JP7465790B2 - シリコーンハイブリッド樹脂組成物、及び半導体装置 - Google Patents
シリコーンハイブリッド樹脂組成物、及び半導体装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7465790B2 JP7465790B2 JP2020191827A JP2020191827A JP7465790B2 JP 7465790 B2 JP7465790 B2 JP 7465790B2 JP 2020191827 A JP2020191827 A JP 2020191827A JP 2020191827 A JP2020191827 A JP 2020191827A JP 7465790 B2 JP7465790 B2 JP 7465790B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- resin composition
- silicone
- resins
- curable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 131
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 68
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title description 8
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims description 62
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 55
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 55
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 40
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 40
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 claims description 12
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 11
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 claims description 11
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 9
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 7
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 7
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 5
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 5
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 37
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 19
- -1 mercapto-vinyl Chemical group 0.000 description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 4
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- FIYMNUNPPYABMU-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-chloro-1h-indole Chemical compound C=1C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1CC1=CC=CC=C1 FIYMNUNPPYABMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910020427 K2PtCl4 Inorganic materials 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- BOOBDAVNHSOIDB-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorobenzoyl) 2,3-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)OOC(=O)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1Cl BOOBDAVNHSOIDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical class C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- AGKBXKFWMQLFGZ-UHFFFAOYSA-N (4-methylbenzoyl) 4-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 AGKBXKFWMQLFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMYCVFRTNVMHAD-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylbutan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CC)CCCCC1 IMYCVFRTNVMHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)OOC(C)(C)C CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSOFJLDXOMMNNK-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diol 3-sulfanylbutanoic acid Chemical compound CC(S)CC(O)=O.CC(S)CC(O)=O.CC(S)CC(O)=O.OCC(C)(CO)CO QSOFJLDXOMMNNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C1CCCCC1 KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBEKRAXYEBAHQF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;3-sulfanylbutanoic acid Chemical compound CC(S)CC(O)=O.CC(S)CC(O)=O.CC(S)CC(O)=O.CCC(CO)(CO)CO WBEKRAXYEBAHQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQKYLAIZOGOPAW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C AQKYLAIZOGOPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CC IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DALNRYLBTOJSOH-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,7,7-pentamethyl-1,2,4-trioxepane Chemical compound CC1CC(C)(C)OOC(C)(C)O1 DALNRYLBTOJSOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- CARSMBZECAABMO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(C)=C1C(O)=O CARSMBZECAABMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DODHYCGLWKOXCD-UHFFFAOYSA-N C[Pt](C1(C=CC=C1)C)(C)C Chemical compound C[Pt](C1(C=CC=C1)C)(C)C DODHYCGLWKOXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003609 H2PtCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002621 H2PtCl6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020437 K2PtCl6 Inorganic materials 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004111 Potassium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910019032 PtCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019029 PtCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019020 PtO2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N adams's catalyst Chemical compound O=[Pt]=O YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- CCDWGDHTPAJHOA-UHFFFAOYSA-N benzylsilicon Chemical compound [Si]CC1=CC=CC=C1 CCDWGDHTPAJHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 229940057404 di-(4-tert-butylcyclohexyl)peroxydicarbonate Drugs 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVURNMLGDQYNAF-UHFFFAOYSA-N dimethyl(1-phenylethyl)amine Chemical compound CN(C)C(C)C1=CC=CC=C1 BVURNMLGDQYNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- QWVBGCWRHHXMRM-UHFFFAOYSA-N hexadecoxycarbonyloxy hexadecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC QWVBGCWRHHXMRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- PAZHGORSDKKUPI-UHFFFAOYSA-N lithium metasilicate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-][Si]([O-])=O PAZHGORSDKKUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052912 lithium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N potassium silicate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Si]([O-])=O NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052913 potassium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J tetrachloroplatinum Chemical compound Cl[Pt](Cl)(Cl)Cl FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N tetradecoxycarbonyloxy tetradecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLAGHGSFXJZWKY-UHFFFAOYSA-N triphenylborane;triphenylphosphane Chemical compound C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QLAGHGSFXJZWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUURMAINMLIZMX-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl)phosphane Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1CCCCCCCCC IUURMAINMLIZMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4215—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5033—Amines aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/50—Phosphorus bound to carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
(A)(A1)エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、マレイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、およびこれらのシリコーン変性樹脂からなる群から選ばれる1種以上の硬化性有機樹脂を含む硬化性有機樹脂組成物:100質量部、
(B)JIS K 7117-1:1999記載の方法で測定した25℃における粘度が0.01~1,000Pa・sである硬化性シリコーン樹脂組成物:1~300質量部、
を含有するものであって、
前記(B)成分は、前記(A)成分中での分散体であり、前記(A)成分が前記(B)成分とは異なる反応メカニズムによって硬化する硬化性有機樹脂組成物であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物を提供する。
(A)(A1)エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、マレイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、およびこれらのシリコーン変性樹脂からなる群から選ばれる1種以上の硬化性有機樹脂を含む硬化性有機樹脂組成物:100質量部、
(B)JIS K 7117-1:1999記載の方法で測定した25℃における粘度が0.01~1,000Pa・sである硬化性シリコーン樹脂組成物:1~300質量部、
を含有するものであって、
前記(B)成分は、前記(A)成分中での分散体であり、前記(A)成分が前記(B)成分とは異なる反応メカニズムによって硬化する硬化性有機樹脂組成物であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物である。
(A)成分はポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、ポリイミド樹脂、マレイミド樹脂およびそれらのシリコーン変性樹脂の中から選ばれる1種以上の硬化性有機樹脂(A1)を必須成分とする硬化性有機樹脂組成物である。硬化性有機樹脂組成物としては公知のものを使用することができるが、(A)成分は後述する(B)成分とは異なる反応メカニズムによって硬化する硬化性有機樹脂組成物であることを特徴とする。これらの中でも、反応の制御が容易であり、樹脂の取り扱い性が良好なエポキシ樹脂、シリコーン変性エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、またはマレイミド樹脂を含む硬化性有機樹脂組成物が好ましく、さらに、後述する(B)硬化性シリコーン樹脂組成物の硬化性に影響を及ぼしにくいエポキシ樹脂、またはシリコーン変性エポキシ樹脂を含む硬化性有機樹脂組成物が特に好ましい。
(B)成分はJIS K 7117-1:1999記載の方法で測定した25℃における粘度が0.01~1,000Pa・sである硬化性シリコーン樹脂組成物である。硬化性シリコーン樹脂組成物としては公知のものを使用することができる。その具体例としては付加硬化性(ヒドロシリル化反応性)、縮合硬化性(縮合反応性)、ラジカル硬化性(光および熱ラジカル反応性)のシリコーン樹脂組成物、例えばオルガノポリシロキサン組成物等が挙げられる。
上記(A)成分の硬化促進剤としては公知のものを使用することができる。上記有機樹脂組成物の硬化促進剤は、上記有機樹脂組成物の種類によっても異なるが、硬化反応を促進させるものであれば特に制限されない。上記硬化促進剤としては、例えば鉛、錫、亜鉛、鉄、ジルコニウム、チタン、セリウム、カルシウム及びバリウムのアルコキシド又はカルボン酸錯体、ケイ酸リチウム塩、ケイ酸ナトリウム塩、ケイ酸カリウム塩等のアルカリ金属のケイ酸塩等の金属化合物、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ(p-メチルフェニル)ホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホスフィン、トリフェニルホスフィン・トリフェニルボラン、テトラフェニルホスフィン・テトラフェニルボレートなどのリン系化合物、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、α-メチルベンジルジメチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン‐7などの第3級アミン化合物、2-メチルイミダゾール、2-フェニル‐4-メチルイミダゾールなどのイミダゾール化合物、トリアリールスルホニウムヘキサフロロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフロロホスフェートなどの光カチオン硬化触媒、ジクミルペルオキシド、n-ブチル-4,4’-ビス(ブチルペロキシ)バレレート、1,1-ビス(t-ブチルペルオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、ジ-t-ブチルペルオキシド、2,5-ジ-(t-ブチルペルオキシ)-2,5-ジメチルヘキサン、1,1-ビス(tert-アミルペルオキシ)シクロヘキサン、2,2-ビス(tert-ブチルペルオキシ)ブタン、2,4-ペンタンジオンペルオキシド、2,5-ビス(tert-ブチルペルオキシ)-2,5-ジメチルヘキサン、2,5-ジ(tert-ブチルペルオキシ)-2,5-ジメチル-3-ヘキシン、2-ブタノンペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ジ-tert-アミルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、tert-ブチルヒドロペルオキシド、tert-ブチルペルアセテート、tert-ブチルペルオキシベンゾエート、tert-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキシルカーボネート、ジ(2,4-ジクロロベンゾイル)ペルオキシド、ジクロロベンゾイルペルオキシド、ジ(tert-ブチルペルオキシイソプロプロピル)ベンゼン、ジ(4-メチルベンゾイル)ペルオキシド、ブチル-4,4-ジ(tert-ブチルペロキシ)バレレート、3,3,5,7,7-ペンタメチル-1,2,4-トリオキセパン、tert-ブチルペルオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサンノエート、tert-ブチルクミルペルオキシド、ジ(4-tert-ブチルシクロへキシル)ペルオキシジカーボネート、ジセチルペルオキシジカーボネート、ジミリスチルペルオキシジカーボネート、2,3-ジメチル-2,3-ジフェニルブタンジオクタノイルペルオキシド、tert-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキシルカーボネート、tert-アミルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、tert-アミルペルオキシピバレートなどの熱および光ラジカル開始剤が挙げられる。
上記(A)成分の硬化性有機樹脂組成物は、上記(C)硬化促進剤存在下で硬化させることができるが、上記(A1)硬化性有機樹脂に加えて、(A2)成分として(A1)成分の硬化剤を添加してもよい。例えば上記エポキシ樹脂の硬化剤としては、例えばフェノール系硬化剤、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤またはメルカプタン系硬化剤を用いることができる。
その他の添加剤としては、例えば、シリカ、グラスファイバー、ヒュームドシリカ等の補強性無機充填材、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、炭酸バリウム、ケイ酸マグネシウム、硫酸亜鉛、硫酸バリウム等の無機白色顔料、ケイ酸カルシウム、カーボンブラック、セリウム脂肪酸塩、バリウム脂肪酸塩、セリウムアルコキシド、バリウムアルコキシド等の非補強性無機充填材、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、窒化アルミニウム(AlN)、窒化ホウ素(BN)、二酸化ケイ素(シリカ:SiO2)、酸化アルミニウム(アルミナ:Al2O3)、酸化鉄(Fe2O3)、四酸化三鉄(Fe3O4)、酸化鉛(PbO2)、酸化すず(SnO2)、酸化セリウム(Ce2O3、CeO2)、酸化カルシウム(CaO)、四酸化三マンガン(Mn3O4)、酸化バリウム(BaO)などのフィラーが挙げられ、これらを、上記の(A)~(C)成分の合計100質量部当たり600質量部以下、好ましくは10~400質量部の量で適宜配合することができる。
本発明のシリコーンハイブリッド樹脂組成物は、例えば以下に記載する方法で製造することができる。
本発明のシリコーンハイブリッド樹脂組成物は、用途に応じて所定の基材に塗布した後、硬化させることができる。硬化条件は、常温(25℃)でも十分に硬化するが、必要に応じて加熱、光照射により硬化してもよい。加熱する場合の温度は、例えば、60~200℃、光照射の場合は、例えば、波長200~400nmの紫外線のエネルギーによって硬化することができる。
本発明のシリコーンハイブリッド樹脂組成物であれば、例えば、封止材、接着剤、電気絶縁材、積層板、コーティング、インク、塗料、シーラント、レジスト、複合材料、フィルム、アンダーフィル材、反射防止材、光拡散材、光反射材などの各種用途にも使用することができるが、これらに限定されるものではない。
(A1)硬化性有機樹脂
(A-1)
エポキシ樹脂:商品名「JER-828EL」[ビスフェノールA型エポキシ樹脂]、三菱ケミカル株式会社製。10,000mPa・s。
(A-2)
エポキシ樹脂:商品名「TEPIC-S」[イソシアヌレート型エポキシ樹脂]、日産化学株式会社製。常温固体。
(A-3)
シリコーン変性エポキシ樹脂:下記式で示されるシリコーン変性エポキシ樹脂、信越化学工業株式会社製。18,000mPa・s。
エポキシ樹脂:商品名「THI-DE」[脂環式エポキシ樹脂]、JXTGエネルギー株式会社製。20mPa・s。
(A-5)
ポリイミド樹脂:商品名「KJR-657」[ポリイミド樹脂]、信越化学工業株式会社製。1,000mPa・s。
(A-6)
アクリル樹脂:商品名「ライトアクリレートBP-4EAL」[ビスフェノールA型ジアクリレート樹脂]、共栄社化学株式会社製。1200mPa・s。
(B-1)
ヒドロシリル化硬化性シリコーン樹脂組成物:商品名「LPS-3450/C-3450」[ポリオルガノシロキサンを含むメチルシリコーン樹脂]、信越化学工業製、ヒドロシリル化触媒を含む。LPS-3450:C-3450の5:1混合品。粘度3,500mPa・s、屈折率1.41、硬度タイプA50。
(B-2)
ヒドロシリル化硬化性シリコーン樹脂組成物:商品名「LPS-3620A/LPS-3620B」[ポリオルガノシロキサンを含むフェニルメチルシリコーン樹脂]、信越化学工業製、ヒドロシリル化触媒を含む。LPS-3620A:LPS-3620Bの1:1混合品。粘度12,500mPa・s、屈折率1.50、硬度タイプA75。
(B-3)
光ラジカル硬化性シリコーン樹脂組成物:商品名「KJC-7805T-3」[アクリル変性ポリオルガノシロキサンを含むUV硬化型シリコーン樹脂]、信越化学工業製、光重合開始剤を含む。粘度3,500mPa・s、屈折率1.44、硬度タイプA50。
(B-4)
縮合硬化性シリコーン樹脂組成物:商品名「LPS-9417/C-9417」[ポリオルガノシロキサンを含むメチルシリコーン樹脂]、信越化学工業製、縮合触媒を含む。LPS-9417:C-9417の10:1混合品。粘度23,000mPa・s、屈折率1.41、硬度タイプA80。
(B-5)
シリコーンゴム粒子:商品名「KMP-600」、信越化学工業製。
(B-6)
エポキシ変性シリコーン樹脂:エポキシ変性シリコーン樹脂、信越化学工業株式会社製。粘度16,000mPa・s。
光ヒドロシリル化硬化性シリコーン樹脂組成物:商品名「X-35-501」[ポリオルガノシロキサンを含むメチルシリコーン樹脂]、信越化学工業製、光活性ヒドロシリル化触媒を含む。粘度5,000mPa・s、屈折率1.41、硬度タイプA80。
(C-1)
リン系硬化促進剤:商品名「U-CAT-5003」[第4級ホスホニウムブロマイド]、サンアプロ株式会社製。
(C-2)
光カチオン硬化促進剤:商品名「SPI-210S」[トリアリールスルホニウム・リン系アニオン塩]、サンアプロ株式会社製。
(C-3)
亜鉛系硬化促進剤:商品名「オクトープZn」[2-エチルヘキサン酸Zn]、ホープ製薬株式会社製。
(C-4)
光重合開始剤:商品名「Omnirad 184」[1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン]、IGM Resins B.V.社製。
(D-1)
酸無水物系硬化剤:商品名「HN-5500」[3(4)メチル-ヘキサヒドロ無水フタル酸]、日立化成株式会社製。
(D-2)
アミン系硬化剤:商品名「カヤハードAA」[ジエチルジアミノジフェニルメタン]、日本化薬株式会社製。
(A1)成分として、(A-1)30部、(B)成分として、(B-1)10部、および(C)成分として(C-2)0.1部を混合し、自公転式撹拌装置(商品名「あわとり練太郎」、(株)シンキー製、型番:ARE-310)を用いて撹拌5分、脱泡2分で混練し、均一な白色液体であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。
(A1)成分として、(A-1)成分30部、(B)成分として、(B-1)30部を100℃で自公転式撹拌装置を用いて撹拌10分、脱泡2分で混練し、混合物を常温に戻した後、(C)成分として(C-1)0.1部、(A2)成分として(D-1)を(A)成分中のエポキシ基の合計個数に対する(D)成分中の酸無水物の合計個数の比が1.0となる量を混合し、均一な白色液体であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。
実施例2で用いた(D-1)成分を(D-2)成分に変更し、(C-1)を添加しなかった以外は、実施例2と同様にして組成物を調製し、均一な白色液体であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。(D-2)成分の配合量は(A1)成分中のエポキシ基の合計個数に対する(A2)成分中のアミノ基の合計個数の比が1.0となる量で調製を行った。
(A1)成分として、(A-2)30部、(A2)成分として(D-1)を(A1)成分中のエポキシ基の合計個数に対する(A2)成分中の酸無水物の合計個数の比が1.0となる量を混合し、水0.1部を滴下して100℃で3時間撹拌した後、(B)成分として、(B-1)成分30部を滴下して30分撹拌した後、(C)成分として(C-1)0.1部を混合し、均一な白色固体であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。
(A1)成分として、(A-3)25部、(A-4)5部、(B)成分として、(B-1)10部、および(C)成分として(C-2)0.1部を混合し、自公転式撹拌装置を用いて撹拌5分、脱泡2分で混練し、均一な白色液体であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。
実施例1で用いた(B-1)成分を(B-2)に変更した以外は、実施例1と同様にして組成物を調製し、均一な乳白色半透明液体であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。
実施例1で用いた(B-1)成分を(B-3)成分に変更した以外は、実施例1と同様にして組成物を調製し、均一な白色液体であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。
実施例1で用いた(B-1)成分を(B-4)成分に変更した以外は、実施例1と同様にして組成物を調製し、均一な白色液体であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。
(A1)成分として、(A-5)30部、(B)成分として、(B-4)10部、および(C)成分として(C-3)0.1部を混合し、自公転式撹拌装置を用いて撹拌5分、脱泡2分で混練し、均一な赤褐色液体であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。
(A1)成分として、(A-6)30部、(B)成分として、(B-1)10部を100℃で自公転式撹拌装置を用いて撹拌10分、脱泡2分で混練し、混合物を常温に戻した後、(C)成分として(C-4)を0.1部混合し、均一な白色液体であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。
(A1)成分として、(A-1)28部、(A-3)2部、(B)成分として、(B-7)15部、および(C)成分として(C-2)0.1部を混合し、自公転式撹拌装置を用いて撹拌5分、脱泡2分で混練し、均一な白色液体であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。
(A1)成分として、(A-1)15部、(A-3)15部、(B)成分として、(B-2)30部を100℃で自公転式撹拌装置を用いて撹拌10分、脱泡2分で混練し、混合物を常温に戻した後、(C)成分として(C-1)0.1部、(A2)成分として(D-1)を(A1)成分中のエポキシ基の合計個数に対する(A2)成分中の酸無水物の合計個数の比が1.0となる量を混合し、自公転式撹拌装置を用いて撹拌5分、脱泡2分で混練し、均一な無色透明であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。
実施例2で用いた(A-1)成分を(A-3)成分に変更した以外は、実施例2と同様にして組成物を調製し、均一な白色液体であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。
実施例1で用いた(B-1)成分を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして組成物を調製した。
実施例2で用いた(B-1)成分を添加しなかったこと以外は、実施例2と同様にして組成物を調製した。
実施例1で用いた(B-1)成分の代わりに、(B-5)成分を5部用いたこと以外は、実施例1と同様にして組成物を調製した。
実施例1で用いた(B-1)成分の代わりに、(B-5)成分を30部用いたこと以外は、実施例1と同様にして組成物を調製した。得られた組成物は半固体状であった。
(A1)成分として、(A-3)30部、(B)成分として、(B-6)30部、および(C)成分として(C-2)0.1部を混合し、自公転式撹拌装置を用いて撹拌5分、脱泡2分で混練し、均一な乳白色半透明液体であるシリコーンハイブリッド樹脂組成物が得られた。
実施例10で用いた(B-1)成分の代わりに、(B-3)成分を30部用いたこと以外は、実施例10と同様にして組成物を調製した。
実施例10で用いた(B-1)成分を添加しなかったこと以外は、実施例10と同様にして組成物を調製した。
硬化前の各組成物の流動性を確認した。100mlのガラス瓶に50gの組成物を加え、ガラスビンを横に倒して25℃で10分間静置した。その間に樹脂が流れ出せば液状であると判断した。
25℃における硬化前の各組成物の粘度をJIS K 7117-1:1999記載の方法で測定した。なお、実施例4は固体状、比較例4は半固体状であったため、粘度の測定は行わなかった。
上述のように硬化させた硬化物の硬さを、JIS K 6249:2003に準拠して、デュロメータ タイプD硬度計を用いて測定した。
各組成物0.25gを、面積180mm2の銅板に底面積が45mm2となるように成形し、上述の方法で硬化させ接着用試験片を作製した。その試験片をボンドテスターDAGE-SERIES-4000PXY(DAGE社製)を用いて、25℃でせん断接着力を測定した。接着試験後に、凝集破壊の部分と剥離部分との割合を求めて、その接着性(破壊モード)を判定した。
(判定基準)
○:接着性が良好である(凝集破壊の割合80%以上)
×:接着性が不良である(凝集破壊の部分80%未満)
各組成物の硬化物の破断面を電子顕微鏡にて観察し、目視評価により、最大ドメイン径を測定した。また、(A)成分((A1)成分及び(A2)成分)の分散性が良好なものを○、分散性が不良なものを×とした。なお、比較例1、2及び7は(B)成分を添加していないので、分散性の評価は行っておらず、比較例6は(B)成分が均一に相溶したので、分散性の評価は行っていない。
上記接着試験で使用した試験片を、液槽冷熱衝撃試験機(エスペック社製)を用いて、-40℃~120℃、1,000サイクルの熱衝撃試験に投入した。試験後、上記と同様の条件で接着試験を行い、接着試験後に、凝集破壊の部分と剥離部分との割合を求めて、その接着性を判定した。
(判定基準)
○:接着性が良好である(凝集破壊の割合80%以上)
×:接着性が不良である(凝集破壊の部分80%未満)
各組成物の硬化物(50mm×50mm×2mm)へ、43gの鋼球を1mの高さから落下させ、硬化物の破損を観察した。
(判定基準)
○:硬化物がシート形状を維持
×:硬化物が割れ、破損
各シリコーンハイブリッド樹脂組成物の硬化物(10mm×15mm×1mm)を用意し、それらの試験片を動的粘弾性測定装置Q-800(株式会社北浜製作所製)にセットし、25℃から300℃の間で各樹脂組成物の貯蔵弾性率およびTanδを測定した。常温25℃の貯蔵弾性率およびTanδの極大値を示す際の温度をガラス転移温度とした。
Claims (4)
- (A)(A1)エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、マレイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、およびこれらのシリコーン変性樹脂からなる群から選ばれる1種以上の硬化性有機樹脂を含む硬化性有機樹脂組成物:100質量部、
(B)JIS K 7117-1:1999記載の方法で測定した25℃における粘度が0.01~1,000Pa・sである硬化性シリコーン樹脂組成物:1~300質量部、
を含有するものであって、
前記(B)成分のドメイン径が100μm以下であり、
前記(B)成分は、前記(A)成分中での分散体であり、前記(A)成分が前記(B)成分とは異なる反応メカニズムによって硬化する硬化性有機樹脂組成物であり、
さらに前記(A)成分が、(A2)前記(A1)成分の硬化剤:前記(A1)成分中の硬化反応基の合計1当量に対して、前記(A2)成分中の前記硬化反応基との反応性を有する基が0.3~2.0当量となる量を含有するものであることを特徴とするシリコーンハイブリッド樹脂組成物。 - 前記(B)成分が付加硬化性シリコーン樹脂組成物、縮合硬化性シリコーン樹脂組成物、ラジカル硬化性シリコーン樹脂組成物から選ばれる硬化性シリコーン樹脂組成物であることを特徴とする請求項1に記載のシリコーンハイブリッド樹脂組成物。
- 前記(A1)成分がエポキシ樹脂及び/又はシリコーン変性エポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のシリコーンハイブリッド樹脂組成物。
- さらに(C)前記(A)成分の硬化促進剤:0.001~10質量部を含有するものであることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のシリコーンハイブリッド樹脂組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020191827A JP7465790B2 (ja) | 2020-11-18 | 2020-11-18 | シリコーンハイブリッド樹脂組成物、及び半導体装置 |
US17/527,507 US20220153919A1 (en) | 2020-11-18 | 2021-11-16 | Silicone hybrid resin composition and semiconductor device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020191827A JP7465790B2 (ja) | 2020-11-18 | 2020-11-18 | シリコーンハイブリッド樹脂組成物、及び半導体装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022080638A JP2022080638A (ja) | 2022-05-30 |
JP7465790B2 true JP7465790B2 (ja) | 2024-04-11 |
Family
ID=81588492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020191827A Active JP7465790B2 (ja) | 2020-11-18 | 2020-11-18 | シリコーンハイブリッド樹脂組成物、及び半導体装置 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220153919A1 (ja) |
JP (1) | JP7465790B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7461321B2 (ja) | 2021-05-12 | 2024-04-03 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンハイブリッド樹脂組成物および半導体装置 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012509970A (ja) | 2008-11-28 | 2012-04-26 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | シロキサン混合物を含有するエポキシ樹脂並びにその製造方法及びその使用 |
JP2014162877A (ja) | 2013-02-26 | 2014-09-08 | Kyocera Chemical Corp | 光半導体ケース成形用樹脂組成物及び光半導体用ケース |
JP2015081268A (ja) | 2013-10-21 | 2015-04-27 | 信越化学工業株式会社 | Ledリフレクター用白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物、及び該樹脂組成物の成形硬化物から成るプレモールドパッケージ |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61185527A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-19 | Toray Silicone Co Ltd | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JPH03285909A (ja) * | 1990-03-31 | 1991-12-17 | Toshiba Corp | エポキシ樹脂組成物及び樹脂封止型半導体装置 |
JP2017105883A (ja) * | 2015-12-07 | 2017-06-15 | 信越化学工業株式会社 | 液状樹脂組成物及び該組成物を用いたダイアタッチ方法、並びに該組成物の硬化物を有する半導体装置 |
JP6579271B2 (ja) * | 2017-05-31 | 2019-09-25 | 東レ株式会社 | ブロック共重合体とその製造方法、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物ならびに半導体封止材 |
