JP7376346B2 - 硬化性組成物、硬化物、(メタ)アクリル樹脂、及び化合物 - Google Patents
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Description
第1の態様にかかる硬化性組成物であって、感光性硬化剤を含む硬化性組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成することと、
塗布膜に対して、位置選択的に露光を行うことと、
露光された塗布膜を、現像液により現像して塗布膜をパターニングすることと、
パターニングされた塗布膜を、加熱することと、を含む、
パターニングされた硬化膜の製造方法である。
下記式(M1)で表される化合物と、(メタ)アクリル酸とを反応させて、下記式(M2)で表される化合物を生成させることと、
下記式(M2)で表される化合物が有する水酸基を、トリヒドロカルビルシリル化することと、
を含む、第5の態様にかかる化合物の製造方法である。
硬化性組成物は、下記式(1)で表される化合物、及び/又は下記式(1)で表される化合物に由来する構成単位を含む(メタ)アクリル樹脂(A1)を含む。
硬化性組成物を硬化させる方法は特に限定されない。必要に応じて感熱性硬化剤が加えられた硬化性組成物は、加熱により硬化し得る。また、感光性硬化剤が加えられた硬化性組成物は、露光により硬化し得る。
式(1)中、環Aは、環Bと縮合する5又は6員脂環を含む環である。環Bは、環A及びCと縮合し、環B内を橋架けする架橋基を含む脂環である。環Cは、環Bと縮合する5又は6員脂環を含む環である。環A、B及びCは置換基を有していてもいなくてもよい。
環Cは、環Bと同様の環C内を橋架けする架橋基を含んでいてもいなくてもよい。式(1)で表される化合物の合成が容易である点から、環Cとしては5員脂環が好ましい。製造時のエポキシ基開環反応の選択性の観点から5員脂環が好ましい。
環Bとしては、上記架橋基を含む5員以上8員以下の脂環が挙げられる。環Bとしては、上記架橋基を含む6又は7員環の脂環が好ましく、上記架橋基を含む6員環の脂環がより好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
炭化水素基としては、炭素原子数1以上10以下の炭化水素基が挙げられる。炭化水素基の好適な例としては、アルキル基等が挙げられる。
上記アルキル基としては、炭素原子数1以上10以下のアルキル基が挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、及びn-デシル基等が挙げられる。これらのアルキル基の中では、炭素原子数1以上4以下のアルキル基である、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、及びtert-ブチル基が好ましい。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基が置換基を有するとき、当該置換基としては、ハロゲン原子等が挙げられる。
R3及びR4としてのハロゲン原子及び炭化水素基の具体例及び好ましい例としては、「上記アルキレン基が有していてもよい置換基、環A、B及びCが有していてもよい置換基」として上述したハロゲン原子又は炭化水素基の具体例及び好ましい例が挙げられる。R3及びR4としては、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
トリヒドロカルビルシリル基中の3つの炭化水素基は、同一であっても、異なっていてもよい。式(1)で表される化合物を製造する際に、トリヒドロカルビルシリル基を導入するためのシラン化合物の合成や入手が容易であることから、トリヒドロカルビルシリル基中の3つの炭化水素基は、同一であるのが好ましい。
トリヒドロカルビルシリル基において、ケイ素原子に結合する炭化水素基が脂肪族炭化水素基である場合、当該脂肪族炭化水素基は、1以上の不飽和結合を含んでいてもよい。
トリヒドロカルビルシリル基において、ケイ素原子に結合する炭化水素基が脂肪族炭化水素基である場合、当該脂肪族炭化水素基の構造は、直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、環状であっても、これらの構造の組み合わせであってもよい。
下記式(M1)で表される化合物と、(メタ)アクリル酸とを反応させて、下記式(M2)で表される化合物を生成させることと、
下記式(M2)で表される化合物が有する水酸基を、トリヒドロカルビルシリル化することと、
を含む方法が挙げられる。
また、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライドのような第四級アンモニウムハライド等の相間移動触媒の存在下、式(M1)で表される化合物と、(メタ)アクリル酸との上記反応を行ってもよい。
反応液中の式(M1)で表される化合物及び(メタ)アクリル酸の濃度の合計としては、通常、0.001モル/L以上6モル/L以下であり、好ましくは0.005モル/L以上4モル/L以下、さらに好ましくは0.01モル/L以上3モル/L以下であってもよい。
トリメチルモノブロモシラン、トリエチルモノブロモシラン、トリ-n-プロピルモノブロモシラン、トリイソプロピルモノブロモシラン、トリ-n-ブチルモノブロモシラン、トリ-イソブチルモノブロモシラン、トリ-sec-ブチルモノブロモシラン、トリ-tert-ブチルモノブロモシラン、エチルジメチルモノブロモシラン、n-プロピルジメチルモノブロモシラン、イソプロピルジメチルモノブロモシラン、n-ブチルジメチルモノブロモシラン、イソブチルジメチルモノブロモシラン、sec-ブチルジメチルモノブロモシラン、及びtert-ブチルジメチルモノブロモシラン等のトリアルキルモノブロモシラン;
トリメチルモノメトキシシラン、トリエチルモノメトキシシラン、トリ-n-プロピルモノメトキシシラン、トリイソプロピルモノメトキシシラン、トリ-n-ブチルモノメトキシシラン、トリ-イソブチルモノメトキシシラン、トリ-sec-ブチルモノメトキシシラン、トリ-tert-ブチルモノメトキシシラン、エチルジメチルモノメトキシシラン、n-プロピルジメチルモノメトキシシラン、イソプロピルジメチルモノメトキシシラン、n-ブチルジメチルモノメトキシシラン、イソブチルジメチルモノメトキシシラン、sec-ブチルジメチルモノメトキシシラン、及びtert-ブチルジメチルモノメトキシシラン等のトリアルキルモノメトキシシラン;
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有機溶媒の具体例としては、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ブロモプロパン、ブロモブタン、ブロモペンタン、ブロモヘキサン、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、及びヨウ化プロピル等のハロゲン化アルキル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン類;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、ケロシン、トルエン、キシレン、メシチレン、及びベンゼン等の炭化水素類が挙げられる。
前述の式(1)で表される化合物に由来する構成単位を含む(メタ)アクリル樹脂(A1)は、エポキシ基を有するため、硬化性組成物における硬化性の成分として有用である。
(メタ)アクリル樹脂(A1)を含む硬化性組成物の硬化性の観点から、(メタ)アクリル樹脂(A1)における、式(1)で表される化合物に由来する構成単位の含有量は50質量%以上が好ましく、60質量%以上がより好ましく、70質量%以上がさらに好ましい。(メタ)アクリル樹脂(A1)における、式(1)で表される化合物に由来する構成単位の含有量の上限は特に限定されないが、95質量%以下であってよく、90質量%以下であってよく、80質量%以下であってよい。
他方で、硬化性組成物を、アルカリ現像液により現像し得るネガ型の感光性組成物とする場合、(メタ)アクリル樹脂(A1)がアルカリ可溶性基を有する構成単位を有するのが好ましい。アルカリ可溶性基としては特に限定されず、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、及びフェノール性水酸基等が挙げられる。
硬化性組成物の経時安定性の点から、アルカリ可溶性基としてはカルボキシ基が好ましい。つまり、(メタ)アクリル樹脂(A1)が不飽和カルボン酸に由来する単位を含むのが好ましい。
硬化性組成物の硬化物の比誘電率の低さの点からは、(メタ)アクリル樹脂(A1)におけるスチレン類に由来する構成単位の量は少ないほど好ましく、(メタ)アクリル樹脂(A1)がスチレン類に由来する構成単位を含まないのがより好ましい。
以下硬化性組成物の好ましい態様について、第1の硬化性組成物、及び第2の硬化性組成物について説明する。なお、式(1)で表される化合物、及び/又は式(1)で表される化合物に由来する構成単位を含む(メタ)アクリル樹脂(A1)を含む硬化性組成物は、以下説明する、第1の硬化性組成物、及び第2の硬化性組成物には限定されない。
第1の硬化性組成物は、式(1)で表される化合物、及び/又は式(1)で表される化合物に由来する構成単位を含む(メタ)アクリル樹脂(A1)と、硬化剤とを含む硬化性組成物である。
式(1)で表される化合物、及び/又は(メタ)アクリル樹脂(A1)とともに使用され得るエポキシ化合物及び/又はオキセタン化合物の種類は本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。
オニウム塩(D1)は、エポキシ化合物、又はオキセタン化合物等とともに使用することができ、光又は熱の作用により、エポキシ化合物、又はオキセタン化合物等の硬化を促進させる。
オニウム塩としては、例えば、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、オキソニウム塩等が挙げられる。これらの中では、入手の容易性や、良好な硬化の点から、スルホニウム塩、及びヨードニウム塩が好ましい。
オニウム塩(D1)の好ましい一例としては、下記式(D-I)で表されるスルホニウム塩(以下、「スルホニウム塩(Q)」とも記す。)が挙げられる。
以下、スルホニウム塩(Q)について説明する。スルホニウム塩(Q)は、上記式(D-I)中のベンゼン環において、AD1が結合する炭素原子に対してオルト位の炭素原子にメチル基が結合していることを特徴とする。スルホニウム塩(Q)は、上記の位置にメチル基を有するため、従来のスルホニウム塩と比較して、紫外線等の活性エネルギー線に対する感度が高い。
上記式(D-I)において、RD1及びRD2が相互に結合して式中の硫黄原子とともに環を形成する場合、形成される環を構成する原子数は、硫黄原子を含めて3以上10以下が好ましく、5以上7以下がより好ましい。形成される環は多環でもよく、環構成原子数が5以上7以下である単環が縮合した多環が好ましい。
上記式(D-I)において、RD1及びRD2が、ともにフェニル基であるのが好ましい。
上記式(D-I)において、RD3は上記式(D-III)で表される基であることが好ましい。
上記式(D-I)において、AD1は、S又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(D-II)において、m1は、環ZD1の種類に応じて選択でき、例えば、0以上4以下の整数、好ましくは0以上3以下の整数、より好ましくは0以上2以下の整数であってもよい。
上記式(D-III)において、RD6は、アルキル基;ヒドロキシ基、置換されていてよいアミノ基、若しくはニトロ基で置換されたアルキル基;又は上記式(D-VI)で表される基であることが好ましく、上記式(D-VI)で表される基であることがより好ましい。
上記式(D-III)において、AD2はS又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(D-III)において、n1は0であることが好ましい。
上記式(D-IV)において、RD9及びRD10のいずれもが上記式(D-II)で表される基であることが好ましい。RD9及びRD10は互いに同一でも異なっていてもよい。
上記式(D-IV)において、RD9及びRD10が相互に結合して式中の硫黄原子とともに環を形成する場合、形成される環を構成する原子数は、硫黄原子を含めて3以上10以下が好ましく、5以上7以下がより好ましい。形成される環は多環でもよく、環構成原子数が5以上7以下である単環が縮合した多環が好ましい。
上記式(D-IV)において、AD3は、S又はOであることが好ましく、Sであることがより好ましい。
上記式(D-IV)において、n2は0であることが好ましい。
上記式(D-V)において、m2は、環ZD2の種類に応じて選択でき、例えば、0以上4以下の整数、好ましくは0以上3以下の整数、より好ましくは0以上2以下の整数であってもよい。
上記式(D-VI)において、m3は、環ZD3の種類に応じて選択でき、例えば、0以上4以下の整数、好ましくは0以上3以下の整数、より好ましくは0以上2以下の整数であってもよい。
Yはハロゲン原子(フッ素原子が好ましい。)を表す。
また、Rx2で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基における炭素鎖は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有していてもよい。特に、Rx2で表されるアルキル基又はフルオロアルキル基における炭素鎖は、2価の官能基(例えば、エーテル結合、カルボニル結合、エステル結合、アミノ結合、アミド結合、イミド結合、スルホニル結合、スルホニルアミド結合、スルホニルイミド結合、ウレタン結合等)を有していてもよい。
Rx2で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基が上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基を有する場合、上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基の個数は、1個であっても2個以上であってもよい。
aは4以上6以下の整数を表す。
bは、1以上5以下の整数が好ましく、さらに好ましくは2以上4以下の整数、特に好ましくは2又は3である。
cは、1以上4以下の整数が好ましく、さらに好ましくは4である。
Rx1 cBY4-c -
(式中、Rx1は水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子又は電子求引基で置換されたフェニル基を示し、Yはハロゲン原子を示し、cは1以上4以下の整数を示す。)
であり、例えば、(C6F5)4B-、((CF3)2C6H3)4B-、(CF3C6H4)4B-、(C6F5)2BF2 -、C6F5BF3 -又は(C6H3F2)4B-で表されるアニオン等が挙げられる。これらのうち、(C6F5)4B-又は((CF3)2C6H3)4B-で表されるアニオンが好ましい。
エポキシ化合物又はオキセタン化合物用硬化剤(D2)(以下、硬化剤(D2)とも記す。)は、上記のオニウム塩(D1)以外の硬化剤であって、従来公知の硬化剤から適宜選択することができる。硬化剤(D2)は、エポキシ化合物又はオキセタン化合物とともに使用されることで、加熱による硬化に寄与する。
フェノール系硬化剤、及び酸無水物系硬化剤の使用量は、硬化性組成物中のエポキシ化合物及びオキセタン化合物の合計量100質量部に対して、1質量部以上200質量部以下が好ましく、50質量部以上150質量部以下がより好ましく、80質量部以上120質量部以下が特に好ましい。フェノール系硬化剤、及び酸無水物系硬化剤は、それぞれ単独で用いられてもよく、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
多価アミン系硬化剤の使用量は、硬化性組成物のエポキシ化合物及びオキセタン化合物の合計量100質量部に対して、0.1質量部以上50質量部以下が好ましく、0.5質量部以上30質量部以下がより好ましく、1質量部15質量部が特に好ましい。これらの多価アミン系硬化剤は、単独で用いられてもよく、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
触媒型硬化剤の使用量は、硬化性組成物のエポキシ化合物及びオキセタン化合物の合計量100質量部に対して、1質量部以上100質量部以下が好ましく、1質量部以上80質量部以下がより好ましく、1質量部以上50質量部以下が特に好ましい。これらの触媒型硬化剤は、単独で用いられてもよく、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
熱により塩基成分を発生する硬化剤(D3)としては、従来から熱塩基発生剤として使用されている化合物を特に限定なく用いることができる。
例えば、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オンを、熱により塩基成分を発生する効果剤として用いることができる。なお、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オンは光の作用によっても塩基を発生させる。
で表される化合物が挙げられる。
で表される化合物が好ましい。
硬化性組成物は、典型的には、塗布性の調整の目的等で有機溶剤(S)を含んでいてもよい。有機溶剤(S)としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール-n-プロピルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン等のケトン類;2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n-ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n-ブチル、酪酸エチル、酪酸n-プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n-ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n-プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
硬化性組成物には、必要に応じて、上記の成分以外のその他の各種の添加剤を含んでいてもよい。具体的には、分散助剤、充填剤、フィラー、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が例示される。
第2の硬化性組成物は、前述の(メタ)アクリル樹脂(A1)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)とを含む。第2の硬化性組成物は、(メタ)アクリル樹脂(A1)として、アルカリ可溶性基を有する構成単位を含む樹脂を含有する。
第2の硬化性組成物は、光重合性モノマー(B)と光重合開始剤(C)とを含むことにより露光により硬化する。他方で、露光されていない状態の第2の硬化性組成物は、アルカリ可溶性基を有する構成単位を含む(メタ)アクリル樹脂(A1)を含有するため、アルカリ現像液に対して可溶である。このため、第2の硬化性組成物を用いる場合、ネガ型のフォトマスクを用いるフォトリソグラフィー法にようる硬化膜のパターニングが可能である。
第2の硬化性組成物は、エポキシ基を有する(メタ)アクリル樹脂(A1)を含むため、加熱によっても硬化し得る。第2の硬化性組成物は、エポキシ化合物用の硬化剤を含んでいなくてもよい。(メタ)アクリル樹脂が有する、フェノール性水酸基やカルボキシ基等のアルカリ可溶性基の作用により、エポキシ基の硬化反応が進行するためである。
アルカリ可溶性基を有する構成単位を含む(メタ)アクリル樹脂(A1)については、前述の通りである。
第2の硬化性組成物は、(メタ)アクリル樹脂(A1)以外のその他の樹脂として、種々のアルカリ可溶性樹脂を含んでいてもよい。
硬化物の比誘電率の低さから、第2の硬化性組成物において、(メタ)アクリル樹脂(A1)の質量と、その他の樹脂の質量との合計に対する、(メタ)アクリル樹脂(A1)の質量の比率は、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上がさらに好ましく、90質量%以上がさらにより好ましく、100質量%が特に好ましい。
カルド構造の代表的な例としては、フルオレン環の9位の炭素原子に2つの芳香環(例えばベンゼン環)が結合した構造が挙げられる。
脂肪族環としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等が挙げられる。
具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンが挙げられる。
脂肪族環に縮合してもよい芳香族環は、芳香族炭化水素環でも芳香族複素環でもよく、芳香族炭化水素環が好ましい。具体的にはベンゼン環、及びナフタレン環が好ましい。
まず、下記式(a-2b)で表されるジオール化合物が有するフェノール性水酸基中の水素原子を、必要に応じて、常法に従って、-Ra3-OHで表される基に置換した後、エピクロルヒドリン等を用いてグリシジル化して、下記式(a-2c)で表されるエポキシ化合物を得る。
次いで、式(a-2c)で表されるエポキシ化合物を、アクリル酸又はメタクリル酸と反応させることにより、式(a-2a)で表されるジオール化合物が得られる。
式(a-2b)及び式(a-2c)中、Ra1、Ra3、及びt2は、式(a-2)について説明した通りである。式(a-2b)及び式(a-2c)中の環A1については、式(a-3)について説明した通りである。
なお、式(a-2a)で表されるジオール化合物の製造方法は、上記の方法に限定されない。
上記式(a-1)中、t1は、0以上20の整数を示す。
Ra4がアルキル基である場合、当該アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
式(a-4)中の複数のRa4は、高純度のテトラカルボン酸二無水物の調製が容易であることから、同一の基であるのが好ましい。
テトラカルボン酸二無水物の精製が容易である点から、t3の上限は5が好ましく、3がより好ましい。
テトラカルボン酸二無水物の化学的安定性の点から、t3の下限は1が好ましく、2がより好ましい。
式(a-4)中のt3は、2又は3が特に好ましい。
Ra5、及びRa6は、テトラカルボン酸二無水物の精製が容易である点から、水素原子、又は炭素原子数1以上10以下(好ましくは1以上6以下、より好ましくは1以上5以下、さらに好ましくは1以上4以下、特に好ましくは1以上3以下)のアルキル基であるのが好ましく、水素原子又はメチル基であるのが特に好ましい。
m-クレゾールとp-クレゾールの配合割合は特に限定されないが、m-クレゾール/p-クレゾールのモル比で、3/7以上8/2以下が好ましい。m-クレゾール及びp-クレゾールをかかる範囲の比率で用いることにより、耐熱性に優れる硬化物を形成可能な硬化性組成物を得やすい。
m-クレゾールと2,3,5-トリメチルフェノールの配合割合は特に限定されないが、m-クレゾール/2,3,5-トリメチルフェノールのモル比で、70/30以上95/5以下が好ましい。
なお、本出願の明細書及び特許請求の範囲において、上記の定義に該当する化合物であって、前述のカルド構造を有する樹脂(a-1)に該当しない化合物を、変性エポキシ樹脂(a-3)とする。
エポキシ化合物(a-3a)は、単官能エポキシ化合物であっても、2官能以上の多官能エポキシ化合物であってもよく、多官能エポキシ化合物が好ましい。
ビフェニル骨格を有するエポキシ化合物は、主鎖に下記式(a-3a-1)で表されるビフェニル骨格を少なくとも1つ以上有するのが好ましい。
ビフェニル骨格を有するエポキシ化合物は、2以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物であるのが好ましい。
ビフェニル骨格を有するエポキシ化合物を用いることにより、感度と現像性とのバランスに優れ、基板への密着性に優れた硬化物を形成できる硬化性組成物を得やすい。
置換基の例としては、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、炭素原子数2以上4以下の脂肪族アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基が挙げられる。
不飽和基含有カルボン酸(a-3b)としては、分子中にアクリル基やメタクリル基等の反応性の不飽和二重結合を含有するモノカルボン酸が好ましい。このような不飽和基含有カルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、β-スチリルアクリル酸、β-フルフリルアクリル酸、α-シアノ桂皮酸、桂皮酸等を挙げることができる。また、不飽和基含有カルボン酸(a-3b)は、単独又は2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
エポキシ化合物(a-3a)の使用量と不飽和基含有カルボン酸(a-3b)の使用量との比率が、前記の当量比で1:0.5~1:2であると、架橋効率が向上する傾向があり好ましい。
多塩基酸無水物(a-3c)としては、特に限定されないが、例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3-メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、3-エチルヘキサヒドロ無水フタル酸、4-エチルヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、3-メチルテトラヒドロ無水フタル酸、4-メチルテトラヒドロ無水フタル酸、3-エチルテトラヒドロ無水フタル酸、4-エチルテトラヒドロ無水フタル酸、下記式(a-3c-1)で表される化合物、及び下記式(a-3c-2)で表される化合物を挙げることができる。また、多塩基酸無水物(a-3c)は、単独又は2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
また、使用量比は、エポキシ化合物(a-3a)と不飽和基含有カルボン酸(a-3b)との反応後の成分中のOH基のモル数と、多塩基酸無水物(a-3c)の酸無水物基の当量比で、通常1:1~1:0.1であり、好ましくは1:0.8~1:0.2である。上記範囲とすることにより、現像性が良好である硬化性組成物を得やすい。
(メタ)アクリル樹脂(a-4)としては、(メタ)アクリル酸に由来する構成単位、及び/又は(メタ)アクリル酸エステル等の他のモノマーに由来する構成単位を含む樹脂を用いることができる。(メタ)アクリル酸は、アクリル酸、又はメタクリル酸である。(メタ)アクリル酸エステルは、下記式(a-4-1)で表される化合物であって、本発明の目的を阻害しない限り特に限定されない。
アクリロイルオキシ基やメタアクリロイルオキシ基等の、不飽和二重結合を有するアシル基は、例えば、エポキシ基を有する構成単位を含む(メタ)アクリル樹脂(a-4)における、エポキシ基の少なくとも一部に、アクリル酸やメタクリル酸等の不飽和カルボン酸を反応させることにより製造することができる。
エポキシ基の少なくとも一部に、不飽和カルボン酸を反応させた後に、反応により生成した基に多塩基酸無水物を反応させてもよい。
(メタ)アクリル樹脂(a-4)が、上記の範囲内の量の不飽和二重結合を有する構成単位を含むことにより、アクリル系樹脂をレジスト膜内の架橋反応に取り込んで均一化できるため硬化膜の耐熱性、機械特性の向上に有効である。
第2の硬化性組成物は、光重合性モノマー(B)を含む。光重合性モノマー(B)としては、従来より感光性組成物に配合されている化合物を特に制限なく用いることができる。
光重合開始剤としては、従来知られる感光性組成物において、不飽和結合を有する光重合性モノマーを硬化させる目的で使用されている化合物を特に限定なく使用することができる。
アルキル基が炭素原子上に有してもよい好適な置換基の例としては、炭素原子数1以上20以下のアルコキシ基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルコキシ基、炭素原子数2以上20以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数2以上20以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2以上20以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数7以上20以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数11以上20以下のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、アミノ基、1又は2の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン-1-イル基、及びピペラジン-1-イル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。
フェニル基が炭素原子上に有してもよい好適な置換基の例としては、アルキル基が炭素原子上に有してもよい好適な置換基として上記で例示した基に加えて、炭素原子数1以上20以下のアルキル基が挙げられる。
また、Rc1が水素原子であると、透明性が良好となる傾向があり好ましい。なお、Rc1が水素原子であり且つRc4が後述の式(1a)又は(1b)で表される基であると透明性はより良好となる傾向がある。
アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、シアノ基、ハロゲン原子、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、Rc1がシクロアルキル基である場合の好適な例と同様である。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基の具体例としては、Rc1がヘテロシクリル基である場合の好適な例と同様である。Rc1がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、1以上10以下が好ましく、1以上6以下がより好ましい。
第2の硬化性組成物は、典型的には、塗布性の調整の目的等で有機溶剤(S)を含んでいてもよい。有機溶剤(S)としては、第1の硬化性組成物について説明した有機溶剤と同様の有機溶剤を用いることができる。
硬化性組成物には、必要に応じて、上記の成分以外のその他の各種の添加剤を含んでいてもよい。具体的には、分散助剤、充填剤、フィラー、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が例示される。
前述の硬化性組成物を加熱、及び/又は露光することにより硬化物を製造し得る。硬化物を製造する際に、加熱、露光、及び加熱と露光との双方のいずれを行うかは、硬化物組成物の組成を考慮して適宜決定される。前述の硬化性組成物の硬化物は、低い比誘電率を示すため、種々の画像表示装置用のディスプレイパネルにおけるインシュレータ等の膜の材料として好適に使用される。
比誘電率の測定方法としては、水銀プローブ法が好ましく適用される。水銀プローブ法による比誘電率測定を行うことができる装置としては、一例として、SSM-495(日本セミラボ社製)が挙げられる。
比誘電率の測定方法の好ましい一例としては、以下の1)~4)の工程により膜状の硬化物を形成した後、形成された硬化物に対して、水銀プローブ法による比誘電率測定を行う方法が挙げられる。
1)シリコンウエハ上に硬化組成物を塗布して塗布膜を形成する。
2)形成された塗布膜を、100℃で120秒間加熱する。
3)硬化性組成物が光重合開始剤、又は感光性硬化剤を含む場合、塗布膜を任意に1kJ/cm2の露光量で露光する。
4)必要に応じて露光された塗布膜を、230℃で20分間加熱する。
なお、乾燥と同時に、硬化性組成物の硬化が進行してもよい。
硬化性組成物として、感光性硬化剤を含む前述の第1の硬化性組成物や、前述の第2の硬化性組成物を用いる場合、フォトリソグラフィー法を適用することによりパターニングされた硬化膜を形成することができる。
具体的には、
感光性硬化剤を含む前述の第1の硬化性組成物、又は前述の第2の硬化性組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成することと、
塗布膜に対して、位置選択的に露光を行うことと、
露光された塗布膜を、現像液により現像して前記塗布膜をパターニングすることと、
パターニングされた塗布膜を、加熱することと、を含む、方法によりパターニングされた硬化膜が製造される。
上記のパターニングされた硬化膜の製造方法において、塗布方法は、硬化膜の製造方法について前述した通りである。露光条件は、硬化膜の製造方法について前述した通りである。位置選択的な露光は、例えば、ネガ型のフォトマスクを介して行われる。露光後の加熱条件については、硬化膜の製造方法について前述した熱硬化の条件を適用できる。
硬化性組成物が、感光性硬化剤を含む第1の硬化性組成物である場合、硬化性組成物が含んでいてもよい有機溶剤(S)が好ましい。
硬化性組成物が第2の硬化性組成物である場合、現像液としてはアルカリ現像液が好ましい。アルカリ現像液としては、例えば、濃度0.05質量%以上10質量%以下、好ましくは濃度0.05質量%以上3質量%以下のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液が好ましい。
冷却管、温度計、空気吹き込み管を取り付けた300mLのガラス製三口フラスコに、下記式で表されるジエポキシ化合物14.51g(50mmol)、アクリル酸3.60g(50mmol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.23g(1mmol)、ジブチルヒドロキシトルエン0.055g(0.25mmol)、トリエチルアミンを20.23mL(200mmol)、及びトルエン100mLを入れ、空気を挿入しながら、70℃で加熱撹拌し、24時間反応させた。
無色透明で粘稠液体の下記式で表される中間体1を14.13g得た(収率78%)。
その後、トリメチルモノクロロシラン1.8g(15.6mmol)を、室温で、フラスコ内に少量ずつ滴下した。滴下終了後、フラスコ内の反応液を、室温で2時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水で洗浄した後、有機層と水層とに分離させ、有機層を回収した。回収された有機層から、ロータリーエバポレーターを用いてジクロロメタンを留去させた後、残渣を凍結乾燥させて、下記構造の化合物1を得た。なお、取得された構造の化合物が下記構造であることは、GC-MS測定の結果から確認された。
容量100mLのガラス製三口フラスコの内部を、窒素雰囲気に置換した後、フラスコの内温を80℃にした。次いで、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル(MEDG)5.18gをフラスコ内に加えた。
別途、容量100mLのガラス製サンプル瓶に、メタクリル酸1.5g(17.42mmol)と、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルメタクリレート0.93g(4.23mmol)と、実施例1で得た化合物1を9.22g(25.43mmol)と、重合開始剤としてのジメチル-2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)2.05gと、MEDG20.22gを加えて、重合溶液を調製した。
得られた重合溶液を、80℃で2時間かけて三口フラスコに滴下した後、80℃で2時間撹拌を継続して、重合反応を継続させた。
その結果、構成単位比率(メタクリル酸/トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルメタクリレート/化合物1)が質量比で13/9/78の(メタ)アクリル樹脂(樹脂P1)のMEDG溶液(濃度30質量%)を得た。
得られた(メタ)アクリル樹脂について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによりポリスチレン換算の分子量を測定したところ、重量平均分子量(Mw)が9000であった。
実施例3において、前述の化合物1をエポキシ化合物として用いた。比較例1では、下記構造の化合物2をエポキシ化合物として用いた。比較例2では、前述の中間体1をエポキシ化合物として用いた。
シリコンウエハ上に、硬化性組成物をスピンナーにより塗布して塗布膜を形成した。形成された塗布膜を100℃で120秒間加熱した後、露光装置(ORC 1J、オーク製作所製)を用いて、露光量1000mJ/cm2にて塗布膜に対して全面露光を行った。さらに230℃で20分間塗布膜を加熱して、膜厚1μmの硬化膜を形成した。
形成された硬化膜に対して、測定周波数0.1MHzにてSSM-495(日本セミラボ社製)を用いて、硬化膜の比誘電率を測定した。
その結果、実施例3の硬化性組成物を用いて得た硬化膜の比誘電率は3.5であり、比較例1の硬化性組成物を用いて得た硬化膜の比誘電率は4.29であり、比較例2の硬化性組成物を用いて得た硬化膜の比誘電率は3.91であった。
上記の測定結果から、式(1)で表される化合物に該当する化合物1を含む硬化性組成物が、比誘電率の低い硬化物を与えることが分かる。
Claims (13)
- 前記式(1)で表される化合物が、下記式(3)又は式(4)で表される化合物である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化剤が感光性硬化剤である、請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の前記硬化性組成物を加熱、及び/又は露光により硬化させた硬化物。
- 水銀プローブ法により、周波数0.1MHzにて測定される、比誘電率が3.5以下である、請求項5に記載の硬化物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の前記硬化性組成物を加熱、及び/又は露光する、硬化物の製造方法。
- 請求項4に記載の前記硬化性組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成することと、
前記塗布膜に対して、位置選択的に露光を行うことと、
露光された前記塗布膜を、現像液により現像して前記塗布膜をパターニングすることと、
パターニングされた前記塗布膜を、加熱することと、を含む、
パターニングされた硬化膜の製造方法。 - 前記式(1)で表される化合物に由来する構成単位の含有量が50質量%以上である、請求項9に記載の(メタ)アクリル樹脂。
- さらに、アルカリ可溶性基を有する構成単位を含む、請求項9又は10に記載の(メタ)アクリル樹脂。
- 下記式(M1)で表される化合物と、(メタ)アクリル酸とを反応させて、下記式(M2)で表される化合物を生成させることと、
下記式(M2)で表される化合物が有する水酸基を、トリヒドロカルビルシリル化することと、
を含む、請求項12に記載の化合物の製造方法。
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