JP7276622B2 - 水性エポキシ樹脂組成物、繊維集束剤、繊維束、成形材料、及び成形品 - Google Patents
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Description
酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、トリメシン酸、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、グリセロールトリス(アンヒドロトリメリテート)、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸等の3以上のカルボキシル基を有するものを使用することもできる。
及びイソプロパノール等のアルコール化合物;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン化合物;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール等のポリアルキレングリコール化合物;ポリアルキレングリコールのアルキルエーテル化合物;N-メチル-2-ピロリドン等のラクタム化合物、などが挙げられる。本発明では、水のみを用いても良く、また水及び水と混和する有機溶剤との混合物を用いても良く、水と混和する有機溶剤のみを用いても良い。安全性や環境に対する負荷の点から、水のみ、又は、水及び水と混和する有機溶剤との混合物が好ましく、水のみが特に好ましい。
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC-8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度4mg/mLのテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の単分散ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A-5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F-550」
180℃に調整した反応容器にエチレングリコール558質量部、ジエチレングリコール478質量部、テレフタル酸896質量部、イソフタル酸478質量部、ブチルヒドロキシ錫オキシド0.5質量部を仕込み4時間かけて240℃まで昇温し、その後240℃で反応を続けて約260質量部の溜出液をトラップした。次いで、180℃まで冷却後、5-ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル213質量部、テトライソプロピルチタネート0.5質量部を仕込み、更に、260℃まで昇温し水銀柱2.0mmの減圧下で1時間重縮合反応することによって、重量平均分子量8,900、ガラス転移温度44℃であるポリエステル樹脂(B-1)を得た。このポリエステル(B-1)のスルホン酸塩基濃度は0.31mol/kg、カルボキシル基濃度は0.05mmol/gであった。
製造例1で使用した5-ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチルの全量の代わりにトリメリット酸53質量部を用いること以外は、製造例1と同様の方法で重縮合反応することによって、ポリエステル樹脂(RB-1)を得た。このポリエステル(RB-1)の重量平均分子量は11,000、カルボキシル基濃度は0.31mmol/gであった。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量209g/当量、軟化点75℃;以下「エポキシ樹脂(A-1)」と略記する。)180質量部、ポリエステル樹脂(B-1)4質量部、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル(オキシエチレン平均付加モル数40;以下「芳香族非イオン界面活性剤(C-1)」と略記する。)8質量部、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル(オキシエチレン平均付加モル数18;以下「芳香族非イオン界面活性剤(C-2)」と略記する。)8質量部及びメチルエチルケトン77質量部を加え、75℃で溶解した後、40℃に冷却した。次いで、ホモミキサーで撹拌しながらイオン交換水530質量部を徐々に加え水分散体を得た。この水分散体から溶剤を減圧留去し、不揮発分60%に濃縮することによって水性エポキシ樹脂組成物(1)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量182g/当量、半固形型;以下「エポキシ樹脂(A-2)」と略記する。)184質量部、ポリエステル樹脂(B-1)2質量部、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル(オキシエチレン平均付加モル数60;以下「芳香族非イオン界面活性剤(C-3)」と略記する。)10質量部、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチレン化フェニルエーテル(オキシエチレン平均付加モル数21、オキシプロピレン平均付加モル数4;以下「芳香族非イオン界面活性剤(C-4)」と略記する。))4質量部及びメチルエチルケトン79質量部を加え、75℃で溶解した後、40℃に冷却した。次いで、ホモミキサーで撹拌しながらイオン交換水530質量部を徐々に加え水分散体を得た。この水分散体から溶剤を減圧留去し、不揮発分50質量%に濃縮することによって水性エポキシ樹脂組成物(2)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量475g/当量、軟化点70℃;以下「エポキシ樹脂(A-3)」と略記する。)188質量部、ポリエステル樹脂(B-1)4質量部、ポリオキシエチレントリスチレン化フェニルエーテル(オキシエチレン平均付加モル数40;以下「芳香族非イオン界面活性剤(C-5)」と略記する。)8質量部及びメチルエチルケトン81質量部を加え、75℃で溶解した後、40℃に冷却した。次いで、ホモミキサーで撹拌しながらイオン交換水520質量部を徐々に加え水分散体を得た。この水分散体から溶剤を減圧留去し、不揮発分55質量%に濃縮することによって水性エポキシ樹脂組成物(3)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量210g/当量、軟化点85℃;以下「エポキシ樹脂(A-4)」と略記する。)180質量部、ポリエステル樹脂(B-1)6質量部、芳香族非イオン界面活性剤(C-3)8質量部、芳香族非イオン界面活性剤(C-4)4質量部、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー(重量平均分子量17000、オキシエチレン成分80質量%)2質量部及びメチルエチルケトン77質量部を加え、75℃で溶解した後、40℃に冷却した。次いで、ホモミキサーで撹拌しながらイオン交換水511質量部を徐々に加え水分散体を得た。この水分散体から溶剤を減圧留去し、不揮発分50質量%に濃縮することによって水性エポキシ樹脂組成物(4)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に、エポキシ樹脂(A-1)200質量部及びポリエステル樹脂(B-1)200質量部、N-メチル-2-ピロリドン130質量部及びメチルエチルケトン50質量部を加え、75℃で溶解した後、60℃に冷却した。次いで、ホモミキサーで撹拌しながらイオン交換水1000質量部を徐々に加え水分散体を得た。この水分散体からメチルエチルケトンを減圧留去し、不揮発分35質量%に濃縮することによって水性エポキシ樹脂組成物(R1)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に、エポキシ樹脂(A-2)70質量部、ポリエステル(B-1)6質量部、芳香族非イオン界面活性剤(C-3)60質量部、芳香族非イオン界面活性剤(C-2)64質量部及びメチルエチルケトン30質量部を加え、75℃で溶解した後、40℃に冷却した。次いで、ホモミキサーで撹拌しながらイオン交換水570質量部を徐々に加え水分散体を得た。この水分散体から溶剤を減圧留去し、不揮発分35質量%に濃縮することによって水性エポキシ樹脂組成物(R2)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に、エポキシ樹脂(A-2)180質量部、ポリエステル(RB-1)4質量部、芳香族非イオン界面活性剤(C-3)8質量部、芳香族非イオン界面活性剤(C-2)8質量部及びメチルエチルケトン77質量部を加え、75℃で溶解した後、40℃に冷却した。次いで、トリエチルアミン6.2質量部を加えて均一になるまで撹拌、混合した。次いで、イオン交換水530質量部を徐々に加え水分散体を得た。この水分散体から溶剤を減圧留去し、不揮発分35質量%に濃縮することによって水性エポキシ樹脂組成物(R3)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器に、エポキシ樹脂(A-1)180質量部、芳香族非イオン界面活性剤(C-1)10質量部、芳香族非イオン界面活性剤(C-2)10質量部及びメチルエチルケトン77質量部を加え、75℃で溶解した後、40℃に冷却した。次いで、ホモミキサーで撹拌しながらイオン交換水530質量部を徐々に加え水分散体を得た。この水分散体から溶剤を減圧留去し、不揮発分40質量%に濃縮することによって水性エポキシ樹脂組成物(R4)を得た。
風袋を予め小数点以下4桁目まで精秤しておいた金属シャーレ(内径65mm、深さ14mm)に、上記で得た水性エポキシ樹脂組成物の約1gを、小数点以下4桁目まで精秤し、イオン交換水5ml加えて、熱風循環式乾燥機内で107℃/1.5時間乾燥した後の試料の残量から不揮発分を求めた。以下に不揮発分の算出式を示す。
不揮発分(質量%)=[(W3-W1)/(W2-W1)]×100
W1;金属シャーレの質量(g)
W2;金属シャーレの質量+秤取した試料の質量(g)
W3;金属シャーレの質量+乾燥後の試料の質量(g)
上記で得た製造直後の水性エポキシ樹脂組成物について、下記の測定機器を用いて測定した。
測定機器;VISCOMETER MODEL RB100L(東機産業株式会社製)、測定温度;25℃、ローター回転数;60rpm、測定時間;60秒
上記で得た製造直後の水性エポキシ樹脂組成物について、エポキシ樹脂の濃度が数十~数百ppmの範囲となるように、イオン交換水を用いて希釈したものを測定溶液として用い、下記測定機器を用いて体積平均粒子径を測定した。
測定機器;SALD-2300(株式会社島津製作所製)、測定温度;23℃
上記で得た水性エポキシ樹脂組成物を40℃で30日間保存し、沈殿物の発生や液の固化現象の有無を目視で確認し、下記の基準により保存安定性を評価した。
○:変化なし
△:若干の沈殿物あり
×:沈殿物の発生が激しい、または固化
上記で得た水性エポキシ樹脂組成物を40℃で30日間保存し、保存前後のエポキシ当量を塩酸ピリジン法によって測定し、エポキシ基の残存率を算出した。
「エポキシ基の残存率(%)」=「保存前のエポキシ当量(g/当量)」/「保存後のエポキシ当量(g/当量)」×100
上記で得た水性エポキシ樹脂組成物にイオン交換水及びγ-アミノプロピルトリエトキシシランを加え、エポキシ樹脂/γ-アミノプロピルトリエトキシシラン=10/1(固形分比)の不揮発分20質量%水希釈液を作製した。次いで、40℃で3日間静置し、凝集物の発生や液の固化現象の有無を目視で確認し、下記の基準により配合安定性を評価した。
○:変化なし
△:若干の沈殿物あり
×:沈殿物の発生が激しい、または固化
ポリアクリロニトリル系炭素繊維(直径7μm/7000本)のノーサイズ糸を束ね、上記で得た水性エポキシ樹脂組成物をイオン交換水で不揮発分5質量%に希釈したものを浸漬法で含浸し、ローラーで絞ることで有効成分の付着量を1質量%に調整し、次いで、150℃で30分間熱処理することによって、水性エポキシ樹脂組成物によって表面処理の施された炭素繊維束を得た。
ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(エポキシ当量188g/当量)50質量部、ビスフェノールA型固形エポキシ樹脂(エポキシ当量475g/当量、軟化点70℃)20質量部、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量209g/当量、軟化点75℃)30質量部に、ジシアンジアミド4質量部及びN-(3,4-ジクロロフェニル)-N’,N’-ジメチルウレア4質量部を調合し離型紙上に塗布した。塗布した樹脂フィルム上に上記で得た炭素繊維束を等間隔で一方向に引き揃え並べた後、加熱してエポキシ樹脂を含浸し、炭素繊維含有率が60体積%のプリプレグを作成した。作成したプリプレグを積層し、150℃加圧下で1時間、続いて140℃で4時間処理することによって、成形品を得た。
成形品の厚さ2.5mm、幅6.0mmの試験板について、ASTM D-2344に準拠した方法で層間せん断強度を測定した。また、同様の試験板を蒸留水中で72時間煮沸処理した後のものについても、同様に層間せん断強度を測定した。
ポリアクリロニトリル系炭素繊維(直径7μm/6000本)のノーサイズ糸を束ね、上記で得た水性エポキシ樹脂組成物をイオン交換水で不揮発分5質量%に希釈したものを浸漬法で含浸し、ローラーで絞ることで有効成分の付着量を1質量%に調整した。次いで、炭素繊維束を約4mmの長さに裁断し、150℃で30分間熱処理することによって、炭素繊維集束剤によって表面処理の施された炭素繊維チョップドストランドを得た。
上記で得られた炭素繊維チョップドストランド30質量部またはガラス繊維チョップドストランド30質量部とポリフェニレンスルフィド(PPS)70質量部とを均一に混合した。次いで、ベント付き2軸押出機に前記配合材料を投入し、設定樹脂温度330℃で溶融混練して樹脂組成物のペレットを得た。このペレットを用いて射出成形機にて成形し、PPS成形品を得た。
ISO527の測定方法に準拠して、各試験片について引張強度を測定した。試験片は、全長170mm、狭い平行部長さ80mm、狭い平行部幅10mm、広い平行部分の距離109mm、広い平行部幅20mm、厚さ4mmのダンベル型引張試験片を用いた。
各試験片を140℃の高温下でエチレングリコール水溶液(50質量%)に3000時間浸漬した後、ISO527の測定方法に準拠して、各試験片について引張強度を測定した。
Claims (6)
- エポキシ樹脂(A)、スルホン酸塩基を有するポリエステル樹脂(B)、芳香族非イオン界面活性剤(C)、及び水性媒体を含有する水性エポキシ樹脂組成物であって、前記エポキシ樹脂(A)の含有量が全固形分中の75~95質量%であり、
前記ポリエステル樹脂(B)の含有量が、前記水性エポキシ樹脂組成物の固形分中に0.5~10質量%の範囲であり、
前記芳香族非イオン界面活性剤(C)が、オキシエチレン単位を40以上有する界面活性剤を含むものであり、
前記芳香族非イオン界面活性剤(C)の含有量が、前記水性エポキシ樹脂組成物の固形分中に1~25質量%の範囲であることを特徴とする水性エポキシ樹脂組成物。 - 前記ポリエステル樹脂(B)のスルホン酸塩基濃度が0.2~0.6mol/kgである請求項1記載の水性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載の水性エポキシ樹脂組成物を含有することを特徴とする繊維集束剤。
- 請求項3記載の繊維集束剤によって集束されたことを特徴とする繊維束。
- 請求項4記載の繊維束、及びマトリックス樹脂を含有することを特徴とする成形材料。
- 請求項5記載の成形材料の硬化物であることを特徴とする成形品。
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