JP7337785B2 - 防腐用液体濃縮物 - Google Patents

防腐用液体濃縮物 Download PDF

Info

Publication number
JP7337785B2
JP7337785B2 JP2020519991A JP2020519991A JP7337785B2 JP 7337785 B2 JP7337785 B2 JP 7337785B2 JP 2020519991 A JP2020519991 A JP 2020519991A JP 2020519991 A JP2020519991 A JP 2020519991A JP 7337785 B2 JP7337785 B2 JP 7337785B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
liquid concentrate
benzoic acid
octanediol
propylene glycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020519991A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2021500319A (ja
Inventor
ステファン・サクロウスキー
Original Assignee
シュルケウント マイヤー ゲーエムベーハー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by シュルケウント マイヤー ゲーエムベーハー filed Critical シュルケウント マイヤー ゲーエムベーハー
Publication of JP2021500319A publication Critical patent/JP2021500319A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7337785B2 publication Critical patent/JP7337785B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02—Acyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/047—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates having two or more hydroxy groups, e.g. sorbitol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2003—Alcohols; Phenols
    • C11D3/2041—Dihydric alcohols
    • C11D3/2044—Dihydric alcohols linear
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2079—Monocarboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/524—Preservatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/592—Mixtures of compounds complementing their respective functions
    • A61K2800/5922—At least two compounds being classified in the same subclass of A61K8/18

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

本発明は、抗菌性液体濃縮物、及び特に化粧品すなわちウェットティッシュの防腐のための前記液体濃縮物の使用に関する。
安息香酸、ソルビン酸、デヒドロ酢酸、ウンデシレン酸、又はこれらの塩などのカルボン酸に基づく防腐剤は公知である。そのような酸や塩は毒物学的に安全であるものの、単独で使用した場合には効果が不十分である。そのため、化粧品業界では、有機酸に基づいた改善された防腐剤が継続的に求められている。
独国特許出願公開第１９９２２５３８Ａ１号明細書には、カルボン酸、芳香族アルコール、及び溶媒を含有する液体濃縮物が記載されており、これらの成分の合計の含有率は４５重量％より高い。しかしながら、化粧品用の防腐剤における芳香族アルコールの使用は次第に批判を受けるようになってきている。
独国特許出願公開第４０２６７５６Ａ１号明細書には、安息香酸、４－ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ソルビン酸、ウンデシレン酸、及び／又はデヒドロ酢酸、並びにこれらの塩から選択される有機酸５重量％～６０重量％；芳香族アルコール１０重量％～９５重量％；及びポリ（ヘキサメチレンビグアニド）塩０．１重量％～２０重量％；を含有し、任意選択的には低温安定性を改善するための置換グリセロールエーテル及び／又は溶媒（水、プロピレングリコールやジプロピレングリコールやトリエチレングリコールなどのグリコール、又はブチルジグリコールなどのグリコールエーテル等）０．１重量％～２０重量％も含有していてもよい防腐剤が開示されている。
別の公知の製品は、安息香酸、ポリ（ヘキサメチレンビグアニド）塩酸塩、デヒドロ酢酸、及びフェノキシエタノールを含有する、Ｓｃｈｕｅｌｋｅ ＆ Ｍａｙｒ ＧｍｂＨ（Ｎｏｒｄｅｒｓｔｅｄｔ，Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅｒｍａｎｙ）により製造されているｅｕｘｙｌ（登録商標）Ｋ７０２である。しかし、シャンプーなどのアニオン性界面活性剤に基づく製品では、カチオン性界面活性剤（ポリ（ヘキサメチレンビグアニド）塩など）を特に１重量％など大量に使用すると、析出物の形成や不活性化などを発生させる相互作用を引き起こす可能性があるため、問題が生じる。更に、ＥＵ規則９４４／２０１３によれば、ポリ（ヘキサメチレンビグアニド）塩は、２０１５年以降分類されており、発がん性物質、変異原性物質、又は生殖毒性物質（ＣＭＲ２物質）として分類されており、その使用は過去に化粧品で禁止されていた。現在再び許可されているものの、市場で受け入れられるかは疑わしい。
独国特許出願公開第１０１２２３８０Ａ１号明細書には、例えば化粧品の防腐のための、カルボン酸成分（Ａ）、安定剤成分（Ｂ）、及び溶媒（Ｃ）を含有する、アルコールを含まない液体濃縮物が開示されている。カルボン酸成分（Ａ）は、安息香酸、プロピオン酸、サリチル酸、ソルビン酸、４－ヒドロキシ安息香酸、デヒドロ酢酸、又は１０－ウンデシレン酸のうちの少なくとも１つの塩を含み、任意選択的には上述した遊離酸のうちの１つ以上も含む。前記文献に記載されている例示的な濃縮物は、更に、安息香酸ナトリウムと、ソルビン酸カリウム、ホルムアルデヒド、又はホルムアルデヒド徐放性化合物（ジメチロールジメチルヒダントインなど）との混合物を最大で約４５重量％含有する。しかしながら、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド徐放性化合物を含有する化粧品防腐剤に対する批判が高まっている。
国際公開第２０１２／１５１４４１Ａ１号パンフレットには、脂肪酸と、１，３－プロパンジオールやアルコール含有溶媒などの少なくとも１種の天然製品若しくは天然起源の製品又はソルビン酸カリウム若しくは安息香酸などの有機酸若しくはその塩とを含有する抗菌剤が記載されている。例えば、国際公開第２０１２／１５１４４１Ａ１号パンフレットには、約８０重量％の１，３－プロパンジオール、１０重量％の（エチルヘキシル）グリセロール、及び１０重量％のソルビン酸カリウムを含有する無水混合物が開示されている。この文献による防腐剤は、シャンプー、ローション、コンディショナー、及び石鹸などのスキンケア製品に使用されている。しかしながら、例えば、ソルビン酸塩と安息香酸塩の含有量が多すぎるか１，３－プロパンジオールの含有量が２である場合、ソルビン酸カリウムと安息香酸ナトリウムとを含有する組成物を透明な溶液として処方できないことが分かっている。１，３－プロパンジオールは単独では水に容易に溶解するものの、１０重量％の１，３－プロパンジオールを用いると、４５重量％の水、１５重量％のソルビン酸カリウム、及び３０重量％の安息香酸ナトリウムから透明な溶液を調製することができない。更に、国際公開第２０１２／１５１４４１Ａ１号パンフレットによる配合物は増粘剤として作用し、これはウェットティッシュの防腐のための使用における欠点である。
２０１７年８月３日に出願されたＰＣＴ／ＥＰ２０１７／０６９７２２号明細書には、５重量％～２０重量％の、６～２０個の炭素原子を有するアルカンジオールから選択された１種以上のジオール及び４～１８個の炭素原子を有するモノアルキルグリセロールエーテルと、２０重量％～６０重量％の、ソルビン酸、安息香酸、アニス酸、サリチル酸、４－ヒドロキシ安息香酸、ケイ皮酸、コハク酸、及びレブリン酸からなる群から選択される１種以上の有機酸の１種以上の塩及び任意選択的な１種以上の上述した遊離酸と、３０重量％～７０重量％の水を含有する水性抗菌剤液体濃縮物であって、芳香族アルコールの含有率が液体濃縮物の重量に対して最大５重量％である液体濃縮物；及び化粧品、家庭用品、及び工業製品の防腐のためのその使用が記載が開示されている。しかしながら、水は微生物の成長に必須のものであるため、最終的な化粧品に微生物が混入する可能性が増加する。
有機酸及び芳香族アルコールの組成物は、濃縮液の形態で既に公知である。潜在的に感作の可能性があるため、芳香族アルコールは公に議論されている。したがって、芳香族アルコールを含まない微生物学的に活性な組成物が必要とされている。追加的に組み合わせられる相手は、化粧品成分の基準を満たさなくてはならない。それらは、貯蔵安定性、溶解性、加工性を有していなくてはならず、また最終濃縮液において透明な組成物にならなくてはならない。水を含まない化粧品は、微生物の増殖のための条件を与える追加の量の水を避けるために、水なしでの保存が必要とされる。そのため、組成物は、水を含まない系の少ない水での使用と組み合わせて、抗菌活性と良好な法令順守特性を有している必要がある。
したがって、本発明は、水性希釈液であっても、透明な溶液へと容易に処方することができる濃縮物としての防腐剤を提供することを目的とする。
更に、防腐剤は最終製品の特性にほとんど又は全く影響を与えるべきではなく、したがって、界面活性剤、乳化剤、溶媒、又は芳香族アルコールを必ずしも含む必要はない。
したがって、第１の態様では、本発明は、
ａ）１５重量％～２５重量％の１，２－オクタンジオール、
ｂ）１５重量％～２５重量％の安息香酸、
ｃ）５０重量％～７０重量％のプロピレングリコール、
を含有する組成物であって、芳香族アルコールの含有率が液体濃縮物の重量に対して５重量％以下である組成物に関する。
特定の実施形態によれば、本明細書の上で定義した組成物は芳香族アルコールを含まない。
本発明との関係において、芳香族アルコールとは、主に、フェノキシエタノール、フェノキシプロパノール、フェネチルアルコール、フェニルプロパノール、及びベンジルアルコールなどのアルコールを意味し、これらは化粧品、家庭用品、又は工業製品の配合物において一般的に使用されている。
別の特定の実施形態によれば、本明細書の上で定義した組成物は水を含まない。
別の特定の実施形態によれば、本発明は、１，２－オクタンジオール／安息香酸の重量比が１である本明細書の上で定義した組成物に関する。
別の特定の実施形態によれば、本発明は、１，２－オクタンジオール／プロピレングリコールの重量比が０．２以上０．５以下である本明細書の上で定義した組成物、及び／又は安息香酸／プロピレングリコールの重量比が０．２以上０．５以下である本明細書の上で定義した組成物に関する。
より具体的な実施形態によれば、本発明は、その重量の１００％が、
ａ）１５重量％～２５重量％の１，２－オクタンジオール、
ｂ）１５重量％～２５重量％の安息香酸、及び
ｃ）５０重量％～７０重量％のプロピレングリコール、
からなる、本明細書の上で定義した組成物に関する。
このより具体的な実施形態の特に具体的な実施形態によれば、本明細書の上で定義した組成物は、１，２－オクタンジオール／安息香酸の重量比が１であることを特徴とし、前記組成物は、より具体的には、その重量の１００％が、
ａ）２０重量％の１，２－オクタンジオール、
ｂ）２０重量％の安息香酸、及び
ｃ）６０重量％のプロピレングリコール、
からなる。
本発明は、化粧品、家庭用品、若しくは工業製品の防腐のための、及び／又は消毒剤としての、本明細書の上で定義した組成物の使用にも関する。
好ましい実施形態によれば、本発明は、ウェットティッシュの防腐のための本明細書の上で定義した組成物の使用に関する。
本発明は、ウェットティッシュなどの化粧品、家庭用品、又は工業製品の製造時に、有効量の本明細書の上で定義した組成物を、前記化粧品、家庭用品、又は工業製品の成分の混合物中に添加することを特徴とする、化粧品、家庭用品、又は工業製品の防腐方法にも関する。
本発明との関係において、有効量とは、およそ、前記化粧品、家庭用品、又は工業製品の約０．０５重量％～３重量％の重量割合を意味する。
細菌数減少試験
以下の濃縮物を製造した（組成は重量％で与えられている、表１ａ）：
Figure 0007337785000001
以下の微生物を試験した：
Figure 0007337785000002
濃縮物の希釈液は、脱塩水中で１重量％の濃度で調製し、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）と大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）についてはｐＨ＝５．０に、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）についてはｐＨ＝５．５に調整する。
２４時間のＣＡＳＯ（カゼインペプトン－大豆小麦粉ペプトン溶液）培養物は、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、及び緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）の２４時間トリプトン－大豆寒天（ＴＳＡ）培養物から調製する。インキュベーションは、３０℃（ＴＳＡ）及び（ＣＡＳＯ）３７℃で行う。
２５ｃｍ３の最終溶液にそれぞれ０．１ｃｍ３の微生物懸濁液を接種する（初期微生物数：約１０９ｃｆｕ／ｍｌ）。
溶液は、３、６、２４、及び４８時間後にＴＳＡ上に塗り広げる（ストリークアウトする）。培養物は３７℃で４８時間インキュベートする。
ストリークの微生物増殖の評価は半定量的に行う。
結果を下の表１ｃに示す。
Figure 0007337785000003
実験結果は、プロピレングリコール中の安息香酸と１，２－オクタンジオールとの組み合わせが、同じ溶媒中の安息香酸単独又は１，２－オクタンジオール単独よりも速い効き目で抗菌活性を示すことを示している。溶媒としてプロピレングリコールを使用すると、水を含まない系での有用性が向上する。この濃縮物は、ユーザーへの適合性を有しており、貯蔵安定性も有する透明な溶液である。

Claims (12)

  1. ａ）１５重量％～２５重量％の１，２－オクタンジオール、
    ｂ）１５重量％～２５重量％の安息香酸、
    ｃ）５０重量％～７０重量％のプロピレングリコール、
    を含有する液体濃縮物であって、液体濃縮物に対する芳香族アルコールの含有率が５重量％以下であって、水を含まない液体濃縮物であり、水性希釈液にして用いられる液体濃縮物。
  2. 芳香族アルコールを含まない請求項１に記載の液体濃縮物。
  3. １，２－オクタンジオール／安息香酸の重量比が１と等しい、請求項１または２に記載の液体濃縮物。
  4. １，２－オクタンジオール／プロピレングリコールの重量比が０．２以上０．５以下である、請求項１～３のいずれか１項に記載の液体濃縮物。
  5. 安息香酸／プロピレングリコールの重量比が０．２以上０．５以下である、請求項１～４のいずれか１項に記載の液体濃縮物。
  6. その重量の１００％が、
    ａ）１５重量％～２５重量％の１，２－オクタンジオール、
    ｂ）１５重量％～２５重量％の安息香酸、及び
    ｃ）５０重量％～７０重量％のプロピレングリコール、
    からなる請求項１～５のいずれか１項に記載の液体濃縮物。
  7. １，２－オクタンジオール／安息香酸の重量比が１と等しい、請求項６に記載の液体濃縮物。
  8. その重量の１００％が、
    ａ）２０重量％の１，２－オクタンジオール、
    ｂ）２０重量％の安息香酸、及び
    ｃ）６０重量％のプロピレングリコール、
    からなる液体濃縮物。
  9. 化粧品、家庭用品、若しくは工業製品の防腐のための、請求項１～８のいずれか１項に記載の液体濃縮物の使用。
  10. 消毒剤としての、請求項１～８のいずれか１項に記載の液体濃縮物の使用。
  11. ウェットティッシュの防腐のための、請求項９又は１０に記載の液体濃縮物の使用。
  12. 化粧品、家庭用品、又は工業製品の製造時に、有効量の請求項１～８のいずれか１項に記載の液体濃縮物を、前記化粧品、家庭用品、又は工業製品の成分の混合物中に添加することを特徴とする、化粧品、家庭用品、又は工業製品の防腐方法。
JP2020519991A 2017-10-18 2018-10-18 防腐用液体濃縮物 Active JP7337785B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17197082.5 2017-10-18
EP17197082.5A EP3473097A1 (en) 2017-10-18 2017-10-18 Liquid concentrate for preservation
PCT/EP2018/078543 WO2019077039A1 (en) 2017-10-18 2018-10-18 LIQUID CONCENTRATE FOR CONSERVATION

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2021500319A JP2021500319A (ja) 2021-01-07
JP7337785B2 true JP7337785B2 (ja) 2023-09-04

Family

ID=60138302

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020519991A Active JP7337785B2 (ja) 2017-10-18 2018-10-18 防腐用液体濃縮物

Country Status (7)

Country Link
US (2) US11638426B2 (ja)
EP (1) EP3473097A1 (ja)
JP (1) JP7337785B2 (ja)
KR (1) KR20200067165A (ja)
CN (1) CN109673637B (ja)
BR (1) BR112020007102B1 (ja)
WO (1) WO2019077039A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4175472A1 (en) * 2020-07-02 2023-05-10 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Stable botanical antimicrobial compositions

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008521799A (ja) 2004-11-29 2008-06-26 アンブリア ダーマトロジー アクティエボラーグ 組成物
JP2010180213A (ja) 1998-02-24 2010-08-19 Mandom Corp 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
KR101506185B1 (ko) 2014-06-11 2015-03-26 주식회사 에스앤텍 4급 암모늄 화합물 내성균을 저해하는 방부조성물

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4026756C2 (de) 1990-08-24 1995-03-23 Turner Gmbh Konservierungsmittel und deren Verwendung
US5965115A (en) * 1997-11-05 1999-10-12 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
DE19922538A1 (de) 1999-05-10 2000-11-16 Schuelke & Mayr Gmbh Flüssig-Konzentrat zur Konservierung von Kosmetika
DE10122380A1 (de) 2001-05-09 2002-11-28 Schuelke & Mayr Gmbh Alkoholfreies Flüssig-Konzentrat zur Konservierung von kosmetischen, Haushalts- und technischen Produkten
US9273272B2 (en) 2011-05-04 2016-03-01 Lincoln Manufacturing Inc. Natural antimicrobial compositions
AU2012332495B2 (en) * 2011-11-03 2017-06-08 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Composition with sustained antimicrobial activity
EP2873321A1 (en) * 2013-11-15 2015-05-20 L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Liquid concentrate for the antimicrobial equipping of products to be applied topically
EP3384770A1 (en) * 2013-09-26 2018-10-10 Schülke & Mayr GmbH Liquid concentrate for the protection of compositions to be applied topically, against microbial attack
US20180092357A1 (en) * 2015-04-09 2018-04-05 Isp Investments Llc Synergistic preservative compositions
CN106511120A (zh) * 2015-09-10 2017-03-22 上海春露生物化学有限公司 一种具有防腐功效的组合物及其制备方法和应用
DE102016115082A1 (de) 2016-08-15 2018-02-15 Schülke & Mayr GmbH Flüssigkonzentrat für die Konservierung

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010180213A (ja) 1998-02-24 2010-08-19 Mandom Corp 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
JP2008521799A (ja) 2004-11-29 2008-06-26 アンブリア ダーマトロジー アクティエボラーグ 組成物
KR101506185B1 (ko) 2014-06-11 2015-03-26 주식회사 에스앤텍 4급 암모늄 화합물 내성균을 저해하는 방부조성물

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JOHN WOODRUFF，COSMETIC PRESERVATION，2014年，［online］，［令和４年１０月１６日検索］、インターネット＜URL: http://creative-developments.co.uk/wp-content/uploads/2013/10/Cosmetic-Preservation-2014.pdf＞

Also Published As

Publication number Publication date
US20210368791A1 (en) 2021-12-02
US11638426B2 (en) 2023-05-02
BR112020007102A2 (pt) 2020-09-24
CN109673637B (zh) 2022-10-14
WO2019077039A1 (en) 2019-04-25
BR112020007102B1 (pt) 2023-11-28
CN109673637A (zh) 2019-04-26
KR20200067165A (ko) 2020-06-11
US20230225318A1 (en) 2023-07-20
JP2021500319A (ja) 2021-01-07
EP3473097A1 (en) 2019-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4657715B2 (ja) 抗菌性組成物
CN107613767B (zh) 协同防腐组合物
US5336500A (en) Sanitizing composition comprising a blend of aromatic and polyunsaturated carboxylic acid
JP4361735B2 (ja) 四級アンモニウム化合物を含有する防腐剤混合物
US9273272B2 (en) Natural antimicrobial compositions
TW201201856A (en) Antimicrobial compositions
EP3496534B1 (en) Liquid concentrate for preservation
JPWO2015122364A1 (ja) 相乗性殺菌／抗菌・抗カビ組成物
JP7337785B2 (ja) 防腐用液体濃縮物
US8765795B2 (en) Isothiazolone-containing preservative with improved effectiveness
CN107427006A (zh) 具有防腐活性的异山梨醇醚衍生物
JP5372311B2 (ja) モノアルキルグリセロールエーテルおよび芳香族アルコールに基づく安定化剤組成物
CA2797272A1 (en) Antimicrobial compositions comprising benzoic acid
KR101859924B1 (ko) 글리세린모노데세노에이트를 함유하는 세정제 조성물
WO2006087528A2 (en) Biocidal composition comprising grapefruit seed extract
CN112515996A (zh) 抑菌洗手液及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20200416

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20200416

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20211015

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20221013

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20221025

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20221222

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230207

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230502

RD12 Notification of acceptance of power of sub attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7432

Effective date: 20230502

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20230502

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230725

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230823

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7337785

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150