JP7413090B2 - 感熱記録体 - Google Patents
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Description
この感熱記録層や保護層にシラン変性アクリル樹脂を含有させることにより、印刷時のヘッド摩耗を改善したり、感熱記録体の画像保存性や耐水性を改善させることが知られている(特許文献1、2等)。
即ち、本発明は、支持体上に、無色ないし淡色の電子供与性ロイコ染料及び電子受容性顕色剤を含有する感熱記録層及び該感熱記録層上に保護層を有する感熱記録体において、該感熱記録層及び該保護層が、それぞれ同じであっても異なってもよいシラン変性アクリル系樹脂を含有し、
該シラン変性アクリル系樹脂が、下記(a1)、(a2)及び(a3)を(b)の存在下で重合させて成る共重合体Aから成るコアと、下記(a1)及び(a2)を(b)の存在下で重合させて成る共重合体Bから成るシェルとから成るコアシェル型粒子の水性エマルジョンである感熱記録体である。
(a1)少なくとも1種の(メタ)アクリル酸エステル
(a2)アルコキシシリル基及びエチレン性二重結合を有する単量体
(a3)カルボキシル基及びエチレン性二重結合を有する単量体
(b)アリル基及びポリオキシエチレン鎖を有する硫酸塩を含有する重合性界面活性剤
このシラン変性アクリル系樹脂は、下記(a1)、(a2)及び(a3)を(b)の存在下で重合させて成る共重合体Aから成るコアと、下記(a1)及び(a2)を(b)の存在下で重合させて成る共重合体Bから成るシェルとから成るコアシェル型粒子の水性エマルジョンである。
(a1)少なくとも1種の(メタ)アクリル酸エステル
(a2)アルコキシシリル基及びエチレン性二重結合を有する単量体
(a3)カルボキシル基及びエチレン性二重結合を有する単量体
(b)アリル基、及びポリオキシエチレン鎖を有する硫酸塩を含有する重合性界面活性剤
この共重合体Aは、前記(a1)、(a2)及び(a3)にスチレンモノマーを加えて(b)の存在下で重合させて成ってもよく、及び/又は共重合体Bが、前記(a1)及び(a2)にスチレンモノマーを加えて(b)の存在下で重合させて成ってもよい。
感熱記録層に含有されるシラン変性アクリル系樹脂と保護層に含有されるシラン変性アクリル系樹脂とは、上記定義内であれば、同じであっても異なってもよいが、好ましくは同じである。
本明細書では、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸とメタクリル酸の双方を示し、アクリル酸及びメタクリル酸の少なくとも1種を含むことを意味する。
「(メタ)アクリル酸エステル」とは(メタ)アクリル酸のエステル、すなわち(メタ)アクリレートをいう。(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレートの双方を示し、アクリレート及びメタクリレートの少なくとも1種を含むことを意味する。
尚、ビニル基と酸素が結合した構造を有するビニルエステル、例えば酢酸ビニル等は、本明細書において、(メタ)アクリレートに含まれない。
これらは単独で又は2種以上併せて用いることができる。
アルコキシシリル基及びエチレン性二重結合を有する単量体とは、乳化重合反応によって得られる水性樹脂エマルション樹脂に、アルコキシシリル基を付与することができる化合物をいい、本発明に係る水性樹脂エマルションを得ることができるものであれば特に制限されるものではない。
アルコキシシリル基及びエチレン性二重結合を有する単量体は、アルコキシシリル基とエチレン性二重結合を共に有し、アルコキシシリル基とエチレン性二重結合は、例えば、エステル結合、アミド結合及びアルキレン基等の他の官能基を介して結合してよい。
ここで「アルコキシシリル基」とは、加水分解することによってケイ素に結合するヒドロキシル基(Si-OH)を与えるケイ素含有の官能基をいう。「アルコキシシリル基」として、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、ジメトキシシリル基、ジメトキシメチルシリル基、ジエトキシシリル基、モノエトキシシリル基、及びモノメトキシシリル基等のアルコキシシリル基を例示できる。特に、トリメトキシシリル基及びトリエトキシシリル基が好ましい。
尚、アルコキシシリル基及びエチレン性二重結合を有する単量体は、上述の(メタ)アクリル酸エステルに含まれない。
R1Si(OR2)(OR3)(OR4) (1)
式中、R1はエチレン性二重結合を有する官能基であり、R2、R3及びR4は、炭素数1~5のアルキル基である。R2、R3及びR4は、相互に同一でも異なってもよい。
R1のエチレン性二重結合を有する官能基として、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、2-(メタ)アクリロイルオキシエチル基、2-(メタ)アクリロイルオキシプロピル基、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピル基、2-(メタ)アクリロイルオキシブチル基、3-(メタ)アクリロイルオキシブチル基、4-(メタ)アクリロイルオキシブチルを例示できる。
「アルコキシシリル基を含有しエチレン性二重結合を有する単量体」として、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン及びビニルトリn-ブトキシシランなどのビニルトリアルコキシシランが挙げられる。
具体的には、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン及び3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランが好ましく、特に、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが好ましい。
これらのアルコキシシリル基を含有しエチレン性二重結合を有する単量体は、単独で又は組み合わせて使用することができる。
カルボキシル基を有する単量体としては、(メタ)アクリル酸が挙げられる。上述したように、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸及びメタクリル酸の両方を意味する。(メタ)アクリル酸として、アクリル酸を用いることが特に好ましい。
「エチレン性二重結合」については、上述の通りである。
アリル基及びポリオキシエチレン基を有する硫酸塩としては、アリル基及びポリオキシエチレン基を有する硫酸エステルアンモニウム塩、アリル基及びポリオキシエチレン基を有する硫酸エステルナトリウム塩、アリル基及びポリオキシエチレン基を有する硫酸エステルカリウム塩が挙げられる。具体的には、ポリオキシエチレン-1-(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、ポリオキシエチレン-1-(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルナトリウム塩、ポリオキシエチレン-1-(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルカリウム塩;α-〔1-〔(アリルオキシ)メチル〕-2-(ノニルフェノキシ)エチル〕-ω-ポリオキシエチレン硫酸エステルアンモニウム塩、α-〔1-〔(アリルオキシ)メチル〕-2-(ノニルフェノキシ)エチル〕-ω-ポリオキシエチレン硫酸エステルナトリウム塩、α-〔1-〔(アリルオキシ)メチル〕-2-(ノニルフェノキシ)エチル〕-ω-ポリオキシエチレン硫酸エステルカリウム塩;等が挙げられる。これら硫酸塩は、単独でも複数で用いられても良い。
アリル基及びポリオキシエチレン基を有する硫酸塩の市販品として、例えば、ポリオキシエチレン-1-(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩である第一工業製薬社製の「アクアロンKH-10」(商品名、ポリオキシエチレン鎖長10)、「アクアロンKH-1025」(商品名、「アクアロンKH-10」の25%水溶液);α-〔1-〔(アリルオキシ)メチル〕-2-(ノニルフェノキシ)エチル〕-ω-ポリオキシエチレン硫酸エステル塩である旭電化工業社製の「アデカリアソープ(商標)SR-1025」等が挙げられる。
「その他の単量体」の一例を以下に示すが、以下に限定されるものではない。スチレン及びスチレンスルホン酸等のスチレン系単量体;イタコン酸、フマール酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸及びそのエステル;及び (メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド。
本発明のシラン変性アクリル系樹脂(水性樹脂エマルション)は、界面活性剤の存在下で、重合性不飽和単量体が多段階乳化重合することで得られる。
本発明の一つの実施態様において、重合性不飽和単量体を複数段階(実質2段階)の工程で乳化重合する。最終段以外の重合時に用いられる重合性不飽和単量体(上記a1、a2、a3及びb)を重合性不飽和単量体Aとし、得られた重合体を共重合体Aといい、最終段階の重合時に用いられる重合性不飽和単量体(上記a1、a2及びb)を重合性不飽和単量体Bとし、得られた重合体を共重合体Bという。
多段階乳化重合によって最終的に得られる水性樹脂エマルションは、重合性不飽和単量体Aが重合して得られるプレエマルションに、重合性不飽和単量体Bを重合させることで得られる。
本発明では、多段階乳化重合に用いられる重合性不飽和単量体Aは、最終段階以外で用いる重合性不飽和単量体Aと最終段階で用いる重合性不飽和単量体Bとを有し、重合性不飽和単量体Bと重合性不飽和単量体Aとの質量比(重合性不飽和単量体B/重合性不飽和単量体A)が30/70~70/30が好ましく、特に40/60~60/40が好ましい。
重合性不飽和単量体Bと重合性不飽和単量体Aとの質量比が上記割合であることによって、本発明の水性樹脂組成物(水性樹脂エマルション)は、塗工性と耐久性(耐水性、耐溶剤性)のバランスに優れたものとなる。
共重合体B中、上記a1及びa2の重合性不飽和単量体の合計重量に対する、上記a2重合性不飽和単量体の割合は、好ましくは0.01~1.0重量%、より好ましくは0.1~0.4重量%であり、残部はa1重合性不飽和単量体であるが、上記a1及びa2の重合性不飽和単量体の合計重量に対する、上記a1重合性不飽和単量体の割合は、好ましくは85~99.9重量%、より好ましくは95~99.9重量%である。
なお、共重合体A及びB(即ち、シラン変性アクリル系樹脂)の合成における、上記a1、a2及びa3の重合性不飽和単量体の合計重量に対する、(b)アリル基及びポリオキシエチレン鎖を有する硫酸塩を含有する重合性界面活性剤の割合は、該合成工程における総量で、好ましくは0.5~5重量%である。
本発明のシラン変性アクリル系樹脂(水性樹脂エマルション)は、例えば、ヘンケルジャパン株式会社から商品名:AQUENCE EPIX BC 21066として入手可能である。
先ず、反応容器に、(a1)(メタ)アクリル酸エステル 、(a2)アルコキシシリル基及びエチレン性二重結合を有する単量体 及び(a3)カルボキシル基を有する単量体を均一に混合し、重合性不飽和単量体Aの混合物を調製する。
アリル基及びポリオキシエチレン基を有する硫酸塩に水(若しくは水性媒体)を加えて水溶液とし、この水溶液に重合性不飽和単量体Aの混合物を添加し、単量体乳化物Aを調製する。
別の容器内に、単量体乳化物Aとは別に、単量体乳化物Bを調製する。単量体乳化物Bの調製は、単量体乳化物Aの調製と同様で差し支えない。具体的には、(a1)(メタ)アクリル酸エステル及び(a2)アルコキシシリル基及びエチレン性二重結合を有する単量体 を有する単量体を均一に混合し、重合性不飽和単量体Bの混合物を調製する。
アリル基及びポリオキシエチレン基を有する硫酸塩の水溶液に重合性不飽和単量体Bの混合物を添加し、単量体乳化物Bとする。
このプレエマルションに、単量体乳化物Bと触媒を滴下して重合することで、最終生成物である水性樹脂エマルションを多段階乳化重合で合成する。
ここで用いる触媒としては、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、t-ブチルペルオキシベンゾエート、2,2-アゾビスイソブチトニトリル(AIBN)及び2,2-アゾビス(2-アミジノプロパン)ジヒドロクロリド、及び2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル) 等を例示することができ、特に、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウムが好ましい。
なお、シラン変性アクリル系樹脂のガラス転移点(Tg)及び最低造膜温度(MFT)は示差走査熱量測定(DSC)によって測定する。
本発明では、感熱記録層及び保護層の架橋剤としてカルボジイミド化合物を使用すると、特に高い耐水性が得られるため好ましい。カルボジイミド化合物の具体例としては、例えば、日清紡ケミカル株式会社製商品名カルボジライトSV-02、V-02、V-02-L2、V-04、E-01、E-02等が挙げられる。
3,3-ビス(p-ジメチルアミノフェニル)-6-ジメチルアミノフタリド〔別名クリスタルバイオレットラクトン〕; 3,3-ビス(p-ジメチルアミノフェニル)フタリド〔別名マラカイトグリーンラクトン〕
3-ジエチルアミノ-6-メチルフルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-(o,p-ジメチルアニリノ)フルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-クロロフルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-(m-トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-(o-クロロアニリノ)フルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-(p-クロロアニリノ)フルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-(o-フルオロアニリノ)フルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-(m-メチルアニリノ)フルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-n-オクチルアニリノフルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-n-オクチルアミノフルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-ベンジルアミノフルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-ジベンジルアミノフルオラン;3-ジエチルアミノ-6-クロロ-7-メチルフルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-クロロ-7-アニリノフルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-クロロ-7-p-メチルアニリノフルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-エトキシエチル-7-アニリノフルオラン; 3-ジエチルアミノ-7-メチルフルオラン; 3-ジエチルアミノ-7-クロロフルオラン; 3-ジエチルアミノ-7-(m-トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン; 3-ジエチルアミノ-7-(o-クロロアニリノ)フルオラン; 3-ジエチルアミノ-7-(p-クロロアニリノ)フルオラン; 3-ジエチルアミノ-7-(o-フルオロアニリノ)フルオラン; 3-ジエチルアミノ-ベンゾ〔a〕フルオラン; 3-ジエチルアミノ-ベンゾ〔c〕フルオラン; 3-ジブチルアミノ-6-メチル-フルオラン; 3-ジブチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 3-ジブチルアミノ-6-メチル-7-(o,p-ジメチルアニリノ)フルオラン; 3-ジブチルアミノ-6-メチル-7-(o-クロロアニリノ)フルオラン; 3-ジブチルアミノ-6-メチル-7-(p-クロロアニリノ)フルオラン; 3-ジブチルアミノ-6-メチル-7-(o-フルオロアニリノ)フルオラン; 3-ジブチルアミノ-6-メチル-7-(m-トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン; 3-ジブチルアミノ-6-メチル-クロロフルオラン; 3-ジブチルアミノ-6-エトキシエチル-7-アニリノフルオラン; 3-ジブチルアミノ-6-クロロ-7-アニリノフルオラン; 3-ジブチルアミノ-6-メチル-7-p-メチルアニリノフルオラン; 3-ジブチルアミノ-7-(o-クロロアニリノ)フルオラン; 3-ジブチルアミノ-7-(o-フルオロアニリノ)フルオラン; 3-ジ-n-ペンチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 3-ジ-n-ペンチルアミノ-6-メチル-7-(p-クロロアニリノ)フルオラン; 3-ジ-n-ペンチルアミノ-7-(m-トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン; 3-ジ-n-ペンチルアミノ-6-クロロ-7-アニリノフルオラン; 3-ジ-n-ペンチルアミノ-7-(p-クロロアニリノ)フルオラン; 3-ピロリジノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 3-ピペリジノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 3-(N-メチル-N-プロピルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 3-(N-メチル-N-シクロヘキシルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 3-(N-エチル-N-シクロヘキシルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 3-(N-エチル-N-キシルアミノ)-6-メチル-7-(p-クロロアニリノ)フルオラン; 3-(N-エチル-p-トルイディノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 3-(N-エチル-N-イソアミルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 3-(N-エチル-N-イソアミルアミノ)-6-クロロ-7-アニリノフルオラン; 3-(N-エチル-N-テトラヒドロフルフリルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 3-(N-エチル-N-イソブチルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 3-(N-エチル-N-エトキシプロピルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 3-シクロヘキシルアミノ-6-クロロフルオラン; 2-(4-オキサヘキシル)-3-ジメチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 2-(4-オキサヘキシル)-3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 2-(4-オキサヘキシル)-3-ジプロピルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン; 2-メチル-6-p-(p-ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2-メトキシ-6-p-(p-ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2-クロロ-3-メチル-6-p-(p-フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2-クロロ-6-p-(p-ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2-ニトロ-6-p-(p-ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2-アミノ-6-p-(p-ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2-ジエチルアミノ-6-p-(p-ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2-フェニル-6-メチル-6-p-(p-フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2-ベンジル-6-p-(p-フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2-ヒドロキシ-6-p-(p-フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 3-メチル-6-p-(p-ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-p-(p-ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 3-ジエチルアミノ-6-p-(p-ジブチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2,4-ジメチル-6-〔(4-ジメチルアミノ)アニリノ〕-フルオラン
3,6,6'-トリス(ジメチルアミノ)スピロ〔フルオレン-9,3'-フタリド〕; 3,6,6'-トリス(ジエチルアミノ)スピロ〔フルオレン-9,3'-フタリド〕
<ジビニル系ロイコ染料>
3,3-ビス-〔2-(p-ジメチルアミノフェニル)-2-(p-メトキシフェニル)エテニル〕-4,5,6,7-テトラブロモフタリド; 3,3-ビス-〔2-(p-ジメチルアミノフェニル)-2-(p-メトキシフェニル)エテニル〕-4,5,6,7-テトラクロロフタリド; 3,3-ビス-〔1,1-ビス(4-ピロリジノフェニル)エチレン-2-イル〕-4,5,6,7-テトラブロモフタリド; 3,3-ビス-〔1-(4-メトキシフェニル)-1-(4-ピロリジノフェニル)エチレン-2-イル〕-4,5,6,7-テトラクロロフタリド
3-(4-ジエチルアミノ-2-エトキシフェニル)-3-(1-エチル-2-メチルインドール-3-イル)-4-アザフタリド; 3-(4-ジエチルアミノ-2-エトキシフェニル)-3-(1-オクチル-2-メチルインドール-3-イル)-4-アザフタリド; 3-(4-シクロヘキシルエチルアミノ-2-メトキシフェニル)-3-(1-エチル-2-メチルインドール-3-イル)-4-アザフタリド; 3,3-ビス(1-エチル-2-メチルインドール-3-イル)フタリド; 3,6-ビス(ジエチルアミノ)フルオラン-γ-(3'-ニトロ)アニリノラクタム; 3,6-ビス(ジエチルアミノ)フルオラン-γ-(4'-ニトロ)アニリノラクタム; 1,1-ビス-〔2',2',2'',2''-テトラキス-(p-ジメチルアミノフェニル)-エテニル〕-2,2-ジニトリルエタン; 1,1-ビス-〔2',2',2'',2''-テトラキス-(p-ジメチルアミノフェニル)-エテニル〕-2-β-ナフトイルエタン; 1,1-ビス-〔2',2',2'',2''-テトラキス-(p-ジメチルアミノフェニル)-エテニル〕-2,2-ジアセチルエタン; ビス-〔2,2,2',2'-テトラキス-(p-ジメチルアミノフェニル)-エテニル〕-メチルマロン酸ジメチルエステル
本発明の感熱記録層中のシラン変性アクリル系樹脂の含有量(固形分換算、以下同じ)は、好ましくは3~50重量%、より好ましくは5~30重量%である。
本発明の保護層中のシラン変性アクリル系樹脂の含有量は、好ましくは10~70重量%、より好ましくは30~60重量%である。
本発明では、紙、再生紙、合成紙、フィルム(高分子原料を薄い膜状に成形したものをいう。)、プラスチック、発泡プラスチック、不織布等の任意の支持体に、感熱記録層及び該感熱記録層上に保護層を塗工することによって目的とする感熱記録体が得られる。またこれらを組み合わせた複合シートを支持体として使用してもよい。
このフィルムとしては、アイオノマーフィルム(IO)、ポリエチレンフィルム(PE)、ポリ塩化ビニルフィルム(PVC)、ポリ塩化ビニリデンフィルム(PVDC)、ポリフッ化ビニリデンフィルム(PVDF)、ポリビニルアルコールフィルム(PVA)、ポリプロピレンフィルム(PP)、ポリエステルフィルム(PE)、ポリエチレンテレフタレートフィルム(PET)、ポリエチレンナフタレートフィルム(PEN)、ポリカーボネートフィルム(PC)、ポリスチレンフィルム(PS)、ポリアクリルニトリルフィルム(PAN)、エチレン酢酸ビニル共重合体フィルム(EVA)、エチレンビニルアルコール共重合体フィルム(EMAA)、ナイロンフィルム(NY)、ポリアミドフィルム(PA)、トリアセチルセルロースフィルム(TAC)、ノルボルネンフィルム(NB)、シクロオレフィンフィルム、これらのフィルムを組み合わせた複合フィルムなどが例示できる。
(1)感熱記録層、保護層等の塗工層中の水溶性成分が水に触れることで溶出する。支持体がフィルムであると、支持体が水を吸収しないため、塗工層中の水溶性成分の溶出が促進される。
(2)その後、塗工層が乾燥する際に収縮して、塗工層中に微細な空隙が発生する。支持体がフィルムであると、支持体が塗工層の収縮に追随しないため、塗工層の方に応力が偏り、塗工層中にひび割れが発生しやすい。
(3)塗工層中の微細な空隙やひび割れは可視光を散乱するため、印字画像が退色していない場合でも、見かけ上の印字濃度が低下して、印字画像の視認性が低下する。
このほか、フィルムを支持体として使用すると、強靭で腰があり平滑性にも優れるため、特に耐水性、耐破断性、耐薬品性、印字画質等が良好であり、ラベル用、シール用等に好適である。
また、各層の塗工後にスーパーカレンダー掛けなどの平滑化処理を施すなど、感熱記録体分野における各種公知の技術を必要適宜付加することができる。
尚、重合性不飽和単量体のホモポリマーTgは、文献値であり、(a)重合性不飽和単量体の共重合体のTgと(b)重合性不飽和単量体の共重合体のTgは、理論計算式で算出された値である。
メタクリル酸メチル(メチルメタクリレート、以下、「MMA」という、富士フイルム和光純薬社製、ホモポリマーのTg=105℃)
アクリル酸2-エチルヘキシル(2-エチルヘキシルアクリレート、以下、「2EHA」という、富士フイルム和光純薬社製、ホモポリマーのTg=-70℃)
アクリル酸n-ブチル(n-ブチルアクリレート、以下、「n-BA」という、富士フイルム和光純薬社製、ホモポリマーのTg=-54℃)
メタクリル酸n-ブチル(n-ブチルメタクリレート、以下、「n-BMA」という、富士フイルム和光純薬社製、ホモポリマーのTg=20℃)
メタクリル酸シクロヘキシル(シクロヘキシルメタクリレート、以下、「CHMA」という、富士フィルム和光純薬製、ホモポリマーのTg=83℃)
3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(富士フィルム和光純薬製社製)
アクリル酸(以下、「AA」という、富士フイルム和光純薬社製、ホモポリマーのTg=106℃)
スチレン(以下、「St」という、富士フイルム和光純薬社製、ホモポリマーのTg=100℃)
ポリオキシエチレン-1-(アリルオキシメチル)アルキルエーテル流酸エステルアンモニウム塩(第一工業製薬社製、アクアロンKH10)(以下「b」で表す)
複数の重合性不飽和単量体から単量体乳化物を調製し、その後、単量体乳化物からプレエマルションを調製し、プレエマルションから水性樹脂エマルションを合成した。具体的な工程は以下のとおりである。
表1に示されるように、(a1-1)MMA5質量部、(a1-3)BA23質量部、(a1-4)BMA10質量部、(a1-5)CHMA10質量部、(a2)3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.3質量部、(a3)AA2質量部を均一に混合し、重合性不飽和単量体溶液(50.3質量部)を調製した。
水14質量部、(b)ポリオキシエチレン-1-(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩0.1質量部が均一に混合された溶液に、上記重合性不飽和単量体溶液を添加し、攪拌機でこれら混合溶液を攪拌して(A)単量体乳化物を得た。
(A)表1に示されるように、(a1-1)MMA16.6質量部、(a1-3)BA13質量部、(a1-4)BMA10質量部、(a1-5)CHMA10質量部、(a2)3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.1質量部を均一に混合し、重合性不飽和単量体溶液を調製した。
水14質量部、(b)ポリオキシエチレン-1-(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩0.1質量部が均一に混合された溶液に、上記重合性不飽和単量体溶液を添加し、攪拌機でこれら混合溶液を攪拌して(B)単量体乳化物を得た。
攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えた反応器に、水78質量部及び(b)ポリオキシエチレン-1-(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩1.25質量部を仕込み、系内を窒素ガスで置換した後、その仕込み液を80℃に加熱した。
その後、その仕込み液に、(A)単量体乳化物(重合性不飽和単量体を50.3質量部含み、その重合性不飽和単量体の10.1質量部に相当する部分)、1質量%の過硫酸ナトリウム(以下、「SPS」ともいう)水溶液2質量部を添加した。
さらに10分後、反応器内の温度を80℃に保ったまま、上述の(A)単量体乳化物の残り((a)重合性不飽和単量体40.2質量部に相当する部分)及び重合触媒であるSPSの1%水溶液4質量部を各々同時に2時間かけて滴下し、プレエマルジョン((a)重合性不飽和単量体に基づく水性樹脂エマルション)を得た。
反応器内の温度を80℃に保ち、滴下終了から30分後、上述の(B)単量体乳化物(不飽和重合性単量体を49.7質量部含む)、SPSの1%水溶液4質量部を、各々同時に2時間かけて上述のプレエマルションに滴下し、水性樹脂エマルションを得た。
得られた水性樹脂エマルジョンをアンモニア水でpH8.0に調整した。水性樹脂エマルションは、(A)重合性不飽和単量体(共重合体A)ガラス転移温度が-3.8℃、(B)重合性不飽和単量体(共重合体B)のガラス転移温度が26.7℃、固形分濃度が45質量%であった。固形分は、105℃のオーブン中で3時間乾燥し、乾燥前の質量に対する残留する部分の質量百分率である。
得られた水性樹脂エマルションをシラン変性アクリル系樹脂1と呼ぶ。
表1に示す原料の単量体を用いて製造例1と同様に合成した。表中の配合に関する数字は重量部を表す。得られた水性樹脂エマルションをそれぞれシラン変性アクリル系樹脂2~5と呼ぶ。
下記配合の顕色剤分散液(A液)、ロイコ染料分散液(B液)、増感剤分散液(C液)を、それぞれ別々にサンドグラインダーで平均粒子径0.5μmになるまで湿式磨砕を行い、調製した。
4-ヒドロキシ-4'-イソプロポキシジフェニルスルホン
(三菱ケミカル株式会社製、商品名:NYDS) 6.0部
完全ケン化型ポリビニルアルコール水溶液(クラレ社製、商品名:
PVA117、固形分10%) 5.0部
水 1.5部
3-ジブチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン
(山本化成株式会社製、商品名:ODB-2) 6.0部
完全ケン化型ポリビニルアルコール水溶液(PVA117) 5.0部
水 1.5部
1,2-ジ(3-メチルフェノキシ)エタン(三光社製、商品名:
KS232) 6.0部
完全ケン化型ポリビニルアルコール水溶液(PVA117) 5.0部
水 1.5部
<感熱記録層用塗工液1>
顕色剤分散液(A液) 36.0部
ロイコ染料分散液(B液) 18.0部
増感剤分散液(C液) 9.0部
シラン変性アクリル系樹脂1(Tg18℃、MFT22℃、固形分40%、
以下「アクリル系樹脂A」という。) 6.0部
カルボジイミド化合物(日清紡ケミカル社製、商品名:
カルボジライトSV-02、固形分40%) 0.2部
<感熱記録層用塗工液2>
顕色剤分散液(A液) 36.0部
ロイコ染料分散液(B液) 18.0部
増感剤分散液(C液) 9.0部
完全ケン化型ポリビニルアルコール水溶液(PVA117) 25.0部
カルボジイミド化合物(カルボジライトSV-02) 0.2部
<保護層用塗工液1>
水酸化アルミニウム分散液(マーティンスベルク社製、商品名:
マーティフィンOL、固形分50%) 9.0部
アクリル樹脂A 10.0部
ステアリン酸亜鉛(中京油脂社製、ハイドリンZ-7-30、固形分30%)
2.0部
カルボジイミド化合物(カルボジライトSV-02) 0.3部
水酸化アルミニウム分散液(マーティフィンOL) 9.0部
完全ケン化型ポリビニルアルコール水溶液(PVA117) 40.0部
ステアリン酸亜鉛(ハイドリンZ-7-30) 2.0部
グリオキザール水溶液(日本合成化学社製、固形分40%) 3.0部
支持体(坪量50g/m2のPETフィルム)の片面に、感熱記録層用塗工液1を、固形分で塗工量6.0g/m2となるようにロッドブレード法で塗工した後、乾燥を行い、感熱記録層塗工紙を得た。
この感熱記録層塗工紙の感熱記録層上に、保護層用塗工液1を、固形分で塗工量3.0g/m2となるようにロッドブレード法で塗工した後、乾燥を行い、スーパーカレンダーで平滑度が100~500秒になるように処理して感熱記録体を作製した。
下記配合からなる配合物を攪拌分散して、下塗り層用塗工液を調製した。
<下塗り層用塗工液>
焼成カオリン(BASF社製、商品名:アンシレックス90)
100.0部
スチレン・ブタジエン共重合体ラテックス(日本ゼオン株式会社製、
商品名:ST5526、固形分48%) 10.0部
水 50.0部
支持体(坪量47g/m2の上質紙)の片面に、下塗り層用塗工液を、固形分で塗工量10.0g/m2となるようにベントブレード法で塗工した後、乾燥を行ない、下塗り層塗工紙を得た。
この下塗り層塗工紙の下塗り層上に、感熱記録層用塗工液1を、固形分で塗工量6.0g/m2となるようにロッドブレード法で塗工した後、乾燥を行い、感熱記録層塗工紙を得た。
この感熱記録層塗工紙の感熱記録層上に、保護層用塗工液1を、固形分で塗工量3.0g/m2となるようにロッドブレード法で塗工した後、乾燥を行い、スーパーカレンダーで平滑度が100~500秒になるように処理して感熱記録体を作製した。
感熱記録層用塗工液1を感熱記録層用塗工液2に変更した以外は、実施例1と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例2]
保護層用塗工液1において、アクリル樹脂A10.0部をアクリル系樹脂B(シラン変性なし、非コアシェル型、スチレンアクリル、Tg2℃、MFT10℃、固形分40%)10.0部に変更した以外は、実施例1と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例3]
保護層用塗工液1において、アクリル樹脂A10.0部をアクリル系樹脂C(シラン変性なし、コアシェル型、スチレンアクリル、Tg92℃、MFT50℃、固形分40%)10.0部に変更した以外は、実施例1と同様にして感熱記録体を作製した。
保護層用塗工液1において、アクリル樹脂A10.0部をアクリル系樹脂D(シラン変性なし、非コアシェル型、スチレンアクリル、Tg55℃、MFT18℃、固形分18%)22.2部に変更した以外は、実施例1と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例5]
保護層用塗工液1を保護層用塗工液2に変更した以外は、実施例1と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例6]
感熱記録層用塗工液1において、アクリル樹脂A6.0部をアクリル系樹脂C6.0部に変更した以外は、実施例1と同様にして感熱記録体を作製した。
<発色性能(印字濃度)>
作製した感熱記録体について、大倉電機社製のTH-PMD(感熱記録紙印字試験機、京セラ社製サーマルヘッドを装着)を用い、印字速度50mm/secで、印加エネルギー0.35mJ/dotと0.41mJ/dotで市松模様を印字した。印字部の印字濃度をマクベス濃度計(RD-914、アンバーフィルター使用)で測定し、発色性能(印字濃度)を評価した。
作製した感熱記録体について、ゼブラ社製ラベルプリンタ140XiIIIを用い、印字レベル+10、印字速度254mm/秒(10インチ/秒)で、バーコード(CODE39)を縦方向(プリンタヘッドの移動方向とバーコードが直交)に印字した後、印字されたバーコードをバーコード検証機(Honeywell社製、QCPC600、光源640nm)で読み取り試験を実施し、バーコード読み取り適性を評価した。評価結果をANSI規格のシンボルグレードで記した。
※シンボルグレード:バーコードをバーと垂直方向に10分割して、各箇所1回ずつ読み取り試験を実施し、その平均値を(優)A、B、C、D、F(劣)の5段階評価で表す。
作製した感熱記録体について、ゼブラ社製ラベルプリンタ140XiIIIを用い、印字レベル+30、印字速度50mm/秒(2インチ/秒)でベタ印字を行い、プリンタからの過剰な熱エネルギーに対する塗工層の耐熱性に関して、ベタ印字部の状態を以下の基準で目視評価した。
優:ベタ印字部が均一
可:ベタ印字部表面に少しムラがある
不可:ベタ印字部のムラが大きい
作製した感熱記録体について、感熱記録面に、ローランド製オフセット枚葉印刷機(2色)にてオフセット枚葉用インキ(T&K製 UV161墨)を用いて印刷し、UV照射機(アイグラフィックス社製、アイグランデージ)でUVインキ硬化処理を行った。その後、幅18mmのセロハンテープを、印刷面に貼付し、セロハンテープ上でローラー(直径10cm、幅13cm、重量2000g)を5往復させてから、デジタルフォースゲージ(日本電産シンポ社製、FGX-2)を使用して、引張力4.9N、引張角90°でセロハンテープを引っ張り、インキの密着性を以下の基準で目視評価した。
優:殆どインキが剥がれない
可:インキが僅かに剥がれる
不可:インキが殆ど剥がれる
作製した感熱記録体の白紙部に、エタノール(99.5%)を綿棒で塗布し、24時間放置した後、以下の基準で目視評価した。
優:全く発色しない
可:僅かに発色する
不可:強く発色する
作製した感熱記録体について、ゼブラ社製ラベルプリンタ140XiIIIを用い、印字レベル+10、印字速度102mm/秒(4インチ/秒)で、ベタ印字を行い、水道水に24時間浸漬した。取り出し後に自然乾燥させ、ベタ印字部の状態を以下の基準で目視評価した。
優:ベタ印字部の濃度に殆ど変化がない
可:塗工層が少し白化し、ベタ印字部の濃度が低下するが、実用上は問題ない
不可:塗工層が大きく白化すると共に、ひび割れが発生
作製した感熱記録体について、大倉電機社製のTH-PMD(感熱記録紙印字試験機、
京セラ社製サーマルヘッドを装着)を用い、印加エネルギー0.41mJ/dot、印字
速度50mm/secで市松模様を印字した。
印字した感熱記録体について、水道水を指につけて、保護層表面を80往復摩擦し、感熱記録面側の塗工層の状態を、以下の基準で目視評価した。
優:保護層の溶解が全くない
可:保護層が少し溶解するが、感熱記録層への影響はなく市松模様は保たれている
不可:保護層、感熱記録層が溶解して剥がれ、市松模様が崩れる
作製した感熱記録体について、保護層表面に10mlの水道水を滴下し、保護層の塗工面が内側になるように二つ折りにして、20gf/cm2の加重を掛けて24時間静置した後に剥がし、水を滴下した部分の感熱記録面側の塗工層の状態を、以下の基準で目視評価した。
優:ブロッキングが全く発生せず、感熱記録面側の塗工層の剥がれがない
可:軽いブロッキングが発生し、サンプルを剥がす際に、塗工層が少しむける
不可:強いブロッキングが発生し、サンプルが剥がれずに破れる
作製した感熱記録体について、水道水に10分間浸漬し、保護層表面を指で20往復摩擦し、感熱記録面側の塗工層の状態を以下の基準で目視評価した。
優:感熱記録面側の塗工層の溶解、剥がれが全くない
可:保護層表面が少し剥がれるが、塗工層は保たれている
不可:塗工層全体が支持体から剥がれる
Claims (6)
- 支持体上に、無色ないし淡色の電子供与性ロイコ染料及び電子受容性顕色剤を含有する感熱記録層及び該感熱記録層上に保護層を有する感熱記録体において、該感熱記録層及び該保護層が、それぞれ同じであっても異なってもよいシラン変性アクリル系樹脂を含有し、
該シラン変性アクリル系樹脂が、下記(a1)、(a2)及び(a3)を(b)の存在下で重合させて成る共重合体Aから成るコアと、下記(a1)及び(a2)を(b)の存在下で重合させて成る共重合体Bから成るシェルとから成るコアシェル型粒子の水性エマルジョンである感熱記録体。
(a1)少なくとも1種の(メタ)アクリル酸エステル
(a2)アルコキシシリル基及びエチレン性二重結合を有する単量体
(a3)カルボキシル基及びエチレン性二重結合を有する単量体
(b)アリル基及びポリオキシエチレン鎖を有する硫酸塩を含有する重合性界面活性剤 - 前記感熱記録層及び前記保護層が含有するシラン変性アクリル系樹脂が同一である請求項1に記載の感熱記録体。
- 前記共重合体Aが、前記(a1)、(a2)及び(a3)にスチレンモノマーを加えて(b)の存在下で重合させて成る、及び/又は共重合体Bが、前記(a1)及び(a2)にスチレンモノマーを加えて(b)の存在下で重合させて成る、請求項1又は2に記載の感熱記録体。
- 前記共重合体A中、前記a1、a2及びa3成分の合計重量に対する、前記a2成分の割合が0.05~1.0重量%、前記a3成分の割合が0.5~10重量%であり、前期共重合体B中、前記a1及びa2成分の合計重量に対する、前記a2成分の割合が0.01~1.0重量%である請求項1~3のいずれか一項に記載の感熱記録体
- 前記共重合体A及びBの前記a1、a2及びa3成分の合計重量に対する、(b)成分の割合が、総量で0.5~5重量%である請求項1~4のいずれか一項に記載の感熱記録体。
- 前記支持体がフィルムである請求項1~5のいずれか一項に記載の感熱記録体。
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