樹脂ブレンドの総重量に基づく。混合物を5分間手でブレンドし、24時間静置し、その後相分離に関して目視検証した。結果を表6に示す。
本技術のポリエステルポリオール、ポリエステルポリオール4(AA/HPHP/TMP3EO/EG)、およびポリエステルポリオール5(AA/Iso/TMP3EO/MP-Diol)を、概して上記実施例2および3に従って調製した。これらのポリエステルポリオールを、ポリウレタンコーティング配合物、配合物4および配合物5を調製するためにそれぞれ使用した。配合物4および配合物5は、配合物4および配合物5が脂肪族イソシアナートの代わりに芳香族イソシアナート(高分子MDI)を含み、かつ追加の湿潤剤を含む以外は、それぞれ配合物2および配合物3(表2を参照されたい)と類似である。対照配合物6、7、8、9、および10も、対照配合物6、7、9、および10において脂肪族イソシアナートの代わりに芳香族イソシアナート(高分子MDI)を用いる以外は、それぞれ対照配合物1、2、3、4、および5(表2を参照されたい)と同様に調製した(対照配合物8はアミンエポキシ硬化剤を含んだ)。また、芳香族イソシアナートとの樹脂ブレンドの反応性が高いため、対照配合物10では、F420樹脂とF520樹脂のブレンドの代わりに100%のF520アスパラギン酸樹脂を用いた。実施例4に記載される一般手順を用いて、ポリウレタンコーティングを、配合物4および5、ならびに対照配合物6、7、8、9、および10から調製した。コーティングを、VOC含量、光沢、耐摩耗性、ショアD硬度、ケーニッヒ硬度、および鉛筆硬度に関して評価した。結果を表7に示す。
Claims (9)
- (a)(i)ポリカルボン酸成分に基づいて55 mol%~100 mol%の少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸もしくはその誘導体であって、該少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸が、グルタル酸、アジピン酸、コハク酸、セバシン酸、ピメリン酸、オクタン二酸、ドデカン二酸、アゼライン酸、およびそれらの混合物からなる群より選択される、該少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸もしくはその誘導体、
および
(ii)ポリカルボン酸成分に基づいて0%~45 mol%の少なくとも1種の芳香族ポリカルボン酸もしくはその誘導体であって、該少なくとも1種の芳香族ポリカルボン酸もしくはその誘導体が、フタル酸、テレフタル酸、およびイソフタル酸からなる群より選択される、該少なくとも1種の芳香族ポリカルボン酸もしくはその誘導体
からなる、反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて10 mol%~70 mol%のポリカルボン酸成分、またはその無水物、ハロゲン化物、アルキルエステルもしくはラクトン誘導体と、
(b)反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて10 mol%~70 mol%の、3単位のエチレンオキシドを有するエトキシル化トリメチロールプロパンと、
(c)反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて10 mol%~70 mol%の、アルコキシル化ポリアルコール以外の少なくとも1種のポリアルコールであって、該ポリアルコールは、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロパノアート、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される、該ポリアルコールと
の反応生成物であるポリエステルポリオールであって、
2.0以上の官能性、10mgKOH/g未満の酸価、および200~800 mg KOH/gのOH価を有する、
ポリエステルポリオール。 - 25℃で1,000 cps~15,000 cpsの粘度を有する、請求項1記載のポリエステルポリオール。
- ポリウレタン組成物を調製するためのポリエステルポリオールブレンドであって、
ポリエステルポリオールブレンドが、
(a)(i)ポリカルボン酸成分に基づいて55 mol%~100 mol%の少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸またはその誘導体であって、該少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸が、グルタル酸、アジピン酸、コハク酸、セバシン酸、ピメリン酸、オクタン二酸、ドデカン二酸、アゼライン酸、およびそれらの混合物から選択される、該少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸もしくはその誘導体、および
(ii)ポリカルボン酸成分に基づいて0%~45 mol%の少なくとも1種の芳香族ポリカルボン酸またはその誘導体であって、該少なくとも1種の芳香族ポリカルボン酸もしくはその誘導体が、フタル酸、テレフタル酸、およびイソフタル酸からなる群より選択される、該少なくとも1種の芳香族ポリカルボン酸もしくはその誘導体
からなる、反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて10 mol%~70 mol%のポリカルボン酸成分、またはその無水物、ハロゲン化物、アルキルエステルもしくはラクトン誘導体、あるいはそれらの組み合わせと、
(b)反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて10 mol%~70 mol%の、2.0以上の平均官能性を有する少なくとも1種のアルコキシル化ポリアルコールであって、該アルコキシル化ポリアルコールが3単位のエチレンオキシドを有するエトキシル化トリメチロールプロパンである、該アルコキシル化ポリアルコールと、
(c)反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて10 mol%~70 mol%の、アルコキシル化ポリアルコール以外の少なくとも1種のポリアルコールであって、該ポリアルコールが、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロパノアート、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される、該ポリアルコールと
の反応生成物であるポリエステルポリオールであって、2.0以上の官能性、10mgKOH/g未満の酸価、および200~800 mg KOH/gのOH価を有する、ポリエステルポリオール、ならびに
2個以上の活性水素基を有する1種または複数種の追加成分であって、該1種または複数種の追加成分が、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、アミンポリオール、ポリカプロラクトン、シリコーン、ヒドロキシル含有チオエーテル、アスパラギン酸樹脂、およびケチミン樹脂からなる群より選択される、該1種または複数種の追加成分
を含み、
ポリウレタン組成物が、コーティングである、
ポリエステルポリオールブレンド。 - ポリエステルポリオールが、25℃で1,000 cps~15,000 cpsの粘度を有する、請求項3記載のポリエステルポリオールブレンド。
- (1)(a)(i)ポリカルボン酸成分に基づいて55 mol%~100 mol%の少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸であって、該少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸が、グルタル酸、アジピン酸、コハク酸、セバシン酸、ピメリン酸、オクタン二酸、ドデカン二酸、アゼライン酸、およびそれらの混合物からなる群より選択される、該少なくとも1種の脂肪族ポリカルボン酸、および
(ii)ポリカルボン酸成分に基づいて0%~45 mol%の少なくとも1種の芳香族ポリカルボン酸であって、該芳香族ポリカルボン酸が、フタル酸、テレフタル酸、およびイソフタル酸からなる群より選択される、該少なくとも1種の芳香族ポリカルボン酸
からなる、反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて10 mol%~70 mol%のポリカルボン酸成分、またはその無水物、ハロゲン化物、アルキルエステルもしくはラクトン誘導体、あるいはそれらの組み合わせと、
(b)反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて10 mol%~70 mol%の、2.0以上の平均官能性を有する少なくとも1種のアルコキシル化ポリアルコールであって、該アルコキシル化ポリアルコールが3単位のエチレンオキシドを有するエトキシル化トリメチロールプロパンである、該アルコキシル化ポリアルコールと、
(c)反応生成物を形成する成分の総モルに基づいて10 mol%~70 mol%の、アルコキシル化ポリアルコール以外の少なくとも1種のポリアルコールであって、該ポリアルコールが、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロパノアート、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、ならびにそれらの組み合わせからなる群より選択される、該ポリアルコールと
の反応生成物であるポリエステルポリオールであって、2.0以上の官能性、10mgKOH/g未満の酸価、および200~800 mg KOH/gのOH価を有する、ポリエステルポリオール、
(2) 2個以上の活性水素基を有する1種または複数種の追加成分であって、該1種または複数種の追加成分が、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、アミンポリオール、ポリカプロラクトン、シリコーン、ヒドロキシル含有チオエーテル、アスパラギン酸樹脂、およびケチミン樹脂からなる群より選択される、該1種または複数種の追加成分、ならびに
(3)少なくとも1種のイソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせ
を含む、ポリウレタン組成物。 - 200 g/リットル未満のVOC含量を有する、請求項5記載のポリウレタン組成物。
- ポリウレタン組成物が、A面およびB面を含む2部のコーティング組成物であり、
該B面が、ポリエステルポリオール、および2個以上の活性水素基を有する1種または複数種の追加成分を含み、かつ
該A面が、NCO基対OH基の割合を0.9:1~1.3:1で提供する量で、少なくとも1種のイソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせを含む、
請求項5または6記載のポリウレタン組成物。 - ポリイソシアナートが、3の公称官能性(nominal functionality)、および23重量パーセントのNCO含量を有する、ヘキサメチレンジイソシアナートのビウレットもしくはイソシアヌレートである、請求項7記載のポリウレタン組成物。
- ポリエステルポリオール反応生成物が、B面の5重量%~95重量%を構成する、請求項5~8のいずれか一項記載のポリウレタン組成物。
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