JP7457288B2 - 樹脂組成物、硬化物、成形体、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板、プリント配線板、半導体装置、封止用材料、繊維強化複合材料及び接着剤 - Google Patents

Description

本発明は、樹脂組成物、硬化物、成形体、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板
、プリント配線板、半導体装置、封止用材料、繊維強化複合材料及び接着剤に関する。

近年、電子機器や通信機、パーソナルコンピューター等に広く用いられている半導体の
高集積化・微細化はますます加速している。これに伴い、プリント配線板に用いられる半
導体パッケージ用積層板に求められる諸特性はますます厳しいものとなっている。求めら
れる特性としては、例えば、低吸水性、吸湿耐熱性、難燃性、低誘電率、低誘電正接、低
熱膨張率、耐熱性、耐薬品性及び高めっきピール強度等の特性が挙げられる。
これらの特性に優れるプリント配線板用材料としては、ラジカル重合性化合物を含む樹
脂組成物が知られている（例えば、特許文献１参照）。

特開２０１８－９０７２８号公報

しかし、ラジカル重合性化合物を含む樹脂組成物は、一般的に、反応性が高く、成形性
が悪いとの問題を有する。

本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、成形性に優れた樹脂組
成物、硬化物、成形体、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板、プリント配線板、
半導体装置、封止用材料、繊維強化複合材料及び接着剤を提供することにある。

本発明者らは、斯かる問題点を解決のため鋭意検討した結果、ラジカル重合性化合物（
Ａ）に特定の化合物（Ｂ）を含有する樹脂組成物が、上記課題を解決できることを見出し
、本発明に到達した。

すなわち、本発明は以下の内容を含む。
［１］ラジカル重合性化合物（Ａ)と、下記一般式（１)で表される化合物（Ｂ)とを含
む、樹脂組成物。

（式（１）中、Ｒ₁は、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状も
しくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、又は下記一般式（２）で表されるアリール基
を表し、Ｒ₂は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、又は下記一般式（２）で表されるアリー
ル基を表し、あるいはＲ₂同士が互いに結合してカルボニル基を形成してもよく、Ａｒは
、下記一般式（２）で表されるアリール基を表す。）。

（式（２）中、Ｒ₃は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１
０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有
してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基を表し、あるいは隣接
する２つのＲ₃が互いに結合してナフチル基を形成してもよい。）。

［２］前記化合物（Ｂ）の含有量が、ラジカル重合性化合物（Ａ）の合計量１００質量
部に対して、１～１０質量部である、［１］に記載の樹脂組成物。
［３］前記ラジカル重合性化合物（Ａ）が、マレイミド化合物を含む、［１］又は［２
］に記載の樹脂組成物。
［４］前記化合物（Ｂ）が、下記一般式（３）で表される化合物を含む、［１］～［３
］のいずれかに記載の樹脂組成物。

（式（３）中、Ｒ₄は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１
０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有
してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基を表し、あるいは隣接
する２つのＲ₄が互いに結合してナフチル基を形成してもよい。）。

［５］シアン酸エステル化合物、フェノール化合物、及びエポキシ化合物からなる群よ
り選択される１種以上を更に含む、［１］～［４］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［６］無機充填材を更に含む、［１］～［５］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［７］前記無機充填材が、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、ベーマイト、窒化
ホウ素、窒化アルミニウム、酸化マグネシウム、及び水酸化マグネシウムからなる群より
選択される少なくとも１種を含む、［６］に記載の樹脂組成物。
［８］電子材料用である、［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［９］プリント配線板用である、［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１０］［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物を含む、硬化物。

［１１］［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物を含む、成形体。
［１２］基材と、該基材に含浸又は塗布された［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂
組成物とを含むプリプレグ。
［１３］支持体と、該支持体の表面に配置された［１］～［７］のいずれかに記載の樹
脂組成物とを含むレジンシート。
［１４］［１２］に記載のプリプレグ及び［１３］に記載のレジンシートからなる群よ
り選択される１種以上で形成された積層体と、該積層体の片面又は両面に配置された金属
箔とを含む金属箔張積層板。
［１５］［１２］に記載のプリプレグ及び［１３］に記載のレジンシートからなる群よ
り選択される１種以上で形成された絶縁層と、該絶縁層の表面に形成された導体層とを含
むプリント配線板。

［１６］［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物を含む、半導体装置。
［１７］［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物を含む、封止用材料。
［１８］［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物を含む、繊維強化複合材料。
［１９］［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物を含む、接着剤。

本発明によれば、成形性に優れた樹脂組成物、硬化物、成形体、プリプレグ、レジンシ
ート、金属箔張積層板、プリント配線板、半導体装置、封止用材料、繊維強化複合材料、
及び接着剤を提供することができる。

以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「本実施形態」という。）について、
詳細に説明する。なお、以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発
明は本実施形態のみに限定されない。

本明細書における「（メタ）アクリロ」とは「アクリロ」及びそれに対応する「メタク
リロ」の両方を意味する。「（メタ）アクリル」とは「アクリル」及びそれに対応する「
メタクリル」の両方を意味する。「（メタ）アクリレート」とは「アクリレート」及びそ
れに対応する「メタクリレート」の両方を意味する。また、本実施形態において、「樹脂
固形分」又は「樹脂組成物中の樹脂固形分」とは、特に断りのない限り、樹脂組成物にお
ける、添加剤等のその他の成分、溶剤及び無機充填材を除いた成分をいい、「樹脂固形分
１００質量部」とは、樹脂組成物における、添加剤等のその他の成分、溶剤及び無機充填
材を除いた成分の合計が１００質量部であることをいうものとする。

本実施形態の樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物（Ａ）及び前記一般式（１）で表さ
れる化合物（Ｂ）を含有する。
本実施形態の別の態様は、上記各成分の他に、ラジカル重合性化合物（Ａ）以外の、シ
アン酸エステル化合物、フェノール化合物、及びエポキシ化合物からなる群より選択され
る１種以上を更に含む樹脂組成物である。
本実施形態の別の態様は、上記各成分の他に、無機充填材を更に含む樹脂組成物である
。

［樹脂組成物］
〔ラジカル重合性化合物（Ａ）〕
ラジカル重合性化合物（Ａ）（成分（Ａ）とも称す）としては、ラジカルにより重合す
る官能基を有する化合物であれば特に限定されない。ラジカルにより重合する官能基とし
ては、ラジカルによって重合する基であれば特に限定されないが、例えば、（メタ）アク
リル基、マレイミド基、スチリル基、プロペニル基、ノルボニル基、ナジイミド基が挙げ
られる。そのような官能基を有する化合物としては、例えば、（メタ）アクリレート化合
物、マレイミド化合物、スチリル化合物、プロペニル化合物、ノルボルネン化合物、及び
アルケニル置換ナジイミド化合物が挙げられる。

本実施形態の樹脂組成物には、高耐熱性を有する観点から、マレイミド化合物を含むこ
とが好ましい。また、本実施形態の樹脂組成物には、得られる硬化物の熱膨張率が低下し
、耐熱性が向上する観点から、アルケニル置換ナジイミド化合物を含むことが好ましい。

（（メタ）アクリレート化合物）
（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリ
レート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメ
タンテトラ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－１，３－ジ（メタ）アクリロキシプ
ロパン、２，２－ビス［４－（（メタ）アクリロキシメトキシ）フェニル］プロパン、２
，２－ビス［４－（（メタ）アクリロキシポリエトキシ）フェニル］プロパン、ジシクロ
ペンテニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、トリス（
（メタ）アクリロイロキシエチル）イソシアヌレート及びウレタン（メタ）アクリレート
が挙げられる。必要によりハイドロキノン、メチルエーテルハイドロキノン類などの重合
禁止剤を適宜用いてもよい。

（マレイミド化合物）
マレイミド化合物としては、分子中に１個以上のマレイミド基を有する化合物であれば
、特に限定されるものではない。その具体例としては、例えば、Ｎ－フェニルマレイミド
、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ－カルボキシ
フェニルマレイミド、Ｎ－（４－カルボキシ－３－ヒドロキシフェニル）マレイミド、フ
ルオレセイン－５－マレイミド、６－マレイミドヘキサン酸、４－マレイミド酪酸、ビス
（４－マレイミドフェニル）メタン、２，２’－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ
）－フェニル｝プロパン、４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、ビス（３，５－
ジメチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレ
イミドフェニル）メタン、ビス（３，５－ジエチル－４－マレイミドフェニル）メタン、
フェニルメタンマレイミド、ｏ－フェニレンビスマレイミド、ｍ－フェニレンビスマレイ
ミド、ｐ－フェニレンビスマレイミド、ｏ－フェニレンビスシトラコンイミド、ｍ－フェ
ニレンビスシトラコンイミド、ｐ－フェニレンビスシトラコンイミド、３，３’－ジメチ
ル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、４－メチル－１
，３－フェニレンビスマレイミド、１，２－ビスマレイミドエタン、１，４－ビスマレイ
ミドブタン、１，６－ビスマレイミドヘキサン、１，６－ビスマレイミド－（２，２，４
－トリメチル）ヘキサン、１，８－ビスマレイミド－３，６－ジオキサオクタン、１，１
１－ビスマレイミド－３，６，９－トリオキサウンデカン、１，３－ビス（マレイミドメ
チル）シクロヘキサン、１，４－ビス（マレイミドメチル）シクロヘキサン、４，４’－
ジフェニルエーテルビスマレイミド、４，４’－ジフェニルスルフォンビスマレイミド、
１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－マレイミドフ
ェノキシ）ベンゼン、４，４’－ジフェニルメタンビスシトラコンイミド、２，２’－ビ
ス［４－（４－シトラコンイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス（３，５－ジメ
チル－４－シトラコンイミドフェニル）メタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－シ
トラコンイミドフェニル）メタン、ビス（３，５－ジエチル－４－シトラコンイミドフェ
ニル）メタン、ポリフェニルメタンマレイミド、下記式（４）で表されるマレイミド化合
物、下記式（５）で表されるマレイミド化合物、下記式（６）で表されるマレイミド化合
物、下記式（７）で表されるマレイミド化合物、下記式（８）で表されるマレイミド化合
物、下記式（９）で表されるマレイミド化合物、及びこれらマレイミド化合物を重合して
得られるプレポリマー、又はマレイミド化合物とアミン化合物等の他の化合物とを重合し
て得られるプレポリマー等が挙げられる。

マレイミド化合物としては、高耐熱性、良溶解性を有する観点から、ビス（３－エチル
－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、２，２’－ビス｛４－（４－マレイミ
ドフェノキシ）フェニル｝プロパン、下記式（５）で表されるマレイミド化合物、及び下
記式（６）で表されるマレイミド化合物であることが好ましい。

ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタンとしては、市販品を
利用することもでき、例えば、ケイ・アイ化成（株）製ＢＭＩ－７０（商品名）が挙げら
れる。２，２’－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル｝プロパンとしては
、市販品を利用することもでき、例えば、ケイ・アイ化成（株）製ＢＭＩ－８０（商品名
）が挙げられる。下記式（４）で表されるマレイミド化合物としては、市販品を利用する
こともでき、例えば、ケイ・アイ化成（株）製ＢＭＩ－１０００Ｐ（商品名、一般式（４
）中のｎ₁＝１３．６（平均））、ケイ・アイ化成（株）社製ＢＭＩ－６５０Ｐ（商品名
、一般式（４）中のｎ₁＝８．８（平均））、ケイ・アイ化成（株）社製ＢＭＩ－２５０
Ｐ（商品名、一般式（４）中のｎ₁＝３～８（平均））、ケイ・アイ化成（株）社製ＣＵ
Ａ－４（商品名、一般式（４）中のｎ₁＝１）等が挙げられる。下記式（５）で表される
マレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、大和化成工業（株）
社製ＢＭＩ－２３００（商品名）が挙げられる。下記式（６）で表されるマレイミド化合
物としては、市販品を利用することもでき、例えば、日本化薬（株）社製ＭＩＲ－３００
０（商品名）が挙げられる。下記式（７）で表されるマレイミド化合物としては、市販品
を利用することもでき、例えば、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．（Ｄ
ＭＩ）製ＢＭＩ－１５００（商品名）が挙げられる。下記式（８）で表されるマレイミド
化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ Ｍｏｌｅｃ
ｕｌｅｓ Ｉｎｃ．（ＤＭＩ）製ＢＭＩ－１７００（商品名）が挙げられる。下記式（９
）で表されるマレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、Ｄｅｓ
ｉｇｎｅｒ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．（ＤＭＩ）製ＢＭＩ－３０００（商品名）、
Ｄｅｓｉｇｎｅｒ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．（ＤＭＩ）製ＢＭＩ－５０００（商品
名）、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．（ＤＭＩ）製ＢＭＩ－９０００
（商品名）が挙げられる。

