JP7435665B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1] (A)25℃での粘度が500mPa・s以下である、下記式(1)で表される1価の基を含有する2官能以上のエポキシ化合物:
と、(B)活性エステル化合物とを含む樹脂組成物であって、
(A)成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、0.5質量%~8質量%である、樹脂組成物。
[2] 式(1)中、Xがメチレン基を表し、Yが酸素原子、窒素原子又はオキシカルボニル基を表す、[1]に記載の樹脂組成物。
[3] (A)成分が、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂、1,6-ヘキサンジオール型エポキシ樹脂、1,4-ブタンジオール型エポキシ樹脂、ベンゼンジメタノール型エポキシ樹脂、ビフェニルジメタノール型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンジメタノール型エポキシ樹脂、ジエチレングリコール型エポキシ樹脂、及びo-トルイジン型エポキシ樹脂からなる群から選択される、[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4] (A)成分が、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂、1,6-ヘキサンジオール型エポキシ樹脂、及びo-トルイジン型エポキシ樹脂からなる群から選択される、[1]~[3]の何れかに記載の樹脂組成物。
[5] (A)成分のエポキシ当量が、80~250である、[1]~[4]の何れかに記載の樹脂組成物。
[6] さらに(C)無機充填材を含む、[1]~[5]の何れかに記載の樹脂組成物。
[7] (C)成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、40質量%以上である、[6]に記載の樹脂組成物。
[8] プリント配線板の絶縁層用である、[1]~[7]の何れかに記載の樹脂組成物。
[9] [1]~[8]の何れかに記載の樹脂組成物を含有するシート状積層材料。
[10] [1]~[8]の何れかに記載の樹脂組成物又は[9]に記載のシート状積層材料を熱硬化して得られた絶縁層を含む、プリント配線板。
[11] [10]に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。
本発明の樹脂組成物は、(A)25℃での粘度が500mPa・s以下である、下記式(1)で表される1価の基を含有する2官能以上のエポキシ化合物と、(B)活性エステル化合物とを含み、(A)成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、0.5質量%~8質量%であることを特徴とする。
(A)成分の低粘度エポキシ化合物は、25℃での粘度が500mPa・s以下である。
(i)式(1)で表される1価の基(式中、Xはメチレン基を表し、Yは酸素原子を表し、mは1を表す)を2以上含有するエポキシ化合物;
(ii)式(1)で表される1価の基(式中、Xはメチレン基を表し、Yは窒素原子を表し、mは2を表す)を1以上含有するエポキシ化合物;又は
(iii)式(1)で表される1価の基(式中、Xはメチレン基を表し、Yはオキシカルボニル基を表し、mは1を表す)を2以上含有するエポキシ化合物である。
本発明の樹脂組成物は、所期の効果を達成し得る限りにおいて、上記(A)成分とは異なる他のエポキシ化合物(以下、「(A’)成分」ともいう。)を含有してもよい。
(B)成分は、活性エステル化合物であり、1分子中に活性エステル基を1個以上有する化合物である。(B)成分としては、1分子中に活性エステル基を2個以上有する活性エステル化合物が好ましく、例えば、フェノールエステル類、チオフェノールエステル類、N-ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の反応活性の高いエステル基を1分子中に2個以上有する活性エステル化合物が好ましく用いられる。(B)成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、(C)成分として、無機充填材をさらに含んでもよい。無機充填材を含むことにより、線熱膨張係数及び誘電正接が一層低い硬化物を実現し得る。
本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、(B)成分以外の硬化剤、熱可塑性樹脂、硬化促進剤、難燃剤及び有機充填材からなる群から選択される1種以上の添加剤をさらに含有していてもよい。
本発明の樹脂組成物は、(B)成分以外の硬化剤、すなわち、活性エステル化合物以外の硬化剤をさらに含んでもよい。
本発明の樹脂組成物は、熱可塑性樹脂をさらに含んでもよい。熱可塑性樹脂としては、例えば、フェノキシ樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエステル樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂は、1種単独で用いてもよく、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、硬化促進剤を含んでもよい。硬化促進剤としては、例えば、リン系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、金属系硬化促進剤等が挙げられる。中でも、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤が好ましい。硬化促進剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。硬化促進剤を使用する場合、樹脂組成物中の硬化促進剤の含有量は、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、好ましくは0.005質量%~1質量%、より好ましくは0.01質量%~0.5質量%である。
本発明の樹脂組成物は、難燃剤をさらに含んでもよい。難燃剤としては、例えば、有機リン系難燃剤、有機系窒素含有リン化合物、窒素化合物、シリコーン系難燃剤、金属水酸化物等が挙げられる。難燃剤は、1種単独で用いてもよく、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。難燃剤を使用する場合、樹脂組成物中の難燃剤の含有量は特に限定はされないが、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、好ましくは0.1質量%~15質量%、より好ましくは0.5質量%~10質量%である。
本発明の樹脂組成物は、有機充填材をさらに含んでもよい。有機充填材としては、プリント配線板の絶縁層を形成するに際し使用し得る任意の有機充填材を使用してよく、例えば、ゴム粒子、ポリアミド微粒子、シリコーン粒子などが挙げられ、ゴム粒子が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、ワニス状態で塗布して使用することもできるが、工業的には一般に、該樹脂組成物を含有するシート状積層材料の形態で用いることが好適である。
本発明のプリント配線板は、本発明の樹脂組成物又は本発明のシート状積層材料を熱硬化して得られた絶縁層を含む。
(I)内層基板上に、接着フィルムを、該接着フィルムの樹脂組成物層が内層基板と接合するように積層する工程
(II)樹脂組成物層を熱硬化して絶縁層を形成する工程
本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板を含む。
エポキシ化合物の粘度(25℃)は、E型粘度計(東機産業製「RE-25U」、1°34’×R24のコーンロータを使用)を用いて、25℃、20rpmの条件で測定した。
(1)回路基板の下地処理
回路を形成した、ガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔の厚さ18μm、基板の厚さ0.8mm、日立化成(株)製「E700GR」)の両面をマイクロエッチング剤(メック(株)製「CZ8101」)にて1μmエッチングして銅表面の粗化処理を行った。
実施例及び比較例で作製した接着フィルムを、バッチ式真空加圧ラミネーター((株)名機製作所製「MVLP-500」)を用いて、樹脂組成物層が回路基板と接合するように、回路基板の両面に積層した。積層は、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とした後、100℃、圧力0.74MPaにて30秒間圧着することにより実施した。接着フィルムの積層後、支持体を剥離し、樹脂組成物層を露出させた。得られた基板を「基板a」と称する。
銅箔(厚さ35μm、三井金属鉱業(株)製「3EC-III」)の光沢面をマイクロエッチング剤(メック(株)製「CZ8101」)で1μmエッチングして粗化処理を行った。該銅箔を、その光沢面が樹脂組成物層と接合するように、上記(2)と同条件で基板aに積層した。その後、100℃にて30分間、170℃にて30分間、200℃にて60分間の条件で樹脂組成物層を熱硬化させて絶縁層を形成した。得られた基板を「評価基板A」と称する。
評価基板Aの導体層に、幅10mm、長さ100mmの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具で掴み、室温(25℃)中にて、50mm/分の速度で垂直方向に35mmを引き剥がした時の荷重(kgf/cm(N/cm))を測定し、ピール強度を求めた。測定には、引っ張り試験機((株)TSE製「AC-50C-SL」)を使用した。
(1)評価用硬化物の調製
実施例及び比較例で作製した接着フィルムを200℃で90分間加熱して樹脂組成物層を熱硬化させた。次いで、支持体を剥離してシート状の硬化物を得た。該硬化物を「評価用硬化物B」と称する。
評価用硬化物Bを、幅5mm、長さ15mmの試験片に切断し、熱機械分析装置((株)リガク製「Thermo Plus TMA8310」)を使用して、引張加重法にて熱機械分析を行った。詳細には、試験片を前記装置に装着後、荷重1g、昇温速度5℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。そして2回目の測定において、25℃から150℃までの範囲における平面方向(X-Y方向)の平均線熱膨張係数(ppm/℃)を算出した。
評価用硬化物Bを、幅2mm、長さ80mmの試験片に切断した。該試験片について、アジレントテクノロジーズ(株)製「HP8362B」を用いて、空洞共振摂動法により測定周波数5.8GHz、測定温度23℃にて誘電正接を測定した。2本の試験片について測定を行い、平均値を算出した。
実施例及び比較例で作製した接着フィルムについて、支持体が内側、樹脂組成物層が外側となる状態で180度の角度で折り曲げ、柔軟性を確認した。樹脂組成物層が割れなかったものを○、割れたものを×とした。また、実施例及び比較例で作製した接着フィルムについて、樹脂組成物層を指で押してタック性を確認し、接着フィルムが指に付着したままになるものをタック性あり、そのような付着が見られないものをなしとした。
ナフタレン型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製「ESN475V」、エポキシ当量約332)50部、低粘度エポキシ化合物としてシクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学(株)製「ZX1658GS」、エポキシ当量約135、25℃での粘度34mPa・s)5部を、シクロヘキサノン20部、MEK20部に撹拌しながら加熱溶解させ、その後、室温にまで冷却して、混合溶液を得た。そこへ、アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業(株)製「KBM573」)で表面処理された球形シリカ(平均粒径0.5μm、(株)アドマテックス製「SO-C2」)190部、活性エステル化合物(DIC(株)製「HPC-8000-65T」、活性基当量約223、不揮発成分65質量%のトルエン溶液)16部、フェノキシ樹脂(三菱化学(株)製「YX7553BH30」、固形分30質量%のMEK、シクロヘキサノン混合溶液)5部、フェノール系硬化剤(DIC(株)製「LA3018-50P」、固形分50質量%の2-メトキシプロパノール溶液)11部及び、硬化促進剤(1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール(1B2PZ)、固形分10質量%のMEK溶液)5部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂ワニスを調製した。
シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂「ZX1658GS」5部を1、6-ヘキサンジオール型エポキシ樹脂(ナガセケムテックス(株)製「デナコールEX212L」、エポキシ当量135、25℃での粘度10mPa・s)5部に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹脂ワニス及び接着フィルムを得た。
シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂「ZX1658GS」5部をトリメチロールプロパン型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学(株)製「ZX1542」、エポキシ当量120、25℃での粘度109mPa・s)5部に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹脂ワニス及び接着フィルムを得た。
シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂「ZX1658GS」5部を(株)ADEKA製の「EP-3980S」(25℃での粘度31mPa・s、エポキシ当量115、o-トルイジン型エポキシ樹脂)5部に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹脂ワニス及び接着フィルムを得た。
シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂「ZX1658GS」5部を(株)ADEKA製の「EP-4088S」(25℃での粘度213mPa・s、エポキシ当量170、ジシクロペンタジエンジメタノール型エポキシ樹脂)5部に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹脂ワニス及び接着フィルムを得た。
(i)シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂「ZX1658GS」の配合量を5部から15部に変更した点、(ii)球形シリカの配合量を190部から210部に変更した点以外は、実施例1と同様にして、樹脂ワニス及び接着フィルムを得た。
シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂「ZX1658GS」5部をビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学(株)製「828US」、エポキシ当量189、25℃での粘度2000mPa・s)5部に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹脂ワニス及び接着フィルムを得た。
(i)ナフタレン型エポキシ樹脂「ESN475V」の配合量を50部から30部に変更した点、(ii)シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂「ZX1658GS」の配合量を5部から30部に変更した点、(iii)球形シリカの配合量を190部から210部に変更した点、(iv)活性エステル化合物「HPC-8000-65T」の配合量を16部から17部に変更した点、(v)フェノール系硬化剤「LA3018-50P」の配合量を11部から12部に変更した点以外は、実施例1と同様にして、樹脂ワニス及び接着フィルムを得た。
(i)シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂「ZX1658GS」の配合量を5部から1部に変更した点、(ii)球形シリカの配合量を190部から180部に変更した点以外は、実施例1と同様にして、樹脂ワニス及び接着フィルムを得た。
(i)ナフタレン型エポキシ樹脂「ESN475V」の配合量を50部から35部に変更した点、(ii)ビスフェノールA型エポキシ樹脂「828US」の配合量を5部から15部に変更した点、(iii)球形シリカの配合量を190部から180部に変更した点、(iv)活性エステル化合物「HPC-8000-65T」の配合量を16部から15部に変更した点、(v)フェノール系硬化剤「LA3018-50P」の配合量を11部から10部に変更した点以外は、比較例1と同様にして、樹脂ワニス及び接着フィルムを得た。
シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂「ZX1658GS」5部を脂環式エポキシ樹脂((株)ダイセル製「セロキサイド2021P」、エポキシ当量120、25℃での粘度47mPa・s)5部に変更した以外は、実施例1と同様にして、樹脂ワニス及び接着フィルムを得た。
Claims (15)
- (A)25℃での粘度が500mPa・s以下である、下記式(1)で表される1価の基を含有する2官能以上のエポキシ化合物(但し、25℃で水100gに20g以上溶解する化合物を除く):
と、
(A’)(A)成分とは異なる他のエポキシ化合物と、
(B)活性エステル化合物と、
(C)無機充填材と
を混合してなる樹脂組成物であって、
樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、
(A)成分の含有量が0.5質量%~8質量%であり、
(A’)成分の含有量が1質量%~50質量%であり、
(C)成分の含有量が40質量%以上であり、
エポキシ化合物の合計を100質量%としたとき、25℃での粘度が500mPa・s以下であるエポキシ化合物の含有量が10質量%超であり、
以下の(i)及び(ii)の条件:
(i)(A)成分の25℃での粘度が200mPa・s以下、
(ii)(A’)成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、10質量%~50質量%
の少なくとも一方を満たす、樹脂組成物(但し、シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂を含む樹脂組成物及びシクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂を含む樹脂組成物を除く)。 - (A)25℃での粘度が500mPa・s以下である、下記式(1)で表される1価の基を含有する2官能以上のエポキシ化合物:
と、
(A’)(A)成分とは異なる他のエポキシ樹脂と、
(B)活性エステル化合物と、
(C)無機充填材と
を混合してなる樹脂組成物であって、
(A)成分が、トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂、1,6-ヘキサンジオール型エポキシ樹脂、ベンゼンジメタノール型エポキシ樹脂、ビフェニルジメタノール型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンジメタノール型エポキシ樹脂、及び炭素原子数6~30のアルキルアニリン由来の構造単位を含むエポキシ樹脂からなる群から選択され、
樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、
(A)成分の含有量が0.5質量%~8質量%であり、
(A’)成分の含有量が1質量%~50質量%であり、
(C)成分の含有量が40質量%以上であり、
エポキシ化合物の合計を100質量%としたとき、25℃での粘度が500mPa・s以下であるエポキシ化合物の含有量が10質量%超であり、
以下の(i)及び(ii)の条件:
(i)(A)成分の25℃での粘度が200mPa・s以下、
(ii)(A’)成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、10質量%~50質量%
の少なくとも一方を満たす、樹脂組成物。 - (A)25℃での粘度が500mPa・s以下である、下記式(1)で表される1価の基を含有する2官能以上のエポキシ化合物:
と、
(A’)(A)成分とは異なる他のエポキシ樹脂と、
(B)活性エステル化合物と、
(C)無機充填材と
を混合してなる樹脂組成物であって、
(A)成分が、トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂、1,6-ヘキサンジオール型エポキシ樹脂、及びo-トルイジン型エポキシ樹脂からなる群から選択され、
樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、
(A)成分の含有量が0.5質量%~8質量%であり、
(A’)成分の含有量が1質量%~50質量%であり、
(C)成分の含有量が40質量%以上である、樹脂組成物。 - (C)成分がシリカである、請求項1~3の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- (A)成分の25℃での粘度が100mPa・s以下である、請求項1~4の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- (A’)成分の含有量が10質量%~50質量%である、請求項3~5の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- (A)成分が、トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂、1,6-ヘキサンジオール型エポキシ樹脂、及びo-トルイジン型エポキシ樹脂からなる群から選択される、請求項1、2、4~6の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- (A)成分のエポキシ当量が、80~250である、請求項1~7の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- プリント配線板の絶縁層用である、請求項1~8の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1~9の何れか1項に記載の樹脂組成物を含有するシート状積層材料。
- 支持体と、該支持体と接合する樹脂組成物の層とを含む接着フィルムであって、
該樹脂組成物が、
(A)25℃での粘度が500mPa・s以下である、下記式(1)で表される1価の基を含有する2官能以上のエポキシ化合物(但し、25℃で水100gに20g以上溶解する化合物を除く):
と、
(A’)(A)成分とは異なる他のエポキシ樹脂と、
(B)活性エステル化合物と、
(C)無機充填材と
を混合してなる樹脂組成物であって、
樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、
(A)成分の含有量が0.5質量%~8質量%であり、
(A’)成分の含有量が1質量%~50質量%であり、
(C)成分の含有量が40質量%以上であり、
エポキシ化合物の合計を100質量%としたとき、25℃での粘度が500mPa・s以下であるエポキシ化合物の含有量が10質量%超であり、
以下の(i)及び(ii)の条件:
(i)(A)成分の25℃での粘度が200mPa・s以下、
(ii)(A’)成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、10質量%~50質量%
の少なくとも一方を満たす、樹脂組成物(但し、シルセスキオキサン変性エポキシ樹脂を含む樹脂組成物を除く)である、接着フィルム。 - 支持体と、該支持体と接合する樹脂組成物の層とを含む接着フィルムであって、
該樹脂組成物が、
(A)25℃での粘度が500mPa・s以下である、下記式(1)で表される1価の基を含有する2官能以上のエポキシ化合物:
と、
(A’)(A)成分とは異なる他のエポキシ樹脂と、
(B)活性エステル化合物と、
(C)無機充填材と
を混合してなる樹脂組成物であって、
(A)成分が、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂、1,6-ヘキサンジオール型エポキシ樹脂、ベンゼンジメタノール型エポキシ樹脂、ビフェニルジメタノール型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンジメタノール型エポキシ樹脂、及び炭素原子数6~30のアルキルアニリン由来の構造単位を含むエポキシ樹脂からなる群から選択され、
樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、
(A)成分の含有量が0.5質量%~8質量%であり、
(A’)成分の含有量が1質量%~50質量%であり、
(C)成分の含有量が40質量%以上であり、
エポキシ化合物の合計を100質量%としたとき、25℃での粘度が500mPa・s以下であるエポキシ化合物の含有量が10質量%超であり、
以下の(i)及び(ii)の条件:
(i)(A)成分の25℃での粘度が200mPa・s以下、
(ii)(A’)成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を100質量%としたとき、10質量%~50質量%
の少なくとも一方を満たす、樹脂組成物である、接着フィルム。 - 請求項1~9の何れか1項に記載の樹脂組成物又は請求項10に記載のシート状積層材料を熱硬化して得られた絶縁層を含む、プリント配線板。
- 請求項11又は12に記載の接着フィルムの樹脂組成物の層を熱硬化して得られた絶縁層を含む、プリント配線板。
- 請求項13又は14に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。
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