JP7320850B2 - 輸送タンパク質過剰発現関連疾患の陽電子放出断層撮映放射性トレーサー、蛍光映像診断及び光力学治療のための輸送タンパク質標的リガンド及びその製造方法 - Google Patents
輸送タンパク質過剰発現関連疾患の陽電子放出断層撮映放射性トレーサー、蛍光映像診断及び光力学治療のための輸送タンパク質標的リガンド及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7320850B2 JP7320850B2 JP2020539800A JP2020539800A JP7320850B2 JP 7320850 B2 JP7320850 B2 JP 7320850B2 JP 2020539800 A JP2020539800 A JP 2020539800A JP 2020539800 A JP2020539800 A JP 2020539800A JP 7320850 B2 JP7320850 B2 JP 7320850B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- iodoanisole
- triflate
- tosylate
- iodide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/041—Heterocyclic compounds
- A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
- A61K51/0455—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/0038—Radiosensitizing, i.e. administration of pharmaceutical agents that enhance the effect of radiotherapy
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/0057—Photodynamic therapy with a photosensitizer, i.e. agent able to produce reactive oxygen species upon exposure to light or radiation, e.g. UV or visible light; photocleavage of nucleic acids with an agent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0017—Fluorescence in vivo
- A61K49/005—Fluorescence in vivo characterised by the carrier molecule carrying the fluorescent agent
- A61K49/0052—Small organic molecules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/041—Heterocyclic compounds
- A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
- A61K51/0453—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/002—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nuclear Medicine (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
製造例1:
2-(6,8-ジクロロ-2-(4-(トリメチルスタニル)フェニル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)-N,N-ジプロピルアセトアミドの製造
フッ素18標識輸送タンパク質過剰発現標的PET放射性トレーサー([18F]BS224)の体外安全性実験は、ヒト血清0.4mLとフッ素18が置換されたフッ素18標識放射性トレーサー([18F]BS224)を含む1%エタノールが含有された水0.4mLと混合した後、37℃で0、10、30、60、120分間放置した後、薄層クロマトグラフィーで安全性を分析した。測定結果、フッ素18標識放射性トレーサー([18F]BS224)は最大120分まで98.7%以上が安定した。これは、フッ素18標識放射性トレーサー([18F]BS224)が体内生物学的研究を遂行するのに十分な安全性を示したものである。
神経炎症モデルラットの製作は、200~250gの体重を有する雄性Sprague-Dawleyラットを使った。ラットを麻酔して頭蓋骨を露出させた後、骨ドリルを用いて小孔を開けた。ついで、LPS(lipopolysaccharide)50μgをハミルトン注射器で予め決めた右側脳領域(ブレグマからAP、0.8mm;L、-2.7mm及びP、-5.0mm)に0.5mL/minの流量で注入した。ハミルトン注射器におけるLPS逆流を防ぐために、投与してから10分後、頭蓋骨の小孔をワックスで充填した後、切開された頭皮を縫合する。
7週齢のSprague-Dawleyラットを準備し、1週間の順化期間を経た後、約8週齢(約300g)のラットを、中大脳動脈閉塞モデルのために、2%イソフルランで呼吸麻酔させた。ラットを側面で横たえた後、両足と頭部を固定した後、首部の毛を除去し、約3cm程度の皮膚を切開した。表皮下部の脂肪層を除去した後、左側に頸動脈部分を探して手術空間を確保した。総頸動脈の下端部位を縛って血流を遮断した後、内頸動脈にプローブを挿入することができる程度の間隔を置いて両側を縛って血流を遮断した。内頸動脈に血流が遮断された中間部分を少し切開した後、ナイロンプローブを挿入して中脳動脈部分まで挿入した。プローブの挿入後、切開された首部位をステープラーで縫合した後、60分間血流を遮断した。ステープラーを除去した後、プローブを丁寧に引き出し、内頸動脈の両側の糸を除去し、二つの糸の中で中脳動脈側にある糸をまた縛った後、総頸動脈部位の糸を除去し、切開された首部位を縫合した。
脂肪親和度の測定は、5%エタノール/食塩水に分散されている[18F]BS224をn-オクタノール(5mL)とリン酸ナトリウム緩衝液(0.15M、pH7.4、5.0Ml)に加えて混合した後、5回測定した。各段階のサンプルの放射能を測定し、脂肪親和度はリン酸ナトリウム緩衝液とn-オクタノールの分当たりカウントの比率で計算した。[18F]BS224の脂肪親和度は2.78±0.4であった。
体外結合親和度の測定
BS224のTSPOとCBRに対する体外結合親和度の測定は、[3H]PK11195と[3H]flunitrazepamの置換反応によって決定した。[Callaghan, P. D. et al. Comparison of in vivo binding properties of the 18-kDa translocator protein (TSPO) ligands [18F]PBR102 and [ 18 F]PBR111 in a model of excitotoxin-induced neuroinflammation. Eur. Nucl. Med. Mol. Imaging 42, 138-51 (2015)参照]
Claims (11)
- フッ素18が溶解した水をアセトニトリルに添加し、85~95℃の温度で加熱することにより、溶媒が蒸発したフッ素18反応液を製造するフッ素18反応液製造段階と、
2-アリール-6,8-ジクロロイミダゾピリジン誘導体と(ジアセトキシ)ヨードアレーン誘導体を反応させてヨードニウム塩前駆体を製造するヨードニウム塩前駆体製造段階と、
前記ヨードニウム塩前駆体と2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシルをアセトニトリルに溶解させてヨードニウム塩前駆体反応液を製造するヨードニウム塩反応液製造段階と、
前記ヨードニウム前駆体反応液を前記フッ素18反応液に添加し、加熱して反応させることにより、フッ素18標識放射性トレーサー物質が含まれた組成物を得る放射性トレーサー物質組成物製造段階と、
を含み、
前記ヨードニウム塩前駆体は、以下の化学式2で表される、フッ素18標識輸送タンパク質過剰発現標的PET放射性トレーサーの製造方法:
ここで、前記XはC又はN、前記YはC又はNであり、
前記Zは、ヨードベンゼントシレート、ヨードトルエントシレート、2-ヨード-1,3,5-トリメチルベンゼントシレート、4-ヨードアニソールトシレート、3-ヨードアニソールトシレート、2-ヨードチオフェントシレート、3-ヨードチオフェントシレート、ヨードベンゼンブロミド、ヨードトルエンブロミド、2-ヨード-1,3,5-トリメチルベンゼンブロミド、4-ヨードアニソールブロミド、3-ヨードアニソールブロミド、2-ヨードチオフェンブロミド、3-ヨードチオフェンブロミド、ヨードベンゼンヨージド、ヨードトルエンヨージド、2-ヨード-1,3,5-トリメチルベンゼンヨージド、4-ヨードアニソールヨージド、3-ヨードアニソールヨージド、2-ヨードチオフェンヨージド、3-ヨードチオフェンヨージド、ヨードベンゼントリフラート、ヨードトルエントリフラート、2-ヨード-1,3,5-トリメチルベンゼントリフラート、4-ヨードアニソールトリフラート、3-ヨードアニソールトリフラート、2-ヨードチオフェントリフラート、及び3-ヨードチオフェントリフラートからなる群から選択される官能基である。 - フッ素18が溶解した水をアセトニトリルに添加し、85~95℃の温度で加熱することにより、溶媒が蒸発したフッ素18反応液を製造するフッ素18反応液製造段階と、
2-アリール-6,8-ジクロロイミダゾピリジン誘導体とビス(ピナコラート)ジボロンを反応させてホウ素エステル前駆体を製造するホウ素エステル前駆体製造段階と、
前記ホウ素エステル前駆体と銅触媒(銅(II)トリフルオロメタンスルホネート、又はテトラキス(ピリジン)銅(II)トリフラート)をジメチルホルムアミド(DMF)に溶解させてホウ素エステル前駆体反応液を製造するホウ素エステル反応液製造段階と、
前記ホウ素エステル前駆体反応液を前記フッ素18反応液に添加し、加熱して反応させることにより、フッ素18標識放射性トレーサー物質が含まれた組成物を得る放射性トレーサー物質組成物製造段階と、
を含み、
前記ホウ素エステル前駆体は、以下の化学式2で表される、フッ素18標識輸送タンパク質過剰発現標的PET放射性トレーサーの製造方法:
ここで、前記XはC又はN、前記YはC又はN、前記Zはピナコールホウ素エステルである。 - 前記放射性トレーサー物質組成物に塩酸水溶液を添加してC18 Sep-Pakカートリッジに吸着させ、水で洗浄した後、エタノールで溶出させて前記組成物を精製する第1精製段階をさらに含む、請求項1又は2に記載のフッ素18標識輸送タンパク質過剰発現標的PET放射性トレーサーの製造方法。
- 前記放射性トレーサー物質組成物を244~264nmのUV検出器と放射性アイソトープガンマ線検出器が含まれたHPLCシステムを用いて精製する第2精製段階をさらに含む、請求項1又は2に記載のフッ素18標識輸送タンパク質過剰発現標的PET放射性トレーサーの製造方法。
- 前記フッ素18反応液製造段階は、前記アセトニトリルに炭酸水素セシウム(CsHCO3)及び18-Crown-6([C2H4O]6)をさらに添加して行う、請求項1又は2に記載のフッ素18標識輸送タンパク質過剰発現標的PET放射性トレーサーの製造方法。
- 下記の化学式1で表される、フッ素18標識輸送タンパク質過剰発現標的PET放射性トレーサー:
ここで、前記Rは18F又は19F、前記XはC又はN、前記YはC又はNである。 - 下記の化学式1で表される放射性トレーサー化合物を含むフッ素18標識陽電子放出断層撮映(PET)放射性トレーサー組成物の製造方法であって、
下記の化学式2で表される前駆体の製造段階と、
前記前駆体をフッ素18反応液に添加することにより、前記放射性トレーサー化合物を含む放射性トレーサー組成物を製造する段階と、
を含む、製造方法:
ここで、前記Rは18F又は19F、前記XはC又はN、前記YはC又はNである:
ここで、前記XはC又はN、前記YはC又はNであり、
前記Zは、ヨードベンゼントシレート、ヨードトルエントシレート、2-ヨード-1,3,5-トリメチルベンゼントシレート、4-ヨードアニソールトシレート、3-ヨードアニソールトシレート、2-ヨードチオフェントシレート、3-ヨードチオフェントシレート、ヨードベンゼンブロミド、ヨードトルエンブロミド、2-ヨード-1,3,5-トリメチルベンゼンブロミド、4-ヨードアニソールブロミド、3-ヨードアニソールブロミド、2-ヨードチオフェンブロミド、3-ヨードチオフェンブロミド、ヨードベンゼンヨージド、ヨードトルエンヨージド、2-ヨード-1,3,5-トリメチルベンゼンヨージド、4-ヨードアニソールヨージド、3-ヨードアニソールヨージド、2-ヨードチオフェンヨージド、3-ヨードチオフェンヨージド、ヨードベンゼントリフラート、ヨードトルエントリフラート、2-ヨード-1,3,5-トリメチルベンゼントリフラート、4-ヨードアニソールトリフラート、3-ヨードアニソールトリフラート、2-ヨードチオフェントリフラート、3-ヨードチオフェントリフラート、及びピナコールホウ素エステルからなる群から選択される官能基である。 - 下記の化学式2で表される化合物:
ここで、前記XはC又はN、前記YはC又はNであり、
前記Zは、ヨードベンゼントシレート、ヨードトルエントシレート、2-ヨード-1,3,5-トリメチルベンゼントシレート、4-ヨードアニソールトシレート、3-ヨードアニソールトシレート、2-ヨードチオフェントシレート、3-ヨードチオフェントシレート、ヨードベンゼンブロミド、ヨードトルエンブロミド、2-ヨード-1,3,5-トリメチルベンゼンブロミド、4-ヨードアニソールブロミド、3-ヨードアニソールブロミド、2-ヨードチオフェンブロミド、3-ヨードチオフェンブロミド、ヨードベンゼンヨージド、ヨードトルエンヨージド、2-ヨード-1,3,5-トリメチルベンゼンヨージド、4-ヨードアニソールヨージド、3-ヨードアニソールヨージド、2-ヨードチオフェンヨージド、3-ヨードチオフェンヨージド、ヨードベンゼントリフラート、ヨードトルエントリフラート、2-ヨード-1,3,5-トリメチルベンゼントリフラート、4-ヨードアニソールトリフラート、3-ヨードアニソールトリフラート、2-ヨードチオフェントリフラート、3-ヨードチオフェントリフラート、及びピナコールホウ素エステルからなる群から選択される官能基である。 - 下記の化学式3で表される蛍光及び光力学治療用光線感作剤標識リガンド輸送タンパク質過剰発現標的トレーサー:
前記XはC又はN、前記YはC又はNである。また、前記ポリエチレングリコール(PEG)数nは1~10である。前記PEGと蛍光染料及び光力学治療用光線感作剤を連結するリンカー(Linker)は、エーテル(ether)、アミド(amide)、エステル(ester)、ウレア(urea)、ウレタン(urethane)、チオウレア(thiourea)、及びジスルフィド(disulfide)からなる群から選択される化合物であり得、X、Yを含む環の2、3及び4位の中でいずれか一位に置換される。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2018-0007226 | 2018-01-19 | ||
KR1020180007226A KR102031652B1 (ko) | 2018-01-19 | 2018-01-19 | 전이체 단백질 과발현 관련 질환의 양성자방출단층촬영 방사성추적자, 형광영상 진단 및 광역학 치료를 위한 전이체 단백질 표적 리간드 및 이의 제조방법 |
PCT/KR2018/015117 WO2019143016A1 (ko) | 2018-01-19 | 2018-11-30 | 전이체 단백질 과발현 관련 질환의 양성자방출단층촬영 방사성추적자, 형광영상 진단 및 광역학 치료를 위한 전이체 단백질 표적 리간드 및 이의 제조방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021511329A JP2021511329A (ja) | 2021-05-06 |
JP7320850B2 true JP7320850B2 (ja) | 2023-08-04 |
Family
ID=67301462
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020539800A Active JP7320850B2 (ja) | 2018-01-19 | 2018-11-30 | 輸送タンパク質過剰発現関連疾患の陽電子放出断層撮映放射性トレーサー、蛍光映像診断及び光力学治療のための輸送タンパク質標的リガンド及びその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20200345870A1 (ja) |
EP (1) | EP3741392A4 (ja) |
JP (1) | JP7320850B2 (ja) |
KR (1) | KR102031652B1 (ja) |
CN (1) | CN111954543A (ja) |
WO (1) | WO2019143016A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102150377B1 (ko) * | 2020-03-26 | 2020-09-01 | 서울대학교산학협력단 | 플루오린-18이 치환된 피라졸 유도체 방사성의약품 제조방법 |
KR20230126855A (ko) * | 2022-02-24 | 2023-08-31 | 서울대학교산학협력단 | 미토콘드리아 표적 암 치료용 조성물 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100549213B1 (ko) * | 2003-01-15 | 2006-02-03 | 학교법인 인하학원 | 플루오린-18로 표지된 유기플루오로화합물의 제조방법 |
GB0407952D0 (en) * | 2004-04-08 | 2004-05-12 | Amersham Plc | Fluoridation method |
CN101646639A (zh) * | 2007-04-11 | 2010-02-10 | 默克阿泼洛发股份公司 | 18f-标记的叶酸 |
US9567327B2 (en) | 2007-08-15 | 2017-02-14 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as modulators of the 5-HT2A serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto |
US8492379B2 (en) | 2007-12-21 | 2013-07-23 | The University Of Sydney | Translocator protein ligands |
EP2085390A1 (en) * | 2008-01-31 | 2009-08-05 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Labelled analogues of halobenzamides as multimodal radiopharmaceuticals and their precursors |
AU2009284695A1 (en) | 2008-08-19 | 2010-02-25 | The University Of Sydney | Novel compounds and their uses in diagnosis |
CN102272132A (zh) * | 2008-11-06 | 2011-12-07 | 首尔大学教产学协力团 | 氟化苯并噻唑衍生物、其制备方法以及利用其用于诊断阿尔茨海默病的显像剂 |
EP2538982A4 (en) | 2010-02-25 | 2016-02-17 | Janssen Alzheimer Immunotherap | PET SURVEILLANCE OF IMMUNOTHERAPY DIRECTED AGAINST |
KR101441406B1 (ko) * | 2011-05-25 | 2014-11-04 | 주식회사 바이오이미징코리아 | 디아릴이오도늄 염 전구체를 이용한 플로오린-18이 표지된 플루마제닐의 제조 방법 |
GB201405002D0 (en) * | 2014-03-20 | 2014-05-07 | Isis Innovation | Fluorination method |
KR101605291B1 (ko) * | 2014-11-07 | 2016-03-21 | 재단법인 아산사회복지재단 | 유기 플루오르화 지방족 화합물의 제조방법 및 정제방법 |
-
2018
- 2018-01-19 KR KR1020180007226A patent/KR102031652B1/ko active IP Right Grant
- 2018-11-30 CN CN201880087109.XA patent/CN111954543A/zh active Pending
- 2018-11-30 JP JP2020539800A patent/JP7320850B2/ja active Active
- 2018-11-30 EP EP18901257.8A patent/EP3741392A4/en active Pending
- 2018-11-30 WO PCT/KR2018/015117 patent/WO2019143016A1/ko unknown
-
2020
- 2020-07-15 US US16/929,803 patent/US20200345870A1/en not_active Abandoned
-
2024
- 2024-01-23 US US18/419,562 patent/US20240156997A1/en active Pending
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
A Novel PET Imaging Probe for the Detection and Monitoring of Translocator Protein 18 kDa Expression in Pathological Disorders,Scientific Reports,2016年02月08日,Vol. 6,20422,DOI: 10.1038/srep20422 |
Radiosynthesis and Preclinical Evaluation of [18F]F-DPA, A Novel Pyrazolo[1,5a]pyrimidine Acetamide TSPO Radioligand, in Healthy Sprague Dawley Rats,Mol Imaging Biol,2017年01月12日,DOI: 10.1007/s11307-016-1040-z |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20240156997A1 (en) | 2024-05-16 |
WO2019143016A1 (ko) | 2019-07-25 |
CN111954543A (zh) | 2020-11-17 |
EP3741392A4 (en) | 2022-01-12 |
KR20190088756A (ko) | 2019-07-29 |
KR102031652B1 (ko) | 2019-10-14 |
US20200345870A1 (en) | 2020-11-05 |
JP2021511329A (ja) | 2021-05-06 |
EP3741392A1 (en) | 2020-11-25 |
WO2019143016A9 (ko) | 2020-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6216421B2 (ja) | 造影剤の合成および使用のための組成物、方法およびシステム | |
ES2451642T3 (es) | Derivados de indol tetracíclicos como agentes de formación de imágenes in vivo y que tienen afinidad por receptores de benzodiazepina periféricos (PBR) | |
US20240156997A1 (en) | Positron emission tomography radiotracer for diseases associated with translocator protein overexpression, translocator protein-targeting ligand for fluorescence imaging-guided surgery and photodynamic therapy, and production methods therefor | |
Pichika et al. | Nicotinic α4β2 receptor imaging agents: part II. Synthesis and biological evaluation of 2-[18F] fluoro-3-[2-((S)-3-pyrrolinyl) methoxy] pyridine (18F-nifene) in rodents and imaging by PET in nonhuman primate | |
KR102513886B1 (ko) | Ido1 효소를 영상화하기 위한 방사성리간드 | |
BRPI0808503B1 (pt) | Composto, uso de um composto, e, composição farmacêutica | |
CA2599321A1 (en) | Radioactive halogen-labeled phenyloxyaniline derivatives | |
KR20080105766A (ko) | 베타아밀로이드 침착의 영상화를 위한 헤테로사이클릭 인덴계열의 유도체 및 그의 방사성 동위원소 표지화합물 | |
Zheng et al. | Syntheses and evaluation of fluorinated benzothiazole anilines as potential tracers for β-amyloid plaques in Alzheimer's disease | |
KR20230034222A (ko) | 헌팅틴 단백질의 이미징을 위한 헤테로사이클릭 화합물 및 이미징제 | |
McDonagh et al. | Development of a multi faceted platform containing a tetrazine, fluorophore and chelator: Synthesis, characterization, radiolabeling, and immuno-SPECT imaging | |
JP6273251B2 (ja) | 芳香族アミノ酸誘導体およびそれを用いるpetプローブ | |
JP6488045B2 (ja) | アセチルコリン小胞トランスポーターの検出に適した化合物 | |
KR102150377B1 (ko) | 플루오린-18이 치환된 피라졸 유도체 방사성의약품 제조방법 | |
WO2023063154A1 (ja) | 放射性pet診断用トレーサー組成物、その中間体、その製造方法 | |
CA3216753A1 (en) | Deuterated compounds and imaging agents for imaging huntingtin protein | |
JP6496101B2 (ja) | アセチルコリン小胞トランスポーターの検出に適した化合物 | |
WO2020032038A1 (ja) | モノアミンオキシダーゼbイメージングプローブ | |
Ishibashi et al. | Synthesis and evaluation of 18F‐and 11C‐labelled 9, 10‐ethanobenzo [b] quinolizinium derivatives for imaging of the NMDA receptor at the TCP‐binding site | |
CN114805109A (zh) | 氟[18f]沙芬酰胺的高效制备方法及pet显像剂应用 | |
JP2004284959A (ja) | 放射性ヨウ素標識化合物 | |
JP2019085344A (ja) | 放射性フッ素標識化合物 | |
Zhenga et al. | Syntheses and evaluation of fluorinated benzothiazole anilines as potential tracers for b-amyloid plaques in Alzheimer’s disease |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20200804 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200915 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7426 Effective date: 20200804 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211102 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220331 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220816 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221115 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230519 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230620 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230718 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7320850 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |