JP7495018B2 - 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 - Google Patents
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Description
本発明の硬化性樹脂組成物は、下記一般式(1)で表される繰り返し単位と、(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニルベンジルエーテル基、アクリルエーテル基からなる群から選ばれる1種以上の反応性基を末端構造を有する硬化性樹脂(A)を含有することを特徴とする。
本発明の硬化性樹脂組成物は、下記一般式(2)で表される硬化性化合物(B)を含有することを特徴とする。
本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化性樹脂(A)と硬化性化合物(B)が含有されていればよく、硬化性樹脂(A)と硬化性化合物(B)をそれぞれ別々に製造し、それらを混合配合する方法、あるいは、硬化性樹脂(A)と硬化性化合物(B)が反応系中で同時に製造する方法のどちらを選択しても良い。
本発明の硬化性樹脂(A)の製造方法としては、界面重合法等の有機溶媒中で反応させる方法、または、溶剤重合等の溶融状態で反応させる方法等が挙げられる(反応工程)。
前記界面重合法としては、二価カルボン酸ハライドと末端構造である反応性基導入に使用される反応性基導入剤を水と相溶しない有機溶媒に溶解させた溶液(有機相)を、二価フェノール、重合触媒および酸化防止剤を含むアルカリ水溶液(水相)に混合し、50℃以下の温度で1~8時間撹拌しながら重合反応を行う方法が挙げられる。
また、別の前記界面重合法としては、末端構造である反応性基導入に使用される反応性基導入剤を水と相溶しない有機溶媒に溶解させた溶液(有機相)を、二価フェノール、重合触媒および酸化防止剤を含むアルカリ水溶液(水相)に混合した中にホスゲンを吹き込み、50℃以下の温度で1~8時間撹拌しながら重合反応をおこなう方法などが挙げられる。
前記溶融重合法としては、原料の二価フェノールをアセチル化した後、アセチル化された二価フェノールと二価カルボン酸とを脱酢酸重合する方法、または、二価フェノールと炭酸エステルとをエステル交換反応する方法が挙げられる。
本発明の硬化性化合物(B)の製造方法としては、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。一実施態様として、例えば、反応性基導入剤を水と相溶しない有機溶媒に溶解させた溶液(有機相)を、二価フェノール、酸化防止剤を含むアルカリ水溶液(水相)に混合し、50℃以下の温度で1~8時間攪拌しながら反応をおこなう方法などが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、前記硬化性樹脂(A)、前記硬化性化合物(B)に加えて、その他樹脂、硬化剤、硬化促進剤等を、本発明の目的を損なわない範囲で特に限定なく使用できる。前記硬化性樹脂組成物は、後述するが、硬化剤を配合することなく、加熱等により硬化物を得ることができるが、例えば、その他樹脂等を併せて配合する際には、硬化剤や硬化促進剤などを配合して、使用することができる。
なお、本発明の硬化性樹脂組成物には、前記硬化性樹脂(A)を含むが、前記硬化性樹脂(A)の中で末端構造の反応性基として、アリルエーテル基を導入した場合、反応性基が(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニルベンジルエーテル基とは異なり、単独重合(架橋・自己硬化)することができない(単独では硬化物を得ることができない)ため、前記アリルエーテル基の場合は、硬化剤や硬化促進剤などを使用することが必要となる。
前記その他樹脂としては、例えば、スチレンブタジエン樹脂、スチレン-ブタジエン-スチレンブロック樹脂、スチレン-イソプレン-スチレン樹脂、スチレン-無水マレイン酸樹脂、アクリロニトリルブタジエン樹脂、ポリブタジエン樹脂あるいはそれらの水素添加した樹脂、アクリル樹脂、および、シリコーン樹脂などを用いることができる。前記熱可塑性樹脂を使用することで、その樹脂に起因する特性を硬化物に付与することができ、好ましい態様となる。例えば、付与できる性能としては、成形性、高周波特性、導体接着性、半田耐熱性、ガラス転移温度の調整、熱膨張係数、スミア除去性の付与などに寄与することができる。
前記硬化剤としては、例えば、アミン系化合物、アミド系化合物、酸無水物系化合物、フェノ-ル系化合物、シアネートエステル化合物などが挙げられる。これらの硬化剤は、単独でも2種類以上の併用でも構わない。
