JP7468809B1 - 1,6-ヘキサンジオール組成物およびポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
ポリウレタンに関し、例えば、特許文献1には、ポリイソシアネートと、多価アルコールと、多価カルボン酸とを用いて固体酸触媒の存在下で製造されたポリエステルポリオールを含むことを特徴とするポリウレタン樹脂組成物が、耐加水分解性に優れることが開示されているが、ポリエステルポリオール製造時に特殊な固体触媒を使用し、かつ固体触媒を回収する必要があり、他の技術の提供も求められている。
即ち本発明は、以下の発明を提供するものである。
本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物(以下、単に組成物という)は、1,6-ヘキサンジオールおよび1,6-ヘキサンジオール誘導体のいずれか一方または両方、およびアルカリ金属元素を含有し、組成物の総量に対する、前記アルカリ金属元素の合計含有量が0.1~1000質量ppmの範囲であり、且つ前記組成物の酸価が0.001~1.0mgKOH/gの範囲である。
本発明の組成物に含まれる1,6-ヘキサンジオールは、未変性の1,6-ヘキサンジオールであることが好ましいが、1,6-ヘキサンジオール誘導体であってもよい。即ち本発明の組成物は、1,6-ヘキサンジオールおよび1,6-ヘキサンジオール誘導体のいずれか一方を少なくとも含有する。
本明細書において、1,6-ヘキサンジオールの含有量は、ガスクロマトグラフィー質量分析(GC-MS)により測定される値である。
本発明の組成物は、アルカリ金属元素を含有し、組成物の総量に対するアルカリ金属元素の合計含有量が0.1~1000質量ppmである。
アルカリ金属化合物の具体例として、上記のアルカリ金属元素と酢酸、リン酸、硝酸等の酸の金属塩等が挙げられる。
本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物において、アルカリ金属元素の合計含有量(好ましくはナトリウム金属元素およびカリウム金属元素のいずれか一方又は両方の合計含有量)は、0.1~1000質量ppmであるが、好ましくは1~1000質量ppm、より好ましくは100~1000質量ppm、更に好ましくは500~1000質量ppmである。本明細書において、アルカリ金属元素の合計含有量は、誘導結合プラズマ質量分析(ICP-MS)により測定される値である。
本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物の酸価は、上限は好ましくは1.0mgKOH/g以下、より好ましくは0.8mgKOH/g以下、更に好ましくは0.6mgKOH/g以下である。前記酸価の下限は特に限定されず、好ましくは0.001mgKOH/g以上、より好ましくは0.01mgKOH/g以上、更に好ましくは0.1mgKOH/g以上である。これらの上限と下限はいずれの組み合わせでも用いることができる。
本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物の酸価は、0.001~1.0mgKOH/gであるが、好ましくは0.01~0.8mgKOH/g、より好ましくは0.1~0.6mgKOH/gである。
酸価が上記上限を超える場合は、1,6-ヘキサンジオール組成物を使用してポリマー(例えば、ポリエステル)とした場合に、設計したポリマー(例えば、ポリエステル)の性能を発現しなくなる恐れがある。また酸価が上記下限未満の場合は、1,6-ヘキサンジオール組成物を使用してポリマー(例えば、ポリエステルやポリウレタン)を合成する際に反応性が低下する恐れがある。範囲内であれば、ポリマー(例えば、ポリエステル)の加水分解反応の促進を好適に抑制できる。
本明細書において、酸価とは、JIS K 0070-1992により測定される値である。
本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物は、25℃におけるpKa値が4.0以上の有機酸をさらに含有することが好ましい。これにより、本発明の効果がより好適に得られる傾向がある。
なお、有機酸の中には2個以上のpKa値を示す化合物があるが、本発明においては、その場合の化合物のpKa値とは、最も低い値である。
本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物がバイオマス資源由来の場合には、1,6-ヘキサンジオール組成物において、25℃におけるpKa値が4.0以上の有機酸の含有量は、精製工程の経済性の理由から好ましくは1~2000質量ppm、更に好ましくは10~1000質量ppmである。本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物において、25℃におけるpKa値が4.0以上の有機酸の含有量は、好ましくは0.001~2000質量ppm、より好ましくは0.001~1000質量ppm、更に好ましくは0.01~500質量ppm、特に好ましくは0.1~500質量ppmである。これにより、本発明の効果がより好適に得られる傾向がある。
ここで、有機酸の含有量は、複数の有機酸を含有する場合は合計含有量を意味する。他の成分の含有量も同様である。また、1,6-ヘキサンジオール組成物中における有機酸の含有量とは、原則遊離の有機酸の含有量を意味するが、塩を形成している有機酸の含有量を含んでいてもよい。
よって、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物は、25℃におけるpKa値が4.0未満の有機酸の含有量は、好ましくは2000質量ppm以下、より好ましくは1000質量ppm以下、更に好ましくは500質量ppm以下、特に好ましくは0質量ppm(未配合)である。
本明細書において、有機酸の含有量は、誘導結合プラズマ質量分析(ICP-MS)により測定される値である。
よって、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物は、特定の酸価を有し、特定量のアルカリ金属元素を含有するため、良好な耐加水分解性をポリマーに付与できると共に、ポリエステルやポリウレタンなどのポリマーを合成する際にも悪影響を及ぼさず、該1,6-ヘキサンジオール組成物を反応させて得られるポリマー(例えば、ポリエステルやエステル結合を有するポリウレタン)は、良好な耐加水分解性を有する。
近年、環境意識が高まっており、地球温暖化に影響を及ぼす石油由来原料ではなく、植物等のバイオマス資源由来の原料が望まれている。バイオマス資源とは、動植物から生まれた、再利用可能な有機性の資源であり、好ましい資源としては、木材、稲わら、籾殻、米ぬか、古米、トウモロコシ、サトウキビ、キャッサバ、大豆、おから、バガス、植物油、油脂、古紙、製紙残渣などの植物資源である。これらのバイオマス資源は、一般に、窒素元素、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムなどの多くのアルカリ金属元素、アルカリ土類金属元素を含有する。またバイオマス資源からコリネ菌、大腸菌などの微生物を利用してバイオマス資源由来の原料を得る方法も開示されており、本発明においても、例えば、特開2020-114227号公報に記載の製造方法により得られたバイオマス資源由来の1,6-ヘキサンジオール組成物等のバイオマス資源から誘導された1,6-ヘキサンジオール組成物を好適に使用できる。微生物による発酵を利用する場合には、発酵を効率的に進めるために、通常、発酵液の水素イオン濃度(pH)を中和剤により調整する。中和剤や培養液中に多くのアルカリ金属元素、アルカリ土類金属を含有する。また、特開2020-114227号公報に記載の製造方法により得られたバイオマス資源由来の1,6-ヘキサンジオールには、不純物として酢酸やコハク酸等の有機酸が混入することが本発明者らの鋭意検討の結果判明した。これら不純物は不必要なものとしてコストの許す限り、精製方法を駆使して取り除かれる。しかしながら、有機酸及びアルカリ金属元素は、1,6-ヘキサンジオールと共存させる成分として不必要なものでなく、特定量の共存はむしろポリエステル等のポリマーの耐加水分解性を向上させる必須の成分であることが本発明者らの鋭意研究の結果判明した。公知の精製方法の組み合わせにより、アルカリ金属元素の合計含有量が上記範囲内、酸価が上記範囲内の1,6-ヘキサンジオール組成物を得ることができる。
本発明のポリマーは、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物を反応原料とする。
前記ポリマーは、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物由来の構造単位を有する重合体であれば特に限定されず、オリゴマーも含む。例えば、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリエーテル、前記エポキシ基含有1,6-ヘキサンジオール誘導体を原料とするエポキシ系ポリマー、前記(メタ)アクリロイル基含有1,6-ヘキサンジオール誘導体を原料とするアクリル系ポリマー等が挙げられる。これらは単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
なかでも、耐加水分解性の改善効果がより好適に発揮されやすいという理由から、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリエーテルが好ましく、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテルがより好ましく、ポリエステル、ポリウレタンが更に好ましい。
なお、本発明のポリマーは、少なくとも本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物由来の構造単位を有すると共に、1,6-ヘキサンジオール組成物由来のアルカリ金属元素や有機酸を含有する。ここで、本明細書において、本発明のポリマーが有機酸を含有するとは、本発明のポリマーが、遊離の有機酸を含有する態様の他に、ポリマー骨格中に有機酸由来の構造単位を有する態様も含まれる。有機酸等の酸は、重合中にポリマー骨格に取り込まれる場合もあるためである。
本明細書において、ポリマー中の各構造単位の含有量は、NMRにより測定される。
ここで、前記の通り、本明細書において、本発明のポリマーが酸を含有するとは、本発明のポリマーが、遊離の有機酸を含有する態様の他に、ポリマー骨格中に有機酸由来の構造単位を有する態様も含まれるため、有機酸の含有量には、遊離の有機酸の含有量、ポリマー骨格中に存在する有機酸由来の構造単位の含有量が含まれる。
本発明のポリエステルは、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物を反応原料とする化合物である。
具体的には、本発明のポリエステルは、カルボン酸とアルコールとを、脱水縮合してエステル結合を形成させることによって合成された重縮合体であり、アルコールとして、少なくとも本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物が用いられる。従って、本発明のポリエステルは、カルボン酸とアルコールとの重縮合反応により得られる反応生成物(重縮合物)であり、本発明のポリエステルは、少なくとも本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物由来の構造単位を有すると共に、1,6-ヘキサンジオール組成物由来のアルカリ金属元素や有機酸を含有する。
ポリエステルポリオールとしては、縮合系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエステルポリオール等が挙げられる。縮合系ポリエステルポリオールは、例えば、低分子多価アルコール(エチレングリコール(EG)、ジエチレングリコール、プロピレングリコール(PG)、ジプロピレングリコール、(1,3-又は1,4-)ブタンジオール、ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、1,1,1-トリメチロールプロパン(TMP)、1,2,5-ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、1,4-シクロヘキサンジメタノール等の低分子ポリオール、ソルビトール等の糖類等)と、多価塩基性カルボン酸(グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、フマル酸、マレイン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ダイマー酸、ピロメリット酸、オリゴマー酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、1,4-シクロヘクサンジカルボン酸等)との反応生成物である。ラクトン系ポリエステルポリオールは、例えば、ε-カプロラクトン、α-メチル-ε-カプロラクトン、ε-メチル-ε-カプロラクトン等のラクトンを開環重合して得られるポリカプロラクトンポリオールである。
これにより、効果がより好適に得られる傾向がある。
本発明のポリウレタンは、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物を反応原料とするポリオールとポリイソシアネートとを反応させて得られる反応生成物である。さらに必要に応じて、1,6-ヘキサンジオール組成物を反応原料としないポリオール、鎖伸長剤、鎖停止剤、架橋剤等を本発明のポリウレタンの反応原料として併用してもよい。
よって、本発明のポリウレタンは、ポリオール由来の構造単位及びポリイソシアネート由来の構造単位を有し、少なくとも本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物由来の構造単位を有すると共に、場合により本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物に含まれるアルカリ金属や有機酸を含有する。
またカーボネートとして、例えば、ジアルキルカーボネート(ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等)、エチレンカーボネート、及びジフェニルカーボネート等が挙げられる。
また、本発明のポリウレタン100質量%中の本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物由来の構造単位の含有量は、好ましくは1~63質量%、より好ましくは2~63質量%である。これにより、効果がより好適に得られる傾向がある。
本明細書において、ポリウレタン中の各構造単位の含有量は、NMRにより測定される。
ICP-MS分析でアルカリ金属元素含有量がナトリウム0.02質量ppm、酸価0mgKOH/gであった宇部興産株式会社製の1,6-ヘキサンジオールを80℃で加温溶融し、カリウムが1.7質量ppmになるように酢酸カリウムを添加し、更に酢酸15質量ppmを添加、混合したものを冷却し、1,6-ヘキサンジオール組成物1を得た。1,6-ヘキサンジオール組成物1の酸価は0.02mgKOH/gであった。
ICP-MS分析でアルカリ金属元素含有量がナトリウム0.02ppm、酸価0mgKOH/gであった宇部興産株式会社製の1,6-ヘキサンジオールを80℃で加温溶融し、ナトリウムが995質量ppmになるように酢酸ナトリウムを添加し、更に酢酸400質量ppmを添加、混合したものを冷却し、1,6-ヘキサンジオール組成物2を得た。1,6-ヘキサンジオール組成物2の酸価は0.48mgKOH/gであった。
ICP-MS分析でアルカリ金属元素含有量がナトリウム0.02質量ppm、酸価0mgKOH/gであった宇部興産株式会社製の1,6-ヘキサンジオールを80℃で加温溶融し、カリウムが998質量ppmになるように酢酸カリウムを添加し、更にコハク酸200質量ppmを添加、混合したものを冷却し、1,6-ヘキサンジオール組成物3を得た。1,6-ヘキサンジオール組成物3の酸価は0.11mgKOH/gであった。
シトロバクター・フレウンディ(Citrobacter freundii)由来のグリセロールデヒドラターゼα、β、γサブユニット遺伝子、及びデヒドラターゼ再活性因子遺伝子をpACYC184(ニッポンジーン社)のBamHI、HindIII制限酵素切断サイト間に導入したプラスミドAを作成した。
4,6-ジヒドロキシ-2-オキソ-ヘキサン酸アルドラーゼとしてエシェリヒア・コリ由来のHpaI遺伝子、4,6-ジヒドロキシ-2-オキソ-ヘキサン酸4-デヒドラターゼとしてエシェリヒア・コリ由来のHpcG遺伝子、6-ヒドロキシ-3,4-デヒドロ-2-オキソヘキサン酸3-レダクターゼとしてシロイヌナズナ(アラビドプシス・タリアナ)由来のNADPH-dependent oxidoreductase 2-alkenal reductase(GenBank:CAC01710.1)遺伝子、6-ヒドロキシ-2-オキソヘキサン酸2- レダクターゼとしてラクトコッカス・ラクティスのPanE遺伝子、2,6-ジヒドロキシ-ヘキサン酸CoA-トランスフェラーゼかつ6-ヒドロキシヘキサノイル-CoA-トランスフェラーゼとしてクロストリジウム・ディフィシル由来のHadA遺伝子をpUC19(ニッポンジーン社)のマルチクローニングサイト(MCS)のBamHI、EcoRI制限酵素切断サイト間に導入したプラスミドBを作成した。
2-ヒドロキシイソカプロイル-CoAデヒドラターゼのα、βサブユニット遺伝子としてクロストリジウム・ディフィシル由来のHadB、HadC遺伝子、2-ヒドロキシイソカプロイル-CoAデヒドラターゼ活性化酵素としてクロストリジウム・ディフィシル由来のHadI遺伝子、6-ヒドロキシ-2,3-デヒドロ-ヘキサノイル-CoA2,3-レダクターゼとしてトレポネーマ・デンティコラ由来のtrans-2-enoyl-CoA reductase(GenBank: AE017248)遺伝子、6-ヒドロキシヘキサン酸1-レダクターゼとしてノカルジア・イオウェンシス由来のカルボン酸還元酵素(GenBank:AAR91681.1)遺伝子、6-ヒドロキシヘキサナール1-レダクターゼとしてロドコッカス属由来の6-ヒドロキシヘキサン酸デヒドロゲナーゼ(GenBank:AAN37489.1)遺伝子をpCOLADuet-1(Novagen社)にHadB、HadC、HadI遺伝子をMCS1にそれ以外の遺伝子をMCS2に導入したプラスミドCを作成した。
本項における遺伝子とは各酵素をコードする終止コドンを含んだオープンリーディングフレームを指し、各遺伝子はその上流にT7プロモーターとリボソーム結合サイトを含んだ配列を、下流にT7ターミネーターを含んだ配列が存在するような様態でそれぞれプラスミドに導入される。各遺伝子は適切な発現誘導によってT7RNAポリメーラーゼが発現するようなホスト株のエシェリヒア・コリ内で大量発現されることができる。
プラスミドA,B,Cを順次ケミカルコンピテントセル化したBL21 Star(DE3)(Invitrogen社)にヒートショック法によって形質転換させ、適当な抗生物質を含んだLBプレート上で選抜した。その結果、プラスミドA,B,Cを全て含んだBL21 Star(DE3)株を取得した。これにより、4,6-ジヒドロキシ-2-オキソ-ヘキサン酸アルドラーゼ(特許6680671号公報の図中の2A)、4,6-ジヒドロキシ-2-オキソ-ヘキサン酸4-デヒドラターゼ(特許6680671号公報の図中の2B)、6-ヒドロキシ-3,4-デヒドロ-2-オキソヘキサン酸3-レダクターゼ(特許6680671号公報の図中の2C)、6-ヒドロキシ-2-オキソヘキサン酸2-レダクターゼ(特許6680671号公報の図中の2D)、2,6-ジヒドロキシ-ヘキサン酸CoA-トランスフェラーゼ(特許6680671号公報の図中の2E)、2,6-ジヒドロキシ-ヘキサノイル-CoA2-デヒドラターゼ(特許6680671号公報の図中の2F)、6-ヒドロキシ-2,3-デヒドロ-ヘキサノイル-CoA2,3-レダクターゼ(特許6680671号公報の図中の2G)、6-ヒドロキシヘキサノイル-CoA-トランスフェラーゼ(特許6680671号公報の図中の4F3)、6-ヒドロキシヘキサン酸1-レダクターゼ(特許6680671号公報の図中の5R)、及び6-ヒドロキシヘキサナール1-レダクターゼ(特許6680671号公報の図中の5S)からなる1,6-ヘキサンジオール経路の10酵素をコードする遺伝子を有するエシェリヒア・コリを作成した。
オートクレーブ滅菌した培地(炭素源:グルコース、グリセリン、窒素源:酵素抽出物、無機塩類:リン酸カリウム、水酸化カリウム、ビタミンB12、抗生物質:カルベニシリン、カナマイシン、クロラムフェニコール、pH:7.0、前記成分の中で、グルコース、グリセリンがバイオマス資源由来の原料である)に前記エシェリヒア・コリを植菌し、30℃で2~3時間、好気性条件下で培養を行った。その後、エシェリヒア・コリの600 nmにおける光学密度が0.3~0.6となったところでイソプロピル-β-チオガラクトピラノシドを終濃度0.5mM、硫酸鉄(II)を終濃度10μMとなるように加え、更に30℃で3時間培養を行い、1,6-HD経路の酵素を発現させた。発現後、炭素源(グルコース、グリセリン)を適当量加え、培養器内を窒素雰囲気下とすることで嫌気性条件下とした。この条件下で30℃、48時間培養を行い、1,6-ヘキサンジオールを生産させた。培養液を、4℃、20分間遠心を行い、上清を回収後、適当なポアサイズが0.2~0.4μmのメンブレンフィルターを用いてろ過を行い、ろ液として1,6-ヘキサンジオール組成物を得た。
<工程(a):陽イオンを除去するイオン交換>
1,6-ヘキサンジオール組成物に含まれる陽イオンを除去した。工程(a)はバッチ式にて陽イオン交換を行った。陽イオン交換樹脂と接触させる温度は40℃に設定し、1,6-ヘキサンジオール組成物中に、陽イオン交換樹脂として三菱ケミカル社製DIAION SK1BHを加え、3時間撹拌させた。撹拌後、濾過を行い、ろ液として1,6-ヘキサンジオール組成物Aを得た。
<工程(b):陰イオンを除去するイオン交換>
1,6-ヘキサンジオール組成物A中に含まれる陰イオンを除去した。工程(b)はバッチ式にて陰イオン交換を行った。陰イオン交換樹脂と接触させる温度は40℃に設定し、1,6-ヘキサンジオール組成物中に、陰イオン交換樹脂として三菱ケミカル社製DIAION SA10AOHを加え、3時間撹拌させた。撹拌後、濾過を行い、ろ液として1,6-ヘキサンジオール組成物Bを得た。
1,6-ヘキサンジオール組成物に含まれる水を除去した。工程(c)の装置として、薄膜式蒸留器を使用した。ジャケット温度を70℃に設定し、1,6-ヘキサンジオール含有組成物を連続的に導入し、頂部から水分を留出させた。水分の留出と同時に、底部から脱水された1,6-ヘキサンジオール組成物Cを缶出液として連続的に抜き出した。この1,6-ヘキサンジオール組成物C中の水分濃度は0.020質量%(200質量ppm)であった。
1,6-ヘキサンジオール組成物Cに含まれる1,6-ヘキサンジオールよりも低沸点の成分を連続蒸留塔で除去した。工程(d)の蒸留塔として、オルダーショウ蒸留塔を使用した。工程(c)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物Cを蒸留塔に連続的に供給して、塔頂温度を240℃の一定の温度に制御した。塔頂部から連続留出を行い、塔底から連続抜き出しを行い、1,6-ヘキサンジオール組成物C中の低沸点成分の除去を行い、塔底から1,6-ヘキサンジオールよりも低沸点の成分を除去した1,6-ヘキサンジオール組成物Dを取り出した。
1,6-ヘキサンジオール組成物D中に含まれる1,6-ヘキサンジオールよりも高沸点の成分を連続蒸留塔で除去した。工程(e)の蒸留塔として、オルダーショウ蒸留塔を使用した。工程(d)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物Dを蒸留塔に連続的に供給して、塔底温度を260℃で一定となるように制御した。塔底から連続抜き出しを行い、1,6-ヘキサンジオール組成物D中の高沸点成分の除去を行った。塔頂から1,6-ヘキサンジオールよりも高沸点の成分を除去した1,6-ヘキサンジオール組成物Eを得た(塔頂留出液)。1,6-ヘキサンジオール組成物Eに、ICP-MS分析においてカリウム金属元素濃度が110質量ppmになるように酢酸カリウムと、ナトリウム金属元素濃度が190質量ppmになるように酢酸ナトリウムを添加した1,6-ヘキサンジオール組成物4(1,6-HD組成物 4)を調製した。
ICP-MS分析でアルカリ金属元素量がナトリウム0.02質量ppm、酸価0mgKOH/gであった宇部興産株式会社製の1,6-ヘキサンジオールを80℃で加温溶融し、カリウムが500質量ppmになるように酢酸カリウムを添加し、更に酢酸1000質量ppmを添加、混合したものを冷却し、1,6-ヘキサンジオール組成物5を得た。1,6-ヘキサンジオール組成物5の酸価は0.95mgKOH/gであった。
ICP-MS分析でアルカリ金属元素量がナトリウム0.02ppm、酸価0mgKOH/gであった宇部興産株式会社製の1,6-ヘキサンジオールをそのまま使用した。使用した1,6-ヘキサンジオールはガスクロマトグラフィー分析で純度99.93%であり、1,6-ヘキサンジオール以外のピークは観測されなかった。
ICP-MS分析でアルカリ金属元素量がナトリウム0.02質量ppm、酸価0mgKOH/gであった宇部興産株式会社製の1,6-ヘキサンジオールを80℃で加温溶融し、ナトリウムが997質量ppmになるように水酸化ナトリウムを添加、混合したものを冷却し、1,6-ヘキサンジオール組成物7を得た。1,6-ヘキサンジオール組成物7の酸価は0mgKOH/gであった。
実施例4の1,6-ヘキサンジオール組成物Eに、カリウム金属元素濃度が610質量ppmになるように酢酸カリウムと、ナトリウム金属元素濃度が190質量ppmになるように酢酸ナトリウムを添加した以外は、実施例4と同様にして、1,6-ヘキサンジオール組成物8(1,6-HD組成物 8)を得た。
ICP-MS分析でアルカリ金属元素量がナトリウム0.02質量ppm、酸価0mgKOH/gであった宇部興産株式会社製の1,6-ヘキサンジオールを80℃で加温溶融し、コハク酸200質量ppmを添加、混合したものを冷却し、1,6-ヘキサンジオール組成物9を得た。1,6-ヘキサンジオール組成物9の酸価は0.11mgKOH/gであった。
また、表1、2において、カリウム金属元素、ナトリウム金属元素の検出限界はそれぞれ、0.003質量ppm、0.003質量ppmであった。
(ポリエステル(A-1)の合成)
攪拌棒、温度センサー、精留管を有する反応容器に、1,6-ヘキサンジオール組成物1を1048.5質量部、ドデカン二酸(INVISTA製)2093.4質量部を仕込み、乾燥窒素を反応容器にフローさせ撹拌しながら、常圧下、190~210℃で生成する水を系外に留去しながら脱水縮合反応を行った。反応物の酸価が30以下になった時点で、テトライソプロピルチタネート16mgを加え、200~100mmHgに減圧しながら反応を続けた。酸価が1.0になった時点で真空ポンプにより徐々に真空度を上げ、反応を完結させた。このようにして水酸基価37.4mgKOH/g、酸価0.01mgKOH/g、数平均分子量(Mn)は3000のポリエステルA-1を得た。
(ポリエステルA-2~9の合成)
1,6-HD組成物 2~9に関しても同様の手法でポリエステルA-2~9を合成した。1,6-HD組成物 7、8を用いたものは、反応がうまく進まなかったため、反応を中止した。
得られたポリエステルを100℃熱水中に4日間浸漬し、加水分解による酸価の増大を求めることにより、耐加水分解性を評価した。
(ポリウレタン(A-3)の合成)
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口を備えた四口フラスコに、ポリエステルA-3を300.00質量部(0.100mol)、ネオペンチルグリコール(NPG)を20.83質量部(0.200mol)を仕込み、溶剤としてN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)を395.9質量部仕込み、溶解させた。次いで、40℃で4,4‘-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を75.08質量部(0.300mol)、コロネートT-80を34.8質量部(0.200mol)を添加し、90℃でNCO%が0.1%以下になるまで反応させ、不揮発分50.0質量%のポリウレタン(A-3)のDMF溶液を得た。A-3、NPG、MDIの割合は、A-3:NPG:MDI=1:2:3である。
(ポリウレタンA-4、A-6、A-9の合成)
ポリエステル A-4、A-6、A-9に関しても同様の手法でポリウレタンA-4、A-6、A-9を合成した。
得られたポリウレタンにポリイソシアネート架橋剤配合後(ポリウレタン固形分/架橋剤固形分=10/1質量比)、直ちにワーナーマチスで70℃で1分間予備乾燥し、その後120℃で2分間乾燥を行いポリウレタン皮膜を得た。この皮膜を40℃で2日間エージングを実施して後、23℃、65%RHの環境下にてオートグラフ(島津製作所製)で皮膜物性(初期;破断強度)を測定した。また、耐加水分解性試験として、同ポリウレタン皮膜を70℃、95%RHの条件下で1週間放置し、更に常温で1日水分を乾燥させた後、初期と同様の皮膜物性を測定し、皮膜の劣化度合いを測定した。
耐加水分解性を、破断強度における初期値からの保持率により以下の基準により評価した。
結果を表5、6に示した。
〇:破断強度の保持率90%以上
△:破断強度の保持率80%以上90%未満
×:破断強度の保持率80%未満
ることが分かった。
測定装置 ;東ソー株式会社製 HLC-8320GPC
カラム ;東ソー株式会社製 TSKgel 4000HXL、TSKgel 3000HXL、TSKgel 2000HXL、TSKgel 1000HXLを直列に接続して使用した。
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC-8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.1ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
(標準ポリスチレン)
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-550」
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC-8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-550」
Claims (3)
- 1,6-ヘキサンジオールおよび1,6-ヘキサンジオール誘導体のいずれか一方または両方、およびアルカリ金属元素を含有する1,6-ヘキサンジオール組成物であって、
前記組成物の総量に対する、前記アルカリ金属元素の合計含有量が0.1~1000質量ppmの範囲であり、且つ前記組成物の酸価が0.001~1.0mgKOH/gの範囲である1,6-ヘキサンジオール組成物。 - 有機酸をさらに含有し、前記有機酸の25℃におけるpKa値が4.0以上である請求項1記載の1,6-ヘキサンジオール組成物。
- 前記1,6-ヘキサンジオール組成物がバイオマス資源から誘導されたことを特徴とする請求項1又は2記載の1,6-ヘキサンジオール組成物。
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