JP7408706B2 - ゴム架橋体用親水化剤、ゴム組成物、ゴム架橋体及び成形物 - Google Patents
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Description
しかしながら、特許文献1の方法では、ポリエチレングリコールエステルがブリードアウトしてしまうため経時安定性が低く、さらにゴム表面を洗浄すると親水性が低下する問題がある。また、特許文献2の方法では、処理工程が複雑であり、処理に時間がかかる問題がある。さらに、表面しか親水性が付与されないため、ゴムが削れた際に親水性が低下する問題がある。
すなわち、本発明は、ラジカル重合性基及び親水性基(x)を有する化合物(A)を含有するゴム架橋体用親水化剤であって、前記親水性基(x)がアニオン性基、アニオン性基の塩、カチオン性基の塩、水酸基及びオキシエチレン基からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、前記アニオン性基の塩が前記アニオン性基の有するプロトンが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン及びオニウムカチオンからなる群より選ばれる少なくとも1種のカチオンで置換された塩であり、前記カチオン性基の塩が第1級アミノ基、第2級アミノ基及び第3級アミノ基にプロトンが結合したカチオンと対アニオンとの塩、並びに第4級アンモニウム基と対アニオンとの塩からなる群より選ばれる少なくとも1種の基であるゴム架橋体用親水化剤;前記ゴム架橋体用親水化剤と、原料ゴムと、加硫剤とを含有するゴム組成物;前記ゴム組成物を架橋させてなるゴム架橋体;前記ゴム架橋体から形成される成形物である。
なお、本発明において、「親水性の持続性」とは、ゴム架橋体及び成形体を繰り返し洗浄したり、表面を研磨しても、ゴム架橋体及び成形体の親水性が低下しにくいことを意味する。
なお、本発明において「親水化剤」とは、水に対する濡れ性を向上させることができる剤を意味する。
ラジカル重合性基及び親水性基(x)を有する化合物(A)において、「ラジカル重合性基」とは、ラジカル重合し得る炭素-炭素二重結合を意味する。化合物(A)としては、例えばラジカル重合性のビニル基(H2C=CH-)、ビニリデン基及びビニレン基(-HC=CH-)からなる群より選ばれる少なくとも1種を有する化合物が挙げられる。化合物(A)としてさらに具体的には、例えば、(メタ)アクリロイル基、(無水)マレイン酸又はフマル酸のモノ又はジエステル化物における炭素-炭素二重結合{―OC(O)HC=CH-C(O)O―}、ビニルエーテル基、アリルエーテル基、スチリル基等を有する化合物が挙げられる。また、本明細書において、「(メタ)アクリレート」とは「アクリレート及び/又はメタクリレート」を、「(メタ)アクリル酸」とは「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」を、「(メタ)アクリル樹脂」とは「アクリル樹脂及び/又はメタクリル樹脂」を、「(メタ)アクリロイル基」とは「アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基」を、「(メタ)アクリロイロキシ基」とは「アクリロイロキシ基及び/又はメタクリロイロキシ基」を意味する。
化合物(A)1分子中の前記ラジカル重合性基の数は、成形性等の観点から、1~2個が好ましい。
アニオン性基は、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基及びリン酸エステル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基である。
カチオンは1種を用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
アニオン性基の塩としては、親水性の観点から、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩が好ましく、更に好ましくはナトリウム塩及びカリウム塩である。
一般式(1)で表されるカチオン:
例えば、テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、トリメチルプロピルアンモニウム、イソプロピルトリメチルアンモニム、ブチルトリメチルアンモニウム、メチルトリエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリエチルプロピルアンモニウム、イソプロピルトリエチルアンモニム、ブチルトリエチルアンモニウム、メチルトリプロピルアンモニウム、エチルトリプロピルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、ブチルトリプロピルアンモニウム、メチルトリブチルアンモニウム、エチルトリブチルアンモニウム、プロピルトリブチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、ジメチルジプロピルアンモニウム、ジイソプロピルジメチルアンモニウム、ジブチルジメチルアンモニウム、ジエチルジプロピルアンモニウム、ジエチルジイソプロピルアンモニウム、ジエチルジブチルアンモニウム、エチルメチルプロピルブチルアンモニウム、エチルメチルイソプロピルブチルアンモニウム、エチルメチルジプロピルアンモニウム、エチルメチルジイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジブチルアンモニウム等が挙げられる。
例えば、1,1-ジメチルピロリジニウム、1-エチル-1-メチルピロリジニウム、1-メチル-1-プロピルピロリジニウム、1ブチル-1-メチルピロリジニウム、1,1-ジエチルピロリジニウム、1エチル-1-プロピルピロリジニウム、1-ブチル-1-エチルピロリジニウム、1,1-ジプロピルピロリジニウム、1-ブチル-1-プロピルピロリジニウム、1,1-ジブチルピロリジニウム;1,1-ジメチルピペリジニウム、1-エチル-1-メチルピペリジニウム、1-メチル-1-プロピルピペリジニウム、1-ブチル-1-メチルピペリジニウム、1,1-ジエチルピペリジニウム、1-エチル-1-プロピルピペリジニウム、1-ブチル-1-エチルピペリジニウム、1,1-ジプロピルピペリジニウム、1-ブチル-1-プロピルピペリジニウム、1,1-ジブチルピペリジニウム等が挙げられる。
例えば、テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、トリエチルメチルホスホニウム、トリブチルエチルホスホニウム、トリメチルデシルホスホニウム等が挙げられる。
例えば、トリメチルスルホニウム、トリエチルスルホニウム、トリブチルスルホニウム、トリヘキシルスルホニウム、ジエチルメチルスルホニウム、ジブチルエチルスルホニウム、ジメチルデシルスルホニウム等が挙げられる。
例えば、1,3-ジメチルイミダゾリウム、1,3-ジエチルイミダゾリウム、1,3-ジプロピルイミダゾリウム、1,3-ジブチルイミダゾリウム、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム、1-メチル-3-プロピルイミダゾリウム、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム、1-エチル-3-プロピルイミダゾリウム、1-エチル-3-ブチルイミダゾリウム、1-ブチル-3-プロピルイミダゾリウム、1,2,3-トリメチルイミダゾリウム、1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム、2-エチル-1,3-ジメチルイミダゾリウム、1,2,3-トリエチルイミダゾリウム等が挙げられる。
例えば、1-メチルピラゾリウム、1,2-ジメチルピラゾリウム、1-エチル-2-メチルピラゾリニウム、1,2,3-トリメチルピラゾリウム、1,2,4-トリメチルピラゾリウム、1-エチル-2,3,5-トリメチルピラゾリウム、1-プロピル-2,3,5-トリメチルピラゾリウム、1-ブチル-2,3,5-トリメチルピラゾリウム、1-エチル-2,3,5-トリメチルピラゾリニウム、1-プロピル-2,3,5-トリメチルピラゾリニウム、1-ブチル-2,3,5-トリメチルピラゾリニウム等が挙げられる。
対アニオンとしては、下記のもののアニオン等が挙げられる。
(1)無機酸、例えばハロゲン化水素酸(例えばHF、HCl、HBr及びHI)、硫酸、硝酸及びリン酸等;
(2)硫酸エステル、例えば炭素数(以下において「C」と略記することがある)1~30の硫酸エステル[例えばアルキルもしくはアルケニル硫酸(例えばメチル硫酸、エチル硫酸、ラウリル硫酸、ミリスチル硫酸、パルミチル硫酸、ステアリル硫酸、オレイル硫酸、リノール硫酸およびセチル硫酸)および高級アルコール(C10~20)のエチレンオキサイド(以下、EOと略記)1~10モル付加物の硫酸エステル]等;
(6)カルボン酸、例えばC1~30のカルボン酸、例えば脂肪族[C1~30のモノ-およびジカルボン酸、例えばギ酸、シュウ酸、酢酸、プロピオン酸、マレイン酸、フマル酸およびアジピン酸];脂環式[C4~30のモノ-およびジカルボン酸、例えばシクロペンタンカルボン酸、シクロペンタンジカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸およびシクロヘキサンジカルボン酸];および芳香(脂肪)族[C7~30のモノ-およびジカルボン酸、例えば安息香酸、フタル酸、キシリレンジカルボン酸]等;
対アニオンとしては、親水性の観点から、無機酸及びスルホン酸から生じるアニオンが好ましく、更に好ましくはハロゲン化水素酸から生じるアニオンである。
化合物(A)1分子中の親水性基(x)の数は、親水性及び親水性の持続性の観点から、1~4個が好ましく、更に好ましくは1~2個である。
疎水性基(z)としては、好ましくは炭素数6~40の炭化水素基及び炭素数3~4のオキシアルキレン基からなる群より選ばれる少なくとも1種である。
炭素数6~40の炭化水素基としては、炭素数6~40の直鎖炭化水素基{例えば、1価の直鎖飽和アルキル基(例えば、1-ヘキシル基、1-ヘプチル基、1-オクチル基、1-ノニル基、1-デシル基、1-ウンデシル基、1-ドデシル基、1-トリデシル基、1-テトラデシル基、1-ペンタデシル基、1-ヘキサデシル基、1-ヘプタデシル基、1-オクタデシル基、1-ノナデシル基、1-イコシル基、1-トリアコンチル基、1-テトラコンチル基等)、1価の直鎖不飽和アルキル基(1つ又は複数の炭素-炭素二重結合を有するもの;例えば、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基等)2価のアルキレン基(例えば、1,6-ヘキシレン基、1,7-へプチレン基、1,8-オクチレン基等)等}、炭素数6~40の分岐炭化水素基{例えば、1価の分岐飽和アルキル基(2-エチルヘキシル基等)、1価の分岐不飽和アルキル基、2価の分岐飽和アルキレン基、2価の分岐不飽和アルキレン基等}、炭素数6~40の脂環骨格を有する炭化水素基(例えば、シクロヘキシル基等)、炭素数6~40の芳香環骨格を有する炭化水素基(例えば、フェニル基、ベンジル基等)等が挙げられる。
炭素数6~40の炭化水素基としては、親水性の持続性の観点から、炭素数6~30の炭化水素基が好ましく、更に好ましくは炭素数8~20の炭化水素基である。
炭素数3~4のオキシアルキレン基としては、オキシプロピレン基、オキシイソブチレン基、1,2-オキシブチレン基(オキシ1-エチルエチレン基)、1,4-オキシブチレン基(オキシテトラメチレン基)等が挙げられる。これらのうち、生産効率の観点から、オキシプロピレン基、1,2-オキシブチレン基が好ましい。
疎水性基(z)としては、親水性の持続性の観点から、炭素数6~40の炭化水素基が好ましく、更に好ましくは炭素数6~30の炭化水素基である。
化合物(A)中の親水性基(x)と疎水性基(z)の重量比(x/z)は、親水性の持続性の観点から、10/90~90/10が好ましく、更に好ましくは13/87~80/20である。
HLBとは、有機性と無機性のバランスを示し、Hydrophile-Lipophile Balanceの略であり、小田法により、下記数式(1)を用いて算出される値である。(藤本武彦著、界面活性剤入門(三洋化成工業株式会社)、p212(2007))。
なお、式中の有機性、無機性とは、分子を構成する原子及び官能基ごとに定められた数値の合計値であり、上記文献中に記載された値を用いることができる。
(1)親水性基(x)としてカルボキシル基及びその塩(カルボン酸塩基)を有するもの:例えば、ラジカル重合性基を有する炭素数3~60のモノカルボン酸[例えば、炭素数2~20のジカルボン酸{例えば、エタン二酸、プロパン酸、ブタン二酸、ペンタン二酸、ヘキサン二酸等}と水酸基を有する(メタ)アクリル酸誘導体{例えば、ヒドロキシアルキル(アルキル基の炭素数1~20)(メタ)アクリレート等}とのモノエステル化物等]、並びにこれらの塩等;
(8)親水性基(x)として第2級アミノ基の塩を有するもの:例えば、ラジカル重合性基を有する炭素数3~60の第2級アミン[例えば、N-アルキル(アルキル基の炭素数1~40)アミノアルキル(アルキル基の炭素数1~40)(メタ)アクリレート{例えば、N-メチルアミノエチル(メタ)アクリレート等}等]の塩等;
(9)親水性基(x)として第3級アミノ基の塩を有するもの:例えば、ラジカル重合性基を有する炭素数4~60の第3級アミン[例えば、N,N-ジアルキル(それぞれ独立にアルキル基の炭素数1~40)アミノアルキル(アルキル基の炭素数1~40)(メタ)アクリレート{例えば、N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート等}等]の塩等;
(10)親水性基(x)として第4級アンモニウム基の塩を有するもの:例えば、ラジカル重合性基を有する炭素数4~60の第4級アンモニウム[例えば、N,N,N-トリアルキル(それぞれ独立にアルキル基の炭素数1~40)アンモニウムアルキル(アルキル基の炭素数1~40)(メタ)アクリレート{例えば、N,N,N-トリメチルアンモニウムエチル(メタ)アクリレート}等]の塩等が挙げられる。
本発明のゴム架橋体用親水化剤は、上記化合物(A)を必須成分として含有する。ゴム架橋体用親水化剤が化合物(A)を含有することにより、原料ゴムとゴム架橋体用親水化剤とを混合(混練)してゴム組成物とした際、(A)がゴム組成物の全体に分散し、さらにゴム組成物中の原料ゴムを架橋反応させる際、化合物(A)の有するラジカル重合性基により原料ゴムに固定化され、ゴム架橋体の全体にまんべんなく親水性基(x)を導入することができ、優れた親水性及び親水性の持続性を付与することができるものであると推察される。
本発明において、化合物(B)は、親水性基(y)及び炭素数6~40の炭化水素基を有しラジカル重合性基を有さない化合物である。なお、化合物(B)において、親水性基(y)がカルボキシル基である場合、炭化水素基の炭素数にカルボキシル基を構成する炭素の数は含めない。
親水性基(y)としては、アニオン性基の塩、カチオン性基の塩、水酸基及びオキシエチレン基からなる群より選ばれる少なくとも1種である。なお、同一分子内にアニオン性基とカチオン性基とを有し、分子内又は分子間で塩を形成(例えば、ベタイン等)していてもよい。
アニオン性基の塩、カチオン性基の塩の具体例としては、前記親水性基(x)と同様である。
化合物(B)1分子中の親水性基(y)の数は、(A)との相溶性、原料ゴム中での(A)の分散性、親水性及び親水性の持続性の観点から、1~2個が好ましく、更に好ましくは1個である。
炭素数6~40の炭化水素基としては、(A)との相溶性、原料ゴム中での(A)の分散性、親水性及び親水性の持続性の観点から、直鎖アルキル基及び分岐アルキル基が好ましく、更に好ましくは直鎖アルキル基である。
(1)親水性基(y)としてカルボキシル基の塩を有するもの:例えば、炭素数7~41の鎖状脂肪族モノカルボン酸(例えば、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ステアリン酸等)、炭素数8~42の鎖状脂肪族ジカルボン酸(例えば、オクタン二酸、ノナン二酸、デカン二酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸等)、炭素数7~41の脂環式骨格を有する脂肪族モノカルボン酸(例えば、シクロヘキサンカルボン酸等)、炭素数8~42の脂環式骨格を有する脂肪族ジカルボン酸(例えば、シクロヘキサンジカルボン酸等)、炭素数7~41の芳香環骨格を有するモノカルボン酸(例えば、安息香酸、p-メチル安息香酸等)、炭素数8~42の芳香環骨格を有するジカルボン酸(例えば、フタル酸等)等の塩等;
化合物(A)と化合物(B)とを予め混合して製造する方法としては、例えば、粉体混合、溶融混合、溶媒に溶解して混合する方法等が挙げられる。
化合物(A)と化合物(B)を別々に原料ゴムに添加する方法としては、特に制限はなく、一般的なゴム添加剤と同様に行うことができ、例えば充填剤等と同じ方法でゴムに添加し、混練する等の方法が挙げられる。
本発明のゴム組成物は、前記本発明のゴム架橋体用親水化剤と、原料ゴムと、加硫剤とを含有する。原料ゴムは1種を用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
原料ゴムとしては、例えばJIS K 6397:2005に記載されたものが挙げられる。具体的には、
Mグループ(ポリメチレンタイプの飽和主鎖をもつゴム)に属するものとして、アクリル酸エチル又は他のアクリル酸エステル類と加硫を可能にする少量の単量体とのゴム状共重合体(アクリルゴム:ACM)、アクリル酸エチル又は他のアクリル酸エステル類とエチレンとのゴム状共重合体(AEM)、アクリル酸エチル又は他のアクリル酸エステル類とアクリロニトリルとのゴム状共重合体(ANM)、塩素化ポリエチレン(CM)、クロロスルホン化ポリエチレン(CSM)、エチレンとブテンとのゴム状共重合体(EBM)、エチレンとオクテンとのゴム状共重合体(EOM)、エチレンとプロピレンとジエンとのゴム状共重合体(EPDM)、エチレンとプロピレンとのゴム状共重合体(EPM)、エチレンと酢酸ビニルとのゴム状共重合体(EVM)、四ふっ化エチレンとプロピレンとのゴム状共重合体(FEPM)、すべての側鎖がフルオロ及びパーフルオロアルキル又はパーフルオロアルコキシ基であるゴム状共重合体(FFKM)、フルオロ及びパーフルオロアルキル又はパーフルオロアルコキシ基を側鎖にもつゴム状共重合体(FKM)、ポリイソブテン(IM)、主鎖が完全水素化されたアクリロニトリルとブタジエンとのゴム状共重合体(NBM)、スチレンとエチレンとブテンとのゴム状共重合体(SEBM)、スチレンとエチレンとプロピレンとのゴム状共重合体(SEPM);
Zグループ(主鎖にりん及び窒素をもつゴム)に属するものとして、=N-鎖をもち連鎖中のりん原子に結合したフルオロアルコキシ基をもつゴム(FZ-P)、=N-鎖をもち連鎖中のりん原子に結合したアリロキシ(フェノキシ及び置換フェノキシ)をもつゴム(PZ-P)等が挙げられる。
本発明のゴム組成物が上記化合物(B)を含有する場合、ゴム組成物中の化合物(A)と化合物(B)との重量比(A/B)は、(A)の分散性及び親水性の観点から、10/90~99.9/0.1が好ましく、更に好ましくは30/70~99.9/0.1であり、特に好ましくは30/70~98/2である。
ゴム組成物中の化合物(A)の含有量は、ゴム架橋体の物性、親水性及び親水性の持続性の観点から、原料ゴムの重量を基準として、0.2~60重量%が好ましく、更に好ましくは1.6~44重量%、特に好ましくは2~40重量%である。
本発明のゴム組成物が上記化合物(B)を含有する場合、ゴム組成物中の化合物(B)の含有量は、ゴム架橋体の物性、初期の親水性の観点から、原料ゴムの重量を基準として、0.01~53重量%が好ましく、更に好ましくは0.01~41重量%であり、特に好ましくは0.1~28重量%である。
本発明のゴム組成物が上記化合物(B)を含有する場合、ゴム組成物中の親水性基(x)と親水性基(y)との重量比(x/y)は、親水性及び親水性の持続性の観点から、10/90~99.9/0.1が好ましく、更に好ましくは13/87~99.9/0.1であり、特に好ましくは13/87~98/2である。
具体的には例えば、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸ステアレート、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、テトラキス(メチレン-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)フロピオネート)メタン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,5-ジ-t-ブチルヒドロキノン等のヒンダードフェノール類;ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート等のイオウ系酸化防止剤;トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ(トリデシル)-1,1,3-トリス(2-メチル-5-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)ブタンジホスファイト等のリン系酸化防止剤等が挙げられる。
ゴム組成物中の重合禁止剤及び酸化防止剤の合計重量割合は、原料ゴムの重量を基準として、0~5重量%であることが好ましく、より好ましくは0~1重量%であり、更に好ましくは0~0.5重量%である。
充填剤としては、一般的にゴム製品に用いられるものを使用することができ、具体的には、カーボンブラック、シリカ、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、硫酸バリウム、タルク、マイカ、モンモリロナイト、石膏繊維、ガラスバルン、シリカバルン、ハイドロタルサイト、フライアシュバルーン、シラスバルーン、カーボン系バルーン、アルミナ、ジルコニア、硫酸バリウム、硫酸アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、二硫化モリブデン、ガラス繊維、カットファイバー、ロックファイバー、ミクロファイバー、炭素繊維、カーボンナノファイバー、セルロースナノファイバー、芳香族ポリアミド繊維、チタン酸カリウム繊維、再生ゴム、ゴム粉末、エボナイト粉末、セラミックス、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素、金属粉末、木粉等を挙げることができる。
加硫促進剤としては、一般的にゴム製品に用いられるものを使用することができ、具体的には、上述した硫黄を含む加硫促進剤に加え、ヘキサメチレンテトラミン、ブチルアルデヒド-アニリン縮合物、1,3-ジフェニルグアニジン、1,3-ジ-o-トリルグアニジン、2-メルカプトベンゾチアゾール、2-メルカプトベンゾチアゾールの亜鉛塩、2-メルカプトベンゾチアゾールのシクロヘキシルアミン塩、ベンゾチアジルジスルフィド、N-シクロヘキシルベンゾチアゾール-2-スルフェンアミド、N-(tert-ブチル)-2-ベンゾチアゾールスルフェンアミド、N-オキシジエチレン-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、2-イミダゾリン-2-チオール、N,N’-ジエチルチオ尿素、N,N’-ジブチルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、N-エチル-N-フェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジベンジルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミン酸テルル、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム、イソプロピルキサントゲン酸亜鉛等が挙げられる。
加硫促進助剤としては、例えば酸化亜鉛等が挙げられる。
また、混練工程において加硫剤を使用する場合、架橋が進行するのを抑制する点からも、原料ゴムと、加硫剤以外の成分とを一定時間混練した後に、加硫剤を添加し、混練することが好ましい。
混練工程では、混練機として、原料の形態や得られる変性樹脂の用途等に応じてミキシングローラ、ニーダー、バンバリーミキサー、プラストミル、一軸または二軸押出機などの混練機等を用いることが好ましい(用いてもよい)。なお溶融混練変性の前に、ヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、V型ブレンダ-などのミキサーやブレンダ-を用いて予備混合を行ってから、予備混合物を溶融混練してもよい。
混練工程における混練時間は特に制限されないが、生産性の観点から、0.1~30分間が好ましく、より好ましくは0.1~10分間であり、更に好ましくは0.1~5分である。
本発明のゴム架橋体は、前記本発明のゴム組成物を架橋させてなるものである。
ゴム架橋体の製造方法としては、前記ゴム組成物を加熱する架橋工程を経て製造することができる。架橋工程の温度としては例えば80~250℃、好ましくは100~220℃、さらに好ましくは130~200℃である。
本発明の成形物は、前記ゴム組成物を成形し、架橋したゴム架橋体から形成される成形物である。成形加工方法としては、たとえば、カレンダーロールシート成形法、ローラーヘッドシート成形法、押出シート成形法、ラム押出成形法、スクリュー押出成形法、圧縮成形法、注入成形法、射出成形法等を挙げることができる。
<化合物(A)>
(A1-1):
メタクリロイルオキシポリオキシプロピレン硫酸エステルナトリウム(有効成分41重量%)[三洋化成工業(株)製、エレミノールRS-3000]
(A1-2):
メトキシポリエチレングリコールモノアクリレート(オキシエチレン基の平均付加モル数:9)[日油(株)製、ブレンマーAME-400]
(A1-3):
メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩(有効成分80重量%)
[三菱ケミカル(株)製、アクリエステルDMC]
(A1-4):
こはく酸モノ(2-アクリロイルオキシエチル)
[東京化成(株)製]
(A2-1):
2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸ナトリウム(有効成分50重量%)
[東亜合成(株)製、ATBS-Na]
(A3-1):
アルキルアリルスルホコハク酸ナトリウム(有効成分38重量%)
[三洋化成工業(株)製、エレミノールJS-20]
(A4-1):
ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル硫酸アンモニウム(オキシエチレン基の平均付加モル数:10)[第一工業製薬(株)製、アクアロンHS-10]
(A5-1):
ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸アンモニウム(オキシエチレン基の平均付加モル数:15、オキシブチレン基の平均付加モル数:6、有効成分20重量%)
[花王(株)製、ラテムルPD-104]
(A6-1):
アシッド・ホスホキシ・ポリオキシプロピレングリコール・モノメタクリレート(オキシプロピレン基の平均付加モル数:6)[ユニケミカル(株)社製、ホスマーPP]
<化合物(B)>
(B1-1):
2級アルカンスルホン酸ナトリウム(アルキル基の炭素数14~16)
[ランクセス社製、メルソラートH95]
(B1-2):
ステアリン酸ナトリウム
[富士フィルム和光純薬(株)製]
(B1-3):
ラウリルスルホコハク酸2ナトリウム(有効成分47重量%)
[三洋化成工業(株)製、ビューライトSSS]
(B2-1):
トリメチルステアリルアンモニウムクロリド
[東京化成工業(株)社製]
(B3-1):
ポリオキシエチレンラウリルエーテル(オキシエチレン基の平均付加モル数:11)
[三洋化成工業(株)製、エマルミンNL-110]
(B4-1):
ミリスチン酸アミドプロピルジメチルアミノベタイン(有効成分34重量%)
[三洋化成工業(株)製、レボンMY-30W]
ガラス製反応容器に、メタクリロイルオキシポリオキシプロピレン硫酸エステルナトリウム(有効成分41重量%)(A1-1)100部[(A1-1)[純分]41部]、2級アルカンスルホン酸ナトリウム(B1-1)41部、イオン交換水50部を仕込んだ後、攪拌し均一にした。離型紙を敷いたバットに全量仕込み、60℃に設定した減圧乾燥機で溶媒を除去し、親水化剤(X-1)80部を得た。
実施例1において、表1の原料組成(部)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、各親水化剤(X-2)~(X-20)を得た。
ガラス製反応容器に、こはく酸モノ(2-アクリロイルオキシエチル)100部、メタノール100部を仕込んだ後、攪拌し均一にした。水浴で冷却しながら、攪拌下、水酸化ナトリウム水溶液(有効成分40重量%)43.9部を30分かけて投入した。離型紙を敷いたバットに全量仕込み、60℃に設定した減圧乾燥機で溶媒を除去し、こはく酸モノ(2-アクリロイルオキシエチル)のナトリウム塩(A7-1)を含む親水化剤(X-21)108部を得た。
(B1-1)又は(B3-1)をそのまま用いて、比較のための親水化剤(比X-1)、(比X-2)を得た。
表2に示す配合組成(部)に従って、ベンゾチアジルジスルフィドと硫黄以外の原料をバンバリーミキサーを用いて混練した。
次に、8インチロール混練機を用いて、ベンゾチアジルジスルフィドと硫黄を混練し、ゴム組成物を得た。
このゴム組成物についてプレス加硫を170℃×10分間の条件で行って、50×50×厚さ10mm及び150×150×厚さ2mmの各ゴム成形物を作製した。
得られた各ゴム成形物について、後述の評価方法によって評価を行った。結果を表2に示す。
<1>親水性(接触角の測定)
接触角計(協和界面科学(株)製、「PD-W型」)を用いて25℃でのゴム成形物(上記で作製した厚さ2mmのもの)の水に対する接触角(液滴法にて測定した静的接触角)(°)を測定した。接触角が小さいほど水に対する濡れ性が高く、親水性に優れていることを意味する。
<2>親水性の持続性(水洗後の接触角)
試験片(上記で作製した厚さ2mmのもの)をスポンジで拭きながら流水で1分間洗浄し、窒素ブローを30秒間実施して表面の水を十分除去し、40℃の循風乾燥機で30分乾燥した後、<1>と同じ方法で接触角(°)を測定した。水洗後の接触角が低いほど、親水性の持続性に優れていることを意味する。
<3>親水性の持続性(表面研磨後の接触角)
試験片(上記で作製した厚さ2mmのもの)を耐水研磨紙#1000を用いて流水下で5分間研磨した後、窒素ブローを30秒間実施して表面の水を十分除去し、40℃の循風乾燥機で30分乾燥した後、<1>と同じ方法で接触角(°)を測定した。表面研磨後の接触角が低いほど、親水性の持続性に優れていることを意味する。
<4>機械物性(硬さ)
上記厚さ10mmのゴム成形物を試験片とし、JIS K 6253に従ってデュロメータ硬さを測定した。
<5>機械物性(引張強さ)
上記厚さ2mmのゴム成形物を用いて、ダンベル状3号形試験片を作製し、JIS K 6251に従って引張強さ(MPa)を測定した。
原料ゴム(G-1):天然ゴム[TSR CV-60]
ステアリン酸:日油(株)社製、登録商標、NAA-173K
カーボンブラック:[旭カーボン(株)社製、旭#35]
酸化亜鉛:[正同化学工業(株)社製、酸化亜鉛2種]、
ベンゾチアジルジスルフィド:[三新化学工業(株)社製、サンセラー DM]
硫黄:[細井化学工業(株)社製、微粉硫黄S]
Claims (12)
- ラジカル重合性基及び親水性基(x)を有する化合物(A)を含有するゴム架橋体用親水化剤であって、
前記親水性基(x)がアニオン性基及びアニオン性基の塩からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
前記アニオン性基がスルホン酸基であり、
前記アニオン性基の塩が前記アニオン性基の有するプロトンが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン及びオニウムカチオンからなる群より選ばれる少なくとも1種のカチオンで置換された塩であり、
前記化合物(A)がアルキルアリルスルホコハク酸(塩)であり、
前記親水化剤はゴム組成物を架橋させてなるゴム架橋体用の親水化剤であり、
前記ゴム組成物は、前記親水化剤と、原料ゴムと、加硫剤とを含有し、
前記原料ゴムはJIS K 6397:2005で規定するRグループに属するものである、ゴム架橋体用親水化剤。 - 前記化合物(A)が疎水性基(z)を有し、該疎水性基(z)が炭素数6~40の炭化水素基である請求項1に記載のゴム架橋体用親水化剤。
- 前記化合物(A)中の疎水性基(z)の含有量が、化合物(A)の重量を基準として、10~90重量%である請求項2に記載のゴム架橋体用親水化剤。
- 前記化合物(A)中の親水性基(x)の含有量が、化合物(A)の重量を基準として、10~90重量%である請求項1~3のいずれか1項に記載のゴム架橋体用親水化剤。
- 前記化合物(A)中の親水性基(x)と疎水性基(z)の重量比(x/z)が10/90~90/10である請求項2~4のいずれか1項に記載のゴム架橋体用親水化剤。
- 更に親水性基(y)及び炭素数6~40の炭化水素基を有しラジカル重合性基を有さない化合物(B)を含有し、前記親水性基(y)がアニオン性基の塩、カチオン性基の塩、水酸基及びオキシエチレン基からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1~5のいずれか1項に記載のゴム架橋体用親水化剤。
- 前記化合物(A)と前記化合物(B)との重量比(A/B)が10/90~99.9/0.1である請求項6に記載のゴム架橋体用親水化剤。
- 前記化合物(B)中の親水性基(y)が、化合物(B)の重量を基準として10~80重量%である請求項6又は7に記載のゴム架橋体用親水化剤。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載のゴム架橋体用親水化剤と、原料ゴムと、加硫剤とを含有するゴム組成物。
- 前記ゴム架橋体用親水化剤の含有量が前記原料ゴムの重量に基づいて1~50重量%である請求項9に記載のゴム組成物。
- 請求項9又は10に記載のゴム組成物を架橋させてなるゴム架橋体。
- 請求項11に記載のゴム架橋体から形成される成形物。
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