JP7394410B2 - ニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶を調製する方法 - Google Patents
ニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶を調製する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7394410B2 JP7394410B2 JP2022094949A JP2022094949A JP7394410B2 JP 7394410 B2 JP7394410 B2 JP 7394410B2 JP 2022094949 A JP2022094949 A JP 2022094949A JP 2022094949 A JP2022094949 A JP 2022094949A JP 7394410 B2 JP7394410 B2 JP 7394410B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nicotinamide mononucleotide
- organic solvent
- water
- crystals
- preparing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 58
- DAYLJWODMCOQEW-TURQNECASA-O NMN(+) Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O2)O)=C1 DAYLJWODMCOQEW-TURQNECASA-O 0.000 title claims 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 94
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 33
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims description 21
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 claims description 21
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 claims description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N isonicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NC=C1 VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims description 6
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- -1 nicotinamide mononucleotide compound Chemical class 0.000 claims 1
- DAYLJWODMCOQEW-TURQNECASA-N NMN zwitterion Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP(O)([O-])=O)O2)O)=C1 DAYLJWODMCOQEW-TURQNECASA-N 0.000 description 63
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 10
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N NAD zwitterion Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]3[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O3)N3C4=NC=NC(N)=C4N=C3)O)O2)O)=C1 BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 7
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 7
- 229950006238 nadide Drugs 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 5
- FZAQROFXYZPAKI-UHFFFAOYSA-N anthracene-2-sulfonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(S(=O)(=O)Cl)=CC=C3C=C21 FZAQROFXYZPAKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 3
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 description 1
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000002210 biocatalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 230000003914 insulin secretion Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 108020004999 messenger RNA Proteins 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229930027945 nicotinamide-adenine dinucleotide Natural products 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 description 1
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 230000009469 supplementation Effects 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/048—Pyridine radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1、本発明は、共結晶の形態で示されるニコチンアミドモノヌクレオチドの新しい結晶を調製することができるニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶の調製方法を提供し、ニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶のブランクを充填し、該方法は、操作が簡単で、適用範囲が広い。
2、実験により、本発明によって提供されるニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶の調製方法によって調製されたニコチンアミドモノヌクレオチド-イソニコチノイド共結晶は、ニコチンアミドモノヌクレオチド自体の薬物活性に影響を及ぼさないだけでなく、従来の結晶よりもより高いかさ密度を有し、ニコチンアミドモノヌクレオチドの流動性を大幅に向上させ、企業の生産におけるNMN薬品またはヘルスケア製品の充填量/重量に大きな違いがあり、品質が不均一である技術的問題を解決できることがわかっている。
3、本発明は、ニコチンアミドモノヌクレオチド結晶のかさ密度を高めることができる調製方法を提供する。
有機溶媒と水を1:1~5の体積比で混合し、有機溶媒と水との混合系を得、混合系の温度を30~55℃に調整し、ニコチンアミドモノヌクレオチドとイソニコチンアミドをモル比1:1で、混合系に加えて均一に混合し、その後、混合系の温度を4~8°Cに下げ、結晶が析出するように静置する。
ニコチンアミドモノヌクレオチドとイソニコチンアミドをモル比1:1で、水に溶解し、水の体積の0.2~1倍を占める有機溶媒を、ニコチンアミドモノヌクレオチドとイソニコチンアミドが溶解された水に徐々に滴下して、有機溶媒と水との混合系を得、滴下過程において、有機溶媒と水との混合系の温度を30~55℃に保ち、滴下しながら攪拌を行い、滴下完了した後、混合系の温度を4~8℃に下げ、結晶が析出するように静置する。
67gのβ-ニコチンアミドモノヌクレオチドと24gのイソニコチンアミドを2Lの水に溶解し、2Lのテトラヒドロフランを徐々に滴下し、滴下しながら攪拌し、滴下過程において、溶液の温度を45℃に保ち、滴下完了した後、溶液の温度を6℃に下げ、結晶が析出するように静置して、結晶の析出が終わった後溶液を濾過して、ニコチンアミドモノヌクレオチド-イソニコチノイド共結晶を得る。
67gのβ-ニコチンアミドモノヌクレオチドおよび24gのイソニコチンアミドを2Lの水に溶解し、そして2Lのアセトニトリルを徐々に滴下し、滴下しながら攪拌し、滴下過程において溶液の温度を55℃に保ち、滴下完了した後、溶液の温度を4℃に下げ、結晶が析出するように静置して、結晶の析出が終わった後、溶液を濾過して、ニコチンアミドモノヌクレオチド-イソニコチノイド共結晶を得る。
67gのβ-ニコチンアミドモノヌクレオチドおよび24gのイソニコチンアミドを2Lの水に溶解し、そして2Lのアセトンを徐々に滴下し、滴下しながら攪拌し、滴下過程において溶液の温度を30℃に保ち、滴下完了した後に、溶液の温度を8℃に下げ、結晶が析出するように静置して、結晶の析出が終わった後、溶液を濾過して、ニコチンアミドモノヌクレオチド-イソニコチノイド共結晶を得る。
2Lのアセトンと2Lの水を混合して、アセトンと水との混合溶液を得、混合溶液の温度を30℃に調整し、67gのβ-ニコチンアミドモノヌクレオチドおよび24gのイソニコチンアミドを混合溶液に加え、攪拌して溶解させ、均一に混合し、混合溶液の温度を8℃に下げ、結晶が析出するように静置して、結晶の析出が終わった後、溶液を濾過して、ニコチンアミドモノヌクレオチド-イソニコチノイド共結晶を得る。
パナリティカルX’PertEmpyreanX-線粉末回折計(PW3040/60、PANalytical B.V(オランダ))を使用して、Cu-Kα照射を行い、そのうち、波長が1.54Åで、発散スリットが1°で、X-線管の電圧が45kV、X線管の電流が40mA、走査範囲が2~40°(2θ)で、ステップサイズが0.0130°で、ステップ時間が78.7950秒である。粉末サンプルを平らにしてマイクロサンプルパンに置いて検出する。本発明によって提供されるニコチンアミドモノヌクレオチド-イソニコチノイド共結晶のX-線粉末回折パターンを図1に示し、回折角2θに対応するピークおよび強度を表1に示す。
DSC測定は、TA Instruments Q2000内で密閉されたパン装置で行われる。サンプル(約1~3mg)をアルミニウム製のパンに秤量し、Tzeroで蓋をして、100分の1ミリグラムまで正確に記録し、サンプルを機器に移して測定する。機器に対して50mL/minで窒素ブローを施す。10°C/minの加熱速度で室温~220°Cの間でデータを収集する。吸熱ピークを下向きにプロットし、データをTA Universal Analysisで分析する。本発明によって提供されるニコチンアミドモノヌクレオチド-イソニコチンアミドアミド共結晶の示差走査熱量測定分析図を図2に示し、横軸に温度(Temperature、°C)を表し、縦軸に単位質量あたりの物質から放出された熱流(Heat Flow、W/g)を表す。
それぞれ形態1の結晶、形態2の結晶、および実施例1~4で調製されたニコチンアミドモノヌクレオチド-イソニコチノイド共結晶を適量取って、200メッシュのスクリーンを通過し、カプセルシェルをカプセルプレートに固定し、ボディプレートに粉末を充填し、ボディプレートに粉末を注ぎ、スクレーパで往復にこすり、カプセルシェルが粉末で満たされた後、ボディプレートの余分な粉末をこすり落として、カプセルを得る。次に、「中華人民共和国薬典」(2020年版)を参照して、0103カプセル剤通則において、カプセル剤[充填量の差異]の検査方法については、充填されたカプセル剤を測定し、それぞれ形態1の結晶、形態2の結晶および実施例1~4の共結晶の各グループに対応する各粒の充填量をそのグループの平均充填量と比較した後の充填量の差異値X(%)を算出し、各充填量の差異値の絶対値を求め、各グループの平均値 ̄Xを、式 ̄X=(X1+X2+…Xn)/nで算出し、結果を表3に示す。ここで、平均値を示すバー付きXを ̄Xで表す。
Claims (7)
- ニコチンアミドモノヌクレオチドを有効成分として、イソニコチンアミドを共結晶形成剤として使用し、溶液合成法を使用して前記ニコチンアミドモノヌクレオチドと前記イソニコチンアミドを混合して結晶を析出し、前記混合および前記結晶の析出プロセスはいずれも、有機溶媒と水との混合系で行われ、前記有機溶媒は、テトラヒドロフラン、アセトニトリルまたはアセトンであることを特徴とする、ニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶を調製する方法。
- 前記ニコチンアミドモノヌクレオチドと前記イソニコチンアミドとの混合比は、モル比に応じて1:1であることを特徴とする、請求項1に記載のニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶を調製する方法。
- 前記有機溶媒と水との混合系において、前記有機溶媒と前記水との体積比は1:1~5であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶を調製する方法。
- 前記混合プロセスにおいて、前記有機溶媒と水との混合系の温度は30~55℃に保たれることを特徴とする、請求項1又は2に記載のニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶を調製する方法。
- 前記有機溶媒と水との混合系は、前記有機溶媒を前記水に滴下して得られ、前記有機溶媒を滴下する前に、前記ニコチンアミドモノヌクレオチドおよび前記イソニコチンアミドを前記水に溶解することを特徴とする、請求項1又は2に記載のニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶を調製する方法。
- 前記有機溶媒を前記水に滴下する過程において、前記有機溶媒と水との混合系の温度は、30~55℃に保たれることを特徴とする、請求項5に記載のニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶を調製する方法。
- 前記結晶の析出プロセスは、前記有機溶媒と水との混合系の温度を4~8℃に下げて、静置した状態で行われることを特徴とする、請求項1又は2に記載のニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶を調製する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110677769.7A CN113402575B (zh) | 2021-06-18 | 2021-06-18 | 一种制备烟酰胺单核苷酸共晶体的方法 |
CN202110677769.7 | 2021-06-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023001064A JP2023001064A (ja) | 2023-01-04 |
JP7394410B2 true JP7394410B2 (ja) | 2023-12-08 |
Family
ID=77681351
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022094949A Active JP7394410B2 (ja) | 2021-06-18 | 2022-06-13 | ニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶を調製する方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11932602B2 (ja) |
JP (1) | JP7394410B2 (ja) |
CN (1) | CN113402575B (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023077503A1 (zh) * | 2021-11-08 | 2023-05-11 | 邦泰生物工程(深圳)有限公司 | 一种提高烟酰胺单核苷酸晶体的堆密度的方法及其晶体 |
CN114213485A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-03-22 | 浙江拓普药业股份有限公司 | 一种烟酰胺单核苷酸结晶的制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007136744A1 (en) | 2006-05-19 | 2007-11-29 | The Johns Hopkins University | Crystal structure of a substrate complex of nampt/pbef/visfatin |
JP2010522153A (ja) | 2007-03-23 | 2010-07-01 | シンジェンタ リミテッド | 共結晶 |
JP2018065876A (ja) | 2012-10-19 | 2018-04-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ニロチニブと選択された共結晶体を含有する多成分結晶系 |
JP2018534265A (ja) | 2015-10-02 | 2018-11-22 | メトロ インターナショナル バイオテック,エルエルシー | β−ニコチンアミドモノヌクレオチドの結晶形態 |
CN108929265A (zh) | 2018-07-03 | 2018-12-04 | 东华理工大学 | 一种异烟酰胺与1,3,5-苯三甲酸的共晶产品及结晶方法 |
CN112094362A (zh) | 2020-09-29 | 2020-12-18 | 四川大学华西医院 | 烟酰胺核糖或单核苷酸类似物-大分子载体轭合物及制法和应用 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018047715A1 (ja) * | 2016-09-06 | 2018-03-15 | 協和発酵バイオ株式会社 | β-ニコチンアミドモノヌクレオチドの結晶及びその製造方法 |
CN112538101A (zh) * | 2020-08-13 | 2021-03-23 | 常州博海威医药科技股份有限公司 | 一种β烟酰胺单核苷酸的新晶型及其制备方法和用途 |
-
2021
- 2021-06-18 CN CN202110677769.7A patent/CN113402575B/zh active Active
-
2022
- 2022-06-06 US US17/833,113 patent/US11932602B2/en active Active
- 2022-06-13 JP JP2022094949A patent/JP7394410B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007136744A1 (en) | 2006-05-19 | 2007-11-29 | The Johns Hopkins University | Crystal structure of a substrate complex of nampt/pbef/visfatin |
JP2010522153A (ja) | 2007-03-23 | 2010-07-01 | シンジェンタ リミテッド | 共結晶 |
JP2018065876A (ja) | 2012-10-19 | 2018-04-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ニロチニブと選択された共結晶体を含有する多成分結晶系 |
JP2018534265A (ja) | 2015-10-02 | 2018-11-22 | メトロ インターナショナル バイオテック,エルエルシー | β−ニコチンアミドモノヌクレオチドの結晶形態 |
CN108929265A (zh) | 2018-07-03 | 2018-12-04 | 东华理工大学 | 一种异烟酰胺与1,3,5-苯三甲酸的共晶产品及结晶方法 |
CN112094362A (zh) | 2020-09-29 | 2020-12-18 | 四川大学华西医院 | 烟酰胺核糖或单核苷酸类似物-大分子载体轭合物及制法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2023001064A (ja) | 2023-01-04 |
CN113402575A (zh) | 2021-09-17 |
US20220411376A1 (en) | 2022-12-29 |
CN113402575B (zh) | 2022-04-22 |
US11932602B2 (en) | 2024-03-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7394410B2 (ja) | ニコチンアミドモノヌクレオチド共結晶を調製する方法 | |
JP7438512B2 (ja) | ニコチンアミドモノヌクレオチド-イソニコチノイド共結晶およびその組成物 | |
US10961192B2 (en) | (R)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide crystal form, preparation method therefor, and application thereof | |
JP2014516341A (ja) | アゴメラチンの新しい結晶形vii、その調製方法及び使用並びにこれを含有する医薬組成物 | |
EP2558440B1 (en) | Process for the production of polymorph form i of agomelatine | |
WO2021004209A1 (zh) | 一种二氢吡啶钙拮抗剂共晶体及其制备方法和应用 | |
CN111303097B (zh) | 二甲胺含笑内酯富马酸盐晶型c及其制备方法 | |
JP7466642B2 (ja) | レンバチニブメシル酸塩結晶形xi及びその調製方法 | |
CN109516991A (zh) | 一种枸橼酸托法替尼晶型化合物及其制备方法 | |
CN112209887B (zh) | 一种5-氟尿嘧啶与山奈酚的共晶及其制备方法 | |
TW202227406A (zh) | Ssao抑制劑之多晶型 | |
KR20190071715A (ko) | 알도스테론 합성효소 저해제 | |
TW201739750A (zh) | 一種鈉依賴性葡萄糖共轉運蛋白抑制劑的胺溶劑合物及其製備方法和應用 | |
CN111671750A (zh) | 结晶于三斜晶系的马来酸左旋氨氯地平共晶药物及其制备方法和应用 | |
WO2021259732A1 (en) | Multi-component compounds comprising zanubrutinib and a benzoic acid derivative | |
EA017483B1 (ru) | Стабильная кристаллическая соль 1-азабицикло[2.2.2]окт-3-илового сложного эфира (r)-3-фторфенил-3,4,5-трифторбензилкарбаминовой кислоты | |
WO2023151724A1 (zh) | 一种吡唑基-氨基-嘧啶基衍生物的晶型、制备方法及应用 | |
WO2022268063A1 (zh) | 嘧啶类衍生物的晶型及其制备方法 | |
CN104530051B (zh) | 稳定的(6r,s)-5-甲基四氢叶酸晶型及其制备方法 | |
US20240218007A1 (en) | Method for increasing bulk density of nicotinamide mononucleotide crystal and crystal thereof | |
CN117285582A (zh) | 一种烟酰胺单核苷酸-脯氨酸共晶体及其组合物 | |
CN101781195B (zh) | 索法酮的晶型ⅶ及其制备方法和用途 | |
CN117304243A (zh) | 一种制备烟酰胺单核苷酸共晶体的方法 | |
JP5589097B2 (ja) | ダサチニブ多結晶体、並びにその調製方法及び薬物組成物 | |
CN113651689A (zh) | S-氟比洛芬钠新晶型及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20220629 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220708 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20220812 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220824 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20220812 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230706 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230801 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230814 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231024 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231117 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7394410 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |