JP7275158B2 - ポリエーテルジアミンを含有するエーテルアミン混合物、ならびにその作成および使用法 - Google Patents
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Description
本出願は、2018年3月19日に出願された米国特許仮出願第62/644,848号明細書の利益を主張し、その開示内容は引用により全部、明白に本明細書に編入する。
適用なし
本開示は一般に、1もしくは複数のポリエーテルジアミンを含んでなるエーテルアミン混合物、その生産法、およびエポキシ樹脂用の硬化剤としてのその使用に関する。そのようなエーテルアミン混合物を含有するエポキシ樹脂系は、例えば自己水平性(self-leveling)(および自己硬化性)塗り床剤、厚膜天板を調製するため、および他の装飾用塗装の応用に特に適するものになる。1もしくは複数のポリエーテルジアミンを含むエーテルアミン混合物は、ポリアミドおよびポリウレア化合物の調製にも使用することができる。
ポリエーテルアミンは、エポキシ樹脂の硬化剤として、またはポリアミドもしくはポリウレアの合成において反応物として広く使用されている。そのようなポリエーテルアミンは、一般にアルキレンオキシドとアルコールとの反応でポリオキシアルキレンポリオールを形成し、続いて還元的アミノ化によりヒドロキシル基のアミン基への変換により生成される。
本開示の少なくとも1つの態様を詳細に説明する前に、本開示はその応用を以下の記載で説明する構成要素または工程または方法論の構成および配置の詳細に限定されないと理解されるべきである。本開示は他の態様、または様々な方法で実施または実行することが可能である。また本明細書で採用する表現法および用語法は、説明を目的とするものであり、限定と見なすべきではないと理解される。
より通常理解されている意味を有するものである。さらに文脈から別の解釈が必要とされない限り、単数形は複数を含み、そして複数形は単数を含むものとする。
ル(前記のような)のラジカルであり;nは1から3の範囲であり;xおよびyはそれぞれが1から9の範囲であり;そしてxおよびyの和は2から10の範囲である。別の態様では、xまたはyの1つが0ならば、他方は1から9の範囲であるという条件の下に、xおよびyはそれぞれが0から9の範囲であり、そしてxおよびyの和は1から10の範囲である。
から約150℃の範囲の温度、および約40psiから約100psiの圧で行うことができる。塩基性触媒は塩基―触媒型反応で通常使用される任意のアルカリ性化合物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、または水酸化セシウムのようなアルカリ金属水酸化物、あるいはジメチルシクロヘキシルアミンまたは1,1,3,3-テトラメチルグアニジンのような三級アミンでよい。アルコキシル化後、生じた混合物を真空ストリッピングして不要な成分、例えば余分な未反応アルキレンオキシド、水および/または塩基性触媒を除去し、一方、生じた前駆体ジオールを残しておく。
メチルグリシジル)エーテル,ポリグリシジルエステルおよびポリ(β-メチルグリシジル)エステルの合成および例は、米国特許第5,972,563号明細書に開示され、これは引用により本明細書に編入する。例えばエーテルは、少なくとも1個のフリーアルコール性ヒドロキシル基および/またはフェノール性ヒドロキシル基を有する化合物を、適切に置換されたエピクロロヒドリンとアルカリ条件下で、または酸性触媒の存在下で反応させ、続いてアルカリ処理することにより得られる。アルコールは例えば、非環式アルコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコールおよびより高次のポリ(オキシエチレン)グリコール、プロパン-1,2-ジオール、またはポリ(オキシプロピレン)グリコール,プロパン-1,3-ジオール,ブタン-1,4-ジオール,ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ペンタン-1,5-ジオール,ヘキサン-1,6-ジオール,ヘキサン-2,4,6-トリオール、グリセロール,1,1,1-トリメチロールプロパン,ビストリメチロールプロパン,ペンタエリスリトール、およびソルビトールであることができる。しかし適切なグリシジルエーテルは、1,3-または1,4-ジヒドロキシクロヘキサン,ビス(4-ヒドロキシシクロ-ヘキシル)メタン,2,2-bビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンまたは1,1-ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサ-3-エンのような脂環式アルコールから得ることもでき、あるいはそれらは、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アニリンまたはp,p’-ビス(2-ヒドロキシエチルアミノ)ジフェニルメタンのような芳香族環を有することができる。
編入する。さらに他には、1もしくは複数のシクロヘキセンオキシド基を含むエポキシド、および1もしくは複数のシクロペンテンオキシド基を含むエポキシドがある。特に適する非-グリシジルエポキシ化合物のものには、エポキシド基が脂環式または複素環式環系の一部を形成する以下の二官能性非-グリシジルエポキシド化合物を含む。:ビス(2,3-エポキシシクロペンチル)エーテル,1,2-ビス(2,3-エポキシシクロペンチルオキシ)エタン,3,4-エポキシシクロヘキシル―メチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート,3,4-エポキシ-6-メチル-シクロヘキシルメチル3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキサンカルボキシレート,ジ(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)ヘキサンジオエート,ジ(3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルメチル)ヘキサンジオエート,エチレンビス(3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート),エタンジオールジ(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル,ビニルシクロヘキセンジオキシド,ジシクペンタジエンジエポキシドまたは2-(3,4-エポキシシクロヘキシル-5,5-スピロ-3,4-エポキシ)シクロヘキサン-1,3-ジオキサン、および2,2’-ビス-(3,4-エポキシ-シクロヘキシル)-プロパン。
ノボラック化合物である。
or)、共硬化剤(co-curing agents)、均展剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、顔料、染料、充填剤およびそれらの組み合わせのような通常の添加剤および補助剤をさらに含むことができる。例えばグアニジンまたはその誘導体のような促進剤は、エポキシ樹脂系に使用することができる。グアニジン誘導体の例は、限定するわけではないがジメチルグアニジンまたはテトラメチルグアニジンのようなアルキルグアニジン、またはこれらのいずれかから誘導されるグアニジウム塩を含む。グアニジウム塩の例には、限定するわけではないがグアニジン炭酸塩、グアニジン酢酸塩、およびグアニジン硝酸塩を含む。本開示の利点を有する当業者は、本開示の態様で使用するために適切な添加剤および補助剤を認識するだろう。
tsman Corporation)(テキサス州、ウッドランド)またはその代理店から入手可能である。バイエル マテリアルサイエンス(Bayer MaterialScience)から入手可能なMONDUR(商標)MLイソシアネートのような液化MDIもイソシアネートの全てまたは一部として使用できる。
等は、本開示に従いポリウレアを調製するために有用である。純粋MDIは固体であり、そしてすなわち使用するには不便であることが多いので、MDIまたはメチレンビス(4-フェニルイソシアネート)系の液体生成物を本明細書では使用する。引用により本明細書に編入する米国特許第3,394,164号明細書は液体MI生成物を記載する。より一般的には、ウレトンイミン(uretonimine)修飾型純粋MDIも含まれる。この生成物は、蒸留したMDIを触媒の存在下で加熱することにより作られる。液体生成物は、純粋MDIと修飾MDIの混合物である。有機ポリイソシアネートという用語は、活性水素含有物質を含むイソシアネートまたはポリイソシアネートの準プレポリマーも含む。
例示的エーテルアミン混合物は、約3.27kg(7.2lbs.)の1,4-シクロヘキサンジメタノール(CHDM)および100gのジメチルシクロヘキシルアミン(DMCHA)を、4ガロンの反応槽釜に加えることにより調製した。CHDMおよびDMCHAの混合物を窒素下で90℃に加熱し、次いで3.99kg(8.8lbs.)のエチレンオキシド(“EO”)を、90-100℃で、40psigの最大圧で反応槽にゆっくりと加えた。次いでCHDM,DMCHA,およびEOの混合物を100℃で2から3時間温浸して(digested)、CHDMおよびEOの反応からポリエーテルジオールを含有する温浸混合物を形成した。温浸後、温浸混合物の窒素を揮散させ、次いで100℃の真空に供して余分なEOおよびDMCHAを除去した。残るポリエーテルジオールを1ガロンの瓶に包装した。ポリエーテルジオールは、363のヒドロキシル数、0.07重量%の水分、および309ダルトンの重量平均分子量を有する透明で、流動性の液体であった。
硬化エポキシ樹脂系は、(i)4:1のモル比のEO対CHDMを使用して調製した59gの前記エーテルアミン混合物、および(ii)ハンツマンコーポレーションまたはその代理店の1つ(テキサス州、ウッドランド)から入手可能な100gのARALDITE(商標)6010エポキシ樹脂を加えることにより調製した。生じた混合物を透明になるまでスパチュラでよく撹拌し、均一な溶液が形成した。次いでこの均一溶液を、型ならびに添付図を用いて木製表面に流した。一晩、室温で硬化した後、キャスティングおよび木製上の塗膜の両方が透明で、硬い物質となり、これらはアミン―ブラシュまたはウォーター―スポットのような明らかな欠陥が無く、表面には光沢があった。
Claims (19)
- 疎水性ジオールがシクロペンタンジオールまたはシクロヘキサンジオールである請求項1に記載のエーテルアミン混合物。
- xおよびyの和が3から6の範囲である請求項1に記載のエーテルアミン混合物。
- 式(I)の1もしくは複数のポリエーテルジアミンの少なくとも60%のアミン基が一級アミンである請求項1に記載のエーテルアミン混合物。
- エーテルアミン混合物が、エーテルアミン混合物の総重量に基づき10重量%未満のモノエーテルジアミンを含む請求項1に記載のエーテルアミン混合物。
- エーテルアミン混合物を生成する方法であって:
-疎水性ジオールをアルコキシル化反応ゾーンに充填し;
-アルコキシル化反応ゾーン内で疎水性ジオールをエチレンオキシドと接触させて前駆体ジオールを提供し、ここでエチレンオキシド 対 疎水性ジオールのモル比は1:1より高く10:1までの範囲であり;そして
-前駆体ジオールを還元的アミノ化ゾーンに充填し、そして前駆体ジオールを還元的にアミノ化して式(I):
前記疎水性ジオールが6から15個の炭素原子を有し、かつ
前記疎水性ジオールが脂環式ジオール、水素化芳香族ジオール、直鎖アルキルジオール、またはそれらの組み合わせから選択される)
の1もしくは複数のポリエーテルジアミンを含むエーテルアミン混合物を形成することを含んでなる前記方法。 - エチレンオキシド 対 疎水性ジオールのモル比が、2:1より高く10:1までの範囲である請求項6に記載の方法。
- エポキシ樹脂系を生成する方法であって:
-請求項1に記載のエーテルアミン混合物を準備し;
-エポキシ樹脂を準備し;
-エーテルアミン混合物およびエポキシ樹脂を接触させてエポキシ樹脂系を形成する、
ことを含んでなる前記方法。 - 硬化エポキシ樹脂系を生成する方法であって:
-請求項1に記載のエーテルアミン混合物を準備し;
-エポキシ樹脂を準備し;
-エーテルアミン混合物およびエポキシ樹脂を接触させてエポキシ樹脂系を形成し、そして
-エポキシ樹脂系を硬化する、
ことを含んでなる前記方法。 - エポキシ樹脂系の硬化工程が、エポキシ樹脂系を約5℃から30℃の範囲の温度に6から24時間の範囲の期間供することを含んでなる請求項9に記載の方法。
- 請求項1に記載のエーテルアミン混合物を有機ポリイソシアネートと反応させることを含んでなるポリウレアを生成する方法。
- 請求項11に記載の方法により生成されるポリウレア。
- -疎水性ジオールをアルコキシル化反応ゾーンに充填し;
-アルコキシル化反応ゾーン内で疎水性ジオールをエチレンオキシドと接触させて前駆体ジオールを提供し、ここでエチレンオキシド 対 疎水性ジオールのモル比は1:1より高く10:1までの範囲であり;そして
-前駆体ジオールを還元的アミノ化ゾーンに充填し、そして前駆体ジオールを還元的にアミノ化して式(I):
前記疎水性ジオールが6から15個の炭素原子を有し、かつ
前記疎水性ジオールが脂環式ジオール、水素化芳香族ジオール、直鎖アルキルジオール、またはそれらの組み合わせから選択される)
の1もしくは複数のポリエーテルジアミンを含むエーテルアミン混合物を形成する工程を含んでなる方法により生成されるエーテルアミン混合物。 - xおよびyがそれぞれ1から9の範囲であり、そしてxおよびyの和が2から10の範囲である、請求項13に記載の方法。
- エチレンオキシド 対 疎水性ジオールのモル比が、2:1より高く10:1までの範囲である請求項13に記載の方法。
- 請求項9の方法により形成される複合材。
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