JP7397270B2 - 含フッ素重合体および表面処理剤 - Google Patents
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Description
繊維製品に撥水撥油性をもたらす含フッ素化合物として、フルオロアルキル基を有する含フッ素重合体が挙げられる。
特許文献2(特開2015-166465号公報)(特許5971375号)は、長鎖(メタ)アクリレートエステル単量体から誘導された繰り返し単位、および環状炭化水素基を有する(メタ)アクリレート単量体から誘導された繰り返し単位を有する重合体を含む水系エマルション処理剤を開示している。
炭素数1~20のフルオロアルキル基を有する第1側鎖、および
炭素数7~40の一価の炭化水素基を有する第2側鎖を有する含フッ素重合体に提供する。第2側鎖は、一価の炭化水素基と主鎖の間に二価の-NH-基または三価の-N=基を有することが好ましい。さらに、主鎖は、エチレン性不飽和重合性基、特に、アクリル基から誘導された主鎖であることが好ましい。
本開示は、(A1)含フッ素単量体から誘導された繰り返し単位、および(A2)炭化水素基を有する非フッ素単量体から誘導された繰り返し単位を有する含フッ素重合体を提供する。含フッ素単量体(A1)は、炭素数1~20のフルオロアルキル基を有するエチレン性不飽和単量体であることが好ましい。非フッ素単量体(A2)は炭素数7~40の一価の炭化水素基および二価の-NH-基または三価の-N=基を有するエチレン性不飽和単量体であることが好ましい。
本開示は、
(A)含フッ素単量体(A1)から誘導された繰り返し単位、および炭化水素基を有する非フッ素単量体(A2)から誘導された繰り返し単位
を有する含フッ素重合体、および
(B)液状媒体
を含んでなる表面処理剤を提供する。
加えて、本開示は、
液状媒体の存在下で、含フッ素単量体(A1)および炭化水素基を有する非フッ素単量体(A2)を含む単量体(単量体混合物)を重合して、含フッ素単量体(A1)から誘導された繰り返し単位および炭化水素基を有する非フッ素単量体(A2)から誘導された繰り返し単位を有する含フッ素重合体(A)の分散液または溶液を得る工程
を有する、表面処理剤を製造する方法をも提供する。
さらに加えて、本開示は、表面処理剤を基材に適用することを含む、処理された基材の製造方法を提供する。
本開示によれば、優れた撥水性、撥油性、防汚性および汚れ脱離性、特に撥水性が得られる。撥水性、撥油性、防汚性および汚れ脱離性は耐久性に優れている。
本開示の表面処理剤は、基材に、優れた耐スリップ性(優れた滑脱抵抗力)を与える。
本開示の表面処理剤は、撥水撥油剤、防汚剤、汚れ脱離剤、剥離剤または離型剤として使用できる。
表面処理剤は、
(A)フルオロアルキル基を有する含フッ素単量体(A1)から誘導された繰り返し単位、および炭化水素基を有する非フッ素単量体(A2)から誘導された繰り返し単位を有する含フッ素重合体、および
(B)液状媒体
を含んでなる。
含フッ素重合体は、フルオロアルキル基を有する含フッ素単量体から誘導された繰り返し単位および炭化水素基を有する非フッ素単量体から誘導された繰り返し単位を有する共重合体である。含フッ素重合体は、含フッ素単量体または非フッ素単量体と共重合可能な他の重合性化合物から誘導された繰り返し単位を有してもよい。
含フッ素重合体は、ランダム重合体であっても、あるいはブロック重合体であってもよい。
含フッ素重合体は、アクリル単量体、特にアクリレートまたはアクリルアミドによって形成されていることが好ましい。すなわち、含フッ素単量体および非フッ素単量体(および他の単量体)は、アクリル単量体、特にアクリレートまたはアクリルアミドであることが好ましい。
繰り返し単位(A1)および(A2)に加えて、
(A3-1)非フッ素非架橋性単量体から誘導された繰り返し単位および(A3-2)非フッ素架橋性単量体から誘導された繰り返し単位の一方または両方
を有していてよい。
含フッ素単量体(A1)は、一般に、パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基もしくはα-置換アクリル酸基を有する重合性化合物である。
CH2=C(-X11)-C(=O)-Y11-Z11-Rf
[式中、X11は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y11は、-O-または-NH-であり、
Z11は、直接結合または二価の有機基であり、
Rfは、炭素数1~20のフルオロアルキル基である。]
で示される化合物であることが好ましい。
X11の具体例は、H、CH3、Cl、Br、I、F、CN、CF3である。X11は、メチル基または塩素原子であることが好ましく、塩素原子であることが特に好ましい。
CH2=C(-X11)-C(=O)-Y11-Z11-Rf
[式中、X11は、水素原子、炭素数1~21の直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1およびX2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。)、シアノ基、炭素数1~21の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基、置換または非置換のベンジル基、置換または非置換のフェニル基であり;
Y11は、-O-または-NH-であり;
Z11は、直接結合、炭素数1~10の脂肪族基、炭素数6~18の芳香族基または環状脂肪族基、-CH2CH2N(R1)SO2-基(但し、R1は炭素数1~4のアルキル基である。)、
-CH2CH(OZ1)CH2-(Ph-O)p-基(但し、Z1は水素原子またはアセチル基、Phはフェニレン基、pは0または1である。)、-(CH2)n-Ph-O-基(但し、Phはフェニレン基、nは0~10である。)、-(CH2)m-SO2-(CH2)n-基または -(CH2)m-S-(CH2)n-基(但し、mは1~10、nは0~10である)、
Rfは、炭素数1~20の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基である。]
で示されるアクリレートエステルまたはアクリルアミドであることが好ましい。
-CH2CH(OZ1)CH2-(Ph-O)p-基(但し、Z1は水素原子またはアセチル基、Phはフェニレン基、pは0または1である。)、-(CH2)n-Ph-O-基(但し、Phはフェニレン基、nは0~10である。)、-(CH2)m-SO2-(CH2)n-基または -(CH2)m-S-(CH2)n-基(但し、mは1~10、nは0~10、である)であることが好ましい。脂肪族基は、アルキレン基(特に炭素数は1~4、例えば1または2である。)であることが好ましい。芳香族基または環状脂肪族基は、置換または非置換であってよい。S 基または SO2基はRf基に直接に結合していてよい。
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)2-Rf
CH2=C(-H)-C(=O)-O-C6H4-Rf
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)2-Rf
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)2N(-CH3) SO2-Rf
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)2N(-C2H5) SO2-Rf
CH2=C(-H)-C(=O)-O-CH2CH(-OH) CH2-Rf
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)2-S-Rf
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)2-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-Rf
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-(CH2)2-Rf
CH2=C(-H)-C(=O)-NH-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-(CH2)2-S-Rf
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-(CH2)2-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-Rf
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CH3)-C(=O)-NH-(CH2)2-Rf
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)2-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-Rf
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-(CH2)2-Rf
CH2=C(-F)-C(=O)-NH-(CH2)2-Rf
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)2-S-Rf
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)2-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-Rf
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-(CH2)2-Rf
CH2=C(-Cl)-C(=O)-NH-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF3)-C(=O)-O-(CH2)2-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF3)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-Rf
CH2=C(-CF3)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF3)-C(=O)-NH-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF2H)-C(=O)-O-(CH2)2-S-Rf
CH2=C(-CF2H)-C(=O)-O-(CH2)2-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF2H)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-Rf
CH2=C(-CF2H)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF2H)-C(=O)-NH-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CN)-C(=O)-O-(CH2)2-S-Rf
CH2=C(-CN)-C(=O)-O-(CH2)2-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CN)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-Rf
CH2=C(-CN)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CN)-C(=O)-NH-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF2CF3)-C(=O)-O-(CH2)2-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF2CF3)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-Rf
CH2=C(-CF2CF3)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF2CF3)-C(=O)-NH-(CH2)2-Rf
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)3-S-Rf
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)3-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-Rf
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-(CH2)2-Rf
CH2=C(-F)-C(=O)-NH-(CH2)3-Rf
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)3-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-Rf
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF3)-C(=O)-O-(CH2)3-S-Rf
CH2=C(-CF3)-C(=O)-O-(CH2)3-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF3)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-Rf
CH2=C(-CF3)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF2H)-C(=O)-O-(CH2)3-S-Rf
CH2=C(-CF2H)-C(=O)-O-(CH2)3-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF2H)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-Rf
CH2=C(-CF2H)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CN)-C(=O)-O-(CH2)3-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CN)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-Rf
CH2=C(-CN)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF2CF3)-C(=O)-O-(CH2)3-S-Rf
CH2=C(-CF2CF3)-C(=O)-O-(CH2)3-S-(CH2)2-Rf
CH2=C(-CF2CF3)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-Rf
CH2=C(-CF2CF3)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-(CH2)2-Rf
[上記式中、Rfは、炭素数1~20のフルオロアルキル基である。]
非フッ素単量体(A2)は、炭化水素基を有する非フッ素単量体である。非フッ素単量体(A2)は、フッ素原子を含有しない。
炭化水素基(炭素数1~40、例えば4~30)は、飽和または不飽和の基である。炭化水素基は飽和の炭化水素基、特にアルキル基であることが好ましい。
炭化水素基は、長鎖炭化水素基であることが好ましい。長鎖炭化水素基の炭素数は、7~40であることが好ましい。長鎖炭化水素基は、炭素数7~40の直鎖状または分岐状の炭化水素基であることが好ましい。長鎖炭化水素基の炭素数は、10~40、例えば、12~30、特に16~26であることが好ましい。長鎖炭化水素基はステアリル基、イコシル基またはベヘニル基であることが特に好ましい。
非フッ素単量体(A2)は、一般に、-NH-基または三価の-N=基(特に、イミド基)を有するエチレン性不飽和単量体(例えば、アクリレート単量体、アクリルアミド単量体またはアクリルイミド単量体)である。
(A2-1)式:
R22-C(=O)-NH-R23-O-R21
[式中、R21は、エチレン性不飽和重合性基を有する有機残基、
R22は、炭素数7~40の炭化水素基、
R23は、炭素数1~5の炭化水素基である。]
で示されるアミド基含有単量体、
(A2-2)式:
CH2=C(-R32)-C(=O)-Y31-Z31(-Y32-R31)n
[式中、R31は、炭素数7~40の炭化水素基であり、
R32は、水素原子またはメチル基であり、
Y31は、-O-または-NH-であり、
Y32は、-O-C(=O)-NH-または-NH-C(=O)-NH-であり、
Z31は、2価または3価の炭素数1~5の炭化水素基であり、
nは、1または2である。]
で示される含窒素単量体、および
(A2-3)式:
X41N(H)r-R41
[式中、R41は、炭素数7~40の炭化水素基であり、
X41は、CH2=C(-R42)-C(=O)-である一価の基(但し、R42は、水素原子またはメチル基である)、または-C(=O)-CH=CH-C(=O)-である二価の基であり、
rは、X41が二価である場合に0であり、またはX41が一価である場合に1である。]
で示されるアクリルアミド単量体である。
アミド基含有単量体(A2-1)は、式:
R22-C(=O)-NH-R23-O-R21
[式中、R21は、エチレン性不飽和重合性基を有する有機残基、
R22は、炭素数7~40の炭化水素基、
R23は、炭素数1~5の炭化水素基である。]
で示される化合物であってよい。
R22は、炭素数7~40の炭化水素基、好ましくはアルキル基であり、鎖式炭化水素、環式の炭化水素等が挙げられる。そのなかで、鎖式炭化水素であることが好ましく、直鎖状の飽和炭化水素基であることが特に好ましい。R21の炭素数は、7~40であるが、好ましくは11~27、特に好ましくは15~23である。
R23は、炭素数1~5の炭化水素基、好ましくはアルキル基である。炭素数1~5の炭化水素基は直鎖状または分岐鎖状のいずれでも良く、不飽和結合を有していても良いが、好ましくは直鎖状が良い。R23の炭素数は、2~4が好ましく、特に2であることが好ましい。R23は、アルキレン基であることが好ましい。
アミド基含有単量体(A2-1)の具体例としては、パルミチン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、ステアリン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、ベヘニン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、ミリスチン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、ラウリン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、イソステアリン酸エチルアミド(メタ)アクリレート、オレイン酸エチルアミド(メタ)アクリレート、ターシャリーブチルシクロヘキシルカプロン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、アダマンタンカルボン酸エチルアミド(メタ)アクリレート、ナフタレンカルボン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、アントラセンカルボン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、パルミチン酸アミドプロピル(メタ)アクリレート、ステアリン酸アミドプロピル(メタ)アクリレート、パルミチン酸アミドエチルビニルエーテル、ステアリン酸アミドエチルビニルエーテル、パルミチン酸アミドエチルアリルエーテル、ステアリン酸アミドエチルアリルエーテル、またはこれらの混合物が挙げられる。
含窒素単量体(A2-2)は、ウレタン基またはウレア基を有する(メタ)アクリレートまたは(メタ)アクリルアミドである。
含窒素単量体(A2-2)は、式:
CH2=C(-R32)-C(=O)-Y31-Z31(-Y32-R31)n
[式中、R31は、炭素数7~40の炭化水素基であり、
R32は、水素原子またはメチル基であり、
Y31は、-O-または-NH-であり、
Y32は、-O-C(=O)-NH-または-NH-C(=O)-O-または-NH-C(=O)-NH-であり、
Z31は、2価または3価の炭素数1~5の炭化水素基であり、
nは、1または2である。]
で示される化合物であってよい。
あるいは、含窒素単量体(A2-2)は、側鎖にイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート、例えば、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネートと長鎖アルキルアミンまたは長鎖アルキルアルコールを反応させることでも製造できる。長鎖アルキルアミンとしては例えば、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、ベヘニルアミンなどがある。長鎖アルキルアルコールとしては例えば、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコールなどがある。
アクリルアミド単量体(A2-3)は、式:
X41N(H)r-R41
[式中、R41は、炭素数7~40の炭化水素基であり、
X41は、CH2=C(-R42)-C(=O)-である一価の基(但し、R42は、水素原子またはメチル基である)、または-C(=O)-CH=CH-C(=O)-である二価の基であり、
rは、X41が二価である場合に0であり、またはX41が一価である場合に1である。]
で示される化合物であってよい。
X41は、CH2=C(-R42)-C(=O)-である一価の基(但し、R42は、水素原子またはメチル基である)、または-C(=O)-CH=CH-C(=O)-である二価の基である。
R42は、水素原子またはメチル基であるが、水素原子であることが好ましい。水素原子であることによって、風合いがより柔軟になるからである。
X41が-C(=O)-CH=CH-C(=O)-である二価の基である場合に、アクリルアミド単量体(A2-3)は、マレイミド(置換マレイミド)である。
[式中、C18H37は、CnH2n+1(但し、nは7~40の数である。)の一例である。]
である。この例は、マレイミド(N-置換マレイミド)である。このマレイミドは、次の反応式に従って製造できる。
含フッ素重合体は、
(A3)単量体(A1)および(A2)以外の他の単量体
から誘導された繰り返し単位をさらに有してもよい。
他の単量体(A3)の例は、(A3-1)非フッ素非架橋性単量体および(A3-2)非フッ素架橋性単量体である。
非フッ素非架橋性単量体(A3-1)は、非フッ素単量体(A2)以外の単量体である。非フッ素非架橋性単量体は、フッ素原子を含まない単量体である。非フッ素非架橋性単量体は、架橋性官能基を有さない。非フッ素非架橋性単量体は、架橋性単量体とは異なり、非架橋性である。非フッ素非架橋性単量体は、好ましくは、エチレン性炭素-炭素二重結合を有する非フッ素単量体である。非フッ素非架橋性単量体は、好ましくは、フッ素を含まないビニル単量体である。非フッ素非架橋性単量体は一般には、1つのエチレン性炭素-炭素二重結合を有する化合物である。
CH2=CA-T
[式中、Aは、水素原子、メチル基、または、フッ素原子以外のハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子)であり、
Tは、水素原子、炭素数1~40の鎖状または環状の炭化水素基、またはエステル結合を有する鎖状または環状の炭素数1~41の有機基である。]
で示される化合物である。
CH2=CA1COOA2
[式中、A1は、水素原子、メチル基、または、フッ素原子以外のハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子)であり、
A2は、CnH2n+1(n=1~40)によって表されるアルキル基である。]
で示されるアクリレートであってよい。
(メタ)アクリレートエステル単量体の好ましい具体例は、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレートである。ステアリル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
(メタ)アクリレートエステル単量体が存在することにより、含フッ素重合体が与える撥水性、撥油性および風合いが高くなる。
含フッ素重合体は、非フッ素架橋性単量体(A3-2)から誘導された繰り返し単位を有していてよい。非フッ素架橋性単量体は、フッ素原子を含まない単量体である。非フッ素架橋性単量体は、少なくとも2つの反応性基および/またはエチレン性炭素-炭素二重結合を有し、フッ素を含有しない化合物であってよい。非フッ素架橋性単量体は、少なくとも2つのエチレン性炭素-炭素二重結合を有する化合物、あるいは少なくとも1つのエチレン性炭素-炭素二重結合および少なくとも1つの反応性基を有する化合物であってよい。反応性基の例は、ヒドロキシル基、エポキシ基、クロロメチル基、ブロックイソシアネート基、アミノ基、カルボキシル基、などである。
(R2SiO)a(RRNSiO)b(RRSSiO)c
[式中、aは、0~4000、あるいは、0~1000、あるいは、0~400であり、
bは、1~1000、あるいは、1~100、あるいは、1~50であり、
cは、1~1000、あるいは、1~100、あるいは、1~50であり;
Rは独立して、一価の有機基であり、
あるいは、Rは、炭素数1~40の炭化水素であり、
あるいは、Rは、炭素数1~12の一価アルキル基であり、
あるいは、Rはメチル基であり;
RNは、一価のアミノ官能性の有機基であり、
RSは、一価のメルカプト官能性の有機基である。]
含フッ素単量体(A1)+非フッ素単量体(A2)、
含フッ素単量体(A1)+非フッ素単量体(A2)+他の単量体(A3)
非フッ素単量体(A2)の量は、0.1~95重量%、例えば1~85重量%、特に20~80重量%、特別に25~75重量%、
他の単量体(A3)の量は、0~80重量%、例えば0.1~60重量%、特に1~50重量%、特別に5~40重量%であってよい。
あるいは、含フッ素重合体において、含フッ素単量体(A1)および非フッ素単量体(A2)の合計100重量部に対して、
含フッ素単量体(A1)の量が0.1~95重量部、例えば1~90重量部、特に20~80重量部であり、
非フッ素単量体(A2)の量が5~99.1重量部、例えば10~99重量部、特に20~80重量部であり、
非フッ素非架橋性単量体(A3-1)の量が1000重量部以下、例えば0.1~300重量部、特に1~200重量部であり、
非フッ素架橋性単量体(A3-2)の量が50重量部以下、例えば30重量部以下、特に0.1~20重量部であってよい。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートまたはメタクリレートを意味し、「(メタ)アクリルアミド」とは、アクリルアミドまたはメタクリルアミドを意味する。
撥水剤組成物は、液状媒体を含有する。液状媒体は、有機溶媒であるか、あるいは水、または水と有機溶媒の混合物である。
撥水剤組成物は、一般に、溶液または分散液である。溶液は、重合体が有機溶媒に溶解している溶液である。分散液は、重合体が水性媒体(水、または水と有機溶媒の混合物)に分散している水性分散液である。
液状媒体は、水の単独、あるいは水と(水混和性)有機溶媒との混合物であってよい。有機溶媒の量は、液状媒体に対して、30重量%以下、例えば10重量%以下(好ましくは0.1重量%以上)であってよい。液状媒体は、水の単独であることが好ましい。
撥水剤組成物は水性分散液である場合に、界面活性剤を含有することが好ましい。
撥水剤組成物において、界面活性剤は、ノニオン性界面活性剤を含む。さらに、界面活性剤は、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、および両性界面活性剤から選択された1種以上の界面活性剤を含むことが好ましい。界面活性剤は、ノニオン性界面活性剤からなってよく、あるいはノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤の組み合わせであってよい。
ノニオン性界面活性剤(C1)の例としては、エーテル、エステル、エステルエーテル、アルカノールアミド、多価アルコールおよびアミンオキシドが挙げられる。
エーテルの例は、オキシアルキレン基(好ましくは、ポリオキシエチレン基)を有する化合物である。
エステルエーテルの例は、アルコールと脂肪酸のエステルに、アルキレンオキシド(特にエチレンオキシド)を付加した化合物である。アルコールの例は、1~6価(特に2~5価)の炭素数1~50(特に炭素数3~30)のアルコール(例えば、脂肪族アルコール)である。脂肪酸の例は、炭素数2~50、特に炭素数5~30の飽和または不飽和の脂肪酸である。
多価アルコールは、2~5価の炭素数10~30のアルコールであってよい。
アミンオキシドは、アミン(二級アミンまたは好ましくは三級アミン)の酸化物(例えば炭素数5~50)であってよい。
ノニオン性界面活性剤は、エーテル、エステル、エステルエーテル、アルカノールアミド、多価アルコールおよびアミンオキシドからなる群から選択されており、オキシアルキレン基を有するノニオン性界面活性剤であることが好ましい。
また、ノニオン性界面活性剤は、環境上の問題(生分解性、環境ホルモンなど)から芳香族基を含まない構造が好ましい。
R1O-(CH2CH2O)p-(R2O)q-R3
[式中、R1は炭素数1~22のアルキル基または炭素数2~22のアルケニル基またはアシル基であり、
R2のそれぞれは、独立的に同一または異なって、炭素数3以上(例えば、3~10)のアルキレン基であり、
R3は水素原子、炭素数1~22のアルキル基または炭素数2~22のアルケニル基であり、
pは2以上の数であり、
qは0または1以上の数である。]
で示される化合物であってよい。
R2の例は、プロピレン基、ブチレン基である。
ノニオン性界面活性剤において、pは3以上の数(例えば、5~200)であってよい。qは、2以上の数(例えば5~200)であってよい。すなわち、-(R2O)q-がポリオキシアルキレン鎖を形成してもよい。
ノニオン性界面活性剤は、中央に親水性のポリオキシエチレン鎖と疎水性のオキシアルキレン鎖(特に、ポリオキシアルキレン鎖)を含有したポリオキシエチレンアルキレンアルキルエーテルであってよい。疎水性のオキシアルキレン鎖としては、オキシプロピレン鎖、オキシブチレン鎖、スチレン鎖等が挙げられるが、中でも、オキシプロピレン鎖が好ましい。
ノニオン性界面活性剤の平均分子量は、一般に300~5,000、例えば、500~3,000である。
ノニオン性界面活性剤は、1種単独であってよく、あるいは2種以上の混合物であってもよい。
カチオン性界面活性剤(C2)は、アミド基を有しない化合物であることが好ましい。
R21-N+(-R22)(-R23)(-R24) X-
[式中、R21、R22、R23およびR24は炭素数1~40の炭化水素基、
Xはアニオン性基である。]
の化合物である。
R21、R22、R23および-R24の具体例は、アルキル基(例えば、メチル基、ブチル基、ステアリル基、パルミチル基)である。Xの具体例は、ハロゲン(例えば、塩素)、酸(例えば、塩酸、酢酸)である。
カチオン性界面活性剤は、モノアルキルトリメチルアンモニウム塩(アルキルの炭素数4~40)であることが特に好ましい。
R1 p - N+R2 qX-
[式中、R1はC12以上(例えばC12~C50)の直鎖状および/または分岐状の脂肪族(飽和および/または不飽和)基、
R2はHまたはC1~C4のアルキル基、ベンジル基、ポリオキシエチレン基(オキシエチレン基の数は、例えば1(特に2、特別には3)~50)
(CH3、C2H5が特に好ましい)、
Xはハロゲン原子(例えば、塩素)、C1~C4の脂肪酸塩基、
pは1または2、qは2または3で、p+q=4である。]
で示されるアンモニウム塩であってよい。R1の炭素数は、12~50、例えば12~30であってよい。
カチオン性界面活性剤の量は、界面活性剤の全量に対して、5重量%以上、好ましくは10重量%以上、より好ましくは20重量%以上であってよい。ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤の重量比は、好ましくは95:5~20:80、より好ましくは85:15~40:60である。
カチオン性界面活性剤の量は、重合体100重量部に対して、0.05~10重量部、例えば、0.1~8重量部であってよい。界面活性剤の合計量は、重合体100重量部に対して、0.1~20重量部、例えば、0.2~10重量部であってよい。
表面処理剤は、含フッ素重合体、液状媒体および界面活性剤以外の他の成分として、非フッ素撥水性化合物および添加剤の少なくとも1種を含有してもよい。
(D1)非フッ素撥水性化合物
表面処理剤は、フッ素原子を含まない撥水性化合物(非フッ素撥水性化合物)を含有することがある。
非フッ素撥水性化合物は、非フッ素アクリレート重合体、飽和または不飽和の炭化水素化合物、またはシリコーン系化合物であってよい。
非フッ素アクリレート重合体を構成する非フッ素アクリレート単量体は、式:
CH2=CA-T
[式中、Aは、水素原子、メチル基、または、フッ素原子以外のハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子)であり、
Tは、水素原子、炭素数1~40の鎖状または環状の炭化水素基、またはエステル結合を有する鎖状または環状の炭素数1~41の有機基である。]
で示される化合物である。
非フッ素アクリレート重合体は、含フッ素重合体と同様の重合方法で製造できる。
シリコーン系化合物は、一般に、撥水剤として使用されているものである。シリコーン系化合物は、撥水性を示す化合物であれば、限定されない。
非フッ素撥水性化合物の量は、含フッ素重合体の100重量部に対して、500重量部以下、例えば、5~200重量部、特に、5~100重量部であってよい。
表面処理剤は、添加剤を含んでよい。
添加剤の例は、含ケイ素化合物、ワックス、アクリルエマルションなどである。添加剤の他の例は、他の含フッ素重合体,乾燥速度調整剤,架橋剤,造膜助剤,相溶化剤,界面活性剤,凍結防止剤,粘度調整剤,紫外線吸収剤,酸化防止剤,pH調整剤,消泡剤,風合い調整剤,すべり性調整剤,帯電防止剤,親水化剤,抗菌剤,防腐剤,防虫剤,芳香剤,難燃剤等である。
表面処理剤において、含フッ素重合体の濃度は、0.01~95重量%、0.1~60重量%、例えば5~50重量%であってよい。
処理剤を適用する基材の例は、繊維製品(例えば、不織布および織布)、紙、石材、皮革、樹脂、ガラス、金属などである。機材は、布または紙であることが好ましい。
処理剤は、同様の基材(例えば、布と布、紙と紙)の間の剥離、または異なった基材(例えば、布と樹脂、布と金属、紙と布、紙とガラス)の間の剥離のために使用される。処理剤は、粘着シート、粘着テープの粘着面の保護材、離型フィルム、離型紙、付箋紙の製造などにおいて使用できる。
あるいは、繊維状基材は紙であってもよい。含フッ素重合体を、予め形成した紙に適用してよく、または、製紙の様々な段階で、例えば、紙の乾燥期間中に適用してもよい。
以下において、部または%または比は、特記しない限り、重量部または重量%または重量比を表す。
試験の手順は次のとおりである。
固形分濃度0.3~2.0%の処理液を調製し、布をこの試験溶液に浸してからマングルに通し、熱処理した試験布で撥水性を評価した。JIS-L-1092(AATCC-22)のスプレー法に準じて処理布の撥水性を評価した。下記の表に示されるように撥水性No.によって表す。点数が大きいほど撥水性が良好なことを示す。
処理済み試験布を温度21℃、湿度65%の恒温恒湿機に4時間以上保管する。試験液も温度21℃で保存したものを使用する。試験は温度21℃、湿度65%の恒温恒湿室で行う。試験布上に試験液0.05mlを静かに滴下し、30秒間放置後、液滴が試験布上に残っていれば、その試験液をパスしたものとする。撥油性は、パスした試験液の最高点数とし、撥油性不良なものから良好なレベルまでFail、1、2、3、4、5、6、7および8の9段階で評価する。
JIS L-0217-103法による洗濯を10回繰り返して行い、その後の撥水撥油性を評価する(HL10)。
示差走査熱量計(DSC)より化合物の融点は約73℃であった。
メルカプト基含有シロキサン(シロキサンA)の合成:
冷却器、上部攪拌機および熱電対を取り付けた三つ口丸底フラスコに、第1シラノール末端ポリジメチルシロキサン(323g、Mn約900)、第2シラノール末端ポリジメチルシロキサン(380g、Mn約300)、メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン(230g)、アミノプロピルメチルジエトキシシラン(27g)、トリメチルエトキシシラン(42g)、水酸化バリウム(0.62g)およびオルトリン酸ナトリウム(0.25g)を仕込んだ。反応混合物を75℃に加熱し、この温度で3時間保った。次いで、揮発物を、75℃で4時間、減圧(200mbar)下で除き、アミノメルカプトシロキサン(シロキサンA)を得た。
1LオートクレーブにCF3CF2-(CF2CF2)n-CH2CH2OCOC(CH3)=CH2(nの平均=2)(13FMA)145g、ステアリン酸アミドエチルアクリレート(C18SHA)42.9g、ステアリルアクリレート15.0g、イソボルニルメタクリレート(IBMA)22.9g、ヒドロキシエチルアクリレート1g、2-エチルヘキシルアクリレート1g、アミノメルカプトシロキサン(シロキサンA)22.8g、純水398g、水溶性グリコール系溶剤(補助溶剤)51.6g、ポリオキシエチレンオレイルエーテル8.83g、ポリオキシエチレントリデシルエーテル8.83gを入れ、攪拌下に60℃で15分間、超音波で乳化分散させた。オートクレーブ内を窒素置換後、塩化ビニル(VCM)52.5gを圧入充填した。さらに重合開始剤としてアゾ基含有水溶性開始剤3.2gを添加し、60℃で8時間反応させ、次式の重合体の水性分散液を得た。重合後、更に純水で希釈し、固形分濃度が30%の水分散体を調製した。
表1に示す組成で実施例1と同様の方法で重合を実施し、重合後、更に純水で希釈し、固形分濃度が30%の水性分散液を調製した。
窒素導入管、温度計、攪拌棒、還流管を備えた500mLフラスコに、13FMA72.0g、C18SHA21.0g、シロキサンA14.0g、純水190g、水溶性グリコール系溶剤25.2g、ポリオキシエチレンオレイルエーテル4.42g、ポリオキシエチレントリデシルエーテル4.42gを入れ、攪拌下に60℃で15分間、超音波で乳化分散させた。フラスコ内を窒素置換後、さらに重合開始剤としてアゾ基含有水溶性開始剤1.6gを添加し、60℃で8時間反応させ、水性分散液を得た。重合後、更に純水で希釈し、固形分濃度が30%の水性分散液を調製した。
表1に示す組成で実施例7と同様の方法で重合を実施し、重合後、更に純水で希釈し、固形分濃度が30%の水性分散液を調製した。
窒素導入管、温度計、攪拌棒、還流管を備えた500mLフラスコに、13FMA72.0g、C18SHA21.0g、ヒドロキシエチルアクリレート1g、シロキサンA7.0g、トルエン170gを入れ、窒素気流下、室温で30分攪拌した。その後、4gのトルエンに重合開始剤としてアゾ基含有水溶性開始剤1.0gを溶解した溶液を加えて、80℃まで昇温し、8時間反応させトルエン溶液を得た。重合後、さらにトルエンを追加し、固形分濃度が20%のトルエン溶液を調製した。
表2に示す組成で実施例12と同様の方法で重合を実施し、重合後トルエンで希釈し、固形分濃度が20%のトルエン溶液を調製した。
表1に示す組成で実施例1と同様の方法で重合を実施し、重合後純水で希釈し、固形分濃度が30%の水性分散液を調製した。
表1に示す組成で実施例7と同様の方法で重合を実施し、重合後純水で希釈し、固形分濃度が30%の水性分散液を調製した。
表2に示す組成で実施例12と同様の方法で重合を実施し、重合後トルエンで希釈し、固形分濃度が20%のトルエン溶液を調製した。
実施例1で調製した固形分濃度30%の水分散液をさらに水で希釈して、固形分濃度0.9%の処理液を調製した。この処理液にポリエステル布(グレー)、ナイロン布(ブラック)を浸せきした後、マングルに通した。ウエットピックアップは約65%(ポリエステル布)、約40%(ナイロン布)だった。この処理布を170℃で1分間、ピンテンターに通し、乾燥、キュアリングした。このようにして処理された試験布をJIS L-1092のスプレー法による撥水性試験で撥水性を評価した。撥水性の結果を表3に示す。また、AATCC試験法118-1992による撥油性試験で撥油性を評価した。撥油性の結果を表3に示す。また、JIS L-0217 103に従い、10回洗濯した後、タンブラー(60℃で30分)で乾燥された試験布の撥水、撥油性の評価結果を同様に表3に示す。
実施例2~11で調製した固形分濃度30%の各水分散液を試験例1と同様に水で希釈し(固形分濃度0.9%)、試験例1と同様に布を処理して撥水、撥油性試験を行った結果を表3に示す。
比較例1~2で調製した固形分濃度30%の水分散液を試験例1と同様に水で希釈し(固形分濃度0.9%)、試験例1と同様に布を処理して撥水、撥油性試験を行った結果を表3に示す。
実施例12で調製した固形分濃度20%のトルエン溶液をさらにトルエンで希釈して、固形分濃度1.5%の処理液を調製した。この処理液にポリエステル布(グレー)、ナイロン布(ブラック)を浸せきした後、10秒程度、軽く遠心脱水機にかけた。ウエットピックアップは約55%(ポリエステル布)、約32%(ナイロン布)だった。この処理布を170℃で1分間、ピンテンターに通し、乾燥、キュアリングした。この処理布を室温で一晩、乾燥後、さらに170℃で1分間、ピンテンターに通し、熱処理した。
このようにして処理された試験布をJIS L-1092のスプレー法による撥水性試験で撥水性を評価した。撥水性の結果を表4に示す。また、AATCC試験法118-1992による撥油性試験で撥油性を評価した。撥油性の結果を表4に示す。
また、JIS L-0217 103に従い、10回洗濯した後、タンブラー(60℃で30分)で乾燥された試験布の撥水、撥油性の評価結果を同様に表4に示す。
実施例13~17で調製した固形分濃度20%のトルエン溶液を試験例12と同様にトルエンで希釈し(固形分濃度1.5%)、試験例12と同様に布を処理して撥水、撥油性試験を行った結果を表4に示す。
比較例3で調製した固形分濃度20%の各トルエン溶液を試験例12と同様にトルエンで希釈し(固形分濃度1.5%)、試験例12と同様に布を処理して撥水、撥油性試験を行った結果を表4に示す。
Claims (12)
- (A)含フッ素単量体(A1)から誘導された繰り返し単位および炭化水素基を有する非フッ素単量体(A2)から誘導された繰り返し単位
を有し、
マレイミド、
CH2=CHCOOCH2CH2NHCOO(CH2)17CH3、
からなる群から選択される種から誘導された繰り返し単位を有しない含フッ素重合体であって、
含フッ素単量体(A1)が式:
CH2=C(-X11)-C(=O)-Y11-Z11-Rf
[式中、X11は、水素原子、炭素数1~21の直鎖状または分岐状のアルキル基、CFX 1 X 2 基(但し、X 1 およびX 2 は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。)、シアノ基、炭素数1~21の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基、置換または非置換のベンジル基、もしくは置換または非置換のフェニル基である一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y11は、-O-または-NH-であり、
Z11は、直接結合または炭素数1~20の直鎖状または分岐状脂肪族基、式-R 2 (R 1 )N-SO 2 -または式-R 2 (R 1 )N-CO-で示される基(式中、R 1 は、炭素数1~10のアルキル基であり、R 2 は、炭素数1~10の直鎖アルキレン基または分枝状アルキレン基である。)、式-CH 2 CH(OR 3 )CH 2 -(Ar-O) p -(式中、R 3 は、水素原子、または、炭素数1~10のアシル基、Arは、置換基を必要により有するアリーレン基、pは0または1を表す。)で示される基、式-CH 2 -Ar-(O) q -(式中、Arは、置換基を必要により有するアリーレン基、qは0または1である。)で示される基、もしくは-(CH 2 ) m -SO 2 -(CH 2 ) n -基または -(CH 2 ) m -S-(CH 2 ) n -基(但し、mは1~10、nは0~10、である)である二価の有機基であり、
Rfは、炭素数1~20のフルオロアルキル基である。]
で示される化合物であり、
炭化水素基を有する非フッ素単量体(A2)が、
(A2-1)式:
R22-C(=O)-NH-R23-O-R21
[式中、R21は、-C(=O)CR 24 =CH 2 、-CHR 24 =CH 2 、または-CH 2 CHR 24 =CH 2 (R 24 は、水素原子または炭素数1~4のアルキル基である)であるエチレン性不飽和重合性基を有する有機残基、
R22は、炭素数7~40の炭化水素基、
R23は、炭素数1~5の炭化水素基である。]
で示されるアミド基含有単量体、
(A2-2)式:
CH2=C(-R32)-C(=O)-Y31-Z31(-Y32-R31)n
[式中、R31は、炭素数7~40の炭化水素基であり、
R32は、水素原子またはメチル基であり、
Y31は、-O-または-NH-であり、
Y32は、-NH-C(=O)-NH-であり、
Z31は、2価または3価の炭素数1~5の炭化水素基であり、
nは、1または2である。]
で示される含窒素単量体、および
(A2-3)式:
X41N(H)r-R41
[式中、R41は、炭素数7~40の炭化水素基であり、
X41は、CH2=C(-R42)-C(=O)-である一価の基(但し、R42は、水素原子またはメチル基である)であり、
rは、1である。]
で示されるアクリルアミド単量体
からなる群から選択された少なくとも1種の単量体であり、
含フッ素重合体において、単量体(A1)から誘導された繰り返し単位の量は20~80重量%であり、単量体(A2)から誘導された繰り返し単位の量は20~80重量%である、含フッ素重合体;
(B)水、または水と有機溶媒の混合物である液状媒体;および
(C)ノニオン性界面活性剤を含む界面活性剤
を含んでなる水性分散液である表面処理剤(ただし、熱現像感光材料用を除く)。 - 含フッ素単量体(A1)において、X11が水素原子、メチル基または塩素原子であり、Y11が-O-であり、Z11が直接結合または炭素数1~20のアルキレン基であり、Rfが炭素数1~8のパーフルオロアルキル基である請求項1に記載の表面処理剤。
- 含フッ素単量体(A1)が、
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)2-C6F13
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-(CH2)2-C6F13 および
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)2-C6F13
からなる群から選択された少なくとも1種の化合物であり、
非フッ素単量体(A2-1)がパルミチン酸アミドエチル(メタ)アクリレートおよびステアリン酸アミドエチル(メタ)アクリレートからなる群から選択された少なくとも1種の化合物であり、
非フッ素単量体(A2-2)が
および
(n=18)
からなる群から選択された少なくとも1種の化合物であり、
非フッ素単量体(A2-3)がラウリル(メタ)アクリルアミド、セチル(メタ)アクリルアミド、ステアリル(メタ)アクリルアミド、およびベヘニル(メタ)アクリルアミドからなる群から選択された少なくとも1種の化合物である請求項1または2のいずれかに記載の表面処理剤。 - 含フッ素重合体が、単量体(A1)および(A2)以外の他の単量体(A3)から誘導された繰り返し単位をさらに有し、
他の単量体(A3)が、
(A3-1)非フッ素非架橋性単量体から誘導された繰り返し単位、および
(A3-2)非フッ素架橋性単量体から誘導された繰り返し単位
からなる群から選択された少なくとも1種である請求項1~3のいずれかに記載の表面処理剤。 - 非フッ素非架橋性単量体(A3-1)が、式:
CH2=CA-T
[式中、Aは、水素原子、メチル基、または、フッ素原子以外のハロゲン原子であり、
Tは、水素原子、炭素数1~40の鎖状または環状の炭化水素基、または-C(=O)-O-Q もしくは-O-C(=O)-Q(ここで、Qは、炭素数1~40の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基、炭素数4~40の環状脂肪族基、炭素数6~40の芳香族炭化水素基、または炭素数7~40の芳香脂肪族炭化水素基)であるエステル結合を有する鎖状または環状の炭素数1~41の有機基である。]
で示される化合物である請求項4に記載の表面処理剤。 - 非フッ素非架橋性単量体(A3-1)が、ステアリル(メタ)アクリレートおよびベヘニル(メタ)アクリレートからなる群から選択された少なくとも1種の化合物、および/または塩化ビニル、臭化ビニル、ヨウ化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニリデンおよびヨウ化ビニリデンからなる群から選択された少なくとも1種の化合物であり、
非フッ素架橋性単量体(A3-2)がジアセトンアクリルアミド、(メタ)アクリルアミド、N-メチロールアクリルアミド、ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ブタジエン、イソプレン、クロロプレンおよびグリシジル(メタ)アクリレートからなる群から選択された少なくとも1種の化合物である請求項5に記載の表面処理剤。 - 含フッ素重合体において、含フッ素単量体(A1)から誘導された繰り返し単位の量は、25~75重量%、非フッ素単量体(A2)から誘導された繰り返し単位の量は、25~75重量%、他の単量体(A3)から誘導された繰り返し単位の量は、0~50重量%である請求項4~6のいずれかに記載の表面処理剤。
- 表面処理剤が、撥水剤、撥油剤、防汚剤、汚れ脱離剤、剥離剤または離型剤である請求項1~7のいずれかに記載の表面処理剤。
- 液状媒体の存在下で、含フッ素単量体(A1)および炭化水素基を有する非フッ素単量体(A2)を含む単量体混合物を重合して、含フッ素重合体(A)の分散液または溶液を得る工程
を有する、請求項1~8のいずれかに記載の表面処理剤を製造する方法。 - 請求項1~8のいずれかに記載の表面処理剤を基材に適用することを含む、処理された基材の製造方法。
- 石材及び金属を除く基材用である、請求項1~8のいずれか一項に記載の表面処理剤。
- 基材が繊維製品、紙、皮革、樹脂、及びガラスからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項11に記載の表面処理剤。
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