JP7418399B2 - 高温における強酸性条件でのセラミック膜によるDIOPAT懸濁液からのAl塩、HCl、NaCl及び有機副生成物の除去 - Google Patents
高温における強酸性条件でのセラミック膜によるDIOPAT懸濁液からのAl塩、HCl、NaCl及び有機副生成物の除去 Download PDFInfo
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Description
(i)2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
(ii)2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン; 及び
(iii)アルミニウム塩
を含む水性アルカリ性混合物Mから2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン(DIOPAT)を単離する方法であって、該方法は、
a)混合物MをpH<1に酸性化することによって2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジンを沈殿させるステップ;
b)酸性化した混合物Mを80℃~95℃の範囲の温度に加熱するステップ;
c)水を用いたダイアフィルトレーションによって、セラミック膜を用いて、溶解した2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン及び溶解したアルミニウム塩から沈殿した2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジンを分離するステップであって、pHは<1から最大3に増加し、温度は80℃~95℃の範囲に留まる、ステップ
を含み、分離ステップc)は、沈殿した2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジンを、保持液における水性懸濁液の形態で提供し、溶解した2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン及び溶解したアルミニウム塩を、透過液における水溶液の形態で提供する、方法によって達成できることが見出された。
分離ステップc)は、保持液における懸濁液を水で連続的に洗浄し、透過液を除去することを含み、
該方法は、
d)6~8のpHを得るようにステップc)で得られた保持液の水性懸濁液を中和し、場合により水性懸濁液を同時に濃縮するステップ;
e)中和された水性懸濁液を水で場合により洗浄した後、ステップd)で得られた中和された水性懸濁液を濾過によって濃縮するステップ; 及び
f)ステップe)で得られた濃縮物を乾燥させるステップ
をさらに含む、方法に関する。
チャネル要素 6mmチャネル、長さ1m
膜材料 α-Al2O3
公称孔径 400/200/50の膜層を有する50nm
温度 85~90℃
クロスフロー 3.5及び4m/s
供給圧力 1.5~2.5bar
出発懸濁液の希釈係数 ポンプのデッドボリュームのみ
総濃縮係数(CF) 最大2
総ダイアフィルトレーション係数 4.5
乾燥含量(DC)及びNaCl含量
Al含量
総有機炭素(TOC、透過液のみ)
DIOPAT含量及び副生成物(AHRT、2,4-DHBP、DMPRT)の含量
Agilent 1100
カラム材料: EUROSPHER 100-C18/5 Knauer
カラム長: 25cm、カラム径: 4mm
カラム温度: 20℃
注入体積: 5μl
移動相: 溶離液A: 900脱イオン水(2)+100酢酸緩衝液pH4.65(3)+0.2%TBAHS、溶離液B: アセトニトリル(1)+0.2%TBAHS
方法: フロー: 1.0mL/分、圧力: 最大400bar、停止時間: 30分
限外濾過後に得られたDIOPAT濃縮物中の2,4-DHBPの残留量に対する温度の影響を評価するために、上記の手順を以下の温度条件下で繰り返した:
(付記)
(付記1)
(i)2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
(ii)2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン; 及び
(iii)アルミニウム塩
を含む水性アルカリ性混合物Mから2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン(DIOPAT)を単離する方法であって、該方法は、
a)混合物MをpH<1に酸性化することによって2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジンを沈殿させるステップ;
b)酸性化した混合物Mを80℃~95℃の範囲の温度に加熱するステップ;
c)水を用いたダイアフィルトレーションによって、セラミック膜を用いて、溶解した2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン及び溶解したアルミニウム塩から沈殿した2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジンを分離するステップであって、pHは<1から最大3に増加し、温度は80℃~95℃の範囲に留まる、ステップ
を含み、分離ステップc)は、沈殿した2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジンを、保持液における水性懸濁液の形態で提供し、溶解した2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン及び溶解したアルミニウム塩を、透過液における水溶液の形態で提供する、方法。
(付記2)
ステップa)における酸性化が、塩化水素を用いて、好ましくは混合物Mを塩化水素水溶液に添加することによって実施される、付記1に記載の方法。
(付記3)
セラミック膜が、TiO2、ZrO2、又はAl2O3膜、好ましくはα-Al2O3膜である、付記1又は2に記載の方法。
(付記4)
セラミック膜が、20~500nm、好ましくは50~100nmの範囲の孔径を有する、付記1又は3に記載の方法。
(付記5)
セラミック膜が、好ましくは400/200/50nmの膜層を有する、50nmの孔径を有するα-Al2O3膜である、付記1~4のいずれか一項に記載の方法。
(付記6)
セラミック膜が、0.5~1.5mの長さ、及び3~8mm、好ましくは6mmのチャネル径を有するマルチチャネル要素の形態で提供され、マルチチャネル要素は、好ましくは7~19個のチャネルを含む、付記1~5のいずれか一項に記載の方法。
(付記7)
供給圧力が1.0~4barであり、クロスフローが2~5m/sである、付記1~6のいずれか一項に記載の方法。
(付記8)
分離ステップc)が、保持液における懸濁液を水で連続的に洗浄し、透過液を除去することを含む、付記1~7のいずれか一項に記載の方法。
(付記9)
洗浄水の量が、保持液における懸濁液の量の少なくとも3倍多い、付記8に記載の方法。
(付記10)
洗浄水が、使用前に、好ましくは外部熱交換器又は直接蒸気注入によって加熱される、付記8又は9に記載の方法。
(付記11)
保持液の濃縮係数が、2.5未満、好ましくは1.6~1.8である、付記1~10のいずれか一項に記載の方法。
(付記12)
d)6~8のpHを得るようにステップc)で得られた保持液の水性懸濁液を中和し、場合により水性懸濁液を同時に濃縮するステップ
をさらに含む、付記1~11のいずれか一項に記載の方法。
(付記13)
ステップd)における中和が、水酸化ナトリウム又は炭酸ナトリウムを用いて、好ましくは水酸化ナトリウムを用いて実施される、付記12に記載の方法。
(付記14)
e)中和された水性懸濁液を水で場合により洗浄した後、ステップd)で得られた中和された水性懸濁液を濾過によって濃縮するステップ
をさらに含む、付記12又は13に記載の方法。
(付記15)
f)ステップe)で得られた濃縮物を乾燥させるステップ
をさらに含む、付記14に記載の方法。
Claims (15)
- (i)2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン;
(ii)2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン; 及び
(iii)アルミニウム塩
を含む水性アルカリ性混合物Mから2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン(DIOPAT)を単離する方法であって、該方法は、
a)混合物MをpH<1に酸性化することによって2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジンを沈殿させるステップ;
b)酸性化した混合物Mを80℃~95℃の範囲の温度に加熱するステップ;
c)水を用いたダイアフィルトレーションによって、セラミック膜を用いて、溶解した2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン及び溶解したアルミニウム塩から沈殿した2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジンを分離するステップであって、pHは<1から最大3に増加し、温度は80℃~95℃の範囲に留まる、ステップ
を含み、分離ステップc)は、沈殿した2,4-ビス-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジンを、保持液における水性懸濁液の形態で提供し、溶解した2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン及び溶解したアルミニウム塩を、透過液における水溶液の形態で提供し、
セラミック膜が、TiO 2 、ZrO 2 、又はAl 2 O 3 膜である、方法。 - ステップa)における酸性化が、塩化水素を用いて実施される、請求項1に記載の方法。
- セラミック膜が、Al2O3 膜である、請求項1又は2に記載の方法。
- セラミック膜が、20~500nmの範囲の孔径を有する、請求項1又は3に記載の方法。
- セラミック膜が、α-Al2O3膜である、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- セラミック膜が、0.5~1.5mの長さ、及び3~8mmのチャネル径を有するマルチチャネル要素の形態で提供される、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- 供給圧力が1.0~4barであり、クロスフローが2~5m/sである、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- 分離ステップc)が、保持液における懸濁液を水で連続的に洗浄し、透過液を除去することを含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- 洗浄水の量が、保持液における懸濁液の量の少なくとも3倍多い、請求項8に記載の方法。
- 洗浄水が、使用前に加熱される、請求項8又は9に記載の方法。
- 保持液の濃縮係数が、2.5未満である、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。
- d)6~8のpHを得るようにステップc)で得られた保持液の水性懸濁液を中和し、場合により水性懸濁液を同時に濃縮するステップ
をさらに含む、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。 - ステップd)における中和が、水酸化ナトリウム又は炭酸ナトリウムを用いて実施される、請求項12に記載の方法。
- e)中和された水性懸濁液を水で場合により洗浄した後、ステップd)で得られた中和された水性懸濁液を濾過によって濃縮するステップ
をさらに含む、請求項12又は13に記載の方法。 - f)ステップe)で得られた濃縮物を乾燥させるステップ
をさらに含む、請求項14に記載の方法。
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