JP7344897B2 - アスコルビン酸及び/又はその塩を含有する外用組成物 - Google Patents
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Description
項1.
(A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を1~40質量%;
(B)炭素数3個のジオールを20質量%以上;
(C)トコフェロール、トコフェロールの塩、及びトコフェロールの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種;及び
(D)水、を含有し、
(D)成分/(A)成分の質量比が0.5~5.0、さらにグリコールエーテル20質量%未満である外用組成物。
項2.
さらに、低級アルコールを含む、項1記載の外用組成物。
項3.
(B)成分が、1,3-プロパンジオールを含む、項1又は2記載の外用組成物。
項4.
(B)成分が、40質量%以上である、項1~3のいずれか1項記載の外用組成物。
項5.
(C)成分が、0.5質量%以下である、項1~4のいずれか1項記載の外用組成物。
項6.
(A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を1~40質量%、(B)炭素数3個のジオール20質量%以上、(C)トコフェロール、トコフェロールの塩、及びトコフェロールの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種、(D)水、を含有し、(D)成分/(A)成分の質量比が0.5~5.0、さらにグリコールエーテル20質量%未満とすることによる、(A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を含有する外用組成物に安定性を付与する方法。
(A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を1~40質量%;
(B)炭素数3個のジオールを20質量%以上;
(C)トコフェロール、トコフェロールの塩、及びトコフェロールの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種;及び
(D)水、を含有し、
(D)成分/(A)成分の質量比が0.5~5.0、さらにグリコールエーテルの含有量が20質量%未満の外用組成物である。
本発明に用いられるアスコルビン酸としては、医薬品、医薬部外品又は化粧品分野において皮膚外用剤の成分として市販されているアスコルビン酸を使用することができ、これらは通常L体のものを指す。
本発明に用いられる炭素数3個のジオールとしては、医薬品、医薬部外品又は化粧品分野において皮膚外用剤の成分として用いられるものであれば特に限定されない。また、このような炭素数3個のジオールは、市販品をそのまま用いることもできる。炭素数3個のジオールとしては、限定はされないが、例えば、1、3-プロパンジオール(CAS番号:504-63-2、英名:1,3-Dihydroxypropane又はTrimethyleneGlycol)又はプロピレングリコール(CAS番号:57-55-6、英名:1,2-Dihydroxypropane、和名別名:1,2-プロパンジオール)が例示でき、1種類を使用しても、適宜組み合わせて使用してもよい。皮膚への刺激緩和、使用感向上、製剤の着色抑制の観点から、1、3-プロパンジオール及びプロピレングリコールを組み合わせることも好ましい態様の一つであり、(B)成分として、少なくとも1、3-プロパンジオールを含むことがより好ましい。
外用組成物の全量に対する(B)成分の総含有量は、好ましくは、90質量%以下であり、より好ましくは、85質量%以下、さらに好ましくは、80質量%以下である。
本発明に用いられる(C)トコフェロール、トコフェロールの塩、及びトコフェロールの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種(ビタミンE類)としては、医薬品、医薬部外品又は化粧品分野において皮膚外用剤の成分として通常用いられる化合物を使用することができ、d体、l体、又はdl体のいずれであってもよく、またα、β、γ、δの構造のいずれであってもよい。(C)トコフェロール、トコフェロールの塩、及びトコフェロールの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種は、特に限定はされない。トコフェロールとしては、例えば、d-α-トコフェロール、d-β-トコフェロール、d-γ-トコフェロール及びd-δ-トコフェロール、l-α-トコフェロール、l-β-トコフェロール、l-γ-トコフェロール、l-δ-トコフェロール、それらの混合物であるdl-α-トコフェロール、dl-β-トコフェロール、dl-γ-トコフェロール、dl-δ-トコフェロール等が挙げられる。トコフェロールの誘導体としては、限定はされないが、トコフェロールのエステルが好ましい。また、特には、トコフェロールの誘導体としては、酢酸トコフェロール、トコフェロールニコチン酸エステル又はその塩、トコフェロールコハク酸エステル又はその塩、トコフェロールリノレン酸エステル、リン酸トコフェロール又はその塩、(リノール酸/オレイン酸)トコフェロール、及びトコトエリノールからなる群より選択される1種等が例示される。このうち、特にd体、l体、又はdl体のいずれであってもよく、またα、β、γ、δの構造のいずれであってもよいトコフェロール又は酢酸トコフェロールが好ましい。
本発明の外用組成物は、水を含む液状組成物である。水の割合は、限定はされないが、外用組成物に対して、好ましくは、0.01~60質量%、より好ましくは、0.01~50質量%、さらにより好ましくは、0.1~40質量%、最も好ましくは、1~30質量%である。
本発明において、主として安定性向上の観点から、エトキシジグリコール等のグリコールエーテルは含有しないか、含有しても20質量%未満である。外用組成物に20質量%未満含まれるグリコールエーテルとしては、医薬品、医薬部外品又は化粧品分野において皮膚外用剤の成分として用いられるものであれば特に限定されない。ここで、グリコールエーテルとしては、エトキシジグリコールの他に、医薬部外品又は化粧品分野において皮膚外用剤の成分として用いられるものであって、水100gに対して10g以上溶解するものであればよい。重合度2以下のものが例示される。具体的には、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等が例示できる。さらには、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルが、典型的な例である。特には、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルが典型的な例である。
エトキシジグリコールを含めたグリコールエーテルの総含有量は、好ましくは、0以上20質量%未満、より好ましくは、0~15質量%、さらにより好ましくは、0~10質量%程度である。
本発明の外用組成物は、使用感の向上、安定性及び経皮吸収の促進の観点から、本発明の効果を妨げない限り、上記(A)、(B)、(C)、及び(D)成分、及び含まれる場合には、エトキシジグリコールなどのグリコールエーテルの他に、任意に(E)低級アルコールを含んでいてもよい。
本発明において用いられる低級アルコールとしては、医薬品、医薬部外品又は化粧品分野において皮膚外用剤の成分として用いられるものであれば特に限定されない。本明細書において、「低級アルコール」というときは、C1-C6のアルコールを指す。そのうち、特に、C1-C3のアルコールを好ましく用いることができる。このような例として、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。
(E)成分の総含有量は、好ましくは、25質量%以下であり、より好ましくは、20質量%以下である。
本発明の外用組成物は、本発明の効果を妨げない限り、上記(A)、(B)、(C)、(D)成分、及び含まれる場合には一定量未満のエトキシジグリコールなどのグリコールエーテルの他に、多価アルコールを含んでいてもよい。
本発明の外用組成物は、使用感の向上、安定性及び経皮吸収促進の観点から、本発明の効果を妨げない限り、上記(A)、(B)、(C)、及び(D)成分、及び、含まれる場合には、エトキシジグリコールなどのグリコールエーテルの他に、アミン又はアミノ基を有するpH調整剤を含んでいてもよい。本発明に用いられ得るアミンを有するpH調整剤としては、医薬品、医薬部外品又は化粧品分野において皮膚外用剤の成分として通常用いられる化合物を使用することができる。アミン又はアミノ基を有するpH調整剤としては、特に限定はされないが、例えば、アスパラギン酸、ε-アミノカプロン酸、グルタミン酸、アミノエチルスルホン酸、モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、リジン、低分子ベタインなどが例示される。このうち、特に低分子ベタインが好ましい。
本発明の外用組成物は、本発明の効果を妨げない限り、上記(A)、(B)、(C)、(D)、及び含まれる場合には一定量未満のエトキシジグリコールの他に、3-O-エチルアスコルビン酸又はその塩を含んでいてもよい。
3-O-エチルアスコルビン酸は、アスコルビン酸の3位の水酸基をエトキシ化して合成することができる(例えば、特開平8-134055に記載の公知の方法などによる)。3-O-エチルアスコルビン酸は、市販品をそのまま用いることもできる。市販品としては、限定はされないが、例えば、日本精化製「VCエチル」の他、純正化学株式会社製の製品などが例示される。
本発明の外用組成物は、本発明の効果を妨げない限り、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤を含む場合には、HLBが通常8~20、好ましくは8~18、より好ましくは9~16、さらに好ましくは10~15の界面活性剤を用いることができる。このような界面活性剤は、(C)成分の安定化に寄与し得る。たとえばポリオキシエチレン硬化ヒマシ油40、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油80、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレン(4)セチルエーテル、イソステアリン酸PEG-8グリセリル、モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)、イソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)、ステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)、ヤシ油脂肪酸ポリグリセリル-10、ヤシ油脂肪酸ポリグリセリル-3、ヤシ油脂肪酸PEG-7グリセリル、ジオレイン酸ポリグリセリル-10、ジイソステアリン酸ポリグリセリル-10、トリイソステアリン酸PEG-40グリセリル、イソステアリン酸PEG-40グリセリル、トリラウリン酸ポリグリセリル-10、トリカプリル酸ヘキサグリセリル、ラウリン酸ポリグリセリル、ミリスチン酸ポリグリセリル、ポリオキシエチレンラウリルエーテルなどを用いる事ができ、特にポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油40、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油80、イソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)、モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)、ラウリン酸ポリグリセリルが好ましい。
本発明の外用組成物には、上記(A)、(B)、(C)、(D)、及び、含まれる場合には一定量未満のエトキシジグリコールの他に、さらに、アスコルビン酸が有する各種の作用を増強又は補足する目的で、また他の有用な作用を付加するため、美白成分、抗炎症成分、抗菌成分、細胞賦活化成分、収斂成分、抗酸化成分、ニキビ改善成分、老化防止成分、コラーゲン等の生体成分合成促進成分、血行促進成分、保湿成分、老化防止成分等の各種成分を1種又は2種以上組み合わせて配合することができる。好ましくは美白成分、抗炎症成分、抗菌成分、細胞賦活化成分、収斂成分、抗酸化成分、老化防止成分又は保湿成分の1種又は2種以上の成分である。これらの成分の組み合わせとして特に好ましいものとしては、美白成分との組み合わせ、美白成分と抗酸化成分との組み合わせ、抗酸化成分との各組み合わせ、老化防止成分との組み合わせ、美白成分と老化防止成分との各組み合わせを挙げることができる。これらの各成分としては、医薬品、医薬部外品、又は化粧品分野において皮膚外用剤の成分として従来から使用され、また将来使用されるものであれば特に制限されず、任意のものを適宜選択し使用することができる。
本発明の外用組成物は、特に皮膚に適用するために用いられる外用組成物の使用の際に望まれる適度な粘性を備えた組成物として調製することができる。本発明の外用組成物の粘度は、特に限定はされないが、例えば、E型粘度計を用いて25℃で測定した場合の粘度が通常1~300mPa・s程度、好ましくは1~200mPa・s程度、より好ましくは1~100mPa・s程度、最も好ましくは、1~50mPa・s程度である。粘度測定方法は、より詳細には、第16改正日本薬局方[B]一般試験法 2.物理的試験法 その他の物理的試験法 2.53 粘度測定法 2.第2法 回転粘度計法 2.1.3 円すい‐平板形回転粘度計(コーンプレート型粘度計)に記載の方法に準ずる。
本発明の外用組成物は、通常pH1~8の液性を備えていればよいが、アスコルビン酸の安定性、皮膚や粘膜に対する低刺激性、及び皮膚使用感の良さという観点から、好ましくはpH2~7、より好ましくはpH2~6、さらに好ましくは、pH2~5.0、最も好ましくは、pH2~4.5である。酸性領域であることが望ましい。
本発明の外用組成物は、特には、美白剤、抗炎症剤、抗老化剤として有効であり、例えば、にきび予防や治療、抗酸化の作用を有する。さらに、皮膚への適用により、皮膚の透明感が高まり、潤いが保持され、キメが整い、ざらつきを抑える効果が発揮される場合がある。さらには、毛穴を目立たなくさせる、整肌保湿などの効果が発揮される場合がある他、しみの予防や治療に用いることもできる。
また本発明は、(A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種の安定化方法をも包含する。本発明において、アスコルビン酸の安定化方法によれば、(A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を1~40質量%、(B)炭素数3個のジオール20質量%以上、(C)トコフェロール、トコフェロールの塩、及びトコフェロールの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種、(D)水、を含有し、(D)成分/(A)成分の質量比が0.5~5.0、さらにグリコールエーテル20質量%未満とすることによって、アスコルビン酸を含有しながら、安定な製剤とすることができる。特にはアスコルビン酸を高濃度(例えば、15%以上、あるいは20%以上など)に含有しながら、安定な製剤とすることができる。すなわち、本発明は、(A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を1~40質量%、(B)炭素数3個のジオール20質量%以上、(C)トコフェロール、トコフェロールの塩、及びトコフェロールの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種、及び(D)水、を含有し、(D)成分/(A)成分の質量比が0.5~5.0、さらにグリコールエーテル20質量%未満とすることによる、(A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を含有する外用組成物に安定性を付与する方法、に関する。ここで、安定化とは、限定はされないが、例えば高温下、あるいは低温下においても安定性が担保されていることをいう。具体的には、50℃の保存又は40℃の保存、室温で保存した際にアスコルビン酸の濃度低下が抑制されていることなどを指す。
(A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を1~40質量%、(B)炭素数3個のジオール20質量%以上、(C)トコフェロール、トコフェロールの塩、及びトコフェロールの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種、及び(D)水、を含有し、(D)成分/(A)成分の質量比が0.5~5.0、さらにグリコールエーテル20質量%未満とすることやその含有量などについては、前記外用組成物で用いたものと同様である。
[1]
(A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を1~40質量%;
(B)炭素数3個のジオールを20質量%以上;
(C)トコフェロール、トコフェロールの塩、及びトコフェロールの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種;及び
(D)水、を含有し、
(D)成分/(A)成分の質量比が0.5~5.0、さらにグリコールエーテル20質量%未満である外用組成物。
[2]
さらに、低級アルコールを含む、[1]記載の外用組成物。
[3]
前記低級アルコールが、エタノールである、[2]記載の外用組成物。
[4]
前記低級アルコールの含有量が、0.001~30質量%である、[2]~[3]のいずれか1項記載の外用組成物。
[5]
(B)成分が、1,3-プロパンジオールを含む、[1]~[4]のいずれか1項記載の外用組成物。
[6]
(B)成分が、40質量%以上である、[1]~[5]のいずれか1項記載の外用組成物。
[7]
(C)成分が、0.5質量%以下である、[1]~[6]のいずれか1項記載の外用組成物。
[8]
エトキシジグリコールエーテルの量が、10質量%未満である、[1]~[7]のいずれか1項記載の外用組成物。
[9]
(A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を1~40質量%、(B)炭素数3個のジオール20質量%以上、(C)トコフェロール、トコフェロールの塩、及びトコフェロールの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種、及び(D)水、を含有し、(D)成分/(A)成分の質量比が0.5~5.0、さらにグリコールエーテル20質量%未満とすることによる、(A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を含有する外用組成物に安定性を付与する方法。
[10]
さらに、前記外用組成物が、低級アルコールを含む、[9]記載の方法。
[11]
前記低級アルコールが、エタノールである、[10]記載の方法。
[12]
前記低級アルコールの含有量が、0.001~30質量%である、[10]又は[11]のいずれか1項記載の方法。
[13]
前記外用組成物の(B)成分が、1,3-プロパンジオールを含む、[9]~[12]のいずれか1項記載の方法。
[14]
前記外用組成物の(B)成分が、40質量%以上である、[9]~[13]のいずれか1項記載の方法。
[15]
前記外用組成物の(C)成分が、0.5質量%以下である、[9]~[14]のいずれか1項記載の方法。
[16]
前記外用組成物に含まれるエトキシジグリコールエーテルの量が、10質量%未満である、[1]~[7]のいずれか1項記載の外用組成物。
20gを収容できるガラス物性瓶に、実施例及び比較例の外用組成物を15gずつ充填し、各恒温恒湿機に静置した。2週間又は4週間の期間経過後に、容器を恒温恒湿機から取り出し、25℃で恒温化した後に、アスコルビン酸の量の変化を評価した。
減少率1=(100-トコフェロールを含まない組成物のアスコルビン酸の残存率)
減少率2=(100-トコフェロール配合組成物のアスコルビン酸の残存率)
改善率={(減少率1-減少率2)/減少率1}×100(%)
ここで、減少率1及び減少率2の算出は、トコフェロールの有無のみで異なる組成物を用いる。但し、トコフェロールを含まない組成物については、実際は、最も配合量が多い多価アルコールでこれを補充した。
表3に示す通り、PD、PGを配合した処方は、DPGを配合した処方で低下したVCの配合率をそれぞれ改善した(実施例8及び9)。
下記表4に処方例を示す。処方例は、いずれも美容液で、処方例中の含有量はいずれも質量%である。
Claims (6)
- (A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を1~40質量%;
(B)炭素数3個のジオールを20質量%以上;
(C)トコフェロール、トコフェロールの塩、酢酸トコフェロール、トコフェロールニコチン酸エステル又はその塩、トコフェロールコハク酸エステル又はその塩、トコフェロールリノレン酸エステル、リン酸トコフェロール又はその塩、(リノール酸/オレイン酸)トコフェロール、及びトコトエリノールからなる群より選択される少なくとも1種;及び
(D)水、を含有し、
(D)成分/(A)成分の質量比が0.5~5.0、さらにグリコールエーテル20質量%未満である外用組成物。 - さらに、低級アルコールを含む、請求項1記載の外用組成物。
- (B)成分が、1,3-プロパンジオールを含む、請求項1又は2記載の外用組成物。
- (B)成分が、40質量%以上である、請求項1~3のいずれか1項記載の外用組成物。
- (C)成分が、0.5質量%以下である、請求項1~4のいずれか1項記載の外用組成物。
- (A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を1~40質量%、(B)炭素数3個のジオール20質量%以上、(C)トコフェロール、トコフェロールの塩、酢酸トコフェロール、トコフェロールニコチン酸エステル又はその塩、トコフェロールコハク酸エステル又はその塩、トコフェロールリノレン酸エステル、リン酸トコフェロール又はその塩、(リノール酸/オレイン酸)トコフェロール、及びトコトエリノールからなる群より選択される少なくとも1種、及び(D)水、を含有し、(D)成分/(A)成分の質量比が0.5~5.0、さらにグリコールエーテル20質量%未満とすることによる、(A)アスコルビン酸、及びアスコルビン酸の塩からなる群より選択される少なくとも1種を含有する外用組成物に安定性を付与する方法。
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