JP7283203B2 - プロピレン重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
工程(1):
触媒の存在下でプロピレンを重合し、プロピレン重合体を得る工程。
工程(2):
工程(1)で得られたプロピレン重合体を脱灰剤で洗浄し、プロピレン重合体中の触媒残渣を除去する工程であって、下記式(1)を満たす工程。
4.4×log(T)-log(EW)>0.34×(δ(W)-δ(E)) (1)
(式中、
Tは、プロピレン重合体を脱灰剤で洗浄する際の温度(℃)を表す。
EWは、脱灰剤中の水分含量(重量%)を表す。
δ(W)は、水のハンセン溶解度パラメータを表す。
δ(E)は、脱灰剤のハンセン溶解度パラメータを表す。)
[2]前記EWが、0.03重量%以下である、[1]に記載のプロピレン重合体の製造方法。
[3]前記δ(E)が、18~28である、[1]または[2]に記載のプロピレン重合体の製造方法。
[4]前記脱灰剤が、炭素原子数1~6のアルコールである、[1]~[3]のいずれかに記載のプロピレン重合体の製造方法。
工程(1)は、触媒の存在下でプロピレンを重合し、プロピレン重合体を得る工程である。
ハロゲン化チタン化合物としては、例えば、四塩化チタン、四臭化チタン、四ヨウ化チタン等のテトラハロゲン化チタン;メトキシチタントリクロリド、エトキシチタントリクロリド、n-プロポキシチタントリクロリド、n-ブトキシチタントリクロリド、エトキシチタントリブロミド等のトリハロゲン化モノアルコキシチタン;ジメトキシチタンジクロリド、ジエトキシチタンジクロリド、ジiso-プロポキシチタンジクロリド、ジ-n-プロポキシチタンジクロリド、ジエトキシチタンジブロミド等のジハロゲン化ジアルコキシチタン;トリメトキシチタンクロリド、トリエトキシチタンクロリド、トリiso-プロポキシチタンクロリド、トリ-n-プロポキシチタンクロリド、トリ-n-ブトキシチタンクロリド等のモノハロゲン化トリアルコキシチタンが挙げられる。
これらの中でも、好ましくはテトラハロゲン化チタンまたはトリハロゲン化モノアルコキシチタンであり、より好ましくテトラハロゲン化チタンであり、さらに好ましくは四塩化チタンである。
Mg(OR1)mX2-m(ii)
MgX2・nR1OH (iii)
(式中、
kは、0≦k≦2を満足する数を表す。
mは、0<m≦2を満足する数を表す。
nは、0≦n≦3を満足する数を表す。
R1は、炭素原子数1~20のハイドロカルビル基を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。)
アルキルマグネシウムハライドは、好ましくはn-ブチルマグネシウムクロリドである。
ハロゲン化マグネシウムは、好ましくは塩化マグネシウムである。
マグネシウムジアルコキシドは、好ましくは炭素原子数1~20のアルキル基を有するマグネシウムジアルコキシドであり、さらに好ましくは炭素原子数1~10のアルキル基を有するマグネシウムジアルコキシドであり、特に好ましくはマグネシウムジメトキシド、マグネシウムジエトキシド、マグネシウムジプロポキシド、マグネシウムジ(iso-プロポキシド)またはマグネシウムジブトキシドである。
触媒としては、ヨウ素、塩素、臭素等のハロゲン分子;ヨウ化マグネシウム、塩化マグネシウム等のハロゲン化マグネシウムが挙げられ、好ましくはヨウ素である。
アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、オクタノールが挙げられる。
内部電子供与体としては、例えば、モノエステル化合物、ジカルボン酸ジエステル化合物、ジオールジエステル化合物、β-アルコキシエステル化合物、ジエーテル化合物等が挙げられる。
有機アルミニウム化合物は、分子内に少なくとも1つのAl-炭素結合を有するものである。代表的な有機アルミニウム化合物は、下記式で表される化合物である。
(式中、
nは、2≦n≦3を満たす数である。
R11~R15は、炭素原子数1~20の炭化水素基を表す。
Yは、水素原子、ハロゲン原子またはアルコキシ基を表す。)
電子供与性化合物としては、例えば、特許第2950168号公報、特開2006-96936号公報、特開2009-173870号公報および特開2010-168545号公報に記載された化合物が挙げられる。これらの中でも、好ましくは、酸素原子含有化合物または窒素原子含有化合物である。
酸素原子含有化合物としては、例えば、アルコキシケイ素化合物、エーテル化合物、エステル化合物およびケトン化合物が挙げられる。これらの中でも、好ましくはアルコキシケイ素化合物またはエーテル化合物である。アルコキシケイ素化合物としては、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、シクロヘキシルエチルジメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、tert-ブチルエチルジメトキシシラン、tert-ブチル-n-プロピルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジシクロブチルジメトキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、sec-ブチルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシランおよびシクロペンチルトリエトキシシランが挙げられる。
プロピレンの重合は、プロピレンのみを単独重合してもよく、プロピレンと、エチレン、ブテン-1、ペンテン-1、ヘキセン-1、ヘプテン-1、オクテン-1、デセン-1等の直鎖状モノオレフィン、3-メチルブテン-1、3-メチルペンテン-1、4-メチルペンテン-1等の分岐モノオレフィン、ビニルシクロヘキサン等のプロピレン以外の成分とを共重合してもよい。プロピレン以外の成分は、1種のみであってもよく、2種以上であってもよい。これらの中でも、プロピレンのみを単独重合すること、または、プロピレンが主成分となるように、プロピレンと、プロピレン以外の成分とを共重合することが好ましい。また、プロピレンと、共役ジエン、非共役ジエン等の多不飽和結合を有する化合物とを共重合してもよい。また、プロピレンの重合を、2段以上の多段重合により、ブロック共重合も行ってもよい。
工程(2)は、工程(1)で得られたプロピレン重合体を脱灰剤で洗浄し、プロピレン重合体中の触媒残渣を除去する工程であって、下記式(1)を満たす工程である。
4.4×log(T)-log(EW)>0.34×(δ(W)-δ(E)) (1)
(式中、
Tは、プロピレン重合体を脱灰剤で洗浄する際の温度(℃)を表す。
EWは、脱灰剤中の水分含量(重量%)を表す。
δ(W)は、水のハンセン溶解度パラメータを表す。
δ(E)は、脱灰剤のハンセン溶解度パラメータを表す。)
これらの中でも、エタノール(δ:26.5)、イソプロピルアルコール(δ:23.6)、1-ブタノール(δ:23.2)、2-メチルプロピルアルコール(δ:22.7)、2-ブタノール(δ:22.2)、tert-ブタノール(δ:21.8)、2-ブトキシエタノール(δ:20.8)、1,4-ジオキサン(δ:19.8)、テトラヒドロフラン(δ:19.5)またはプロピレンオキサイド(δ:18.8)が好ましく、エタノール(δ:26.5)、イソプロピルアルコール(δ:23.6)、1-ブタノール(δ:23.2)、2-メチルプロピルアルコール(δ:22.7)、2-ブタノール(δ:22.2)、tert-ブタノール(δ:21.8)、2-ブトキシエタノール(δ:20.8)、1,4-ジオキサン(δ:19.8)またはテトラヒドロフラン(δ:19.5)がより好ましく、エタノール(δ:26.5)、イソプロピルアルコール(δ:23.6)、1-ブタノール(δ:23.2)、2-メチルプロピルアルコール(δ:22.7)、2-ブタノール(δ:22.2)、tert-ブタノール(δ:21.8)または2-ブトキシエタノール(δ:20.8)がさらに好ましい。
VARIAN社製VISTA-PRO測定器を用いて、ICP-AES測定法により、Mg含有量を測定した。
ダイアインスツルメンツ社製AQF-100試料燃焼装置を用いて、プロピレン重合体を熱分解し、得られた熱分解ガスを捕集した吸収液中のCl含有量を、Dionex社製イオンクロマトグラフICS-200を用いて測定した。
上記の(1)および(2)で得られたMg含有量およびCl含有量を、それぞれ以下の計算式で得られた数値で除した値を各元素の除去効率とした。
重合活性見合いでポリプロピレン中に含まれる触媒残渣(wtppm)
Mg: 固体触媒成分に含まれるMg含量/100/重合活性×10^6
Cl: 固体触媒成分に含まれるCl含量/100/重合活性×10^6
市販のアルコールに、「日本セラミックス協会学術論文誌、96 [2] 140-45 (1988)」に記載の方法に従って活性化させたモレキュラーシーブを加えて24時間脱水し、脱灰剤を調製した。調製された脱灰剤に、所定量の純水を添加して、水分量の異なる脱灰剤を調製した。脱灰剤中の水分量はカールフィッシャー水分計(京都電子工業株式会社製MKC-61)を用いて測定した。
(1)固体生成物(A)の合成
滴下設備を備えた還元槽(内容積187L、ジャケット付撹拌槽)の内部を窒素ガスで置換した後、ヘキサン80L、テトラブトキシチタン2.43Kg(7.14mol)およびテトラエトキシシラン20.6Kg(98.9mol)を加え、攪拌し、均一溶液を調製した。還元槽の内部温度を17℃に保ち、還元槽の内部を攪拌しながら、滴下設備から、n-ブチルマグネシウムクロライドのジ-n-ブチルエーテル溶液(有機合成薬品社製、n-ブチルマグネシウムクロライド濃度2.1mmol/ml)42.3Kgを5時間かけて滴下した。滴下終了後、還元槽の内部温度を17℃に保ち、還元槽の内部を1時間撹拌した後、20℃に昇温し、さらに還元槽の内部を1時間攪拌することで、スラリーを調製した。
オレフィン類重合用固体触媒は、上記で得られた固体生成物(A)を下記の如く活性化することで合成した。
内容積3リットルの撹拌機付きステンレス製オートクレーブの内部を減圧乾燥し、アルゴンガスで置換し、減圧した後、トリエチルアルミニウム0.66mmol、tert-ブチルn-プロピルジメトキシシラン6.6μmol、テトラエトキシシラン0.026mmol、および、上記で調製されたオレフィン重合用固体触媒7.94mgを加えた。その後、そこへ、水素ガス0.10MPaおよび液体プロピレン780gを投入し、オートクレーブの内部温度を80℃に昇温し、2時間重合を行った。その後、オートクレーブの内部温度を80℃に維持しながら、脱灰剤(水分量0.002重量%であるイソプロピルアルコール、98mmol)を加え、30分間、プロピレン重合体を洗浄した(第一回洗浄)。その後、減圧され、冷却されたプロピレン回収用オートクレーブに、重合に使用されなかった液体プロピレンを、金属フィルターを通して移送した。重合が行われたオートクレーブを減圧し、冷却し、次いで、脱灰剤(水分量0.002重量%であるイソプロピルアルコール、98mmol)を含む液体プロピレン500gを加え、オートクレーブの内部温度を80℃に昇温し、30分間、プロピレン重合体を洗浄した(第二回洗浄)。その後、上記のプロピレン回収用オートクレーブに、液体プロピレンを、金属フィルターを通して移送した。重合が行われたオートクレーブを開放し、プロピレン重合体を回収し、70℃で2時間、減圧乾燥し、410gのプロピレン重合体パウダーを得た。従って、オレフィン重合用固体触媒1g当たりのポリプロピレンの収量(以下、PP/Cat)は、PP/Cat=51,612(g/g)であった。プロピレン重合体パウダー中に含まれるMgは0.7wtppmであり、Clは2.8wtppmであった。結果を表1および表2に示す。
オレフィン重合用固体触媒の使用量、重合時間、脱灰剤、脱灰剤の使用量、脱灰温度を表1に示す条件とし、それ以外は実施例1と同様にして、プロピレンの重合、および、プロピレン重合体の洗浄を行った。結果を表1および表2に示す。
オレフィン重合用固体触媒の使用量、重合時間、脱灰剤、脱灰剤の使用量、脱灰温度を表1に示す条件とし、それ以外は実施例1と同様にして、プロピレンの重合、および、プロピレン重合体の洗浄を行った。結果を表1および表2に示す。
BuOEtOH:2-ブトキシエタノール
Claims (4)
- 下記工程(1)と、下記工程(2)とを含む、プロピレン重合体の製造方法。
工程(1):
チタン、マグネシウム、ハロゲン原子および内部電子供与体を含むオレフィン重合用固体触媒成分と、助触媒とを接触して得られた触媒の存在下でプロピレンを重合し、プロピレン重合体を得る工程。
工程(2):
工程(1)で得られたプロピレン重合体を脱灰剤で洗浄し、プロピレン重合体中の触媒残渣を除去する工程であって、下記式(1)を満たす工程。
4.4×log(T)-log(EW)>0.34×(δ(W)-δ(E)) (1)
(式中、
Tは、プロピレン重合体を脱灰剤で洗浄する際の温度(℃)を表す。
EWは、脱灰剤中の水分含量(重量%)を表し、0.014重量%以上0.15重量%以下である。
δ(W)は、水のハンセン溶解度パラメータを表す。
δ(E)は、脱灰剤のハンセン溶解度パラメータを表す。) - 前記δ(E)が、18~28である、請求項1に記載のプロピレン重合体の製造方法。
- 前記脱灰剤が、炭素原子数1~6のアルコールである、請求項1または2に記載のプロピレン重合体の製造方法。
- 前記工程(1)が、重合温度で液状のプロピレンを媒体としたバルク重合である、請求項1~3のいずれか一項に記載のプロピレン重合体の製造方法。
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