JP7337470B1 - 紫外線硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
紫外線硬化性シリコーン組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7337470B1 JP7337470B1 JP2022577633A JP2022577633A JP7337470B1 JP 7337470 B1 JP7337470 B1 JP 7337470B1 JP 2022577633 A JP2022577633 A JP 2022577633A JP 2022577633 A JP2022577633 A JP 2022577633A JP 7337470 B1 JP7337470 B1 JP 7337470B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- curable silicone
- silicone composition
- group
- alkenyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 109
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 66
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 68
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 33
- -1 cyclic diene compound Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 21
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 claims description 14
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 claims description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 26
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 19
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 11
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 10
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OAMPHQJBPJRVOS-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC=C1)CC(=O)[Pt](C)C Chemical compound C1(C=CC=C1)CC(=O)[Pt](C)C OAMPHQJBPJRVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEQBYDJGCMGZIQ-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC=C1)CC[Pt](C)C Chemical compound C1(C=CC=C1)CC[Pt](C)C VEQBYDJGCMGZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRRUJIXHAWFBGN-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC=C1)[Pt](C)C Chemical compound C1(C=CC=C1)[Pt](C)C IRRUJIXHAWFBGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMPMRMCJBLYQOK-UHFFFAOYSA-N C1CC=C(CCC=C1)[Pt](c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound C1CC=C(CCC=C1)[Pt](c1ccccc1)c1ccccc1 KMPMRMCJBLYQOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- URHURAUXXZJQAP-UHFFFAOYSA-N C=1C=CC=CC=1[Pt]C1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Pt]C1=CC=CC=C1 URHURAUXXZJQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYQCSYKOPBBKFX-UHFFFAOYSA-N CC1(C=CC=C1)[Pt](CC)CC Chemical compound CC1(C=CC=C1)[Pt](CC)CC OYQCSYKOPBBKFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHBJJUVTDNUPOC-UHFFFAOYSA-N CC1(C=CC=C1)[Pt](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC Chemical compound CC1(C=CC=C1)[Pt](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC UHBJJUVTDNUPOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWSDWFQFNAYNJ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(C=C1)([SiH2]C1=CC=CC=C1)[Pt](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C