JP7346060B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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項1.
下記式(I)及び下記式(II)で表されるモノマー成分を有する自己修復性ポリマー(但し、下記式(I)、(II)、(III-1)及び(IV-1)で表されるモノマー成分のみからなるポリマーは除く。)を含む樹脂組成物。
アルゴンガス雰囲気下、三方コックを装着した反応器にC-3090を9.48g、化合物3を 1.58 mmol、トリエタノールアミン(TEA)を1.05 mmol、DMFを7.0 ml加え、室温で1時間撹拌した。その後、ヘキサメチレンジイソシアネート6.33 mmolを加え、室温でさらに15分撹拌後、ジラウリン酸ブチルスズのTHF溶液(50%)を0.02 ml添加し、2日間撹拌した。反応混合液は2日後にはゲルになっていた。このゲルにクロロホルムを加え、冷凍庫で2日間静置し、ヘキサンを加え、さらに5時間静置した。上澄み液を取り除き、乾燥することでゴム状の薄黄色透明固体を得た。尚、THF、DMFは、富士フィルム和光純薬社製を、DBTDLは東京化成社製を、カーボネート系ポリオールはクラレ製C-3090を、残りはナカライテスク社製を精製することなくそのまま実験に使用した。
アルゴンガス雰囲気下、三方コックを装着した反応器にポリエチレングリコール#4000を9.62g、化合物3を1.58 mmol、トリエタノールアミン(TEA)を1.05 mmol、DMFを10.0 ml加え、室温で1時間撹拌した。その後、ヘキサメチレンジイソシアネート6.48 mmolを加え、室温でさらに15分撹拌後、ジラウリン酸ブチルスズのTHF溶液(50%)を0.02 ml添加し、2日間撹拌した。反応混合液は2日後にはゲルになっていた。このゲルにクロロホルムを加え、冷凍庫で2日間静置し、ヘキサンを加え、さらに5時間静置した。上澄み液を取り除き、乾燥することでゴム状の薄黄色透明固体を得た。尚、THF、DMFは富士フィルム和光純薬社製を、DBTDLは東京化成社製を、残りはナカライテスク社製を精製することなくそのまま実験に使用した。
アルゴンガス雰囲気下、三方コックを装着した反応器にポリエチレングリコール(Mv100,000)を28.54g、化合物3を0.63 mmol、DMFを120ml加え、110℃で加熱撹拌し、ポリエチレングリコールを溶解させた。その後室温に戻し、トリエタノールアミン(TEA) 0.42mmol、DMF 1.0ml、ヘキサメチレンジイソシアネート2.44 mmol、及びジラウリン酸ブチルスズのTHF溶液(50%)8μlを添加し、2日間撹拌した。反応混合液は2日後にはゲルになっていた。このゲルにクロロホルムを加え、冷凍庫で2日間静置し、ヘキサンを加え、さらに5時間静置した。上澄み液を取り除き、乾燥することでゴム状の薄黄色透明固体を得た。尚、THF、DMFは和光純薬社製を、DBTDLは東京化成社製を、ポリエチレングリコール(Mv100,000 )はAldrich社製、残りはナカライテスク社製を精製することなくそのまま実験に使用した。
アルゴンガス雰囲気下、三方コックを装着した反応器にC-3090を19.96g、化合物3を3.16 mmol、トリエタノールアミン(TEA)を2.1mmol、DMFを24.0 ml加え、室温で1時間撹拌した。その後、ヘキサメチレンジイソシアネート12.66 mmol及びジラウリン酸ブチルスズのTHF溶液(50%) 0.04mlを添加し、2日間撹拌した。反応混合液は2日後にはゲルになっていた。このゲルにクロロホルムを加え、冷凍庫で2日間静置し、ヘキサンを加え、さらに5時間静置した。上澄み液を取り除き、乾燥することでゴム状の薄黄色透明固体を得た。尚、THF、DMFは富士フィルム和光純薬社製を、DBTDLは東京化成社製を、カーボネート系ポリオールはクラレ製C-3090を、残りはナカライテスク社製を精製することなくそのまま実験に使用した。
