JPH08311194A - ポリエーテルアミドの界面活性剤 - Google Patents
ポリエーテルアミドの界面活性剤Info
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Landscapes
- Polyamides (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 置換イミダゾリドンをアルコキシル化し、ア
ルコキシル化生成物を還元的にアミン化し、アミン化生
成物を脂肪酸と反応させることから得られる、式: 【化1】 式中各Rは独立にH、メチルまたはエチルであり、そし
て各R5は7〜22個の炭素原子を有する飽和もしくは
不飽和のアルキル基であり、そしてa+b=n、ここで
nは約2〜80である、を有する新規な組成物、および
グリコール−水混合物、例えば、ポリアクリル酸で増粘
されたプロピレングリコールに基づく翼の除氷剤におけ
る界面活性剤としてのその使用。 【効果】 本発明のポリエーテルアミドの界面活性剤
は、水で希釈したとき、高い粘度を保持する組成物を提
供する。組成物は高度に偽塑性のレオロジーを示し、そ
れらが望ましい流れ去り特性、および安定性を示す。
ルコキシル化生成物を還元的にアミン化し、アミン化生
成物を脂肪酸と反応させることから得られる、式: 【化1】 式中各Rは独立にH、メチルまたはエチルであり、そし
て各R5は7〜22個の炭素原子を有する飽和もしくは
不飽和のアルキル基であり、そしてa+b=n、ここで
nは約2〜80である、を有する新規な組成物、および
グリコール−水混合物、例えば、ポリアクリル酸で増粘
されたプロピレングリコールに基づく翼の除氷剤におけ
る界面活性剤としてのその使用。 【効果】 本発明のポリエーテルアミドの界面活性剤
は、水で希釈したとき、高い粘度を保持する組成物を提
供する。組成物は高度に偽塑性のレオロジーを示し、そ
れらが望ましい流れ去り特性、および安定性を示す。
Description
【0001】本発明は、防氷組成物に関する。さらに詳
しくは、本発明は新規なポリエーテルアミドの界面活性
剤、および航空機の翼上に凍結する雨条件下に使用した
とき、有意な氷保護を提供する可能性を有する除氷流体
を製造するために、ポリアクリル酸で増粘されたアルキ
レングリコールに基づく翼の除氷剤においてそれを使用
することに関する。
しくは、本発明は新規なポリエーテルアミドの界面活性
剤、および航空機の翼上に凍結する雨条件下に使用した
とき、有意な氷保護を提供する可能性を有する除氷流体
を製造するために、ポリアクリル酸で増粘されたアルキ
レングリコールに基づく翼の除氷剤においてそれを使用
することに関する。
【0002】液状物質を航空機のエーロフォイル表面に
適用して、厳しい気候における前記表面の凍結および氷
による被覆を防止することはよく知られており、そして
冬における航空機の安全性および適切な離陸を保証する
ことは重要である。また、航空機の出発はこのような条
件下にしばしば遅延されそして、飛行機が延長した期間
待機しなくてはならない場合、防氷配合物をしばしば再
適用しなくてはならないことはよく知られている。これ
らの液体は、また、温度の極限を通してばかりでなく、
かつまた離陸の手順の厄介な段階の間に安定でなくては
ならず、こうして移動および地表の風の間に翼に付着し
なくてはならない。
適用して、厳しい気候における前記表面の凍結および氷
による被覆を防止することはよく知られており、そして
冬における航空機の安全性および適切な離陸を保証する
ことは重要である。また、航空機の出発はこのような条
件下にしばしば遅延されそして、飛行機が延長した期間
待機しなくてはならない場合、防氷配合物をしばしば再
適用しなくてはならないことはよく知られている。これ
らの液体は、また、温度の極限を通してばかりでなく、
かつまた離陸の手順の厄介な段階の間に安定でなくては
ならず、こうして移動および地表の風の間に翼に付着し
なくてはならない。
【0003】エチレングリコールおよび水に基づく除氷
溶液は、氷、霜および雪を航空機の表面から除去するこ
とができるが、低い粘度をもつので、航空機の表面から
容易に流れ去り、こうして追加の霜の形成から制限され
た保護を提供する。
溶液は、氷、霜および雪を航空機の表面から除去するこ
とができるが、低い粘度をもつので、航空機の表面から
容易に流れ去り、こうして追加の霜の形成から制限され
た保護を提供する。
【0004】防氷流体は、延長した期間、例えば、一夜
にわたってそしてゲートからの出発と離陸との間の遅延
の場合において、表面上の霜および氷の形成を防止する
流体である。
にわたってそしてゲートからの出発と離陸との間の遅延
の場合において、表面上の霜および氷の形成を防止する
流体である。
【0005】防氷流体を配合する1つのアプローチは、
流体の粘度を増加することを意図して増粘剤を除氷流体
に添加し、これにより航空機の表面から流れ去るその傾
向を減少することである。商業的に入手可能なある数の
増粘された流体が存在する。これらはキルフロスト抗着
氷流体(Kilfrost Anti−IcingFl
uid)ABC−3、SPCA AD−104、ユニオ
ン・カーバイド(Union Carbide)UC
5.1およびオクタゴン(Octagon)40氷点下
(below)を包含する。
流体の粘度を増加することを意図して増粘剤を除氷流体
に添加し、これにより航空機の表面から流れ去るその傾
向を減少することである。商業的に入手可能なある数の
増粘された流体が存在する。これらはキルフロスト抗着
氷流体(Kilfrost Anti−IcingFl
uid)ABC−3、SPCA AD−104、ユニオ
ン・カーバイド(Union Carbide)UC
5.1およびオクタゴン(Octagon)40氷点下
(below)を包含する。
【0006】すぐれた防氷流体は離陸の間の航空機の表
面から容易に除去されなくてはならない。それは、ま
た、すぐれた流動学的特性をもつべきであり、航空機の
表面上に保持されるために十分な粘度をもち、しかも除
去するためにほとんど力を必要としてはならない。ま
た、それは、独特の剪断不安定性および増粘性質の損失
を引き起こさないで、普通の噴霧装置で適用可能である
ことが重要である。
面から容易に除去されなくてはならない。それは、ま
た、すぐれた流動学的特性をもつべきであり、航空機の
表面上に保持されるために十分な粘度をもち、しかも除
去するためにほとんど力を必要としてはならない。ま
た、それは、独特の剪断不安定性および増粘性質の損失
を引き起こさないで、普通の噴霧装置で適用可能である
ことが重要である。
【0007】さらに、除氷剤は、適用するとき、有効な
除去のために粘性であり過ぎないように、貯蔵の間に増
粘する傾向をもってはならないか、あるいはゲル化して
相分離を生じて、防氷性質の損失を引き起こす傾向をも
つべきではない。
除去のために粘性であり過ぎないように、貯蔵の間に増
粘する傾向をもってはならないか、あるいはゲル化して
相分離を生じて、防氷性質の損失を引き起こす傾向をも
つべきではない。
【0008】他の防氷組成物は既知である。例えば、除
氷および着氷に対する保護のための液状組成物は米国特
許第4,358,389号に記載されており、これらに
より、とくに、航空機の金属表面から、氷、白霜、雪な
どを急速にかつ完全に除去し、かつそれ以上の蓄積に対
して表面を比較的長い期間にわたって保護することがで
きる。この組成物は本質的にいくつかの成分、すなわ
ち、(a)グリコール、(b)水、(c)増粘剤、
(d)水中で不溶性の物質、(e)表面活性剤、(f)
腐食抑制剤および(g)アルカリ性化合物から構成され
る。この組成物は各場合において非常に特定的であり、
成分(a)および(b)の量は、組成物の合計重量に関
して、少なくとも94%である。pH値は7.5〜10
である。成分(c)はその特許および米国特許第2,9
23,692号に記載されている架橋したポリアクリレ
ートの増粘剤である。
氷および着氷に対する保護のための液状組成物は米国特
許第4,358,389号に記載されており、これらに
より、とくに、航空機の金属表面から、氷、白霜、雪な
どを急速にかつ完全に除去し、かつそれ以上の蓄積に対
して表面を比較的長い期間にわたって保護することがで
きる。この組成物は本質的にいくつかの成分、すなわ
ち、(a)グリコール、(b)水、(c)増粘剤、
(d)水中で不溶性の物質、(e)表面活性剤、(f)
腐食抑制剤および(g)アルカリ性化合物から構成され
る。この組成物は各場合において非常に特定的であり、
成分(a)および(b)の量は、組成物の合計重量に関
して、少なくとも94%である。pH値は7.5〜10
である。成分(c)はその特許および米国特許第2,9
23,692号に記載されている架橋したポリアクリレ
ートの増粘剤である。
【0009】米国特許第4,744,913号は、グリ
コールおよび水に基づきそして増粘剤として有用な架橋
したアクリルポリマーを有しそして、また、慣用の腐食
抑制剤、アルカリ金属アルキルアリールスルホネートに
属する界面活性剤およびpHを塩基性に調節する中和剤
を含有する、防氷および除氷剤を記載している。
コールおよび水に基づきそして増粘剤として有用な架橋
したアクリルポリマーを有しそして、また、慣用の腐食
抑制剤、アルカリ金属アルキルアリールスルホネートに
属する界面活性剤およびpHを塩基性に調節する中和剤
を含有する、防氷および除氷剤を記載している。
【0010】この組成物は、増粘剤として、2つの選択
されたアクリルポリマーを互いに対して特定の比で、す
なわち、選択された架橋アクリル酸/アリールアミドま
たはアルカリ金属アクリレート/アクリルアミドコポリ
マーを2:1〜10:1の重量比で含有する。中和剤は
3種類の化合物、第1のアルカリ性化合物、アンモニ
ア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンおよび
/またはトリエタノールアミン、第2のアルカリ性化合
物として水酸化カリウムおよび第3アルカリ性化合物の
うちの1つであることができる。その発明の組成物は、
北極の温度および低い剪断速度においてさえ比較的低い
粘度をもち、極端な条件下においてさえ航空機の離陸の
とき組成物の急速なかつ完全な流れ去りを保証すること
が主張されている。
されたアクリルポリマーを互いに対して特定の比で、す
なわち、選択された架橋アクリル酸/アリールアミドま
たはアルカリ金属アクリレート/アクリルアミドコポリ
マーを2:1〜10:1の重量比で含有する。中和剤は
3種類の化合物、第1のアルカリ性化合物、アンモニ
ア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンおよび
/またはトリエタノールアミン、第2のアルカリ性化合
物として水酸化カリウムおよび第3アルカリ性化合物の
うちの1つであることができる。その発明の組成物は、
北極の温度および低い剪断速度においてさえ比較的低い
粘度をもち、極端な条件下においてさえ航空機の離陸の
とき組成物の急速なかつ完全な流れ去りを保証すること
が主張されている。
【0011】米国特許第4,954,279号におい
て、連続相および不連続相を有するマイクロエマルジョ
ンからなり、5〜85重量%のグリコール、5〜95重
量%の水、0.1〜2.5%の極性化合物からなる5.
0重量%の水不溶性からなりそして増粘剤、乳化剤、お
よびアルカノールアミンを含む残部からなる、除氷およ
び防氷組成物が開示されている。この組成物は所望の粘
度および剪断安定性を提供すると述べられている。
て、連続相および不連続相を有するマイクロエマルジョ
ンからなり、5〜85重量%のグリコール、5〜95重
量%の水、0.1〜2.5%の極性化合物からなる5.
0重量%の水不溶性からなりそして増粘剤、乳化剤、お
よびアルカノールアミンを含む残部からなる、除氷およ
び防氷組成物が開示されている。この組成物は所望の粘
度および剪断安定性を提供すると述べられている。
【0012】米国特許第5,118,435号は、水で
希釈したとき、高い粘度を保持することができる凍結防
止組成物を開示しており、組成物は所望の流れ去り特性
を有しかつ−25℃〜20℃の範囲にわたる温度変化に
対して比較的不感受性であるような、高度に偽塑性のレ
オロジーを有すると主張している。この組成物はアルキ
レングリコール成分、少なくとも1種のポリアクリル酸
および少なくとも1種のアクリル酸、すなわち、親水性
ビニルモノマーとの増粘剤のブレンドおよび増粘剤のブ
レンドのポリマーの中に存在するカルボン酸基の少なく
とも一部分を中和する物質を含有する。
希釈したとき、高い粘度を保持することができる凍結防
止組成物を開示しており、組成物は所望の流れ去り特性
を有しかつ−25℃〜20℃の範囲にわたる温度変化に
対して比較的不感受性であるような、高度に偽塑性のレ
オロジーを有すると主張している。この組成物はアルキ
レングリコール成分、少なくとも1種のポリアクリル酸
および少なくとも1種のアクリル酸、すなわち、親水性
ビニルモノマーとの増粘剤のブレンドおよび増粘剤のブ
レンドのポリマーの中に存在するカルボン酸基の少なく
とも一部分を中和する物質を含有する。
【0013】高い水の保持容量および体積変化の非常に
速い反応速度をもつ、水膨潤性網状構造を形成するアク
リル酸の部分的に中和されたポリマーは、F.Scho
sselerら、J.Dispersion Sci.
Technol.、Vol.8、p.321、1987
により報告された。ポリアクリル酸についてそれ以上の
情報は、R.B.Lochheadら、″Polyac
rylic acidthickener:The i
mportance of gel microrhe
ology and evaluation of h
ydrophobe modified deriva
tive as emulsifier.″Polym
ers in Aqueous Media、J.E.
Glass編、Advances in Chemis
try Series.223、の中に見出すことがで
きる。
速い反応速度をもつ、水膨潤性網状構造を形成するアク
リル酸の部分的に中和されたポリマーは、F.Scho
sselerら、J.Dispersion Sci.
Technol.、Vol.8、p.321、1987
により報告された。ポリアクリル酸についてそれ以上の
情報は、R.B.Lochheadら、″Polyac
rylic acidthickener:The i
mportance of gel microrhe
ology and evaluation of h
ydrophobe modified deriva
tive as emulsifier.″Polym
ers in Aqueous Media、J.E.
Glass編、Advances in Chemis
try Series.223、の中に見出すことがで
きる。
【0014】ヒドロキシル基末端の長いアルコキシル化
アルキル鎖をアミン化することはこの分野において知ら
れている.米国特許第3,654,370号(E.L.
Yeakey)は、ポリオキシアルキレンポリオールの
アミン化を教示している。
アルキル鎖をアミン化することはこの分野において知ら
れている.米国特許第3,654,370号(E.L.
Yeakey)は、ポリオキシアルキレンポリオールの
アミン化を教示している。
【0015】米国特許第5,288,873号は、イミ
ダゾリドンから環状尿素を含有する新規なポリエーテル
ジアミンを製造する方法に関する。その発明の生成物は
単独であるいは既知のポリオキシアルキレンアミンと組
み合わせて硬化剤として有用であった。
ダゾリドンから環状尿素を含有する新規なポリエーテル
ジアミンを製造する方法に関する。その発明の生成物は
単独であるいは既知のポリオキシアルキレンアミンと組
み合わせて硬化剤として有用であった。
【0016】本発明において、米国特許第5,288,
873号のポリエーテルジアミンをある種の脂肪酸と反
応させて、グリコール−水混合物中の界面活性剤として
有用な、ポリエーテルアミドの界面活性剤を生成する。
873号のポリエーテルジアミンをある種の脂肪酸と反
応させて、グリコール−水混合物中の界面活性剤として
有用な、ポリエーテルアミドの界面活性剤を生成する。
【0017】有利な流動学的性質を示しかつ低い剪断条
件下の温度変化に対して比較的不感受性である組成物を
可能とする改良のための増粘された航空機の防氷組成物
が常に要求されている。他の有利な性質は、水で希釈し
ときでさえ高い粘度を保持すること、および比較的長い
期間の間安定であって、出発の延長の間組成物の再適用
を遅延または回避することである。
件下の温度変化に対して比較的不感受性である組成物を
可能とする改良のための増粘された航空機の防氷組成物
が常に要求されている。他の有利な性質は、水で希釈し
ときでさえ高い粘度を保持すること、および比較的長い
期間の間安定であって、出発の延長の間組成物の再適用
を遅延または回避することである。
【0018】本発明は、式:
【0019】
【化2】
【0020】式中RはH、メチル、エチル、あるいはそ
れらの混合物であり、R1、R2、R3およびR4は水素お
よび約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基から
成る群より選択され、そしてR5は脂肪酸から7〜22
個の炭素原子を有するアルキル基であり、そしてa+b
=アルコキシル化工程において使用したアルキレンオキ
シドのモル数、のポリエーテルアミドの製造に関する。
このポリエーテルアミドは、ポリアクリル酸で増粘され
る種類のアルキレングリコールに基づく翼の除氷剤にお
ける界面活性剤として有用である。
れらの混合物であり、R1、R2、R3およびR4は水素お
よび約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基から
成る群より選択され、そしてR5は脂肪酸から7〜22
個の炭素原子を有するアルキル基であり、そしてa+b
=アルコキシル化工程において使用したアルキレンオキ
シドのモル数、のポリエーテルアミドの製造に関する。
このポリエーテルアミドは、ポリアクリル酸で増粘され
る種類のアルキレングリコールに基づく翼の除氷剤にお
ける界面活性剤として有用である。
【0021】本発明の化合物を製造する方法は、次の工
程からなる: 1.
程からなる: 1.
【0022】
【化3】
【0023】により表される、尿素、および対応するア
ミノアルキルアルカノールアミンからのヒドロキシアル
キル−2−イミダゾリドンの製造。尿素の代わりに使用
できる他の可能なフィードストックはジメチルカーボネ
ートおよびエチレンカーボネートを包含する。
ミノアルキルアルカノールアミンからのヒドロキシアル
キル−2−イミダゾリドンの製造。尿素の代わりに使用
できる他の可能なフィードストックはジメチルカーボネ
ートおよびエチレンカーボネートを包含する。
【0024】2.
【0025】
【化4】
【0026】によりを表されるような、1−2’−ヒド
ロキシアルキル−2−イミダゾリドンのアルキレンオキ
シドによるアルコキシル化。
ロキシアルキル−2−イミダゾリドンのアルキレンオキ
シドによるアルコキシル化。
【0027】3.
【0028】
【化5】
【0029】式中R1、R2、R3およびR4は水素および
約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基から成る
群より選択され、RはHまたは1〜16個の炭素原子を
有するアルキル基であり、そしてa+b=n、ここでn
は約2〜80である によりを表されるような、イミダゾリドンおよび、した
がって、環状尿素を含有する新規なポリエーテルジアミ
ンを生成する(2)のポリオールの還元的アミン化。工
程2→3は米国特許第5,288,873号(その全体
をここに引用によって加える)に記載されている。この
工程は一般に180℃〜240℃の温度において実施す
る。
約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基から成る
群より選択され、RはHまたは1〜16個の炭素原子を
有するアルキル基であり、そしてa+b=n、ここでn
は約2〜80である によりを表されるような、イミダゾリドンおよび、した
がって、環状尿素を含有する新規なポリエーテルジアミ
ンを生成する(2)のポリオールの還元的アミン化。工
程2→3は米国特許第5,288,873号(その全体
をここに引用によって加える)に記載されている。この
工程は一般に180℃〜240℃の温度において実施す
る。
【0030】4.本発明の新規な面は、1−2’−ヒド
ロキシアルキル−2−イミダゾリドンのアミン化アルキ
レンオキシド付加物を、式: R5COOH 式中R5は7〜22個の炭素原子を有する飽和もしくは
不飽和のアルキル基である、の脂肪酸と反応させて、
式:
ロキシアルキル−2−イミダゾリドンのアミン化アルキ
レンオキシド付加物を、式: R5COOH 式中R5は7〜22個の炭素原子を有する飽和もしくは
不飽和のアルキル基である、の脂肪酸と反応させて、
式:
【0031】
【化6】
【0032】式中RはH、メチル、エチル、あるいはそ
れらの混合物であり、R1、R2、R3およびR4は水素お
よび約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基から
成る群より選択され、そしてR5は脂肪酸から7〜22
個の炭素原子を有するアルキル基である、のポリエーテ
ルアミドを生成することからなる。
れらの混合物であり、R1、R2、R3およびR4は水素お
よび約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基から
成る群より選択され、そしてR5は脂肪酸から7〜22
個の炭素原子を有するアルキル基である、のポリエーテ
ルアミドを生成することからなる。
【0033】本発明の組成物は、湿潤能力を増大するた
めにグリコール−水混合物において有用である。
めにグリコール−水混合物において有用である。
【0034】とくに、この組成物は、通常ポリアクリル
酸で増粘された、アルキレングリコールに基づく翼の除
氷剤として有用である。ポリエーテルアミドの界面活性
剤は、また、他の種類の潤滑油およびコーティングにお
いて有用である。
酸で増粘された、アルキレングリコールに基づく翼の除
氷剤として有用である。ポリエーテルアミドの界面活性
剤は、また、他の種類の潤滑油およびコーティングにお
いて有用である。
【0035】置換されたイミダゾリドンを使用して出発
して、新規なポリエーテルアミドの界面活性剤、ポリエ
ーテルジアミンを含有するイミダゾリドンを製造するた
めの複雑な順序は、次により最もよく表わすことができ
る:
して、新規なポリエーテルアミドの界面活性剤、ポリエ
ーテルジアミンを含有するイミダゾリドンを製造するた
めの複雑な順序は、次により最もよく表わすことができ
る:
【0036】
【化7】
【0037】式中RはH、メチル、エチル、あるいはそ
れらの混合物であり、R1、R2、R3およびR4は水素お
よび約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基から
成る群より選択される基であり、nはアルコキシル化に
おいて使用されたアルキレンオキシドのモル数であり、
そしてa+b=n、ここでnは約2〜80である。
れらの混合物であり、R1、R2、R3およびR4は水素お
よび約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基から
成る群より選択される基であり、nはアルコキシル化に
おいて使用されたアルキレンオキシドのモル数であり、
そしてa+b=n、ここでnは約2〜80である。
【0038】開始剤、1−ヒドロキシアルキル−2−イ
ミダゾリドンは、尿素、ジメチルカーボネート、エチレ