Chemical compound CC1=C(C(C=C1)([SiH2]C1=CC=CC=C1)[Pt](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C NFWSDWFQFNAYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOSYVSTRIDTFC-UHFFFAOYSA-N CCC[Pt](CCC)C1=CCCC=CCC1 Chemical compound CCC[Pt](CCC)C1=CCCC=CCC1 MFOSYVSTRIDTFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JENQHJHCTBJYFC-UHFFFAOYSA-N CC[Pt](CC)C1=C(C)CCC=CCC1 Chemical compound CC[Pt](CC)C1=C(C)CCC=CCC1 JENQHJHCTBJYFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALJXSPLMPMHEL-UHFFFAOYSA-N C[Pt](C)C Chemical compound C[Pt](C)C FALJXSPLMPMHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBYJRVGNBVTCQ-UHFFFAOYSA-N C[Pt](C)C.[CH]1C=CC=C1 Chemical compound C[Pt](C)C.[CH]1C=CC=C1 YGBYJRVGNBVTCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XILIQYZLOIYIGT-UHFFFAOYSA-N C[Pt]C Chemical compound C[Pt]C XILIQYZLOIYIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZXJVONANSQPKV-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)C1(C=CC=C1)[Pt](C)(C)C Chemical compound C[Si](C)(C)C1(C=CC=C1)[Pt](C)(C)C XZXJVONANSQPKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSDAMADHWAVTIU-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)C1(C=CC=C1)[Pt](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C[Si](C)(C)C1(C=CC=C1)[Pt](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 PSDAMADHWAVTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- WNCWUCSNEKCAAI-UHFFFAOYSA-N carbanide;2-methylcyclopenta-1,3-diene;platinum(4+) Chemical compound [CH3-].[CH3-].[CH3-].[Pt+4].CC1=[C-]CC=C1 WNCWUCSNEKCAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
- H01L23/296—Organo-silicon compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/31—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the arrangement or shape
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
保存安定性の問題を解決すべく、2剤型の組成物とすることも行われている。しかし、その場合でも、2剤のうちの1剤である光活性型硬化触媒を含む組成物は、経時により粘度及び硬化性の変動が見られ、保存安定性を改善した2剤型の紫外線硬化性シリコーン樹脂組成物が、求められている。
[1](A)1分子中に少なくとも1個のアルケニル基を有し、アルケニル基含有量が平均して0.3mmol/g以下であるポリオルガノシロキサン;(B)1分子中に少なくとも3個の、ケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び(C)紫外線により活性化する白金系触媒を含む、紫外線硬化性シリコーン組成物。
[2](A)成分におけるアルケニル基がビニル基であり、ビニル基の含有量が平均して0.001~0.3mmol/gである、[1]に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
[3](B)成分のケイ素原子に結合した水素原子の含有量が、平均して5.5mmol/g以上である、[1]又は[2]に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
[4](B)成分が、(B1)Rc1 2HSiO1/2単位(式中、Rc1は、独立して、C1-C6アルキル基又はC6-C20アリール基である)及びSiO4/2単位を含むポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含む、[1]~[3]のいずれか1つに記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
[5](B1)成分が、3~6個のSiO4/2単位及び6~12個のRc1 2HSiO1/2単位が結合しているポリオルガノハイドロジェンシロキサンである、[4]に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
[6](C)成分が環状ジエン化合物を配位子に有する白金系触媒である、[1]~[5]のいずれか1つに記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
[7]第1剤及び第2剤からなる紫外線硬化性シリコーン組成物であって、第1剤が(A)成分及び(C)成分を含み、(B)成分を含まず;第2剤が(B)成分を含み、(C)成分を含まない、[1]~[6]のいずれか1つに記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
[8][1]~[7]のいずれか1つに記載の紫外線硬化性シリコーン組成物の硬化物を含む、封止材。
[9]電子部品封止材、光学部品封止材又は貼り合わせ材である、[8]に記載の封止材。
M:(CH3)3SiO1/2
MH:H(CH3)2SiO1/2
MVi:CH2=CH(CH3)2SiO1/2
D:(CH3)2SiO2/2
DH:H(CH3)SiO2/2
DVi:CH2=CH(CH3)SiO2/2
T:CH3SiO3/2
Q:SiO4/2(四官能性)
シロキサン化合物は、上記の構造単位を組み合わせて構築されるものであるが、上記構造単位のメチル基がフッ素のようなハロゲン、フェニル基のような炭化水素基等、他の基に置き換わったものを少なくとも部分的に含んでいてもよい。また、例えばDH 20D20と記した場合には、DH単位が20個続いた後D単位が20個続くことを意図するものではなく、各々の単位は任意に配列していてもよいことが理解される。シロキサン化合物は、T単位又はQ単位により、3次元的に様々な構造を取ることができる。
(A)成分は、1分子中に少なくとも1個のアルケニル基を有し、アルケニル基含有量が平均して0.3mmol/g以下であるポリオルガノシロキサンである。(A)成分は、紫外線硬化性シリコーン組成物のベースポリマーとして機能する。アルケニル基は、分子主鎖の分子鎖末端に結合していても、分子鎖途中の側鎖に結合していても、両方に結合していてもよい。本明細書において、分子主鎖とは、分子中で相対的に最も長い結合鎖を表す。(A)成分の分子構造は、シロキサン結合が主骨格であるものであれば、特に制限されず、直鎖状、分岐鎖状、環状又は三次元網目状のいずれでもよく、シロキサン骨格が2価の有機基により中断されていてもよい。(A)成分は、単独でも、二種以上を併用してもよい。
なかでも、硬化性及び保存安定性のバランスを図り、硬化物に適度な硬度を与える観点から、(A)成分は、1分子中に2個のアルケニル基を有するポリオルガノシロキサンを含むことが好ましく、分子主鎖の両末端に各1つのアルケニル基を有する直鎖状のポリオルガノシロキサンを含むことがより好ましい。この場合、(A)成分は、(A)成分100質量%に対して、1分子中に2個のアルケニル基を有するポリオルガノシロキサンを30質量%以上含むことが好ましく、50質量%以上含むことがより好ましく、80質量%以上含むことがさらに好ましい。(A)成分100質量%に対する、1分子中に2個のアルケニル基を有するポリオルガノシロキサンの含有量の上限は100質量%である。
(A)成分のアルケニル基含有量は、1H NMR測定により、CH2=CH-基及びCH3-基のピーク面積から、CH2=CH-基及びCH3-基のモル比を求め、該モル比から特定される(A)成分の分子量とCH2=CH-基のモル数とから算出される値である。また、1H NMR測定に加え、29Si NMR測定により各単位(MVi単位、D単位等)の比を算出した結果を併用してもよい。
(A)成分が複数のポリオルガノシロキサンの混合物である場合、(A)成分のアルケニル基含有量は、上記内容で測定されるのが好ましいが、各ポリオルガノシロキサンのアルケニル基含有量とその混合比が判明している場合、それぞれのアルケニル基含有量にその混合比を乗じた値を合計して算出される平均値を、前記(A)成分のアルケニル基含有量としてもよい。
R1 mR2 nSiO(4-m-n)/2 (1)
(式中、
R1は、脂肪族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の1価の炭化水素基であり;
R2は、アルケニル基であり;
mは、0~2の整数であり;
nは、1~3の整数であり、但し、m+nは1~3である。)
で示されるアルケニル基含有シロキサン単位を、分子中に少なくとも1個有する。
(式中、
Ra1は、独立して、C2-C6アルケニル基であり、
Rb1は、独立して、C1-C6アルキル基又はC6-C20アリール基であり、
n1は、直鎖状ポリオルガノシロキサンのアルケニル基含有量を平均して0.3mmol/g以下とする数である)で表すことができる。
(A)成分100質量%中の、両末端がジメチルビニルシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位からなるポリメチルビニルシロキサンの含有量は、30質量%以上であることが好ましく、50質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることがさらに好ましい。前記含有量の上限は100質量%である。
(B)成分は、1分子中に少なくとも3個の、ケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンである。(B)成分は、架橋剤として機能し、(A)成分のアルケニル基との付加反応により、網状構造を形成する。(B)成分は、1分子中に2個の、ケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンに比べ、組成物の硬化性に優れ、(A)成分と網状構造を形成できるため、(A)成分のように、アルケニル基含有量が少ないポリオルガノシロキサンを使用した場合でも、保存安定性を維持しつつ、硬化性及び硬化物の機械的特性に優れた組成物とすることができる。
R3 pHqSiO(4-p-q)/2 (2)
(式中、
R3は、脂肪族不飽和結合を有しない、非置換又は置換の1価の炭化水素基であり;
pは、0~2の整数であり;
qは、1~3の整数であり、但し、p+qは1~3である。)