アルゴンガス雰囲気下、三方コックを装着した反応器にC-3090を9.48g、化合物3を1.58 mmol、(4-ピリジル)‐1,2‐エタンジオールを0.1762g、DMFを6ml加え、室温撹拌した。その後、トリエタノールアミン(TEA)を6.48mmol、DMFを24.0 ml加え、室温で1時間撹拌した。その後、ヘキサメチレンジイソシアネートを12.66mmol加え、ジラウリン酸ブチルスズのTHF溶液(50%)を0.02ml添加し、2日間撹拌した。反応混合液は2日後にはゲルになっていた。このゲルにクロロホルムを加え、冷凍庫で2日間静置し、ヘキサンを加え、さらに5時間静置した。上澄み液を取り除き、乾燥することでゴム状の薄黄色透明固体を得た。尚、(4-ピリジル)-1,2‐エタンジオールは合成した物を、THF、DMFは和光純薬社製を、DBTDLは東京化成社製を、カーボネート系ポリオールはクラレ製C-3090を、残りはナカライテスク社製を精製することなくそのまま実験に使用した。
アルゴンガス雰囲気下、三方コックを装着したシュレンク管にポリカプロラクトンジオールを2.32 mmol、化合物3を1.15 mmol、TEAを0.77 mmol、DMFを4.7 ml加え、ドライヤーで加熱した。その後、HDIを4.87 mmol、及びDBTDLのTHF溶液(50%)8.5 μlを添加し、2日間撹拌した。反応混合液は2日後にはゲルになっていた。このゲルにクロロホルムを加え、冷凍庫で2日間静置し、ヘキサンを加え、さらに5時間静置した。上澄み液を取り除き、乾燥することでゴム状の薄黄色透明固体を得た。尚、THF、DMFは和光純薬社製を、DBTDLは東京化成社製を、ポリカプロラクトンジオール(Mn2000)はAldrich社製を、残りはナカライテスク社製を精製することなくそのまま実験に使用した。
アルゴンガス雰囲気下、三方コックを装着した試験管にPPGを0.72mmol、化合物5を0.42 mmol、トリエタノールアミン(TEA)を0.27mmol、DMFを1.3 ml加え、室温で1時間撹拌した。その後、ヘキサメチレンジイソシアネート1.62 mmolを加え、室温でさらに15分撹拌後、ジラウリン酸ブチルスズのTHF溶液(50%)を4.6μl添加し、2日間撹拌した。反応混合液は2日後にはゲルになっていた。このゲルにクロロホルムを加え、冷凍庫で2日間静置し、ヘキサンを加え、さらに5時間静置した。上澄み液を取り除き、乾燥することでゴム状の黄色固体を得た。尚、PPG、THF、DMFは和光純薬社製を、DBTDLは東京化成社製を、残りはナカライテスク社製を精製することなくそのまま実験に使用した。
アルゴンガス雰囲気下、三方コックを装着した反応器にC-3090を0.95g、化合物3を0.158 mmol、トリエタノールアミン(TEA)を0.105 mmol、ジクロロメタンを2.0 ml加え、室温で30分撹拌した。その後、セバシン酸0.632 mmolを加え、室温でさらに15分撹拌後、Ti(OiPr)4を2滴添加し、3日間撹拌したが目的のポリマーは得られなかった。尚、THF、DMFは富士フィルム和光純薬社製を、DBTDLは東京化成社製を、カーボネート系ポリオールはクラレ製C-3090を、残りはナカライテスク社製を精製することなくそのまま実験に使用した。
得られたポリマーでバルク体を作成し、カッターナイフで完全に2つに切断した。その後、切断したバルク体を互いに接触させた状態で50℃で12時間保持した。12時間後のサンプルを確認し、外観およびマイクロスコープ観察で断面の傷有無を確認し、傷が確認できないものを○、うっすらと傷跡は見えるものの、バルク体同士は接合しているものを△、全く接合していないものを×と判定した。
耐熱性評価はTG-DTA(日立ハイテク社製、STA7200)を用い、N2雰囲気下で5%重量減温度を測定した。測定の際の昇温速度は10℃/minと設定した。
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