JP7468810B1 - 1,6-ヘキサンジオール組成物の製造方法、1,6-ヘキサンジオール組成物及びポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
[1]バイオマス資源由来の原料から得られた6-ヒドロキシカプロン酸及び/又はその誘導体から、1,6-ヘキサンジオール組成物を生産する工程(1)と、工程(1)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物を、イオン交換及び/又は蒸留により精製する工程(2)と、を含み、前記1,6-ヘキサンジオール組成物が、1,6-ヘキサンジオールおよび1,6-ヘキサンジオール誘導体のいずれか一方又は両方、一分子内に2級水酸基を2個以上有する化合物(A)、及び6-ヒドロキシヘキサナール及び/又はその誘導体(B)を含有し、 前記1,6-ヘキサンジオール組成物の総量に対する前記一分子内に2級水酸基を2個以上有する化合物(A)の含有量が100質量ppm以下であり、且つ、前記1,6-ヘキサンジオール組成物の総量に対する6-ヒドロキシヘキサナール及び/又はその誘導体(B)の合計含有量が1500質量ppm以下である1,6-ヘキサンジオール組成物の製造方法。
また、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物を反応させて得られる本発明のポリマー(ポリエステル等)も反応性に優れる。また、本発明のポリウレタンは、良好な引張強伸度を有する。
本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物(単に「組成物」ということがある)は、1,6-ヘキサンジオールおよび1,6-ヘキサンジオール誘導体のいずれか一方又は両方、一分子内に2級水酸基を2個以上有する化合物(A)、及び6-ヒドロキシヘキサナール及び/又はその誘導体(B)を含有する組成物である。なお、本明細書において、2級水酸基とは、水酸基が結合する炭素原子が第2級炭素原子である水酸基を意味する。
本明細書において、一分子内に2級水酸基を2個以上有する化合物(A)を単に「(A)成分」ということがあり、(B)成分も同様である。
本発明の組成物に含まれる1,6-ヘキサンジオールは、未変性の1,6-ヘキサンジオールであることが好ましいが、1,6-ヘキサンジオール誘導体であってもよい。即ち本発明の組成物は、1,6-ヘキサンジオールおよび1,6-ヘキサンジオール誘導体のいずれか一方を少なくとも含有する。
本明細書において、1,6-ヘキサンジオールおよび1,6-ヘキサンジオール誘導体のいずれか一方又は両方の合計含有量は、ガスクロマトグラフィー質量分析(GC/MS)により測定される値である。
(A)成分としては、一分子内に2級水酸基を2個以上有する化合物であれば特に限定されず、2,3-ブチレングリコール、エリスリトール、トレイトール、アラビトール、キシリトール、リビトール、イジトール、ガラクチトール、ソルビトール、マンニトール、ボレミトールに代表される脂肪族ポリオール;1,2-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、グルコース、フルクトース、イノシトール、クエルシトールに代表される脂環族ポリオール;及びこれらの化合物が任意の組合せで脱水縮合してなるオリゴマー;等が挙げられる。これらは単独でもよく2種以上でもよい。なかでも、1,6-ヘキサンジオール組成物の反応性、該1,6-ヘキサンジオール組成物を反応させて得られるポリエステル等のポリマーの反応性への影響が大きいことから、1,4-シクロヘキサンジオール、グルコースであってもよい。
本明細書において、一分子内に2級水酸基を2個以上有する化合物(A)の合計含有量は、ガスクロマトグラフィー質量分析法(GC/MS)により測定される値である。
(B)成分としては、6-ヒドロキシヘキサナールおよび6-ヒドロキシヘキサナールの誘導体の一方又は両方であれば特に限定されない。
本明細書において、6-ヒドロキシヘキサナール及び/又はその誘導体(B)の合計含有量は、ガスクロマトグラフィー質量分析法(GC/MS)により測定される値である。
したがって、(A)成分の合計含有量を特定量以下、且つ(B)成分の合計含有量を特定量以下とすることにより、1,6-ヘキサンジオール組成物の反応性、該1,6-ヘキサンジオール組成物を反応させて得られるポリエステル等のポリマーの反応性に優れると推測される。
本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物は、アルカリ金属元素をさらに含有することが好ましい。
よって、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物は、更に、アルカリ金属元素を含有し、アルカリ金属元素を特定量含有することとすれば、良好な耐加水分解性をポリマーに付与できる。さらに、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物を反応原料としてポリエステルやポリウレタン等のポリマーを合成する際にも悪影響を及ぼさず、該1,6-ヘキサンジオール組成物を反応させて得られるポリマー(例えば、ポリエステル、エステル結合を有するポリウレタン)は、良好な耐加水分解性を有する。
アルカリ金属化合物の具体例として、上記のアルカリ金属元素と酢酸、リン酸、硝酸等の酸の金属塩等が挙げられる。
本明細書において、アルカリ金属の合計含有量は、誘導結合プラズマ質量分析(ICP-MS)により測定される値である。
本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物はグリセリンをさらに含有しても良く、グリセリンの組成物の総量に対する含有量は、好ましくは2000質量ppm以下、より好ましくは1500質量ppm以下、更に好ましくは1000質量ppm以下、特に好ましくは500質量ppm以下、最も好ましくは0質量ppm(含まない)である。グリセリンの含有量が2000質量ppm以下であると、1,6-ヘキサンジオール組成物を反応させてポリエステル等のポリマーを合成する際に、グリセリンがポリマーに過剰に組み込まれることを抑制できるため、ポリエステル等のポリマーの分岐の発生、ゲル化の発生をより好適に抑制することができ、より良好な反応性が得られる傾向がある。
本明細書において、グリセリンの含有量は、ガスクロマトグラフィー質量分析(GC/MS)により測定される値である。
また、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物において、アルカリ金属の含有量が少ない場合は、例えば、酢酸、リン酸、硝酸等の酸とアルカリ金属との金属塩を添加し、アルカリ金属の合計含有量が上記範囲内となるようにすればよい。
本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物としては、具体的には、以下の環境に優しい製造方法(本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物の製造方法)により得られた1,6-ヘキサンジオール組成物(バイオマス資源から誘導された1,6-ヘキサンジオール組成物)を好適に使用できる。
本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物の製造方法は、バイオマス資源由来の原料から得られた6-ヒドロキシカプロン酸及び/又はその誘導体から、1,6-ヘキサンジオール組成物を生産する工程(1)と、工程(1)で得られた、1,6-ヘキサンジオール組成物を、イオン交換及び/又は蒸留により精製する工程(2)とを含む。
工程(1)は、バイオマス資源由来の原料から得られた6-ヒドロキシカプロン酸及び/又はその誘導体から、1,6-ヘキサンジオール組成物を生産する工程である。ここで、バイオマス資源由来の原料から得られた6-ヒドロキシカプロン酸及び/又はその誘導体から、1,6-ヘキサンジオール組成物を生産するとは、バイオマス資源由来の原料から、6-ヒドロキシカプロン酸及び/又はその誘導体を経由して、1,6-ヘキサンジオール組成物を生産することを意味する。6-ヒドロキシカプロン酸及び/又はその誘導体を経由するとは、6-ヒドロキシカプロン酸及び/又はその誘導体を経ていればよく、例えば、微生物の細胞内において、バイオマス資源由来の原料から6-ヒドロキシカプロン酸及び/又はその誘導体を経て1,6-ヘキサンジオール組成物に変換する工程であってもよく、微生物によってバイオマス資源由来の原料から6-ヒドロキシカプロン酸及び/又はその誘導体を生産し該化合物を含む培養液をそのまま用いて微生物によって1,6-ヘキサンジオール組成物に変換する工程であってもよく、前記培養液に対して精製を行い、異なる反応槽において該化合物を微生物によって1,6-ヘキサンジオール組成物に変換する工程であってもよい。
本明細書において、CoAとは、補酵素Aを意味する。
3-オキソプロピオネート、3-ヒドロキシプロパナールから、1,6-ヘキサンジオールを生産可能な微生物、すなわち、1,6-ヘキサンジオールを生産可能な微生物の好適な1例としては、以下の微生物が挙げられる。
また、前記1,6-ヘキサンジオール経路の10酵素をコードする遺伝子を有する微生物としては、前記1,6-ヘキサンジオール経路の10酵素をコードする遺伝子を有するように、前記遺伝子(酵素)の全て及び/又は一部が導入された遺伝子組み換え微生物であってもよい。例えば、使用しようとする微生物が前記10酵素のうち、8個の酵素しか有さない場合に、残り2個の酵素をコードする遺伝子を当該微生物に導入すればよい。また、使用しようとする微生物が前記10酵素のうち、一部の酵素しか有さない場合に、残りの酵素をコードする遺伝子を有する単一/複数の微生物を併用してもよい。
更に、前記微生物は、ジオールデヒドラターゼ及び/又はグリセロールデヒドラターゼをコードする遺伝子を有することが好ましい。
ここで、遺伝子の導入は、公知の手法により行うことができる。
真核生物としては、例えば、酵母、糸状菌等が挙げられる。
コリネバクテリウム・アセトアシドフィラム(Corynebacterium acetoacidophilum)
コリネバクテリウム・アセトグルタミカム(Corynebacterium acetoglutamicum)
コリネバクテリウム・アルカノリティカム(Corynebacterium alkanolyticum)
コリネバクテリウム・カルナエ(Corynebacterium callunae)
コリネバクテリウム・クレナタム(Corynebacterium crenatum)
コリネバクテリウム・グルタミカム(Corynebacterium glutamicum)
コリネバクテリウム・リリウム(Corynebacterium lilium)
コリネバクテリウム・メラセコーラ(Corynebacterium melassecola)
コリネバクテリウム・サーモアミノゲネス(コリネバクテリウム・エフィシエンス)(Corynebacterium thermoaminogenes (Corynebacterium efficiens))
コリネバクテリウム・ハーキュリス(Corynebacterium herculis)
ブレビバクテリウム・ディバリカタム(コリネバクテリウム・グルタミカム)(Brevibacterium divaricatum (Corynebacterium glutamicum))
ブレビバクテリウム・フラバム(コリネバクテリウム・グルタミカム)(Brevibacterium flavum (Corynebacterium glutamicum))
ブレビバクテリウム・イマリオフィラム(Brevibacterium immariophilum)
ブレビバクテリウム・ラクトファーメンタム(コリネバクテリウム・グルタミカム)(Brevibacterium lactofermentum (Corynebacterium glutamicum))
ブレビバクテリウム・ロゼウム(Brevibacterium roseum)
ブレビバクテリウム・サッカロリティカム(Brevibacterium saccharolyticum)
ブレビバクテリウム・チオゲニタリス(Brevibacterium thiogenitalis)
コリネバクテリウム・アンモニアゲネス(コリネバクテリウム・スタティオニス)(Corynebacterium ammoniagenes (Corynebacterium stationis))
ブレビバクテリウム・アルバム(Brevibacterium album)
ブレビバクテリウム・セリナム(Brevibacterium cerinum)
ミクロバクテリウム・アンモニアフィラム(Microbacterium ammoniaphilum)
Corynebacterium acetoacidophilum ATCC 13870
Corynebacterium acetoglutamicum ATCC 15806
Corynebacterium alkanolyticum ATCC 21511
Corynebacterium callunae ATCC 15991
Corynebacterium crenatum AS1.542
Corynebacterium glutamicum ATCC 13020, ATCC 13032, ATCC 13060, ATCC 13869, FERM BP-734
Corynebacterium lilium ATCC 15990
Corynebacterium melassecola ATCC 17965
Corynebacterium efficiens (Corynebacterium thermoaminogenes) AJ12340 (FERM BP-1539)
Corynebacterium herculis ATCC 13868
Brevibacterium divaricatum (Corynebacterium glutamicum) ATCC 14020
Brevibacterium flavum (Corynebacterium glutamicum) ATCC 13826, ATCC 14067, AJ12418 (FERM BP-2205)
Brevibacterium immariophilum ATCC 14068
Brevibacterium lactofermentum (Corynebacterium glutamicum) ATCC 13869
Brevibacterium roseum ATCC 13825
Brevibacterium saccharolyticum ATCC 14066
Brevibacterium thiogenitalis ATCC 19240
Corynebacterium ammoniagenes (Corynebacterium stationis) ATCC 6871, ATCC 6872
Brevibacterium album ATCC 15111
Brevibacterium cerinum ATCC 15112
Microbacterium ammoniaphilum ATCC 15354
また、グリセリン、五炭糖、六炭糖、ホスホ-グリセレート、他の炭素源、解糖経路の中間体、プロパン酸代謝の中間体又はそれらの組み合わせから選択される供給源からC3アルデヒド及びピルビン酸を調製する工程を更に含むことが好ましい。
また、C3アルデヒドが、一連の酵素的工程を介して得られ、ここで、該酵素的工程は、ジオールの脱水を含むことが好ましい。
単糖類としては、六炭糖が更に好ましく、グルコースが特に好ましい。
アルコール類としては、グリセリンが更に好ましい。
よって、バイオマス資源由来の原料としては、グルコース、グリセリンが最も好ましい。
工程(2)は、工程(1)で得られた、1,6-ヘキサンジオール組成物を、イオン交換及び/又は蒸留により精製する工程である。工程(2)は、工程(1)で得られた、1,6-ヘキサンジオール組成物、例えば、1,6-ヘキサンジオール組成物を含有する微生物除去後の培地、に含まれる不純物を、イオン交換及び/又は蒸留により、適宜除去する工程である限り特に限定されないが、工程(2)は、工程(1)で得られた、1,6-ヘキサンジオール組成物を、イオン交換及び蒸留により精製する工程であることが好ましい。また、イオン交換は、陽イオン交換及び陰イオン交換が好ましく、陽イオン交換及び陰イオン交換をこの順に行うことがより好ましい。また、蒸留は、水の除去、1,6-ヘキサンジオールよりも低沸点の成分の除去、1,6-ヘキサンジオールよりも高沸点の成分の除去を行うことが好ましく、水の除去、1,6-ヘキサンジオールよりも低沸点の成分の除去、1,6-ヘキサンジオールよりも高沸点の成分の除去をこの順に行うことがより好ましい。
イオン交換工程では下記工程(a)、(b)を順に経由して1,6-ヘキサンジオール組成物を得る。
工程(a):工程(1)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物と陽イオン交換樹脂とを接触させ、1,6-ヘキサンジオール組成物Aを得る工程
工程(b):工程(a)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物Aと陰イオン交換樹脂とを接触させ、1,6-ヘキサンジオール組成物Bを得る工程
工程(a)では、1,6-ヘキサンジオール組成物と陽イオン交換樹脂とを接触させることで、陽イオンを除去する。
工程(b)では、1,6-ヘキサンジオール組成物と陰イオン交換樹脂とを接触させることで、陰イオンを除去する。
また、前記工程(a)、前記工程(b)を同時に行ってもよい。すなわち、工程(1)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物と、陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂とを同時に接触させてもよい。
蒸留は下記工程(c)、(d)、(e)を順に経由して1,6-ヘキサンジオール組成物Eを得る。更に純度を上げたい場合は、任意で工程(f)にて精製する。
工程(c):上記イオン交換工程で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物(例えば、1,6-ヘキサンジオール組成物B)から、1,6-ヘキサンジオール組成物の含有液に含まれている水を除去し、1,6-ヘキサンジオール組成物Cを得る工程
工程(d):工程(c)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物Cから、1,6-ヘキサンジオールよりも低沸点の成分を除去し、1,6-ヘキサンジオール組成物Dを得る工程
工程(e):工程(d)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物Dから、1,6-ヘキサンジオールよりも高沸点の成分を除去し、1,6-ヘキサンジオール組成物Eを得る工程
工程(f):工程(e)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物Eを蒸留し、より高純度の1,6-ヘキサンジオールを得る工程
工程(c)では、上記イオン交換工程で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物(例えば、1,6-ヘキサンジオール組成物B)を水が蒸発する温度に加熱し、必要に応じて減圧することによって、1,6-ヘキサンジオール組成物Bから水を除去する。
工程(d)では、1,6-ヘキサンジオール組成物Cから、1,6-ヘキサンジオールよりも沸点が低い成分を除去する。
工程(e)では、工程(d)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物Dから、1,6-ヘキサンジオールよりも沸点が高い成分を除去する。
工程(f)では、工程(c)、(d)、(e)工程を経由して得られた1,6-ヘキサンジオール組成物Eを精製して、より高純度の1,6-ヘキサンジオール組成物を得る。
本発明のポリマーは、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物を反応させて得られる重合体である。前記ポリマーは、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物由来の構造単位を有する重合体であれば特に限定されず、オリゴマーも含む。本発明のポリマーとして、例えば、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリエーテル、前記エポキシ基含有1,6-ヘキサンジオール誘導体を原料とするエポキシ系ポリマー、前記(メタ)アクリロイル基含有1,6-ヘキサンジオール誘導体を原料とするアクリル系ポリマー等が挙げられる。これらは単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。なかでも、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリエーテルが好ましく、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテルがより好ましく、ポリエステル、ポリウレタンが更に好ましい。
なお、本発明のポリマーは、少なくとも本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物由来の構造単位を有すると共に、場合により1,6-ヘキサンジオール組成物に含まれるグリセリン由来の構造単位を含有する。
本明細書において、ポリマー中の各構造単位の含有量は、NMRにより測定される。
これにより、効果がより好適に得られる傾向がある。
これにより、効果がより好適に得られる傾向がある。
これにより、効果がより好適に得られる傾向がある。
本発明のポリエステルは、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物を反応させて得られる。具体的には、本発明のポリエステルは、カルボン酸とアルコールとを、脱水縮合してエステル結合を形成させることによって合成された重縮合体であり、アルコールとして、少なくとも本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物が用いられる。従って、本発明のポリエステルは、カルボン酸とアルコールとの重縮合反応により得られる反応生成物(重縮合物)であり、本発明のポリエステルは、少なくとも本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物由来の構造単位を有すると共に、場合により1,6-ヘキサンジオール組成物に含まれるグリセリン由来の構造単位を含有する。
ポリエステルポリオールとしては、縮合系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエステルポリオール等が挙げられる。縮合系ポリエステルポリオールは、例えば、低分子多価アルコール(エチレングリコール(EG)、ジエチレングリコール、プロピレングリコール(PG)、ジプロピレングリコール、(1,3-又は1,4-)ブタンジオール、ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、1,1,1-トリメチロールプロパン(TMP)、1,2,5-ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール、1,4-シクロヘキサンジメタノール等の低分子ポリオール、ソルビトール等の糖類等)と、多価塩基性カルボン酸(グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、フマル酸、マレイン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ダイマー酸、ピロメリット酸、オリゴマー酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、1,4-シクロヘクサンジカルボン酸等)との反応生成物である。ラクトン系ポリエステルポリオールは、例えば、ε-カプロラクトン、α-メチル-ε-カプロラクトン、ε-メチル-ε-カプロラクトン等のラクトンを開環重合して得られるポリカプロラクトンポリオールである。
本明細書において、ポリエステル中の各構造単位の含有量は、NMRにより測定される。
これにより、効果がより好適に得られる傾向がある。
これにより、効果がより好適に得られる傾向がある。
これにより、効果がより好適に得られる傾向がある。
本発明のポリウレタンは、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物を反応原料とするポリオールとポリイソシアネートとを反応させて得られる反応生成物である。さらに必要に応じて、1,6-ヘキサンジオール組成物を反応原料としないポリオール、鎖伸長剤、鎖停止剤、架橋剤等を本発明のポリウレタンの反応原料として併用してもよい。
よって、本発明のポリウレタンは、ポリオール由来の構造単位及びポリイソシアネート由来の構造単位を有し、少なくとも本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物由来の構造単位を有すると共に、場合により本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物に含まれるグリセリン由来の構造単位を含有する。
またカーボネートとして、例えば、ジアルキルカーボネート(ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等)、エチレンカーボネート、及びジフェニルカーボネート等が挙げられる。
また、本発明のポリウレタン100質量%中の本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物由来の構造単位の含有量は、好ましくは1~63質量%、より好ましくは2~63質量%である。これにより、効果がより好適に得られる傾向がある。
本明細書において、ポリウレタン中の各構造単位の含有量は、NMRにより測定される。
これにより、効果がより好適に得られる傾向がある。
である。これにより、引張強伸度がより好適に得られる傾向がある。
シトロバクター・フレウンディ(Citrobacter freundii)由来のグリセロールデヒドラターゼα、β、γサブユニット遺伝子、及びデヒドラターゼ再活性因子遺伝子をpACYC184(ニッポンジーン社)のBamHI、HindIII制限酵素切断サイト間に導入したプラスミドAを作成した。
4,6-ジヒドロキシ-2-オキソ-ヘキサン酸アルドラーゼとしてエシェリヒア・コリ由来のHpaI遺伝子、4,6-ジヒドロキシ-2-オキソ-ヘキサン酸4-デヒドラターゼとしてエシェリヒア・コリ由来のHpcG遺伝子、6-ヒドロキシ-3,4-デヒドロ-2-オキソヘキサン酸3-レダクターゼとしてシロイヌナズナ(アラビドプシス・タリアナ)由来のNADPH-dependent oxidoreductase 2-alkenal reductase(GenBank:CAC01710.1)遺伝子、6-ヒドロキシ-2-オキソヘキサン酸2-レダクターゼとしてラクトコッカス・ラクティスのPanE遺伝子、2,6-ジヒドロキシ-ヘキサン酸CoA-トランスフェラーゼかつ6-ヒドロキシヘキサノイル-CoA-トランスフェラーゼとしてクロストリジウム・ディフィシル由来のHadA遺伝子をpUC19(ニッポンジーン社)のマルチクローニングサイト(MCS)のBamHI、EcoRI制限酵素切断サイト間に導入したプラスミドBを作成した。
2-ヒドロキシイソカプロイル-CoAデヒドラターゼのα、βサブユニット遺伝子としてクロストリジウム・ディフィシル由来のHadB、HadC遺伝子、2-ヒドロキシイソカプロイル-CoAデヒドラターゼ活性化酵素としてクロストリジウム・ディフィシル由来のHadI遺伝子、6-ヒドロキシ-2,3-デヒドロ-ヘキサノイル-CoA2,3-レダクターゼとしてトレポネーマ・デンティコラ由来のtrans-2-enoyl-CoA reductase(GenBank: AE017248)遺伝子、6-ヒドロキシヘキサン酸1-レダクターゼとしてノカルジア・イオウェンシス由来のカルボン酸還元酵素(GenBank:AAR91681.1)遺伝子、6-ヒドロキシヘキサナール1-レダクターゼとしてロドコッカス属由来の6-ヒドロキシヘキサン酸デヒドロゲナーゼ(GenBank:AAN37489.1)遺伝子をpCOLADuet-1(Novagen社)にHadB、HadC、HadI遺伝子をMCS1にそれ以外の遺伝子をMCS2に導入したプラスミドCを作成した。
本項における遺伝子とは各酵素をコードする終止コドンを含んだオープンリーディングフレームを指し、各遺伝子はその上流にT7プロモーターとリボソーム結合サイトを含んだ配列を、下流にT7ターミネーターを含んだ配列が存在するような様態でそれぞれプラスミドに導入される。各遺伝子は適切な発現誘導によってT7RNAポリメーラーゼが発現するようなホスト株のエシェリヒア・コリ内で大量発現されることができる。
プラスミドA, B, Cを順次ケミカルコンピテントセル化したBL21 Star(DE3)(Invitrogen社)にヒートショック法によって形質転換させ、適当な抗生物質を含んだLBプレート上で選抜した。その結果、プラスミドA, B, Cを全て含んだBL21 Star(DE3)株を取得した。
これにより、4,6-ジヒドロキシ-2-オキソ-ヘキサン酸アルドラーゼ(特許6680671号公報の図中の2A)、4,6-ジヒドロキシ-2-オキソ-ヘキサン酸4-デヒドラターゼ(特許6680671号公報の図中の2B)、6-ヒドロキシ-3,4-デヒドロ-2-オキソヘキサン酸3-レダクターゼ(特許6680671号公報の図中の2C)、6-ヒドロキシ-2-オキソヘキサン酸2-レダクターゼ(特許6680671号公報の図中の2D)、2,6-ジヒドロキシ-ヘキサン酸CoA-トランスフェラーゼ(特許6680671号公報の図中の2E)、2,6-ジヒドロキシ-ヘキサノイル-CoA2-デヒドラターゼ(特許6680671号公報の図中の2F)、6-ヒドロキシ-2,3-デヒドロ-ヘキサノイル-CoA2,3-レダクターゼ(特許6680671号公報の図中の2G)、6-ヒドロキシヘキサノイル-CoA-トランスフェラーゼ(特許6680671号公報の図中の4F3)、6-ヒドロキシヘキサン酸1-レダクターゼ(特許6680671号公報の図中の5R)、及び6-ヒドロキシヘキサナール1-レダクターゼ(特許6680671号公報の図中の5S)からなる1,6-ヘキサンジオール経路の10酵素をコードする遺伝子を有するエシェリヒア・コリを作成した。
オートクレーブ滅菌した培地(炭素源:グルコース、グリセリン、窒素源:酵素抽出物、無機塩類:リン酸カリウム、水酸化カリウム、ビタミンB12、抗生物質:カルベニシリン、カナマイシン、クロラムフェニコール、pH:7.0、前記成分の中で、グルコース、グリセリンがバイオマス資源由来の原料である)に前記エシェリヒア・コリを植菌し、30℃で2~3時間、好気性条件下で培養を行った。その後、エシェリヒア・コリの600 nmにおける光学密度が0.3~0.6となったところでイソプロピル-β-チオガラクトピラノシドを終濃度0.5mM、硫酸鉄(II)を終濃度10μMとなるように加え、更に30℃で3時間培養を行い、1,6-HD経路の酵素を発現させた。発現後、炭素源(グルコース、グリセリン)を適当量加え、培養器内を窒素雰囲気下とすることで嫌気性条件下とした。この条件下で30℃、48時間培養を行い、1,6-ヘキサンジオールを生産させた(工程(1))。培養液を、4℃、20分間遠心を行い、上清を回収後、適当なポアサイズが0.2~0.4μmのメンブレンフィルターを用いてろ過を行い、ろ液として1,6-ヘキサンジオール組成物を得た。
<工程(a):陽イオンを除去するイオン交換>
1,6-ヘキサンジオール組成物に含まれる陽イオンを除去した。工程(a)はバッチ式にて陽イオン交換を行った。陽イオン交換樹脂と接触させる温度は40℃に設定し、1,6-ヘキサンジオール組成物中に、陽イオン交換樹脂として三菱ケミカル社製DIAION SK1BHを加え、3時間撹拌させた。撹拌後、濾過を行い、ろ液として1,6-ヘキサンジオール組成物Aを得た。
<工程(b):陰イオンを除去するイオン交換>
1,6-ヘキサンジオール組成物A中に含まれる陰イオンを除去した。工程(b)はバッチ式にて陰イオン交換を行った。陰イオン交換樹脂と接触させる温度は40℃に設定し、1,6-ヘキサンジオール組成物中に、陰イオン交換樹脂として三菱ケミカル社製DIAION SA10AOHを加え、3時間撹拌させた。撹拌後、濾過を行い、ろ液として1,6-ヘキサンジオール組成物Bを得た。
1,6-ヘキサンジオール組成物に含まれる水を除去した。工程(c)の装置として、薄膜式蒸留器を使用した。ジャケット温度を70℃に設定し、1,6-ヘキサンジオール含有組成物を連続的に導入し、頂部から水分を留出させた。水分の留出と同時に、底部から脱水された1,6-ヘキサンジオール組成物Cを缶出液として連続的に抜き出した。この1,6-ヘキサンジオール組成物C中の水分濃度は0.020質量%(200質量ppm)であった。
1,6-ヘキサンジオール組成物Cに含まれる1,6-ヘキサンジオールよりも低沸点の成分を連続蒸留塔で除去した。工程(d)の蒸留塔として、オルダーショウ蒸留塔を使用した。工程(c)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物Cを蒸留塔に連続的に供給して、塔頂温度を240℃の一定の温度に制御した。塔頂部から連続留出を行い、塔底から連続抜き出しを行い、1,6-ヘキサンジオール組成物C中の低沸点成分の除去を行い、塔底から1,6-ヘキサンジオールよりも低沸点の成分を除去した1,6-ヘキサンジオール組成物Dを取り出した。
1,6-ヘキサンジオール組成物D中に含まれる1,6-ヘキサンジオールよりも高沸点の成分を連続蒸留塔で除去した。工程(e)の蒸留塔として、オルダーショウ蒸留塔を使用した。工程(d)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物Dを蒸留塔に連続的に供給して、塔底温度を260℃で一定となるように制御した。塔底から連続抜き出しを行い、1,6-ヘキサンジオール組成物D中の高沸点成分の除去を行った。塔頂から1,6-ヘキサンジオールよりも高沸点の成分を除去した1,6-ヘキサンジオール組成物E(1,6-HD組成物 1)を得た(塔頂留出液)。
グリセリン:800質量ppm
グルコース:検出限界以下
1,4-シクロヘキサンジオール:検出限界以下
6-ヒドロキシヘキサナール:500質量ppm
カリウム金属元素:2質量ppm
ナトリウム金属元素:2質量ppm
HPLC分析詳細
・装置:島津製作所社製HPLC装置(システムコントローラ:SCL-10A、送液ユニット:LC-10AD、カラムオーブン:CTO-10A、オートサンプラ:SIL-10AD、低圧グラジエントユニット:FCV-10AL、オンラインデガッサ:DGU-14A)
・カラム: TSKgel OApak-A
・ガードカラム:TSKgel OApak-P
・カラム温度: 40℃
・溶離液(アイソ):0.75mM硫酸
・流速:0.8mL/min
・注入量:10.0μL
・検出器:RI(RID-10A)
GC分析詳細
・装置:Agilent 社製GC-MS (GC7890B/MSD5977B)
・カラム:Agilent J&W GC Column-DB-1
・キャリアガス:He
・流速: 0.966mL/min
・線速度: 99.5cm/sec
・注入量: 1μL
・スプリット比: 50
・カラム温度: 75℃(hold: 2min)―10℃/min(昇温速度、22.5min) ―300℃(Hold: 5.5min)
・検出器:FID
攪拌棒、温度センサー、精留管を有する反応容器に、窒素雰囲気下、1,6-HD組成物 1 546.0g(4.62mol)とアジピン酸602.3g(4.12mol)とを加え、触媒としてテトライソプロピルチタネート0.05g添加した後、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら210~230℃に加熱し、脱水縮合反応を行った。酸価が0.2になるまで反応させ、水酸基価55.9の数平均分子量2000のポリエステルポリオールを得た。
6時間未満:〇、6時間以上8時間未満:△、8時間以上:×
反応時間:〇 色数:1 臭気:△
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口を備えた四口フラスコに、上記ポリエステルポリオール400g(0.200mol)とネオペンチルグリコール40.0g(0.384mol)を、DMF溶剤542gに溶解した。次いで、40℃でトリレンジイソシアネート101.7g(0.584mol)、コロネートT-80を101.7g(0.584mol)を添加し、90℃でNCO%が0.1%以下になるまで反応させ、不揮発分50%のウレタン溶液を得た。
6時間未満:◎、6時間以上8時間未満:〇、8時間以上10時間未満:△、10時間以上:×
破断強度(初期):「◎:50Mpa以上」「〇:40以上50MPa未満」「△:30以上40MPa未満」
「×:30MPa未満」
破断伸度(初期):「◎:500%以上」「〇:400以上500%未満」「△:300以上400%未満」
「×:300%未満」
「◎:破断強度の保持率80%以上、かつ破断伸度100%以上」
「〇:破断強度の保持率70%以上80%未満、かつ破断伸度100%以上」
「△:破断強度の保持率50%以上70%未満、かつ破断伸度100%以上」
「×:破断強度の保持率50%未満、又は破断伸度100%未満」
反応時間:〇 皮膜の破断強度:〇 皮膜の破断伸度:△ 耐加水分解性:◎
実施例1において、バイオ法で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物の精製を繰り返し、グリセリンの含有量が150質量ppm、6-ヒドロキシヘキサナールの含有量が100質量ppmとなる1,6-ヘキサンジオール組成物 2を得た。
グリセリン:150質量ppm
グルコース:検出限界以下
1,4-シクロヘキサンジオール:検出限界以下
6-ヒドロキシヘキサナール:100質量ppm
カリウム金属元素:1質量ppm
ナトリウム金属元素:1質量ppm
ポリエステル評価 反応時間:〇 色数:<1 臭気:〇
ポリウレタン評価 反応時間:〇 皮膜の破断強度:〇 皮膜の破断伸度:〇 耐加水分解性:〇
実施例1において、バイオ法で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物の精製を繰り返し、グリセリンの含有量が5質量ppm、6-ヒドロキシヘキサナールの含有量が10質量ppmとなる1,6-ヘキサンジオール組成物 3を得た。
グリセリン:5質量ppm
グルコース:検出限界以下
1,4-シクロヘキサンジオール:検出限界以下
6-ヒドロキシヘキサナール:10質量ppm
カリウム金属元素:検出限界以下
ナトリウム金属元素:検出限界以下
ポリエステル評価 反応時間:〇 色数:<1 臭気:〇
ポリウレタン評価 反応時間:〇 皮膜の破断強度:◎ 皮膜の破断伸度:◎ 耐加水分解性:〇
実施例3で得られた1,6-HD組成物 3に、カリウム金属元素濃度が300質量ppmになるように酢酸カリウムと、ナトリウム金属元素濃度が200質量ppmになるように酢酸ナトリウムを添加した1,6-ヘキサンジオール組成物4(1,6-HD組成物 4)を調製した。
ポリエステル評価 反応時間:〇 色数:<1 臭気:〇
ポリウレタン評価 反応時間:◎ 皮膜の破断強度:◎ 皮膜の破断伸度:◎ 耐加水分解性:◎
実施例3で得られた1,6-HD組成物 3に、グリセリンが150質量ppmになるようにグリセリンを添加した1,6-ヘキサンジオール組成物5(1,6-HD組成物 5)を調製した。
ポリエステル評価 反応時間:〇 色数:<1 臭気:〇
ポリウレタン評価 反応時間:〇 皮膜の破断強度:◎ 皮膜の破断伸度:◎ 耐加水分解性:◎
実施例3で得られた1,6-HD組成物 3に、グリセリンが1500質量ppmになるようにグリセリンを添加した1,6-ヘキサンジオール組成物6(1,6-HD組成物 6)を調製した。
ポリエステル評価 反応時間:〇 色数:<1 臭気:〇
ポリウレタン評価 反応時間:〇 皮膜の破断強度:〇 皮膜の破断伸度:△ 耐加水分解性:〇
実施例3で得られた1,6-HD組成物 3に、1,4-シクロヘキサンジオールが100質量ppmになるように1,4-シクロヘキサンジオールを添加した1,6-ヘキサンジオール組成物7(1,6-HD組成物 7)を調製した。
ポリエステル評価 反応時間:〇 色数:<1 臭気:〇
ポリウレタン評価 反応時間:△ 皮膜の破断強度:〇 皮膜の破断伸度:〇 耐加水分解性:〇
実施例3で得られた1,6-HD組成物 3に、6-ヒドロキシヘキサナールが1500質量ppmになるように6-ヒドロキシヘキサナールを添加した1,6-ヘキサンジオール組成物8(1,6-HD組成物 8)を調製した。
ポリエステル評価 反応時間:〇 色数:2 臭気:△
ポリウレタン評価 反応時間:〇 皮膜の破断強度:〇 皮膜の破断伸度:〇 耐加水分解性:〇
実施例3で得られた1,6-HD組成物 3に、グルコースが150質量ppmになるように添加した1,6-ヘキサンジオール組成物9(1,6-HD組成物 9)を調製した。
ポリエステル評価 反応時間:〇(ブツ発生) 色数:3 臭気:〇
ポリウレタン評価 ポリエステル化でブツ発生したため、実施せず
実施例3で得られた1,6-HD組成物 3に、1,4-シクロヘキサンジオールが150質量ppmになるように1,4-シクロヘキサンジオールを添加した1,6-ヘキサンジオール組成物10(1,6-HD組成物 10)を調製した。
ポリエステル評価 反応時間:△ 色数:<1 臭気:〇
ポリウレタン評価 反応時間:△ 皮膜の破断強度:△ 皮膜の破断伸度:△ 耐加水分解性:×
また、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物の製造方法により得られる1,6-ヘキサンジオール組成物は、反応性に優れ、該1,6-ヘキサンジオール組成物を反応原料とする得られるポリエステルも反応性に優れることが分かった。
また、本発明の1,6-ヘキサンジオール組成物を反応原料とするポリウレタンは、良好な引張強伸度を有することが分かった。
測定装置;東ソー株式会社製HLC-8320GPC
カラム;東ソー株式会社製TSKgel4000HXL、TSKgel3000HXL、TSKgel2000HXL、TSKgel1000HXLを直列に接続して使用した。
検出器;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製マルチステーションGPC-8020modelII
測定条件;カラム温度40℃
溶媒テトラヒドロフラン(THF)
流速0.1ml/分
標準;単分散ポリスチレン
試料;樹脂固形分換算で0.2%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
(標準ポリスチレン)
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-550」
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC-8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-550」
Claims (4)
- バイオマス資源由来の原料から得られた6-ヒドロキシカプロン酸及び/又はその誘導体から、1,6-ヘキサンジオール組成物を生産する工程(1)と、
工程(1)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物を、イオン交換及び/又は蒸留により精製する工程(2)と、
を含み、
工程(2)で得られた1,6-ヘキサンジオール組成物が、1,6-ヘキサンジオールおよび1,6-ヘキサンジオール誘導体のいずれか一方又は両方、一分子内に2級水酸基を2個以上有する化合物(A)、及び6-ヒドロキシヘキサナール及び/又はその誘導体(B)を含有し、
前記1,6-ヘキサンジオール組成物の総量に対する前記一分子内に2級水酸基を2個以上有する化合物(A)の含有量が100質量ppm以下であり、且つ、
前記1,6-ヘキサンジオール組成物の総量に対する6-ヒドロキシヘキサナール及び/又はその誘導体(B)の合計含有量が1500質量ppm以下であり、
アルカリ金属元素をさらに含有し、アルカリ金属元素の合計含有量が1,6-ヘキサンジオール組成物の総量に対して0.1~1000質量ppmである1,6-ヘキサンジオール組成物の製造方法。 - 前記工程(1)が、70℃以下の条件で前記1,6-ヘキサンジオール組成物を生産する工程である請求項1記載の1,6-ヘキサンジオール組成物の製造方法。
- 前記工程(1)が、50℃以下の条件で前記1,6-ヘキサンジオール組成物を生産する工程である請求項1記載の1,6-ヘキサンジオール組成物の製造方法。
- 前記工程(1)が、前記1,6-ヘキサンジオール組成物を微生物により生産する工程である請求項1記載の1,6-ヘキサンジオール組成物の製造方法。
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JPWO2024018980A1 (ja) | 2024-01-25 |
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