JPH01100136A - α−メチルスチレンの製造方法 - Google Patents
α−メチルスチレンの製造方法Info
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- JPH01100136A JPH01100136A JP62257968A JP25796887A JPH01100136A JP H01100136 A JPH01100136 A JP H01100136A JP 62257968 A JP62257968 A JP 62257968A JP 25796887 A JP25796887 A JP 25796887A JP H01100136 A JPH01100136 A JP H01100136A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ジメチルフェニルカルビノールカラα−メチ
ルスチレンを高選択率及び高収率で製造する方法に関す
る。α−メチルスチレンは、ポリマー原料あるいは農薬
、界面活性剤等の化学原料として有用な化合物である。
ルスチレンを高選択率及び高収率で製造する方法に関す
る。α−メチルスチレンは、ポリマー原料あるいは農薬
、界面活性剤等の化学原料として有用な化合物である。
ジメチルフェニルカルビノールを脱水してα−メチルス
チレンを製造する方法としては、（１）硫酸、秒ん酸、
アルカリ金属の酸性硫酸塩、等の無機酸性触媒の存在下
に行なう方法、（２）有機スルホン酸、有機カルボン酸
等の有機酸性触媒の存在下に行なう方法、（３）強酸性
イオン交換樹脂、活性白土等の固体酸触媒の存在下く行
なう方法、などが知られて−る。
チレンを製造する方法としては、（１）硫酸、秒ん酸、
アルカリ金属の酸性硫酸塩、等の無機酸性触媒の存在下
に行なう方法、（２）有機スルホン酸、有機カルボン酸
等の有機酸性触媒の存在下に行なう方法、（３）強酸性
イオン交換樹脂、活性白土等の固体酸触媒の存在下く行
なう方法、などが知られて−る。
上記のうち、（１）の方法としては、例えば、特開昭６
２−１６４６３７号公報には、カルビノール類Ｚｏｏ部
に対し、ｏ、ｏｏｓ〜０．１５重量部の濃硫駿の存在下
に脱水する方法が開示されている。
２−１６４６３７号公報には、カルビノール類Ｚｏｏ部
に対し、ｏ、ｏｏｓ〜０．１５重量部の濃硫駿の存在下
に脱水する方法が開示されている。
しかしながらこの方法は、α−メチルスチレンのオリゴ
マーが若干生成する点、及び未反応のジメチルフェニル
カルビノールが残存する点において工業的な連続的製法
としては、十分満足なものではなかった。また、特公昭
４９−４５８５３号公報には、ＮａＨｆ３０ａを触媒に
用いる方法が開示されているが、この方法では、触媒が
反応中に析出し、ライン閉塞などの問題がある上、かな
りの段数を持つ蒸留塔やスラリーを循環する設備を要す
る等の難点を有していた。
マーが若干生成する点、及び未反応のジメチルフェニル
カルビノールが残存する点において工業的な連続的製法
としては、十分満足なものではなかった。また、特公昭
４９−４５８５３号公報には、ＮａＨｆ３０ａを触媒に
用いる方法が開示されているが、この方法では、触媒が
反応中に析出し、ライン閉塞などの問題がある上、かな
りの段数を持つ蒸留塔やスラリーを循環する設備を要す
る等の難点を有していた。
一方、有機酸性触媒を用いる（２）の方法として、特公
昭３１−９８７５号公報では、有機カルボン酸を触媒と
して用いてｂるが、触媒の使用量が多く、かつ転化率が
不十分である等の難点がある。
昭３１−９８７５号公報では、有機カルボン酸を触媒と
して用いてｂるが、触媒の使用量が多く、かつ転化率が
不十分である等の難点がある。
また、特開昭５６−１４５２２６号公報には、有機スル
ホン酸またはスルホン酸エステルを触媒として用する方
法が開示されているが、高温を要すること、触媒が生成
物とと本に留出する為に触媒費用が割高になる等の欠点
があった。
ホン酸またはスルホン酸エステルを触媒として用する方
法が開示されているが、高温を要すること、触媒が生成
物とと本に留出する為に触媒費用が割高になる等の欠点
があった。
さらに（３）の方法として特開昭５９−６７２３１号公
報に開示される強酸型イオン交換樹脂を用いる方法では
、触媒の経時劣化が起こり長期の安定なα−メチルスチ
