JP7474442B2 - 長鎖アルキルを有する不完全かご型シルセスキオキサン - Google Patents
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Description
[項1] 式(1)で表される不完全かご型シルセスキオキサン。
式(1)において、すべてのR1は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1以上10以下のアルキル群から選択される同一の基であり;R2はメチルであり;R3は独立して炭素数8以上20以下のアルキルである。
化合物(2)は特開2005-015738号公報の記載を参照して合成することができ、下記の化合物(3)に対し、塩基性を示す有機化合物の存在下、有機溶剤中でdimethylchlorosilaneを作用させることにより、容易かつ収率良く製造することができる。
式(3)において、Mはリチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムなどの1価のアルカリ金属原子である。Mの好ましい例はナトリウムである。Rのすべては、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1~10のアルキルの群である。そして、Rの好ましい例は、3、3、3-トリフルオロプロピル、ヘキサフルオロプロピル、トリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、ヘプタデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロデシルなどである。そして、Rの特に好ましい例は、3、3、3-トリフルオロプロピルおよび3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシルなどである。
化合物の構造同定をNMRで行った。NMRはBruker社製のBruker DPX-400で計測した。1H-NMR測定での磁場強度は400MHzであり、29Si-NMR測定での磁場強度は80MHzである。なお、29Si-NMRの測定にはDEPT法を用いた。試料はCDCl3に溶解させ、測定は室温で行った。この際、積算回数は1H-NMRでは16回であり、29Si-NMRでは信号強度を見ながら適切なスペクトルが得られた時点で積算を終了した。
化合物の相転移挙動の確認はDSC測定によって行った。DSCは島津製作所社製のDSC-60で計測した。スキャン速度は5または10℃/minで測定を行い、試料を50℃以下の冷却が必要な場合には液体窒素を使用した。
化合物の液晶性の確認は偏光顕微鏡(POM)観察によって行った。偏光顕微鏡はニコン社製のOPTIPHOT POLを用い、試料の温度制御には東海ヒット社製のTHERMO PLATE TP-S-100を用いた。
化合物の分子充填構造の測定は粉末XRD測定によって行った。測定にはリガク社製全自動多目的X線回折装置Smart Labを使用した。線源にはCuのKα線を用いた。 測定範囲は2θ=3~40°、測定幅は0.01°で測定を行った。
化合物(4)の合成と評価
<合成>
温度計、還流器、ガラス栓を備えた50mL四つ口フラスコに化合物3(0.5g),1-hexadecene(0.4g)、トルエン(3mL)を仕込み窒素雰囲気下でマグネチックスターラーを用いて撹拌した。カルステッド触媒(2μL)を加え、80℃まで加熱し、6時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで放冷し、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した。得られた残渣を、分取HPLCを用いて精製することで、白色固体(0.7g)を得た。
得られた白色固体の構造を、1H-NMR(図1)及び29Si-NMR(図2)を用いて決定した。1H-NMR測定の結果、合成原料である化合物(5)のSi-H基に由来する4.74~4.77ppmのピークが消失しており、0.58ppm付近にヒドロシリル化反応によって形成されるSi-C結合のメチレンに対応するピークおよび1.25 ppm付近にアルキル鎖中のメチレンに由来するピークが確認された。29Si NMR測定の結果、合成原料である化合物(5)のSi-H基に由来する-2.28ppmのピークが消失しており、12.59ppmに新たなSi-C結合の形成に対応するピークが確認された。また、T構造に由来するピークが-66.27,-68.35,および-69.68ppmに3本確認された。以上の結果より、上記反応によって得られた白色固体が式(4)で表される化合物であることを確認した。
得られた化合物(4)の相転移挙動の評価を示差走査熱量(DSC)測定および偏光顕微鏡(POM)観察により実施した。DSC測定の昇温過程(5℃/min)において12.5℃および27.8℃に2つの吸熱ピークが観測された。このことより、化合物(4)が固体-液体間で相転移することが確認された。室温でのPOM観察において、化合物(4)が複屈折性と流動性を有する相状態(秩序構造)であることが確認され、室温での相状態が液晶相であることが確認された(図3)。
さらに、粉末X線回折測定により、分子充填構造について詳細な評価を行った結果、ラメラ構造に特徴的な等間隔のピークが観測され、化合物(4)が室温でラメラ液晶相を発現していることが確認された(図4)。
化合物(6)の合成と評価
<合成>
温度計、還流器、ガラス栓を備えた50mL四つ口フラスコに化合物(7)(0.5g),1-hexadecene(0.5g)、THF(3mL)を仕込み窒素雰囲気下でマグネチックスターラーを用いて撹拌した。カルステッド触媒(3μL)を加え、THFの還流温度下で6時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで放冷し、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した。得られた残渣をHPLCを用いて精製することで、無色液体2(0.4g)を得た。
得られた無色液体の構造を、1H-NMR(図5)及び29Si-NMR(図6)を用いて決定した。1H-NMR測定の結果、合成原料である化合物(7)のSi-H基に対応する4.72~4.74ppmのピークが消失しており、0.87~0.91ppmに長鎖アルキル末端のメチルに対応するピークおよび1.27ppm付近にアルキル鎖中のメチレンに対応するピークが確認された。29Si-NMR測定の結果、合成原料である化合物(7)のSi-H基に対応する-5.43ppmのピークが消失しており、9.16ppmにヒドロシリル化反応によって形成されるSi-C結合に対応するピークが確認された。また、T構造に由来するピークが-67.3,-67.8,および-68.3ppmに3本確認された。以上の結果より、上記反応によって得られた無色液体が式(6)で表される化合物であることを確認した。
得られた化合物(6)の相転移挙動の評価を示差走査熱量(DSC)測定および偏光顕微鏡(POM)観察により実施した。DSC測定の昇温過程(10℃/min)において-2.78℃および7.12℃に2つの吸熱ピークが、2.67℃に1つの発熱ピークが観測された。化合物(6)の昇温過程において2つの吸熱ピークが見られているが、これらのピークの間に発熱ピークが見られていることから、固体-液体間に液晶相に類するような相状態が存在することを示すものではなく、融解過程において試料の一部が再結晶化したことを示している。室温でのPOM観察は視野一面が暗視野であり、室温以上の温度では化合物(6)が等方性液体状態であることが確認された(図7)。
化合物(8)の合成と評価
<合成>
温度計、還流器、ガラス栓を備えた50mL四つ口フラスコに化合物(9)(0.5g),1-hexadecene(0.5g)、トルエン(3mL)を仕込み窒素雰囲気下でマグネチックスターラーを用いて撹拌した。カルステッド触媒(3μL)を加え、80℃まで加熱し、6時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで放冷し、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した。得られた残渣を、HPLCを用いて精製することで、白色固体(0.6g)を得た。
得られた白色固体の構造を、1H-NMR(図8)及び29Si-NMR(図9)を用いて決定した。1H-NMR測定の結果、合成原料である化合物(9)のSi-H基に由来する4.98~5.01ppmのピークが消失しており、0.64~0.68ppmにヒドロシリル化反応によって形成されるSi-C結合のメチレンに対応するピーク、0.89~0.92ppmに長鎖アルキル末端のメチルに対応するピーク,1.29ppm付近にアルキル鎖中のメチレンに対応するピークが確認された。29Si-NMR測定の結果、合成原料である化合物(9)のSi-H基に対応する-2.78ppmのピークが消失しており、11.88ppmにヒドロシリル化反応によって形成されるSi-C結合に対応するピークが確認された。また、T構造に対応するピークが-77.42,-78.01,および-78.20ppmに3本確認された。以上の結果より、上記反応によって得られた白色固体が式(8)で表される化合物であることを確認した。
得られた化合物(8)の相転移挙動の評価を示差走査熱量(DSC)測定および偏光顕微鏡(POM)観察により実施した。DSC測定の昇温過程(10℃/min)において2.6℃および31.8℃に2つの吸熱ピークが、13.0℃に1つの発熱ピークが観測された。この結果は比較例1と同様の理由で固体-液体間に液晶相に類するような相状態が存在することを示すのではなく、融解過程において試料の一部が再結晶化したことを示している。室温でのPOM観察の結果からは、化合物(6)が結晶状態であることが確認された。化合物(8)が融解する42℃まで加熱しながら観察を継続したが、融解するまでの間に相転移は認められず、化合物(8)は液晶性を示さないことが確認された(図10)。さらに、室温での粉末X線回折測定により、分子充填構造について詳細な評価を行った結果、化合物(8)は結晶状態であり、ラメラ構造の存在は確認できなかった(図11)。
Claims (3)
- 式(1)において、すべてのR1は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数3以上10以下のアルキルから選択される同一の基である、請求項1に記載の不完全かご型シルセスキオキサン誘導体。
- 式(1)において、すべてのR1は3,3,3-トリフルオロプロピルであり、すべてのR3が炭素数16のアルキルである、請求項1に記載の不完全かご型シルセスキオキサン誘導体。
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