JP7456864B2 - 発泡体形成用組成物、発泡体、発泡体の製造方法及び皮革用材 - Google Patents
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Description
下記一般式(1):
R1COOX ・・・(1)
(式中、R1はヒドロキシル基を有していてもよい炭素数11~29のアルキル基、ヒドロキシル基を有していてもよい炭素数11~29のアルケニル基及びヒドロキシル基を有していてもよい炭素数11~29のアルキニル基からなる群から選択されるいずれかの基であり、XはH、Na、K及び置換基を有していてもよいアンモニウムイオンからなる群から選択されるいずれかである。)
で表される化合物。
下記一般式(2):
で表される化合物。
下記一般式(3):
R3-OSO3X ・・・(3)
(R3は炭素数6~30のアルキル基、炭素数6~30のアルケニル基及び炭素数6~30のアルキニル基からなる群から選択されるいずれかであり、XはH、Na、K及び置換基を有していてもよいアンモニウムイオンからなる群から選択されるいずれかである。)
で表される化合物。
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種であることがより好ましい(なお、このような一般式(4)で表される化合物に関して、nが1の場合には、その化合物はグリセリンとなり、また、nが2~20の場合に、その化合物はポリグリセリンとなる)。
本発明の発泡体形成用組成物は、(A)スルホ基及びスルホネート基からなる群から選択される少なくとも1種の親水性官能基を有する第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂、(B)カルボキシ基及びカルボキシレート基からなる群から選択される少なくとも1種の親水性官能基を有する第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂、(C)架橋剤、(D)起泡剤、(E)増粘剤、(F)グリセリン及びポリグリセリンからなる群から選択される少なくとも1種のグリセリン系化合物、及び、(G)水を含有することを特徴とするものである。以下、先ず、各成分を分けて説明する。
本発明において(A)成分として含有される第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂は、スルホ基及びスルホネート基からなる群から選択される少なくとも1種の親水性官能基を有する自己乳化型水性ポリウレタン樹脂である(以下、場合により、このような(A)成分を単に「第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂」と称する)。ここで、第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂((A)成分)に関して「水性」とは、そのポリウレタン樹脂の水中濃度が40質量%である乳化分散液(溶媒:水)を調製した後に該乳化分散液を20℃で12時間静置しても分離や沈降が観察されないような状態とすることが可能であることを意味する。
このような水性ポリウレタン樹脂の原料として用いられる有機ポリイソシアネート(上記(a)成分)としては、特に制限されず、2個以上のイソシアネート基を有する脂肪族ポリイソシアネート、2個以上のイソシアネート基を有する脂環式ポリイソシアネート及び2個以上のイソシアネート基を有する芳香族ポリイソシアネートを使用することができる。
このような水性ポリウレタン樹脂の原料として用いられるポリオール(前記(b)成分)としては、2個以上のヒドロキシル基を有するものであれば特に制限されず、ポリウレタン樹脂の原料として利用することが可能な公知のポリオールを適宜用いることができる。このようなポリオール(前記(b)成分)としては、例えば、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエーテルポリオール、エーテル結合とエステル結合とを有するポリエーテルエステルポリオール等を適宜使用することができる。
スルホ基及び/又はスルホネート基と2個以上の活性水素とを有する化合物(前記(c)成分)としては、例えば、3,4-ジアミノブタンスルホン酸、3,6-ジアミノ-2-トルエンスルホン酸、2-(2-アミノエチルアミノ)エタンスルホン酸、エチレンジアミンプロピルスルホン酸、エチレンジアミンブチルスルホン酸、1,2-または1,3-プロピレンジアミン-β-エチルスルホン酸、2-(3-アミノプロピルアミノ)-エタンスルホン酸、2,4-ジアミノベンゼンスルホン酸などのジアミノスルホン酸;及びそれらの塩(例えばアルカリ金属の塩等)が挙げられる。
このような水性ポリウレタン樹脂の原料として用いられる鎖伸長剤((d)成分)としては、特に制限されないが、例えば、アミノ基及び/又はイミノ基を2個以上有するポリアミン化合物を挙げることができる。
前記第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂((A)成分:以下、場合により「スルホ基及び/又はスルホネート基を有する自己乳化型水性ポリウレタン樹脂」と称する)は、上記(a)成分、上記(b)成分、上記(c)成分を反応させて、スルホ基及び/又はスルホネート基含有イソシアネート基末端プレポリマー中和物を調製し、水中に自己乳化させた後、(d)鎖伸長剤を用いて、鎖伸長反応させることにより得られるものを好適に利用できる。
本発明において(B)成分として含有される第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂は、カルボキシ基及びカルボキシレート基からなる群から選択される少なくとも1種の親水性官能基を有する自己乳化型水性ポリウレタン樹脂である(以下、場合により、このような(B)成分を単に「第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂」と称する)。ここで、第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂((B)成分)に関して「水性」とは、そのポリウレタン樹脂の水中濃度が40質量%である乳化分散液(溶媒:水)を調製した後に該乳化分散液を20℃で12時間静置しても分離や沈降が観察されないような状態とすることが可能であることを意味する。