レンの高収率な生成が困難であるという工業的方法とし
ては本質的な問題がある。
報に開示される強酸型イオン交換樹脂を用いる方法では
、触媒の経時劣化が起こり長期の安定なα−メチルスチ
レンの高収率な生成が困難であるという工業的方法とし
ては本質的な問題がある。
これらの方法の他、気相でアルミナ、チタニア等の金属
酸化物触媒と接触させる方法（特公昭５２−３９０１７
号公報等）＋１知られているが、この方法はジメチルフ
ェニルカルビノールヲ高温下気相で処理する為に高価な
加熱システムを要し多大の設備費を要すること、さらに
触媒の経時劣化にも問題がある等の難点があった。
酸化物触媒と接触させる方法（特公昭５２−３９０１７
号公報等）＋１知られているが、この方法はジメチルフ
ェニルカルビノールヲ高温下気相で処理する為に高価な
加熱システムを要し多大の設備費を要すること、さらに
触媒の経時劣化にも問題がある等の難点があった。
本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決す
るもので、硫酸触媒を用いてジメチルフェニルカルビノ
ールからα−メチルスチレンヲ高転化率、高選択率でか
つ簡便な設備にて連続的に製造する工業的方法を提供し
ようとするものである。
るもので、硫酸触媒を用いてジメチルフェニルカルビノ
ールからα−メチルスチレンヲ高転化率、高選択率でか
つ簡便な設備にて連続的に製造する工業的方法を提供し
ようとするものである。
本発明によるα−メチルスチレンの族１方法は、ジメチ
ルフェニルカルビノールを硫酸触媒を用いて、反応液中
のα−メチルスチレン濃度をｉｏ＊以下に保ちながら連
続的に脱水反応蒸留を行なわせるものである。
ルフェニルカルビノールを硫酸触媒を用いて、反応液中
のα−メチルスチレン濃度をｉｏ＊以下に保ちながら連
続的に脱水反応蒸留を行なわせるものである。
本発明の方法に原料として用いられるジメチルフェニル
カルビノールとしては、特に高純度である必要はなく、
一般に１５〜８５優のものが用層られる。例えば、クメ
ンの酸化によりフェノールとアセトンを製造する際に副
生ずるもの、あるいはクメンを酸化して得られるクメン
ハイドロパーオキサイドを水素化して得られるもの等を
用いることができる。
カルビノールとしては、特に高純度である必要はなく、
一般に１５〜８５優のものが用層られる。例えば、クメ
ンの酸化によりフェノールとアセトンを製造する際に副
生ずるもの、あるいはクメンを酸化して得られるクメン
ハイドロパーオキサイドを水素化して得られるもの等を
用いることができる。
本発明で用いられる反応方法は、原料のジメチルフェニ
ルカルビノールを連続的に供給し、特定の条件下に脱水
反応させ、生成するα−メチルスチレンと水を連続的に
留出させる反応蒸留方式で行なう。本発明の反応蒸留方
式に従う実施方法に用いられる装置の一例を第１図に示
１−た。ここで１は反応器、２は凝縮器、３は生成物受
槽、４はスチーム等の加熱媒体、５は原料ジメチルフェ
ニルカルビノールフィードロ、６は触媒硫酸の投入口、
７は冷却媒体、８．９は生成物取り出し口を示す。反応
蒸留を行なう際、特に還流をかけたり、段数を設置して
精留効果を持たせる必要はなく、単蒸留形式で十分であ
る。
ルカルビノールを連続的に供給し、特定の条件下に脱水
反応させ、生成するα−メチルスチレンと水を連続的に
留出させる反応蒸留方式で行なう。本発明の反応蒸留方
式に従う実施方法に用いられる装置の一例を第１図に示
１−た。ここで１は反応器、２は凝縮器、３は生成物受
槽、４はスチーム等の加熱媒体、５は原料ジメチルフェ
ニルカルビノールフィードロ、６は触媒硫酸の投入口、
７は冷却媒体、８．９は生成物取り出し口を示す。反応
蒸留を行なう際、特に還流をかけたり、段数を設置して
精留効果を持たせる必要はなく、単蒸留形式で十分であ
る。
反応蒸留は、反応液中のα−メチルスチレンの濃度がｔ
ｏｗｔ俤 を超えないように、原料ジメチルフェニルカ
ルビノールを連続的にフィードするとともに、生成物で
あるα−メチルスチレン及び水を留出除去する。反応液
中のα−メチルスチレンの濃度がｘｏｗｔ憾を超えると
、α−メチルスチレンオリゴマーの生成が増大し収率の
低下を招く。
ｏｗｔ俤 を超えないように、原料ジメチルフェニルカ
ルビノールを連続的にフィードするとともに、生成物で
あるα−メチルスチレン及び水を留出除去する。反応液
中のα−メチルスチレンの濃度がｘｏｗｔ憾を超えると
、α−メチルスチレンオリゴマーの生成が増大し収率の
低下を招く。
α−メチルスチレンの濃度を１０％以下に保つ方法とし
ては、反応温度、反応圧力、原料のフィード速度等を調
節して行なう。
ては、反応温度、反応圧力、原料のフィード速度等を調
節して行なう。
反応溶媒としては、α−メチルスチレンのオリゴマーが
好適に用＾られる。他の高沸点有機溶媒を用−ても良り
が、α−メチルスチレンのオリゴ−ｒ −ヲ用イるト、
反応時α−メチルスチレンのオＩ）−ｆｌリゼーション
と、α−メチルスチレンオリゴマーの分解によるα−メ
チルスチレンの生成速度とを平衡状態に達することがで
き、結果的に１０（ｌ近い選択率が達成されるので特に
好まし触媒として反応器に供給する硫酸の濃度としては
特に制限はないが、反応液中の硫酸濃度として、０．０
５〜５ｗｔ１程度、特に０．１〜１ｗｔ％の範囲が好ま
しり。硫酸濃度が低すぎると反応転化率が低下したり、
また高すぎると重質物が生成したりして好ましからざる
結果を生じる。反応蒸留による硫酸の留出ロスは極ぐ微
量であり、硫酸触媒の供給は、定常的である必要はなく
、間欠的に供給することも可能である。
好適に用＾られる。他の高沸点有機溶媒を用−ても良り
が、α−メチルスチレンのオリゴ−ｒ −ヲ用イるト、
反応時α−メチルスチレンのオＩ）−ｆｌリゼーション
と、α−メチルスチレンオリゴマーの分解によるα−メ
チルスチレンの生成速度とを平衡状態に達することがで
き、結果的に１０（ｌ近い選択率が達成されるので特に
好まし触媒として反応器に供給する硫酸の濃度としては
特に制限はないが、反応液中の硫酸濃度として、０．０
５〜５ｗｔ１程度、特に０．１〜１ｗｔ％の範囲が好ま
しり。硫酸濃度が低すぎると反応転化率が低下したり、
また高すぎると重質物が生成したりして好ましからざる
結果を生じる。反応蒸留による硫酸の留出ロスは極ぐ微
量であり、硫酸触媒の供給は、定常的である必要はなく
、間欠的に供給することも可能である。
反応温度は、反応器内のα−メチルスチレンの濃度を１
０ｗｔ１以下に保つ範囲であれば特に制限はないが、一
般に６０〜１８０℃、好ましくは８０〜１５０℃程度が
適当である。反応温度が低すぎると、転化率が低下した
り、原料中に不純物としてフェノールを含む場合にはｐ
−クミルフェノールを生成するなど選択率が低下する。
０ｗｔ１以下に保つ範囲であれば特に制限はないが、一
般に６０〜１８０℃、好ましくは８０〜１５０℃程度が
適当である。反応温度が低すぎると、転化率が低下した
り、原料中に不純物としてフェノールを含む場合にはｐ
−クミルフェノールを生成するなど選択率が低下する。
また、反応温度が高すぎると、原料のジメチルフェニル
カルビノールが留出してしまｈ転化率が低下する等の問
題点を生じる。
カルビノールが留出してしまｈ転化率が低下する等の問
題点を生じる。
反応圧力についても、α−メチルスチレン濃度がｌＯ慢
以下に保たれる範囲であれば特に制限はないが、生成す
る水及びα−メチルスチレンの留出を容易にする為に一
般に減圧下で行なうのが好ましい。特に好適な範囲とし
ては２０〜３００ｗＨ？程度である。
以下に保たれる範囲であれば特に制限はないが、生成す
る水及びα−メチルスチレンの留出を容易にする為に一
般に減圧下で行なうのが好ましい。特に好適な範囲とし
ては２０〜３００ｗＨ？程度である。
本発明によれば、ジメチルフェニルカルビノールを脱水
してα−メチルスチレンを製造するにあたり、従来知ら
れた方法に比し、簡便な設備を用い、非常に少ない触媒
の使用１にてきわめて高い収率を長期にわたり安定的に
得ることができる。
してα−メチルスチレンを製造するにあたり、従来知ら
れた方法に比し、簡便な設備を用い、非常に少ない触媒
の使用１にてきわめて高い収率を長期にわたり安定的に
得ることができる。
本発明の副次効果として、原料として用いるジメチルフ
ェニルカルビノール溶液中に若干のα−メチルスチレン
のオリゴマーを含むもの、例えば、クメンの酸化により
フェノールとアセトンを製造する際に副生するもの、あ
るいは、クメンを酸化して得られるクメンハイドロパー
オキサイドを水素化して得られたもの等のジメチルフェ
ニルカルビノールの脱水を行なう際て、それらのオリゴ
マーも分解されてα−メチルスチレンを生成するこけこ
れら実施例に限定されるものではない。
ェニルカルビノール溶液中に若干のα−メチルスチレン
のオリゴマーを含むもの、例えば、クメンの酸化により
フェノールとアセトンを製造する際に副生するもの、あ
るいは、クメンを酸化して得られるクメンハイドロパー
オキサイドを水素化して得られたもの等のジメチルフェ
ニルカルビノールの脱水を行なう際て、それらのオリゴ
マーも分解されてα−メチルスチレンを生成するこけこ
れら実施例に限定されるものではない。
実施例−１
温度計、攪拌機、及び蒸発ガス及び反応液の抜き出しノ
ズルを設置した２ ００ｍのガラス製フラスコに、ジメ
チルフェルカルビノールの７８チキユメン溶液を１２０
ｆ／ｈｒの速度で連結的にフィードした。硫酸のフィー
ドは、反応器内の硫酸濃度が０．２１を保つように水と
ともに留出ロスする分を補給した。反応温度１３０℃、
反応圧力を７０ ｐｍｌＭにて反応を行ない、生成した
α−メチル又、留出液組成は液−未分離後、ガスクロに
て内部標準法により組成を分析した。反応＃１１００時
間連続的に行なった。反応時間的５０時間口には反応器
内の液量及び反応液、生成液組成は、＃１ぼ一定値に安
定し重質物の生成による液量の増加は認められず反応器
内液を抜き出す必要はなかった。
ズルを設置した２ ００ｍのガラス製フラスコに、ジメ
チルフェルカルビノールの７８チキユメン溶液を１２０
ｆ／ｈｒの速度で連結的にフィードした。硫酸のフィー
ドは、反応器内の硫酸濃度が０．２１を保つように水と
ともに留出ロスする分を補給した。反応温度１３０℃、
反応圧力を７０ ｐｍｌＭにて反応を行ない、生成した
α−メチル又、留出液組成は液−未分離後、ガスクロに
て内部標準法により組成を分析した。反応＃１１００時
間連続的に行なった。反応時間的５０時間口には反応器
内の液量及び反応液、生成液組成は、＃１ぼ一定値に安
定し重質物の生成による液量の増加は認められず反応器
内液を抜き出す必要はなかった。
反応時間１００時間目の転化率は９９．５％、収率は９
９．２１であった。また、この時の反応器内液の組成は
α−メチルスチレンがｓ、ｓｗｔ’ｓ、ジメチルフェニ
ルカルビノールが０．３Ｗｔｔ６、残りは大部分がα−
メチルスチレンのオリゴマーであった。
９．２１であった。また、この時の反応器内液の組成は
α−メチルスチレンがｓ、ｓｗｔ’ｓ、ジメチルフェニ
ルカルビノールが０．３Ｗｔｔ６、残りは大部分がα−
メチルスチレンのオリゴマーであった。
なお、転化率及び収率は次式により計算した。
転化率（１）＝ｒ単位時間に反応器に供給されるジメチ
ルフェールカルビノール量（モル）−単位時間に反応器
から抜き出されるジメチルフェニルカルビノール量（モ
ル））Ｘ１００÷（単位時間に反応器に供給されるジメ
チルフェニルカルビノール量（モル）） 収率（→＝（単位時間に反応器から抜き出されるα−メ
チルスチレン量ｃモル））Ｘ１００÷（単位時間に反応
器に供給されるジメチルフェニルカルビノール量（モル
）） 実施例−２ 反応温度を１００℃、反応圧力を５０ ｍＨｒ とし
た他は実施例−１と同様にして反応を行なった。
ルフェールカルビノール量（モル）−単位時間に反応器
から抜き出されるジメチルフェニルカルビノール量（モ
ル））Ｘ１００÷（単位時間に反応器に供給されるジメ
チルフェニルカルビノール量（モル）） 収率（→＝（単位時間に反応器から抜き出されるα−メ
チルスチレン量ｃモル））Ｘ１００÷（単位時間に反応
器に供給されるジメチルフェニルカルビノール量（モル
）） 実施例−２ 反応温度を１００℃、反応圧力を５０ ｍＨｒ とし
た他は実施例−１と同様にして反応を行なった。
このときも反応器内の液量等は、はぼ一定値に安定して
おり反応時間１００時間目の転化率は、９９゜０％、収
率は９８．８１であった。この時の反応器内液の組成は
、α−メチルスチレンが７．５ｗｔ４ジメチルフエニル
カルビノールが０．９ ｗｔ ％ ％残りは大部分がα
−メチルスチレンのオリゴマーであった。
おり反応時間１００時間目の転化率は、９９゜０％、収
率は９８．８１であった。この時の反応器内液の組成は
、α−メチルスチレンが７．５ｗｔ４ジメチルフエニル
カルビノールが０．９ ｗｔ ％ ％残りは大部分がα
−メチルスチレンのオリゴマーであった。
比較例−１
反応温度を１３０℃、反応圧力２００ ｔｍＨｔとした
他は、実施例−１と同様にして反応を行なった。
他は、実施例−１と同様にして反応を行なった。
この時は、反応器内の液量は一定せず遂次的に増加した
為に、一定値を保つように連続的に抜き出した。反応時
間１００時間時間上系はほぼ定常状態に達し、この時の
転化率は、９８チ、収率は８８．３４であった。反応器
内液の組成を分析したところ、α−メチルスチレンが１
３ｗｔ％、ジメチルフェニルカルビノールが０．２ ｗ
ｔ４、残りハ大部分がα−メチルスチレンのオリゴマー
であった。
為に、一定値を保つように連続的に抜き出した。反応時
間１００時間時間上系はほぼ定常状態に達し、この時の
転化率は、９８チ、収率は８８．３４であった。反応器
内液の組成を分析したところ、α−メチルスチレンが１
３ｗｔ％、ジメチルフェニルカルビノールが０．２ ｗ
ｔ４、残りハ大部分がα−メチルスチレンのオリゴマー
であった。
比較例−２
反応温度７０℃、反応圧力５０ＷＨ２、反応器内の硫酸
濃度０．５憾とした他は実施例−１と同様にして反応を
行なった。反応器内の液量は遂次的に増加した為に、一
定値を保つように連続的に抜き出した。反応時間１００
時間時間上系はほぼ定常状態に達し、この時の転化率は
９０俤、収率は８５憾であった。反応器内液の組成を分
析したところ、α−メチルスチレンが１８１、ジメチル
フェニルカルビノールが４５鴫、残りは大部分がα−メ
チルスチレンのオリゴマーであった。
濃度０．５憾とした他は実施例−１と同様にして反応を
行なった。反応器内の液量は遂次的に増加した為に、一
定値を保つように連続的に抜き出した。反応時間１００
時間時間上系はほぼ定常状態に達し、この時の転化率は
９０俤、収率は８５憾であった。反応器内液の組成を分
析したところ、α−メチルスチレンが１８１、ジメチル
フェニルカルビノールが４５鴫、残りは大部分がα−メ
チルスチレンのオリゴマーであった。
第１図は本発明の反応蒸留に用いられる装置の一例を示
す模式図である。 Ｌ 反応器、２ 凝縮器、 １ 受器、燻 ４、加熱雪、＆ 原料供給ライン、 ６、触媒供給ライン、７．冷却媒体供給ライン、＆ 内
液抜出しライン、９． 留出液抜出しライン特許出願人
三菱油化株式会社 代理人 弁理士 長 谷 正 久 代理人 弁理士 山 本 隆 也
す模式図である。 Ｌ 反応器、２ 凝縮器、 １ 受器、燻 ４、加熱雪、＆ 原料供給ライン、 ６、触媒供給ライン、７．冷却媒体供給ライン、＆ 内
液抜出しライン、９． 留出液抜出しライン特許出願人
三菱油化株式会社 代理人 弁理士 長 谷 正 久 代理人 弁理士 山 本 隆 也
Claims (1)
- ジメチルフェニルカルビノールから硫酸触媒を用いて、
脱水反応によりα−メチルスチレンを製造する方法にお
いて、反応液中のα−メチルスチレン濃度を１０％以下
に保ちながら連続的に反応蒸留を行なうことを特徴とす
るα−メチルスチレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62257968A JP2544745B2 (ja) | 1987-10-13 | 1987-10-13 | α−メチルスチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62257968A JP2544745B2 (ja) | 1987-10-13 | 1987-10-13 | α−メチルスチレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01100136A true JPH01100136A (ja) | 1989-04-18 |
| JP2544745B2 JP2544745B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=17313716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62257968A Expired - Fee Related JP2544745B2 (ja) | 1987-10-13 | 1987-10-13 | α−メチルスチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2544745B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005005402A3 (en) * | 2003-06-30 | 2005-04-21 | Shell Oil Co | Process for producing alkylene oxide |
| JP2006509829A (ja) * | 2002-12-16 | 2006-03-23 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | フェノール、アセトン、α−メチルスチレン及び酸化プロピレンのコプロダクション及びその触媒 |
| JP2013535484A (ja) * | 2010-12-01 | 2013-09-12 | エルジー・ケム・リミテッド | αメチルスチレンの製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56145226A (en) * | 1980-04-10 | 1981-11-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of styrene derivative by dehydration reaction of substituted alpha-methylbenzyl alcohol |
| JPS62164637A (ja) * | 1986-01-14 | 1987-07-21 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | α−アルキルスチレン類の製造方法 |
-
1987
- 1987-10-13 JP JP62257968A patent/JP2544745B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56145226A (en) * | 1980-04-10 | 1981-11-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of styrene derivative by dehydration reaction of substituted alpha-methylbenzyl alcohol |
| JPS62164637A (ja) * | 1986-01-14 | 1987-07-21 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | α−アルキルスチレン類の製造方法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006509829A (ja) * | 2002-12-16 | 2006-03-23 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | フェノール、アセトン、α−メチルスチレン及び酸化プロピレンのコプロダクション及びその触媒 |
| WO2005005402A3 (en) * | 2003-06-30 | 2005-04-21 | Shell Oil Co | Process for producing alkylene oxide |
| US7193093B2 (en) | 2003-06-30 | 2007-03-20 | Shell Oil Company | Process for producing alkylene oxide |
| AU2004256082B2 (en) * | 2003-06-30 | 2008-06-12 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for producing alkylene oxide |
| JP2013535484A (ja) * | 2010-12-01 | 2013-09-12 | エルジー・ケム・リミテッド | αメチルスチレンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2544745B2 (ja) | 1996-10-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |