JP7355226B2 - イソブチレンの製造方法、メタクリル酸の製造方法及びメタクリル酸メチルの製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2020年3月31日に日本出願された特願2020-064207号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
しかしながら、加圧下でイソブタノールの脱水を行うと、イソブチレンの選択率は向上する場合があるが、イソブタノールの転化率は低下する傾向があることが判明した。
[1]イソブタノールを含む原料ガスを、触媒に接触させて、イソブタノールからイソブチレンを製造するイソブチレンの製造方法であって、絶対圧として120kPa以上の圧力下で、前記イソブタノールを含む原料ガスを1.20cm/s以上の線速度で触媒に接触させて、イソブタノールからイソブチレンを製造する、イソブチレンの製造方法。
[2]前記イソブタノールを含む原料ガスに含まれるイソブタノールの濃度が、15体積%以上100体積%以下である[1]に記載のイソブチレンの製造方法。
[3]前記触媒の粒子径が、700μm以上10000μm以下である[1]又は[2]に記載のイソブチレンの製造方法。
[4]前記触媒が、アルミナを含む触媒である[1]~[3]のいずれか1つに記載のイソブチレンの製造方法。
[5][1]~[4]のいずれか1つに記載のイソブチレンの製造方法によってイソブチレンを製造し、得られたイソブチレンからメタクリル酸を製造する、メタクリル酸の製造方法。
[6][1]~[4]のいずれか1つに記載のイソブチレンの製造方法によってイソブチレンを製造し、前記イソブチレンからtert-ブチルアルコールを得た後、得られたtert-ブチルアルコールからメタクリル酸を製造する、メタクリル酸の製造方法。
[7][5]又は[6]に記載のメタクリル酸の製造方法によってメタクリル酸を製造し、得られたメタクリル酸とメタノールからメタクリル酸メチルを製造する、メタクリル酸メチルの製造方法。
本発明のイソブチレンの製造方法では、イソブタノールを含む原料ガスを触媒に接触させることで、イソブタノールからイソブチレンを製造する。例えば、イソブタノールを含む原料ガスを、触媒を充填して触媒層を形成した反応器に供給することで、イソブタノールを含む原料ガスを触媒に接触させることができる。イソブタノールの脱水の形式としては、特に限定されず、例えば、固定床、流動床を採用できる。
本発明において、加圧下で転化率の低下を抑制しつつ、高い選択率でイソブチレンを製造できる要因は、以下のように考えられる。
一方、上述の理由により、原料ガスの線速度が前記下限値以上であれば転化率は向上する傾向があるために、線速度の上限は特に限定されない。例えば、原料ガスの線速度は5000cm/s以下とすることができる。
前記の上限及び下限は任意に組み合わせることができる。例えば、イソブタノールの脱水における圧力は、120kPa以上100000kPa以下が好ましく、150kPa以上50000kPa以下がより好ましく、170kPa以上10000kPa以下がさらに好ましく、190kPa以上5000kPa以下がよりさらに好ましく、210kPa以上2500kPa以下が殊更好ましく、230kPa以上1000kPa以下が特に好ましい。
イソブタノールの脱水における圧力が前記上限以下であれば、触媒に接触させる原料ガスの線速度1.20cm/s以上とするのに必要なイソブタノールの供給量を低減でき、プロセスの肥大を防ぐことができる。
脱水における圧力とは、反応器の入口の圧力に対して、圧力損失の影響を無視できる位置に設置した圧力センサーで測定される値である。
イソブタノールの脱水における反応温度は、240℃以上が好ましく、250℃以上がより好ましく、260℃以上がさらに好ましく、270℃以上が特に好ましく、280℃以上が最も好ましい。反応温度が前記範囲の下限値以上であれば、触媒の使用量や原料ガスの供給量を低減でき、コストや生産性の点から有利である。
前記の上限及び下限は任意に組み合わせることができる。例えば、イソブタノールの脱水における反応温度は、240℃以上390℃以下が好ましく、250℃以上380℃以下がより好ましく、260℃以上370℃以下がさらに好ましく、270℃以上360℃以下が殊更好ましく、280℃以上350℃以下が特に好ましい。
「バイオマス由来のイソブタノール」とは、バイオマスの発酵性糖を用い、その発酵プロセスを経て得られた有機化合物から精製されたイソブタノール、又は、バイオマスの触媒化学変換、熱化学変換のいずれか1つ以上含むプロセスによって得られたイソブタノールである。
バイオマスは、資源作物に由来するものと、廃棄物に由来するものに大きく分けられる。資源作物に由来するバイオマスとしては、例えば、食用作物、木材、草花が挙げられ、それらの作物の未利用部分も使用できる。廃棄物に由来するバイオマスとしては、例えば、食品廃棄物、下水等の汚泥、家畜糞尿、廃紙が挙げられる。
希釈ガスとしては、イソブタノールの脱水に影響を及ぼさないものであればよく、例えば、窒素、ヘリウム、ネオン、クリプトン、キセノン、ラドン、アルゴン、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、一酸化炭素、二酸化炭素、一酸化窒素、二酸化窒素、亜酸化窒素、三酸化二窒素、四酸化二窒素、五酸化二窒素、水蒸気が挙げられる。イソブタノールの脱水に影響しない範囲であれば、酸素や水素を希釈ガスとして使用してもよい。原料ガスに含まれる希釈ガスは、1種でもよく、2種以上でもよい。原料ガス中には、水分が含まれていてもよい。
イソブタノール濃度が前記下限値以上であれば、異性化反応を抑制しやすく、イソブチレンの選択率が向上する。また、反応器を小型化しやすく設備費を低減でき、またイソブチレンの回収に要するエネルギーコストも低減できる。なお、上限は特になく、100体積%以下である。
酸触媒としては、例えば、アルミナ、シリカアルミナ、ゼオライト、固体リン酸、チタニアが挙げられる。触媒としては、イソブチレンの選択率が高い点から、アルミナを含有することが好ましい。
本発明においてアルミナ触媒とは、触媒総質量に対するアルミナの割合が90質量%以上の触媒を意味するものとする。触媒は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の触媒に用いられるアルミナは、必要に応じて成形して使用してもよい。
触媒のBET比表面積は、N2吸脱着等温線から算出される値であり、例えば、トライスター3000(製品名、島津製作所社製)を用いて測定できる。
触媒の粒子径は、篩などで整粒した場合は篩の目開きの大きさを粒子径と定義する。また、成形した触媒の場合は、例えば、円柱形ペレットの場合は直径を粒子径と定義する。粒子径が小さすぎる場合には、反応器に充填された触媒層での圧力損失が高くなり、反応ガスを流通させるための設備費、エネルギーコストが上昇する。また、粒子径が大きすぎる場合には、触媒有効係数が小さくなり、触媒質量あたりの活性の低下を招き、イソブチレンの選択性が低下する。
本発明のメタクリル酸の製造方法は、本発明のイソブチレンの製造方法によって製造したイソブチレンを用いてメタクリル酸を製造する方法である。以下の方法(A)と方法(B)とが挙げられる。方法(A)及び方法(B)によれば、イソブチレンから高い選択率でメタクリル酸を製造できる。
(B)本発明のイソブチレンの製造方法によりイソブチレンを製造する工程(b1)と、イソブチレンを水和してtert-ブチルアルコールを製造する工程(b2)と、イソブチレンを水和して製造したtert-ブチルアルコールの気相酸化によりメタクリル酸を製造する工程(b3)と、を含む。
Mo12Bia1Fea2Ma3Xa4Ya5Za6Oa7 ・・・(1)
ただし、式(1)中、Mo、Bi、Fe及びOはそれぞれモリブテン、ビスマス、鉄及び酸素を示す。Mは、コバルト及びニッケルからなる群から選ばれる少なくとも1種の元素を表す。Xは、クロム、鉛、マンガン、カルシウム、マグネシウム、ニオブ、銀、バリウム、スズ、タンタル及び亜鉛からなる群から選ばれる少なくとも1種の元素を表す。Yは、リン、ホウ素、硫黄、セレン、テルル、セリウム、タングステン、アンチモン及びチタンからなる群から選ばれる少なくとも1種の元素を表す。Zは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム及びタリウムからなる群から選ばれる少なくとも1種の元素を表す。a1~a7は各元素の原子比率を表し、a1、a2、a3、a4、a5、a6、a7はMo12原子に対する各元素の原子比を示し、a1=0.01~3、a2=0.01~5、a3=1.0~12、a4=0~8.0、a5=0~5.0、a6=0.001~2.0であり、a7は各成分の原子価を満足するのに必要な酸素の原子比率である。
前記の上限及び下限は任意に組み合わせることができる。例えば、第一段酸化の原料ガス中のイソブチレン又はtert-ブチルアルコールの濃度は、1.0体積%以上20.0体積%以下が好ましく、3.0体積%以上20.0体積%以下がより好ましく、3.0体積%以上10.0体積%以下がさらに好ましい。
第一段酸化におけるイソブチレンと分子状酸素の接触時間は、0.5秒以上が好ましく、1.0秒以上がより好ましい。第一段酸化におけるイソブチレンと分子状酸素の接触時間は、10.0秒以下が好ましく、6.0秒以下がより好ましい。前記の上限及び下限は任意に組み合わせることができる。例えば、第一段酸化におけるイソブチレンと分子状酸素の接触時間は、0.5秒以上10.0秒以下が好ましく、0.5秒以上6.0秒以下がより好ましく、1.0秒以上6.0秒以下がさらに好ましい。
Pa8Moa9Va10Cua11Aa12Ea13Ga14Oa15 ・・・(2)
式(2)中、P、Mo、V、Cu及びOはそれぞれリン、モリブテン、バナジウム、銅及び酸素を示す。Aはアンチモン、ビスマス、砒素、ゲルマニウム、ジルコニウム、テルル、銀、セレン、ケイ素、タングステン及びホウ素からなる群から選択される少なくとも1種の元素を示す。Eはカリウム、ルビジウム、セシウム、タリウム、マグネシウム及びバリウムからなる群から選択される少なくとも1種の元素を示す。Gは鉄、亜鉛、クロム、カルシウム、ストロンチウム、タンタル、コバルト、ニッケル、マンガン、チタン、スズ、鉛、ニオブ、インジウム、硫黄、パラジウム、ガリウム、セリウム及びランタンからなる群から選択される少なくとも1種の元素を示す。a8~a15は各元素の原子比率を表し、a9=12のとき、a8=0.5~3、a10=0.01~3、a11=0.01~2、a12=0~3、好ましくは0.01~3、a13=0.01~3、a14=0~4であり、a15は各元素の原子価を満足するのに必要な酸素の原子比率である。
第二段酸化の反応ガス中の分子状酸素の濃度は、メタクロレイン1.0molに対して、0.5mol以上が好ましく、1.0mol以上がより好ましい。また、第二段酸化の反応ガス中の分子状酸素濃度は、メタクロレイン1.0molに対して、4.0mol以下が好ましく、3.0mol以下がより好ましい。前記の上限及び下限は任意に組み合わせることができる。例えば、第二段酸化の分子状酸素の濃度は、メタクロレイン1.0molに対して、0.5mol以上4.0mol以下が好ましく、1.0mol以上4.0mol以下がより好ましく、1.0mol以上3.0mol以下がさらに好ましい。
本発明のメタクリル酸メチルの製造方法は、本発明のメタクリル酸を用いてメタクリル酸メチルを製造する方法である。
本発明のメタクリル酸メチルの製造方法は、本発明のメタクリル酸を製造する工程と、メタクリル酸をメタノールとエステル化させることによりメタクリル酸メチルを製造する工程と、を含む。本発明の方法によれば、イソブチレンから高い選択率でメタクリル酸メチルを製造できる。
エステル化には、触媒を用いることが好ましい。用いる触媒としては、酸触媒であることが好ましく、例えば、硫酸やイオン交換樹脂を用いることができる。イオン交換樹脂としては、強酸性陽イオン交換樹脂が好ましい。強酸性陽イオン交換樹脂の具体例としては、例えば、ダイヤイオン(登録商標)、PK216、RCP12H(三菱化学社製)、レバチット(登録商標)、K2431(バイエル社製)、アンバーリスト(登録商標)15WET(ロームアンドハースジャパン社製)が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
反応温度が40℃以上であれば、反応速度が大きく、効率的にエステル化が実施できる。
反応温度が130℃以下であれば、イオン交換樹脂の劣化速度が小さくなり、長時間連続的にエステル化できる。エステル化の反応温度は、化学平衡の観点から、適宜最適な温度に決定できる。
イソブタノールの転化率(%)=(b/a)×100
C4ガスの選択率(%)=(j/b)×100
ジイソブチルエーテルの選択率(%)=(h/b)×2×100
イソブチルアルデヒドの選択率(%)=(i/b)×100
C4ガス中のイソブチレンの選択率(%)=(c/j)×100
C4ガス中のイソブタンの選択率(%)=(d/j)×100
C4ガス中の1-ブテンの選択率(%)=(e/j)×100
C4ガス中のtrans-2-ブテンの選択率(%)=(f/j)×100
C4ガス中のcis-2-ブテンの選択率(%)=(g/j)×100
a:供給したイソブタノールのモル数
b:反応したイソブタノールのモル数
c:生成したイソブチレンのモル数
d:生成したイソブタンのモル数
e:生成した1-ブテンのモル数
f:生成したtrans-2-ブテンのモル数
g:生成したcis-2-ブテンのモル数
h:生成したジイソブチルエーテルのモル数
i:生成したイソブチルアルデヒドのモル数
j:生成したC4ガス(イソブテン、イソブタン、1-ブテン、trans-2-ブテン、cis-2-ブテン)のモル数
WHSV(h-1)=W1/W2・・・(3)
ただし、式(3)中、W1は、イソブタノールの単位時間当たりの供給量(g/h)である。W2は、使用した触媒量(g)である。
原料ガス流量(L/h)=標準状態で測定される原料ガス流量(NL/h)×101.3(kPa)/反応圧力(kPa)×反応温度(K)/273(K)
原料ガスの線速度(cm/s)=原料ガス流量(L/h)×1000/3600÷反応管の断面積(cm2)
内径0.75cm、長さ40cmの縦型管状反応管に脱水用触媒(円柱形ペレット状、直径:3.0mmに成形されたアルミナの破砕体、γ-アルミナ相を結晶相の主成分とするアルミナ、粒子径:800~1190μm、BET比表面積:243m2/g、Na2O含有量:0.0500質量%未満、SiO2含有量:0.100質量%未満、以後「触媒A」と称す。)0.192gを充填し、触媒層を形成した。反応器については、触媒層温度が所定温度となるように、反応管用の電気炉の設定温度を調整した。また、反応圧力が所定圧力となるように背圧弁を用いて反応圧力を調整した。次に、イソブタノール(ナカライテスク社製、カールフィッシャー法によって測定された水の量:411ppm)をダブルプランジャーポンプで0.263ml/分、200℃で加熱された気化器に導入し、蒸発させた。希釈ガスとしての窒素ガスはマスフローメーターを用いて流量16ml(標準状態)/分として当該蒸発器内に供給し、蒸発したイソブタノールと共に反応器に供給した。触媒層に供給した原料ガス中のイソブタノール濃度は79.9体積%、反応中の触媒層の温度(反応温度)は340℃であった。
脱水用触媒として、円柱形ペレット状(直径:3.00m)に成形されたアルミナの破砕体(γ、θ、α-アルミナ相の結晶相からなるアルミナ、粒子径:800~1190μm、BET比表面積:105m2/g、Na2O含有量:0.0500質量%未満、SiO2含有量:0.160質量%、以後「触媒B」と称す。)0.232gを内径1.0cm、長さ40cmの縦型管状反応管に充填し、反応温度と反応圧力をそれぞれ340℃、250kPaに保った。次に、イソブタノール(原料ガス中の濃度:49.8体積%)と窒素からなる原料ガスを、線速度が1.57cm/sとなるように触媒Bを0.232g充填した固定床反応器に供給し、イソブタノールとアルミナとを接触させ、生成物を得た。原料ガス流量は2.50L/h、WHSVは19.5h-1であった。イソブタノールの転化率、生成物中のC4ガスの選択率、及び、C4ガス中のイソブチレンの選択率の測定結果を表2及び図2に示す。
反応条件を表2に示すとおりに変更した以外は、実施例1と同様にして生成物を得た。
イソブタノールの転化率、生成物中のC4ガスの選択率、及び、C4ガス中のイソブチレンの選択率の測定結果を表2及び図2に示す。
触媒A0.232gを固定床反応器に充填し、340℃、400kPaに保った。次に、イソブタノール(原料ガス中の濃度:80.3体積%)と窒素からなる原料ガスを、線速度が2.07cm/sとなるように触媒A0.232gを充填した固定床反応器に供給し、イソブタノールとアルミナとを接触させ、生成物を得た。原料ガス流量は3.29L/h、WHSVは66.3h-1であった。イソブタノールの転化率、生成物中のC4ガスの選択率、及び、C4ガス中のイソブチレンの選択率の測定結果を表3及び図3に示す。
反応条件を表3に示すとおりに変更した以外は、実施例4と同様にして生成物を得た。
イソブタノールの転化率、生成物中のC4ガスの選択率、及び、C4ガス中のイソブチレンの選択率の測定結果を表3及び図3に示す。
触媒A0.132gを固定床反応器に充填し、340℃、200kPaに保った。次に、イソブタノール(原料ガス中の濃度:79.4体積%)と窒素とからなる原料ガスを、線速度が4.57cm/sとなるように触媒Aを0.132g充填した固定床反応器に供給し、イソブタノールとアルミナとを接触させ、生成物を得た。原料ガス流量は7.27L/h、WHSVは127h-1であった。イソブタノールの転化率、生成物中のC4ガスの選択率、及び、C4ガス中のイソブチレンの選択率の測定結果を表4及び図4に示す。
反応条件を表4に示すとおりに変更した以外は、実施例7と同様にして生成物を得た。
イソブタノールの転化率、生成物中のC4ガスの選択率、及び、C4ガス中のイソブチレンの選択率の測定結果を表4及び図4に示す。
触媒B0.591gを固定床反応器に充填し、340℃、200kPaに保った。次に、イソブタノール(原料ガス中の濃度:80.1体積%)と窒素とからなる原料ガスを、線速度が4.53cm/sとなるように前記固定床反応器に供給し、イソブタノールとアルミナとを接触させ、生成物を得た。原料ガス流量は7.21L/h、WHSVは28.4h-1であった。イソブタノールの転化率、生成物中のC4ガスの選択率、及び、C4ガス中のイソブチレンの選択率の測定結果を表5及び図5に示す。
反応条件を表5に示すとおりに変更した以外は、実施例10と同様にして生成物を得た。イソブタノールの転化率、生成物中のC4ガスの選択率、及び、C4ガス中のイソブチレンの選択率の測定結果を表5及び図5に示す。
触媒B0.903gを固定床反応器に充填し、360℃、450kPaに保った。次に、イソブタノール(原料ガス中の濃度:79.9体積%)と窒素とからなる原料ガスを、線速度が1.57cm/sとなるように触媒Bを0.903g充填した固定床反応器に供給し、イソブタノールとアルミナとを接触させ、生成物を得た。原料ガス流量は2.50L/h、WHSVは14.0h-1であった。イソブタノールの転化率、生成物中のC4ガスの選択率、及び、C4ガス中のイソブチレンの選択率の測定結果を表6及び図6に示す。
反応条件を表5に示すとおりに変更した以外は、実施例14と同様にして生成物を得た。イソブタノールの転化率、生成物中のC4ガスの選択率、及び、C4ガス中のイソブチレンの選択率の測定結果を表6及び図6に示す。
反応条件を表7に示すとおりに変更した以外は、実施例3と同様にして生成物を得た。イソブタノールの転化率、生成物中のC4ガスの選択率、及び、C4ガス中のイソブチレンの選択率の測定結果を表7及び図7に示す。
Claims (7)
- イソブタノールを含む原料ガスを、触媒に接触させて、イソブタノールからイソブチレンを製造するイソブチレンの製造方法であって、
絶対圧として120kPa以上の圧力下で、前記イソブタノールを含む原料ガスを1.20cm/s以上の線速度で触媒に接触させて、イソブタノールからイソブチレンを製造する、イソブチレンの製造方法。 - 前記イソブタノールを含む原料ガスに含まれるイソブタノールの濃度が、15体積%以上100体積%以下である、請求項1に記載のイソブチレンの製造方法。
- 前記触媒の粒子径が、700μm以上10000μm以下である、請求項1又は2に記載のイソブチレンの製造方法。
- 前記触媒が、アルミナを含む触媒である、請求項1から3のいずれか一項に記載のイソブチレンの製造方法。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載のイソブチレンの製造方法によって製造されたイソブチレンからメタクリル酸を製造する、メタクリル酸の製造方法。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載のイソブチレンの製造方法によって製造されたイソブチレンからtert-ブチルアルコールを得た後、得られたtert-ブチルアルコールからメタクリル酸を製造する、メタクリル酸の製造方法。
- 請求項5又は6に記載のメタクリル酸の製造方法によって製造されたメタクリル酸とメタノールとからメタクリル酸メチルを製造する、メタクリル酸メチルの製造方法。
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