JP7460612B2 - リチウムイオン電池用電解質添加剤 - Google Patents
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Description
(1) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Iを有し、
Qが、5から12員環または二環式環であり、随意に、前記環が、N、O、およびSからなる群から選択される同一または異なる1つまたは複数のヘテロ原子を含み;好ましくは、Qが、5~10員環、または5員環、または6員環、または二環式環であり;
Lが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの1つまたは複数を含むリンカであり;
mが、1から10、1から6、1から5、1から4、1から3の整数である方法。
(2) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式IIを有し、
Xが、CまたはNであり;Lが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの1つまたは複数を含むリンカであり;
Riが、それぞれ独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、OH、SH、NH2、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、CN、NO2、SO2、COOH、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され;好ましくは、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;より好ましくは、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;
mが、1から5、または1から4、または1から3の整数であり;
m’が、0から5、0から4、0から3、1から5、1から4、1から3の整数である方法。
(3) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式IIIを有し、
Xが、CまたはNであり;
Riが、それぞれ独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、OH、SH、NH2、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、CN、NO2、SO2、COOH、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され;好ましくは、Riが、それぞれ独立に、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;より好ましくは、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;
m’が、0から5、0から4、0から3、1から5、1から4、1から3の整数である方法。
(4) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式IVを有し、
Xが、CまたはNであり;
Riが、それぞれ独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、OH、SH、NH2、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、CN、NO2、SO2、COOH、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され;好ましくは、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;より好ましくは、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;
m’が、0から5、0から4、0から3、1から5、1から4、1から3の整数である方法。
(5) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Aを有し、
(6) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Bを有し、
XがCであり、R3がHであり;またはXがNであり;
R1からR5が、それぞれ独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、OH、SH、NH2、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、CN、NO2、SO2、COOH、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され;好ましくは、R1からR5が、それぞれ独立に、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;より好ましくは、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される方法。
(7) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記A1、A2、A3、またはA4である方法
Lが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの1つ以上を含むリンカであり;
R1からR3が、それぞれ独立にアルキル基であり;好ましくはC1からC6またはC1からC3のアルキル基であり;より好ましくはR1からR3の少なくとも1つがCH3である、またはR1~R3のそれぞれがCH3である方法。
(10) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式VIを有し、
nが、0から6、または0から5、または0から4、または0から3、または0から2の整数であり;好ましくは、nが、0から3の整数であり;より好ましくは、nが、0または1であり;
R1からR3が、それぞれ独立にアルキル基であり;好ましくはC1からC6またはC1からC3のアルキル基であり;より好ましくはR1からR3の少なくとも1つがCH3である、またはR1からR3のそれぞれがCH3である方法。
(11) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Cを有し、
(12) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が下記のC1またはC2である方法
R1が、CNまたはCH3であり;
L1およびL2が、それぞれ独立に、存在しまたは存在せず、それぞれ独立に、アルキル、アルケン、および/またはアルキン基を含むリンカであり;
Yが、Na、K、またはLiであり;好ましくは、Yが、Naである方法。
(14) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Xを有し、
L1およびL2が、それぞれ独立に、存在しまたは存在せず、それぞれ独立に、アルキル、アルケン、および/またはアルキン基のうちの1つまたは複数を含むリンカであり;
Yが、Na、K、またはLiであり;好ましくは、Yが、Naである方法。
(15) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式XIを有し、
n1およびn2が、それぞれ独立に、0から10、または0から6、または0から3の整数であり;好ましくは、n1およびn2の少なくとも1つが0であり、またはn1およびn2の両方が0であり;
Yが、Na、K、またはLiであり;好ましくは、Yが、Naである方法。
(16) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Dを有し、
(17) ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式D1を有する方法
(19) 下記一般式VIIIを有する化合物であって、
(20) 下記の式B4の化合物
(22) 前記ニトリル系有機化合物が電解質に添加され;随意に、前記添加剤(ニトリル系有機化合物)の量が、約0.01から約5.0%重量、または約0.01から約5.0%重量、または約0.01から約3.0%重量、または約0.01から約1.0%重量、または約0.05から約1.0%重量、または約0.1から約1.0%重量、または約0.1から約0.8%重量、または約0.1から約0.5%重量、または約0.1から約0.3%重量、または約0.1%重量、または約0.5%重量である、上記(1)から(17)、および(21)のいずれか1つに記載の方法。
(23) 上記(1)から(17)のいずれか1つの方法に定義される、I、II、III、IV、A、B、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、V、VI、C、C1、C2、IX、X、XI、D、およびD1からなる群から選択される化合物を含む電解質。
(24) 上記(18)から(20)のいずれか1つに定義される化合物を含む電解質。
(25) 上記(23)または(24)に定義される電解質を含む電池。
(26) 上記(1)から(17)のいずれか1つの方法に定義される、I、II、III、IV、A、B、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、V、VI、C、C1、C2、IX、X、XI、D、およびD1からなる群から選択される化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤。
(27) 上記(18)から(20)のいずれか1つに定義される化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤。
(28) リチウムイオン電池が、リチウム含有材料をカソードが含む電池である、上記(1)から(27)のいずれか1つに記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
(29) リチウムイオン電池が、カンラン石、リチウム酸化物、ニッケルマンガンコバルト酸化物(NMC)を含め、リチウムコバルト酸化物(LCO)、リチウムマンガン酸化物(LMO)、リチウムニッケル酸化物(LNO)、および同類のものをカソードが含む電池である、上記(1)から(27)のいずれか1つに記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
(30) 電池の性能(容量、可逆性)が改善される、上記(28)または(30)に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
表1.本発明による有機化合物(系列A、B、C、D)
添加剤としてリチウムイオン電解質と併用するニトリル系有機化合物
NMR 1H (400 MHz,CDCl3) δ: 7.69 (d,1H,J = 4Hz); 7.64 (s,1H); 7.38 (dd,1H,J = 4Hz,J = 12Hz); 6.95 (d,1H,J = 12Hz); 3.99 (s,3H); 3.93 (s,3H).
NMR 1H (400 MHz,CDCl3) δ: 7.77 (s,1H).NMR 19F (400 MHz,CDCl3) δ: -132.55 (s,2H); -143.68 (s,1H); -158.50 (s,1H).
NMR 1H (400 MHz,CDCl3) δ: 8.60 (d,1H,J = 4Hz); 8.25 (dd,1H,J = 4Hz,J = 12Hz); 8.18 (s,1H); 8.15 (d,1H,J = 12Hz).
NMR 1H (400 MHz,CDCl3) δ: 8.12 (d,1H,J = 4Hz); 8.03 (s,1H); 7.67 (dd,1H,J = 4Hz,J = 12Hz).NMR 19F (400 MHz,CDCl3) δ: -63.65 (s,3F).
NMR 1H (400 MHz,CDCl3) δ: 8.02 (d,2H,J = 12Hz); 7.83 (d,2H,J = 8Hz); 7.80 (s,1H).NMR 19F (400 MHz,CDCl3) δ: -63.48 (s,3F).
NMR 1H (400 MHz,CDCl3) δ: 7.99 (d,2H,J = 8Hz); 7.83 (d,2H,J = 8Hz); 7.74 (s,1H).
NMR 1H (400 MHz,CDCl3) δ: 8.39 (d,2H,J = 12Hz); 8.07 (d,2H,J = 8Hz); 7.88 (s,1H).
NMR 1H (400 MHz,CDCl3) δ: 8.89 (d,2H,J = 12Hz); 7.81 (s,2H); 7.68 (d,2H,J = 8Hz).
参考文献
2.Kim Y.-S.et al.ACS Appl.Mater.Interfaces(2014),6(11),8913-8920.
3.Pohl B.et al.J.Electrochem.Soc.(2015),162(3),A460-A464.
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
(項1)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Iを有し、
式中:
Qが、5から12員環または二環式環であり、随意に、前記環が、N、O、およびSからなる群から選択される同一または異なる1つまたは複数のヘテロ原子を含み;好ましくは、Qが、5~10員環、または5員環、または6員環、または二環式環であり;
Lが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの1つまたは複数を含むリンカであり;
mが、1から10、1から6、1から5、1から4、1から3の整数である方法。
(項2)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式IIを有し、
式中:
Xが、CまたはNであり;
Lが、存在しまたは存在せず、アルキル、アルケン、およびアルキン基のうちの1つまたは複数を含むリンカであり;Riが、それぞれ独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、OH、SH、NH 2 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、CN、NO 2 、SO 2 、COOH、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され;好ましくは、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;より好ましくは、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;
mが、1から5、または1から4、または1から3の整数であり;
m’が、0から5、0から4、0から3、1から5、1から4、1から3の整数である方法。
(項3)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式IIIを有し、
式中:
Xが、CまたはNであり;Riが、それぞれ独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、OH、SH、NH 2 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、CN、NO 2 、SO 2 、COOH、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され;好ましくは、Riが、それぞれ独立に、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;より好ましくは、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;
m’が、0から5、0から4、0から3、1から5、1から4、1から3の整数である方法。
(項4)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式IVを有し、
式中:
Xが、CまたはNであり;Riが、それぞれ独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、OH、SH、NH 2 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、CN、NO 2 、SO 2 、COOH、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され;好ましくは、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;より好ましくは、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;
m’が、0から5、0から4、0から3、1から5、1から4、1から3の整数である方法。
(項5)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Aを有し、
式中、R 1 からR 5 が、それぞれ独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、OH、SH、NH 2 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、CN、NO 2 、SO 2 、COOH、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され;好ましくは、R 1 からR 5 が、それぞれ独立に、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;より好ましくは、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される方法。
(項6)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Bを有し、
式中:
XがCであり、R 3 がHであり;またはXがNであり;
R 1 からR 5 が、それぞれ独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、OH、SH、NH 2 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、CN、NO 2 、SO 2 、COOH、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され;好ましくは、R 1 からR 5 が、それぞれ独立に、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;より好ましくは、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される方法。
(項7)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記のA1、A2、A3、またはA4である方法
(項8)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記のB1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、またはB8である方法
(項9)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Vを有し、
式中:
Lが、存在しまたは存在せず、アルキル基、アルケン基、およびアルキン基のうちの1つまたは複数を含むリンカであり;
R 1 からR 3 が、それぞれ独立にアルキル基であり;好ましくはC1からC6またはC1からC3のアルキル基であり;より好ましくはR 1 からR 3 の少なくとも1つがCH 3 である、またはR 1 からR 3 のそれぞれがCH 3 である方法。
(項10)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式VIを有し、
式中:
nが、0から6、または0から5、または0から4、または0から3、または0から2の整数であり;好ましくは、nが、0から3の整数であり;より好ましくは、nが、0または1であり;
R 1 からR 3 が、それぞれ独立にアルキル基であり;好ましくはC1からC6またはC1からC3のアルキル基であり;より好ましくはR 1 ~R 3 の少なくとも1つがCH 3 である、またはR 1 からR 3 のそれぞれがCH 3 である方法。
(項11)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Cを有し、
式中、nが、0から6、または0から5、または0から4、または0から3、または0から2の整数であり;好ましくは、nが、0から3の整数であり;より好ましくは、nが、0または1である方法。
(項12)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が下記のC1またはC2である方法
(項13)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式IXを有し、
式中:
R 1 が、CNまたはCH 3 であり;
L 1 およびL 2 が、それぞれ独立に、存在しまたは存在せず、それぞれ独立に、アルキル、アルケン、および/またはアルキン基を含むリンカであり;Yが、Na、K、またはLiであり;好ましくは、Yが、Naである方法。
(項14)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Xを有し、
式中:
L 1 およびL 2 が、それぞれ独立に、存在しまたは存在せず、それぞれ独立に、アルキル、アルケン、および/またはアルキン基のうちの1つまたは複数を含むリンカであり;
Yが、Na、K、またはLiであり;好ましくは、Yが、Naである方法。
(項15)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式XIを有し、
式中:
n1およびn2が、それぞれ独立に、0から10、または0から6、または0から3の整数であり;好ましくは、n1およびn2の少なくとも1つが0であり、またはn1およびn2の両方が0であり;
Yが、Na、K、またはLiであり;好ましくは、Yが、Naである方法。
(項16)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Dを有し、
式中、Yが、Na、K、またはLiであり;好ましくはYが、Naである方法。
(項17)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式D1を有する方法
(項18)
下記一般式VIIを有する化合物であって、
式中、R 1 およびR 2 が、それぞれ独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、OH、SH、NH 2 、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、CN、NO 2 、SO 2 、COOH、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され;好ましくは、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され;より好ましくは、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、化合物。
(項19)
下記一般式VIIIを有する化合物であって、
式中、Xがハロゲン原子であり;好ましくはXがFである、化合物。
(項20)
下記の式B4の化合物
(項21)
ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性
能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、上記項18から20のいずれか一項に定義される方法。
(項22)
前記ニトリル系有機化合物が電解質に添加され;随意に、前記添加剤(ニトリル系有機化合物)の量が、約0.01から約5.0%重量、または約0.01から約5.0%重量、または約0.01から約3.0%重量、または約0.01から約1.0%重量、または約0.05から約1.0%重量、または約0.1から約1.0%重量、または約0.1から約0.8%重量、または約0.1から約0.5%重量、または約0.1から約0.3%重量、または約0.1%重量、または約0.5%重量である、上記項1から17、および21のいずれか一項に記載の方法。
(項23)
上記項1から17のいずれか一項に記載の方法に定義される、I、II、III、IV、A、B、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、V、VI、C、C1、C2、IX、X、XI、D、およびD1からなる群から選択される化合物を含む電解質。
(項24)
上記項18から20のいずれか一項に定義される化合物を含む電解質。
(項25)
上記項23または24に定義される電解質を含む電池。
(項26)
上記項1から17のいずれか一項に記載の方法に定義される、I、II、III、IV、A、B、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、V、VI、C、C1、C2、IX、X、XI、D、およびD1からなる群から選択される化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤。
(項27)
上記項18から20のいずれか一項に定義される化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤。
(項28)
リチウムイオン電池が、リチウム含有材料をカソードが含む電池である、上記項1から27のいずれか一項に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
(項29)
リチウムイオン電池が、カンラン石、リチウム酸化物、ニッケルマンガンコバルト酸化物(NMC)を含め、リチウムコバルト酸化物(LCO)、リチウムマンガン酸化物(LMO)、リチウムニッケル酸化物(LNO)、および同類のものをカソードが含む電池である、上記項1から27のいずれか一項に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
(項30)
電池の性能(容量、可逆性)が改善される、上記項28または30に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
Claims (26)
- ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式IVを有し、
Xが、CまたはNであり;Riが、それぞれ独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、OH、SH、NH2、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、CN、NO2、SO2、COOH、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択され;
m’が、0から5、0から4、0から3、1から5、1から4、1から3の整数である方法。 - Riが、それぞれ独立に、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- Riが、それぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記一般式Bを有し、
XがCであり、R3がHであり;またはXがNであり;
R1からR5が、それぞれ独立に、H、アルキル、シクロアルキル、アルケン、アルキン、アリールおよびアルキルアリール、アルコキシ、チオアルコキシ、OH、SH、NH2、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノチオアルコキシ、シアノアルキル、シアノアルケン、シアノアルキン、CN、NO2、SO2、COOH、ならびにアシロキシカルボニルからなる群から選択される方法。 - R 1 からR 5 が、それぞれ独立に、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- R 1 からR 5 が、それぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、下記のB1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、またはB8である方法
- 下記一般式VIIIを有する化合物であって、
- XがFである、請求項8に記載の化合物。
- 下記の式B4の化合物
- ニトリル系有機化合物を電池の電解質と併用することを含む、リチウムイオン電池の性能と安全性を向上させる方法であって、前記化合物が、請求項8から10のいずれか一項に定義されるか、または前記化合物が、下記一般式VIIを有する化合物であり、
方法。 - 前記一般式VIIのR 1 およびR 2 が、それぞれ独立に、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 前記一般式VIIのR 1 およびR 2 が、それぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 前記ニトリル系有機化合物が電解質に添加され;随意に、前記添加剤(ニトリル系有機化合物)の量が、0.01から5.0%重量、または0.01から3.0%重量、または0.01から1.0%重量、または0.05から1.0%重量、または0.1から1.0%重量、または0.1から0.8%重量、または0.1から0.5%重量、または0.1から0.3%重量、または0.1%重量、または0.5%重量である、請求項1から7、および11から13のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の方法に定義される、IV、B、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、およびB8からなる群から選択される化合物を含む電解質。
- 請求項8から10のいずれか一項に定義される化合物または下記一般式VIIを有する化合物を含む電解質であって、
電解質。 - 前記一般式VIIのR 1 およびR 2 が、それぞれ独立に、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、請求項16に記載の電解質。
- 前記一般式VIIのR 1 およびR 2 が、それぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、請求項16に記載の電解質。
- 請求項15から18のいずれか一項に定義される電解質を含む電池。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の方法に定義される、IV、B、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、およびB8からなる群から選択される化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤。
- 請求項8から10のいずれか一項に定義される化合物または下記一般式VIIを有する化合物を含む、リチウムイオン電池に使用される電解質用の添加剤であって、
添加剤。 - 前記一般式VIIのR 1 およびR 2 が、それぞれ独立に、H、アルキロキシ、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、請求項21に記載の添加剤。
- 前記一般式VIIのR 1 およびR 2 が、それぞれ独立に、H、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択される、請求項21に記載の添加剤。
- リチウムイオン電池が、リチウム含有材料をカソードが含む電池である、請求項1から7、11から23のいずれか一項に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
- リチウムイオン電池が、カンラン石、リチウム酸化物、ニッケルマンガンコバルト酸化物(NMC)を含め、リチウムコバルト酸化物(LCO)、リチウムマンガン酸化物(LMO)、リチウムニッケル酸化物(LNO)、および同類のものをカソードが含む電池である、請求項1から7、11から23のいずれか一項に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
- 電池の性能(容量、可逆性)が改善される、請求項24に記載の方法、電解質、電池、または添加剤。
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---|---|---|---|---|
JP2002302649A (ja) | 2001-02-02 | 2002-10-18 | Daikin Ind Ltd | 電極表面被膜形成剤 |
JP2004165050A (ja) | 2002-11-14 | 2004-06-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | イオン伝導性材料 |
WO2008056776A1 (en) | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Nagoya Industrial Science Research Institute | Mesoionic compound, ionic liquid composed of mesoionic compound, and method for producing mesoionic compound |
JP2011119097A (ja) | 2009-12-02 | 2011-06-16 | Sony Corp | 非水電解質電池 |
JP2012227068A (ja) | 2011-04-22 | 2012-11-15 | Hitachi Ltd | リチウムイオン二次電池及び組電池システム |
WO2017113820A1 (zh) | 2015-12-31 | 2017-07-06 | 石家庄圣泰化工有限公司 | 高电压宽温锂离子电池电解液及其制备方法及应用 |
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Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1517178A (fr) * | 1966-03-21 | 1968-03-15 | Ciba Geigy | Nouveaux agents pesticides |
AU632992B2 (en) * | 1987-12-24 | 1993-01-21 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Pharmaceutical compositions comprising benzylidene- and cinnamylidene-malononitrile derivatives for the inhibition of proliferative processes in mammalian cells, certain such novel compounds and their preparation |
JPH03236168A (ja) * | 1990-02-13 | 1991-10-22 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 化学電池 |
JP2002023394A (ja) * | 2000-07-04 | 2002-01-23 | Konica Corp | 電子写真感光体とそれを用いたプロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
CN100585935C (zh) * | 2002-07-15 | 2010-01-27 | 宇部兴产株式会社 | 非水电解液和锂电池 |
DE102005048802A1 (de) * | 2005-10-10 | 2007-04-12 | Solvay Fluor Gmbh | Fluorierte Additive für Lithiumionenbatterien |
KR101309157B1 (ko) * | 2011-02-16 | 2013-09-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 리튬 이차 전지용 전해액 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지 |
JP2014096213A (ja) * | 2012-11-07 | 2014-05-22 | Yokohama National Univ | アルカリ金属−空気二次電池 |
US9437371B2 (en) * | 2013-06-04 | 2016-09-06 | Silatronix, Inc. | Nitrile-substituted silanes and electrolyte compositions and electrochemical devices containing them |
CN104051786B (zh) * | 2014-06-24 | 2016-06-15 | 东莞市凯欣电池材料有限公司 | 一种电解液及其制备方法以及一种高电压锂离子电池 |
WO2017106250A1 (en) * | 2015-12-14 | 2017-06-22 | Nohms Tehcnologies, Inc. | Silane functionalized ionic liquids |
CN105591156A (zh) * | 2016-01-04 | 2016-05-18 | 东莞市凯欣电池材料有限公司 | 一种含有苯三腈的电解液及含有该电解液的锂离子二次电池 |
CN107403959B (zh) * | 2017-08-04 | 2019-05-03 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种锂二次电池电解液及锂二次电池 |
CN107785610B (zh) * | 2017-10-24 | 2020-06-23 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 锂二次电池电解液及其锂二次电池 |
CN108054430B (zh) * | 2017-12-26 | 2020-01-24 | 欣旺达电子股份有限公司 | 锂离子电池电解液及锂离子电池 |
CN108428939A (zh) * | 2018-03-20 | 2018-08-21 | 成都新柯力化工科技有限公司 | 一种循环稳定的高镍三元锂电池电解液 |
US20210111432A1 (en) * | 2018-03-23 | 2021-04-15 | Maxwell Technologies, Inc. | Electrolyte additives and formulations for energy storage devices |
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-
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002302649A (ja) | 2001-02-02 | 2002-10-18 | Daikin Ind Ltd | 電極表面被膜形成剤 |
JP2004165050A (ja) | 2002-11-14 | 2004-06-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | イオン伝導性材料 |
WO2008056776A1 (en) | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Nagoya Industrial Science Research Institute | Mesoionic compound, ionic liquid composed of mesoionic compound, and method for producing mesoionic compound |
JP2011119097A (ja) | 2009-12-02 | 2011-06-16 | Sony Corp | 非水電解質電池 |
JP2012227068A (ja) | 2011-04-22 | 2012-11-15 | Hitachi Ltd | リチウムイオン二次電池及び組電池システム |
JP2018508112A (ja) | 2015-03-16 | 2018-03-22 | アルケマ フランス | リチウムイオン電池のための電解質配合組成物 |
WO2017113820A1 (zh) | 2015-12-31 | 2017-07-06 | 石家庄圣泰化工有限公司 | 高电压宽温锂离子电池电解液及其制备方法及应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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