JP7332617B2 - 放射線硬化性組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、
(I)少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有する化合物を含む放射線硬化性成分と、
(II)
(A)ビスフェノールA誘導体化合物を実質的に含まず、環状エーテルポリオール化合物を実質的に含まないポリオール成分であって、環状で、少なくとも2つのヒドロキシル基を有するポリオール化合物(Ai)を含むポリオール成分、および
(B)少なくとも1つの塩素基および少なくとも2つのカルボキシル基を有する化合物(Bi)を含むポリカルボン酸成分、
(C)任意選択で、少なくとも1つのモノアルコール化合物、
(D)任意選択で、少なくとも1つのモノカルボン酸化合物、
(E)任意選択で、塩素基を実質的に含まない少なくとも1つのポリカルボン酸化合物
から調製される塩素化ポリエステル成分と、
(III)任意選択で、少なくとも2つの放射線硬化性エチレン性不飽和基を有する少なくとも1つのオリゴマー化合物を含む追加の放射線硬化性成分と
を含む放射線硬化性組成物を提供する。
・これらが非毒性であると考えられる、
・これらがUV配合物の他の成分(例えば、アクリラート)との優れた溶解性を有することができる、
・これらが低い粘度を有することができる、
・これらが許容される範囲内のガラス転移温度を有することができる、
・これらが少ない黄変を有することができる、
・これらが酸素阻害に対するいくらかの抵抗性を提供することができる、
・これらを金属およびプラスチックなどの難しい基板のためのプライマーに使用することができる、
・これらをインクの接着促進剤として使用することができる。
・これらが許容される硬度を得ることを可能にする、
・移行特性が非常に低いため、これらを食品包装に使用することができる、
・これらが非常に優れた流動特性を有することができる、
・これらが高いUV反応性を有する、
・これらが低い粘度を有することができる、
・これらが少ない黄変を有することができる、
・これらが、いったん硬化すると、優れた機械特性(例えば、優れた耐引っかき性)を有することができる、
・これらがインクおよびワニスの製造に極めて適している、
・これらがプラスチックへの改善した接着を示すことができる、
・これらを、例えば金属およびプラスチックなどの難しい基板にプライマーとして使用することができる、
・これらをインクの接着促進剤として使用することができる、
・これらを複合材料のポリマーマトリックスの製造に使用することができる。
・BPAの使用を回避することができるため、より安全な解決策、
・より優れた性能のコーティング、
・プラスチックなどの難しい基板へのより優れた接着。
-本明細書で定義されるポリオール成分(A)、
-本明細書で定義されるポリカルボン酸成分(B)、
-任意選択で、塩素化されていてもされていなくてもよいモノアルコール化合物(C)、
-任意選択で、塩素化されていてもされていなくてもよいモノカルボン酸化合物(D)、
-任意選択で、塩素基を実質的に含まない少なくとも1つのポリカルボン酸化合物(E)
から調製される。
環状ポリオール:好ましくは、成分(II)+成分(IV)に存在する全てのポリオールの総重量の少なくとも5%、好ましくは最大100wt%、
他のポリオール:成分(II)+成分(IV)に存在する全てのポリオールの総重量の好ましくは少なくとも5%、好ましくは最大95wt%、
塩素化ポリ酸または無水物:成分(II)+成分(IV)に存在する全てのポリ酸の好ましくは少なくとも5wt%、好ましくは最大で100%。
-ポリオール成分(A)が、任意選択で、少なくとも1つのエーテル官能基を含む非環式脂肪族ポリオール化合物(Aii)をさらに含む、上に定義される放射線硬化性組成物。
-ポリオール成分(A)が少なくとも5重量%の1つまたは複数の環状ポリオール(Ai)を含む、上に定義される放射線硬化性組成物。
-ポリオール成分(A)が少なくとも20重量%の1つまたは複数の環状ポリオール(Ai)を含む、上に定義される放射線硬化性組成物。
-環状ポリオール化合物(Ai)が1,4-シクロヘキサンジメタノール(CHDM)を含む、上に定義される放射線硬化性組成物。
-化合物(Bi)がクロレンド酸を含む、上に定義される放射線硬化性組成物。
-ポリカルボン酸化合物(E)がフタル酸を含む、上に定義される放射線硬化性組成物。
-ヒドロキシル基のカルボキシル基に対する当量比が1.0を超える、上に定義される放射線硬化性組成物。
-塩素化ポリエステル(II)が、500~5000ダルトンの間に含まれる数平均分子量を有する、上に定義される放射線硬化性組成物。
-エチレン性不飽和化合物(I)が、ジ(メタ)アクリラートおよび/またはトリ(メタ)アクリラートおよび/またはテトラ(メタ)アクリラートおよび/またはペンタ(メタ)アクリラートおよび/またはヘキサ(メタ)アクリラートから選択される少なくとも1つの(メタ)アクリル化化合物を含む、上に定義される放射線硬化性組成物。
-少なくとも10重量%の塩素化ポリエステル成分(II)を含む、上に定義される放射線硬化性組成物。
-以下のリスト:光開始剤、顔料、湿潤剤、顔料分散剤、レベリング剤、阻害剤、分散剤、安定剤、消泡剤、フィラーの中から選択される少なくとも1つの添加剤を含む、上に定義される放射線硬化性組成物。
-少なくとも2つの放射線硬化性エチレン性不飽和基と、以下の基:エステル、エーテル、ウレタン、エポキシ、アクリル、アミノ基のうちの1つまたは複数を含む骨格とを有するオリゴマー化合物を含む追加の放射線硬化性成分(III)を含む、上に定義される放射線硬化性組成物。
-上に定義される放射線硬化性組成物を含む接着剤、コーティング、インクまたはワニス組成物。
-上に定義される放射線硬化性組成物で部分的にまたは完全にコーティングされた物品。
例1(CHDM、Cl含有量24.6%):
ジエチレングリコール152g、無水フタル酸246g、クロレンド酸無水物618gおよびシクロヘキサンジメタノール466gを、攪拌機、温度調節器に取り付けられた熱電対、ガス入口管、真空への接続、および蒸留塔を備えた二重壁ガラス反応器に装入した。次いで、混合物を約165℃の温度に加熱した。水が蒸留されなくなるまで重縮合を続けた。減圧を徐々に適用し、-900mmHgの真空に達しながら、酸価を下げた。酸価が50mg KOH/g(DIN_EN_ISO_2114)に達したら、酸価が20mg KOH/g未満である(典型的には5~12時間の反応後)場合の酸価とヒドロキシル価(DIN_53240_T2)との間のデルタに基づいて酸またはジオールのいずれかで補正を行い、反応性モノマー(TMPTA)950gに希釈して70℃に冷却した。無希釈ポリエステル1425gを取り出し、反応性モノマー(TMPTA)950グラムに希釈しながら再装入した。このようにして得られた不活性ポリエステルは、130mg KOH/gのヒドロキシル価を有していた。このようにして得られたポリエステルのMwは1320g/molであった。希釈されたポリエステルの粘度は1310mPa・sの値を有していた(60℃でMCR装置で測定)。
ジエチレングリコール199g、無水フタル酸346g、クロレンド酸無水物325gおよびシクロヘキサンジメタノール236gを、攪拌機、温度調節器に取り付けられた熱電対、ガス入口管、真空への接続、および蒸留塔を備えた二重壁ガラス反応器に装入した。次いで、混合物を約177℃の温度に加熱した。水が蒸留されなくなるまで重縮合を続けた。減圧を徐々に適用し、-900mmHgの真空に達しながら、酸価を下げた。酸価が50mg KOH/g(DIN_EN_ISO_2114)に達したら、酸価が20mg KOH/g未満である(典型的には9~16時間の反応後)場合の酸価とヒドロキシル価(DIN_53240_T2)との間のデルタに基づいて酸またはジオールのいずれかで補正を行い、70℃に冷却し、無希釈ポリエステル1048gを取り出し、反応性モノマー(TMPTA)695gに希釈しながら、再装入した。
ジエチレングリコール380g、無水フタル酸480g、クロレンド酸無水物1000gおよびシクロヘキサンジメタノール450gを、攪拌機、温度調節器に取り付けられた熱電対、ガス入口管、真空への接続、および蒸留塔を備えた二重壁ガラス反応器に装入した。次いで、混合物を約177℃の温度に加熱した。水が蒸留されなくなるまで重縮合を続けた。減圧を徐々に適用し、-900mmHgの真空に達しながら、酸価を下げた。酸価が50mg KOH/g(DIN_EN_ISO_2114)に達したら、酸価が20mg KOH/g未満である(典型的には9~16時間の反応後)場合の酸価とヒドロキシル価(DIN_53240_T2)との間のデルタに基づいて酸またはジオールのいずれかで補正を行い、70℃に冷却し、無希釈ポリエステル2203gを取り出し、反応性モノマー(TMPTA)1468gに希釈しながら、再装入した。
ジエチレングリコール78.4g、無水フタル酸127.6g、クロレンド酸無水物319gおよび水素化ビスフェノールA403.8gを、攪拌機、温度調節器に取り付けられた熱電対、ガス入口管、真空への接続、および蒸留塔を備えた二重壁ガラス反応器に装入した。次いで、混合物を約165℃の温度に加熱した。水が蒸留されなくなるまで重縮合を続けた。減圧を徐々に適用し、-900mmHgの真空に達しながら、酸価を下げた。酸価が60mg KOH/gに達したら、酸価が50mg KOH/g未満である(典型的には5~12時間の反応後)場合の酸価とヒドロキシル価(DIN_53240_T2)との間のデルタに基づいて酸またはジオールのいずれかで補正を行い、70℃に冷却した。無希釈ポリエステル892gを取り出し、反応性モノマー(TMPTA)610gに希釈しながら再装入した。
ジエチレングリコール303g、無水フタル酸494g、クロレンド酸無水物1235gおよびイソソルビド945gを、攪拌機、温度調節器に取り付けられた熱電対、ガス入口管、真空への接続、および蒸留塔を備えた二重壁ガラス反応器に装入した。次いで、混合物を約165℃の温度に加熱した。水が蒸留されなくなるまで重縮合を続けた。減圧を徐々に適用し、-900mmHgの真空に達しながら、酸価を下げた。酸価が50mg KOH/gに達したら、酸価が20mg KOH/g未満である(典型的には5~12時間の反応後)場合の酸価とヒドロキシル価(DIN_53240_T2)との間のデルタに基づいて酸またはジオールのいずれかで補正を行い、70℃に冷却し、無希釈ポリエステル2843gを取り出し、反応性モノマー(TMPTA)1900gに希釈しながら、再装入した。
(環状ポリオールなし)エチレングリコール500g、トリメチロールプロパン81g、クロレンド酸無水物706g、イソフタル酸393gおよびフタル酸471gを、攪拌機、温度調節器に取り付けられた熱電対、ガス入口管、真空への接続、および蒸留塔を備えた二重壁ガラス反応器に装入した。次いで、混合物を約165℃の温度に加熱した。水が蒸留されなくなるまで重縮合を続けた。減圧を徐々に適用し、-900mmHgの真空に達しながら、酸価を下げた。酸価が50mg KOH/gに達したら、酸価が25mg KOH/g未満であった(典型的には5~12時間の反応後)場合の酸価とヒドロキシル価(DIN_53240_T2)との間のデルタに基づいて酸またはジオールのいずれかで補正を行い、70℃に冷却し、無希釈ポリエステル2068gを取り出し、反応性モノマー(TMPTA)1300gに希釈しながら、再装入した。
ジエチレングリコール784g、無水フタル酸2453gおよび水素化ビスフェノールA4000gを、攪拌機、温度調節器に取り付けられた熱電対、ガス入口管、真空への接続、および蒸留塔を備えた二重壁ガラス反応器に装入した。次いで、混合物を約165℃の温度に加熱した。水が蒸留されなくなるまで重縮合を続けた。減圧を徐々に適用し、-900mmHgの真空に達しながら、酸価を下げた。酸価が65mg KOH/gに達したら、酸価が48mg KOH/g未満であった(典型的には5~12時間の反応後)場合の酸価とヒドロキシル価(DIN_53240_T2)との間のデルタに基づいて酸またはジオールのいずれかで補正を行い、70℃に冷却し、無希釈ポリエステル8870gを取り出し、反応性モノマー(TMPTA)5950gに希釈しながら、再装入した。
顔料ペーストを以下のように調製した:上記のように調製したバインダー(希釈ポリエステル)61wt%を、さらなるTMPTA(8wt%)および顔料30wt%(デグサ社のSpecial Black250)および添加剤1wt%(オルネクス社製の安定剤ADDITOL(登録商標)S130)と混合した。
-PET上:HBPAによる比較例については劣った接着であるが、他の組成物についてはOK。
-PVC上では、「業界標準」およびイソソルビドについて劣った接着が得られた。HBPAによる比較例については良好な接着が得られ、本発明による例については非常に良好な接着が得られた。
-「業界標準」およびイソソルビドについてはPVCへの接着はまだない。
-HBPAによる比較例については良好、本発明による例については非常に良好なPVCへの接着。
本発明に包含され得る諸態様または諸実施形態は、以下のとおり要約される。
[1].
(I)少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有する化合物を含む放射線硬化性成分と、
(II)
(A)ビスフェノールA誘導体化合物を実質的に含まず、環状エーテルポリオール化合物を実質的に含まないポリオール成分であって、環状で、少なくとも2つのヒドロキシル基を有するポリオール化合物(Ai)を含むポリオール成分、ならびに
(B)少なくとも1つの塩素基および少なくとも2つのカルボキシル基を有する化合物(Bi)を含むポリカルボン酸成分、
(C)任意選択で、少なくとも1つのモノアルコール化合物、
(D)任意選択で、少なくとも1つのモノカルボン酸化合物、
(E)任意選択で、塩素基を実質的に含まない少なくとも1つのポリカルボン酸化合物
から調製される塩素化ポリエステル成分と、
(III)任意選択で、少なくとも2つの放射線硬化性エチレン性不飽和基を有する少なくとも1つのオリゴマー化合物を含む追加の放射線硬化性成分と
を含む放射線硬化性組成物。
[2].
前記ポリオール成分(A)が、任意選択で少なくとも1つのエーテル官能基を含む非環式脂肪族ポリオール化合物(Aii)をさらに含む、上記項目1に記載の放射線硬化性組成物。
[3].
前記ポリオール成分(A)が少なくとも5重量%の1つまたは複数の環状ポリオール(Ai)を含む、上記項目1または2に記載の放射線硬化性組成物。
[4].
前記ポリオール成分(A)が少なくとも20重量%の1つまたは複数の環状ポリオール(Ai)を含む、上記項目3に記載の放射線硬化性組成物。
[5].
前記環状ポリオール化合物(Ai)が1,4-シクロヘキサンジメタノール(CHDM)を含む、上記項目1~4のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
[6].
前記化合物(Bi)がクロレンド酸を含む、上記項目1~5のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
[7].
前記ポリカルボン酸化合物(E)がフタル酸を含む、上記項目6に記載の放射線硬化性組成物。
[8].
ヒドロキシル基とカルボキシル基との当量比が1.0を超える、上記項目1~7のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
[9].
前記塩素化ポリエステル(II)が、500~5000ダルトンの間に含まれる数平均分子量を有する、上記項目1から8のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
[10].
前記エチレン性不飽和化合物(I)が、ジ(メタ)アクリラートおよび/またはトリ(メタ)アクリラートおよび/またはテトラ(メタ)アクリラートおよび/またはペンタ(メタ)アクリラートおよび/またはヘキサ(メタ)アクリラートから選択される少なくとも1つの(メタ)アクリル化化合物を含む、上記項目1~9のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
[11].
前記塩素化ポリエステル(II)の塩素含有量が5~75%の間、好ましくは10~30%の間に含まれる、上記項目1~10のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
[12].
以下のリスト:光開始剤、顔料、湿潤剤、顔料分散剤、レベリング剤、阻害剤、分散剤、安定剤、消泡剤、フィラーの中から選択される少なくとも1つの添加剤を含む、上記項目1~11のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
[13].
前記オリゴマー化合物(III)が、以下の基:エステル、エーテル、ウレタン、エポキシ、アクリル、アミノ基のうちの1つまたは複数を含む骨格を有する、上記項目1~12のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
[14].
上記項目1~13のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物を含む接着剤、コーティング、インクまたはワニス組成物。
[15].
上記項目14に記載の放射線硬化性組成物で部分的にまたは完全にコーティングされた物品。
Claims (14)
- (I)少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有する化合物を含む放射線硬化性成分と、
(II)
(A)ビスフェノールA誘導体化合物を含まず(当該ビスフェノールA誘導体化合物は水素化ビスフェノールAを包含する)、環状エーテルポリオール化合物を含まないポリオール成分であって、環状で、少なくとも2つのヒドロキシル基を有するポリオール化合物(Ai)を含むポリオール成分、ならびに
(B)少なくとも1つの塩素基および少なくとも2つのカルボキシル基を有する化合物(Bi)を含むポリカルボン酸成分、
(C)任意選択で、少なくとも1つのモノアルコール化合物、
(D)任意選択で、少なくとも1つのモノカルボン酸化合物、
(E)任意選択で、塩素基を含まない少なくとも1つのポリカルボン酸化合物
から調製される塩素化ポリエステル成分と、
(III)任意選択で、少なくとも2つの放射線硬化性エチレン性不飽和基を有する少なくとも1つのオリゴマー化合物を含む追加の放射線硬化性成分と
を含む放射線硬化性組成物であって、
前記ポリオール成分(A)が少なくとも5重量%の1つまたは複数の環状ポリオール(Ai)を含み、
前記塩素化ポリエステル(II)の塩素含有量が5~75%の間に含まれ、
この放射線硬化性組成物は、ビスフェノールAおよびビスフェノールA誘導体化合物(水素化ビスフェノールAを包含する)のいずれも含まない、放射線硬化性組成物。 - 前記ポリオール成分(A)が、非環式脂肪族ポリオール化合物(Aii)をさらに含み、この非環式脂肪族ポリオール化合物(Aii)が任意選択で少なくとも1つのエーテル官能基を含む、請求項1に記載の放射線硬化性組成物。
- 前記ポリオール成分(A)が少なくとも20重量%の1つまたは複数の環状ポリオール(Ai)を含む、請求項2に記載の放射線硬化性組成物。
- 前記環状ポリオール化合物(Ai)が1,4-シクロヘキサンジメタノール(CHDM)を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
- 前記化合物(Bi)がクロレンド酸を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
- 前記ポリカルボン酸化合物(E)がフタル酸を含む、請求項5に記載の放射線硬化性組成物。
- ヒドロキシル基とカルボキシル基との当量比が1.0を超える、請求項1~6のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
- 前記塩素化ポリエステル(II)が、500~5000ダルトンの間に含まれる数平均分子量を有する、請求項1から7のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
- 前記エチレン性不飽和化合物(I)が、ジ(メタ)アクリラートおよび/またはトリ(メタ)アクリラートおよび/またはテトラ(メタ)アクリラートおよび/またはペンタ(メタ)アクリラートおよび/またはヘキサ(メタ)アクリラートから選択される少なくとも1つの(メタ)アクリル化化合物を含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
- 前記塩素化ポリエステル(II)の塩素含有量が10~30%である、請求項1~9のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
- 以下のリスト:光開始剤、顔料、湿潤剤、顔料分散剤、レベリング剤、阻害剤、分散剤、安定剤、消泡剤、フィラーの中から選択される少なくとも1つの添加剤を含む、請求項1~10のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
- 前記オリゴマー化合物(III)が、以下の基:エステル、エーテル、ウレタン、エポキシ、アクリル、アミノ基のうちの1つまたは複数を含む骨格を有する、請求項1~11のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物。
- 請求項1~12のいずれか一項に記載の放射線硬化性組成物を含む接着剤、コーティング、インクまたはワニス組成物。
- 請求項13に記載の放射線硬化性組成物で部分的にまたは完全にコーティングされた物品。
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