JP7266597B2 - 微生物のコロニー形成を抑制するための置換トラン - Google Patents
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Description
本出願は、2017年7月27日に米国特許法111条(b)の下に出願された米国仮特許出願第62/537,661号、および2018年5月25日に米国特許法111条(b)の下に出願された米国仮特許出願第62/676,676号に対する優先権を主張するものである。上記出願の全ての開示全体が、参照により全ての目的のために本明細書に明示的に組み込まれる。
構造(I)
(式中、R1およびR2は、フェニル環の任意の利用可能な位置にある独立した置換基であり、mおよびnは、独立して、フェニル環上の置換基の数をそれぞれ表す1、2、または3であり、
各R1、R2は、独立して、ヒドロキシ、チオール、-(C1-C6)アルコキシ、-(C1-C6)RH”(式中、RはOまたはSである)、および(ハロ)p(C1-C6)アルキル-(式中、pは1、2、または3である)から選択される)を有する抗微生物的に有効な量の置換トラン化合物、およびその塩を含む抗微生物製剤と接触させることを含むが、
但し、置換トラン化合物は、3,4’,5-トリヒドロキシトランではない、方法を提供する。
構造(I)
(式中、R1およびR2は、フェニル環の任意の利用可能な位置にある独立した置換基であり、mおよびnは、独立して、フェニル環上の置換基の数をそれぞれ表す1、2、または3であり、
各R1、R2は、独立して、ヒドロキシ、チオール、-(C1-C6)アルコキシ、-(C1-C6)RH”(式中、RはOまたはSである)、および(ハロ)p(C1-C6)アルキル-(式中、pは1、2、または3である)から選択される)を有する有効量の置換トラン化合物、およびその塩を含む抗微生物製剤と接触させることを含むが、
但し、置換トラン化合物は、3,4’,5-トリヒドロキシトランではない、方法を含む。
別途定義されない限り、本明細書において使用される全ての技術用語および科学用語は、本発明が属する分野の当業者に一般的に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書に記載されるものと類似または同等のあらゆる方法および材料を本発明の実施または試験に使用することができるが、好適な方法および材料を本明細書に記載する。書籍、雑誌論文、米国または外国の公開特許出願、米国または外国の発行特許、およびいずれか他の参考文献を含む、本明細書に引用される全ての参考文献は、引用された参考文献中に提示されている全てのデータ、表、図、およびテキストを含むそれらの全体が、参照によりそれぞれ本明細書に組み込まれる。
代表的な置換トランである4-ヒドロキシ-4’-メトキシトラン(BM3103)が、微生物増殖を制御するために有用であることが示された。BM3103は、以前のデータによって3,5,4’-トリヒドロキシトランが無効であることが示されていた野生型E.Coliに対して有効であることが分かった。BM3103はまた、菌叢またはバイオフィルムの形成を破壊することも示された。加えて、BM3103は、一連の微生物に対して著しい抗微生物活性を有することも示された。さらに、BM3103およびその関連する置換トランは、低い局所毒性を有し、ヒトおよび動物の皮膚において広範な安全性を有する。これにより、それらは製品中で広範な安全性プロファイルを有する製剤として有用となり得る。さらに、それらは、抗微生物特性を有する最終製品を提供するように他の構成要素とともに製剤化することができる。
1用量当たり3枚のプレートで、代謝活性化を行っておよび行わずに、5つの菌株、S.typhimurium TA97a、TA98、TA100、TA1535、およびE.coli WP2 uvrA pKM101を用いて一連の用量範囲設定アッセイを行った。以下の用量を、陽性および陰性対照とともに試験した:5000、2500、1250、500、250、125、50、20、10、5、2、1、および0.2μg/プレート。プレートを被験物質の毒性(用量増加に伴うプレートカウントの減少および/またはバックグラウンド菌叢の可視的薄化)および沈殿について評価した。フェノバルビタール/ベンゾフラボンで誘導したラット肝S9画分にコファクター(S9mix)を加えることにより、いくつかの試料で代謝活性化を行った。使用前に、新たに解凍したラット肝S9のアリコートを無菌コファクター混合物と混合した。S9mixは、10%肝臓S9濃縮物を含有しており、使用されるまで冷蔵されていたか、または氷上で保存されていた。代謝活性化を行って試験する場合、リン酸緩衝液の代わりにS9mixをアッセイチューブ内に使用した。
NEB 5αコンピテントなE.coliを凍結培養物から回収し、37℃の細菌培養器で一晩増殖させた。一晩培養物からの25μLの細菌を10mLの新鮮な溶原性ブロスに加えることにより、細菌の増殖培養物をコロニー形成アッセイに用いた(LB;Bertani,G.(2004).“Lysogeny at mid-twentieth century:P1,P2,and other experimental systems”.Journal of Bacteriology.186(3):595-600.PMC 321500.PMID 14729683.doi:10.1128/JB.186.3.595-600.2004)。1mLのこの希釈細菌を、下の表Cおよび対応する図のチャートに記載されるような種々の希釈率の置換トラン化合物の製剤に加えた。
