JP7294338B2 - ウレタン樹脂組成物、表面処理剤、及び、物品 - Google Patents
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Description
攪拌機、温度計、および窒素還流管を備えた四つ口フラスコに、メチルエチルケトン250質量部、及びオクチル酸第一錫0.001質量部を入れ、次いで、ポリカーボネートポリオール-3(1,6-ヘキサンジオールを原料とするもの、数平均分子量:2,000)を220質量部、2,2-ジメチロールプロピオン酸12質量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート70質量部を入れ、70℃で1時間反応させ、ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。
次いで、このウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液に、ピペラジン4.5質量部、トリエチルアミン9質量部を混合させた後に、イオン交換水880質量部を加えてウレタン樹脂(A-1)が水に分散した乳化液を得た。
次いで、前記乳化液からメチルエチルケトンを留去し、更にイオン交換水を加えることで、不揮発分32質量%のウレタン樹脂(A-1)水分散体を得た。
得られたウレタン樹脂(A-1)のウレタン結合の含有量は1,278mmol/kg、ウレア結合の含有量は435mmol/kg、脂環構造の含有量は1,713mmol/kgであった。
攪拌機、温度計、および窒素還流管を備えた四つ口フラスコに、メチルエチルケトン250質量部、及びオクチル酸第一錫0.001質量部を入れ、次いで、ポリカーボネートポリオール-4(1,6-ヘキサンジオールを原料とするもの、数平均分子量:2,000)を138質量部、ポリカーボネートポリオール-5(1,6-ヘキサンジオールを原料とするもの、数平均分子量:500)を55質量部、2,2-ジメチロールプロピオン酸13質量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート100質量部を入れ、70℃で1時間反応させ、ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。
次いで、このウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液に、ピペラジン5.6質量部、トリエチルアミン10質量部を混合させた後に、イオン交換水880質量部を加えてウレタン樹脂(A-2)が水に分散した乳化液を得た。
次いで、前記乳化液からメチルエチルケトンを留去し、更にイオン交換水を加えることで、不揮発分30質量%のウレタン樹脂(A-2)水分散体を得た。
得られたウレタン樹脂(A-2)のウレタン結合の含有量は1,747mmol/kg、ウレア結合の含有量は576mmol/kg、脂環構造の含有量は2,341mmol/kgであった。
攪拌機、温度計、および窒素還流管を備えた四つ口フラスコに、メチルエチルケトン250質量部、及びオクチル酸第一錫0.001質量部を入れ、次いで、ポリカーボネートポリオール-1(1,4-ブタンジオール及び1,6-ヘキサンジオールを原料とするもの、数平均分子量:1,000)200質量部、2,2-ジメチロールプロピオン酸15質量部、イソホロンジイソシアネート49質量部、ヘキサメチレンジイソシアネート34質量部を入れ、70℃で1時間反応させ、ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。
次いで、このウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液に、ヒドラジン6.8質量部、トリエチルアミン15質量部を混合させた後に、イオン交換水820質量部を加えてウレタン樹脂(AR-1)が水に分散した乳化液を得た。
次いで、前記乳化液からメチルエチルケトンを留去し、更にイオン交換水を加えることで、不揮発分30質量%のウレタン樹脂(AR-1)水分散体を得た。
得られたウレタン樹脂(AR-1)のウレタン結合の含有量は2,052mmol/kg、ウレア結合の含有量は698mmol/kg、脂環構造の含有量は715mmol/kgであった。
合成例1で得られたウレタン樹脂(A-1)水分散体25質量部、カルボジイミド架橋剤(日清紡ケミカル株式会社製「カルボジライトV-02-L2」)5質量部、フィラー(エボニックデグサ社製「ACEMATT TS 100」、乾式法で製造されたシリカ粒子、平均粒子径:10μm)2質量部、密着性付与剤(アジピン酸およびトリメチロールプロパンを反応させた酸基を有するポリエステル、数平均分子量;2,788、酸価;29mgKOH/g、固形分;80質量%(その他、中和剤;ジメチルエタノールアミン0.5質量%、及び、溶剤;1-メトキシ-2-ヒドロキシプロパンを含有。)、以下「C-1」と略記する。)3質量部、水65質量部を混合することで、ウレタン樹脂組成物を得た。
合成例1で得られたウレタン樹脂(A-1)水分散体25質量部、カルボジイミド架橋剤(株式会社製「カルボジライトV-02-L2」)5質量部、フィラー(エボニックデグサ社製「ACEMATT TS 100」、乾式法で製造されたシリカ粒子、平均粒子径:10μm)2質量部、C-1を10質量部、水58質量部を混合することで、ウレタン樹脂組成物を得た。
合成例1で得られたウレタン樹脂(A-1)水分散体25質量部、カルボジイミド架橋剤(株式会社製「カルボジライトV-02-L2」)5質量部、フィラー(エボニックデグサ社製「ACEMATT TS 100」、乾式法で製造されたシリカ粒子、平均粒子径:10μm)2質量部、C-1を1質量部、水67質量部を混合することで、ウレタン樹脂組成物を得た。
合成例2で得られたウレタン樹脂(A-2)水分散体25質量部、カルボジイミド架橋剤(株式会社製「カルボジライトV-02-L2」)5質量部、フィラー(エボニックデグサ社製「ACEMATT TS 100」、乾式法で製造されたシリカ粒子、平均粒子径:10μm)2質量部、C-1を3質量部、水65質量部を混合することで、ウレタン樹脂組成物を得た。
合成例2で得られたウレタン樹脂(A-2)水分散体25質量部、カルボジイミド架橋剤(株式会社製「カルボジライトV-02-L2」)5質量部、フィラー(エボニックデグサ社製「ACEMATT TS 100」、乾式法で製造されたシリカ粒子、平均粒子径:10μm)2質量部、C-1を10質量部、水58質量部を混合することで、ウレタン樹脂組成物を得た。
合成例1で得られたウレタン樹脂(A-2)水分散体25質量部、カルボジイミド架橋剤(株式会社製「カルボジライトV-02-L2」)5質量部、フィラー(エボニックデグサ社製「ACEMATT TS 100」、乾式法で製造されたシリカ粒子、平均粒子径:10μm)2質量部、C-1を1質量部、水67質量部を混合することで、ウレタン樹脂組成物を得た。
実施例1において、C-1を除いた以外は、実施例1と同様にしてウレタン樹脂組成物を得た。
実施例1において、C-1に代えて、シランカップリング剤(信越シリコーン株式会社製[KBM-403]、数平均分子量;236.3)を用いた以外は、実施例1と同様にしてウレタン樹脂組成物を得た。
実施例1において、C-1に代えて、シランカップリング剤(信越シリコーン株式会社製[KBE-503]、数平均分子量;290.4)を用いた以外は、実施例1と同様にしてウレタン樹脂組成物を得た。
実施例1において、ウレタン樹脂(A-1)に代わり、ウレタン樹脂(AR-1)を用いた以外は、実施例1と同様にしてウレタン樹脂組成物を得た。
合成例で用いたポリオール、及び、密着性付与剤の数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・カラムクロマトグラフィー(GPC)法により、下記の条件で測定し得られた値を示す。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-550」
PVCレザー上に50μmバーコーターを用いて上記水性表面処理剤を塗工し、120℃で2分間ギアオーブンにて乾燥させ、評価用サンプルを得た。この評価サンプルについて、スコット形耐揉み摩耗試験機(インテック株式会社製「IT-SCA-W」)を使用して、1kg荷重、2千回の条件で評価した。試料は幅30mm、長さ1,200mmの試験片を縦および横の方向から1枚ずつ取り、以下の基準で目視判定した。
「T」:外観変化なし。
「F」:表面処理層がPVCシートから浮き白化が発生した。
Claims (6)
- ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(a1-1)を原料とするウレタン樹脂(A)、水(B)、及び、数平均分子量が300以上の密着性付与剤(C)を含有し、
前記密着性付与剤(C)が、2個以上の水酸基を有する化合物と多塩基酸との反応物である酸基を有するポリエステルであり、
前記密着性付与剤(C)の酸価が、15~40mgKOH/gの範囲であることを特徴とするウレタン樹脂組成物。 - 前記密着性付与剤(C)の含有量が、0.45~15.5質量%の範囲である請求項1記載のウレタン樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載のウレタン樹脂組成物を含有することを特徴とする表面処理剤。
- 更にフィラー(D)を含有する請求項3記載の表面処理剤。
- 請求項3又は4記載の表面処理剤により形成された層を有することを特徴とする物品。
- 塩化ビニルシートの上に、表面処理剤により形成された層を有する請求項5記載の物品。
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