前記硬化促進剤としては、種々のものが使用できるが、例えば、リン系化合物、第3級アミン、イミダゾール類、有機酸金属塩、ルイス酸、アミン錯塩等が挙げられる。特に半導体封止材料用途として使用する場合には、硬化性、耐熱性、電気特性、耐湿信頼性等に優れる点から、トリフェニルフォスフィン等のリン系化合物、又は、イミダゾール類が好ましい。これらの硬化促進剤は、単独でも2種類以上の併用でも構わない。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、難燃性を発揮させるために、難燃剤を配合することができ、中でも、実質的にハロゲン原子を含有しない非ハロゲン系難燃剤を配合することが好ましい。前記非ハロゲン系難燃剤として、例えば、リン系難燃剤、窒素系難燃剤、シリコーン系難燃剤、無機系難燃剤、有機金属塩系難燃剤等が挙げられ、これらの難燃剤は、単独でも2種類以上の併用でも構わない。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、無機質充填剤を配合することができる。前記無機質充填剤として、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、窒化珪素、水酸化アルミ等が挙げられる。前記無機充填剤の配合量を特に大きくする場合は溶融シリカを用いることが好ましい。前記溶融シリカは破砕状、球状のいずれでも使用可能であるが、溶融シリカの配合量を高め、かつ、成形材料の溶融粘度の上昇を抑制するためには、球状のものを主に用いる方が好ましい。更に球状シリカの配合量を高めるためには、球状シリカの粒度分布を適当に調整することが好ましい。また、前記硬化性樹脂組成物を以下に詳述する導電ペーストなどの用途に使用する場合は、銀粉や銅粉等の導電性充填剤を用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、シランカップリング剤、離型剤、顔料、乳化剤等の種々の配合剤を添加することができる。
本発明は、硬化性樹脂組成物を硬化反応させて得られる硬化物に関する。本発明の硬化性樹脂組成物は、目的に応じて、上述した難燃剤などの各成分を均一に混合することにより得られ、従来知られている方法と同様の方法で容易に硬化物とすることができる。前記硬化物としては、積層物、注型物、接着層、塗膜、フィルム等の成形硬化物が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物により得られる硬化物が、耐熱性、及び、低誘電特性に優れることから、耐熱部材や電子部材に好適に使用可能である。特に、プリプレグ、回路基板、半導体封止材、半導体装置、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、接着剤やレジスト材料などに好適に使用できる。また、繊維強化樹脂のマトリクス樹脂にも好適に使用でき、高耐熱性のプリプレグとして特に適している。本発明の硬化性樹脂組成物は、各種溶剤への優れた溶解性を表すことから塗料化が可能である。こうして得られる耐熱部材や電子部材は、各種用途に好適に使用可能であり、例えば、産業用機械部品、一般機械部品、自動車・鉄道・車両等部品、宇宙・航空関連部品、電子・電気部品、建築材料、容器・包装部材、生活用品、スポーツ・レジャー用品、風力発電用筐体部材等が挙げられるが、これらに限定される物ではない。
本発明は、前記硬化性樹脂組成物を有機溶剤で希釈したものであるワニスに関する。前記ワニスの調製方法としては、公知の方法を使用でき、前記硬化性樹脂組成物を、有機溶剤に溶解(希釈)した樹脂ワニスとすることができる。本発明の硬化性樹脂組成物は、溶剤溶解性が高く、好適に使用することができる。
本発明は、補強基材、及び、前記補強基材に含浸した前記ワニスの半硬化物を有するプリプレグに関する。前記ワニス(樹脂ワニス)を補強基材に含浸させ、該補強基材を熱処理することにより、前記硬化性樹脂組成物を半硬化(あるいは未硬化)させることで、プリプレグとすることができる。その熱処理の条件としては、使用する有機溶剤、触媒、各種添加剤の種類や使用量などに応じて、適宜選択されるが、通常、80~220℃の温度で、3分~30分といった条件で行われる。
積層体としては、前記硬化性樹脂組成物を硬化させた硬化物を含むことが好ましい。前記積層体は、基材と前記硬化物を含む層(硬化物層)より形成される積層体は、低誘電率、低誘電正接、高耐熱性であるため、高周波対応プリント基板などに使用することができ、好ましい。
本発明は、前記プリプレグを含有する回路基板に関する。具体的には、本発明の硬化性樹脂組成物から回路基板を得る方法としては、上記プリプレグを、常法により積層し、適宜銅箔を重ねて、1~10MPaの加圧下に170~300℃で10分~3時間、加熱圧着成型させる方法が挙げられる。