このような水性ポリウレタン樹脂の原料として用いられる有機ポリイソシアネート(上記(a)成分)としては、特に制限されず、上記第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂((A)成分)の原料として説明したものと同様のものを好適に利用することができ、例えば、前述の2個以上のイソシアネート基を有する脂肪族ポリイソシアネート、前述の2個以上のイソシアネート基を有する脂環式ポリイソシアネート及び前述の2個以上のイソシアネート基を有する芳香族ポリイソシアネートを適宜使用することができる。このような有機ポリイソシアネート((a)成分)は1種を単独で用いてもよく、あるいは、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
このような水性ポリウレタン樹脂の原料として用いられるポリオール(前記(b)成分)としては、2個以上のヒドロキシル基を有するものであれば特に制限されず、上記第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂((A)成分)の原料として説明したものと同様のものを好適に利用することができる。なお、前記(e)成分が2個以上のヒドロキシル基を有する場合、かかる(b)成分として利用するポリオールとしては(e)成分とは異なるもの(例えば、カルボキシ基及びカルボキシレート基を有していないポリオール)を利用することが好ましい。
このような水性ポリウレタン樹脂の原料として用いられる鎖伸長剤((d)成分)としては、特に制限されず、上記第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂((A)成分)の原料として説明したもの(例えば前述のアミノ基及び/又はイミノ基を2個以上有するポリアミン化合物等)と同様のものを好適に利用することができる。また、このような鎖伸長剤は、1種を単独で用いてもよく、あるいは、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
カルボキシ基及び/又はカルボキシレート基と2個以上の活性水素とを有する化合物(前記(e)成分)としては、例えば、2,2-ジメチロール乳酸、2,2-ジメチロールプロピオン酸、2,2-ジメチロールブタン酸、2,2-ジメチロール吉草酸などのジヒドロキシカルボン酸などを挙げることができる。このような(e)成分は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることもできる。
前記第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂((B)成分:以下、場合により「カルボキシ基及び/又はカルボキシレート基を有する自己乳化型水性ポリウレタン樹脂」と称する)は、上記(a)成分、上記(b)成分、上記(e)成分を反応させて、カルボキシ基及び/又はカルボキシレート基含有イソシアネート基末端プレポリマー中和物を調製し、水中に自己乳化させた後、(d)鎖伸長剤を用いて、鎖伸長反応させることにより得られるものを好適に利用できる。
[工程(A)]
上記(a)成分としての有機ポリイソシアネートと、上記(b)成分としての前記重量平均分子量500~5000の高分子量ジオールとを反応させて、イソシアネート基末端プレポリマー(S1)を得る工程;
[工程(B)]
前記イソシアネート基末端プレポリマー(S1)と、上記(b)成分としての前記分子量400以下の低分子量ジオールと、上記(e)成分であるカルボキシ基及び/又はカルボキシレート基と2個以上の活性水素とを有する化合物と、を反応させて、CA水酸基末端プレポリマー(S2)を得る工程;
[工程(C)]
前記CA水酸基末端プレポリマー(S2)と、(a)成分である有機ポリイソシアネートとを反応させてCAイソシアネート基末端プレポリマー(S3)を得る工程;
[工程(D)]
前記CAイソシアネート基末端プレポリマー(S3)を中和して、CAイソシアネート基末端プレポリマー中和物を得る工程;
を含む方法(X);又は、下記工程(i)~(iv):
[工程(i)]
上記(a)成分としての有機ポリイソシアネートと、上記(b)成分としての前記分子量400以下の低分子量ジオールと、上記(e)成分であるカルボキシ基及び/又はカルボキシレート基と2個以上の活性水素とを有する化合物と、を反応させて、CAイソシアネート基末端プレポリマー(S11)を得る工程;
[工程(ii)]
前記CAイソシアネート基末端プレポリマー(S11)と、上記(b)成分としての前記重量平均分子量500~5000の高分子量ジオールとを反応させて、CA水酸基末端プレポリマー(S12)を得る工程;
[工程(iii)]
前記CA水酸基末端プレポリマー(S12)と、(a)成分である有機ポリイソシアネートとを反応させてCAイソシアネート基末端プレポリマー(S13)を得る工程;
[工程(iv)]
前記CAイソシアネート基末端プレポリマー(S13)を中和して、CAイソシアネート基末端プレポリマー中和物を得る工程;
とを含む方法(Y);を利用することが好ましい。
本発明において(C)成分として用いられる架橋剤としては、特に制限されず、ポリウレタン樹脂を架橋することが可能な公知の架橋剤を適宜利用でき、例えば、イソシアネート系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤、エポキシ系架橋剤、アジリジン系架橋剤、カルボジイミド系架橋剤、ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、グリオキザール樹脂を使用することができる。
本発明において(D)成分として含有される起泡剤としては、特に制限されず、ポリウレタン樹脂を発泡させるために利用することが可能な公知の起泡剤を適宜利用できる。このような起泡剤((D)成分)としては、例えば、アニオン界面活性剤を使用することができる。
[化合物(D1)]
下記一般式(1):
R1COOX ・・・(1)
(式中、R1はヒドロキシル基を有していてもよい炭素数11~29のアルキル基、ヒドロキシル基を有していてもよい炭素数11~29のアルケニル基及びヒドロキシル基を有していてもよい炭素数11~29のアルキニル基からなる群から選択されるいずれかの基であり、XはH、Na、K及び置換基を有していてもよいアンモニウムイオンからなる群から選択されるいずれかである。)
で表される化合物(D1)、
[化合物(D2)]
下記一般式(2):
で表される化合物(D2)、
[化合物(D3)]
下記一般式(3):
R3-OSO3X ・・・(3)
(R3は炭素数6~30のアルキル基、炭素数6~30のアルケニル基及び炭素数6~30のアルキニル基からなる群から選択されるいずれかであり、XはH、Na、K及び置換基を有していてもよいアンモニウムイオンからなる群から選択されるいずれかである。)
のうちのいずれかの化合物を利用することが好ましい。
本発明において(E)成分として含有される増粘剤としては、特に制限されず、ポリウレタン樹脂の水分散液に利用することが可能な公知の増粘剤を適宜利用できる。このような増粘剤((E)成分)としては、中でも、会合型増粘剤及び水溶性高分子増粘剤からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
本発明において(F)成分として含有させるグリセリン系化合物は、グリセリン及びポリグリセリンからなる群から選択される少なくとも1種からなるものである。このようなグリセリン系化合物を含有させることで、ポリウレタン樹脂成分として上記第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂((A)成分)及び上記第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂((B)成分)を必須成分として含む組成物を発泡させた場合に、形成される気泡を改質して、得られる発泡硬化物中の発泡セル(硬化物中の空洞)を微細化することが可能となる。このように、前記グリセリン系化合物((F)成分)を利用することで、本発明においては、発泡時により細かい泡(気泡)を作ることを可能とし、より微細なセル構造を有する発泡硬化物を、より効率よく製造することを可能とする。なお、このようにして発泡硬化物中の発泡セルを微細化した場合、かかる発泡硬化物を利用した皮革用材においては、その皮革用材の表面(表皮層の表面)の見た目がより平らな状態となって凸凹感がより少ないものとなるばかりか(外観においてより優れたものとなるばかりか)、発泡セルに由来して形成される凸凹した手触りもより少なくなることから、品位(手触りや見た目を基準とした品質)がより向上するものとなる。
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種であることがより好ましい。ここで、グリセリン系化合物に好適に利用可能なポリグリセリンとしては、上記一般式(4)で表される化合物であってかつ式中のnが2~20(更に好ましくはnが2~10)である化合物がより好ましい。このような一般式(4)中のnの値は、発泡樹脂層中の発泡セルをより微細化することが可能となるといった観点から、1~10であることがより好ましく、2~10であることが更に好ましい。
(式1) 分子量=74Xn+18
(式2) 水酸基価=56110(Xn+2)/分子量
[上記(式1)及び(式2)中のXnは、ポリグリセリンの平均重合度を示し、(式2)中の水酸基価としては、測定対象(グリセリン及び/又はポリグリセリンの含有物)に含まれる遊離ヒドロキシル基をアセチル化するために必要な酢酸の量を求めた後、その量の酢酸を中和するのに必要となる水酸化カリウムの量を求めることで算出できる値であって、かかる水酸化カリウムの量のミリグラム数をいう。]。
本発明において(G)成分として水を含有する。このように、本発明の発泡体形成用組成物は、(G)成分として水を含有する液状の組成物である。このような(G)成分として含有される水は、特に制限されず、イオン交換水又は蒸留水を好適に用いることができる。なお、このような水((G)成分)は、例えば、水に前記第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂((A)成分)を乳化分散させた乳化分散液及び/又は水に第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂((B)成分)を乳化分散させた乳化分散液を用いて、(A)~(F)の各成分を水中で混合して発泡体形成用組成物を調製し、その後、該乳化分散液中の水を留去することなく、水をそのまま利用することで、該水をそのまま、発泡体形成用組成物中の(G)成分としてもよい。
本発明の発泡体形成用組成物は、前述の(A)~(G)成分を含有するものである。このように、本発明の発泡体形成用組成物は、ポリウレタン樹脂成分として、上記第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂((A)成分)及び上記第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂((B)成分)を含有してなるものである。
本発明の発泡体の製造方法は、上記本発明の発泡体形成用組成物を発泡させた発泡組成物を得る工程と、該発泡組成物を基材に塗布し、乾燥硬化せしめて基材上に前記発泡体形成用組成物の発泡硬化物からなる発泡樹脂層が形成された発泡体を得る工程とを含むことを特徴とする方法である。また、本発明の発泡体は、基材と、該基材上に積層された、上記本発明の発泡体形成用組成物の発泡硬化物からなる発泡樹脂層とを備えることを特徴とするものである。このような発泡体は、上記本発明の発泡体の製造方法により得られるものであることが好ましい。以下、上記本発明の発泡体の製造方法を各工程ごとに分けて説明する。
このような発泡組成物を得る工程は、上記本発明の発泡体形成用組成物を発泡させた発泡組成物を得る工程(発泡した状態の発泡体形成用組成物である発泡組成物を得る工程)である。このような工程は、予め未発泡状態の上記本発明の発泡体形成用組成物を準備しておき、これを撹拌して機械発泡させて発泡組成物を得る工程(I)としてもよく、或いは、上記本発明の発泡体形成用組成物に含有させるための各成分(前記(A)第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂、前記(B)第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂、前記(C)架橋剤、前記(D)起泡剤、前記(E)増粘剤、前記(F)グリセリン系化合物、前記(G)水)を準備して、これらを混合・撹拌して、各成分の混合物からなる発泡体形成用組成物を調製しつつ発泡させて組成物中に発泡した泡(気泡)が含まれる形態の発泡組成物(発泡体形成用組成物を発泡させたもの:発泡体形成用組成物の一形態(発泡形態))を得る工程(II)としてもよい。
本発明において、発泡体を得る工程は、前記工程により得られた発泡組成物を基材に塗布し、乾燥硬化せしめて基材上に前記発泡体形成用組成物の発泡硬化物からなる発泡樹脂層が形成された発泡体を得る工程である。
本発明の皮革用材は、上記本発明の発泡体を備えることを特徴とするものである。このように、本発明の皮革用材は、少なくとも前記発泡体を備えるため、積層構造を有し、いわゆる皮革状積層体として利用されるものである。
〈表皮層形成用水性ポリウレタン樹脂組成物の調製工程〉
先ず、下記組成で各成分を混合して調液して液状の組成物を得た後、該液状の組成物を25℃の温度条件下において1日間(24時間)静置して表皮層形成用水性ポリウレタン樹脂組成物を得た。このようにして得られた組成物の粘度は3200mPa・s(BM型粘度計、4号ローター、60rpm)であった。
〔表皮層形成用水性ポリウレタン樹脂組成物の組成(各成分の使用量)〕
エバファノールHA-107C(日華化学株式会社製、水性ポリウレタン樹脂の水分散物)100g
ネオステッカーN(日華化学株式会社製、会合型増粘剤)3g
NXH-6022(日華化学株式会社製、消泡剤)0.1g。
次に、上述のようにして得られた表皮層形成用水性ポリウレタン樹脂組成物を、離型紙(朝日ロール株式会社、アサヒリリースAR-148)上に、乾燥後の膜厚が30μmとなるように塗布し、ピンテンターを用いて温度80℃で2分間乾燥させた後、さらに温度120℃で時間1分の条件で乾燥して、離型紙上に表皮層を形成して、表皮層形成用材料を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素導入管を付した四つ口フラスコに、1,6-ヘキサンジオールを原料とするポリカーボネートジオール(宇部興産社製の商品名「ETERNACOLL UH-100」、重量平均分子量1,000)213.8質量部、ジブチル錫ジラウレート0.002質量部及びアセトン75質量部を仕込み、均一に混合した後、イソホロンジイソシアネート73.0質量部を加え、80℃で90分間反応させ、遊離イソシアネート基の含有量が2.7質量%のイソシアネート基末端プレボリマーのアセトン溶液を得た。
攪拌機、還流冷却管、温度計及び窒素導入管を付した四つ口フラスコに、ポリカーボネートジオール(旭化成株式会社製の商品名「デュラノールT5652」、水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量:2000)282.1g、エチレングリコール1.8g、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート38.8g、ジフェニルメタンジイソシアネート55.5g、2,2-ジメチロールプロピオン酸16.8gを加えた後、溶媒としてのメチルエチルケトン157.0gと、アミン系触媒(サンアプロ株式会社製の商品名「U-CAT SA-603」)の1質量%メチルエチルケトン溶液11.3gとを加えて、80℃で3時間反応させて、遊離イソシアネート基の含有量が1.10質量%のカルボキシ基を有するイソシアネート基末端プレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素導入管を付した四つ口フラスコに、ポリカーボネートジオール(旭化成株式会社製の商品名「デュラノールT5652」、水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量:2000)282.1gおよびメチルエチルケトン110.0gを仕込み、均一に混合して混合液を得た後、該混合液中にジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)55.5gを加えて、60℃で120分間反応させて、遊離イソシアネート基の含有量が0.5質量%のイソシアネート基末端プレポリマーのメチルエチルケトン溶液(イソシアネート基末端プレポリマー溶液)を得た(1段目の反応工程)。
ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)とジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)のモル比(MDI:H12MDI)が60:40から5:95となるように、MDIの使用量を4.6gに変更するとともに、H12MDIの使用量を91.5gに変更した以外は、調製例4と同様の方法を採用して、カルボキシレート基を有する自己乳化型の水性ポリウレタン樹脂(第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂)の乳化分散液(水分散液)を得た。
ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)とジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)のモル比(MDI:H12MDI)が60:40から10:90となるように、MDIの使用量を9.2gに変更するとともに、H12MDIの使用量を86.8gに変更した以外は、調製例4と同様の方法を採用して、カルボキシレート基を有する自己乳化型の水性ポリウレタン樹脂(第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂)の乳化分散液(水分散液)を得た。
ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)とジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)のモル比(MDI:H12MDI)が60:40から30:70となるように、MDIの使用量を27.6gに変更するとともに、H12MDIの使用量を67.6gに変更した以外は、調製例4と同様の方法を採用して、カルボキシレート基を有する自己乳化型の水性ポリウレタン樹脂(第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂)の乳化分散液(水分散液)を得た。
ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)とジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)のモル比(MDI:H12MDI)が60:40から50:50となるように、MDIの使用量を46.2gに変更するとともに、H12MDIの使用量を48.4gに変更した以外は、調製例4と同様の方法を採用して、カルボキシレート基を有する自己乳化型の水性ポリウレタン樹脂(第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂)の乳化分散液(水分散液)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹込み管を備えた4ツ口フラスコに、数平均分子量3,000のポリカーボネートジオール(株式会社クラレ製、商品名「クラレポリオールC-3090」)152.6質量部、トリメチロールプロパン1.8質量部、1,4-ブタンジオール1.8質量部、ポリエーテル系ポリオールであるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンランダム共重合グリコール(株式会社ADEKA製、商品名「アデカポリエーテルPR-3007」、数平均分子量:3,000、オキシエチレン基含有量:70質量%)6.0質量部、溶媒としてメチルエチルケトン49.2質量部を添加して均一に混合した後、更に、有機ポリイソシアネートであるジシクロヘキシルメタンジイソシアネート34.6質量部、触媒としてのビスマストリス(2-エチルヘキサノエート)0.02質量部を加えて、温度が80±5℃となるようにして90分間反応させ、ウレタンプレポリマー中の遊離イソシアネート基含有量が1.34%の末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。次いで、前記メチルエチルケトン溶液に、反応抑制剤として燐酸二水素ナトリウム1.0質量部、乳化剤としてポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル型非イオン界面活性剤(トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド20モル付加物)8.9質量部を添加して均一に混合した後、水290質量部を徐々に加えて撹拌し、前記末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを乳化分散させた。このようにして得られた乳化分散液に、鎖伸長剤としてピペラジン6水和物の20%水溶液27.3質量部(ピペラジン6水和物として5.46質量部)及びジエチレントリアミンの20%水溶液3.75質量部(ジエチレントリアミンとして0.75質量部)を添加し、温度が40±5℃となるようにしながら90分間撹拌した後、不揮発分の量が47.0質量%となるように、減圧(95KPa)の条件下、40℃で脱溶剤(脱メチルエチルケトン)を行い、強制乳化型水性ポリウレタン樹脂(強制乳化型ポリカーボネート系水性ウレタン樹脂)の乳化分散液(水分散液)を得た。このようにして得られた乳化分散液は、不揮発分の量が47.0質量%、強制乳化型水性ポリウレタン樹脂の含有量が45.0質量%、乳化剤(トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド20モル付加物)の含有量が2.0質量%、粘度(20℃)が40mPa・s、ポリウレタン樹脂の平均粒子径が0.3μmであった。なお、このようにして得られたポリウレタン樹脂は、そのモノマーの種類からも明らかなように、スルホ基、スルホネート基、カルボキシ基、カルボキシレート基、第4級アンモニウム基といった親水性官能基を有しておらず、また、水に分散させるために界面活性剤が必要であったことから、強制乳化タイプのポリウレタン樹脂(強制乳化型のポリウレタン樹脂)であることが分かった。また、得られた乳化分散液(水分散液)の一部を用いて、濃度が40質量%である乳化分散液(溶媒:水、前記乳化剤を含む)を調製し、その乳化分散液を20℃で12時間静置したところ、乳化分散液中において分離や沈降が観察されず、得られたポリウレタン樹脂が水性の樹脂であることが確認された。
無水マレイン酸1モルに対してファーミンCS(花王株式会社製)1モルを定法に従って反応させた後、苛性ソーダ(1.1モル)と水を加えて中和して反応液を得た。その後、得られた反応液に無水重亜硫酸ソーダ(1.2モル)を加えて更に反応させ、スルホコハク酸モノアルキルアミドナトリウム塩の35質量%水溶液を得た。
以下、各実施例で利用した乳化分散液の種類等について説明する。
調製例2で得られたスルホネート基を有する自己乳化型の水性ポリウレタン樹脂の乳化分散液(水分散液:(A)成分(調製例2で得られた自己乳化型水性ポリウレタン樹脂)の含有量60質量%、溶媒(水)の含有量40質量%)。
調製例3~8で得られたカルボキシル基を有する自己乳化型の水性ポリウレタン樹脂の乳化分散液(水分散液:(B)成分(調製例3~8で得られた第二の自己乳化型ポリウレタン樹脂)の含有量40質量%、溶媒(水)の含有量60質量%)のうちのいずれか1種。
(なお、比較例3~5及び参考例1では組成物に(B’)成分(強制乳化型水性ポリウレタン樹脂)を導入するために、「(B’)成分導入用の成分」として調製例9で得られた強制乳化型水性ポリウレタン樹脂の乳化分散液(水分散液)を利用した)。
バイヒジュール3100(ポリエーテル変性脂肪族ポリイソシアネート((C)成分)、ポリエーテル変性脂肪族ポリイソシアネートの含有量(固形分)100質量%、住化コベストロウレタン製)。
ステアリン酸アンモニウムの水溶液(ステアリン酸アンモニウムの含有量(固形分)30質量%、溶媒(水)70質量%:以下、場合により「ステアリン酸アンモニウム」を「化合物(D1)」と称する)
調製例10で得られたスルホコハク酸モノアルキルアミドナトリウム塩の水溶液(スルホコハク酸モノアルキルアミドナトリウム塩の含有量(固形分)35質量%、溶媒(水)65質量%:以下、場合により「スルホコハク酸モノアルキルアミドナトリウム塩」を「化合物(D2)」と称する)
パールクリート(C8アルキル硫酸モノエタノールアミン塩、C8アルキル硫酸モノエタノールアミン塩の含有量(固形分)24質量%、溶媒(水)76質量%、第一化成産業株式会社社製:以下、場合により「C8アルキル硫酸モノエタノールアミン塩」を「化合物(D3)」と称する)。
下記(E1)~(E2):
(E1)ビスライザー AP-2(ノニオン系ポリマー(会合型エーテル系増粘剤:(E)成分)、三洋化成工業株式会社製、ノニオン系ポリマーの含有量(固形分)30質量%、溶媒(水)70質量%:以下、場合により「ノニオン系ポリマー」を「増粘剤(E1)」と称する。)
(E2)KELZAN(キサンタンガム、三晶株式会社製、キサンタンガム含有量(固形分)100質量%:以下、場合により「キサンタンガム」を「増粘剤(E2)」と称する。)
のうちのいずれか1種。
下記(F1)~(F5):
(F1)ポリグリセリン#310(グリセリン及びポリグリセリン含有量95質量%、ポリグリセリンの平均重合度4、阪本薬品工業株式会社製:以下、場合により、ポリグリセリン#310中に含まれる「グリセリン及びポリグリセリンの混合物(平均重合度が4のポリグリセリン)」を「グリセリン系化合物(F1)」と称する);
(F2)精製グリセリン(グリセリンの含有量98.5質量%、ポリグリセリンの平均重合度1、阪本薬品工業株式会社製:以下、場合により精製グリセリン中に含まれる「グリセリン(平均重合度が1の化合物)」を「グリセリン系化合物(F2)」と称する);
(F3)ジグリセリンS(グリセリン及びジグリセリン含有量95質量%、ポリグリセリンの平均重合度:2、阪本薬品工業株式会社製:以下、場合によりジグリセリンS中に含まれる「グリセリン及びポリグリセリンの混合物(平均重合度が2のポリグリセリン)」を「グリセリン系化合物(F3)」と称する);
(F4)ポリグリセリン#500(グリセリン及びポリグリセリン含有量90質量%、ポリグリセリンの平均重合度6、阪本薬品工業株式会社製:以下、場合により、ポリグリセリン#500中に含まれる「グリセリン及びポリグリセリンの混合物(平均重合度が6のポリグリセリン)」を「グリセリン系化合物(F4)」と称する);
(F5)ポリグリセリン#750(グリセリン及びポリグリセリン含有量(90質量%、ポリグリセリンの平均重合度:10、阪本薬品工業株式会社製:以下、場合により、ポリグリセリン#750中に含まれる「グリセリン及びポリグリセリンの混合物(平均重合度が10のポリグリセリン)」を「グリセリン系化合物(F5)」と称する);
のうちのいずれか1種。
先ず、(A)成分導入用の成分として調整例2で得られたスルホネート基を有する自己乳化型の水性ポリウレタン樹脂の乳化分散液(第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂の含有量60質量%)を70質量部、及び、(B)成分導入用の成分として調製例3で得られたカルボキシル基を有する自己乳化型の水性ポリウレタン樹脂の乳化分散液(第二の自己乳化型ポリウレタン樹脂の含有量40質量%)を30質量部の割合でそれぞれ用い、これらの混合液をディスパーで撹拌することにより水性ポリウレタン樹脂の乳化分散液を得た。
〔接着剤の組成(各成分の使用量)〕
エバファノールHO-38(日華化学株式会社製、二液型水性ポリウレタン樹脂系接着剤の主剤):100g
バイヒジュール3100:10g
ネオステッカーN(日華化学株式会社、会合型増粘剤):1g。
組成物の製造に利用する成分の種類及び使用量を、それぞれ表2に示す成分の種類及び使用量に変更した以外は実施例1と同様の操作を行って、皮革用の材料(皮革状積層体)をそれぞれ得た。なお、表2中の記号「-」はその成分を含有していないこと(その成分の含有量が0であること)を示す。
実施例1、比較例1~4及び参考例1で得られた皮革用の材料(皮革状積層体)の特性を以下のようにして評価した。評価結果をそれぞれ表3に示す。
各実施例及び各比較例において得られた皮革用の材料(皮革状積層体)について、触感により以下の基準に従って風合いを評価した。
〔触感試験による風合いの評価基準〕
5級:柔軟かつ反発弾性に極めて富んだ触感で、非常に優れた風合い
4級:柔軟かつ反発弾性に富んだ触感で、優れた風合い
3級:柔軟でかつ反発弾性を感じられる触感で、十分な風合い
2級:やや粗硬かつペーパーライクな(紙のような)触感で、やや不十分な風合い
1級:粗硬かつペーパーライクな(紙のような)触感で、不十分な風合い。
各実施例及び各比較例において得られた皮革用の材料(皮革状積層体)において、ソフトネステスター(皮革SOFTNESS TESTER ST300(イギリス MSA社製)を用いて、剛軟度測定を行った。具体的には、直径20mm(軟素材用)の所定リングを装置の下部ホルダーへ設置した後、ホルダーに皮革用材料(皮革状積層体)をセットし、上部レバーを押し下げてロックする。(上部レバーには、固定された金属製のピン(直径5mm)が設置されている。)ロックから10秒後の数値を読み取った。測定は3回行い、3回測定した数値の平均値を、剛軟度の測定値とした。なお、剛軟度の数値は侵入深さ(mm)を表し、数値が大きいほどしなやかであることを表す。なお、本明細書においては、このような剛軟度の数値が4.5mm以上の場合には優れた風合いであるものと評価し、他方、4.5mm未満の場合には風合いが必ずしも十分な水準にないものと評価する。
本明細書においては、皮革用の材料(皮革状積層体)の風合いに関して、上記触感試験が4級以上でありかつ上記剛軟度の数値が4.5mm以上であるという条件を満たすものを、十分に優れた風合いを有するものとして判断する。
各実施例及び各比較例において皮革用の材料(皮革状積層体)の調製の際に得られた発泡体をそれぞれ用いて、発泡体の垂直方向の断面を電子顕微鏡にて観察し、該発泡体中の発泡樹脂層の平均厚みを算出した。この値を「乾燥後の発泡層の厚み」と称する。また、発泡樹脂層の平均厚みの測定に際しては、断面中の任意の3点の測定箇所においてそれぞれ厚みを測定して平均値を求めた。なお、各実施例等において形成された発泡樹脂層をそれぞれ電子顕微鏡により断面観察したところ、その表面はいずれも十分に滑らかであって各発泡樹脂層はいずれも厚みの均一性が十分に高いものとなっていたことから、本測定においては各実施例及び各比較例において形成された発泡樹脂層の平均厚み(乾燥後の発泡層の厚み)として、任意の3点の測定箇所の厚みの平均値を採用した。ここにおいて、乾燥後の発泡層の厚み(発泡樹脂層の厚み)の平均値が、乾燥前の発泡層の厚みの平均値(1.8mm)の50%以上の大きさ(厚み)に保持されている場合(0.9mm以上に保持されている場合)には、得られた発泡体が十分な厚みを有する良好な発泡体であるものと評価できる。
先ず、各実施例及び各比較例において皮革用の材料(皮革状積層体)の調製の際に得られた発泡体をそれぞれ用いて、発泡体中の発泡樹脂層の垂直方向の断面を電子顕微鏡にて50倍で観察し、測定領域中(測定画面サイズ2.54mm×1.76mm)に存在する発泡セルの中から、直径サイズが大きなものから順に5つの発泡セルを選択して、かかる5つの発泡セルの直径サイズをそれぞれ測定した。次いで、前述のようにして選択した5つの発泡セルの直径サイズの平均値を求め、得られた直径サイズの平均値を、発泡樹脂層が有するセルのサイズ(セルサイズ(mm))とみなした。なお、発泡セルの形状の断面が円形ではない場合、その最大の外接円の直径の大きさを、その発泡セルの直径サイズとして測定した。このような測定において、前記セルサイズが0.35mm以下の場合には、発泡樹脂層が有する発泡セルが微細化されており、良好なものであると判断する。
各実施例及び各比較例において得られた皮革用の材料(皮革状積層体)に対して、JIS K6854-3:1999(接着剤-はく離接着強さ試験方法-第3部:T形はく離)に記載されている試験と同様の試験を行い、皮革用の材料(皮革状積層体)の材料破壊強度を測定した。なお、試験に際しては、皮革用の材料(皮革状積層体)を用いて幅が2cmの試験片を調製した。また、このような材料破壊強度が4.0N/cmを超えるようであれば、より高度な水準の材料破壊強度を有する皮革用の材料(皮革状積層体)であると言え、更に5.0N/cm以上となるような場合には、非常に高度な材料破壊強度を有する、非常に良好な皮革用の材料(皮革状積層体)であると評価できる。
各実施例及び各比較例において、未発泡の前記発泡体形成用組成物(未発泡の組成物)から、クリーム状の機械発泡(発泡倍率3倍)した分散液(発泡組成物)を得る際に、未発泡の状態(未発泡の組成物)から発泡倍率が3倍となるまでに要した時間を「3倍発泡までに要した時間」として表3に示す。
組成物の製造に利用する成分の種類及び使用量を、それぞれ表4に示す成分の種類及び使用量に変更した以外は実施例1と同様の操作を行って、皮革用の材料(皮革状積層体)をそれぞれ得た。なお、表4中の記号「-」はその成分を含有していないこと(その成分の含有量が0であること)を示す。また、表4には、参照のため、実施例1に関しても、組成物の製造に利用した成分の種類及び使用量を併せて示す。
実施例1、比較例1~4及び参考例1で得られた皮革用の材料(皮革状積層体)の特性の評価方法と同様の方法を採用して、風合い、発泡樹脂層が有するセルのサイズ(セルサイズ)、乾燥後の発泡体の厚み、材料破壊強度、起泡性(発泡倍率が3倍となるまでに要した時間)を評価した。得られた結果を表5に示す。なお、参照のため、実施例1の結果を表5に併せて示す。また、表5に各実施例で得られた発泡体形成用組成物の組成も併せて示す。表5中、(A)成分は調製例2で得られた自己乳化型水性ポリウレタン樹脂を示し、(B)成分は調製例3~8で得られたカルボキシル基を有する自己乳化型の水性ポリウレタン樹脂のうちのいずれかを示し、(C)成分はポリエーテル変性脂肪族ポリイソシアネートを示し、(D)成分は「化合物(D1)~化合物(D3)の混合物(実施例1~6及び8~9で利用)」及び「化合物(D1)と化合物(D2)の混合物(実施例7で利用)」のうちのいずれかを示し、(E)成分はノニオン系ポリマー(増粘剤(E1))を示し、(F)成分はグリセリン及びポリグリセリンの混合物(平均重合度が4のポリグリセリン:グリセリン系化合物(F1))を示し、(G)は水を示す。
組成物の製造に利用する成分の種類及び使用量を、それぞれ表6に示す成分の種類及び使用量に変更した以外は実施例8と同様の操作を行って、皮革用の材料(皮革状積層体)をそれぞれ得た。なお、表6中の記号「-」はその成分を含有していないこと(その成分の含有量が0であること)を示す。また、参照のために、表6には実施例8に関しても、組成物の製造に利用した成分の種類及び使用量を併せて示す。
実施例1、比較例1~4及び参考例1で得られた皮革用の材料(皮革状積層体)の特性の評価方法と同様の方法を採用して、風合い、発泡樹脂層が有するセルのサイズ(セルサイズ)、乾燥後の発泡体の厚み、材料破壊強度、起泡性(発泡倍率が3倍となるまでに要した時間)を評価した。得られた結果を表7に示す。なお、参照のため、実施例8の結果を表7に併せて示す。また、表7に各実施例で得られた発泡体形成用組成物の組成も併せて示す。表7中、(A)成分は調製例2で得られた自己乳化型水性ポリウレタン樹脂を示し、(B)成分は調製例3~8で得られたカルボキシル基を有する自己乳化型の水性ポリウレタン樹脂のうちのいずれかを示し、(B’)成分は調製例9で得られた強制乳化型水性ポリウレタン樹脂を示し、(C)成分はポリエーテル変性脂肪族ポリイソシアネートを示し、(D)成分は化合物(D1)~化合物(D3)の混合物を示し、(E)成分は「ノニオン系ポリマー(増粘剤(E1))」及び「キサンタンガム(増粘剤(E2))のうちのいずれかを示し、(F)成分はグリセリン及びポリグリセリンの混合物(平均重合度が4のポリグリセリン:グリセリン系化合物(F1))を示し、(G)は水を示す。また、表7中の記号「-」は、その成分を含有していないこと(その成分の含有量が0であること)を示す。
組成物の製造に利用する成分の種類及び使用量を、それぞれ表8に示す成分の種類及び使用量に変更した以外は実施例8と同様の操作を行って、皮革用の材料(皮革状積層体)をそれぞれ得た。なお、表8中の記号「-」はその成分を含有していないこと(その成分の含有量が0であること)を示す。また、表8には、参照のため実施例8に関しても、組成物の製造に利用した成分の種類及び使用量を併せて示す。また、表8に記載の各実施例では、(F)成分導入用の成分をそれぞれ異なる種類のもの(上記(F1)~(F5)のうちのずれか1種)としている。
実施例1、比較例1~4及び参考例1で得られた皮革用の材料(皮革状積層体)の特性の評価方法と同様の方法を採用して、風合い、発泡樹脂層が有するセルのサイズ(セルサイズ)、乾燥後の発泡体の厚み、材料破壊強度、起泡性(発泡倍率が3倍となるまでに要した時間)を評価した。得られた結果を表9に示す。なお、参照のため、実施例8の結果を表9に併せて示す。また、表9に各実施例で得られた発泡体形成用組成物の組成も併せて示す。表9中、(A)成分は調製例2で得られた自己乳化型水性ポリウレタン樹脂を示し、(B)成分は調製例3~8で得られたカルボキシル基を有する自己乳化型の水性ポリウレタン樹脂のうちのいずれかを示し、(C)成分はポリエーテル変性脂肪族ポリイソシアネートを示し、(D)成分は化合物(D1)~化合物(D3)の混合物を示し、(E)成分はノニオン系ポリマー(増粘剤(E1))を示し、(F)成分は、グリセリン系化合物(F1)~グリセリン系化合物(F5)のうちのいずれか1種を示し、(G)は水を示す。また、表9中の記号「-」は、その成分を含有していないこと(その成分の含有量が0であること)を示す。
Claims (10)
- (A)スルホ基及びスルホネート基からなる群から選択される少なくとも1種の親水性官能基を有する第一の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂、(B)カルボキシ基及びカルボキシレート基からなる群から選択される少なくとも1種の親水性官能基を有する第二の自己乳化型水性ポリウレタン樹脂、(C)架橋剤、(D)起泡剤、(E)増粘剤、(F)グリセリン及びポリグリセリンからなる群から選択される少なくとも1種のグリセリン系化合物、及び、(G)水を含有することを特徴とする発泡体形成用組成物。
- 前記(B)成分が、有機ポリイソシアネートに由来する構造単位を有し、該構造単位に芳香族ポリイソシアネート化合物に由来する構造単位が含まれていることを特徴とする請求項1に記載の発泡体形成用組成物。
- 前記(B)成分が、有機ポリイソシアネートに由来する構造単位を有し、かつ、該有機ポリイソシアネートに由来する構造単位の総量の5~60モル%が芳香族ポリイソシアネート化合物に由来する構造単位であることを特徴とする請求項1又は2に記載の発泡体形成用組成物。
- 前記(D)成分が下記化合物(D1)と下記化合物(D2)とを含むものであることを特徴とする請求項1~3のうちのいずれか一項に記載の発泡体形成用組成物;
[化合物(D1)]
下記一般式(1):
R1COOX ・・・(1)
(式中、R1はヒドロキシル基を有していてもよい炭素数11~29のアルキル基、ヒドロキシル基を有していてもよい炭素数11~29のアルケニル基及びヒドロキシル基を有していてもよい炭素数11~29のアルキニル基からなる群から選択されるいずれかの基であり、XはH、Na、K及び置換基を有していてもよいアンモニウムイオンからなる群から選択されるいずれかである。)
で表される化合物;
[化合物(D2)]
下記一般式(2):
で表される化合物。 - 前記(D)成分が、下記化合物(D3)を更に含有することを特徴とする請求項4に記載の発泡体形成用組成物;
[化合物(D3)]
下記一般式(3):
R3-OSO3X ・・・(3)
(R3は炭素数6~30のアルキル基、炭素数6~30のアルケニル基及び炭素数6~30のアルキニル基からなる群から選択されるいずれかであり、XはH、Na、K及び置換基を有していてもよいアンモニウムイオンからなる群から選択されるいずれかである。)
で表される化合物。 - 前記(F)成分が、下記一般式(4):
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1~5のうちのいずれか一項に記載の発泡体形成用組成物。 - 請求項1~6のうちのいずれか一項に記載の発泡体形成用組成物を発泡させた発泡組成物を得る工程と、該発泡組成物を基材に塗布し、乾燥硬化せしめて基材上に前記発泡体形成用組成物の発泡硬化物からなる発泡樹脂層が形成された発泡体を得る工程とを含むことを特徴とする発泡体の製造方法。
- 前記発泡組成物を得る工程において、前記発泡体形成用組成物を1.5~5倍の発泡倍率で発泡させることを特徴とする請求項7に記載の発泡体の製造方法。
- 基材と、該基材上に積層された、請求項1~6のうちのいずれか一項に記載の発泡体形成用組成物の発泡硬化物からなる発泡樹脂層とを備えることを特徴とする発泡体。
- 請求項9に記載の発泡体を備えることを特徴とする皮革用材。
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