材料
病原性分離株の新鮮な培養物をこれらの実験に使用した。使用された菌株は、メチシリン耐性Staphylococcus aureus(MRSA USA 300)、Pseudomonas aeruginosa ATCC 27312、およびCandida albicans ATCC 64550であった。
MRSA接種菌
メチシリン耐性Staphylococcus aureus(MRSA、USA 400)の増殖培養物をコロニー形成アッセイに用いたMRSA USA 400の凍結保存培養物を解凍し、37℃で振盪させながらトリプシンソイブロス(TSB)中で一晩増殖させた。一晩培養物(0.5~1.0mL)を100mLのTSBに加え、37℃で振盪させながら増殖させ、約108CFU/mLの最終接種菌懸濁液を得るために0.55~0.60の光学密度についてモニタリングした。
BM3103を70%v/vのアルコールゲル製剤に懸濁して、実施例において試験される所望の%w/vを獲得した。それぞれの濃度のものを溶解するまで十分にボルテックスした。最初に試験したBM3103の濃度は、1、0.5、および0.1%w/vであった。これらの濃度のものおよびアルコールゲルビヒクルを等量の108CFU/mL接種菌と混合して最終濃度0.5、0.25、および0.05%(22mM、11mM、および2mM)のBM3103を得た。トブラマイシン(600μg/mL)は、陽性対照として機能した。ビヒクルとBM3103製剤は、35%v/vアルコールの一致する最終濃度を含有していた。
BM3103を2.5%w/vでTranscutol(ジエチレングリコールモノエチルエーテル)に溶解し、溶解するまでボルテックスした。次いでこの濃度を段階希釈し、残りの試験濃度を達成した。播種する前に、100μLの最終接種菌(108CFU/mL)を、20μLの用量のTSBブロスおよび80μLの用量のBM3103またはビヒクルと混合した。600μg/mLのトブラマイシンが陽性対照として機能した。BM3103の最終播種濃度は、1、0.5、0.25、および0.1%w/v(44mM、22mM、11mM、4mM)のBM3103であった。ビヒクルとBM3103製剤は、40%v/v Transcutolの一致する最終濃度を含有していた。
MRSA接種菌と組み合わせた上に列挙した製剤をTSB寒天プレート上に播種した。プレートを37℃で24時間増殖させ、撮像し、細菌コロニーをカウントした。前述の各濃度レベルで3通り実験を行った。各処理のコロニー数を表にしてコロニー形成単位/mL(LogCFU/mL)のLogを求めた。各処理について平均値および平均値の標準誤差を算出した。
Acinetobacter baumanniiの増殖培養物をコロニー形成アッセイに用いた。Acinetobacter baumanniiの凍結保存培養物を解凍し、37℃で振盪させながらトリプシンソイブロス(TSB)中で一晩増殖させた。一晩培養物(0.5~1.0mL)を100mLのTSBに加え、37℃で振盪させながら増殖させ、約108CFU/mLの最終接種菌懸濁液を得るために0.20~0.38の光学密度についてモニタリングした。
BM3103を2.5%w/vでTranscutol(ジエチレングリコールモノエチルエーテル)に溶解し、溶解するまでボルテックスした。次いでこの濃度を段階希釈し、残りの試験濃度を達成した。播種する前に、100μLの最終接種菌(108CFU/mL)を、20μLの用量のTSBブロスおよび80μLの用量のBM3103またはビヒクルと混合した。600μg/mLのトブラマイシンが陽性対照として機能した。BM3103の最終播種濃度は、1、0.5、0.25、および0.1%w/v(44mM、22mM、11mM、4mM)のBM3103であった。ビヒクルとBM3103製剤は、40%v/v Transcutolの一致する最終濃度を含有していた。
接種菌と組み合わせたTranscutol製剤をTSB寒天プレート上に播種した。プレートを37℃で24時間増殖させ、撮像し、細菌コロニーをカウントした。前述の各濃度レベルで4回実験を行った。各処理のコロニー数を表にしてコロニー形成単位/mL(LogCFU/mL)のLogを求めた。各処理について平均値および平均値の標準誤差を算出した。
メチシリン耐性Staphylococcus aureus(MRSA、USA 400)の増殖培養物をコロニー形成アッセイに用いたMRSA USA 400の凍結保存培養物を解凍し、37℃で振盪させながらトリプシンソイブロス(TSB)中で一晩増殖させた。一晩培養物(0.5~1.0mL)を100mLのTSBに加え、37℃で振盪させながら増殖させ、約108CFU/mLの最終接種菌懸濁液を得るために0.55~0.60の光学密度についてモニタリングした。
バイオフィルム阻害アッセイのために、100μLのMRSA USA 400接種菌(108CFU/mL)を各薬物濃度の100μLのBM3103とともに96ウェルプレートに播種した。BM3103の0.1Mストックをエタノールに溶解し、96ウェルプレートを横切ってTSB中で段階希釈し、1mM~0.002mMの最終濃度を得た。薬物処理した接種菌を37℃で振盪させずに一晩増殖させた。各濃度の画像を撮影し、代表的な画像を図12A~図12Dに示す。0.625mMの濃度で、BM3103は、MRSA USA 400のバイオフィルム形成を完全に阻害する(図12A)。0.008mMのBM3103では軽度のバイオフィルム形成が存在する(図12B)。約0.002mMの濃度では、BM3103は、MRSA USA 400のバイオフィルム形成に影響を及ぼさず、BM3103で処理しなかった対照ウェルに相当する(図12C~図12D)。全体として、BM3103は、0.0625mM超の濃度でバイオフィルム形成を完全に阻害し、0.03125mM~0.008mMの濃度でバイオフィルム形成を減少させる。
BM3103による処理がMRSA USA 400細菌の細胞死を誘導したことを確認するために、未処理細胞およびBM3103で処理した細胞の両方をDAPI(核染色)およびヨウ化プロピジウム(PI、Live/Dead染色)の組み合わせで染色した。健康な細胞では、PIが細胞膜を通過することができず、蛍光シグナルを生成しない。細胞が死滅しているかまたは易感染性の細胞膜を有する場合、細胞はDNAに結合して、535nmの励起と617nmの放出の間で蛍光を発する。MRSA USA 400を、BM3103処理または未処理と組み合わせて108CFU/mLでウェルプレートに播種した。プレートを37で24時間播種した。細菌細胞をそれぞれ50μg/mLおよび500μg/mLのDAPIおよびPIで、室温で15分間共染色した。加温リン酸緩衝生理食塩水(PBS)でウェルを洗浄し、画像収集プロセスの間中PBS中に維持した。各フィルタで同じ曝露限界を用いて画像を取り込んだ。この実験では、未処理細胞が強いDAPI染色を示したが、PIでは軽度かつまばらに染色されたのみであり、バイオフィルム内の細菌が生存していたことが示唆される(図13)。BM3103で24時間処理した後、PI染色に0.002mMから0.0625mMへの用量依存性増加が見られたことから、大半の細菌が死滅したかまたは死滅しようとしていたことが示唆される(図13)。0.0625mM超の濃度は同様の結果をもたらした。
MRSA USA 400バイオフィルムの処理のために、上述のバイオフィルム阻害の項に記載したのと同じ96ウェルプレートアッセイ手順を用いた。しかしながら、MRSA USA 400接種菌(108CFU/mL)は、BM3103の非存在下で振盪させずに37℃で一晩増殖させた。バイオフィルム形成の24時間後、1mMから0.002mMまで96ウェルプレートを横切ってBM3103を段階希釈した。プレートを振盪させずに37℃で一晩再度インキュベートした。合計48時間後、各濃度の画像を撮影し、代表的な画像を図14A~図14Dに示す。0.125mM(図14A)、0.0625mM(図14B)、またはそれを上回る濃度では、BM3103は、MRSA USA 400のバイオフィルムを有意に減少させた。0.008mM(図14C)では、依然としてバイオフィルムの若干の減少が認められたが、0.002mM未満の濃度または未処理対照(図14D)においては、バイオフィルムの減少は観察されなかった。
MRSA USA 400バイオフィルムの処理のために、上述のバイオフィルム阻害の項に記載したのと同じ96ウェルプレートアッセイ手順を用いた。しかしながら、MRSA USA 400接種菌(108CFU/mL)は、BM3103の非存在下で振盪させずに37℃で一晩増殖させた。バイオフィルム形成の24時間後、1mMから0.002mMまで96ウェルプレートを横切ってBM3103を段階希釈した。プレートを振盪させずに37℃で一晩再度インキュベートした。
Claims (24)
- 物理的表面上または生体表面上の疑わしい病原性微生物の成長を阻害するため、またはそれらを死滅させるため抗微生物製剤であって、
構造(I)
各R1、R2は、独立して、ヒドロキシ、チオール、-(C1-C6)アルコキシ、-(C 1 -C 6 )RH(式中、RはOもしくはSである)、または(ハロ)p(C1-C6)アルキル-(式中、pは1、2、もしくは3である)から選択される)を有する抗微生物的に有効な量の置換トラン化合物又はその塩を含み、
R1及びR2の少なくとも1つがメトキシである、抗微生物製剤。 - R1およびR2の少なくとも1つはヒドロキシである、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- R1は-(C1-C6)アルコキシであり、mは1または2である、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- R2はヒドロキシルであり、nは1、2、または3である、請求項3に記載の抗微生物製剤。
- R2はヒドロキシルであり、nは1、2、または3である、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 前記置換トランは、4,4’-ジヒドロキシ-3-メトキシトラン、4-ヒドロキシ-4’-メトキシトラン、2,4,4’-トリメトキシトラン、および3,5,3’,5’テトラメトキシトランから選択される、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 前記置換トラン化合物は、前記抗微生物製剤の総重量に基づいて約0.01重量%~約30重量%の量で存在する、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 前記抗微生物製剤は、約4.1~約8.5のpHを有し、前記抗微生物製剤は、洗浄剤および第2の抗微生物剤をさらに含む、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 前記洗浄剤は実質的にフェノールを含まない、請求項8に記載の抗微生物製剤。
- 物理的表面上の疑わしい病原性微生物の成長を阻害するため、またはそれらを死滅させるための方法であって、前記物理的表面を、
構造(I)
各R 1 、R 2 は、独立して、ヒドロキシ、チオール、-(C 1 -C 6 )アルコキシ、-(C 1 -C 6 )RH(式中、RはOもしくはSである)、または(ハロ) p (C 1 -C 6 )アルキル-(式中、pは1、2、もしくは3である)から選択される)を有する抗微生物的に有効な量の置換トラン化合物又はその塩を含む抗微生物製剤と接触させることを含み、
R 1 及びR 2 の少なくとも1つがメトキシであり、
前記物理的表面は、滅菌されなければならず、かつ手術手技を通して無菌状態を維持しなければならない、手術機器、手術器具、天板表面、および調理表面から選択される、方法。 - 前記疑わしい病原性微生物はグラム陰性細菌である、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 前記疑わしい病原性微生物はグラム陽性細菌である、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 前記疑わしい病原性微生物は真菌である、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 前記疑わしい病原性微生物は、メチシリン耐性Staphylococcus aureus(MRSA)、Pseudomonas aeruginosa、Acinetobacter baumannii、およびE.coli種から選択される細菌性病原体である、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 前記疑わしい病原性微生物はCandida属の真菌である、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 前記抗微生物製剤が抗生物質をさらに含むか、または前記物理的表面若しくは生体表面が前記抗生物質とさらに接触させられる、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 前記トラン化合物は、約0.008mM~約1mMの範囲の濃度で前記抗微生物製剤中に存在する、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 前記トラン化合物は、約0.625mMの濃度で前記抗微生物製剤中に存在する、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 前記トラン化合物は、前記抗微生物製剤の総重量に基づいて約0.1重量%~約30重量%の範囲の量で前記抗微生物製剤中に存在する、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 前記トラン化合物は4-ヒドロキシ-4’-メトキシトランを含む、請求項1に記載の抗微生物製剤。
- 構造(I)を有する置換トラン化合物又はその塩を含む、メチシリン耐性Staphylococcus aureus(MRSA)感染症の治療に使用するための組成物:
各R1、R2は、独立して、ヒドロキシ、チオール、-(C1-C6)アルコキシ、-(C 1 -C 6 )RH(式中、RはOもしくはSである)、または(ハロ)p(C1-C6)アルキル-(式中、pは1、2、もしくは3である)から選択され、
但し、前記置換トラン化合物は、3,4’,5-トリヒドロキシトランではない。 - 前記置換トランは、4,4’-ジヒドロキシトラン、4,4’-ジヒドロキシ-3-メトキシトラン、4-ヒドロキシ-4’-メトキシトラン、3,5,3’,5’テトラヒドロキシトラン、2,4,4’-トリメトキシトラン、3,5,3’,5’テトラメトキシトラン、および4-ヒドロキシ-4’-トリフルオロメチルトランから選択される、請求項21に記載の組成物。
- 前記置換トランは、4,4’-ジヒドロキシトラン、4,4’-ジヒドロキシ-3-メトキシトラン、4-ヒドロキシ-4’-メトキシトラン、3,5,3’,5’テトラヒドロキシトラン、2,4,4’-トリメトキシトラン、3,5,3’,5’テトラメトキシトラン、および4-ヒドロキシ-4’-トリフルオロメチルトランから選択される、請求項23に記載の組成物。
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