半導体封止材としては、前記硬化性樹脂組成物を含有することが好ましい。具体的には、本発明の硬化性樹脂組成物から半導体封止材を得る方法としては、前記硬化性樹脂組成物に、更に任意成分である硬化促進剤、および無機充填剤等の配合剤とを必要に応じて押出機、ニ-ダ、ロ-ル等を用いて均一になるまで充分に溶融混合する方法が挙げられる。その際、無機充填剤としては、通常、溶融シリカが用いられるが、パワートランジスタ、パワーIC用高熱伝導半導体封止材として用いる場合は、溶融シリカよりも熱伝導率の高い結晶シリカ,アルミナ,窒化ケイ素などの高充填化、または溶融シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素などを用いるとよい。その充填率は、硬化性樹脂組成物100質量部当たり、無機充填剤を30~95質量部の範囲で用いることが好ましく、中でも、難燃性や耐湿性や耐ハンダクラック性の向上、線膨張係数の低下を図るためには、70質量部以上がより好ましく、80質量部以上であることがさらに好ましい。
半導体装置としては、前記半導体封止材を加熱硬化した硬化物を含むことが好ましい。具体的には、本発明の硬化性樹脂組成物から半導体装置を得る半導体パッケージ成形としては、上記半導体封止材を注型、または、トランスファー成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに50~250℃で、2~10時間の間、加熱硬化する方法が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物からビルドアップ基板を得る方法としては、工程1~3を経由する方法が挙げられる。工程1では、まず、ゴム、フィラーなどを適宜配合した前記硬化性樹脂組成物を、回路を形成した回路基板にスプレーコーティング法、カーテンコーティング法等を用いて塗布した後、硬化させる。工程2では、必要に応じて、硬化性樹脂組成物が塗布された回路基板に所定のスルーホール部等の穴あけを行った後、粗化剤により処理し、その表面を湯洗することによって、前記基板に凹凸を形成させ、銅などの金属をめっき処理する。工程3では、工程1~2の操作を所望に応じて順次繰り返し、樹脂絶縁層及び所定の回路パターンの導体層を交互にビルドアップしてビルドアップ基板を成形する。なお、前記工程において、スルーホール部の穴あけは、最外層の樹脂絶縁層の形成後に行うとよい。また、本発明におけるビルドアップ基板は、銅箔上で当該樹脂組成物を半硬化させた樹脂付き銅箔を、回路を形成した配線基板上に、170~300℃で加熱圧着することで、粗化面を形成、メッキ処理の工程を省き、ビルドアップ基板を作製することも可能である。
ビルドアップフィルムとしては、前記硬化性樹脂化合物を含有することが好ましい。本発明の硬化性樹脂組成物からビルドアップフィルムを得る方法としては、例えば、支持フィルム上に硬化性樹脂組成物を塗布したのち、乾燥させて、支持フィルムの上に樹脂組成物層を形成する方法が挙げられる。本発明の硬化性樹脂組成物をビルドアップフィルムに用いる場合、該フィルムは、真空ラミネート法におけるラミネートの温度条件(通常70~140℃)で軟化し、回路基板のラミネートと同時に、回路基板に存在するビアホール或いはスルーホール内の樹脂充填が可能な流動性(樹脂流れ)を示すことが肝要であり、このような特性を発現するよう前記各成分を配合することが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物から導電ペーストを得る方法としては、例えば、導電性粒子を該組成物中に分散させる方法が挙げられる。上記導電ペーストは、用いる導電性粒子の種類によって、回路接続用ペースト樹脂組成物や異方性導電接着剤とすることができる。
以下の測定装置、測定条件を用いて測定し、以下に示す合成方法で得られた硬化性樹脂の重量平均分子量(Mw)、面積%を算出した。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC-8320 GPC」
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL-L」+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」+東ソー株式会社製「TSK-GEL G3000HXL」+東ソー株式会社製「TSK-GEL G4000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC-WorkStation」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準:前記「GPCワークステーション EcoSEC-WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
東ソー株式会社製「F-40」
東ソー株式会社製「F-80」
東ソー株式会社製「F-128」
試料:実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂の固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
攪拌装置を備えた反応容器に、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパン113.8質量部、水酸化ナトリウム64.0質量部、トリ-n-ブチルベンジルアンモニウムクロライドを0.25質量部、純水2000質量部を仕込み、溶解させ、水相を調製した。塩化メチレン1500質量部に、テレフタル酸ジクロリド30.5質量部、イソフタル酸ジクロリド30.5質量部、メタクリル酸クロリド20.9質量部を溶解させ、有機相を調製した。
水相をあらかじめ攪拌しておき、有機相を水相中に強攪拌下で添加し、20℃で5時間反応させた。この後、攪拌を停止し、水相と有機相を分離し、有機相を純水で10回洗浄した。この後、有機相から塩化メチレンをエバポレーターで減圧蒸留し、反応により得られたポリマーを乾固させた。固形物をメタノール1Lとテトラヒドロフラン200mlの混合液で2回洗浄し、次に熱水1Lで2回洗浄し、次に80℃で減圧乾燥し、下記繰り返し単位を有し、末端にメタクリロイルオキシ基を有する重量平均分子量が3300で、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパンジメタクリレートが0面積%の硬化性樹脂(A1)を得た。
攪拌装置を備えた反応容器に、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパン113.8質量部、水酸化ナトリウム64.0質量部、トリ-n-ブチルベンジルアンモニウムクロライドを0.25質量部、純水2000質量部を仕込み、溶解させ、水相を調製した。塩化メチレン1500質量部に、テレフタル酸ジクロリド30.5質量部、イソフタル酸ジクロリド30.5質量部、メタクリル酸クロリド20.9質量部を溶解させ、有機相を調製した。
水相をあらかじめ攪拌しておき、有機相を水相中に強攪拌下で添加し、20℃で5時間反応させた。この後、攪拌を停止し、水相と有機相を分離し、有機相を純水で10回洗浄した。この後、有機相から塩化メチレンをエバポレーターで減圧蒸留し、反応により得られたポリマーを乾固させた。得られたポリマーを、減圧乾燥し、下記繰り返し単位を有し、末端にメタクリロイルオキシ基を有する重量平均分子量が3100で、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパンジメタクリレートが7面積%の硬化性樹脂(A2)を得た。
上記合成例2における2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパンを、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3-シクロヘキシル-6-メチルフェニル)プロパン157.0質量部に変更した以外は、上記合成例2と同様の方法で合成を実施し、下記繰り返し単位を有し、末端にメタクリロイルオキシ基を有する重量平均分子量が3200で、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3-シクロヘキシル-6-メチルフェニル)プロパンジメタクリレートが7面積%の硬化性樹脂(A3)を得た。
上記合成例2におけるテレフタル酸ジクロリドとイソフタル酸ジクロリドを、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸ジクロリド62.7質量部に変更した以外は、上記合成例2と同様の方法で合成を実施し、下記繰り返し単位を有し、末端にメタクリロイルオキシ基を有する重量平均分子量が3100で、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパンジメタクリレートが8面積%の硬化性樹脂(A4)を得た。
上記実施例2における2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパンを、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン91.3質量部に変更した以外は、上記合成例2と同様の方法で合成を実施し、下記繰り返し単位を有し、末端にメタクリロイルオキシ基を有する重量平均分子量が3000で、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンジメタクリレートが9面積%の硬化性樹脂(A5)を得た。
上記合成例2におけるメタクリル酸クロリドを、クロロメチルスチレン30.5質量部に変更した以外は、上記合成例2と同様の方法で合成を実施し、下記繰り返し単位を有し、末端にビニルベンジルエーテル基を有する重量平均分子量が3100で、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパンジメタクリレートが8面積%の硬化性樹脂(A6)を得た。
上記合成例2におけるメタクリル酸クロリドを、塩化アリル15.3質量部に変更した以外は、上記合成例2と同様の方法で合成を実施し、下記繰り返し単位を有し、末端にアリルエーテル基を有する重量平均分子量が3100で、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパンジメタクリレートが8面積%の硬化性樹脂(A7)を得た。
攪拌装置、蒸留塔、減圧装置を備えた反応容器に、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパン113.8質量部、炭酸ジフェニル64.2重量部、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド質量部0.01質量部を仕込み、窒素置換した後、140℃で溶解した。30分間攪拌後、内温を180℃に昇温し,内圧100mmHgで30分間反応させ、生成するフェノールを溜去した。つづいて内温を200℃に昇温しつつ、徐々に減圧し、50mmHgで30分間フェノールを溜去しつつ反応させた。さらに220℃、1mmHgまで徐々に昇温、減圧し、同温度、同圧力条件下で30分間反応させた。得られた固形分をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、中間体化合物を得た。
温度計、冷却管、攪拌機を取り付けた200mLフラスコに、トルエン20g及び前記中間体化合物22gを混合して約85℃に加熱した。ジメチルアミノピリジン0.19gを添加した。固体がすべて溶解したと思われる時点で、無水メタクリル酸30.6gを徐々に添加した。得られた溶液を連続混合しながら85℃に3時間維持した。次に、溶液を室温に冷却して、1Lのビーカー中マグネチックスターラーで激しく撹拌したメタノール中に滴下した。沈殿物をメタノール1Lとテトラヒドロフラン200mlの混合液で2回洗浄し、次に熱水1Lで2回洗浄し、次に80℃で減圧乾燥し、下記繰り返し単位を有し、末端にメタクリロイルオキシ基を有する重量平均分子量が2700で、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパンジメタクリレートが0面積%の硬化性樹脂(A8)を得た。
ディーン・スタークトラップ、冷却器、窒素入口、攪拌機、及び温度計を取り付けた反応容器に、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパン113.8質量部、48%水酸化ナトリウム66.7質量部、キシレン200質量部を添加し、140℃に加熱して水とキシレンの共沸混合物を集めた。4時間後完全に脱水されたら、反応混合物の温度を200℃に上げキシレンを蒸留により除いた。次いで、N-メチル-2-ピロリドン200質量部、1,4-ジブロモベンゼン70.8質量部、塩化銅(I)0.396質量部を添加し、200℃で20時間攪拌した。反応混合物を60℃に冷却し、N-メチル-2-ピロリドン100質量部、トリエチルアミン20.2質量部、メタクリル酸クロリド20.9質量部を添加し、60℃で10時間攪拌した。次に反応混合物を、高速で攪拌されたメタノール2Lと酢酸100mlの混合液中に少しずつ注ぎ込み、沈殿物を得た。沈殿物をメタノール1Lとテトラヒドロフラン200mlの混合液で2回洗浄し、次に熱水1Lで2回洗浄し、次に80℃で減圧乾燥し、下記繰り返し単位を有し、末端にメタクリロイルオキシ基を有する重量平均分子量が2700で、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパンジメタクリレートが0面積%の硬化性樹脂(A9)を得た。
攪拌装置を備えた反応容器に、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパン113.8質量部、水酸化ナトリウム64.0質量部、トリ-n-ブチルベンジルアンモニウムクロライドを0.25質量部、純水2000質量部を仕込み、溶解させ、水相を調製した。塩化メチレン1500質量部に、メタクリル酸クロリド125.6質量部を溶解させ、有機相を調製した。
水相をあらかじめ攪拌しておき、有機相を水相中に強攪拌下で添加し、20℃で5時間反応させた。この後、攪拌を停止し、水相と有機相を分離し、有機相を純水で10回洗浄した。この後、有機相から塩化メチレンをエバポレーターで減圧蒸留し、反応により得られた化合物を乾固させた。得られた化合物を、減圧乾燥し、下記構造の硬化性化合物(B1)を得た。
上記合成例で得られた硬化性樹脂または硬化性化合物を用いて、下記表1および表2に記載の配合内容(原料、配合量)の硬化性樹脂組成物、および、下記に示す条件(温度、時間など)に基づき、評価用の試料(樹脂フィルム(硬化物))を作製し、これらを実施例および比較例として、評価を行った。
上記硬化性樹脂組成物を5cm角の正方形の型枠に入れ、ステンレス板で挟み、真空プレスにセットした。常圧常温下で1.5MPaまで加圧した。次に、10toorまで減圧後、熱硬化温度より50℃高い温度まで30分かけて加温した。さらに2時間静置後、室温まで徐冷し、平均膜厚が100μmの均一な樹脂フィルム(硬化物)を得た。
得られた樹脂フィルム(硬化物)の面内方向の誘電特性について、キーサイト・テクノロジー社のネットワークアナライザーN5247Aを用いて、スプリットポスト誘電体共振器法により、周波数10GHzについて誘電率、および、誘電正接を測定した。
前記誘電正接としては、10.0×10-3以下であれば、実用上問題がなく、好ましくは、3.0×10-3以下であり、より好ましくは2,5×10-3以下である。
また、前記誘電率としては、3以下であれば、実用上問題がなく、好ましくは、2.7以下であることが好ましく、より好ましくは、2.5以下である。
得られた樹脂フィルム(硬化物)について、パーキンエルマー製DSC装置(PyrisDiamond)を用い、30℃から20℃/分の昇温条件で測定した際に観測される発熱ピーク温度(熱硬化温度)の観測後、それより50℃高い温度で30分環保持した。ついで、20℃/分の降温条件で30℃まで試料を冷却し、さらに再度20℃/分の昇温条件で昇温し、樹脂フィルム(硬化物)のガラス転移点温度(Tg)(℃)を測定した。
前記ガラス転移点温度(Tg)としては、100℃以上であれば、実用上問題がなく、好ましくは、150℃以上、より好ましくは、190℃以上である。
得られた樹脂フィルム(硬化物)について、株式会社リガク製TG-DTA装置(TG-8120)を用いて、20mL/分の窒素流下、20℃/分の昇温速度で測定を行い、5%重量減少温度(Td5)を測定した。
得られた硬化性樹脂組成物をトルエンに50%不揮発分(質量比)となる割合で溶解した後、一週間静置し、溶液の外観から溶剤溶解性を評価した。評価基準を以下に示す。なお、以下の基準で、評価結果が「〇」または「◎」であれば、実用上問題がなく、好ましくは「◎」である。
◎:完全に溶解している
〇:溶解しているが、僅かに白濁がある
△:僅かに溶け残りがある
×:ほとんど溶けない、もしくは大部分が溶け残る
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位と、(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニルベンジルエーテル基、アクリルエーテル基からなる群から選ばれる1種以上の反応性基を末端構造として有する硬化性樹脂(A)と、
下記一般式(2)で表される硬化性化合物(B)を含み、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定にて、前記硬化性樹脂(A)と前記硬化性化合物(B)の合計面積%を100とした時の、硬化性化合物(B)の面積%が、0.5~30.0面積%であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記末端構造が、メタクリロイルオキシ基である、請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化性樹脂(A)の重量平均分子量が500~5000である、請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物を硬化反応させた硬化物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物を有機溶剤で希釈したものであるワニス。
- 補強基材、及び、前記補強基材に含浸した請求項6に記載のワニスの半硬化物を有するプリプレグ。
- 請求項7に記載のプリプレグ、及び、銅箔を積層し、加熱圧着成型して得られる回路基板。
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