CN111918913B (zh) * | 2018-01-23 | 2023-07-04 | 沃利化学有限公司 | 粘合剂组合物及其应用 |
CN112513146A (zh) * | 2018-08-10 | 2021-03-16 | 东丽株式会社 | 聚硅氧烷-聚亚烷基二醇嵌段共聚物及其制造方法 |
-
2020
- 2020-11-18 JP JP2020191827A patent/JP7465790B2/ja active Active
-
2021
- 2021-11-16 US US17/527,507 patent/US20220153919A1/en active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012509970A (ja) | 2008-11-28 | 2012-04-26 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | シロキサン混合物を含有するエポキシ樹脂並びにその製造方法及びその使用 |
JP2014162877A (ja) | 2013-02-26 | 2014-09-08 | Kyocera Chemical Corp | 光半導体ケース成形用樹脂組成物及び光半導体用ケース |
JP2015081268A (ja) | 2013-10-21 | 2015-04-27 | 信越化学工業株式会社 | Ledリフレクター用白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物、及び該樹脂組成物の成形硬化物から成るプレモールドパッケージ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2022080638A (ja) | 2022-05-30 |
US20220153919A1 (en) | 2022-05-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3736611B2 (ja) | フリップチップ型半導体装置用封止材及びフリップチップ型半導体装置 | |
JP5578616B2 (ja) | シリコーン樹脂組成物及びその硬化物 | |
EP2902441B1 (en) | Thermosetting resin composition, method for producing same, method for producing cured resin product, and method for causing self-polymerization of epoxy compound | |
JP2002146160A (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP2008143954A (ja) | イソシアヌル環含有重合体、その製造法およびそれを含有する組成物 | |
US20100171146A1 (en) | Optical semiconductor-sealing composition | |
KR101458525B1 (ko) | 에폭시기 함유 실세스키옥산 변성 에폭시 수지, 경화성 수지 조성물, 경화물 및 코팅제 | |
JP4656269B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP6347237B2 (ja) | 付加硬化型オルガノポリシロキサン組成物及び半導体装置 | |
EP3173434A1 (en) | Thermosetting resin composition and molded body thereof | |
WO2012091000A1 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP3952143B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP5278384B2 (ja) | 光半導体素子用ダイボンド剤組成物及び該組成物を用いてなる光半導体装置 | |
JPH1045877A (ja) | 液状封止材料 | |
JP5253260B2 (ja) | Led用蛍光樹脂組成物、それを用いた封止材及び蓄光材料 | |
JP3695521B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP7465790B2 (ja) | シリコーンハイブリッド樹脂組成物、及び半導体装置 | |
JP2009227849A (ja) | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物 | |
EP3257898B1 (en) | Epoxy resin composition | |
JP2008266512A (ja) | 半導体封止用難燃性液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP2008150555A (ja) | 封止用液状エポキシ樹脂組成物、電子部品装置及びウエハーレベルチップサイズパッケージ | |
JP5278386B2 (ja) | 実装用封止材及びそれを用いて封止した半導体装置 | |
JP5278385B2 (ja) | 実装用封止材及びそれを用いて封止した半導体装置 | |
JP7461321B2 (ja) | シリコーンハイブリッド樹脂組成物および半導体装置 | |
JP4399764B2 (ja) | シラン変性された不飽和結合を有さないエポキシ樹脂、ならびに当該樹脂含有組成物から得られる半硬化物および硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211111 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221024 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230720 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230808 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230920 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240131 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240312 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240401 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7465790 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |