JP7409965B2 - 4-ヒドロキシ安息香酸2’-ヒドロキシ-(1,1’-ビナフタレン)-2-イルおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕式(1)
〔2〕酸触媒の存在下、4-ヒドロキシ安息香酸と1,1’-ビ-2-ナフトールを反応させる工程を含む、〔1〕に記載の4-ヒドロキシ安息香酸2’-ヒドロキシ-(1,1’-ビナフタレン)-2-イルの製造方法。
〔3〕4-ヒドロキシ安息香酸1モル当量に対し、1,1’-ビ-2-ナフトール0.5~5.0モル当量を反応させる、〔2〕に記載の方法。
〔4〕4-ヒドロキシ安息香酸1モル当量に対し、酸触媒0.01~0.5モル当量存在させる、〔2〕または〔3〕に記載の方法。
〔5〕酸触媒は、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、メタンスルホン酸およびエタンスルホン酸から選択される1種以上である、〔2〕~〔4〕のいずれかに記載の方法。
本発明の製造方法に使用する酸触媒の量は、特に限定されないが、通常、4-ヒドロキシ安息香酸1モル当量に対して0.01~0.5モル当量であるのが好ましく、0.03~0.3モル当量であるのがより好ましい。
サンプル7mgを重水素化ジメチルスルホキシド0.7gで溶解し、Bruker Biospin AV400M(Bruker社製)を用いて、溶液状態での1H-NMRスペクトルを測定した。
Waters 2690/2996 Alliance-TQ Detectorを用いてMSスペクトルを測定した。
装置: 日立Chromaster
カラム型番: L-Column
液量: 1.0mL/分
溶媒比: CH3OH/H2O(pH2.3)=10/90(14分)→2分→68/32(19分)→1分→80/20(14分)→1分→90/10(9分)、グラジエント分析
波長: 229nm
カラム温度: 40℃
攪拌機、温度センサーおよびディーン・スターク装置の付いた200mLの4ツ口フラスコに、4-ヒドロキシ安息香酸5.5g(0.04モル)、1,1’-ビ-2-ナフトール22.9g(0.08モル)、p-トルエンスルホン酸一水和物0.8g(0.004モル)およびキシレン110.4gを仕込み、窒素気流下138~139℃で20時間反応した。反応液をHPLC分析したところ、式(1)で表される芳香族ジオール化合物の生成率は使用した4-ヒドロキシ安息香酸のモル量に対して65.3%であった。
Claims (5)
- 酸触媒の存在下、4-ヒドロキシ安息香酸と1,1’-ビ-2-ナフトールを反応させる工程を含む、請求項1に記載の4-ヒドロキシ安息香酸2’-ヒドロキシ-(1,1’-ビナフタレン)-2-イルの製造方法。
- 4-ヒドロキシ安息香酸1モル当量に対し、1,1’-ビ-2-ナフトール0.5~5.0モル当量を反応させる、請求項2に記載の方法。
- 4-ヒドロキシ安息香酸1モル当量に対し、酸触媒0.01~0.5モル当量存在させる、請求項2または3に記載の方法。
- 酸触媒は、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、メタンスルホン酸およびエタンスルホン酸から選択される1種以上である、請求項2~4のいずれかに記載の方法。
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