JP7306985B2 - 多糖含有ポリウレタンポリマー - Google Patents
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Description
本出願は、2016年7月22日に出願された“Polyurethane Polymers”という表題の米国仮特許出願第62/365411号;2016年8月5日に出願された“Polyurethane Polymers Comprising Polysaccharides”という表題の米国仮特許出願第62/371359号;2016年8月22日に出願された“Polyurethane Polymers Comprising Polysaccharides”という表題の米国仮特許出願第62/377707号;および2017年1月23日に出願された“Polyurethane Polymers Comprising Polysaccharides”という表題の米国仮特許出願第62/449218号に基づく優先権および利益を主張するものであり、これらそれぞれの開示は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
a)少なくとも1種のポリイソシアネート;
b)多糖であって、
i)ポリα-1,3-グルカン;
ii)構造Iにより表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して-Hまたはアシル基であり、
(C)この化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する);
iii)ポリα-1,3-1,6-グルカン;
iv)90%以上のα-1,3-グリコシド結合、1重量%未満のα-1,3,6-グリコシド分岐点、および55~10,000の範囲の数平均重合度を有する非水溶性α-1,3-グルカンポリマー;
v)デキストラン;
vi)構造IIにより表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物を含む組成物:
(式中、
(D)nは少なくとも6であり、
(E)各Rは独立して-Hまたは-CO-Cx-COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の-Cx-部分は2~6個の炭素原子の鎖を含み、
(F)この化合物は、約0.001~約0.1の、第1の基による置換度を有する);
vii)構造IIIにより表されるポリα-1,3-グルカンエーテル化合物:
(式中、
(G)nは少なくとも6であり、
(H)各Rは独立して-Hまたは有機基であり、
(J)このエーテル化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する);
を含む多糖;ならびに
c)任意選択的な少なくとも1種のポリオール;
を含む、ポリウレタンポリマーが開示される。
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して-Hまたはアシル基であり、
(C)この化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する)。
(式中、
(D)nは少なくとも6であり、
(E)各Rは独立して-Hまたは-CO-Cx-COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の-Cx-部分は2~6個の炭素原子の鎖を含み、
(F)この化合物は、約0.001~約0.1の、第1の基による置換度を有する)。
(式中、
(G)nは少なくとも6であり、
(H)各Rは独立して-Hまたは有機基であり、
(J)このエーテル化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する)。
用語「体積によるパーセント」、「体積パーセント」、「体積%(vol%)」、「体積/体積%(v/v%)」は、本明細書では互換的に使用される。溶液中の溶質の体積パーセントは、次の式を使用して決定することができる:[(溶質の体積)/(溶液の体積)]×100%。
a)少なくとも1種のポリイソシアネート;
b)多糖であって、
i)ポリα-1,3-グルカン;
ii)構造Iにより表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して-Hまたはアシル基であり、
(C)この化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する);
iii)ポリα-1,3-1,6-グルカン;
iv)90%以上のα-1,3-グリコシド結合、1重量%未満のα-1,3,6-グリコシド分岐点、および55~10,000の範囲の数平均重合度を有する非水溶性α-(1,3-グルカン)ポリマー;
v)デキストラン;
vi)構造IIにより表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物:
(式中、
(D)nは少なくとも6であり、
(E)各Rは独立して-Hまたは-CO-Cx-COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の-Cx>-部分は2~6個の炭素原子の鎖を含み、
(F)この化合物は、約0.001~約0.1の、第1の基による置換度を有する);または
vii)構造IIIにより表されるポリα-1,3-グルカンエーテル化合物:
(式中、
(G)nは少なくとも6であり、
(H)各Rは独立して-Hまたは有機基であり、
(J)このエーテル化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する);
を含む多糖;ならびに、
c)任意選択的な少なくとも1種のポリオール;
を含むかこれらから本質的になる、ポリウレタンポリマーに関する。
i)ポリα-1,3-グルカン;
ii)構造Iにより表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して-Hまたはアシル基であり、
(C)この化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する);
iii)ポリα-1,3-1,6-グルカン;
iv)90%以上のα-1,3-グリコシド結合、1重量%未満のα-1,3,6-グリコシド分岐点、および55~10,000の範囲の数平均重合度を有する非水溶性α-(1,3→グルカン)ポリマー;または
v)デキストラン;
vi)構造IIにより表されるポリポリα-1,3-グルカンエステル化合物:
(式中、
(D)nは少なくとも6であり、
(E)各Rは独立して-Hまたは-CO-Cx-COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の-Cx-部分は2~6個の炭素原子の鎖を含み、
(F)このエステル化合物は、約0.001~約0.1の、第1の基による置換度を有する)。
vii)構造IIIにより表されるポリα-1,3-グルカンエーテル化合物:
(式中、
(G)nは少なくとも6であり、
(H)各Rは独立して-Hまたは有機基であり、
(J)このエーテル化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する);
を含む。
(式中、
(A)nは少なくとも6であってもよく;
(B)各Rは、独立して水素原子(H)またはアシル基であってもよく;
(C)このエステル化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する)。本明細書に開示のポリα-1,3-グルカンエステル化合物は、合成の人工化合物である。ポリα-1,3-グルカンエステル化合物は、米国特許第9,278,988号明細書(その全体が参照により本明細書に組み込まれる)に開示されている通り、実質的に無水の反応において、ポリα-1,3-グルカンを、少なくとも1種の酸触媒と、少なくとも1種の酸無水物と、少なくとも1種の有機酸とに接触させることにより合成することができる。この接触工程において、酸無水物由来のアシル基がポリα-1,3-グルカンにエステル化され、それによりポリα-1,3-グルカンエステル化合物が生成する。
(i)ポリα-1,3-1,6-グルカンのグリコシド結合の少なくとも30%がα-1,3結合であり、
(ii)ポリα-1,3-1,6-グルカンのグリコシド結合の少なくとも30%がα-1,6結合であり、
(iii)ポリα-1,3-1,6-グルカンは、少なくとも1000の重量平均重合度(DPw)を有し、
(iv)ポリα-1,3-1,6-グルカンのα-1,3結合およびα-1,6結合は互いに連続的に交互しない。
(i)87~93%のα-1,6グリコシド結合;
(ii)0.1~1.2%のα-1,3-グリコシド結合;
(iii)0.1~0.7%のα-1,4-グリコシド結合;
(iv)7.7~8.6%のα-1,3,6-グリコシド結合;
(v)0.4~1.7%のα-1,2,6-グリコシド結合またはα-1,4,6-グリコシド結合;
を含み、デキストランの重量平均分子量(Mw)は約5,000万~2億ダルトンであり、デキストランのz平均回転半径は約200~280nmである。任意選択的には、デキストランは、ロイコノストック・メセンテロイデス(Leuconostoc mesenteroides)グルコシルトランスフェラーゼ酵素の産生物ではない。他の実施形態では、コーティング組成物は、(i)1位および6位で結合した約89.5~90.5重量%のグルコース;(ii)1位および3位で結合した約0.4~0.9重量%のグルコース;(iii)1位および4位で結合した約0.3~0.5重量%のグルコース;(iv)1位、3位、および6位で結合した約8.0~8.3重量%のグルコース;および(v)(a)1位、2位、および6位、または(b)1位、4位、および6位で結合した約0.7~1.4重量%のグルコース;を有するデキストランポリマーから本質的になる。
(式中、
(D)nは少なくとも6であり、
(E)各Rは独立して-Hまたは-CO-Cx-COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の-Cx-部分は2~6個の炭素原子の鎖を含み、
(F)このエステル化合物は、約0.001~約0.1の、第1の基による置換度を有する)。
このようなポリα-1,3-グルカンエステルおよびそれらの合成は、国際公開第2017/003808号パンフレットに開示されており、これはその全体が本明細書に組み込まれる。
上の式の-Cx-部分は、典型的には2~6個の炭素原子の鎖を含み;この鎖中の各炭素原子は好ましくは4個の共有結合を有する。本明細書におけるエステル化反応中、環状有機無水物の無水物基(-CO-O-CO-)が壊れ、その結果、壊れた無水物の一方の端が、-COOH基となり、他方の端が、ポリα-1,3-グルカンのヒドロキシル基とエステル化されることにより、エステル化された第1の基(-CO-Cx-COOH)をもたらす。
(a)環状有機無水物との反応においてポリα-1,3-グルカンを接触させることにより、構造IIで表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物を生成すること:
(b)任意選択的に、工程(a)において生成したポリα-1,3-グルカンエステル化合物を単離すること;
を含む。
を有し得る。
上の式の-Cx-部分は、典型的には2~6個の炭素原子の鎖を含み;各炭素原子は好ましくは4個の共有結合を有する。いくつかの実施形態においては、-Cx-部分が、2~16、2~17、または2~18の炭素数の鎖を含み得ることが企図される。本発明の方法の反応中、環状有機無水物の無水物基(-CO-O-CO-)が壊れ、その結果、壊れた無水物の一方の端が-COOH基となり、他方の端がポリα-1,3-グルカンのヒドロキシル基とエステル化されることにより、エステル化された第1の基(-CO-Cx-COOH)をもたらす。使用される環状有機無水物に応じて、典型的にはそのようなエステル化反応の1種または2種の可能性のある生成物が存在し得る。
(式中、
(G)nは少なくとも6であり、
(H)各Rは独立して-Hまたは有機基であり、
(J)このエーテル化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する)。ポリウレタンポリマーの製造に有用なポリα-1,3-グルカンエーテル化合物は、ポリα-1,3-グルカンのアルキルエーテルおよび/またはヒドロキシアルキルエーテル誘導体であってもよい。そのようなポリα-1,3-グルカンエーテル化合物およびそれらの合成は、米国特許第9,139,718号明細書に開示されており、これはその全体が参照により本明細書に組み込まれる。エーテル化合物を含む多糖の混合物も使用することができる。
a)少なくとも1種のポリイソシアネート;
b)多糖であって、
i)ポリα-1,3-グルカン;
ii)約0.05~約3.0の置換度を有するポリα-1,3-グルカンエステル化合物;
iii)ポリα-1,3-1,6-グルカン;
iv)90%以上のα-1,3-グリコシド結合、1重量%未満のα-1,3,6-グリコシド分岐点、および55~10,000の範囲の数平均重合度を有する非水溶性α-(1,3-グルカン)ポリマー;または
v)デキストラン;
を含む多糖;ならびに
c)任意選択的な少なくとも1種のポリオール;
を含む。
a)少なくとも1種のポリイソシアネート;
b)多糖であって、
i)ポリα-1,3-グルカン;
ii)約0.05~約3.0の置換度を有するポリα-1,3-グルカンエステル化合物;
iii)ポリα-1,3-1,6-グルカン;
iv)90%以上のα-1,3-グリコシド結合、1重量%未満のα-1,3,6-グリコシド分岐点、および55~10,000の範囲の数平均重合度を有する非水溶性α-(1,3-グルカン)ポリマー;
v)デキストラン;または
vi)次の構造により表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物を含む組成物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して-Hまたは-CO-Cx-COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の-Cx-部分は2~6個の炭素原子の鎖を含み、
(C)この化合物は、約0.001~約0.1の、第1の基による置換度を有する)
を含む多糖;ならびに
c)任意選択的な少なくとも1種のポリオール;
を含む。
a)少なくとも1種のポリイソシアネート;
b)多糖であって、
i)ポリα-1,3-グルカン;
ii)構造Iにより表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して-Hまたはアシル基であり、
(C)この化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する);
iii)ポリα-1,3-1,6-グルカン;
iv)90%以上のα-1,3-グリコシド結合、1重量%未満のα-1,3,6-グリコシド分岐点、および55~10,000の範囲の数平均重合度を有する非水溶性α-(1,3-グルカン)ポリマー;
v)構造IIにより表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物:
(式中、
(D)nは少なくとも6であり、
(E)各Rは独立して-Hまたは-CO-Cx-COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の-Cx-部分は2~6個の炭素原子の鎖を含み、
(F)この化合物は、約0.001~約0.1の、第1の基による置換度を有する);または
vi)構造IIIにより表されるポリα-1,3-グルカンエーテル化合物:
(式中、
(G)nは少なくとも6であり、
(H)各Rは独立して-Hまたは有機基であり、
(J)このエーテル化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する);
を含む多糖;ならびに
c)任意選択的な少なくとも1種のポリオール;
を含む。
1.ポリウレタンポリマーであって、
a)少なくとも1種のポリイソシアネート;
b)多糖であって、
i)ポリα-1,3-グルカン;
ii)構造Iにより表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して-Hまたはアシル基であり、
(C)この化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する);
iii)ポリα-1,3-1,6-グルカン;
iv)90%以上のα-1,3-グリコシド結合、1重量%未満のα-1,3,6-グリコシド分岐点、および55~10,000の範囲の数平均重合度を有する非水溶性α-(1,3-グルカン)ポリマー;
v)デキストラン;
vi)構造IIにより表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物:
(式中、
(D)nは少なくとも6であり、
(E)各Rは独立して-Hまたは-CO-Cx-COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の-Cx-部分は2~6個の炭素原子の鎖を含み、
(F)この化合物は、約0.001~約0.1の、第1の基による置換度を有する);
vii)構造IIIにより表されるポリα-1,3-グルカンエーテル化合物:
(式中、
(G)nは少なくとも6であり、
(H)各Rは独立して-Hまたは有機基であり、
(J)このエーテル化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する);
を含む多糖;ならびに
c)任意選択的な少なくとも1種のポリオール;
を含む、ポリウレタンポリマー。
d)少なくとも1種のヒドロキシ酸を含む少なくとも1種の第2のポリオール
を更に含む、実施形態1、2、または3に記載のポリウレタンポリマー。
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して-Hまたはアシル基であり、
(C)この化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する)。
(式中、
(D)nは少なくとも6であり、
(E)各Rは独立して-Hまたは-CO-Cx-COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の-Cx-部分は2~6個の炭素原子の鎖を含み、
(F)この化合物は、約0.001~約0.1の、第1の基による置換度を有する)。
(式中、
(G)nは少なくとも6であり、
(H)各Rは独立して-Hまたは有機基であり、
(J)このエーテル化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する)。
表面を有し、上記表面が上記表面の少なくとも一部に実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、または17に記載のポリウレタンポリマーを含有するコーティングを含む、コーティングされた繊維質基材。
ポリα-1,3-グルカンは、米国特許第7,000,000号明細書;米国特許出願公開第2013/0244288号明細書(現在米国特許第9,080,195号明細書);および米国特許出願公開第2013/0244287号明細書(現在米国特許第8,642,757号明細書)(これらは全てその全体が参照により本明細書に組み込まれる)に記載されているようなgtfJ酵素調製物を用いて調製することができる。
撹拌機、窒素ブランケットを備えた反応容器に、46.8gのイソホロンジイソシアネートを入れ、75℃まで加熱した。100gのTERATHANE(登録商標)2000ポリ(オキシテトラメチレン)グリコールと6.7gの2,2-ジメチロールプロピオン酸との混合物を反応容器に数回に分けて添加した。Air Products,Allentown,Pennsylvaniaから入手可能なDABCO(登録商標)T-12触媒0.045gを反応混合物に添加した。反応を80℃で1.5時間保持することで、イソシアネート官能性プレポリマーを形成した。
撹拌機、窒素ブランケットを備えた反応容器に、46.8gのイソホロンジイソシアネートを入れ、75℃まで加熱した。100gのFORMEZ(登録商標)44-56(2000MWのブタンジオール-アジペートポリエステルポリオール)と6.7gの2,2-ジメチロールプロピオン酸との混合物を反応容器に数回に分けて添加した。Air Products,Allentown,Pennsylvaniaから入手可能なDABCO(登録商標)T-12ジブチルスズジラウレート0.045gを反応混合物に添加した。反応を80℃で1.5時間保持することで、イソシアネート官能性プレポリマーを形成した。
撹拌機、窒素ブランケットを備えた反応容器に、46.8gのイソホロンジイソシアネートを入れ、75℃まで加熱した。100gのTERATHANE(登録商標)2000ポリ(オキシテトラメチレン)グリコールと6.7gの2,2-ジメチロールプロピオン酸との混合物を反応容器に数回に分けて添加した。0.046gのDABCO(登録商標)T-12触媒を反応混合物に添加した。反応を80℃で1.5時間保持することで、イソシアネート官能性プレポリマーを形成した。
分散液#1のアルカリ度は、33gの分散液#1に0.42gの固体水酸化カリウムを添加することによって調整した。分散液#3のpHは14であった。
分散液#2のアルカリ度は、33gの分散液#1に0.21gの固体水酸化カリウムを添加することによって調整した。分散液#3のpHは11.5であった。
ドクターブレードを用いて水性分散液をポリプロピレン基材上にコーティングすることにより、各ポリウレタン分散液からフィルムを作製した。室温で3日間乾燥した後、ポリプロピレン基材からフィルムを外して、分散液#1、#2、#3、#4、および比較例Aから、それぞれフィルム#1、フィルム#2、フィルム#3、フィルム#4、および比較フィルムAを得た。
高トルクミキサー(Craftsman 10インチドリルプレスモデル番号137.219000)を使用して表2の成分を3,100回転毎分(rpm)で混合することにより発泡体を作製した。高トルクミキサーを用いて成分を5~7秒間混合した。混合後、組成物をポリエチレン容器(約34cm×21cm×11.7cm)に移し、フリーライズさせた。発泡体が膨張した後、これらを75℃に予熱した空気循環式オーブンの中に30分間入れた。その後、発泡体をオーブンから取り出し、試験前に少なくとも1週間寝かせた。
ポリウレタン水性分散液Bの調製
100重量部(pbw)のFOMREZ(登録商標)44-56ポリオールと、6.7pbwのジメチロールプロピオン酸とを135℃でブレンドした。混合物を80℃まで冷ました。この混合物を46.4重量部のイソホロンジイソシアネートに数回に分けて添加した。少量(0.047pbw)のDABCO T-12を触媒として添加した。混合を80℃で1.5時間継続した。イソシアネート官能性プレポリマーを60℃まで冷却し、トリエチルアミン5.1pbwを添加した。トリエチルアミンを添加した後、混合物を40℃まで冷却した。その後、激しく混合しながら240pbwの水を滴下した。その後、この混合物に、激しく混合しながら室温で5.86pbwのエチレンジアミンを数回に分けて添加してポリウレタン水性分散液を形成した。
33%のグルカンウェットケーキ25重量部(pbw)を76pbwの蒸留水の中に分散させた。混合物をスピードミキサーで60秒間ブレンドした。25pbwのこの混合物を45pbwの蒸留水で更に希釈し、スピードミキサーを用いて60秒間混合することで、粘度が1250cpsである水性グルカン分散液を形成した。
ポリウレタン水性分散液と水性グルカン分散液とのいくつかのブレンド液を、室温でスピードミキサー(2200rpmで60秒間)中で混合することにより調製した。ポリウレタン/グルカン分散液#5については、70pbwのポリウレタン水性分散液と30pbwの水性グルカン分散液とを使用した。ポリウレタン/グルカン分散液#6については、60pbwのポリウレタン水性分散液と40pbwの水性グルカン分散液とを使用した。ポリウレタン/グルカン分散液#7については、50pbwのポリウレタン水性分散液と50pbwの水性グルカン分散液とを使用した。分散液は室温で安定であった。
100重量部(pbw)のFOMREZ(登録商標)44-56ポリオールと、6.7pbwのジメチロールプロピオン酸とを135℃でブレンドした。混合物を80℃まで冷ました。この混合物を46.4重量部のイソホロンジイソシアネートに数回に分けて添加した。少量(0.047pbw)のDABCO T-12を触媒として添加した。混合を80℃で1.5時間継続した。イソシアネート官能性プレポリマーを60℃まで冷却し、トリエチルアミン5.1pbwを添加した。トリエチルアミンを添加した後、混合物を40℃まで冷却した。その後、240pbwの水を激しく混合しながら滴下した。その後、混合しながら403pbwの水性グルカン分散液を滴下した。次いで、混合しながら5.51pbwのエチレンジアミンを添加し、添加が完了した後に30分間攪拌した。
ドクターブレードを使用して分散液をポリプロピレンパネル上にコーティングすることにより、ポリウレタン水性分散液B、ポリウレタン/グルカン分散液5~8、および水性グルカン分散液のフィルムを作製した。フィルムは、ドクターブレードを用いて各分散液をスチールパネル(Q-パネル、S-46スチールパネル)上にコーティングすることによっても作製した。フィルムは試験前に3日間室温で乾燥させた。各フィルムを、引張強さおよび伸び(ASTM D2370);水吸収(室温で3日間水に浸漬);硬度、鉛筆ゲージ硬度(ASTM D3363);耐衝撃性(ASTM D2794);接着テープ試験(ASTM D3359-97、試験方法A、Xカットテープ試験、Scotch Magicテープ、3Mから入手可能);について試験した。結果は表4の中で見られる。
ポリウレタン/グルカン分散液9、10、11、12、ならびに比較ポリウレタン分散液DおよびEの調製
いくらかの自己架橋特性を有するEdolan SNと、架橋剤としてのEdolan XClを含むEdolan GSとの、2種の市販の水性ポリウレタン分散体を選択した。成分の説明については表6を参照のこと。次の手順を使用してポリウレタン/グルカン分散液を調製した。調製した各分散液について、使用した成分およびその量を表7に示す。比較分散液DおよびEはグルカンを全く含んでいなかった。ポリα-1,3-グルカン(40重量%のウェットケーキ粉末、DP800)を、粘度が高い均一な分散液が得られるまで6000rpmでDispermat(登録商標)ミキサーを使用して水中の10重量%スラリー(グルカン分散液)として分散させた。その後、グルカン分散液をポリウレタン分散液に添加し、Edolan XTPを添加することにより全体の粘度を調整した。粘度は、分散液9~12ならびに比較分散液DおよびEの全てについてほぼ同じになるように調整した。グルカン対ポリウレタンポリマーの選択した比率は15/85および25/75であった(配合の詳細については表7を参照)。グルカンは、分散が不安定になる問題なしに分散液の中へ容易に分散することができた。
各分散液を、Concordia Textileから入手したA4サイズのW004ポリエステル織布上にコーティングした。コーティングユニットは、Mathis LTE-Sのラボコーターであった。100μmのブレードコーターを使用して基材をポリウレタン/グルカン分散液でブレードコーティングした。その後、コーティングされた布地試料を110℃で1分間乾燥させてから160℃で2分間硬化させた。
粘弾性発泡体を作製するために使用した原材料は表9に記載されている。グルカン以外の全ての材料は、供給業者から受け取ったままの状態で使用した。
- 泡密度(試験A)、
- ボール反発よる弾性(試験H)、
- 破断引張強さ(試験E)、
- 破断伸び(試験E)、
- 引裂き強さ(試験F)、
- CFD、25%、50%、および65%のたわみでの圧縮力たわみ(修正された試験C)、
- 60秒のドウェルタイムで50%たわみでのCFD(試験C)、
- ヒステリシス(手順B-CFDヒステリシスロス)、
- 乾燥定たわみ永久圧縮歪み(試験D)、
- 湿潤定たわみ永久圧縮歪み(試験Dおよび湿熱老化、試験L)
- 60秒のドウェルタイムで50%たわみでの湿潤老化したCFDの変化(試験Cおよび湿熱老化、試験L)。
・試料寸法:2”×2”×1”
・圧子先端面積:18mm2
・速度:500mm/分
・インデンテーション:80%
・保持時間:60秒。
マイクロセル発泡体を作製するために使用した原材料は表21に記載されている。グルカン以外の全ての材料は、供給業者から受け取ったまま使用した。
接着剤用途のための水系ポリウレタン分散液(PUD)中でのポリα-1,3-グルカンサクシネートの使用
ポリα-1,3-グルカンサクシネートの調製
ポリα-1,3-グルカンサクシネートを、下の表28に示されている具体的な量を使用して、次の手順に従って調製した。ジャケット付き反応器に水および50%NaOHを入れ、系を60℃に平衡化させた。その後、グルカンウェットケーキをミキサーに入れ、その直後に無水コハク酸粉末を系に添加した。次いで、反応を60℃の一定温度で1時間維持した。反応が完了した後、系をろ過し、脱イオン水で洗浄した。最初のろ過(これにより約3.5kgの水を除去)の後、固体物質を3kgの水で再スラリー化し、再度ろ過することで、ウェットケーキとしてのポリα-1,3-グルカンサクシネートを得た。
比較例Jの対照のPUDは、次の通りに調整した:脂肪族ジイソシアネートをポリエステルポリオールジオールおよび鎖延長剤(DMPA)と反応させてペンダントカルボキシル基をプレポリマー主鎖に導入することにより、脂肪族イソシアネートプレポリマーを合成した。カルボキシル基をトリエチルアミンで中和して、プレポリマーの水中での分散を可能にする塩の基を形成した。プレポリマーの水中への分散は、激しく混合しながら(2200rpm)1分間行った。最後に、水分散プレポリマーをエチレンジアミンと重合させてPUD対照を形成した。
尿素-エラストマーにおけるポリエーテルアミン分散液の使用
多糖を、様々な分子量範囲を有するポリエーテルジアミンおよびポリエーテルトリアミンの中に分散させた。多糖(実施例21)として本明細書の上で記載した通りに調製したポリα-1,3-グルカンサクシネートを使用した配合物、および多糖を含まない対照の配合物(比較例K)は、表31に示されている。実施例21の配合物では、約10重量%のポリエーテルトリアミンを多糖で置き換えた。ポリプロピレングリコール主鎖および約5000g/molの分子量を有する三官能性一級アミンであるJEFFAMINE(登録商標)T-5000と、主鎖に繰り返しオキシプロピレン単位を有し約2000g/molの分子量を有する二官能性一級アミンであるJEFFAMINE(登録商標)D-2000との2種類のポリエーテルアミンを使用した。
比較例L
乾燥ポリα-1,3-グルカン粉末を使用して、本明細書においてヒドロキシプロピルグルカンBと呼ぶグルカンエーテルの2つのバッチを製造した。ヒドロキシプロピルグルカンBは、米国特許第9,139,718号明細書に記載されているものと同様の手順を用いて調製した。モル置換(MoS)を変えるために、プロピレンオキシド(PO)対アンヒドログルコース単位(AGU)の比を調整した。ヒドロキシプロピルグルカンBを調製するために使用した試薬のモル比は、1AGU、16PO、および0.4NaOHであった。本明細書で使用する用語「モル置換」は、ポリα-1,3-グルカンエーテル化合物のモノマー単位当たりの有機基のモルを指す。ポリα-1,3-グルカンのモル置換の値には上限がない場合があることに留意されたい。例えば、ヒドロキシル基を含有する有機基(例えばヒドロキシプロピル)がポリα-1,3-グルカンにエーテル化されている場合は、有機基のヒドロキシル基が更に反応してポリα-1,3-グルカンにより多くの有機基を結合させる場合がある。
ヒドロキシプロピルグルカンBのヒドロキシル価は、次の手順を用いてp-トルエンスルホニルモノイソシアネート(TSI)により決定した。
多糖をTHFの中に溶解させ、次いでポリオールの中にブレンドした。THFおよび水分を真空で除去した。
Claims (21)
- ポリウレタンポリマーであって、
a)少なくとも1種のポリイソシアネート;
b)多糖であって、
i)ポリα-1,3-グルカン;
ii)構造Iにより表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して-Hまたはアシル基であり、
(C)前記化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する);
iii)ポリα-1,3-1,6-グルカン;
iv)構造IIにより表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物:
(式中、
(D)nは少なくとも6であり、
(E)各Rは独立して-Hまたは-CO-Cx-COOHを含む第1の基であり、前記第
1の基の前記-Cx-部分は2~18個の炭素原子の鎖を含み、
(F)前記化合物は、約0.001~約0.1の、前記第1の基による置換度を有する);または
v)構造IIIにより表されるポリα-1,3-グルカンエーテル化合物:
(式中、
(G)nは少なくとも6であり、
(H)各Rは独立して-Hまたは有機基であり、
(J)前記エーテル化合物は、約0.05~約3.0の置換度を有する);
を含む多糖;ならびに
c)任意選択的な少なくとも1種のポリオール;
を含む、ポリウレタンポリマー。 - 前記ポリイソシアネートが、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、2,4-ジイソシアナトトルエン、ビス(4-イソシアナトシクロヘキシル)メタン、1,3-ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ベンゼン、ビス(4-イソシアナトフェニル)メタン、または2,4’-ジフェニルメタンジイソシアネートを含む、請求項1に記載のポリウレタンポリマー。
- ポリオールが存在する、請求項1または2に記載のポリウレタンポリマー。
- ポリオールが、C2~C12アルカンジオール、1,2,3-プロパントリオール、2-
ヒドロキシメチル-2-メチル-1,3-プロパンジオール、2-エチル-2-ヒドロキシメチル-1,3-プロパンジオール、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール、ポリエーテルポリオール、またはポリエステルポリオールである、請求項3に記載のポリウレタンポリマー。 - 前記ポリウレタンポリマーが少なくとも1種のヒドロキシ酸を含む少なくとも1種の第2のポリオールを更に含む、請求項1~3のいずれか1項に記載のポリウレタンポリマー。
- 前記第2のポリオールが、2-ヒドロキシメチル-3-ヒドロキシプロパン酸、2-ヒドロキシメチル-2-メチル-3-ヒドロキシプロパン酸、2-ヒドロキシメチル-2-エチル-3-ヒドロキシプロパン酸、2-ヒドロキシメチル-2-プロピル-3-ヒドロキシプロパン酸、または酒石酸である、請求項5に記載のポリウレタンポリマー。
- 前記多糖がポリα-1,3グルカンを含む、請求項1~6のいずれか1項に記載のポリウレタンポリマー。
- ポリα-1,3-グルカンが、90%以上のα-1,3-グリコシド結合を含む、請求項7に記載のポリウレタンポリマー。
- 前記多糖が構造Iにより表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載のポリウレタンポリマー。
- 前記多糖がポリα-1,3-1,6-グルカンを含む、請求項1~6のいずれか1項に記載のポリウレタンポリマー。
- 前記多糖が構造IIにより表されるポリα-1,3-グルカンエステル化合物を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載のポリウレタンポリマー。
- 前記第1の基が、2~6個の炭素原子の鎖を含む、請求項11に記載のポリウレタンポリマー。
- 前記多糖が構造IIIにより表されるポリα-1,3-グルカンエーテル化合物を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載のポリウレタンポリマー。
- 前記多糖が、前記ポリウレタンポリマーの総重量を基準として約0.1重量%~約50重量%の量で前記ポリウレタンポリマー中に存在する、請求項1~13のいずれか1項に記載のポリウレタンポリマー。
- 更にポリエーテルアミンを含有する、請求項1~14のいずれか1項に記載のポリウレタンポリマー。
- 請求項1~15のいずれか1項に記載のポリウレタンポリマーを含有するポリウレタン組成物であって、溶媒を更に含有し、前記溶媒が水、有機溶媒、またはこれらの組み合わせである、ポリウレタン組成物。
- 前記組成物が、分散剤、レオロジー助剤、消泡剤、発泡剤、接着促進剤、不凍剤、難燃剤、殺菌剤、防かび剤、防腐剤、ポリマー、またはポリマー分散剤から選択される1種以上の添加剤を更に含有する、請求項16に記載のポリウレタン組成物。
- 請求項1~15のいずれか1項に記載のポリウレタンポリマーを含むポリウレタン発泡体。
- 請求項1~15のいずれか1項に記載のポリウレタンポリマーを含む、接着剤、コーティング、フィルム、または成形物品。
- コーティングされた繊維質基材であって、
表面を有し、前記表面が前記表面の少なくとも一部に請求項1~15のいずれか1項に記載のポリウレタンポリマーを含有するコーティングを含む、コーティングされた繊維質基材。 - 前記繊維質基材が、繊維、糸、布地、繊維製品、または不織布である、請求項20に記載のコーティングされた繊維質基材。
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