ンカーボネートまたはプロピレンカーボネートを対応す
るアミノアルキルアルカノールアミンと反応させること
によって容易に製造することができ、そして構造式:
ミダゾリドンは、尿素、ジメチルカーボネート、エチレ
ンカーボネートまたはプロピレンカーボネートを対応す
るアミノアルキルアルカノールアミンと反応させること
によって容易に製造することができ、そして構造式:
【0039】
【化8】
【0040】式中R1、R2、R3およびR4は水素および
1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基から成る群
より選択される、により表される。ポリオールの所望の
合成における適当な開始剤である1−2’−ヒドロキシ
アルキル−2−イミダゾリドンの例は、次のものを包含
する:1−2’−ヒドロキシエチル−2−イミダゾリド
ン(HEIMD)、1−2’−ヒドロキシプロピル−2
−イミダゾリドン、1−2’−ヒドロキシエチル−4−
メチル−2−イミダゾリドン、1−2’−ヒドロキシエ
チル−5−メチル−2−イミダゾリドン、1−2’−ヒ
ドロキシエチル−4,5−ジメチル−2−イミダゾリド
ン、1−2’−ヒドロキシプロピル−4,5−ジメチル
−2−イミダゾリドン、および1−2’−ヒドロキシ−
1’−メチルプロピル−2−イミダゾリドン。
1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基から成る群
より選択される、により表される。ポリオールの所望の
合成における適当な開始剤である1−2’−ヒドロキシ
アルキル−2−イミダゾリドンの例は、次のものを包含
する:1−2’−ヒドロキシエチル−2−イミダゾリド
ン(HEIMD)、1−2’−ヒドロキシプロピル−2
−イミダゾリドン、1−2’−ヒドロキシエチル−4−
メチル−2−イミダゾリドン、1−2’−ヒドロキシエ
チル−5−メチル−2−イミダゾリドン、1−2’−ヒ
ドロキシエチル−4,5−ジメチル−2−イミダゾリド
ン、1−2’−ヒドロキシプロピル−4,5−ジメチル
−2−イミダゾリドン、および1−2’−ヒドロキシ−
1’−メチルプロピル−2−イミダゾリドン。
【0041】本発明の化合物の製造に利用する環状尿素
のアルキレンオキシド付加物の製造に使用するアルコキ
シル化反応は、この分野においてよく知られている方法
に従い、米国特許第5,288,873号に記載されて
いるように、実施される。
のアルキレンオキシド付加物の製造に使用するアルコキ
シル化反応は、この分野においてよく知られている方法
に従い、米国特許第5,288,873号に記載されて
いるように、実施される。
【0042】アルコキシル化は、2〜6個の炭素原子を
有するアルキレンオキシド、あるいはそれらの組み合わ
せを使用して進行する。エチレンオキシド、プロピレン
オキシドおよびブチレンオキシドはとくに適当である。
アルコキシル化において使用するアルキレンオキシドあ
るいはそれらの混合物のモル数を変動は、生ずるポリオ
ールについて、予測可能に異なるヒドロキシル価(KO
H/gとして表される)の生成物を生ずる。
有するアルキレンオキシド、あるいはそれらの組み合わ
せを使用して進行する。エチレンオキシド、プロピレン
オキシドおよびブチレンオキシドはとくに適当である。
アルコキシル化において使用するアルキレンオキシドあ
るいはそれらの混合物のモル数を変動は、生ずるポリオ
ールについて、予測可能に異なるヒドロキシル価(KO
H/gとして表される)の生成物を生ずる。
【0043】水素化/脱水素触媒の存在下にアンモニア
と反応させることによって、アルコキシル化置換HEI
MD生成物を対応する第1アミンに変換する。一般に、
還元的アミン化触媒は、活性成分として、主としてニッ
ケル、コバルトまたは銅、あるいはこれらの金属の組み
合わせから構成される。触媒は他の金属、例えば、鉄、
亜鉛、クロム、マンガン、ジルコニウム、タングステ
ン、レニウム,およびルテニウムを含有することができ
る。他の促進剤、例えば、バリウム、マグネシウム、お
よびリンは還元的アミン化触媒において使用することが
できる。また、貴金属、例えば、白金およびパラジウム
はある触媒において使用されてきている。触媒は非支持
であるか、あるいは支持することができる。これらの触
媒のために使用されてきている普通の支持体は、アルミ
ナ、シリカ、シリカ−アルミナ、ジルコニア、マグネシ
ア、およびチタニアを包含する。これは米国特許第5,
288,873号の中に詳細に記載されている。
と反応させることによって、アルコキシル化置換HEI
MD生成物を対応する第1アミンに変換する。一般に、
還元的アミン化触媒は、活性成分として、主としてニッ
ケル、コバルトまたは銅、あるいはこれらの金属の組み
合わせから構成される。触媒は他の金属、例えば、鉄、
亜鉛、クロム、マンガン、ジルコニウム、タングステ
ン、レニウム,およびルテニウムを含有することができ
る。他の促進剤、例えば、バリウム、マグネシウム、お
よびリンは還元的アミン化触媒において使用することが
できる。また、貴金属、例えば、白金およびパラジウム
はある触媒において使用されてきている。触媒は非支持
であるか、あるいは支持することができる。これらの触
媒のために使用されてきている普通の支持体は、アルミ
ナ、シリカ、シリカ−アルミナ、ジルコニア、マグネシ
ア、およびチタニアを包含する。これは米国特許第5,
288,873号の中に詳細に記載されている。
【0044】本発明の焦点は、ポリエーテルジアミンと
式R5COOH(動物または植物の脂肪または油脂肪か
ら誘導されるか、あるいはその中に含有される)のカル
ボン酸との反応である。R5は7〜22個の炭素原子を
有するアルキル基を表す。脂肪酸は飽和または不飽和で
あることができる。飽和脂肪酸は次のものを包含する
が、これらに限定されない:ラウリン酸(C12)、パル
ミチン酸(C16)およびステアリン酸(C18)。本発明
の反応のためには触媒は不必要である。脂肪酸は、ま
た、不飽和であることができる。これらの酸は通常植物
誘導であり、そして18個またはそれ以上の炭素原子を
有するアルキル鎖から成る。ほとんどの植物油は実際に
いくつかの脂肪酸またはそれらのグリセリドの混合物で
ある。ほとんどの普通の不飽和酸はオレイン酸、リノレ
ン酸およびリノール酸である。
式R5COOH(動物または植物の脂肪または油脂肪か
ら誘導されるか、あるいはその中に含有される)のカル
ボン酸との反応である。R5は7〜22個の炭素原子を
有するアルキル基を表す。脂肪酸は飽和または不飽和で
あることができる。飽和脂肪酸は次のものを包含する
が、これらに限定されない:ラウリン酸(C12)、パル
ミチン酸(C16)およびステアリン酸(C18)。本発明
の反応のためには触媒は不必要である。脂肪酸は、ま
た、不飽和であることができる。これらの酸は通常植物
誘導であり、そして18個またはそれ以上の炭素原子を
有するアルキル鎖から成る。ほとんどの植物油は実際に
いくつかの脂肪酸またはそれらのグリセリドの混合物で
ある。ほとんどの普通の不飽和酸はオレイン酸、リノレ
ン酸およびリノール酸である。
【0045】ここにおいて例示する1つの脂肪酸は、ヤ
シ油から誘導され、12〜15個の炭素原子を有し、ラ
ウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸お
よびオレイン酸から構成される脂肪酸である。
シ油から誘導され、12〜15個の炭素原子を有し、ラ
ウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸お
よびオレイン酸から構成される脂肪酸である。
【0046】他の例示される脂肪酸は、オレイン酸、C
H3(CH2)7CH:(CH2)7COOH、ほとんどす
べての天然の脂肪酸ならびにタル油のモノ飽和脂肪酸成
分である。
H3(CH2)7CH:(CH2)7COOH、ほとんどす
べての天然の脂肪酸ならびにタル油のモノ飽和脂肪酸成
分である。
【0047】反応のための温度は90℃〜200℃の範
囲であるべきであり、そして好ましくは125〜180
℃である。
囲であるべきであり、そして好ましくは125〜180
℃である。
【0048】圧力は0〜500psigの範囲であるべ
きであり、そして好ましくは0〜100psigであ
る。
きであり、そして好ましくは0〜100psigであ
る。
【0049】グリコールおよび水に基づく、航空機のた
めの典型的な除氷および防氷剤は、本質的に次の成分か
ら成る: (a)40〜70重量%の2〜3個の炭素原子を有する
アルキレングリコールおよび4〜6個の炭素原子を有す
るオキシアルキレングリコールの群に属するグリコー
ル、(b)0.1〜1.0重量%の架橋したアクリルポ
リマー、(c)0.05〜1重量%の界面活性剤、
(d)0.1〜1重量%の腐食抑制剤、(e)アミン
(任意)、(f)水酸化カリウム(任意)、(g)アル
カリ金属の水酸化物、(h)水。
めの典型的な除氷および防氷剤は、本質的に次の成分か
ら成る: (a)40〜70重量%の2〜3個の炭素原子を有する
アルキレングリコールおよび4〜6個の炭素原子を有す
るオキシアルキレングリコールの群に属するグリコー
ル、(b)0.1〜1.0重量%の架橋したアクリルポ
リマー、(c)0.05〜1重量%の界面活性剤、
(d)0.1〜1重量%の腐食抑制剤、(e)アミン
(任意)、(f)水酸化カリウム(任意)、(g)アル
カリ金属の水酸化物、(h)水。
【0050】種々の成分および各々の適当量のすぐれた
説明は、米国特許第5,118,435号(その全体を
ここに引用によって加える)の中に見出される。
説明は、米国特許第5,118,435号(その全体を
ここに引用によって加える)の中に見出される。
【0051】本発明の焦点は、新規なポリエーテルアミ
ドの製造および除氷剤または防氷剤における界面活性剤
としての使用である。本発明のポリエーテルアミドの界
面活性剤はエチレン尿素(2−イミダゾリドン)結合を
含有する。それはグリコール−水混合物において湿潤能
力を増強するために有用であるべきである。また、他の
種類の潤滑油またはコーティングにおいて有用であろ
う。
ドの製造および除氷剤または防氷剤における界面活性剤
としての使用である。本発明のポリエーテルアミドの界
面活性剤はエチレン尿素(2−イミダゾリドン)結合を
含有する。それはグリコール−水混合物において湿潤能
力を増強するために有用であるべきである。また、他の
種類の潤滑油またはコーティングにおいて有用であろ
う。
【0052】界面活性剤はこの分野におけるある除氷剤
または防氷剤における任意の成分である。使用する場
合、アニオン性界面活性剤は航空機の表面の湿潤性を改
良することができることがしばしば発見された。界面活
性剤は全体の組成物に基づいて好ましくは0.1〜5.
0重量%の量で使用する。
または防氷剤における任意の成分である。使用する場
合、アニオン性界面活性剤は航空機の表面の湿潤性を改
良することができることがしばしば発見された。界面活
性剤は全体の組成物に基づいて好ましくは0.1〜5.
0重量%の量で使用する。
【0053】例えば、除氷剤において適当な量で界面活
性剤として使用するとき、本発明のポリエーテルアミド
は、ブルックフィードのスピンドルSC4−31/13
R(回転速度0.3rpm)を使用して、20℃〜−2
0℃の非常に平らな粘度の温度のプロフィルを与えた。
この界面活性剤を含有する除氷流体は、凍結する雨の条
件において航空機の翼(または他の表面)上に使用する
とき、有意な氷の保護を提供する可能性を提供する。
性剤として使用するとき、本発明のポリエーテルアミド
は、ブルックフィードのスピンドルSC4−31/13
R(回転速度0.3rpm)を使用して、20℃〜−2
0℃の非常に平らな粘度の温度のプロフィルを与えた。
この界面活性剤を含有する除氷流体は、凍結する雨の条
件において航空機の翼(または他の表面)上に使用する
とき、有意な氷の保護を提供する可能性を提供する。
【0054】実施例4および5において、2種類の除氷
ブレンドを調製しそして同一粘度に調節した。次いで、
本発明のポリエーテルアミドの界面活性剤を各ブレンド
の中に約0.5%の量で添加した。実施例4において、
アルキル基はヤシ酸(cocnut acid)からの
ものであり、そして実施例5においてアルキル基はオレ
イン酸からのものであった。
ブレンドを調製しそして同一粘度に調節した。次いで、
本発明のポリエーテルアミドの界面活性剤を各ブレンド
の中に約0.5%の量で添加した。実施例4において、
アルキル基はヤシ酸(cocnut acid)からの
ものであり、そして実施例5においてアルキル基はオレ
イン酸からのものであった。
【0055】除氷および防氷ブレンドの中に界面活性剤
として少量で使用するとき、脂肪酸のアルキル基を取り
込んだ、本発明のポリエーテルアミドの界面活性剤は、
水で希釈したとき、高い粘度を保持する組成物を提供す
る。さらに、組成物は高度に偽塑性のレオロジーを示
し、それらが望ましい流れ去り特性を有することを示
す。すなわち、組成物は航空機の表面上に十分に長い期
間の間保持されるが、比較的高い剪断条件下に液化する
であろう。これらの物質についての低い剪断条件下のこ
の粘度は、約−25℃〜約20℃の間の温度変化に対し
て比較的不感受性である。この特徴は航空機へ適用すべ
き流体の厚さを比較的予測可能とし、そして広い範囲の
温度にわたる待機時間における予測可能性に導く。航空
機の出発と適用との間の期間が悪い条件下に延長された
場合でさえ、その間において防氷組成物はできるだけ安
定であることが重要である。本発明の界面活性剤を使用
して製造された組成物は、これらの環境において要求さ
れる安定性についてすぐれた特性を示す。
として少量で使用するとき、脂肪酸のアルキル基を取り
込んだ、本発明のポリエーテルアミドの界面活性剤は、
水で希釈したとき、高い粘度を保持する組成物を提供す
る。さらに、組成物は高度に偽塑性のレオロジーを示
し、それらが望ましい流れ去り特性を有することを示
す。すなわち、組成物は航空機の表面上に十分に長い期
間の間保持されるが、比較的高い剪断条件下に液化する
であろう。これらの物質についての低い剪断条件下のこ
の粘度は、約−25℃〜約20℃の間の温度変化に対し
て比較的不感受性である。この特徴は航空機へ適用すべ
き流体の厚さを比較的予測可能とし、そして広い範囲の
温度にわたる待機時間における予測可能性に導く。航空
機の出発と適用との間の期間が悪い条件下に延長された
場合でさえ、その間において防氷組成物はできるだけ安
定であることが重要である。本発明の界面活性剤を使用
して製造された組成物は、これらの環境において要求さ
れる安定性についてすぐれた特性を示す。
【0056】以下の実施例は例示のみを目的とする。実
施例は本発明をいかなる方法おいても限界しないことを
意図することに注意すべきである。
施例は本発明をいかなる方法おいても限界しないことを
意図することに注意すべきである。
【0057】実施例1(6835−74) 温度計、ディーン−スタークトラップ、撹拌機および窒
素入口を装備する1リットルの3首フラスコに、250
gの1−2’−ヒドロキシエチル−2−イミダゾリドン
のアミン化ブロック10モルのエチレンオキシドおよび
3モルのプロピレンオキシドの付加物を供給し、そして
133.5gの発生した水をディーン−スタークトラッ
プを通して除去した。生ずる生成物(371.5g)は
黄色液体でありそして水溶性であった。
素入口を装備する1リットルの3首フラスコに、250
gの1−2’−ヒドロキシエチル−2−イミダゾリドン
のアミン化ブロック10モルのエチレンオキシドおよび
3モルのプロピレンオキシドの付加物を供給し、そして
133.5gの発生した水をディーン−スタークトラッ
プを通して除去した。生ずる生成物(371.5g)は
黄色液体でありそして水溶性であった。
【0058】実施例2(6835−75) 実施例1の手順に従うが、ただし200gの1−2’−
ヒドロキシエチル−2−イミダゾリドンのアミン化ブロ
ック10モルのエチレンオキシドおよび3モルのプロピ
レンオキシドの付加物および140gのオレイン酸を使
用した。生ずる生成物(330g)は淡褐色液体であり
そして水溶性であった。
ヒドロキシエチル−2−イミダゾリドンのアミン化ブロ
ック10モルのエチレンオキシドおよび3モルのプロピ
レンオキシドの付加物および140gのオレイン酸を使
用した。生ずる生成物(330g)は淡褐色液体であり
そして水溶性であった。
【0059】実施例3(6834−76) 実施例1の手順に従うが、ただし200gの1−2’−
ヒドロキシエチル−2−イミダゾリドンのアミン化ブロ
ック4モルのエチレンオキシドおよび2モルのプロピレ
ンオキシドの付加物および130gのヤシ酸を使用し
た。生ずる生成物(318g)は淡褐色液体でありそし
て水溶性であった。
ヒドロキシエチル−2−イミダゾリドンのアミン化ブロ
ック4モルのエチレンオキシドおよび2モルのプロピレ
ンオキシドの付加物および130gのヤシ酸を使用し
た。生ずる生成物(318g)は淡褐色液体でありそし
て水溶性であった。
【0060】実施例4(6856−64) 95:5比のCARBOPOLR672および1621
のポリアクリル酸樹脂(64.2g)の3%水溶液、プ
ロピレングリコール(311.0g)、COBRATE
CRTT−505Sトリルトリアゾール溶液(3.0
g)、6835−74(実施例1)(3.0g)、Na
OH(27.9g)の2%水溶液および脱イオン水(1
91.9g)から成る組成物を調製した。このブレンド
の粘度は、0℃、0.3rpmにおいてブルックフィー
ドのスピンドルSC4−31/13Rで2700cPで
あった。他のブレンドを同一量で調製したが、ただし
3.0gの2%NaOH溶液を脱イオン水と置換した。
これは同一条件下に7200cPのブレンドを与えた。
これらのブレンドを0℃において6000cPのブレン
ドが誘導されるまで組み合わせた。生ずる生成物はわず
かに曇った、無色の溶液であった。添付した表Iおよび
IIは、ブレンドの粘度が温度、剪断速度および水の希
釈とともに変化することを示す。20℃においてブルッ
クフィードのカウンター−回転ミキサーを使用して35
00rpmで5分間剪断したとき、流体は0℃において
感知し得る粘度の損失を示さなかった。
のポリアクリル酸樹脂(64.2g)の3%水溶液、プ
ロピレングリコール(311.0g)、COBRATE
CRTT−505Sトリルトリアゾール溶液(3.0
g)、6835−74(実施例1)(3.0g)、Na
OH(27.9g)の2%水溶液および脱イオン水(1
91.9g)から成る組成物を調製した。このブレンド
の粘度は、0℃、0.3rpmにおいてブルックフィー
ドのスピンドルSC4−31/13Rで2700cPで
あった。他のブレンドを同一量で調製したが、ただし
3.0gの2%NaOH溶液を脱イオン水と置換した。
これは同一条件下に7200cPのブレンドを与えた。
これらのブレンドを0℃において6000cPのブレン
ドが誘導されるまで組み合わせた。生ずる生成物はわず
かに曇った、無色の溶液であった。添付した表Iおよび
IIは、ブレンドの粘度が温度、剪断速度および水の希
釈とともに変化することを示す。20℃においてブルッ
クフィードのカウンター−回転ミキサーを使用して35
00rpmで5分間剪断したとき、流体は0℃において
感知し得る粘度の損失を示さなかった。
【0061】
【表1】
【0062】
【表2】
【0063】実施例5(6856−66) 95:5比のCARBOPOLR672および1621
のポリアクリル酸樹脂(64.2g)の3%水溶液、プ
ロピレングリコール(311.0g)、COBRATE
CRTT−505S(3.0g)、6835−75(実
施例2)(3.0g)、NaOH(27.5g)の2%
水溶液および脱イオン水(191.3g)を含有する組
成物を調製した。このブレンドの粘度は、0℃、0.3
rpmにおいてブルックフィードのスピンドルSC4−
31/13Rで2400cPであった。他のブレンドを
同一量で調製したが、ただし2.6gの2%NaOH溶
液を脱イオン水と置換した。これは同一条件下に960
0cPのブレンドを与えた。これらのブレンドを0℃に
おいて6000cPのブレンドが誘導されるまで組み合
わせた。生ずる生成物はわずかに曇った、無色の溶液で
あった。添付した表IIIおよびIVは、ブレンドの粘
度が温度、剪断速度および水の希釈とともに変化するこ
とを示す。
のポリアクリル酸樹脂(64.2g)の3%水溶液、プ
ロピレングリコール(311.0g)、COBRATE
CRTT−505S(3.0g)、6835−75(実
施例2)(3.0g)、NaOH(27.5g)の2%
水溶液および脱イオン水(191.3g)を含有する組
成物を調製した。このブレンドの粘度は、0℃、0.3
rpmにおいてブルックフィードのスピンドルSC4−
31/13Rで2400cPであった。他のブレンドを
同一量で調製したが、ただし2.6gの2%NaOH溶
液を脱イオン水と置換した。これは同一条件下に960
0cPのブレンドを与えた。これらのブレンドを0℃に
おいて6000cPのブレンドが誘導されるまで組み合
わせた。生ずる生成物はわずかに曇った、無色の溶液で
あった。添付した表IIIおよびIVは、ブレンドの粘
度が温度、剪断速度および水の希釈とともに変化するこ
とを示す。
【0064】
【表3】
【0065】
【表4】
【0066】本発明の主な特徴および態様は次の通りで
ある。
ある。
【0067】1.下記式:
【0068】
【化9】
【0069】式中各Rは独立にH、メチルまたはエチル
であり、そして各R5は7〜22個の炭素原子を有する
アルキルまたはオレフィンの基であり、R1、R2、R3
およびR4は水素および約1〜4個の炭素原子を有する
低級アルキル基から成る群より選択される基であり、そ
してa+b=n、ここでnは約2〜80である、を有す
るポリエーテルアミド。
であり、そして各R5は7〜22個の炭素原子を有する
アルキルまたはオレフィンの基であり、R1、R2、R3
およびR4は水素および約1〜4個の炭素原子を有する
低級アルキル基から成る群より選択される基であり、そ
してa+b=n、ここでnは約2〜80である、を有す
るポリエーテルアミド。
【0070】2.R5はヤシ酸またはオレイン酸から選
択される脂肪酸から選択される脂肪酸に対する炭素残基
に相当する基である上記第1項記載のポリエーテルアミ
ド。
択される脂肪酸から選択される脂肪酸に対する炭素残基
に相当する基である上記第1項記載のポリエーテルアミ
ド。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記式: 【化1】 式中各Rは独立にH、メチルまたはエチルであり、そし
て各R5は7〜22個の炭素原子を有するアルキルまた
はオレフィンの基であり、R1、R2、R3およびR4は水
素および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基
から成る群より選択される基であり、そしてa+b=
n、ここでnは約2〜80である、を有するポリエーテ
ルアミド。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14515395A JPH08311194A (ja) | 1995-05-22 | 1995-05-22 | ポリエーテルアミドの界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14515395A JPH08311194A (ja) | 1995-05-22 | 1995-05-22 | ポリエーテルアミドの界面活性剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08311194A true JPH08311194A (ja) | 1996-11-26 |
Family
ID=15378656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14515395A Pending JPH08311194A (ja) | 1995-05-22 | 1995-05-22 | ポリエーテルアミドの界面活性剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08311194A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021518467A (ja) * | 2018-03-19 | 2021-08-02 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシーHuntsman Petrochemical LLC | ポリエーテルジアミンを含有するエーテルアミン混合物、ならびにその作成および使用法 |
-
1995
- 1995-05-22 JP JP14515395A patent/JPH08311194A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021518467A (ja) * | 2018-03-19 | 2021-08-02 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシーHuntsman Petrochemical LLC | ポリエーテルジアミンを含有するエーテルアミン混合物、ならびにその作成および使用法 |
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