JP7458774B2 - レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 - Google Patents
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Description
[1]ヒドロキシ基が式(3)で表される基で置換されたノボラック樹脂と酸発生剤とクエンチャーと溶剤とを含むレジスト組成物。
[式(3)中、Ra10は、炭素数1~20の炭化水素基を表す。*は結合手を表す。]
[2]ノボラック樹脂が、フェノールノボラック樹脂である[1]記載のレジスト組成物。
[3]式(2)で表される基を有する樹脂をさらに含む[1]又は[2]記載のレジスト組成物。
[式(2)中、Ra1’及びRa2’は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra3’は、炭素数1~20の炭化水素基を表すか、又は、Ra1’は、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra2’及びRa3’は互いに結合してそれらが結合する炭素原子及び酸素原子とともに炭素数2~20の複素環基を形成する。該炭素数1~12の炭化水素基、該炭素数1~20の炭化水素基及び該炭素数2~20の複素環基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置き換わってもよい。*は結合手を表す。]
[4]式(2)で表される基を有する樹脂が、式(a1-2)で表される構造単位を含む樹脂である[3]記載のレジスト組成物。
[式(a1-2)中、
Ra1’及びRa2’は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra3’は、炭素数1~20の炭化水素基を表すか、又は、Ra1’は、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra2’及びRa3’は互いに結合してそれらが結合する炭素原子及び酸素原子とともに炭素数2~20の2価の複素環基を形成する。該炭素数1~12の炭化水素基、該炭素数1~20の炭化水素基及び該炭素数2~20の複素環基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置き換わってもよい。
Ra5は、水素原子又はメチル基を表す。
Ra6は、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
mは、0~4のいずれかの整数を表す。mが2以上のとき、複数のRa6は互いに同一でも異なっていてもよい。]
[5]式(2)で表される基を有する樹脂が、ノボラック樹脂であり、該ノボラック樹脂のヒドロキシ基が式(2)で表される基で置換されたノボラック樹脂である[3]記載のレジスト組成物。
[6](1)[1]~[5]のいずれかに記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光する工程、及び
(4)露光後の組成物層を現像する工程を含むレジストパターンの製造方法。
本明細書において、「レジスト組成物の固形分」とは、レジスト組成物の総量から、後述する溶剤(D)を除いた成分の合計を意味する。
本発明のレジスト組成物は、樹脂(以下「樹脂(A)」という場合がある)と酸発生剤(以下「酸発生剤(B)」という場合がある)とクエンチャー(以下「クエンチャー(C)」という場合がある)と溶剤(以下「溶剤(D)」という場合がある)とを含むレジスト組成物である。樹脂(A)は、ノボラック樹脂のヒドロキシ基が、式(3)で表される基で置換されたノボラック樹脂(以下「樹脂(A1)」という場合がある。)を含む。
樹脂(A)は、さらに樹脂(A1)とは異なる樹脂(以下、樹脂(A2)及び樹脂(A3)という場合がある)を含んでもよい。
本発明のレジスト組成物は、さらに密着性向上剤(以下「密着性向上剤(E)」という場合がある)を含んでいてもよい。
樹脂(A1)は、ヒドロキシ基が式(3)で表される基で置換されたノボラック樹脂であり、ノボラック樹脂が有するヒドロキシ基が部分的に式(3)で表される基で置換された樹脂を意味する。
[式(3)中、Ra10は、炭素数1~20の炭化水素基を表す。*は結合手を表す。]
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、及びオクチル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、エテニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、tert-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、イソオクテニル基、ノネニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基、イソプロピニル基、ブチニル基、イソブチニル基、tert-ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、オクチニル基、ノニニル基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基は、単環式及び多環式のいずれでもよい。単環式の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基及び下記の基(*は結合手を表す。)等が挙げられる。Ra10における脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは3~16である。
組合せることにより形成される基としては、アルキル基と脂環式炭化水素基とを組み合わせた基、アルキル基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基、及び芳香族炭化水素基と脂環式炭化水素基とを組み合わせた基等が挙げられる。
アルキル基と脂環式炭化水素基とを組み合わせた基としては、例えば、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、メチルノルボルニル基等のアルキルシクロアルキル基、及びシクロヘキシルメチル基、アダマンチルメチル基、アダマンチルエチル基、ノルボルニルエチル基等のシクロアルキルアルキル基が挙げられる。
アルキル基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、トリチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、p-メチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、2,6-ジエチルフェニル基、2-メチル-6-エチルフェニル基等のアラルキル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基と脂環式炭化水素基とを組み合わせた基としては、例えば、フェニルシクロヘキシル基等のアリール-シクロアルキル基、p-アダマンチルフェニル基等の脂環式炭化水素基を有する芳香族炭化水素基が挙げられる。
酸不安定基とは、脱離基を有し、酸との接触により脱離基が脱離して、親水性基(例えば、ヒドロキシ基又はカルボキシ基)を形成する基を意味する。
式(3)で表される基は、酸不安定基である場合、式(3A)で表される基であることが好ましい。
[式(3A)中、Ra1、Ra2及びRa3は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数3~20の脂環式炭化水素基を表すか、又は、Ra1及びRa2は互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに炭素数3~20の脂環式炭化水素基を形成してもよく、Ra3は炭素数1~8のアルキル基又は炭素数3~20の脂環式炭化水素基を表す。*は結合手を表す。]
Ra1、Ra2及びRa3の脂環式炭化水素基は、単環式又は多環式のいずれでもよい。単環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、下記の基(*は結合手を表す。)等が挙げられる。
Ra1、Ra2及びRa3の脂環式炭化水素基は、好ましくは炭素数3~16である。
式(3A)で表される基としては、具体的に、以下の基が挙げられる。
[式(a3)中、
Ra10は、炭素数1~20の炭化水素基を表す。
Rabは、水酸基、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
pは0~3のいずれかの整数を表す。pが2以上のとき、複数のRabは互いに同一でも異なっていてもよい。]
Ra10の炭化水素基としては、上述した基と同様の基が挙げられる。
Rabのアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。Rabの炭素数1~6のアルキル基は、好ましくは炭素数1~3のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
Rabのアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。Rabの炭素数1~6のアルコキシ基は、好ましくは炭素数1~3のアルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。
pは、好ましくは0又は1である。
[式(a3A)中、
Ra1、Ra2及びRa3は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数3~20の脂環式炭化水素基を表すか、又は、Ra1及びRa2は互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに炭素数3~20の脂環式炭化水素基を形成してもよく、Ra3は炭素数1~8のアルキル基又は炭素数3~20の脂環式炭化水素基を表す。
Rabは、水酸基、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
pは0~3のいずれかの整数を表す。pが2以上のとき、複数のRabは互いに同一でも異なっていてもよい。]
Ra1、Ra2及びRa3のアルキル基及び脂環式炭化水素基としては、上述した基と同様の基が挙げられる。
Ra1及びRa2が互いに結合して脂環式炭化水素基を形成する場合の-C(Ra1)(Ra1)(Ra3)としては、上述した基と同様の基が挙げられる。
Rabのアルキル基及びアルコキシ基としては、上述した基と同様の基が挙げられる。
樹脂(A1)の含有量は、レジスト組成物に含まれる樹脂の総量に対して、好ましくは1質量%以上、より好ましくは2質量%以上、さらに好ましくは3質量%以上であり、好ましくは80質量%以下、より好ましくは70質量%以下、さらに好ましくは60質量%以下である。
樹脂(A2)は、式(2)で表される基を有する樹脂である。
[式(2)中、Ra1’及びRa2’は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra3’は、炭素数1~20の炭化水素基を表すか、又は、Ra1’は、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra2’及びRa3’は互いに結合してそれらが結合する炭素原子及び酸素原子とともに炭素数2~20の複素環基を形成する。該炭素数1~12の炭化水素基、該炭素数1~20の炭化水素基及び該炭素数2~20の複素環基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置き換わってもよい。*は結合手を表す。]
式(2)で表される基は、酸不安定基として作用する。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、及びドデシル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、エテニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、tert-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、イソオクテニル基、ノネニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基、イソプロピニル基、ブチニル基、イソブチニル基、tert-ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、オクチニル基、ノニニル基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基;及びデカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等の多環式の脂環式炭化水素基が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基、フェナントリル基等のアリール基等が挙げられる。
組合せることにより形成される基としては、アルキル基と脂環式炭化水素基とを組み合わせた基、アルキル基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基、及び芳香族炭化水素基と脂環式炭化水素基とを組み合わせた基等が挙げられる。
アルキル基と脂環式炭化水素基とを組み合わせた基としては、例えば、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、メチルノルボルニル基、イソボルニル基、及び2-アルキルアダマンタン-2-イル基等が挙げられる。
アルキル基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基としては、例えばアラルキル基であり、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、トリチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、p-メチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、2,6-ジエチルフェニル基、2-メチル-6-エチルフェニル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基と脂環式炭化水素基とを組み合わせた基としては、例えば、フェニルシクロヘキシル基等のアリール-シクロアルキル基、p-アダマンチルフェニル基等の脂環式炭化水素基を有する芳香族炭化水素基が挙げられる。
Ra2’及びRa3’が互いに結合してそれらが結合する炭素原子及び酸素原子とともに複素環基を形成する場合、-C(Ra1’)(Ra2’)-O-Ra3’としては、下記の基等が挙げられる。*は、結合手を表す。
Ra1’は水素原子であることが好ましい。
Ra2'は、好ましくは炭素数1~12の炭化水素基であり、より好ましくはメチル基及びエチル基である。
Ra3’の炭化水素基は、好ましくは炭素数1~18のアルキル基、炭素数3~18の脂環式炭化水素基、炭素数6~18の芳香族炭化水素基又はこれらが組合せされた基であり、より好ましくは炭素数1~18のアルキル基、炭素数3~18の脂環式脂肪族炭化水素基又は炭素数7~18のアラルキル基である。前記アルキル基及び前記脂環式炭化水素基は無置換が好ましい。前記芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、その置換基としては炭素数6~10のアリールオキシ基が好ましい。
[式(a1-2)中、
Ra1’及びRa2’は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra3’は、炭素数1~20の炭化水素基を表すか、又は、Ra1’は、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra2’及びRa3’は互いに結合してそれらが結合する炭素原子及び酸素原子とともに炭素数2~20の2価の複素環基を形成する。該炭素数1~12の炭化水素基、該炭素数1~20の炭化水素基及び該炭素数2~20の複素環基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置き換わってもよい。
Ra5は、水素原子又はメチル基を表す。
Ra6は、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
mは、0~4のいずれかの整数を表す。mが2以上のとき、複数のRa6は互いに同一でも異なっていてもよい。]
Ra2'は、好ましくは炭素数1~12の炭化水素基であり、より好ましくはメチル基及びエチル基である。
Ra3’の炭化水素基は、好ましくは炭素数1~18のアルキル基、炭素数3~18の脂環式炭化水素基、炭素数6~18の芳香族炭化水素基又はこれらが組合せされた基であり、より好ましくは炭素数1~18のアルキル基、炭素数3~18の脂環式脂肪族炭化水素基又は炭素数7~18のアラルキル基である。前記アルキル基及び前記脂環式炭化水素基は無置換が好ましい。前記芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、その置換基としては炭素数6~10のアリールオキシ基が好ましい。
Ra5は、水素原子であることが好ましい。
Ra6は、炭素数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基及びエトキシ基であることがより好ましく、メトキシ基であることがさらに好ましい。
mは、0又は1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
なかでも、式(a1-2-2)、式(a1-2-3)、(a1-2-4)、(a1-2-9)、(a1-2-14)で表されるモノマーから誘導される構造単位が好ましく、式(a1-2-2)、(a1-2-3)、(a1-2-4)、(a1-2-9)で表されるモノマーから誘導される構造単位がより好ましい。
酸不安定基を有さない構造単位(a2)は、構造単位(a1-2)を含む樹脂において、1種のみを有していてもよく、複数種を有していてもよい。
)が挙げられる。
[式(a2-1)、式(a2-2)及び式(a2-3)中、
Ra7、Ra8及びRa9は、互いに独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra10は、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
m’は0~4の整数を表す。m’が2以上のとき、複数のRa10は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ra11は、水素原子又は炭素数1~10の1級又は2級の炭化水素基を表す。
Ra12は、炭素数1~6の1級又は2級のアルキル基を表す。
La1は、炭素数2~6のアルカンジイル基を表す。ただし、酸素原子と結合する炭素原子は、1級又は2級の炭素原子である。
nは、1~30の整数を表す。nが2以上のとき、複数のLa1は互いに同一であっても異なっていてもよい。]
Ra10で示されるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Ra11で示される炭化水素基としてアルキル基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらを組合せることにより形成される基等が挙げられる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基は、単環式及び多環式のいずれでもよい。単環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基及び下記の基(*は結合手を表す。)等が挙げられる。
アルキル基と脂環式炭化水素基とを組合せた基としては、例えば、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、メチルノルボルニル基、シクロヘキシルメチル基、アダマンチルメチル基、ノルボルニルエチル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
アルキル基と芳香族炭化水素基とを組合せた基としては、ベンジル基等のアラルキル基が挙げられる。
Ra8及びRa9は、互いに独立に、メチル基であることが好ましい。
Ra10は、炭素数1~4のアルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基又はエトキシ基であることがより好ましく、メトキシ基であることがさらに好ましい。
m’は、0又は1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
Ra11は、炭素数1~6の1級又は2級のアルキル基であることが好ましい。
La1は、炭素数2~4のアルカンジイル基であることが好ましく、エタン-1,2-ジイル基、プロパン-1,3-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基であることがより好ましく、エタン-1,2-ジイル基であることがさらに好ましい。
nは、1~10の整数であることが好ましい。
Ra12は、炭素数1~3の1級又は2級のアルキル基であることが好ましい。
シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステル;
アダマンチル(メタ)アクリレート等の多環式(メタ)アクリル酸エステル;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸アリールエステルが挙げられる。
[式(a2-4)中、
Ra13は、水素原子又はメチル基を表す。
Ra14は、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
Ra15は、炭素数1~12の1級又は2級の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基で置換されてもよい。ただし、酸素原子に結合するメチレン基は、酸素原子に置換されない。
m”は0~4の整数を表す。m”が2以上のとき、複数のRa14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
m'''は0~4の整数を表す。m'''が2以上のとき、複数のRa15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ただし、m”とm'''の合計は、5以下である。]
従って、式(a2-4)で表される構造単位は、構造単位(I)及び構造単位(a1-2)は含まない。
Ra15の炭化水素基としては、Ra11と同様の基が挙げられる。
Ra15は、なかでも、炭素数1~5の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数5~10の脂環式炭化水素基、フェニル基又はこれらを組合せて形成される基、あるいは、これら基の酸素原子に隣接する炭素原子がカルボニル基に置き換わった基であることが好ましい。
ノボラック樹脂のヒドロキシ基が式(2)で表される基で置換された樹脂において、ノボラック樹脂は、上記の樹脂(A1)で例示したノボラック樹脂と同様のノボラック樹脂が挙げられる。
[式(a4)中、
Ra1’及びRa2’は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra3’は、炭素数1~20の炭化水素基を表すか、又は、Ra1’は、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra2’及びRa3’は互いに結合してそれらが結合する炭素原子及び酸素原子とともに炭素数2~20の2価の複素環基を形成する。該炭素数1~12の炭化水素基、該炭素数1~20の炭化水素基及び該炭素数2~20の複素環基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置き換わってもよい。
Rabは、水酸基、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
pは0~3のいずれかの整数を表す。pが2以上のとき、複数のRabは互いに同一でも異なっていてもよい。]
Ra1’、Ra2’及びRa3’の炭化水素基としては、上述した基と同様の基が挙げられる。
Ra2’及びRa3’が互いに結合してそれらが結合する炭素原子及び酸素原子とともに複素環基を形成する場合、-C(Ra1’)(Ra2’)-O-Ra3’としては、上述した基と同様の基が挙げられる。
Rabのアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。Rabの炭素数1~6のアルキル基は、好ましくは炭素数1~3のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
Rabのアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。Rabの炭素数1~6のアルコキシ基は、好ましくは炭素数1~3のアルコキシ基であり、より好ましくはメトキシ基である。
pは、好ましくは0又は1である。
ノボラック樹脂のヒドロキシ基に対して導入される、式(2)で表される基の割合は、通常10~80%であり、好ましくは、20~70%であり、より好ましくは、30~60%である。
樹脂(A2)は、質量平均分子量が3,000~80,000、好ましくは4,000~50,000、さらに好ましくは5,000~20,000である。
樹脂(A3)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂とは、酸性基を含有し、アルカリ現像液に可溶な樹脂である。酸性基は、例えば、カルボキシ基、スルホ基、フェノール性ヒドロキシ基である。
アルカリ可溶性樹脂としては、レジスト分野で公知のアルカリ可溶性樹脂が挙げられ、例えば、ノボラック樹脂、ヒドロキシスチレン由来の重合単位を有する樹脂、(メタ)アクリル酸エステル由来の重合単位を有する樹脂及びポリアルキレングリコール等が挙げられる。好ましくは、ノボラック樹脂である。アルカリ可溶性樹脂は、単独で用いてもよいし、2種以上を組合せて用いてもよい。
アルデヒドとしては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n-ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、アクロレイン又はクロトンアルデヒドのような脂肪族アルデヒド類;シクロヘキサンアルデヒド、シクロペンタンアルデヒド又はフリルアクロレイン等の脂環式アルデヒド類;フルフラール、ベンズアルデヒド、o-、m-もしくはp-メチルベンズアルデヒド、p-エチルベンズアルデヒド、2,4-、2,5-、3,4-もしくは3,5-ジメチルベンズアルデヒド又はo-、m-もしくはp-ヒドロキシベンズアルデヒドのような芳香族アルデヒド類;フェニルアセトアルデヒド又はケイ皮アルデヒドのような芳香脂肪族アルデヒド類等が挙げられる。これらのアルデヒドも、それぞれ単独で、又は2種以上組合せて用いることができる。これらのアルデヒドのなかでは、工業的に入手しやすいことから、ホルムアルデヒドが好ましい。
フェノール化合物とアルデヒドとの縮合に用いられる触媒の例としては、塩酸、硫酸、過塩素酸又は燐酸のような無機酸;蟻酸、酢酸、蓚酸、トリクロロ酢酸又はp-トルエンスルホン酸のような有機酸;酢酸亜鉛、塩化亜鉛又は酢酸マグネシウムのような二価金属塩等が挙げられる。これらの触媒は、それぞれ単独で、又は2種以上組合せて用いることができる。かかる触媒の使用量は、例えば、アルデヒド1モルに対して0.01~1モルである。
フェノール化合物とアルデヒドとの縮合反応は、常法に従って行うことができる。該縮合反応は、例えば、フェノール化合物とアルデヒドとを混合した後、60~120℃の温度で2~30時間程度反応させることにより行うことができる。当該縮合反応は溶媒の存在下で行ってもよい。当該縮合反応における溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン等が挙げられる。反応終了後、例えば、必要に応じて反応混合物に水に不溶な溶媒を加え、反応混合物を水で洗浄した後、濃縮することにより、ノボラック樹脂を取り出すことができる。
(メタ)アクリル酸のように、カルボキシ基をもつもの;
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基をもつもの;
ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ペンタエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ヘキサエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ヘプタエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オクタエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ノナエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレートなどのポリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート類等の複数のエーテル結合をもつもの。
酸発生剤(B)は、非イオン系又はイオン系のいずれを用いてもよい。非イオン系酸発生剤としては、スルホネートエステル類(例えば2-ニトロベンジルエステル、芳香族スルホネート、オキシムスルホネート、N-スルホニルオキシイミド、スルホニルオキシケトン、ジアゾナフトキノン 4-スルホネート)、スルホン類(例えばジスルホン、ケトスルホン、スルホニルジアゾメタン)等が挙げられる。イオン系酸発生剤としては、オニウムカチオンを含むオニウム塩(例えばジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩)が代表的である。オニウム塩のアニオンとしては、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、スルホニルメチドアニオン等が挙げられる。
酸発生剤(B)としては、特開昭63-26653号、特開昭55-164824号、特開昭62-69263号、特開昭63-146038号、特開昭63-163452号、特開昭62-153853号、特開昭63-146029号、米国特許第3,779,778号、米国特許第3,849,137号、独国特許第3914407号、欧州特許第126,712号等に記載の放射線によって酸を発生する化合物を使用することができる。また、公知の方法で製造した化合物を使用してもよい。酸発生剤(B)は、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[式(B1)中、
Rb1は、フッ素原子を有してもよい炭素数1~18の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されてもよい。]
なお、窒素原子は、二重結合を有していてもよい。
鎖式炭化水素基としては、アルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、及びアダマンチル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、炭素数6~18のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基、フェナントリル基等のアリール基が挙げられる。
組み合わせた基としては、鎖式炭化水素基と脂環式炭化水素基とを組み合わせた基(例えば、シクロアルキルアルキル基)、ベンジル基等のアラルキル基、鎖式炭化水素基を有する芳香族炭化水素基(p-メチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、2,6-ジエチルフェニル基、2-メチル-6-エチルフェニル基等)、脂環式炭化水素基を有する芳香族炭化水素基(p-シクロヘキシルフェニル基、p-アダマンチルフェニル基等)、フェニルシクロヘキシル基等のアリール-シクロアルキル基等が挙げられる。
Rb1で表される炭化水素基としては、好ましくは炭素数1~10のアルキル基又は炭素数6~10の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは炭素数1~8のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数1~4のアルキル基である。
[式(b1)~式(b3)中、
Rb1は、上記と同じ意味を表す。
Rb2’、Rb3及びRb4は、互いに独立に、水素原子、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数1~8のアルコキシ基を表す。
環Wb1は、炭素数6~14の芳香族炭化水素環又は炭素数6~14の芳香族複素環を表す。
xは、0~2のいずれかの整数を表す。xが2の場合、複数のRb2’は同一であっても異なっていてもよい。]
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、及びペンチルオキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
芳香族複素環としては、環を構成する原子数が6~14の環が挙げられ、好ましくは下記の環が挙げられる。
環Wb1が有していてもよい置換基としては、炭素数1~5のアルキル基等が挙げられる。
環Wb1は、好ましくはナフタレン環である。
[式(b4)~式(b7)中、
Rb1は、上記と同じ意味を表す。
Rb2、Rb5、Rb6及びRb7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~8のアルキル基を表す。]
[式(b8)及び式(b9)中、
Ab1及びAb2は、互いに独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Rb8、Rb9、Rb10及びRb11は、互いに独立に、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数6~12の芳香族炭化水素基を表す。
X1―及びX2-は、有機アニオンを表す。]
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、p-メチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、p-アダマンチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、2,6-ジエチルフェニル基、及び2-メチル-6-エチルフェニル基等のアリール基等が挙げられる。
Rb8、Rb9、Rb10及びRb11は、それぞれ、好ましくは炭素数6~12の芳香族化合物であり、より好ましくはフェニル基である。
[式(b10)中、
Rb12は、フッ素原子を有してもよい炭素数1~18の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されてもよい。]
Rb12としては、式(B1)中のRb1と同様の基が挙げられる。
クエンチャー(C)は、露光により酸発生剤から発生する酸を捕捉する作用を有する化合物である。クエンチャー(C)としては、塩基性の含窒素有機化合物が挙げられる。
塩基性の含窒素有機化合物としては、アミン及びアンモニウム塩が挙げられる。アミンとしては、脂肪族アミン及び芳香族アミン;第一級アミン、第二級アミン及び第三級アミンが挙げられる。
[式(C1)中、Rc1、Rc2及びRc3は、互いに独立に、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数5~10の脂環式炭化水素基又は炭素数6~10の芳香族炭化水素基を表し、該アルキル基及び該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数1~6のアルコキシ基で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基又は炭素数5~10の脂環式炭化水素基で置換されていてもよい。]
環W1は、環を構成する原子に窒素原子を含む複素環、又は、置換もしくは無置換のアミノ基を有するベンゼン環を表し、該複素環及び該ベンゼン環は、ヒドロキシ基及び炭素数1~4のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
A1は、フェニル基又はナフチル基を表す。
ncは、2又は3を表し、複数のA1は、同一でも異なっていてもよい。]
鎖式炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、及びオクチル基等のアルキル基が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、式(3A)中のRa1~Ra3におけるものと同様の基が挙げられる。芳香族炭化水素基としては、式(2)中のRa1’~Ra3’におけるものと同様の基が挙げられる。
溶剤(D)の含有率は、レジスト組成物中、通常45質量%以上99.9質量%以下であり、好ましくは50質量%以上99質量%以下であり、より好ましくは55質量%以上90質量%以下である。溶剤(D)の含有率は、例えば液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定できる。
溶剤(D)としては、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルエステル類;プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類;乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチル等のエステル類;アセトン、メチルイソブチルケトン、2-ヘプタノン及びシクロヘキサノン等のケトン類;γ-ブチロラクトン等の環状エステル類;等を挙げることができる。溶剤(D)の1種を単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
密着性向上剤(E)は、基板又は配線等に用いられる金属等に対して腐食を防止し及び/又は密着性を向上し得るものであれば特に限定されない。金属の腐食を防止することにより、防錆の作用を発揮する。また、これらの作用とともに、基板又は金属等とレジスト組成物との密着性を向上させることができる。
密着性向上剤(E)としては、例えば、含硫黄化合物、芳香族ヒドロキシ化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物及び含ケイ素系化合物等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組合せて用いることができる。
鎖状の化合物としては、ジチオジグリセロール[S(CH2CH(OH)CH2(OH))2]、ビス(2,3-ジヒドロキシプロピルチオ)エチレン[CH2CH2(SCH2CH(OH)CH2(OH))2]、3-(2,3-ジヒドロキシプロピルチオ)-2-メチル-プロピルスルホン酸ナトリウム[CH2(OH)CH(OH)CH2SCH2CH(CH3)CH2SO3Na]、1-チオグリセロール[HSCH2CH(OH)CH2(OH)]、3-メルカプト-1-プロパンスルホン酸ナトリウム[HSCH2CH2CH2SO3Na]、2-メルカプトエタノール[HSCH2CH2(OH)]、チオグリコール酸[HSCH2CO2H]、3-メルカプト-1-プロパノール[HSCH2CH2CH2]等が挙げられる。
スルフィド結合を環構成に有する複素環化合物は、単環及び多環のいずれでもよく、飽和及び不飽和のいずれの環であってもよい。スルフィド結合を環構成に有する複素環化合物は、硫黄原子以外のヘテロ原子をさらに含むことが好ましい。ヘテロ原子としては、酸素原子、窒素原子が挙げられ、好ましくは窒素原子が挙げられる。
スルフィド結合を環構成に有する複素環化合物としては、炭素数2~12の複素環化合物が好ましく、炭素数2~6の複素環化合物がより好ましい。複素環化合物は、単環であることが好ましい。スルフィド結合を環構成に有する複素環化合物は不飽和であることが好ましい。スルフィド結合を環構成に有する複素環化合物は、不飽和であり単環であることが好ましい。
ポリマーがコポリマーの場合、上述した酸不安定基を有する構造単位、酸不安定基を有さない構造単位等を含んでいてもよい。
前記のホモポリマー及びコポリマーの重量平均分子量は、通常3000以上、好ましくは5000以上であり、通常100,000以下、好ましくは50,000以下である。
含硫黄化合物がポリマーである場合、スルフィド結合とメルカプト基とを有する構造単位の含有量は、含硫黄化合物のポリマーの全構造単位に対して、通常0.1~50モル%であり、好ましくは0.5~30モル%であり、より好ましくは1~20モル%である。
[式(IA)中、
Ri11は、水素原子、炭素数1~10の鎖式炭化水素基、炭素数6~14の芳香族炭化水素基、炭素数3~18の脂環式炭化水素基、-SR11で表される基又は-NR12R13で表される基を表す。
R11、R12及びR13は、互いに独立に、水素原子、炭素数1~10の鎖式炭化水素基、炭素数3~10の脂環式炭化水素基、炭素数6~14の芳香族炭化水素基又は炭素数1~12アルキルカルボニル基を表し、これら鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びアルキルカルボニル基の水素原子は、ヒドロキシ基に置き換わっていてもよい。
Ri12及びRi13は、互いに独立に、水素原子、炭素数1~10の鎖式炭化水素基、炭素数6~14の芳香族炭化水素基、炭素数3~18の脂環式炭化水素基を表す。
A及びBは、互いに独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
n1及びm1は、互いに独立に、0又は1を表す。ただし、Aが窒素原子である場合、n1は0を表し、Aが炭素原子である場合、n1は1を表し、Bが窒素原子である場合、m1は0を表し、Bが炭素原子である場合、m1は1を表す。]
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、p-メチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、p-アダマンチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、2,6-ジエチルフェニル基、及び2-メチル-6-エチルフェニル基等のアリール基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基の単環式の脂環式炭化水素基及び、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基などの多環式の脂環式炭化水素基が挙げられる。
アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ヘキシルカルボニル基、ヘプチルカルボニル基、オクチルカルボニル基、デシルカルボニル基及びドデシルカルボニル基及びベンゾイル基が挙げられる。
Ri12及びRi13は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
A及びBは、少なくとも一方が窒素原子であることが好ましく、両方が窒素原子であることがより好ましい。
Ri21及びRi31は、互いに独立に、水素原子、炭素数1~10の鎖式炭化水素基、炭素数6~14の芳香族炭化水素基又は炭素数3~18の脂環式炭化水素基を表す。
A1及びB1は、互いに独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
n2及びm2は、互いに独立に、0又は1を表す。但し、A1が窒素原子である場合、n2は0を表し、A1が炭素原子である場合、n2は1を表し、B1が窒素原子である場合、m2は0を表し、B1が炭素原子である場合、m2は1を表す。
Ri4水素原子又はメチル基を表す。
Xi1は、硫黄原子又はNH基を表す。
Li1は、炭素数1~20の2価の炭化水素基を表す。該炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基で置換されてもよい。]
Ri21及びRi31の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、p-メチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、p-アダマンチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、2,6-ジエチルフェニル基、及び2-メチル-6-エチルフェニル基等のアリール基等が挙げられ、好ましくは炭素数6~10のアリール基が挙げられる。
Ri21及びRi31の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基の単環式の脂環式炭化水素基;及び、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基などの多環式の脂環式炭化水素基が挙げられ、好ましくは炭素数5~10の脂環式炭化水素基が挙げられる。
Ri21及びRi31は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基であることが好ましい。
シクロブタン-1,3-ジイル基、シクロペンタン-1,3-ジイル基、シクロヘキサン-1,4-ジイル基、シクロオクタン-1,5-ジイル基等のシクロアルカンジイル基である単環式の2価の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルナン-1,4-ジイル基、ノルボルナン-2,5-ジイル基、アダマンタン-1,5-ジイル基、アダマンタン-2,6-ジイル基等の多環式の2価の脂環式飽和炭化水素基等;
フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基等のアリーレン基が挙げられる。
Li1は、好ましくはエステル結合を含む炭素数2~14のアルカンジイル基又は炭素数6~10のアリーレン基と炭素数1~11のアルカンジイル基とを組合せた基である。
[式(IB-1)中、
Ri22及びRi32は、互いに独立に、水素原子、炭素数1~10の鎖式炭化水素基、炭素数6~14の芳香族炭化水素基、又は炭素数3~18の脂環式炭化水素基を表す。
A2及びB2は、互いに独立に窒素原子又は炭素原子を表す。
n3及びm3は、互いに独立に、0又は1を表す。但し、A2が窒素原子である場合、n3は0を表し、A2が炭素原子である場合、n3は1を表し、B2が窒素原子である場合、m3は0を表し、B2が炭素原子である場合、m3は1を表す。
Xi11は、硫黄原子又はNH基を表す。
Li2は、炭素数1~18の2価の炭化水素基を表す。該炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基で置換されてもよい。
Ri5は、水素原子又はメチル基を表す。
式(IB-2)中、
Ri23及びRi33は、互いに独立に、水素原子、炭素数1~10の鎖式炭化水素基、炭素数6~14の芳香族炭化水素基、又は炭素数3~18の脂環式炭化水素基を表す。
A3及びB3は、互いに独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
n4及びm4は、互いに独立に、0又は1を表す。但し、A3が窒素原子である場合、n4は0を表し、A3が炭素原子である場合、n4は1を表し、B3が窒素原子である場合、m4は0を表し、B3が炭素原子である場合、m4は1を表す。
Xi12は、硫黄原子又はNH基を表す。
Li3は、炭素数1~14の2価の炭化水素基を表す。該炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基で置換されてもよい。
Ri7は、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
Ri6は、水素原子又はメチル基を表す。
mxは、0~4の整数を表す。]
Ri22、Ri32、Ri23及びRi33で表される炭素数6~14の芳香族炭化水素基としては、Ri21及びRi31で表される炭素数6~14の芳香族炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ri22、Ri32、Ri23及びRi33で表される炭素数3~18の脂環式炭化水素基としては、Ri21及びRi31で表される炭素数3~18の脂環式炭化水素基と同じものが挙げられる。
シクロブタン-1,3-ジイル基、シクロペンタン-1,3-ジイル基、シクロヘキサン-1,4-ジイル基、シクロオクタン-1,5-ジイル基等のシクロアルカンジイル基である単環式の2価の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルナン-1,4-ジイル基、ノルボルナン-2,5-ジイル基、アダマンタン-1,5-ジイル基、アダマンタン-2,6-ジイル基等の多環式の2価の脂環式飽和炭化水素基等が挙げられる。
Li2は、好ましくは炭素数1~14のアルカンジイル基であり、より好ましくは炭素数1~11のアルカンジイル基である。
シクロブタン-1,3-ジイル基、シクロペンタン-1,3-ジイル基、シクロヘキサン-1,4-ジイル基、シクロオクタン-1,5-ジイル基等のシクロアルカンジイル基である単環式の2価の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルナン-1,4-ジイル基、ノルボルナン-2,5-ジイル基、アダマンタン-1,5-ジイル基、アダマンタン-2,6-ジイル基等の多環式の2価の脂環式飽和炭化水素基等が挙げられる。
Li3は、好ましくは炭素数1~14のアルカンジイル基であり、より好ましくは炭素数1~11のアルカンジイル基である。
Li3は、フェニル基に結合する主鎖に対してp位に結合していることが好ましい。
好ましくは、式(I―27)~式(I―36)で表される構造単位の1以上を含むコポリマーであり、より好ましくは式(I―33)で表される構造単位を含むコポリマーである。
[式(IX)中、
R1及びR2は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基、カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ホルミル基、スルホニルアルキル基又はスルホ基を表す。
Qは、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基、アリール基又は**-R3x-N(R4x)(R5x)を表し、前記炭化水素基は、構造中にアミド結合、エステル結合を有していてもよい。
R3xは、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。**は、環に含まれる窒素原子との結合手を表す。
R4x及びR5xは、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のヒドロキシアルキル基、炭素数1~6のアルコキシアルキル基を表す。]
脂肪族炭化水素基としては、アルキル基が好ましく、該アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、メチルペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、アリール基が好ましく、該アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、p-メチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、p-アダマンチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、2,6-ジエチルフェニル基、及び2-メチル-6-エチルフェニル基等が挙げられる。
R3xのアルカンジイル基の例は上述したとおりである。
炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシアルキル基、アルコキシルアルキル基等が挙げられる。
ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ジヒドロキシエチル基等が挙げられる。
アルコキシルアルキルとしては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、ジメトキシエチル基等が挙げられる。
[式(II)中、
R6、R7及びR8は、互いに独立に、ハロゲン、水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、置換されていてもよい炭素数1~10の炭化水素基、置換されていてもよい炭素数1~10のアルキルオキシ基、又は炭素数1~10の炭化水素基置換アミノ基を表す。]
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
炭化水素基、アルキルオキシ基は、上記と同様のものが挙げられる。
[式(IIA)中、
Rj1は、炭素数1~5の脂肪族炭化水素基又は炭素数1~5のメルカプトアルキル基を表す。
Rj2~Rj4は、互いに独立に、炭素数1~5の脂肪族炭化水素基、炭素数1~5のアルコキシ基、メルカプト基又は炭素数1~5のメルカプトアルキル基を表し、Rj2~Rj4のうちの少なくとも一つはメルカプト基又は炭素数1~5のメルカプトアルキル基である。
tiは、1~10の整数を表す。]
アルコキシ基としては、メトキシ基、及びエトキシ基等が挙げられる。
メルカプトアルキル基としては、メチルメルカプト基、エチルメルカプト基、及びプロピルメルカプト基等が挙げられる。
Rj2~Rj4は、互いに独立に、炭素数1又は2の脂肪族炭化水素基、又は炭素数1又は2のアルコキシ基であることが好ましく、メチル基、又はメトキシ基であることがより好ましい。ただし、これらのうちの少なくとも1つは、メルカプト基又は炭素数1~3のメルカプトアルキル基であることが好ましく、メルカプト基又はメルカプトプロピル基であることがより好ましい。
Rj2及びRj3は、互いに同一であっても異なってもよいが、生産性の観点からは同一であることが好ましい。
なかでも、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、又は3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン等が好ましい。
本発明のレジスト組成物は、必要に応じて、上述の成分以外の成分(以下「その他の成分(F)」という場合がある。)を含有していてもよい。その他の成分(F)に特に限定はなく、レジスト分野で公知の添加剤、例えば、増感剤、溶解抑止剤、界面活性剤、安定剤、染料等を利用できる。
本発明のレジスト組成物は、本発明の樹脂(A1)、酸発生剤(B)、クエンチャー(C)、溶剤(D)、並びに、必要に応じて、樹脂(A2)、樹脂(A3)、密着性向上剤(E)及びその他の成分(F)を混合することにより調製することができる。混合順は任意であり、特に限定されるものではない。混合する際の温度は、10~40℃から、樹脂等の種類や樹脂等の溶剤(D)に対する溶解度等に応じて適切な温度を選ぶことができる。混合時間は、混合温度に応じて、0.5~24時間の中から適切な時間を選ぶことができる。なお、混合手段も特に制限はなく、攪拌混合等を用いることができる。
各成分を混合した後は、孔径0.1~50μm程度のフィルターを用いてろ過することが好ましい。
本発明のレジストパターンの製造方法は、
(1)本発明のレジスト組成物を基板に塗布する工程、
(2)塗布後のレジスト組成物を乾燥して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光する工程及び
(4)露光後の組成物層を現像する工程を含む。
レジスト組成物を基板上に塗布するには、スピンコーター等、通常、用いられる装置によって行うことができる。基板としては、シリコンウェハ等の無機基板が挙げられ、基板上には予め半導体素子(例えば、トランジスタ、ダイオード等)等が形成されていてもよい。本発明のレジスト組成物をバンプ形成に用いる場合、基板としては、さらに導電材料が積層されているものが好ましい。導電材料としては、金、銅、ニッケル、スズ、パラジウム及び銀からなる群より選ばれる少なくとも一種の金属、又は当該群より選ばれる少なくとも一種の金属を含む合金が挙げられ、好ましくは銅又は銅を含む合金が挙げられる。
レジスト組成物を塗布する前に、基板を洗浄してもよく、基板上に反射防止膜等が形成されていてもよい。
塗布後の組成物を乾燥することにより、溶剤を除去し、組成物層を形成する。乾燥は、例えば、ホットプレート等の加熱装置を用いて溶剤を蒸発させること(いわゆるプリベーク)により行うか、あるいは減圧装置を用いて行う。加熱温度は、50~200℃であることが好ましく、加熱時間は、30~600秒間であることが好ましい。また、減圧乾燥する際の圧力は、1~1.0×105Pa程度であることが好ましい。
乾燥後、得られた組成物の膜厚は、好ましくは、3~150μmであり、より好ましくは、4~100μmである。
得られた組成物層に、通常、露光機を用いて露光する。露光光源としては、波長345~436nmの光を放射する光源(g線(波長:436nm)、h線(波長:405nm)、i線(波長:365nm))、KrFエキシマレーザ(波長248nm)、ArFエキシマレーザ(波長193nm)、F2エキシマレーザ(波長157nm)のような紫外域のレーザ光を放射するもの、固体レーザ光源(YAG又は半導体レーザ等)からのレーザ光を波長変換して遠紫外域または真空紫外域の高調波レーザ光を放射するもの、電子線や、超紫外光(EUV)を照射するもの等、種々のものを用いることができる。尚、本明細書において、これらの放射線を照射することを総称して「露光」という場合がある。露光の際、通常、求められるパターンに相当するマスクを介して露光が行われる。露光光源が電子線の場合は、マスクを用いずに直接描画により露光してもよい。
露光後の組成物層を、酸不安定基における脱保護反応を促進するために加熱処理(いわゆるポストエキスポジャーベーク)を加えてもよい。加熱温度は、通常50~200℃程度、好ましくは70~150℃程度である。加熱時間としては、通常、40~400秒、好ましくは50~350秒である。
加熱後の組成物層を、通常、現像装置を用いて、現像液を利用して現像する。現像方法としては、ディップ法、パドル法、スプレー法、ダイナミックディスペンス法等が挙げられる。現像温度は、例えば、5~60℃であることが好ましく、現像時間は、例えば、5~600秒間であることが好ましい。現像液の種類を以下のとおりに選択することにより、ポジ型レジストパターン又はネガ型レジストパターンを製造できる。
現像後レジストパターンを超純水で洗浄し、次いで、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
本発明のレジスト組成物からネガ型レジストパターンを製造する場合は、現像液として有機溶剤を含む現像液(以下「有機系現像液」という場合がある)を用いる。
有機系現像液に含まれる有機溶剤としては、2-ヘキサノン、2-ヘプタノン等のケトン溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルエステル溶剤;酢酸ブチル等のエステル溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル溶剤;N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド溶剤;アニソール等の芳香族炭化水素溶剤等が挙げられる。
有機系現像液中、有機溶剤の含有率は、90質量%以上100質量%以下が好ましく、95質量%以上100質量%以下がより好ましく、実質的に有機溶剤のみであることがさらに好ましい。
中でも、有機系現像液としては、酢酸ブチル及び/又は2-ヘプタノンを含む現像液が好ましい。有機系現像液中、酢酸ブチル及び2-ヘプタノンの合計含有率は、50質量%以上100質量%以下が好ましく、90質量%以上100質量%以下がより好ましく、実質的に酢酸ブチル及び/又は2-ヘプタノンのみであることがさらに好ましい。
有機系現像液には、界面活性剤が含まれていてもよい。また、有機系現像液には、微量の水分が含まれていてもよい。
現像の際、有機系現像液とは異なる種類の溶剤に置換することにより、現像を停止してもよい。
現像後のレジストパターンをリンス液で洗浄することが好ましい。リンス液としては、レジストパターンを溶解しないものであれば特に制限はなく、一般的な有機溶剤を含む溶液を使用することができ、好ましくはアルコール溶剤又はエステル溶剤である。
洗浄後は、基板及びパターン上に残ったリンス液を除去することが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、厚膜のレジストフィルムの製造に有用である。例えば、膜厚1~150μmのレジストフィルムを製造するために有用である。
また、本発明のレジスト組成物は、めっき工程によるバンプや再配線の製造に有用である。バンプ及び再配線は、レジスト組成物を用いて製造する場合、通常、以下の手順より形成することができる。これにより、特に優れたパターン形状のレジストパターンを製造できる。
まず、半導体素子等が形成されたウェハ上に、導電材料(シードメタル)を積層して導電層を形成する。その後、導電層上に本発明のレジスト組成物によりレジストパターンを形成する。次いで、レジストパターンを鋳型として、メッキにより電極材料(例えば、Cu、Ni、はんだ等)を堆積させ、レジストパターンと、レジストパターンの下に残存する導電層をエッチング等により除去することにより、バンプ及び再配線を形成することができる。導電層を除去した後、必要に応じて、熱処理によって電極材料を溶融させたものをバンプとしてもよい。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで下記条件により求めた値である。
装置:HLC-8120GPC型(東ソー社製)
カラム:TSKgel Multipore HXL-M x 3 + guardcolumn(東ソー社製)
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μl
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー社製)
フラスコに、フェノールノボラック樹脂(群栄化学社製PSM-4326)33.0部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート198.0部とを加え、60℃に昇温し、溶解後40℃に冷却した。
得られた混合物に、アセトニトリル20.0部とN,N-ジメチル-4-アミノピリジン6.71部とを40℃20分で滴下した後、室温まで冷却した。得られた混合物に二炭酸ジ-tert-ブチル9.77部を滴下した後、室温で攪拌し、24時間反応させた。次に反応溶液をメチルイソブチルケトン99部で希釈し、2%シュウ酸水溶液183部を加えて洗浄した。分液後、有機層にイオン交換水183部加え、洗浄、分液を5回繰り返し、得られた有機層を濃縮した。濃縮物にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、さらに濃縮し、61.24部の樹脂溶液を得た。得られた液体は、フェノールノボラック樹脂のヒドロキシ基が部分的にtert-ブトキシカルボニル化された樹脂溶液であり、この樹脂を13C-NMRで分析したところ、フェノールノボラック樹脂のヒドロキシ基の10.5%がtert-ブトキシカルボニルオキシ基に置換されていた。また、樹脂液の濃度は、乾燥重量減少法を用いて測定したところ、40.5%であった。この樹脂を樹脂A1-1とする。樹脂A1-1の重量平均分子量は6.3×103であった。
フラスコに、フェノールノボラック樹脂(群栄化学社製PSM-4326)33.0部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート198.0部とを加え、60℃に昇温し、溶解後40℃に冷却した。
得られた混合物に、アセトニトリル20.0部とN,N-ジメチル-4-アミノピリジン6.71部を40℃20分で滴下した後、室温まで冷却した。得られた混合物に二炭酸ジ-tert-ブチル14.98部を滴下した後、室温で攪拌し、24時間反応させた。次に反応溶液をメチルイソブチルケトン99部で希釈し、2%シュウ酸水溶液183部を加えて洗浄した。分液後、有機層にイオン交換水183部加え、洗浄、分液を5回繰り返し、得られた有機層を濃縮した。濃縮物にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、さらに濃縮し、83.50部の樹脂溶液を得た。得られた液体は、フェノールノボラック樹脂のヒドロキシ基が部分的にtert-ブトキシカルボニル化された樹脂溶液であり、この樹脂を13C-NMRで分析したところ、フェノールノボラック樹脂のヒドロキシ基の15.3%がtert-ブトキシカルボニルオキシ基に置換されていた。また、樹脂液の濃度は、乾燥重量減少法を用いて測定したところ、38.2%であった。この樹脂を樹脂A1-2とする。樹脂A1-2の重量平均分子量は6.5×103であった。
フラスコに、フェノールノボラック樹脂(群栄化学社製PSM-4326)33.0部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート198.0部とを加え、60℃に昇温し、溶解後40℃に冷却した。
得られた混合物に、アセトニトリル20.0部とN,N-ジメチル-4-アミノピリジン6.71部を40℃20分で滴下した後、室温まで冷却した。得られた混合物に二炭酸ジ-tert-ブチル17.98部を滴下した後、室温で攪拌し、24時間反応させた。次に反応溶液をメチルイソブチルケトン99部で希釈し、2%シュウ酸水溶液183部を加えて洗浄した。分液後、有機層にイオン交換水183部加え、洗浄、分液を5回繰り返し、得られた有機層を濃縮した。濃縮物にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、さらに濃縮し、79.76部の樹脂溶液を得た。得られた液体は、フェノールノボラック樹脂のヒドロキシ基が部分的にtert-ブトキシカルボニル化された樹脂溶液であり、この樹脂を13C-NMRで分析したところ、フェノールノボラック樹脂のヒドロキシ基の20.1%がtert-ブトキシカルボニルオキシ基に置換されていた。また、樹脂液の濃度は、乾燥重量減少法を用いて測定したところ、37.9%であった。この樹脂を樹脂A1-3とする。樹脂A1-3の重量平均分子量は7.1×103であった。
フラスコに、フェノールノボラック樹脂(群栄化学社製PSM-4326)33.0部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート198.0部とを加え、60℃に昇温し、溶解後40℃に冷却した。
得られた混合物に、トリエチルアミン15.28部とN,N-ジメチル-4-アミノピリジン8.39部を40℃20分で滴下した後、室温まで冷却した。得られた混合物に二炭酸ジ-tert-ブチル38.96部を室温で滴下した後、60℃まで昇温、攪拌し、8時間反応させた。冷却後、酢酸9.06部とイオン交換水183部を加えた。
次に反応溶液をメチルイソブチルケトン99部で希釈し、2%シュウ酸水溶液183部を加えて洗浄した。分液後、有機層にイオン交換水183部加え、洗浄、分液を5回繰り返し、得られた有機層を濃縮した。濃縮物にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、さらに濃縮し、87.0部の樹脂溶液を得た。得られた液体は、フェノールノボラック樹脂のヒドロキシ基が部分的にtert-ブトキシカルボニル化された樹脂溶液であり、この樹脂を13C-NMRで分析したところ、フェノールノボラック樹脂のヒドロキシ基の35.1%がtert-ブトキシカルボニルオキシ基に置換されていた。また、樹脂液の濃度は、乾燥重量減少法を用いて測定したところ、35.3%であった。この樹脂を樹脂A1-4とする。樹脂A1-4の重量平均分子量は8.9×103であった。
フラスコに、フェノールノボラック樹脂(群栄化学社製PSM-4326)120部及びメチルイソブチルケトン960部加えて溶解した。得られたフェノールノボラック樹脂溶液をイオン交換水で5回洗浄、分液した。得られた有機層を、327.3部になるまで、濃縮した。得られた樹脂溶液における樹脂含有濃度は、35.2%であった。
フラスコに、得られた樹脂溶液56.8部、メチルイソブチルケトン76.52部及びp-トルエンスルホン酸一水和物0.0036部を加えた。この混合物に、エチルビニルエーテル8.81部を滴下し、室温で3時間反応させた。この反応溶液にイオン交換水を加えて攪拌し、静置し、分液により有機層を取り出した。このイオン交換水による洗浄をさらに4回繰り返し、合計5回の洗浄を行った。その後、有機層を取り出して濃縮した。その後、水分及びメチルイソブチルケトンを共沸させて除去するため、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、さらに濃縮し、57.44部の樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液は、フェノールノボラック樹脂のヒドロキシ基が部分的に1-エトキシエチル化された樹脂の溶液であり、この樹脂を1H-NMRで分析したところ、フェノールノボラック樹脂のヒドロキシ基の53.0%が1-エトキシエチルエーテルに置換されていた。また、樹脂液の濃度は、乾燥重量減少法を用いて測定したところ、45.0%であった。この樹脂を樹脂A2-1とする。樹脂A2-1の重量平均分子量は7.2×103であった。
ポリ-p-ヒドロキシスチレン(S-4P;丸善石油化学(株)製)20部をメチルイソブチルケトン240部に室温で溶解し、エバポレーターで濃縮した。還流冷却管、攪拌器、温度計を備えた四つ口フラスコに、濃縮後の樹脂溶液及びp-トルエンスルホン酸2水和物0.003部を加えた。得られた混合物を20~25℃に保持したまま、得られた混合物にエチルビニルエーテル5.05部を10分間かけて滴下した。混合物を、20~25℃で、2時間攪拌した。得られた反応混合物をメチルイソブチルケトン200部で希釈し、イオン交換水で洗浄、分液を5回行った。得られた有機層を、エバポレーターを用いて45部まで濃縮したのち、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部を加えて、再度濃縮を行い、樹脂A2-2のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液78部(固形分29%)を得た。樹脂A2-2の重量平均分子量は1.16×104であった。ポリ-p-ヒドロキシスチレンにおけるヒドロキシ基がエトキシエトキシ基で置換された割合は40.9%であった。
攪拌器、還流冷却管、温度計を備えた四つ口フラスコに、2,5-キシレノール413.5部、サリチルアルデヒド103.4部、p-トルエンスルホン酸20.1部、及びメタノール826.9部を加え、還流するまで昇温し、4時間保温した。冷却後メチルイソブチルケトン1320部を加えて常圧で1075部溶媒を留去した。そこにm-クレゾール762.7部と2-tert-ブチル-5-メチルフェノール29.0部とを加え65℃まで昇温し、37%ホルマリン水溶液678部を、滴下終了時に87℃になるように温度調節をしながら1.5時間かけて滴下した。得られた混合物を87℃で10時間保温し、メチルイソブチルケトン1115部を加え、イオン交換水で3回分液して洗浄を行った。得られた混合物にメチルイソブチルケトン500部を加えて全量が3435部になるまで減圧濃縮を行った。得られた混合物にメチルイソブチルケトン3796部とn-ヘプタン4990部とを加え60℃に昇温して1時間攪拌した。その後、分液を行い下層の樹脂を含む層を取り出し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3500部で希釈し、濃縮を行い、樹脂A3-1のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液1690部(固形分43%)を得た。ノボラック樹脂A3-1の重量平均分子量は7×103であった。
ポリ-p-ヒドロキシスチレン(S-4P;丸善石油化学(株)製)33.0部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート198.0部とを加え、60℃に昇温し、溶解後40℃に冷却した。
得られた混合物に、アセトニトリル20.0部とN,N-ジメチル-4-アミノピリジン6.71gを40℃20分で滴下した後、室温まで冷却した。得られた混合物に二炭酸ジ-tert-ブチル29.97部を滴下した後、室温で攪拌し、24時間反応させた。次に反応溶液をメチルイソブチルケトン99部で希釈し、2%シュウ酸水溶液183部を加えて洗浄した。分液後、有機層にイオン交換水183部加え、洗浄、分液を5回繰り返し、得られた有機層を濃縮した。濃縮物にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、さらに濃縮し、106.7部の樹脂溶液を得た。得られた液体は、ポリ-p-ヒドロキシスチレンのヒドロキシ基が部分的にtert-ブトキシカルボニル化された樹脂溶液であり、この樹脂を13C-NMRで分析したところ、ポリ-p-ヒドロキシスチレンのヒドロキシ基の36.0%がtert-ブトキシカルボニルオキシ基に置換されていた。また、樹脂液の濃度は、乾燥重量減少法を用いて測定したところ、40.2%であった。この樹脂を樹脂A4-1とする。樹脂A4-1の重量平均分子量は1.33×104であった。
表1に示す質量部(樹脂の質量部は固形分としての質量部を表す)の各成分を混合して、溶剤(表1に示す溶剤の質量部は組成物全体に含まれる溶剤の質量部を表す)に溶解することにより得られた混合物を孔径5μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過し、レジスト組成物を調製した。
A1-1:樹脂A1-1
A1-2:樹脂A1-2
A1-3:樹脂A1-3
A1-4:樹脂A1-4
A2-1:樹脂A2-1
A2-2:樹脂A2-2
A3-1:樹脂A3-1
A4-1:樹脂A4-1
<酸発生剤(B)>
B1:N-ヒドロキシナフタルイミドトリフラート(NAI-105;みどり化学(株)製)
<クエンチャー(C)>
C1:2,4,5-トリフェニルイミダゾール (東京化成工業(株)製)
<密着性向上剤>
E1:ビスムチオール(東京化成工業(株)製)
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(レジスト組成物のi線露光評価)
4インチのシリコンウェハ上に銅が蒸着された基板に、上記のレジスト組成物をプリベーク後の膜厚が、1.5μmとなるようにスピンコートした。
その後、ダイレクトホットプレート上で、110℃で180秒間プリベークして組成物層を形成した。ウェハ上に形成された組成物層に、i-線ステッパー(NSR-2005i9C;(株)ニコン製、NA=0.5)を用い、露光量を段階的に変化させて1:1ラインアンドスペースパターン(線幅1μm)を形成するためのマスクを介して露光した。
露光後、ホットプレート上にて、120℃で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で180秒間のパドル現像を行うことにより、レジストパターンを得た。
現像後に得られたレジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、線幅1μmのラインアンドスペースパターンが得られる露光量を実効感度とした。
パターン形状評価:実効感度において得られた1μm幅のラインパターンを走査型電子顕微鏡で10000倍に拡大して観察し、トップ形状及び裾形状が矩形に近く良好なもの[図1(a)]を○、トップ形状が[図1(b)]もしくは、テーパー形状のものを×として判断した。その結果を表2に示す。
<経時変化>
調製したレジスト組成物を-5℃と40℃に2週間保管し、保管後のレジスト組成物を上記のi線露光評価を行い、40℃保管物の実効感度が、-5℃保管物の実効感度の90%~110%のものを〇、90%未満又は110%超えのものを×と判断した。
<めっき耐性評価>
上記i線露光評価で得られた実効感度で、パターン付きウェハを作製後、Cuめっき液に、10分、30分、60分浸漬させた。
浸漬後のパターン付きウェハを光学顕微鏡で観察し、1μmのラインアンドスペースパターンを観察した。
浸漬時間10分でパターン倒れがあるものを×、浸漬時間30分でパターン倒れがあるものを△、浸漬時間60分でパターン倒れがあるものを〇、浸漬時間60分でパターン倒れがないものを◎とした。
(レジスト組成物のi線露光評価)
4インチのシリコンウェハ上に銅が蒸着された基板に、上記のレジスト組成物をプリベーク後の膜厚が、6μmとなるようにスピンコートした。
その後、ダイレクトホットプレート上で、110℃で180秒間プリベークして組成物層を形成した。ウェハ上に形成された組成物層に、i-線ステッパー(NSR-2005i9C;(株)ニコン製、NA=0.5)を用い、露光量を段階的に変化させて1:1ラインアンドスペースパターン(線幅2μm)を形成するためのマスクを介して露光した。
露光後、ホットプレート上にて、120℃で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で180秒間のパドル現像を行うことにより、レジストパターンを得た。
現像後に得られたレジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、線幅2μmのラインアンドスペースパターンが得られる露光量を実効感度とした。
パターン形状評価:実効感度において得られた2μm幅のラインパターンを走査型電子顕微鏡で10000倍に拡大して観察し、トップ形状及び裾形状が矩形に近く良好なもの[図1(a)]を○、トップ形状が[図1(b)]もしくは、テーパー形状のものを×として判断した。
<経時変化>
調製したレジスト組成物を-5℃と40℃に2週間保管し、保管後のレジスト組成物を上記のi線露光評価を行い、40℃保管物の実効感度が、-5℃保管物の実効感度の90%~110%のものを〇、90%未満又は110%超えのものを×と判断した。
<めっき耐性評価>
上記i線露光評価で得られた実効感度で、パターン付きウェハを作製後、Cuめっき液に、10分、30分、60分浸漬させた。
浸漬後のパターン付きウェハを光学顕微鏡で観察し、2μmのラインアンドスペースパターンを観察した。
浸漬時間10分でパターン倒れがあるものを×、浸漬時間30分でパターン倒れがあるものを△、浸漬時間60分でパターン倒れがあるものを〇、浸漬時間60分でパターン倒れがないものを◎とした。
Claims (13)
- ヒドロキシ基が式(3)で表される基で置換されたノボラック樹脂とアルカリ可溶性樹脂と酸発生剤とクエンチャーと溶剤とを含むレジスト組成物。
[式(3)中、Ra10は、炭素数1~20の炭化水素基を表す。*は結合手を表す。] - ノボラック樹脂が、フェノールノボラック樹脂である請求項1記載のレジスト組成物。
- 式(2)で表される基を有する樹脂をさらに含む請求項1又は2記載のレジスト組成物。
[式(2)中、Ra1’及びRa2’は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra3’は、炭素数1~20の炭化水素基を表すか、又は、Ra1’は、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra2’及びRa3’は互いに結合してそれらが結合する炭素原子及び酸素原子とともに炭素数2~20の複素環基を形成する。該炭素数1~12の炭化水素基、該炭素数1~20の炭化水素基及び該炭素数2~20の複素環基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置き換わってもよい。*は結合手を表す。] - 式(2)で表される基を有する樹脂が、式(a1-2)で表される構造単位を含む樹脂である請求項3記載のレジスト組成物。
[式(a1-2)中、
Ra1’及びRa2’は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra3’は、炭素数1~20の炭化水素基を表すか、又は、Ra1’は、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、Ra2’及びRa3’は互いに結合してそれらが結合する炭素原子及び酸素原子とともに炭素数2~20の2価の複素環基を形成する。該炭素数1~12の炭化水素基、該炭素数1~20の炭化水素基及び該炭素数2~20の複素環基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置き換わってもよい。
Ra5は、水素原子又はメチル基を表す。
Ra6は、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
mは、0~4のいずれかの整数を表す。mが2以上のとき、複数のRa6は互いに同一でも異なっていてもよい。] - 式(2)で表される基を有する樹脂が、ノボラック樹脂であり、該ノボラック樹脂のヒドロキシ基が式(2)で表される基で置換されたノボラック樹脂である請求項3記載のレジスト組成物。
- ヒドロキシ基が式(3)で表される基で置換されたノボラック樹脂が、式(a3A)で表される構造単位を含む樹脂である請求項1~7のいずれかに記載のレジスト組成物。
[式(a3A)中、
R a1 、R a2 及びR a3 は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数3~20の脂環式炭化水素基を表すか、又は、R a1 及びR a2 は互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに炭素数3~20の脂環式炭化水素基を形成してもよく、R a3 は炭素数1~8のアルキル基又は炭素数3~20の脂環式炭化水素基を表す。
R ab は、水酸基、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
pは0~3のいずれかの整数を表す。pが2以上のとき、複数のR ab は互いに同一でも異なっていてもよい。] - 酸発生剤が、式(b1)~式(b3)のいずれかで表される化合物である請求項1~9のいずれかに記載のレジスト組成物。
[式(b1)~式(b3)中、
R b1 は、フッ素原子を有してもよい炭素数1~18の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されてもよい。
R b2’ 、R b3 及びR b4 は、互いに独立に、水素原子、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数1~8のアルコキシ基を表す。
環W b1 は、炭素数6~14の芳香族炭化水素環又は炭素数6~14の芳香族複素環を表す。
xは、0~2のいずれかの整数を表す。xが2の場合、複数のR b2’ は同一であっても異なっていてもよい。] - クエンチャーが、式(C1)又は式(C2)で表される化合物である請求項1~10のいずれかに記載のレジスト組成物。
[式(C1)中、R c1 、R c2 及びR c3 は、互いに独立に、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数5~10の脂環式炭化水素基又は炭素数6~10の芳香族炭化水素基を表し、該アルキル基及び該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数1~6のアルコキシ基で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基又は炭素数5~10の脂環式炭化水素基で置換されていてもよい。]
[式(C2)中、
環W 1 は、環を構成する原子に窒素原子を含む複素環、又は、置換もしくは無置換のアミノ基を有するベンゼン環を表し、該複素環及び該ベンゼン環は、ヒドロキシ基及び炭素数1~4のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一種を有していてもよい。
A 1 は、フェニル基又はナフチル基を表す。
ncは、2又は3を表し、複数のA 1 は、同一でも異なっていてもよい。] - アルカリ可溶性樹脂が、ノボラック樹脂である請求項1~11のいずれかに記載のレジスト組成物。
- (1)請求項1~12のいずれかに記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光する工程、及び
(4)露光後の組成物層を現像する工程
を含むレジストパターンの製造方法。
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