式（４）中、ｎ₁の平均的な値は１以上３０以下の範囲である。本実施形態による作用
効果をより有効かつ確実に奏する観点から、ｎ₁は、平均的な値として、７以上３０以下
であると好ましく、７以上１８以下であるとより好ましい。

（式（５）中、複数のＲ₅は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。ｎ₂は、１以
上の整数を表し、好ましくは１～１０の整数を表し、より好ましくは１～５の整数を表す
。）。

（式（６）中、複数のＲ₆は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。ｎ₃は、１以
上の整数を表し、好ましくは１～５の整数を表す。）。

（式（７）中、ｎ₄は、１以上の整数を表し、好ましくは１～１０の整数を表す。）。

（式（８）中、ｎ₅は、１以上の整数を表し、好ましくは１～１０の整数を表す。）。

（式（９）中、ｎ₆は、１以上の整数を表し、好ましくは１～１０の整数を表す。）。

ラジカル重合性化合物（Ａ）としてマレイミド化合物を用いる場合、樹脂組成物中のマ
レイミド化合物の含有量は、特に限定されないが、耐熱性と成形性を両立する観点から、
樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは１～９９質量部であり、よ
り好ましくは５～９０質量部であり、更に好ましくは１０～８０質量部であり、更により
好ましくは１５～６５質量部である。

マレイミド化合物は、マレイミド化合物を重合して得られるプレポリマー、又は、マレ
イミド化合物とアミン化合物等の他の化合物とを重合して得られるプレポリマーなどの形
で、樹脂組成物に含ませることもできる。

（スチリル化合物）
スチリル化合物としては、例えば、１，３－ジビニルベンゼン及び１，３－ジプロペニ
ルベンゼン等が挙げられる。

（プロペニル化合物）
プロペニル化合物としては、例えば、プロペニルベンゼン、プロペニルナフタレン、プ
ロペニルアントラセン、プロペニルフェノール、ｏ－プロペニルフェノキシベンゼン、１
－シアナト－２－メトキシ－４－アリルベンゼン（オイゲノールのシアネート）などの一
官能プロペニル化合物、ビスプロペニルフェニルエーテル、２，２’－ビス［４－（ｏ－
プロペニルフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス［４－（ｏ－プロペニルフェノキシ）
フェニル］エーテル、ビス［４－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］スルホン、４
，４'－ビス（ｏ－プロペニルフェノキシ）ベンゾフェノン、２，２’－ビス［４－（ｏ
－プロペニルフェノキシ）フェニル］ノナン、２，２’－ビス［３－ターシャリーブチル
－４－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２’－ビス［３－セカン
ダリーブチル－４－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］プロパン、１，１’－ビス
［４－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］デカン、１，１’－ビス［２－メチル－
４－（ｏ－プロペニルフェノキシ）－５－ターシャリーブチルフェニル］－２－メチルプ
ロパン、４，４'－シクロヘキシリデン－ビス［１－（ｏ－プロペニルフェノキシ）－２
－（１,１－ジメチルエチル）ベンゼン］、４，４'－メチレン－ビス［１－（ｏ－プロペ
ニルフェノキシ）－２，６－ビス（１，１’－ジメチルエチル）ベンゼン］、４，４'－
メチレン－ビス［１－（ｏ－プロペニルフェノキシ）－２，６－ジ－セカンダリーブチル
ベンゼン］、４，４'－シクロヘキシリデン－ビス［１－（ｏ－プロペニルフェノキシ）
－２－シクロヘキシルベンゼン］、４，４'－メチレン－ビス［１－（ｏ－プノペニルフ
ェノキシ）－２－ノニルベンゼン］、４，４'－（１－メチルエチリデン）－ビス［１－
（ｏ－プロペニルフェノキシ）－２，６－ビス（１，１’－ジメチルエチル）ベンゼン、
４，４'－（２－エチルヘキシリデン）－ビス［１－（ｏ－プロペニルフェノキシ）－ベ
ンゼン］、４，４'－（１－メチルヘプチリデン）－ビス［１－（ｏ－プロペニルフェノ
キシ）－ベンゼン］、４，４'－シクロヘキシリデン－ビス［１－（ｏ－プロペニルフェ
ノキシ）－３－メチルベンゼン］、２，２’－ビス［４－（ｏ－プロペニルフェノキシ）
フェニル］－プロパン、２，２’－ビス［４－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］
－ヘキサフルオロプロパン、２，２’－ビス［３－メチル－４－（ｏ－プロペニルフェノ
キシ）フェニル］－プロパン、２，２’－ビス［３－メチル－４－（ｏ－プロペニルフェ
ノキシ）フェニル］－ヘキサフルオロプロパン、２，２’－ビス［３,５－ジメチル－４
－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］－プロパン、２，２’－ビス［３，５－ジメ
チル－４－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］－ヘキサフルオロプロパン、２，２
’－ビス［３－エチル－４－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］－プロパン、２，
２’－ビス［３－エチル－４－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］－ヘキサフルオ
ロプロパン、ビス［３－メチル－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］－メタン、ビ
ス［３,５－ジメチル－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］－メタン、ビス［３－
エチル－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］－メタン、３，８－ビス［４－（ｏ－
プロペニルフェノキシ）フェニル］－トリシクロ－［５，２，１，０^2・6］デカン、４，
８－ビス［４－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］－トリシクロ－［５，２，１，
０^2・6］デカン、３，９－ビス［４－（ｏ－プロペニルフェノキシ）フェニル］－トリシ
クロ－［５，２，１，０^2・6］デカン、４，９－ビス［４－（ｏ－プロペニルフェノキシ
）フェニル］－トリシクロ－［５，２，１，０^2・6］デカン、１，８－ビス［４－（ｏ－
プロペニルフェノキシ）フェニル］－メタン、１，８－ビス［３－メチル－４－（ｏ－プ
ロペニルフェノキシ）フェニル］－メタン、１，８－ビス［３,５－ジメチル－４－（ｏ
－プロペニルフェノキシ）フェニル］－メタンなどが挙げられる。

（ノルボルネン化合物）
ノルボルネン化合物としては、例えば、５－メチレン－２－ノルボルネン、５－ビニル
－２－ノルボルネン、５－（２－プロペニル）－２－ノルボルネン、５－（３－ブテニル
）－２－ノルボルネン、５－（１－メチル－２－プロペニル）－２－ノルボルネン、５－
（４－ペンテニル）－２－ノルボルネン、５－（１－メチル－３－ブテニル）－２－ノル
ボルネン、５－（５－ヘキセニル）－２－ノルボルネン、５－（５－ヘプテニル）－２－
ノルボルネン、５－（１－メチル－４－ペンテニル）－２－ノルボルネン、５－（２，３
－ジメチル－３－ブテニル）－２－ノルボルネン、５－（２－エチル－３－ブテニル）－
２－ノルボルネン、５－（６－ヘプテニル）－２－ノルボルネン、５－（３－メチル－５
－ヘキセニル）－２－ノルボルネン、５－（３，４－ジメチル－４－ペンテニル）－２－
ノルボルネン、５－（３－エチル－４－ペンテニル）－２－ノルボルネン、５－（７－オ
クテニル）－２－ノルボルネン、５－（２－メチル－６－ヘプテニル）－２－ノルボルネ
ン、５－（１，２－ジメチル－５－ヘキセシル）－２－ノルボルネン、５－（５－エチル
－５－ヘキセニル）－２－ノルボルネン、５－（１，２，３－トリメチル－４－ペンテニ
ル）－２－ノルボルネンなどが挙げられる。

（アルケニル置換ナジイミド化合物）
アルケニル置換ナジイミド化合物としては、分子中に１個以上のアルケニル置換ナジイ
ミド基を有する化合物であれば特に限定されない。この中でも、下記一般式（１０）で表
される化合物が好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物を用いることによ
り、得られる硬化物の熱膨張率がより低下し、耐熱性がより向上する傾向にある。

一般式（１０）中、Ｒ₇は、各々独立して、水素原子、又は炭素数１～６のアルキル基
を示し、Ｒ₈は、炭素数１～６のアルキレン基、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチ
レン基、又は式（１１）若しくは（１２）で表される基を示す。

一般式（１１）中、Ｒ₉は、メチレン基、イソプロピリデン基、又は、ＣＯ、Ｏ、Ｓ、
若しくはＳＯ₂で表される置換基を示す。

一般式（１２）中、Ｒ₁₀は、各々独立して、炭素数１～４のアルキレン基、又は炭素数
５～８のシクロアルキレン基を示す。

Ｒ₇中、炭素数１～６のアルキル基としては、直鎖アルキル基であっても分岐鎖アルキ
ル基であってもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、
１－エチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、ヘキシル基、及びトリフルオロメ
チル基等が挙げられる。アルキル基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン
原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシ基、シアノ基等で置換されていてもよい
。

Ｒ₈中、炭素数１～６のアルキレン基としては、直鎖アルキレン基であっても分岐鎖ア
ルキレン基であってもよい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、
プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ－ブチレン基、イソブチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレ
ン基、ｎ－ペンチレン基、１－エチルプロピレン基、２，２－ジメチルプロピレン基、及
びへキシレン基等が挙げられる。アルキレン基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等
のハロゲン原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシ基、シアノ基等で置換されて
いてもよい。

Ｒ₁₀中、炭素数１～４のアルキレン基としては、前記のアルキレン基と同様である。

Ｒ₁₀中、炭素数５～８のシクロアルキレン基としては、例えば、シクロペンタンジイル
基、シクロヘキサンジイル基、シクロオクタンジイル基等が挙げられる。

一般式（１０）で表される化合物の中でも、アルケニル置換ナジイミド化合物が、式（
１３）及び／又は（１４）で表される化合物が好ましい。このようなアルケニル置換ナジ
イミド化合物を用いることにより、得られる硬化物の熱膨張率がより低下し、耐熱性がよ
り向上する傾向にある。

その他、アルケニル置換ナジイミド化合物は、市販のものを用いることもできる。市販
されているものとしては、特に限定されないが、例えば、ＢＡＮＩ－Ｍ（商品名、丸善石
油化学（株）製、式（１３）で表される化合物）、及びＢＡＮＩ－Ｘ（商品名、丸善石油
化学（株）製、式（１４）で表される化合物）などが挙げられる。これらのアルケニル置
換ナジイミド化合物は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

ラジカル重合性化合物（Ａ）としてアルケニル置換ナジイミド化合物を用いる場合、樹
脂組成物中のアルケニル置換ナジイミド化合物の含有量は、特に限定されないが、耐熱性
、及び耐薬品性の観点から、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、好ましく
は１～５０質量部であり、より好ましくは１０～４５質量部であり、更に好ましくは２０
～４０質量部である。

これらのラジカル重合性化合物（Ａ）は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用
いることができる。

樹脂組成物中におけるラジカル重合性化合物（Ａ）の含有量は、特に限定されないが、
樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは１～９９．１質量部であり
、より好ましくは１０～９９．１質量部であり、更に好ましくは３０～９９．１質量部で
あり、更により好ましくは５０～９９．１質量部であり、７０～９９．１質量部であって
もよい。

〔一般式（１)で表される化合物（Ｂ)〕
本実施形態に係る化合物（Ｂ）（成分（Ｂ）とも称す）は、下記一般式（１）の構造を
有する。

（式（１）中、Ｒ₁は、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状も
しくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、又は下記一般式（２）で表されるアリール基
を表し、Ｒ₂は、各々独立に水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状
もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、又は下記一般式（２）で表されるアリール
基を表し、あるいはＲ₂同士が互いに結合してカルボニル基を形成してもよく、Ａｒは、
下記一般式（２）で表されるアリール基を表す。）。

（式（２）中、Ｒ₃は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１
０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有
してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基を表し、あるいは隣接
する２つのＲ₃が互いに結合してナフチル基を形成してもよい。）。

通常、ラジカル重合性化合物は、（特に熱による）反応性が高いため、成形性が悪いと
の問題を有する。しかし、本実施形態に係る化合物（Ｂ）をラジカル重合性化合物に添加
すると、ラジカル重合が適度に抑制され、成形性が良好となる。本発明者らは、この作用
機構について定かではないが、例えば、次のように推定している。推定する作用機構を１
，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオンを用いて説明する。

本発明者らは、例えば、１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオンを用いた場合、
１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオンはエノール型の寄与により共役が分子全体
に広がっているため、１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオンが、ラジカル重合性
化合物からのラジカルを受け取りやすく、そのため、ラジカル重合性化合物の連鎖反応が
抑制されたと推定している（下記の反応式（１５）を参照）。

また、本発明者らは、１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオンはα位の水素が引
き抜かれやすいため、ラジカル重合性化合物からのラジカルにより水素が引き抜かれ、ラ
ジカルが移動し、そのため、ラジカル重合性化合物の連鎖反応が抑制されたとも推定して
いる（下記の反応式（１６）を参照）。

一般式（１)で表される化合物（Ｂ)において、一般式（１）中、Ｒ₁について説明する
。
一般式（１）中、Ｒ₁は、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状
もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、又は前記一般式（２）で表されるアリール
基を表す。Ｒ₁としては、重合抑制の観点から、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状
のアルキル基、又は一般式（２）で表されるアリール基であることが好ましく、メチル基
、フェニル基、４－メトキシフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基であることが
より好ましい。

Ｒ₁中、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基
としては、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－エチル
プロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、及びトリフ
ルオロメチル基等が挙げられる。アルキル基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等の
ハロゲン原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシ基、シアノ基等で置換されてい
てもよい。Ｒ₁におけるアルキル基の中でも、溶解性の観点から、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅ
ｒｔ－ブチル基であることがより好ましく、メチル基が更に好ましい。

Ｒ₁中、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙
げられる。

Ｒ₁における一般式（２）中、Ｒ₃は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい、
炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又
は置換基を有してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基を表す。
Ｒ₁における一般式（２）において、隣接する２つのＲ₃は、互いに結合してナフチル基を
形成してもよい。
Ｒ₁における一般式（２）中のＲ₃としては、本実施形態の作用効果をより有効かつ確実
に奏し（適度な反応性を有し）、反応温度での揮発分が少ないことから、水素原子、置換
基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、又は置換基を
有してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であることが好まし
く、水素原子、メチル基、メトキシ基、ｔｅｒｔ－ブチル基であることがより好ましい。

Ｒ₁における一般式（２）中のＲ₃において、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の
直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、前記Ｒ₁におけるアルキル基と同様のもの
が挙げられる。Ｒ₁における一般式（２）中のＲ₃におけるアルキル基としては、本実施形
態の作用効果をより有効かつ確実に奏する（適度な反応性を有する）観点から、ｔｅｒｔ
－ブチル基、メチル基であることが好ましく、ｔｅｒｔ―ブチル基であることがより好ま
しい。

Ｒ₁における一般式（２）中のＲ₃における、ハロゲン原子としては、前記Ｒ₁における
ハロゲン原子と同様のものが挙げられる。

Ｒ₁における一般式（２）中のＲ₃において、置換基を有してもよい、炭素数１～５の直
鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基としては、特に限定されないが、例えば、メトキシ基
、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基
、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基等が挙げられる。アル
コキシ基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基
等のアルキル基、フェニル基等のアリール基、シアノ基等で置換されていてもよい。Ｒ₁
における一般式（２）中のＲ₃におけるアルコキシ基の中でも、本実施形態の作用効果を
より有効かつ確実に奏する（適度反応性を有する）観点から、メトキシ基であることが好
ましい。

Ｒ₁における一般式（２）中のＲ₃において、隣接する２つのＲ₃は、互いに結合してナ
フチル基を形成してもよい。ナフチル基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロ
ゲン原子、メチル基、エチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリール基、シアノ基等
で置換されていてもよい。

前記一般式（１）中、Ｒ₂について説明する。
一般式（１）中、Ｒ₂は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～
１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、又は一般式（２）で表される
アリール基を表す。一般式（１）中のＲ₂は、Ｒ₂同士が互いに結合してカルボニル基を形
成してもよい。Ｒ₂としては、本実施形態の作用効果をより有効かつ確実に奏する（適度
な反応性を有する）観点から、各々独立に、水素原子、Ｒ₂同士が互いに結合したカルボ
ニル基であることが好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。

Ｒ₂中、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基
としては、前記Ｒ₁におけるアルキル基と同様のものが挙げられる。Ｒ₂におけるアルキル
基としては、本実施形態の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基であることが好ましい。

Ｒ₂中、ハロゲン原子としては、前記Ｒ₁におけるハロゲン原子と同様である。

Ｒ₂における一般式（２）中、Ｒ₃は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい、
炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又
は置換基を有してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基を表す。
Ｒ₂における一般式（２）において、隣接する２つのＲ₃は、互いに結合してナフチル基を
形成してもよい。
Ｒ₂における一般式（２）中のＲ₃としては、本実施形態の作用効果をより有効かつ確実
に奏し（適度な反応性を有し）、反応温度での揮発分が少ないことから、水素原子、置換
基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、又は置換基を
有してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であることが好まし
く、水素原子、メチル基、メトキシ基、ｔｅｒｔ－ブチル基であることがより好ましい。

Ｒ₂における一般式（２）中のＲ₃において、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の
直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、前記Ｒ₁におけるアルキル基と同様のもの
が挙げられる。Ｒ₂における一般式（２）中のＲ₃におけるアルキル基としては、本実施形
態の作用効果をより有効かつ確実に奏する（適度な反応性を有する）観点から、ｔｅｒｔ
-ブチル基、メチル基であることが好ましく、ｔｅｒｔ-ブチル基であることがより好まし
い。

Ｒ₂における一般式（２）中のＲ₃における、ハロゲン原子としては、前記Ｒ₁における
ハロゲン原子と同様のものが挙げられる。

Ｒ₂における一般式（２）中のＲ₃において、置換基を有してもよい、炭素数１～５の直
鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基としては、前記Ｒ₁におけるアルコキシ基と同様のも
のが挙げられる。Ｒ₂における一般式（２）中のＲ₃におけるアルコキシ基の中でも、本実
施形態の作用効果をより有効かつ確実に奏する（適度な反応性を有する）観点から、メト
キシ基であることが好ましい。

Ｒ₂における一般式（２）中のＲ₃において、隣接する２つのＲ₃は、互いに結合してナ
フチル基を形成してもよい。ナフチル基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロ
ゲン原子、メチル基、エチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリール基、シアノ基等
で置換されていてもよい。

前記一般式（１）中、Ａｒについて説明する。
一般式（１）中、Ａｒは、前記一般式（２）で表されるアリール基を表す。Ａｒにおけ
る一般式（２）中、Ｒ₃は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～
１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を
有してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基を表す。Ａｒにおけ
る一般式（２）において、隣接する２つのＲ₃は、互いに結合してナフチル基を形成して
もよい。
Ａｒにおける一般式（２）中のＲ₃としては、本実施形態の作用効果をより有効かつ確
実に奏し（適度な反応性を有し）、反応温度での揮発分が少ないことから、各々独立に、
水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基
、ハロゲン原子、又は置換基を有してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状のア
ルコキシ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、フッ素原
子、メトキシ基であることがより好ましい。

Ａｒにおける一般式（２）中のＲ₃において、置換基を有してもよい、炭素数１～１０
の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、前記Ｒ₁におけるアルキル基と同様のも
のが挙げられる。Ａｒにおける一般式（２）中のＲ₃におけるアルキル基としては、本実
施形態の作用効果をより有効かつ確実に奏する（適度な反応性を有する）観点から、ｔｅ
ｒｔ‐ブチル基、メチル基であることが好ましく、ｔｅｒｔ‐ブチル基であることがより
好ましい。

Ａｒにおける一般式（２）中のＲ₃における、ハロゲン原子としては、前記Ｒ₁における
ハロゲン原子と同様のものが挙げられる。Ａｒにおける一般式（２）中のＲ₃におけるハ
ロゲン原子としては、化合物の安定性の観点から、フッ素原子、塩素原子であることが好
ましく、フッ素原子であることがより好ましい。

Ａｒにおける一般式（２）中のＲ₃において、置換基を有してもよい、炭素数１～５の
直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基としては、前記Ｒ₁におけるアルコキシ基と同様の
ものが挙げられる。Ａｒにおける一般式（２）中のＲ₃におけるアルコキシ基の中でも、
本実施形態の作用効果をより有効かつ確実に奏し（適度な反応性を有し）、反応温度での
揮発分が少ないことから、メトキシ基であることが好ましい。

Ａｒにおける一般式（２）中のＲ₃において、隣接する２つのＲ₃は、互いに結合してナ
フチル基を形成してもよい。ナフチル基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロ
ゲン原子、メチル基、エチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリール基、シアノ基等
で置換されていてもよい。

Ａｒとしては、特に限定されないが、例えば、フェニル基、キシリル基、メシチル基、
ナフチル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、トリ
メチルフェニル基、フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジシアノフェニル基、ト
リフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、メトキシフェニル基、トリル基等が挙
げられる。中でも、本実施形態の作用効果をより有効かつ確実に奏し（適度は反応性を有
し）、反応温度での揮発分が少ないことから、フェニル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニ
ル基、１，３，５－トリメチルフェニル基、３－フルオロフェニル基、３－メトキシフェ
ニル基が好ましい。

一般式（１)で表される化合物（Ｂ)としては、本実施形態の作用効果をより有効かつ確
実に奏する（適度は反応性を有する）観点から、下記一般式（３）で表される化合物を含
むことが好ましい。

一般式（３）中、Ｒ₄は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～
１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を
有してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基を表す。一般式（３
）において、隣接する２つのＲ₄は、互いに結合してナフチル基を形成してもよい。
Ｒ₄としては、本実施形態の作用効果をより有効かつ確実に奏する（適度は反応性を有
する）観点から、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分
岐状のアルキル基、又は置換基を有してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状の
アルコキシ基であることが好ましく、水素原子、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基である
ことがより好ましい。

Ｒ₄中、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基
としては、前記Ｒ₁におけるアルキル基と同様のものが挙げられる。Ｒ₄におけるアルキル
基としては、本実施形態の作用効果をより有効かつ確実に奏する（適度は反応性を有する
）観点から、ｔｅｒｔ－ブチル基、メチル基であることが好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基
であることがより好ましい。

Ｒ₄中、ハロゲン原子としては、前記Ｒ₁におけるハロゲン原子と同様のものが挙げられ
る。

Ｒ₄中、置換基を有してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基
としては、前記Ｒ₁におけるアルコキシ基と同様のものが挙げられる。Ｒ₄おけるアルコキ
シ基としては、本実施形態の作用効果をより有効かつ確実に奏する（適度は反応性を有す
る）観点から、メトキシ基であることが好ましい。

一般式（３）において、隣接する２つのＲ₄は、互いに結合してナフチル基を形成して
もよい。ナフチル基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メチル基
、エチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリール基、シアノ基等で置換されていても
よい。

一般式（１)で表される化合物（Ｂ)としては、例えば、１，３－ジフェニル－１，３－
プロパンジオン、１，３－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－プロパンジオン、１
－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（４－メトキシフェニル）－１，３－プロパ
ンジオン、１－フェニル－１，３－ブタンジオン、１，３－ジフェニルプロパントリオン
、１－（２－メシチレン）－１，３－ブタンジオン、１－（４－フルオロフェニル）－１
，３－ブタンジオン等が挙げられる。

一般式（１)で表される化合物（Ｂ)としては市販のものを使用してもよく、例えば、Ｄ
ＳＭ ニュートリション ジャパン株式会社製Ｐａｒｓｏｌ（登録商標）１７８９（商品名
）、メルク社製ＥＵＳＯＬＥＸ（登録商標）９０２０（商品名）、アシュランド社製Ｅｓ
ｃａｌｏｌ（登録商標）５１７（商品名）等が挙げられる。

これらの一般式（１)で表される化合物（Ｂ)は、１種を単独で又は２種以上を組み合わ
せて用いることができる。

樹脂組成物中における一般式（１)で表される化合物（Ｂ)の含有量は、本実施形態の効
果を奏する限り特に限定されないが、樹脂組成物中におけるラジカル重合性化合物（Ａ）
の合計量１００質量部に対して、１質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、ラ
ジカル重合性化合物の反応性を良好に維持でき、例えば、耐薬品性、耐熱性等に優れる成
形体が得られる点から、１質量部以上５.２質量部以下であることがより好ましく、１質
量部以上５質量部以下であることが更に好ましく、１質量部以上５質量部未満であること
が更により好ましい。本実施形態において、樹脂組成物中に一般式（１)で表される化合
物（Ｂ)を過剰に加えると、架橋反応が阻害されるため、耐薬品性、耐熱性が悪化するお
それがある。

〔シアン酸エステル化合物、フェノール化合物、及びエポキシ化合物〕
本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態の効果を奏する限り、必要に応じて、ラジカル
重合性化合物（Ａ）以外の、シアン酸エステル化合物、フェノール化合物、又はエポキシ
化合物等、様々な種類の化合物を含むことができる。例えば、耐熱性を求められる場合に
は、樹脂組成物は、シアン酸エステル化合物、フェノール化合物、又はエポキシ化合物を
含んでいてもよい。
これらの化合物は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用するができる。

＜シアン酸エステル化合物＞
シアン酸エステル化合物としては、シアナト基（シアン酸エステル基）が少なくとも１
個置換された芳香族部分を分子内に有するラジカル重合性化合物（Ａ）以外の化合物又は
樹脂であれば特に限定されるものではない。

例えば、一般式（１７）で表されるものが挙げられる。

一般式（１７）中、Ａｒ₁は、ベンゼン環、ナフタレン環又は２つのベンゼン環が単結
合したものを表す。複数ある場合は互いに同一であっても異なっていても良い。Ｒａは、
各々独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルケニル基、炭素
数６～１２のアリール基、炭素数１～４のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキル基と炭
素数６～１２のアリール基とが結合された基を示す。Ｒａにおける芳香環は置換基を有し
ていてもよく、Ａｒ₁及びＲａにおける置換基は任意の位置を選択できる。ｐはＡｒ₁に結
合するシアナト基の数を示し、各々独立に、１～３の整数である。ｑはＡｒ₁に結合する
Ｒａの数を示し、Ａｒ₁がベンゼン環の時は４－ｐ、ナフタレン環の時は６－ｐ、２つの
ベンゼン環が単結合したものの時は８－ｐである。ｔは平均繰り返し数を示し、０～５０
の整数であり、シアン酸エステル化合物は、ｔが異なる化合物の混合物であってもよい。
Ｘは、複数ある場合は、各々独立に、単結合、炭素数１～５０の２価の有機基（水素原子
がヘテロ原子に置換されていてもよい。）、窒素数１～１０の２価の有機基（例えば－Ｎ
－Ｒ－Ｎ－（ここでＲは有機基を示す。））、カルボニル基（－ＣＯ－）、カルボキシ基
（－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－）、カルボニルジオキサイド基（－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－）、スルホニル
基（－ＳＯ₂－）、２価の硫黄原子又は２価の酸素原子のいずれかを示す。

一般式（１７）のＲａにおけるアルキル基は、直鎖もしくは分枝の鎖状構造、及び、環
状構造（例えばシクロアルキル基等）いずれを有していてもよい。
また、一般式（１７）におけるアルキル基及びＲａにおけるアリール基中の水素原子は
、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシ基
、又はシアノ基等で置換されていてもよい。

アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－エチルプロピル
基、２，２’－ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基
、及びトリフルオロメチル基等が挙げられる。
アリール基の具体例としては、フェニル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、フ
ェノキシフェニル基、エチルフェニル基、ｏ－，ｍ－又はｐ－フルオロフェニル基、ジク
ロロフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロフェニル基、メトキシフェニル基、
及びｏ－，ｍ－又はｐ－トリル基等が挙げられる。更にアルコキシ基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブト
キシ基、及びｔｅｒｔ－ブトキシ基等が挙げられる。

一般式（１７）のＸにおける炭素数１～５０の２価の有機基の具体例としては、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、トリメ
チルシクロヘキシレン基、ビフェニルイルメチレン基、ジメチルメチレン－フェニレン－
ジメチルメチレン基、フルオレンジイル基、及びフタリドジイル基等が挙げられる。前記
２価の有機基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、フ
ェノキシ基等のアルコキシ基、シアノ基等で置換されていてもよい。
一般式（１７）のＸにおける窒素数１～１０の２価の有機基としては、イミノ基、ポリ
イミド基等が挙げられる。

また、一般式（１７）中のＸの有機基として、例えば、下記一般式（１８）又は下記一
般式（１９）で表される構造であるものが挙げられる。

一般式（１８）中、Ａｒ₂はベンゼンジイル基、ナフタレンジイル基又はビフェニルジ
イル基を示し、ｕが２以上の場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒｂ、Ｒ
ｃ、Ｒｆ、及びＲｇは、各々独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～
１２のアリール基、トリフルオロメチル基、又はフェノール性ヒドロキシ基を少なくとも
１個有するアリール基を示す。Ｒｄ及び、Ｒｅは、各々独立に、水素原子、炭素数１～６
のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数１～４のアルコキシ基、又はヒドロ
キシ基のいずれか一種から選択される。ｕは０～５の整数を示す。

一般式（１９）中、Ａｒ₃はベンゼンジイル基、ナフタレンジイル基又はビフェニルジ
イル基を示し、ｖが２以上の場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒｉ、及
びＲｊは、各々独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１２のアリー
ル基、ベンジル基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、トリフルオロメチル基
、又はシアナト基が少なくとも１個置換されたアリール基を示す。ｖは０～５の整数を示
すが、ｖが異なる化合物の混合物であってもよい。

さらに、一般式（１７）中のＸとしては、下記式で表される２価の基が挙げられる。

ここで式中、ｚは４～７の整数を示す。Ｒｋは、各々独立に、水素原子又は炭素数１～
６のアルキル基を示す。
一般式（１８）のＡｒ₂及び一般式（１９）のＡｒ₃の具体例としては、一般式（１８）
に示す２個の炭素原子、又は一般式（１９）に示す２個の酸素原子が、１，４位又は１，
３位に結合するベンゼンジイル基、前記２個の炭素原子又は２個の酸素原子が４，４'位
、２，４'位、２，２'位、２，３'位、３，３'位、又は３，４'位に結合するビフェニル
ジイル基、及び、前記２個の炭素原子又は２個の酸素原子が、２，６位、１，５位、１，
６位、１，８位、１，３位、１，４位、又は２，７位に結合するナフタレンジイル基が挙
げられる。
一般式（１８）のＲｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇ、並びに一般式（１９）のＲ
ｉ、Ｒｊにおけるアルキル基及びアリール基は、前記一般式（１７）におけるものと同義
である。

前記一般式（１７）で表されるシアナト置換芳香族化合物の具体例としては、シアナト
ベンゼン、１－シアナト－２－，１－シアナト－３－，又は１－シアナト－４－メチルベ
ンゼン、１－シアナト－２－，１－シアナト－３－，又は１－シアナト－４－メトキシベ
ンゼン、１－シアナト－２，３－，１－シアナト－２，４－，１－シアナト－２，５－，
１－シアナト－２，６－，１－シアナト－３，４－又は１－シアナト－３，５－ジメチル
ベンゼン、シアナトエチルベンゼン、シアナトブチルベンゼン、シアナトオクチルベンゼ
ン、シアナトノニルベンゼン、２－（４－シアナフェニル）－２－フェニルプロパン（４
－α－クミルフェノールのシアネート）、１－シアナト－４－シクロヘキシルベンゼン、
１－シアナト－４－ビニルベンゼン、１－シアナト－２－又は１－シアナト－３－クロロ
ベンゼン、１－シアナト－２，６－ジクロロベンゼン、１－シアナト－２－メチル－３－
クロロベンゼン、シアナトニトロベンゼン、１－シアナト－４－ニトロ－２－エチルベン
ゼン、メチル（４－シアナトフェニル）スルフィド、１－シアナト－３－トリフルオロメ
チルベンゼン、４－シアナトビフェニル、１－シアナト－２－又は１－シアナト－４－ア
セチルベンゼン、４－シアナトベンズアルデヒド、４－シアナト安息香酸メチルエステル
、４－シアナト安息香酸フェニルエステル、１－シアナト－４－アセトアミノベンゼン、
４－シアナトベンゾフェノン、１－シアナト－２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、
１，２－ジシアナトベンゼン、１，３－ジシアナトベンゼン、１，４－ジシアナトベンゼ
ン、１，４－ジシアナト－２－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、１，４－ジシアナト－２，４
－ジメチルベンゼン、１，４－ジシアナト－２，３，４－ジメチルベンゼン、１，３－ジ
シアナト－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，３－ジシアナト－５－メチルベンゼン
、１－シアナト又は２－シアナトナフタレン、１－シアナト４－メトキシナフタレン、２
－シアナト－６－メチルナフタレン、２－シアナト－７－メトキシナフタレン、２，２'
－ジシアナト－１，１'－ビナフチル、１，３－，１，４－，１，５－，１，６－，１，
７－，２，３－，２，６－又は２，７－ジシアナトシナフタレン、２，２'－又は４，４'
－ジシアナトビフェニル、４，４'－ジシアナトオクタフルオロビフェニル、２，４'－又
は４，４'－ジシアナトジフェニルメタン、ビス（４－シアナト－３，５－ジメチルフェ
ニル）メタン、１，１'－ビス（４－シアナトフェニル）エタン、１，１'－ビス（４－シ
アナトフェニル）プロパン、２，２'－ビス（４－シアナトフェニル）プロパン、２，２'
－ビス（４－シアナト－３－メチルフェニル）プロパン、２，２'－ビス（２－シアナト
－５－ビフェニルイル）プロパン、２，２'－ビス（４－シアナトフェニル）ヘキサフル
オロプロパン、２，２'－ビス（４－シアナト－３，５－ジメチルフェニル）プロパン、
１，１'－ビス（４－シアナトフェニル）ブタン、１，１'－ビス（４－シアナトフェニル
）イソブタン、１，１'－ビス（４－シアナトフェニル）ペンタン、１，１'－ビス（４－
シアナトフェニル）－３－メチルブタン、１，１'－ビス（４－シアナトフェニル）－２
－メチルブタン、１，１'－ビス（４－シアナトフェニル）－２，２'－ジメチルプロパン
、２，２'－ビス（４－シアナトフェニル）ブタン、２，２'－ビス（４－シアナトフェニ
ル）ペンタン、２，２'－ビス（４－シアナトフェニル）ヘキサン、２，２'－ビス（４－
シアナトフェニル）－３－メチルブタン、２，２'－ビス（４－シアナトフェニル）－４
－メチルペンタン、２，２'－ビス（４－シアナトフェニル）－３，３'－ジメチルブタン
、３，３'－ビス（４－シアナトフェニル）ヘキサン、３，３'－ビス（４－シアナトフェ
ニル）ヘプタン、３，３'－ビス（４－シアナトフェニル）オクタン、３，３'－ビス（４
－シアナトフェニル）－２－メチルペンタン、３，３'－ビス（４－シアナトフェニル）
－２－メチルヘキサン、３，３'－ビス（４－シアナトフェニル）－２，２'－ジメチルペ
ンタン、４，４'－ビス（４－シアナトフェニル）－３－メチルヘプタン、３，３'－ビス
（４－シアナトフェニル）－２－メチルヘプタン、３，３'－ビス（４－シアナトフェニ
ル）－２，２'－ジメチルヘキサン、３，３'－ビス（４－シアナトフェニル）－２，４－
ジメチルヘキサン、３，３'－ビス（４－シアナトフェニル）－２，２，４－トリメチル
ペンタン、２，２'－ビス（４－シアナトフェニル）－１，１'，１''，３，３'，３''－
ヘキサフルオロプロパン、ビス（４－シアナトフェニル）フェニルメタン、１，１'－ビ
ス（４－シアナトフェニル）－１－フェニルエタン、ビス（４－シアナトフェニル）ビフ
ェニルメタン、１，１'－ビス（４－シアナトフェニル）シクロペンタン、１，１'－ビス
（４－シアナトフェニル）シクロヘキサン、２，２'－ビス（４－シアナト－３－イソプ
ロピルフェニル）プロパン、１，１'－ビス（３－シクロヘキシル－４－シアナトフェニ
ル）シクロヘキサン、ビス（４－シアナトフェニル）ジフェニルメタン、ビス（４－シア
ナトフェニル）－２，２'－ジクロロエチレン、１，３－ビス［２－（４－シアナトフェ
ニル）－２－プロピル］ベンゼン、１，４－ビス［２－（４－シアナトフェニル）－２－
プロピル］ベンゼン、１，１'－ビス（４－シアナトフェニル）－３，３'，５－トリメチ
ルシクロヘキサン、４－［ビス（４－シアナトフェニル）メチル］ビフェニル、４，４'
－ジシアナトベンゾフェノン、１，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２－プロペン－
１－オン、ビス（４－シアナトフェニル）エーテル、ビス（４－シアナトフェニル）スル
フィド、ビス（４－シアナトフェニル）スルホン、４－シアナト安息香酸－４－シアナト
フェニルエステル（４－シアナトフェニル－４－シアナトベンゾエート）、ビス－（４－
シアナトフェニル）カーボネート、１，３－ビス（４－シアナトフェニル）アダマンタン
、１，３－ビス（４－シアナトフェニル）－５，７－ジメチルアダマンタン、３，３'－
ビス（４－シアナトフェニル）イソベンゾフラン－１（３Ｈ）－オン（フェノールフタレ
インのシアネート）、３，３'－ビス（４－シアナト－３－メチルフェニル）イソベンゾ
フラン－１（３Ｈ）－オン（ｏ－クレゾールフタレインのシアネート）、９，９'－ビス
（４－シアナトフェニル）フルオレン、９，９'－ビス（４－シアナト－３－メチルフェ
ニル）フルオレン、９，９'－ビス（２－シアナト－５－ビフェニルイル）フルオレン、
トリス（４－シアナトフェニル）メタン、１，１'，１''－トリス（４－シアナトフェニ
ル）エタン、１，１'，３－トリス（４－シアナトフェニル）プロパン、α，α'，α''－
トリス（４－シアナトフェニル）－１－エチル－４－イソプロピルベンゼン、１，１'，
２，２'－テトラキス（４－シアナトフェニル）エタン、テトラキス（４－シアナトフェ
ニル）メタン、２，４，６－トリス（Ｎ－メチル－４－シアナトアニリノ）－１，３，５
－トリアジン、２，４－ビス（Ｎ－メチル－４－シアナトアニリノ）－６－（Ｎ－メチル
アニリノ）－１，３，５－トリアジン、ビス（Ｎ－４－シアナト－２－メチルフェニル）
－４，４'－オキシジフタルイミド、ビス（Ｎ－３－シアナト－４－メチルフェニル）－
４，４'－オキシジフタルイミド、ビス（Ｎ－４－シアナトフェニル）－４，４'－オキシ
ジフタルイミド、ビス（Ｎ－４－シアナト－２－メチルフェニル）－４，４'－（ヘキサ
フルオロイソプロピリデン）ジフタルイミド、トリス（３，５－ジメチル－４－シアナト
ベンジル）イソシアヌレート、２－フェニル－３，３'－ビス（４－シアナトフェニル）
フタルイミジン、２－（４－メチルフェニル）－３，３'－ビス（４－シアナトフェニル
）フタルイミジン、２－フェニル－３，３－ビス（４－シアナト－３－メチルフェニル）
フタルイミジン、１－メチル－３，３'－ビス（４－シアナトフェニル）インドリン－２
－オン、及び、２－フェニル－３，３'－ビス（４－シアナトフェニル）インドリン－２
－オンが挙げられる。

これらのシアン酸エステル化合物は、１種単独又は２種以上混合して用いることができ
る。

また、前記一般式（１７）で表されるシアン酸エステル化合物の別の具体例としては、
フェノールノボラック樹脂及びクレゾールノボラック樹脂（公知の方法により、フェノー
ル、アルキル置換フェノール又はハロゲン置換フェノールと、ホルマリンやパラホルムア
ルデヒド等のホルムアルデヒド化合物とを、酸性溶液中で反応させたもの）、トリスフェ
ノールノボラック樹脂（ヒドロキシベンズアルデヒドとフェノールとを酸性触媒の存在下
に反応させたもの）、フルオレンノボラック樹脂（フルオレノン化合物と９，９'－ビス
（ヒドロキシアリール）フルオレン類とを酸性触媒の存在下に反応させたもの）、フェノ
ールアラルキル樹脂、クレゾールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂及びビフェ
ニルアラルキル樹脂（公知の方法により、Ａｒ₄－（ＣＨ₂Ｙ）₂（Ａｒ₄はフェニル基を示
し、Ｙはハロゲン原子を示す。以下、この段落において同様。）で表されるようなビスハ
ロゲノメチル化合物とフェノール化合物とを酸性触媒若しくは無触媒で反応させたもの、
Ａｒ₄－（ＣＨ₂ＯＲ）₂（Ｒはアルキル基を示す。）で表されるようなビス（アルコキシ
メチル）化合物とフェノール化合物とを酸性触媒の存在下に反応させたもの、又は、Ａｒ
₄－（ＣＨ₂ＯＨ）₂で表されるようなビス（ヒドロキシメチル）化合物とフェノール化合
物を酸性触媒の存在下に反応させたもの、あるいは、芳香族アルデヒド化合物とアラルキ
ル化合物とフェノール化合物とを重縮合させたもの）、フェノール変性キシレンホルムア
ルデヒド樹脂（公知の方法により、キシレンホルムアルデヒド樹脂とフェノール化合物と
を酸性触媒の存在下に反応させたもの）、変性ナフタレンホルムアルデヒド樹脂（公知の
方法により、ナフタレンホルムアルデヒド樹脂とヒドロキシ置換芳香族化合物を酸性触媒
の存在下に反応させたもの）、フェノール変性ジシクロペンタジエン樹脂、ポリナフチレ
ンエーテル構造を有するフェノール樹脂（公知の方法により、フェノール性ヒドロキシ基
を１分子中に２つ以上有する多価ヒドロキシナフタレン化合物を、塩基性触媒の存在下に
脱水縮合させたもの）等のフェノール樹脂を、前記と同様の方法によりシアネート化した
もの等、並びにこれらのプレポリマー等が挙げられる。これらは、特に限定されるもので
はない。これらのシアン酸エステル化合物は、１種単独又は２種以上混合して用いること
ができる。

これらのシアン酸エステル化合物の製造方法としては、特に限定されず、公知の方法を
用いることができる。かかる製法の例としては、所望の骨格を有するヒドロキシ基含有化
合物を入手又は合成し、ヒドロキシ基を公知の手法により修飾してシアネート化する方法
が挙げられる。ヒドロキシ基をシアネート化する手法としては、例えば、Ｉａｎ Ｈａｍ
ｅｒｔｏｎ，"Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｃｙａｎａ
ｔｅ Ｅｓｔｅｒ Ｒｅｓｉｎｓ，"Ｂｌａｃｋｉｅ Ａｃａｄｅｍｉｃ ＆ Ｐｒｏｆ
ｅｓｓｉｏｎａｌに記載の手法が挙げられる。

これらのシアン酸エステル化合物を用いた樹脂硬化物は、ガラス転移温度、低熱膨張性
、めっき密着性等に優れた特性を有する。

シアン酸エステル化合物の含有量は、特に限定されず、樹脂組成物中の樹脂固形分１０
０質量部に対して、好ましくは１～４０質量部であり、より好ましくは５～３５質量部で
ある。

＜フェノール化合物＞
フェノール化合物としては、１分子中に２個以上のヒドロキシル基を有するラジカル重
合性化合物（Ａ）以外のフェノール化合物又は樹脂であれば、一般に公知のものを使用で
きる。例えば、ビスフェノールＡ型フェノール樹脂、ビスフェノールＥ型フェノール樹脂
、ビスフェノールＦ型フェノール樹脂、ビスフェノールＳ型フェノール樹脂、フェノール
ノボラック樹脂、ビスフェノールＡノボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型
フェノール樹脂、アラルキルノボラック型フェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェ
ノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトー
ル樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール
樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノ
ール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール
樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹
脂、リン含有フェノール樹脂、重合性不飽和炭化水素基含有フェノール樹脂及び水酸基含
有シリコーン樹脂類等が挙げられるが、特に限定されるものではない。これらのフェノー
ル化合物は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。

フェノール化合物の含有量は、特に限定されず、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量
部に対して、好ましくは１～４０質量部であり、より好ましくは５～３５質量部である。

＜エポキシ化合物＞
エポキシ化合物としては、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するラジカル重合性化
合物（Ａ）以外の化合物又は樹脂であれば特に限定なく、公知のものを使用することがで
きる。例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フ
ェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＡノボラック型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、臭素化フェ
ノールノボラック型エポキシ樹脂、３官能フェノール型エポキシ樹脂、４官能フェノール
型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールア
ラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル
型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹
脂、グリシジルアミン、グリシジルエステル、ブタジエンなどの２重結合をエポキシ化し
た化合物、水酸基含有シリコン樹脂類とエピクロルヒドリンとの反応により得られる化合
物等が挙げられる。これらの中でも、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フ
ェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール
アラルキル型エポキシ樹脂を好適に用いることができる。これらのエポキシ化合物は、１
種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。また、エポキシ化合物は、
モノマー、オリゴマーおよび樹脂のいずれの形態であってもよい。

エポキシ化合物の含有量は、特に限定されず、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部
に対して、好ましくは１～４０質量部であり、より好ましくは５～３５質量部である。

〔無機充填材〕
本実施形態の樹脂組成物、本実施形態の効果を奏する限り、必要に応じて、無機充填材
を含むことができる。無機充填材を使用することにより、樹脂組成物などの耐燃性及び熱
伝導率を向上させ、熱膨張率を低減することができるため、好ましい。
無機充填材としては、特に限定されないが、例えば、シリカ（例えば、溶融シリカなど
）、アルミニウム化合物（例えば、ベーマイト、水酸化アルミニウム、アルミナ、窒化ア
ルミニウムなど）、マグネシウム化合物（例えば、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウ
ムなど）、カルシウム化合物（例えば、炭酸カルシウム、硫酸カルシウムなど）、モリブ
デン化合物（例えば、酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛など）、窒化ホウ素、硫酸バリ
ウム、タルク（例えば、天然タルク、焼成タルクなど）、マイカ（雲母）、ガラス（例え
ば、短繊維状ガラス、球状ガラス、及び微粉末ガラス（例えばＥガラス、Ｔガラス、Ｄガ
ラスなど）など）が挙げられる。これらの無機充填材は、１種を単独で使用してもよく、
２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。

これらの中でも、樹脂組成物の耐燃性の向上及び熱膨張率の低減の観点から、無機充填
材としては、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、ベーマイト、窒化ホウ素、窒化ア
ルミニウム、酸化マグネシウム及び水酸化マグネシウムが好ましく、シリカがより好まし
く、その中でも溶融シリカが、充填性を高め、低熱膨張性の観点から特に好ましい。溶融
シリカの具体例としては、デンカ（株）製のＳＦＰ－１２０ＭＣ（商品名）、ＳＦＰ－１
３０ＭＣ（商品名）など、（株）アドマテックス製のＳＣ１０５０－ＭＬＱ（商品名）、
ＳＣ２０５０－ＭＮＵ（商品名）、ＳＣ２０５０－ＭＴＸ（商品名）、ＳＥ２０５３－Ｓ
Ｑ（商品名）、ＳＣ－４５００ＳＱ（商品名）及びＳＣ－５５００ＳＱ（商品名）が挙げ
られる。

無機充填材の平均粒子径は、特に限定されないが、回路の微細化に対応する観点から、
３μｍ以下が好ましく、１μｍ以下がより好ましい。平均粒子径の下限値は、特に限定さ
れないが、例えば、１０ｎｍであってもよい。
なお、本明細書において「平均粒子径」とは、メジアン径を意味するものとする。ここ
でメジアン径とは、ある粒子径を基準として粉体の粒度分布を２つに分けた場合に、より
粒子径が大きい側の粒子の体積と、より粒子径が小さい側の粒子の体積とが、全粉体の夫
々５０％を占めるような粒子径を意味する。平均粒子径（メジアン径）は、湿式レーザー
回折・散乱法により測定される。

無機充填材の含有量は、特に限定されないが、樹脂組成物の耐燃性の向上及び熱膨張率
を低減できる点から、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、４００質量部以
下であることが好ましく、３００質量部以下であることがより好ましく、２５０質量部以
下であることが更に好ましい。また、無機充填材の含有量は、樹脂組成物中の樹脂固形分
１００質量部に対して、１０質量部以上とすることが好ましく、２０質量部以上とするこ
とがより好ましく、５０質量部以上とすることが更に好ましく、１００質量部以上である
ことがより更に好ましい。なお、２種以上の無機充填材を併用する場合には、これらの合
計量が上記含有量の範囲を満たすことが好ましい。

〔その他の成分〕
本実施形態の樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物（Ａ）、前記一般式（１）で表され
る化合物（Ｂ）、シアン酸エステル化合物、フェノール化合物、エポキシ化合物、及び無
機充填材の他に、その他の成分を１種又は２種以上含んでいてもよい。

＜シランカップリング剤＞
本実施形態の樹脂組成物は、吸湿耐熱性の向上及び接着性の向上の目的で、シランカッ
プリング剤を含んでいてもよい。シランカップリング剤としては、一般に無機物の表面処
理に使用されているものであれば、特に限定されない。具体例としては、エポキシ系シラ
ンカップリング剤（例えば、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、２－(３，４－エポキシシクロヘキシル)エチルトリ
メトキシシラン）、ビニルシラン系シランカップリング剤（例えば、ビニルトリメトキシ
シラン、γ－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシランなど）、フェニルアミノ
シラン系シランカップリング剤（例えば、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキ
シシランなど）、フェニルシラン系シランカップリング剤及びイミダゾールシラン系シラ
ンカップリング剤が挙げられる。これらのシランカップリング剤は、１種を単独で使用し
てもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。

シランカップリング剤としては、市販品を利用することができ、例えば、信越シリコー
ン社製ＫＢＭ－４０３（商品名）、ＫＢＭ－１４０３（商品名）、ＫＢＭ－５０３（商品
名）、ＫＢＭ－５１０３（商品名）等が挙げられる。

シランカップリング剤の含有量は、特に限定されないが、吸湿耐熱性及び接着性の観点
から、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、好ましくは０．０５～２０質量
部であり、より好ましくは０．１～１５質量部である。なお、２種以上のシランカップリ
ング剤を併用する場合には、これらの合計量が上記含有量の範囲内であることが好ましい
。

＜湿潤分散剤＞
本実施形態の樹脂組成物は、積層体の製造性向上及び無機充填材の分散性向上などの目
的で、湿潤分散剤を含有してもよい。湿潤分散剤としては、一般に塗料などに使用されて
いる湿潤分散剤であれば、限定されない。具体例としては、ビッグケミー・ジャパン（株
）製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１１０（商品名）、同－１１１（商品名）、同
－１８０（商品名）、同－１６１（商品名）、ＢＹＫ－Ｗ９９６（商品名）、同－Ｗ９０
１０（商品名）、同－Ｗ９０３（商品名）などが挙げられる。これらの湿潤分散剤は、１
種を単独で使用してもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。

湿潤分散剤の含有量は、特に限定されないが、積層体の製造性向上の観点からは、無機
充填材１００質量部に対して、０．０１質量部以上５質量部以下であるのが好ましく、０
．１質量部以上３質量部以下であるのがより好ましい。なお、２種以上の湿潤分散剤を併
用する場合には、これらの合計量が上記含有量の範囲内であることが好ましい。

＜シリコーンゴムパウダー＞
本実施形態の樹脂組成物は、シリコーンゴムパウダーを含有していてもよい。シリコー
ンゴムパウダーは燃焼時間を遅らせ、難燃効果を高める難燃助剤としての作用がある。
シリコーンゴムパウダーとしては、特に限定されないが、例えば、シロキサン結合が三
次元網目状に架橋したポリメチルシルセスキオキサンを微粉末化したもの、ビニル基含有
ジメチルポリシロキサンとメチルハイドロジェンポリシロキサンの付加重合物を微粉末化
したもの、ビニル基含有ジメチルポリシロキサンとメチルハイドロジェンポリシロキサン
の付加重合物による微粉末の表面にシロキサン結合が三次元網目状に架橋したポリメチル
シルセスキオキサンを被覆させたもの、無機担持体表面にシロキサン結合が三次元網目状
に架橋したポリメチルシルセスキオキサンを被覆させたもの等が挙げられる。

また、シリコーンゴムパウダーとして、シリコーンゴムパウダーの表面にシリコーンレ
ジン層を配したシリコーン複合パウダーを用いてもよい。このようなシリコーン複合パウ
ダーとしては、市販品を利用することができ、例えば、信越シリコーン社製ＫＭＰ－６０
５（商品名）、ＫＭＰ-６００（商品名）等が挙げられる。

シリコーンゴムパウダーの平均粒子径（Ｄ５０）は特に限定されないが、分散性を考慮
すると平均粒子径（Ｄ５０）が１～１５μｍであることが好ましい。

シリコーンゴムパウダーの含有量は、特に限定されないが、成形性の観点から、無機充
填材１００質量部に対して、好ましくは１～３０質量部であり、より好ましくは５～２０
質量部である。なお、２種以上のシリコーンゴムパウダーを併用する場合には、これらの
合計量が上記含有量の範囲内であることが好ましい。

＜硬化促進剤＞
本実施形態の樹脂組成物は、硬化速度の調整などの目的で、硬化促進剤を含有してもよ
い。硬化促進剤としては、マレイミド化合物の硬化促進剤として公知であり、一般に使用
されるものであれば、特に限定されない。硬化促進剤の具体例として、イミダゾール類及
びその誘導体（例えば、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニル－４－メチ
ルイミダゾール、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール、２，４，５－トリフェニル
イミダゾールなど）、第３級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン）な
ど、また熱ラジカル重合開始剤として種々の有機過酸化物（例えば、ジクミルパーオキサ
イド、ジ（２－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、ｐ－メンタンハイ
ドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロ
パーオキサイド）が挙げられる。これらの硬化促進剤は、１種を単独で使用してもよく、
２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。

硬化促進剤の含有量は、特に限定されないが、硬化速度の調整の観点から、樹脂組成物
中の樹脂固形分１００質量部に対して、０．００１質量部以上３質量部以下であるのが好
ましく、０．００５質量部以上２質量部以下であるのがより好ましい。なお、２種以上の
硬化促進剤を併用する場合には、これらの合計量が上記含有量の範囲内であることが好ま
しい。

＜添加剤＞
本実施形態の樹脂組成物は、所期の特性が損なわれない範囲において、種々の目的によ
り、各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤の例としては、可撓性付与成分、紫外線
吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、顔料、増粘剤、滑剤
、消泡剤、レベリング剤、光沢剤、難燃剤などが挙げられる。これらの添加剤は、１種を
単独で使用してもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。本実施
形態の樹脂組成物において、その他の添加剤の含有量は、特に限定されないが、通常、樹
脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、それぞれ０．１質量部以上１０質量部以
下である。

＜溶剤＞
本実施形態の樹脂組成物は、溶剤を更に含有してもよい。本実施形態の樹脂組成物は、
溶剤を含むことにより、樹脂組成物の調製時における粘度が下がり、ハンドリング性（取
り扱い性）が一層向上したり、基材への含浸性が一層向上したりする傾向にある。

溶剤としては、樹脂組成物中の各成分の一部又は全部を溶解可能であれば、特に限定さ
れないが、例えば、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（
例えば、トルエン、キシレン等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアルデヒド等）、
プロピレングリコールモノメチルエーテル及びそのアセテート等が挙げられる。これらの
溶剤は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いられる。

〔樹脂組成物の製造方法〕
本実施形態の樹脂組成物の製造方法としては、例えば、各成分を一括的に又は逐次的に
溶剤に配合し、撹拌する方法が挙げられる。この際、各成分を均一に溶解又は分散せるた
めに、撹拌、混合、混練処理等の公知の処理が用いられる。

〔硬化物〕
本実施形態の硬化物は、本実施形態の樹脂組成物を含み、本実施形態の樹脂組成物を硬
化させてなるものである。硬化物の製造方法としては、特に限定されないが、例えば、樹
脂組成物を溶融又は溶媒に溶解させた後、型内に流し込み、熱や光などを用いて通常の条
件で硬化させることにより得ることができる。熱硬化の場合、硬化温度は、特に限定され
ないが、硬化が効率的に進み、かつ得られる硬化物の劣化を防止する観点から、１２０～
３００℃の範囲が好ましい。光硬化の場合、光の波長領域は、特に限定されないが、光重
合開始剤等により効率的に硬化が進む１００ｎｍから５００ｎｍの範囲が好ましい。

〔成形体〕
本実施形態の成形体は、本実施形態の樹脂組成物を含み、本実施形態の樹脂組成物を成
形してなるものである。本実施形態の樹脂組成物は、優れた成形性を有することから、種
々の成形体を好適に得ることができる。本実施形態の成形体は、電気電子、ＯＡ機器、光
メディア、自動車部品、建築部材等に利用することができる。

本実施形態の成形体の成形方法としては、特に限定されるものではなく、例えば、圧縮
成形、トランスファー成形、射出成形、ブロー成形、押出成形、積層成形、カレンダー成
形が挙げられる。

［用途］
本実施形態の樹脂組成物は、優れた成形性を発現できる。このため、本実施形態の樹脂
組成物は、積層体、プリプレグ、レジンシート、金属箔張積層板、プリント配線板、及び
半導体パッケージの構成材料等の電子材料として好適に用いることができる。

〔プリプレグ〕
本実施形態のプリプレグは、基材と、基材に含浸又は塗布された本実施形態の樹脂組成
物とを含む。本実施形態のプリプレグは、公知の方法によって得られるプリプレグであっ
てよく、具体的には、本実施形態の樹脂組成物を基材に含浸又は塗布させた後、１００～
２００℃の条件にて加熱乾燥させることにより半硬化（Ｂステージ化）させることにより
得られてもよい。

本実施形態のプリプレグは、半硬化状態のプリプレグを１８０～２３０℃の加熱温度及
び６０～１８０分の加熱時間の条件で熱硬化させて得られる硬化物の形態も包含する。

プリプレグにおける樹脂組成物の含有量は、プリプレグの総量に対して、固形分換算で
、好ましくは３０～９０体積％であり、より好ましくは３５～８５体積％であり、更に好
ましくは４０～８０体積％である。樹脂組成物の含有量が上記範囲内であることにより、
成形性がより向上する傾向にある。なお、ここでいう固形分は、プリプレグにおける樹脂
組成物において溶剤を取り除いた成分をいい、例えば、充填材は、プリプレグの固形分に
含まれる。

基材としては、特に限定されず、例えば、各種プリント配線板の材料に用いられている
公知の基材が挙げられる。基材の具体例としては、ガラス基材、ガラス以外の無機基材（
例えば、クォーツ等のガラス以外の無機繊維で構成された無機基材）、有機基材（例えば
、全芳香族ポリアミド、ポリエステル、ポリパラフェニレンベンズオキサゾール、ポリイ
ミド等の有機繊維で構成された有機基材）等が挙げられる。これらの基材は、１種を単独
で、又は２種以上を組み合わせて用いられる。これらの中でも、加熱寸法安定性に一層優
れたりする観点から、ガラス基材が好ましい。

ガラス基材を構成する繊維としては、例えば、Ｅガラス、Ｄガラス、Ｓガラス、Ｔガラ
ス、Ｑガラス、Ｌガラス、ＮＥガラス、ＨＭＥガラス等の繊維が挙げられる。これらの中
でも、ガラス基材を構成する繊維は、強度と低吸水性に一層優れる観点から、Ｅガラス、
Ｄガラス、Ｓガラス、Ｔガラス、Ｑガラス、Ｌガラス、ＮＥガラス、及びＨＭＥガラスか
らなる群より選択される１種以上の繊維であることが好ましい。

基材の形態としては、特に限定されないが、例えば、織布、不織布、ロービング、チョ
ップドストランドマット、サーフェシングマット等の形態が挙げられる。織布の織り方と
しては、特に限定されないが、例えば、平織り、ななこ織り、綾織り等が知られており、
これら公知のものから目的とする用途や性能により適宜選択して使用することができる。
また、これらを開繊処理したものやシランカップリング剤等で表面処理したガラス織布が
好適に使用される。基材の厚さや質量は、特に限定されないが、通常は０．０１～０．１
ｍｍ程度のものが好適に用いられる。

〔レジンシート〕
本実施形態のレジンシートは、支持体と、該支持体の表面に配置された本実施形態の樹
脂組成物とを含む。本実施形態のレジンシートは、例えば、本実施形態の樹脂組成物を支
持体の片面又は両面に塗布することにより形成されたものであってもよい。本実施形態の
レジンシートは、例えば、金属箔やフィルム等の支持体に、直接、プリプレグ等に用いら
れる樹脂組成物を塗布及び乾燥して製造できる。

支持体としては、特に限定されないが、例えば、各種プリント配線板材料に用いられて
いる公知のものを使用することができ、樹脂シート又は金属箔であることが好ましい。樹
脂シート及び金属箔としては、例えば、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、ポリ
エステルフィルム、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリブチレンテレ
フタレート（ＰＢＴ）フィルム、ポリプロピレン（ＰＰ）フィルム、ポリエチレン（ＰＥ
）フィルム等の樹脂シート、及びアルミニウム箔、銅箔、金箔等の金属箔が挙げられる。
支持体は、これらの中でも、電解銅箔、ＰＥＴフィルムが好ましい。

本実施形態のレジンシートは、例えば、本実施形態の樹脂組成物を支持体に塗布後、半
硬化（Ｂステージ化）させることにより得られる。本実施形態のレジンシートの製造方法
は、一般にＢステージ化された樹脂及び支持体の複合体を製造する方法が好ましい。具体
的には、例えば、樹脂組成物を銅箔などの支持体に塗布した後、１００～２００℃の乾燥
機中で、１～６０分加熱させる方法などにより半硬化させ、レジンシートを製造する方法
などが挙げられる。支持体に対する樹脂組成物の付着量は、レジンシートにおける樹脂厚
さで１．０～３００μｍの範囲が好ましい。本実施形態のレジンシートは、プリント配線
板のビルドアップ材料として使用可能である。

〔金属箔張積層板〕
本実施形態の金属箔張積層板は、本実施形態のプリプレグ及びレジンシートからなる群
より選択される１種以上から形成される積層体と、該積層体の片面又は両面に配置された
金属箔とを含む。該積層体は１つのプリプレグ又はレジンシートで形成されていてよく、
複数のプリプレグ及び／又はレジンシートで形成されていてよい。

金属箔（導体層）としては、各種プリント配線板材料に用いられる金属箔であればよく
、例えば、銅、アルミニウム等の金属箔が挙げられ、銅の金属箔としては、圧延銅箔、電
解銅箔等の銅箔が挙げられる。導体層の厚みは、例えば、１～７０μｍであり、好ましく
は１．５～３５μｍである。

金属箔張積層板の成形方法及びその成形条件は、特に限定されず、一般的なプリント配
線板用積層板及び多層板の手法及び条件を適用することができる。例えば、積層体又は金
属箔張積層板の成形時には多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、オートクレー
ブ成形機等を用いることができる。また、積層体又は金属箔張積層板の成形（積層成形）
において、温度は１００～３００℃、圧力は面圧２～１００ｋｇｆ／ｃｍ²、加熱時間は
０．０５～５時間の範囲が一般的である。さらに、必要に応じて、１５０～３００℃の温
度で後硬化を行うこともできる。特に多段プレス機を用いた場合は、プリプレグの硬化を
十分に促進させる観点から、温度２００～２５０℃、圧力１０～４０ｋｇｆ／ｃｍ²、加
熱時間８０～１３０分が好ましく、温度２１５～２３５℃、圧力２５～３５ｋｇｆ／ｃｍ
²、加熱時間９０～１２０分がより好ましい。また、プリプレグと、別途作成した内層用
の配線板とを組み合わせて積層成形することにより、多層板とすることも可能である。

〔プリント配線板〕
本実施形態のプリント配線板は、本実施形態のプリプレグ及びレジンシートからなる群
より選択される１種以上で形成された絶縁層と、絶縁層の表面に形成された導体層と、を
含む。本実施形態のプリント配線板は、例えば、本実施形態の金属箔張積層板の金属箔を
所定の配線パターンにエッチングして導体層とすることにより形成できる。

本実施形態のプリント配線板は、具体的には、例えば、以下の方法により製造すること
ができる。まず、本実施形態の金属箔張積層板を用意する。金属箔張積層板の金属箔を所
定の配線パターンにエッチングして導体層（内層回路）を有する内層基板を作成する。次
に、内層基板の導体層（内装回路）表面に、所定数の絶縁層と、外層回路用の金属箔とを
この順序で積層し、加熱加圧して一体成形（積層成形）することにより、積層体を得る。
尚、積層成形の方法及びその成形条件は、上記の積層板及び金属箔張積層板における積層
成形の方法及びその成形条件と同様である。次に、積層体にスルーホール、バイアホール
用の穴あけ加工を施し、これにより形成された穴の壁面に導体層（内装回路）と、外層回
路用の金属箔とを導通させるためのめっき金属皮膜を形成する。次に、外層回路用の金属
箔を所定の配線パターンにエッチングして導体層（外層回路）を有する外層基板を作成す
る。このようにしてプリント配線板が製造される。

また、金属箔張積層板を用いない場合には、上記絶縁層に、回路となる導体層を形成し
プリント配線板を作製してもよい。この際、導体層の形成に無電解めっきの手法を用いる
こともできる。

〔半導体装置〕
本実施形態の半導体装置は、本実施形態の樹脂組成物を含む層間絶縁層を備え、具体的
には以下の方法により製造することができる。本実施形態のプリント配線板の導通箇所に
、半導体チップを実装することにより半導体装置を製造することができる。ここで、導通
箇所とは、プリント配線板における電気信号を伝える箇所のことであって、その場所は表
面であっても、埋め込まれた箇所であってもいずれでも構わない。また、半導体チップは
半導体を材料とする電気回路素子であれば特に限定されない。

本実施形態の半導体装置を製造する際の半導体チップの実装方法は、半導体チップが有
効に機能しさえずれば、特に限定されないが、具体的には、ワイヤボンディング実装方法
、フリップチップ実装方法、バンプなしビルドアップ層（ＢＢＵＬ）による実装方法、異
方性導電フィルム（ＡＣＦ）による実装方法、非導電性フィルム（ＮＣＦ）による実装方
法、等が挙げられる。

また、半導体チップや半導体チップを搭載してある基板に本実施形態の樹脂組成物を含
む層間絶縁層を形成することによっても、半導体装置を製造することができる。半導体チ
ップを搭載してある基板の形状はウェハ状でもパネル状でも良い。形成後は前述の多層プ
リント配線板と同様の方法を用いて製造することができる。

〔封止用材料〕
本実施形態の封止用材料は、本実施形態の樹脂組成物を含む。封止用材料の製造方法と
しては、一般に公知の方法を適宜適用でき、特に限定されない。例えば、本実施形態の樹
脂組成物と、封止材料用途で一般的に用いられる各種公知の添加剤或いは溶媒等を、公知
のミキサーを用いて混合することで封止用材料を製造することができる。なお、混合の際
の各種成分、溶媒の添加方法は、一般に公知の方法を適宜適用でき、特に限定されない。

〔繊維強化複合材料〕
本実施形態の繊維強化複合材料は、本実施形態の樹脂組成物を含む、好ましくは本実施
形態の樹脂組成物と、強化繊維とを含む。強化繊維としては、一般的に公知のものを用い
ることができ、特に限定されない。その具体例としては、Ｅガラス、Ｄガラス、Ｌガラス
、Ｓガラス、Ｔガラス、Ｑガラス、ＵＮガラス、ＮＥガラス、球状ガラス等のガラス繊維
、炭素繊維、アラミド繊維、ボロン繊維、ＰＢＯ繊維、高強力ポリエチレン繊維、アルミ
ナ繊維、及び炭化ケイ素繊維などが挙げられる。強化繊維の形態や配列については、特に
限定されず、織物、不織布、マット、ニット、組み紐、一方向ストランド、ロービング、
チョップド等から適宜選択できる。また、強化繊維の形態としてプリフォーム（強化繊維
からなる織物基布を積層したもの、又はこれをステッチ糸により縫合一体化したもの、あ
るいは立体織物や編組物などの繊維構造物）を適用することもできる。

これら繊維強化複合材料の製造方法としては、一般に公知の方法を適宜適用でき、特に
限定されない。その具体例としては、リキッド・コンポジット・モールディング法、レジ
ン・フィルム・インフュージョン法、フィラメント・ワインディング法、ハンド・レイア
ップ法、プルトルージョン法等が挙げられる。このなかでも、リキッド・コンポジット・
モールディング法の一つであるレジン・トランスファー・モールディング法は、金属板、
フォームコア、ハニカムコア等、プリフォーム以外の素材を成形型内に予めセットしてお
くことができることから、種々の用途に対応可能であるため、比較的、形状が複雑な複合
材料を短時間で大量生産する場合に好ましく用いられる。

〔接着剤〕
本実施形態の接着剤は、本実施形態の樹脂組成物を含む。接着剤の製造方法としては、
一般に公知の方法を適宜適用でき、特に限定されない。例えば、本実施形態の樹脂組成物
と、接着剤用途で一般的に用いられる各種公知の添加剤或いは溶媒等を、公知のミキサー
を用いて混合することで接着剤を製造することができる。なお、混合の際の、シアン酸エ
ステル化合物、各種添加剤、溶媒の添加方法は、一般に公知の方法を適宜適用でき、特に
限定されない。

〔その他〕
本実施形態の樹脂組成物は、優れた成形性を有するため、高機能性高分子材料、電気絶
縁材料、封止用材料、接着剤、積層材料、レジスト、ビルドアップ積層板材料のほか、土
木・建築、電気・電子、自動車、鉄道、船舶、航空機、スポーツ用品、美術・工芸などの
分野における固定材、構造部材、補強剤、型どり材等に好ましく使用される。これらの中
でも、電気絶縁材料、半導体封止材料、電子部品の接着剤、航空機構造部材、衛星構造部
材及び鉄道車両構造部材に好適である。

以下に実施例及び比較例を示し、本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例
により何ら限定されるものではない。

〔評価方法〕
（１）自動ゲルタイム（秒）
自動樹脂硬化時間測定装置（（株）サイバー製２２３８－００１（商品名））を用いて
、１７０℃にて、実施例又は比較例で調製したワニス（測定溶液：０．５ｍＬ）が硬化（
ゲル化、トルク判定値：１５％）するまでの時間を測定した。

（２）弾性率損失率（ＤＭＡ）（％）
ＪＩＳ規格Ｃ６４８１に準じて、２７℃及び２６０℃の曲げ弾性率を測定し、弾性率損
失率を算出した。具体的には、金属箔張積層板（５０ｍｍ×２５ｍｍ×０．８ｍｍ）の両
面の銅箔をエッチングにより除去した後に、オートグラフ（（株）島津製作所製ＡＧ－Ｘ
ｐｌｕｓ）を用いて、２７℃及び２６０℃の曲げ弾性率を測定した。得られた２７℃の曲
げ弾性率（ａ）と２６０℃の熱時曲げ弾性率の弾性率（ｂ）との差を下記式によって算出
した。
弾性率損失率＝［（ｂ）／（ａ）］×１００

（３）線熱膨張率（ｐｐｍ／℃）
金属箔張積層板（４．５ｍｍ×３０ｍｍ×０．１ｍｍ）の両面の銅箔をエッチングによ
り除去した後に、熱機械分析装置（ＴＡインスツルメント製）で４０℃から３４０℃まで
毎分１０℃で昇温し、６０℃から１２０℃での面方向の線膨張率を測定した。測定方向は
積層板のガラスクロスの縦方向（Ｗａｒｐ）とした。

（合成例１）
α－ナフトールアラルキル型フェノール樹脂（新日鐵化学（株）製ＳＮ４９５Ｖ（商品
名）、ＯＨ基当量：２３６ｇ／ｅｑ．、ナフトールアラルキルの繰り返し単位数ｎは１～
５のものが含まれる。）０．４７ｍｏｌ（ＯＨ基換算）を、クロロホルム５００ｍＬに溶
解させ、この溶液にトリエチルアミン０．７ｍｏｌを添加した（溶液１）。
温度を－１０℃に保ちながら、０．９３ｍｏｌの塩化シアンのクロロホルム溶液３００
ｇに対して、前記溶液１を１．５時間かけて滴下し、滴下終了後、３０分撹拌した。
その後さらに、０．１ｍｏｌのトリエチルアミンとクロロホルム３０ｇの混合溶液を反
応器内に滴下し、３０分撹拌して反応を完結させた。副生したトリエチルアミンの塩酸塩
を反応液から濾別した後、得られた濾液を０．１Ｎ塩酸５００ｍＬで洗浄した後、水５０
０ｍＬでの洗浄を４回繰り返した。これを硫酸ナトリウムにより乾燥した後、７５℃でエ
バポレートし、さらに９０℃で減圧脱気することにより、褐色固形のα－ナフトールアラ
ルキル型シアン酸エステル樹脂（ＳＮＣＮ）を得た。得られたα－ナフトールアラルキル
型シアン酸エステル樹脂を赤外吸収スペクトルにより分析したところ、２２６４ｃｍ^-1付
近のシアン酸エステル基の吸収が確認された。

（実施例１）
アルケニル置換ナジイミド（丸善石油化学（株）社製ＢＡＮＩ－Ｍ（商品名））３８質
量部と、２，２’－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル｝プロパン（ケイ
・アイ化成（株）製ＢＭＩ－８０（商品名））３１質量部と、マレイミド化合物（大和化
成工業（株）製ＢＭＩ－２３００（商品名）、前記式（５）におけるＲ₅が全て水素原子
であり、ｎ₂が１～３であるマレイミド化合物）３１質量部と、１，３－ジフェニル－１
，３－プロパンジオン（東京化成工業（株）社製）２．２質量部と、を混合して樹脂組成
物とした後、この樹脂組成物にメチルエチルケトンを加えることで濃度５０質量％のワニ
スを得た。このワニスを用いてワニスゲルタイムを評価した。その結果、１２３秒であっ
た。
また、このワニスをＥガラス織布に含浸塗工し、１６０℃で３分間加熱乾燥して、樹脂
組成物含有量が３８質量％（固形分換算）のプリプレグを得た。

（実施例２）
１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオン（東京化成工業（株）社製）２．２質量
部の代わりに、１，３－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－プロパンジオン（東京
化成工業（株）社製）２．８質量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、ワニス（濃
度：５０質量％）及びプリプレグ（樹脂組成物含有量：３８質量％（固形分換算））を得
た。このワニスを用いて、実施例１と同様にして、ワニスゲルタイムを評価した。その結
果、１１９秒であった。

（実施例３）
１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオン（東京化成工業（株）社製）２．２質量
部の代わりに、１－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（４－メトキシフェニル）
－１，３－プロパンジオン（東京化成工業（株）社製）３．１質量部を用いた以外は、実
施例１と同様にして、ワニス（濃度：５０質量％）及びプリプレグ（樹脂組成物含有量：
３８質量％（固形分換算））を得た。このワニスを用いて、実施例１と同様にして、ワニ
スゲルタイムを評価した。その結果、１１６秒であった。

（実施例４）
１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオン（東京化成工業（株）社製）２．２質量
部の代わりに、１，３－ジフェニルプロパントリオン（東京化成工業（株）社製）２．４
質量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、ワニス（濃度：５０質量％）及びプリプ
レグ（樹脂組成物含有量：３８質量％（固形分換算））を得た。このワニスを用いて、実
施例１と同様にして、ワニスゲルタイムを評価した。その結果、９８秒であった。

（実施例５）
１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオン（東京化成工業（株）社製）２．２質量
部の代わりに、１－フェニル－１，３－ブタンジオン（東京化成工業（株）社製）１．６
質量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、ワニス（濃度：５０質量％）及びプリプ
レグ（樹脂組成物含有量：３８質量％（固形分換算））を得た。このワニスを用いて、実
施例１と同様にして、ワニスゲルタイムを評価した。その結果、１１７秒であった。

（実施例６）
１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオン（東京化成工業（株）社製）２．２質量
部の代わりに、１－（２－メシチレン）－１，３－ブタンジオン（東京化成工業（株）社
製）２．０質量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、ワニス（濃度：５０質量％）
及びプリプレグ（樹脂組成物含有量：３８質量％（固形分換算））を得た。このワニスを
用いて、実施例１と同様にして、ワニスゲルタイムを評価した。その結果、９７秒であっ
た。

（実施例７）
１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオン（東京化成工業（株）社製）２．２質量
部の代わりに、１－（４－フルオロフェニル）－１，３－ブタンジオン（東京化成工業（
株）社製）１．８質量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、ワニス（濃度：５０質
量％）及びプリプレグ（樹脂組成物含有量：３８質量％（固形分換算））を得た。このワ
ニスを用いて、実施例１と同様にして、ワニスゲルタイムを評価した。その結果、９６秒
であった。

（比較例１）
アルケニル置換ナジイミド（丸善石油化学（株）社製ＢＡＮＩ－Ｍ（商品名））３８質
量部と、２，２’－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル｝プロパン（ケイ
・アイ化成（株）製ＢＭＩ－８０（商品名））３１質量部と、マレイミド化合物（大和化
成工業（株）製ＢＭＩ－２３００（商品名）、前記式（５）におけるＲ₅が全て水素原子
であり、ｎ₂が１～３であるマレイミド化合物）３１質量部と、を混合して樹脂組成物と
した後、この樹脂組成物にメチルエチルケトンを加えることで濃度５０質量％のワニスを
得た。このワニスを用いてワニスゲルタイムを評価した。その結果、７８秒であった。
また、このワニスをＥガラス織布に含浸塗工し、１６０℃で３分間加熱乾燥して、樹脂
組成物含有量が３８質量％（固形分換算）のプリプレグを得た。

（比較例２）
１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオン（東京化成工業（株）社製）２．２質量
部の代わりに、４，４'-ジメトキシベンジル（東京化成工業（株）社製、ｐ－アニシル）
２．７質量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、ワニス（濃度：５０質量％）及び
プリプレグ（樹脂組成物含有量：３８質量％（固形分換算））を得た。このワニスを用い
て、実施例１と同様にして、ワニスゲルタイムを評価した。その結果、７５秒であった。

（比較例３）
１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオン（東京化成工業（株）社製）２．２質量
部の代わりに、ベンジル（東京化成工業（株）社製）２．１質量部を用いた以外は、実施
例１と同様にして、ワニス（濃度：５０質量％）及びプリプレグ（樹脂組成物含有量：３
８質量％（固形分換算））を得た。このワニスを用いて、実施例１と同様にして、ワニス
ゲルタイムを評価した。その結果、８９秒であった。

（比較例４）
１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオン（東京化成工業（株）社製）２．２質量
部の代わりに、３，５'-ヘプタンジオン（東京化成工業（株）社製）１．３質量部を用い
た以外は、実施例１と同様にして、ワニス（濃度：５０質量％）及びプリプレグ（樹脂組
成物含有量：３８質量％（固形分換算））を得た。このワニスを用いて、実施例１と同様
にして、ワニスゲルタイムを評価した。その結果、７７秒であった。

（実施例８）
合成例１で得られたα－ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂（ＳＮＣＮ）を
１０質量部と、アルケニル置換ナジイミド（丸善石油化学（株）社製ＢＡＮＩ－Ｍ（商品
名））３４質量部と、マレイミド化合物（大和化成工業（株）製ＢＭＩ－２３００（商品
名）、前記式（５）におけるＲ₅が全て水素原子であり、ｎ₂が１～３であるマレイミド化
合物）４６質量部と、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂（日本化薬（株）社製ＮＣ－
３０００ＦＨ（商品名）、エポキシ当量：２９０ｇ／ｅｑ．）１０質量部と、溶融シリカ
（デンカ（株）社製ＳＦＰ－１３０ＭＣ、平均粒子径：０．７μｍ）１００質量部と、溶
融シリカ（アドマテックス（株）社製ＳＣ－４５００ＳＱ、平均粒子径：１．３μｍ）１
００質量部と、シリコーン複合パウダー（信越化学工業（株）社製ＫＭＰ－６０５（商品
名））２５質量部と、湿潤分散剤（ビックケミージャパン（株）製ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－
１６１）１質量部と、シランカップリング剤（信越化学工業（株）社製ＫＢＭ－４０３（
商品名））５質量部と、１－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（４－メトキシフ
ェニル）－１，３－プロパンジオン（東京化成工業（株）社製）３質量部と、を混合して
樹脂組成物とした後、この樹脂組成物にメチルエチルケトンを加えることで濃度５０質量
％のワニスを得た。このワニスを用いてワニスゲルタイムを評価した。その結果、２３４
秒であった。
また、このワニスをＥガラス織布に含浸塗工し、１６０℃で３分間加熱乾燥して、樹脂
組成物含有量が４６質量％（固形分換算）のプリプレグを得た。

その後、得られたプリプレグをそれぞれ１枚又は８枚重ねて、１２μｍ厚の電解銅箔（
三井金属鉱業（株）製３ＥＣ－ＩＩＩ（商品名））を上下に配置し、圧力３０ｋｇｆ／ｃ
ｍ²、温度２２０℃で１２０分間の積層成型を行い、絶縁層厚さ０．１ｍｍ又は０．８ｍ
ｍの金属箔張積層板を得た。金属箔張積層板を用いて弾性率損失率及び線熱膨張率を測定
した。その結果、弾性率損失率は９０％であり、線熱膨張率は３．２ｐｐｍ／℃であった
。

（比較例５）
合成例１で得られたα－ナフトールアラルキル型シアン酸エステル樹脂（ＳＮＣＮ）を
１０質量部と、アルケニル置換ナジイミド（丸善石油化学（株）社製ＢＡＮＩ－Ｍ（商品
名））３４質量部と、マレイミド化合物（大和化成工業（株）製ＢＭＩ－２３００（商品
名）、前記式（５）におけるＲ₅が全て水素原子であり、ｎ₂が１～３であるマレイミド化
合物）４６質量部と、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂（日本化薬（株）社製ＮＣ－
３０００ＦＨ（商品名）、エポキシ当量：２９０ｇ／ｅｑ．）１０質量部と、溶融シリカ
（デンカ（株）社製ＳＦＰ－１３０ＭＣ、平均粒子径：０．７μｍ）１００質量部と、溶
融シリカ（アドマテックス（株）社製ＳＣ－４５００ＳＱ、平均粒子径：１．３μｍ）１
００質量部と、シリコーン複合パウダー（信越化学工業（株）社製ＫＭＰ－６０５（商品
名））２５質量部と、湿潤分散剤（ビックケミージャパン（株）製ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－
１６１）１質量部と、シランカップリング剤（信越化学工業（株）社製ＫＢＭ－４０３（
商品名））５質量部と、を混合して樹脂組成物とした後、この樹脂組成物にメチルエチル
ケトンを加えることで濃度５０質量％のワニスを得た。このワニスを用いて、実施例８と
同様にして、ワニスゲルタイムを評価した。その結果、２０１秒であった。
また、実施例８と同様にして、プリプレグ（樹脂組成物含有量：４６質量％（固形分換
算））及び金属箔張積層板を得て、弾性率損失率及び線熱膨張率を測定した。その結果、
弾性率損失率は９０％であり、線熱膨張率は３．１ｐｐｍ／℃であった。

Claims (17)

1. ラジカル重合性化合物（Ａ）と、
   下記一般式（１）で表される化合物（Ｂ）と、
   無機充填材と
   を含み、
   前記無機充填材が、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、ベーマイト、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、酸化マグネシウム、及び水酸化マグネシウムからなる群より選択される少なくとも１種を含む、
   樹脂組成物。
   （式（１）中、Ｒ₁は、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、又は下記一般式（２）で表されるアリール基を表し、
   Ｒ₂は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、又は下記一般式（２）で表されるアリール基を表し、あるいはＲ₂同士が互いに結合してカルボニル基を形成してもよく、
   Ａｒは、下記一般式（２）で表されるアリール基を表す。）。
   （式（２）中、－*は結合部位を示し、Ｒ₃は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基を表し、あるいは隣接する２つのＲ₃が互いに結合してナフチル基を形成してもよい。）。
2. 前記化合物（Ｂ）の含有量が、ラジカル重合性化合物（Ａ）の合計量１００質量部に対して、１～１０質量部である、請求項１に記載の樹脂組成物。
3. 前記ラジカル重合性化合物（Ａ）が、マレイミド化合物を含み、
   前記マレイミド化合物が、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ－カルボキシフェニルマレイミド、Ｎ－（４－カルボキシ－３－ヒドロキシフェニル）マレイミド、フルオレセイン－５－マレイミド、６－マレイミドヘキサン酸、４－マレイミド酪酸、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、２，２’－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ）－フェニル｝プロパン、４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、ビス（３，５－ジメチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３，５－ジエチル－４－マレイミドフェニル）メタン、フェニルメタンマレイミド、ｏ－フェニレンビスマレイミド、ｍ－フェニレンビスマレイミド、ｐ－フェニレンビスマレイミド、ｏ－フェニレンビスシトラコンイミド、ｍ－フェニレンビスシトラコンイミド、ｐ－フェニレンビスシトラコンイミド、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、４－メチル－１，３－フェニレンビスマレイミド、１，２－ビスマレイミドエタン、１，４－ビスマレイミドブタン、１，６－ビスマレイミドヘキサン、１，６－ビスマレイミド－（２，２，４－トリメチル）ヘキサン、１，８－ビスマレイミド－３，６－ジオキサオクタン、１，１１－ビスマレイミド－３，６，９－トリオキサウンデカン、１，３－ビス（マレイミドメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（マレイミドメチル）シクロヘキサン、４，４’－ジフェニルエーテルビスマレイミド、４，４’－ジフェニルスルフォンビスマレイミド、１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、４，４’－ジフェニルメタンビスシトラコンイミド、２，２’－ビス［４－（４－シトラコンイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス（３，５－ジメチル－４－シトラコンイミドフェニル）メタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－シトラコンイミドフェニル）メタン、ビス（３，５－ジエチル－４－シトラコンイミドフェニル）メタン、ポリフェニルメタンマレイミド、下記式（４）で表されるマレイミド化合物、下記式（５）で表されるマレイミド化合物、下記式（６）で表されるマレイミド化合物、下記式（７）で表されるマレイミド化合物、下記式（８）で表されるマレイミド化合物、及び下記式（９）で表されるマレイミド化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
   （式（４）中、ｎ ₁ は、平均的な値として、１以上３０以下である。）。
   （式（５）中、Ｒ ₅ は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表し、ｎ ₂ は、１～１０の整数を表す。）。
   （式（６）中、Ｒ ₆ は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表し、ｎ ₃ は、１～５の整数を表す。）。
   （式（７）中、ｎ ₄ は、１～１０の整数を表す。）。
   （式（８）中、ｎ ₅ は、１～１０の整数を表す。）。
   （式（９）中、ｎ ₆ は、１～１０の整数を表す。）。
4. 前記化合物（Ｂ）が、下記一般式（３）で表される化合物を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
   （式（３）中、Ｒ₄は、各々独立に、水素原子、置換基を有してもよい、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有してもよい、炭素数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基を表し、あるいは隣接する２つのＲ₄が互いに結合してナフチル基を形成してもよい。）。
5. シアン酸エステル化合物、フェノール化合物、及びエポキシ化合物からなる群より選択される１種以上を更に含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
6. 電子材料用である、請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
7. プリント配線板用である、請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
8. 請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、硬化物。
9. 請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、成形体。
10. 基材と、該基材に含浸又は塗布された請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物とを含むプリプレグ。
11. 支持体と、該支持体の表面に配置された請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物とを含むレジンシート。
12. 請求項１０に記載のプリプレグ及び請求項１１に記載のレジンシートからなる群より選択される１種以上で形成された積層体と、該積層体の片面又は両面に配置された金属箔とを含む金属箔張積層板。
13. 請求項１０に記載のプリプレグ及び請求項１１に記載のレジンシートからなる群より選択される１種以上で形成された絶縁層と、該絶縁層の表面に形成された導体層とを含むプリント配線板。
14. 請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、半導体装置。
15. 請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、封止用材料。
16. 請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、繊維強化複合材料。
17. 請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、接着剤。