で示されるケイ素原子に結合した水素原子を含有するシロキサン単位を、分子中に少なくとも3個有する。R3としては、一般式(1)におけるR1と同様のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。(B)成分において、ケイ素原子に結合した水素原子は、一分子中、3~100個であることが好ましく、より好ましくは、5~50個である。
なかでも、(B1)成分は、3~6個のSiO4/2単位及び6~12個のRc1 2HSiO1/2単位が結合しているポリオルガノハイドロジェンシロキサンであることが好ましく;[Rc1 2HSiO1/2]6[SiO4/2]3、[Rc1 2HSiO1/2]8[SiO4/2]4、[Rc1 2HSiO1/2]10[SiO4/2]5、[Rc1 2HSiO1/2]12[SiO4/2]6のように、3~6個のSiO4/2単位が環状シロキサン骨格を形成し、各SiO4/2単位に2個のRc1 2HSiO1/2単位が結合している、環状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンであることが特に好ましい。
(C)成分は、紫外線により活性化し、(A)成分のアルケニル基と、(B)成分のヒドロシリル基(Si-H基)との間の付加反応を促進するための触媒である。触媒活性が良好な観点から、(C)成分は、環状ジエン化合物を配位子に有する白金系触媒であると好ましい。(C)成分は、単独でも、二種以上を併用してもよい。
紫外線硬化性シリコーン組成物は、その目的・効果を損なうものでない限り、その他の成分を配合することができる。その他の成分としては、難燃剤、接着性付与剤、耐熱付与剤、希釈剤、フュームドシリカ等のチクソ性付与剤、無機又は有機顔料、付加反応硬化触媒の抑制剤、ポリオルガノシロキサン以外の樹脂等を適宜配合することができる。また、紫外線硬化性シリコーン組成物は、(A)成分以外のポリオルガノシロキサン、例えば、アルケニル基非含有のポリオルガノシロキサン;(B)成分以外のポリオルガノハイドロジェンシロキサン、例えば、1分子中に2個以下の、ケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン;(C)成分以外の付加反応硬化触媒、例えば、加熱により活性化する付加反応硬化触媒;等を配合することができる。その他の成分は、それぞれ単独でも、2種以上の組合せであってもよい。
紫外線硬化性シリコーン組成物は、(A)~(C)成分をすべて含む1液型の組成物であってもよく;組成物の保存安定性のいっそうの改善を考慮して、(B)成分及び(C)成分をそれぞれ別の容器に含む2液型の組成物であってもよい。
2液型の組成物とする場合、第1剤が(A)成分及び(C)成分を含み、(B)成分を含まず;第2剤が(B)成分を含み、(C)成分を含まないことが好ましい。この場合、第2剤は、(A)成分を含んでいてもよい。2液型の組成物では、使用時に第1剤及び第2剤を混合し、紫外線硬化性シリコーン組成物を作製する。
実施例では、(A)成分のアルケニル基と(C)成分との相互作用が保存安定性に与える影響のみに焦点を当てるべく、(A)成分及び(C)成分のみからなる第1剤と、(B)成分のみからなる第2剤と、からなる2液型の組成物について、第1剤についてのみエージング処理を行い、評価を行っている。(A)成分及び(C)成分に加え、(B)成分をさらに含む1液型の組成物についても同様に、(A)成分の使用によって、組成物の保存安定性は改善される。
1液型の紫外線硬化性シリコーン組成物は、(A)~(C)成分、さらに必要に応じてその他の成分をプラネタリー型ミキサー等の混合機で混合することにより得ることができる。混合時には、必要に応じて50~150℃の範囲で加熱しながら混合してもよい。紫外線硬化性シリコーン組成物が粉体を含む場合、均一仕上げのために、高剪断力下で混練操作を行うことが好ましい。混練装置としては、3本ロール、コロイドミル、サンドグラインダー等があるが、中でも3本ロールによる方法が好ましい。
紫外線硬化性シリコーン組成物は、紫外線の照射により硬化させることができる。照射量は、100~10,000mJ/cm2が好ましく、より好ましくは300~6,000mJ/cm2であり、さらに好ましくは500~5,000mJ/cm2である。なお、照射量は、UVAの測定値である。ここで、UVAは、315~400nmの範囲の紫外線をいう。組成物は、紫外線の波長、例えば、250~450nmの範囲を有する紫外線を照射したときの硬化性が良好である。このような波長の紫外線を放出する光源として、例えば、ウシオ電機株式会社製の高圧水銀ランプ(UV-7000)、メタルハライドランプ(UVL-4001M3-N1)、韓国:JM tech社製のメタルハライドランプ(JM-MTL 2KW)、三菱電機株式会社製の紫外線照射灯(OSBL360)、株式会社GSユアサ製の紫外線照射機(UD-20-2)、株式会社東芝製の蛍光ランプ(FL-20BLB))、Heraeus社製のHバルブ、Hプラスバルブ、Vバルブ、Dバルブ、Qバルブ及びMバルブ、シーシーエス株式会社製のLEDランプ(HLDL-155UV)等が挙げられる。
使用した各成分は、以下のとおりである。ここで、記号は以下を意味する。
M:(CH3)3SiO1/2
MH:H(CH3)2SiO1/2
MVi:CH2=CH(CH3)2SiO1/2
D:(CH3)2SiO2/2
DH:H(CH3)SiO2/2
DVi:CH2=CH(CH3)SiO2/2
Q:SiO4/2(四官能性)
以下に示す、両末端がMVi単位で閉塞され、中間単位がD単位からなるポリメチルビニルシロキサンを使用した。
MViDm1MVi(1):ビニル基含有量が平均して0.030mmol/g
MViDm2MVi(2):ビニル基含有量が平均して0.049mmol/g
MViDm3MVi(3):ビニル基含有量が平均して0.075mmol/g
MViDm4MVi(4):ビニル基含有量が平均して0.178mmol/g
MViDm5MVi(5):ビニル基含有量が平均して0.227mmol/g
MViDm6MVi(6):ビニル基含有量が平均して0.341mmol/g
MViDm7MVi(7):ビニル基含有量が平均して0.887mmol/g
MViDm3MVi(3)/MDViQレジン=60/40:ビニル基含有量が平均して0.475mmol/g(MDViQレジンは、1分子中に5個のビニル基を有し、ビニル基含有量は、1.075mmol/gである。)
平均単位式がMH 8Q4で示される架橋性ポリメチルハイドロジェンシロキサン(SiH量:10.78mmol/g)
(メチルシクロペンタジエニル)トリメチル白金錯体(Strem Chemicals, Inc.社製(ドイツ)、白金量:61.1質量%)
紫外線による触媒の活性化を防止するため、(C)成分の取り扱いは、イエロールーム内で行った。(C)成分をMViDm2MVi(2)により0.05質量%に希釈した。MViDm1MVi(1)100質量部に、前記(C)成分の希釈液3.4質量部((C)成分:0.00170質量部、MViDm2MVi(2):3.39830質量部)及び(B)成分0.36質量部を添加、混合して、実施例1の1液型紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
実施例1における(A)~(C)成分及びその配合量を、表1のように変更した以外は実施例1と同様にして、実施例2~6及び比較例1~3の1液型紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
粘度及びゲル化時間の測定は、遮光条件下で行われた。
粘弾性測定装置MCR301(Anton Paar社製)を使用し、紫外線硬化性シリコーン組成物の23℃における粘度(Pa・s)を、25mmコーンプレートを用い、せん断速度10/s、90秒値として測定した。結果を表2に示す。
紫外線硬化性シリコーン組成物について、粘弾性測定装置MCR301(Anton Paar社製)を使用し、紫外線の照射前後の貯蔵弾性率G’を経時的に測定した。前記粘弾性測定装置を使用し、8mmパラレルプレートを用い、周波数1Hzにて、紫外線硬化性シリコーン組成物の23℃における貯蔵弾性率G’の測定を開始した。照度100mW/cm2の紫外線を紫外線硬化性シリコーン組成物に10秒間照射(照射量1,000mJ/cm2)し、照射開始時から貯蔵弾性率G’が100Paに達するまでの時間をゲル化時間とした。ゲル化時間が短いほど速硬化性であり、硬化性に優れていると判断した。なお、ゲル化時間の測定は、紫外線の照射開始60分後まで行い、その時点で貯蔵弾性率G’が100Paに達していない場合は、ゲル化時間:>60分とした。結果を表2に示す。
実施例1~6及び比較例1~3の紫外線硬化性シリコーン組成物において、エージング処理が組成物の粘度及びゲル化時間に与える影響を調べた。
紫外線による触媒の活性化を防止するため、(C)成分の取り扱いは、イエロールーム内で行った。(C)成分をMViDm2MVi(2)により0.05質量%に希釈した。MViDm1MVi(1)100質量部に、前記(C)成分の希釈液3.4質量部((C)成分:0.00170質量部、MViDm2MVi(2):3.39830質量部)を添加、混合して、第1剤を得た。第1剤を遮光性黒色の樹脂製容器に移し、密閉した。(B)成分をそのまま第2剤として使用した。このようにして、実施例1と同一配合である実施例1-1の2液型紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
実施例1-1における(A)~(C)成分及びその配合量を、表1のように変更した以外は実施例1-1と同様にして、実施例2-1~6-1及び比較例1-1~3-1の2液型紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
さらに、1液型の組成物の粘度に対する、第1剤をエージング処理後に調製した組成物の粘度の変化率、及び1液型の組成物のゲル化時間に対する、第1剤をエージング処理後に調製した組成物のゲル化時間の変化量を算出した。結果を表2に示す。表中、n.d.は、測定不能であったことを示す。
Claims (5)
- (A)1分子中に少なくとも1個のアルケニル基を有し、アルケニル基含有量が平均して0.025~0.049mmol/gであるポリオルガノシロキサン;
(B)1分子中に少なくとも3個の、ケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(C)紫外線により活性化する白金系触媒
を含む、紫外線硬化性シリコーン組成物であって、
(A)成分は、分子主鎖の両末端に各1つのビニル基を有する直鎖状ポリオルガノシロキサンのみを含み、
(B)成分は、(B1)3~6個のSiO 4/2 単位及び6~12個のRc1 2HSiO1/2単位(式中、Rc1は、独立して、C1-C6アルキル基又はC6-C20アリール基である)が結合しているポリオルガノハイドロジェンシロキサンのみを含み、
(B)成分は、(A)成分のアルケニル基1モルに対して、ケイ素原子に結合した水素原子の数が1.2~1.4モルの範囲であり、
(C)成分は、環状ジエン化合物を配位子に有する白金系触媒である、紫外線硬化性シリコーン組成物。 - (B)成分のケイ素原子に結合した水素原子の含有量が、平均して5.5mmol/g以上である、請求項1に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
- 第1剤及び第2剤からなる紫外線硬化性シリコーン組成物であって、
第1剤が(A)成分及び(C)成分を含み、(B)成分を含まず;第2剤が(B)成分を含み、(C)成分を含まない、請求項1又は2に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。 - 請求項1又は2に記載の紫外線硬化性シリコーン組成物の硬化物を含む、封止材。
- 電子部品封止材、光学部品封止材又は貼り合わせ材である、請求項4に記載の封止材。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021205233 | 2021-12-17 | ||
JP2021205233 | 2021-12-17 | ||
PCT/JP2022/045907 WO2023112925A1 (ja) | 2021-12-17 | 2022-12-13 | 紫外線硬化性シリコーン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2023112925A1 JPWO2023112925A1 (ja) | 2023-06-22 |
JP7337470B1 true JP7337470B1 (ja) | 2023-09-04 |
Family
ID=86774383
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022577633A Active JP7337470B1 (ja) | 2021-12-17 | 2022-12-13 | 紫外線硬化性シリコーン組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7337470B1 (ja) |
KR (1) | KR20240116795A (ja) |
CN (1) | CN118541449A (ja) |
TW (1) | TW202338007A (ja) |
WO (1) | WO2023112925A1 (ja) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009220384A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム薄膜被覆層の形成方法、及びシリコーンゴム薄膜被覆物品 |
JP2013087199A (ja) * | 2011-10-18 | 2013-05-13 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 付加硬化型オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
WO2013084425A1 (ja) * | 2011-12-09 | 2013-06-13 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | シリコーンゴム発泡体用組成物、シリコーンゴム発泡体の製造方法およびシリコーンゴム発泡体 |
JP2015110752A (ja) * | 2013-11-05 | 2015-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2015214637A (ja) * | 2014-05-09 | 2015-12-03 | 信越化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂基板とオルガノポリシロキサン樹脂とを接着する方法 |
WO2019240124A1 (ja) * | 2018-06-12 | 2019-12-19 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 成形用ポリオルガノシロキサン組成物、光学用部材、および成形方法 |
WO2019240122A1 (ja) * | 2018-06-12 | 2019-12-19 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | シリコーン硬化物の製造方法、シリコーン硬化物および光学用部材 |
WO2020111141A1 (ja) * | 2018-11-28 | 2020-06-04 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物、およびポリオルガノシロキサン硬化物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3865638B2 (ja) | 2002-01-23 | 2007-01-10 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンゲル組成物 |
JP2019210351A (ja) | 2018-06-01 | 2019-12-12 | 信越化学工業株式会社 | 画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、画像表示装置部材の貼合方法、及び画像表示装置 |
-
2022
- 2022-12-13 CN CN202280083268.9A patent/CN118541449A/zh active Pending
- 2022-12-13 KR KR1020247021930A patent/KR20240116795A/ko unknown
- 2022-12-13 JP JP2022577633A patent/JP7337470B1/ja active Active
- 2022-12-13 WO PCT/JP2022/045907 patent/WO2023112925A1/ja active Application Filing
- 2022-12-15 TW TW111148276A patent/TW202338007A/zh unknown
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009220384A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム薄膜被覆層の形成方法、及びシリコーンゴム薄膜被覆物品 |
JP2013087199A (ja) * | 2011-10-18 | 2013-05-13 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 付加硬化型オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
WO2013084425A1 (ja) * | 2011-12-09 | 2013-06-13 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | シリコーンゴム発泡体用組成物、シリコーンゴム発泡体の製造方法およびシリコーンゴム発泡体 |
JP2015110752A (ja) * | 2013-11-05 | 2015-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2015214637A (ja) * | 2014-05-09 | 2015-12-03 | 信越化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂基板とオルガノポリシロキサン樹脂とを接着する方法 |
WO2019240124A1 (ja) * | 2018-06-12 | 2019-12-19 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 成形用ポリオルガノシロキサン組成物、光学用部材、および成形方法 |
WO2019240122A1 (ja) * | 2018-06-12 | 2019-12-19 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | シリコーン硬化物の製造方法、シリコーン硬化物および光学用部材 |
WO2020111141A1 (ja) * | 2018-11-28 | 2020-06-04 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物、およびポリオルガノシロキサン硬化物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN118541449A (zh) | 2024-08-23 |
TW202338007A (zh) | 2023-10-01 |
WO2023112925A1 (ja) | 2023-06-22 |
KR20240116795A (ko) | 2024-07-30 |
JPWO2023112925A1 (ja) | 2023-06-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5342830B2 (ja) | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
US8389650B2 (en) | Curable polyorganosiloxane composition | |
JP5490671B2 (ja) | シリコーン樹脂組成物の硬化方法 | |
JP7009381B2 (ja) | 反応性ホットメルトシリコーン充填容器および反応性ホットメルトシリコーンの製造方法 | |
EP2716717B1 (en) | Silicone composition for sealing semiconductor | |
JP2006335857A (ja) | 透明な硬化物を与えるポリオルガノシロキサン組成物 | |
TWI825135B (zh) | 光造形用紫外線硬化型聚矽氧組成物及其硬化物 | |
JP2009242627A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 | |
JP2019210351A (ja) | 画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、画像表示装置部材の貼合方法、及び画像表示装置 | |
JP2013001794A (ja) | 架橋性シリコーン組成物及びその架橋物 | |
KR20140017447A (ko) | 부가 경화형 실리콘 조성물, 및 상기 조성물의 경화물에 의해 반도체 소자가 피복된 반도체 장치 | |
JP2019218495A (ja) | 紫外線硬化型シリコーンゴム組成物および硬化物 | |
JPH07216232A (ja) | 紫外線硬化型オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPWO2016136245A1 (ja) | オルガノポリシロキサン、その製造方法、および硬化性シリコーン組成物 | |
JP2016060782A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
KR20230009884A (ko) | 광경화성 실리콘 조성물, 접착제, 실리콘 경화물 | |
JP7337470B1 (ja) | 紫外線硬化性シリコーン組成物 | |
JP7359761B2 (ja) | 1剤型硬化性シリコーン組成物 | |
WO2020202932A1 (ja) | 付加硬化型シリコーン接着剤組成物 | |
WO2014188872A1 (ja) | 一液型オルガノポリシロキサンゲル組成物及びその硬化方法 | |
WO2023189929A1 (ja) | 紫外線硬化性シリコーン組成物 | |
JP2023105613A (ja) | 紫外線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた画像表示装置 | |
US12104059B2 (en) | Curable silicone composition and cured product thereof | |
CN113227237B (zh) | 粘接性聚有机硅氧烷组合物 | |
TW202419575A (zh) | 熱及光硬化型矽氧組成物及其硬化物之製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221216 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20221216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230418 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230516 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230626 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230822 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230822 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7337470 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |