JP7242661B2 - 硬化性樹脂組成物及び繊維強化樹脂マトリックス複合材料 - Google Patents
硬化性樹脂組成物及び繊維強化樹脂マトリックス複合材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7242661B2 JP7242661B2 JP2020520016A JP2020520016A JP7242661B2 JP 7242661 B2 JP7242661 B2 JP 7242661B2 JP 2020520016 A JP2020520016 A JP 2020520016A JP 2020520016 A JP2020520016 A JP 2020520016A JP 7242661 B2 JP7242661 B2 JP 7242661B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- curable resin
- anhydride
- groups
- amount
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/04—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to rubbers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B11/00—Making preforms
- B29B11/06—Making preforms by moulding the material
- B29B11/10—Extrusion moulding
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
- B29B11/00—Making preforms
- B29B11/14—Making preforms characterised by structure or composition
- B29B11/16—Making preforms characterised by structure or composition comprising fillers or reinforcement
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C70/00—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts
- B29C70/04—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts comprising reinforcements only, e.g. self-reinforcing plastics
- B29C70/28—Shaping operations therefor
- B29C70/30—Shaping by lay-up, i.e. applying fibres, tape or broadsheet on a mould, former or core; Shaping by spray-up, i.e. spraying of fibres on a mould, former or core
- B29C70/32—Shaping by lay-up, i.e. applying fibres, tape or broadsheet on a mould, former or core; Shaping by spray-up, i.e. spraying of fibres on a mould, former or core on a rotating mould, former or core
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5006—Amines aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5046—Amines heterocyclic
- C08G59/5053—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom
- C08G59/5073—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/243—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using carbon fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2063/00—Use of EP, i.e. epoxy resins or derivatives thereof, as moulding material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2105/00—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
- B29K2105/06—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped containing reinforcements, fillers or inserts
- B29K2105/08—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped containing reinforcements, fillers or inserts of continuous length, e.g. cords, rovings, mats, fabrics, strands or yarns
- B29K2105/0872—Prepregs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2447/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds; Derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(a)少なくとも1つの非芳香族エポキシ化合物、少なくとも1つの非芳香族オキセタン化合物、又はこれらの混合物を含む硬化性樹脂と、
(b)ルイス酸:ルイス塩基錯体から選択される1つ以上の硬化剤と、
(c)硬化促進量の1つ以上の無水物化合物と、を含む硬化性樹脂組成物に関する。
モル当量のルイス酸:ルイス塩基錯体の、モル当量のエポキシド基、オキセタノ基、又はこうした基の混合物に対する1:25~1:2、好ましくは1:20~1:5の比を提供するのに有効な1つ以上の硬化剤の量と、
モル当量の無水物基の、樹脂組成物のモル当量のルイス酸:ルイス塩基錯体成分に対する1:1まで、好ましくは1:20~1:1の比を提供するのに有効な1つ以上の無水物化合物の量と、を含む。
(a)こうした化合物の分子当たり少なくとも1つのエポキシド基を含む少なくとも1つの非芳香族エポキシ化合物、こうした化合物の分子当たり少なくとも1つのオキセタノ基を含む少なくとも1つの非芳香族オキセタン化合物、又はこうした化合物の混合物を含む硬化性樹脂と、
(b)樹脂組成物100重量部当たり1~20重量部の1つ以上の硬化剤の量での、ルイス酸:ルイス塩基錯体から選択される1つ以上の硬化剤と、
(c)それぞれがこうした化合物の分子当たり少なくとも1つの無水物基を含む、モル当量のエポキシド基、オキセタン基、又はこれらの混合物当たり0.5モル当量未満の無水物基の硬化促進量での、1つ以上の無水物化合物と、を含む。
などのルイス酸の、ルイス塩基との結合により形成された分子、例えば、同時に脱離基を失わない、脂肪族又は芳香族アミン、アセトニトリル、ジエチルエーテラート、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロチオフェン、トリメチルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどを意味する。
(a)1つ以上の環式無水物官能性モノマー単位と、
(b)1つ以上の第2のモノマー単位であって、そのそれぞれに環式無水物官能基が存在しないモノマー単位とを含むランダム、交互、又はブロックコポリマーである。
100pbwの樹脂組成物当たり20~95pbwの1つ以上の非芳香族エポキシ化合物と、
任意で、100pbwの樹脂組成物当たり50pbwまでの合計した量の1つ以上の芳香族エポキシ化合物及び/又はモノエポキシド化合物と、
1:25~1:2、より典型的には1:20~1:5、更により典型的には1:15~1:5の、モル当量のルイス酸:ルイス塩基錯体の、樹脂組成物の樹脂成分のモル当量のエポキシド及び/又はオキセタノ基に対する比の量のルイス:酸ルイス塩基錯体と、
約1:1まで、典型的には1:20~1:1、より典型的には1:15~1:3、更により典型的には1:5~1:10の、モル当量の無水物基の、樹脂組成物のモル当量のルイス酸:ルイス塩基錯体成分に対する比の量のポリマー無水物と、を含む。
実施例1の樹脂組成物は、75pbw(0.5769モル当量のエポキシド基)の脂環式化合物3’,4’-エポキシシクロヘキサン)メチル3,4-エポキシシクロヘキシルカルボキシレート(CELLOXIDE(商標)2021P樹脂(Daicel Corporation))と、9pbw(0.0514モル当量のBF3)のBF3:アミン錯体(BF3:アミン錯体(ANCHOR(商標)1040錯体(Air Products))及び25pbw(0.0356モル当量の無水物基)のポリマー無水物(マレイン酸無水物官能化1,4-シスポリブタジエン(POLYVEST(商標)MA75ポリマー(Evonik Industries))とを混合することにより作成し、エポキシド基のモル当量当たり0.0892モル当量のBF3 基とエポキシド基のモル当量当たり0.0618モル当量の無水物基との比が得られた。
実施例1の樹脂組成物を、フィラメント巻き付けプロセスを用いて炭素繊維に塗布した。プリプレグを部分的に硬化して、必要な剛性と粘着性レベルを得た。最後に、プリプレグの組立体をプレス硬化して、自動車用途の強化炭素複合材料を作製した。
実施例3の樹脂組成物は、75pbwの脂環式化合物(3’,4’-エポキシシクロヘキサン)メチル3,4-エポキシシクロヘキシルカルボキシレート(CELLOXIDE(商標)2021P樹脂(Daicel Corporation))と、9pbwのBF3アミン錯体(BF3:ベンジルアミン錯体(ANCHOR(商標)1040錯体(Air Products))及び25pbwのポリマー無水物(マレイン酸無水物官能化スチレン-ブタジエンコポリマー(RICON(商標)184MA6(Cray Valley USA LLC))とを混合することにより作成し、これにより、エポキシド基のモル当量当たり0.0892モル当量のBF3とエポキシド基のモル当量当たり0.0263モル当量の無水物基の反応基のモル比が得られた。
実施例9の樹脂組成物は、75pbwの脂環式エポキシ化合物(ジグリシジル1,2-シクロヘキサンジカルボキシレート(CY184、Huntsman))と、9pbwのBF3アミン錯体(BF3:ベンジルアミン錯体(ANCHOR(商標)1040錯体(Air Products))及び25pbwのポリマー無水物(マレイン酸無水物官能化1,4-シスポリブタジエン(POLYVEST(商標)MA75(Evonik))とを混合することにより作成し、これにより、エポキシド基のモル当量当たり0.1153モル当量のBF3とエポキシド基のモル当量当たり0.0799モル当量の無水物基の反応基のモル比が得られた。
実施例11~13の樹脂組成物は、75pbwの脂環式化合物3’,4’-エポキシシクロヘキサン)メチル3,4-エポキシシクロヘキシルカルボキシレート(CELLOXIDE(商標)2021P樹脂(Daicel Corporation))と、25pbwのポリマー無水物(マレイン酸無水物官能化1,4-シスポリブタジエン(POLYVEST(商標)MA75(Evonik Industries))と、9pbwのBF3アミン錯体(BF3:ベンジルアミン錯体(ANCHOR(商標)1040錯体(Air Products))と0.0225、0.0450、又は0.0900pbwのイミダゾール化合物(2-エチル-4-メチル-1H-イミダゾール-1-プロパンニトリル)とを混合することにより作成し、これにより、エポキシド基のモル当量当たり0.0889、0.0887、0.0883モル当量のBF3とエポキシド基のモル当量当たり0.0618モル当量の無水物基の反応基のモル比、並びに以下の表4に示されるイミダゾール化合物の量が得られた。
Claims (20)
- (a)少なくとも1つの非芳香族エポキシ化合物、少なくとも1つの非芳香族オキセタン化合物、又はこれらの混合物を含む硬化性樹脂であって、前記化合物は、モル当量のエポキシド基、オキセタノ基、又はこれらの混合物の量を有する、硬化性樹脂と、
(b)モル当量のルイス酸:ルイス塩基錯体の、モル当量のエポキシド基、オキセタノ基、又はこれらの混合物に対する、1:25~1:2の比の量のルイス酸:ルイス塩基錯体から選択された1つ以上の硬化剤と、
(c)モル当量の無水物基の、樹脂組成物のモル当量のルイス酸:ルイス塩基錯体成分に対する1:1までの比の量の硬化促進量の1つ以上の無水物化合物と、
を含む硬化性樹脂組成物。 - 20分以下の時間、100℃~180℃の温度での硬化後、85%以上の硬化変換率及び210℃以上のガラス転移温度を示す、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 樹脂組成物の100pbwに基づいて、50~80pbwの1つ以上の非芳香族エポキシ化合物、及び任意で、30pbwまでの合計した量の1つ以上の芳香族エポキシ化合物及び/又はモノエポキシド化合物を含む、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 無水物化合物が、500g/モル以上の分子量を有し、分子当たり1つ以上の無水物官能基を有する無水物ポリマー又はオリゴマーである、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 100℃~180℃の温度で初期硬化速度を示し、初期硬化速度を遅延するのに有効である量の窒素塩基化合物を更に含む、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1に記載の硬化性樹脂組成物を含浸させた繊維を含む、硬化性繊維強化樹脂マトリックス複合材料。
- 請求項6に記載の硬化性繊維強化樹脂マトリックス複合材料を硬化させることにより作製された繊維強化樹脂マトリックス複合品。
- 請求項1に記載の硬化性樹脂組成物を繊維に含浸させることを含む、硬化性樹脂含浸繊維材料を作製するための方法。
- 硬化性樹脂組成物が、樹脂組成物の粘度を500ポアズ以上に増加させるのに有効な量で樹脂組成物に可溶な1つ以上の熱可塑性ポリマーを更に含み、熱可塑性ポリマーの非存在下での樹脂組成物の粘度が、50ポアズ以下であり、繊維を含浸させる工程は、
熱可塑性ポリマーを、ルイス酸:ルイス塩基錯体及び無水物成分以外の硬化性樹脂組成物の成分と、30℃~150℃の温度でブレンドする工程と、
40℃~70℃の温度で、ブレンドされた熱可塑性ポリマー及び樹脂組成物にルイス酸:ルイス塩基錯体及び無水物成分を添加して、硬化性樹脂組成物を形成する工程と、
硬化性樹脂組成物を押し出す工程と、
押し出された硬化性樹脂組成物と繊維を接触させることにより、繊維に硬化性樹脂組成物を含浸させる工程と、
を含む、請求項8に記載の方法。 - 請求項9に記載の硬化性樹脂組成物含浸繊維の2つ以上の層を積み重ねる工程と、積み重ねられた層を100℃~180℃の温度で20分以下の時間加熱して、硬化性樹脂組成物を硬化させ、これにより繊維強化樹脂マトリックス複合品を形成する工程とを含む、繊維強化樹脂マトリックス複合品を作製するための方法。
- 硬化性樹脂、硬化剤及び無水物化合物を組み合わせて、50ポアズ以下の粘度を示す硬化性樹脂組成物を提供する工程と、
硬化性樹脂組成物を繊維のトウに含浸させる工程と、
硬化性樹脂組成物を含浸させた繊維トウをマンドレルに巻き付けて、フィラメント巻き付け繊維強化樹脂マトリックス複合材料を形成する工程と、
フィラメント巻き付け繊維強化樹脂マトリックス複合材料を室温で4~7時間反応させ、硬化性樹脂組成物が50,000~300,000ポアズの粘度を示すようにする工程と、
フィラメント巻き付け繊維強化樹脂マトリックス複合材料をマンドレルから取り除く工程と、
を含む、請求項8に記載の方法。 - 請求項11に記載のフィラメント巻き付け繊維強化樹脂マトリックス複合材料を100℃~180℃の温度で20分以下の時間プレス成形して、硬化性樹脂組成物を硬化させ、これにより繊維強化樹脂マトリックス複合品を形成する工程を含む、繊維強化樹脂マトリックス複合品を作製するための方法。
- 硬化性樹脂、硬化剤及び無水物化合物を組み合わせて、50ポアズ以下の粘度を示す硬化性樹脂組成物を提供する工程と、型にて繊維プリフォームに硬化性樹脂組成物を含浸させて硬化性樹脂組成物含浸繊維プリフォームを形成する工程を含む、請求項8に記載の方法。
- 請求項13に記載の硬化性樹脂組成物含浸繊維プリフォームを20分以下の時間100℃~180℃の温度に加熱して硬化性樹脂組成物を硬化させ、これにより繊維強化樹脂マトリックス複合品を形成する工程を含む、繊維強化樹脂マトリックス複合品を作製するための方法。
- 1分子当たり少なくとも1つのエポキシド基を含む少なくとも1つの非芳香族エポキシ化合物、1分子当たり少なくとも1つのオキセタノ基を含む少なくとも1つの非芳香族オキセタン化合物、又はこれらの混合物、及び1つ以上のルイス酸:ルイス塩基錯体を含む硬化剤を樹脂組成物100重量部当たり1~20重量部の1つ以上の硬化剤の量で含む硬化性樹脂を含む硬化性樹脂組成物に、硬化促進量の1つ以上の無水物化合物を添加する工程を含む、硬化性樹脂組成物の硬化を促進する方法であって、前記硬化促進量が、モル当量のエポキシド基、オキセタン基、又はこれらの混合物当たり0.5モル当量未満の無水物基の量である、方法。
- 任意の他のポリマー強化剤が実質的に存在しない場合に、1分子当たり少なくとも1つのエポキシド基を含む少なくとも1つの非芳香族エポキシ化合物、1分子当たり少なくとも1つのオキセタノ基を含む少なくとも1つの非芳香族オキセタン化合物、又はこれらの混合物、及び1つ以上のルイス酸:ルイス塩基錯体を含む硬化剤を樹脂組成物100重量部当たり1~20重量部の1つ以上の硬化剤の量で含む硬化性樹脂を含む硬化性樹脂組成物に、硬化促進量の1つ以上のポリマー無水物化合物を添加する工程を含む、樹脂組成物を強化する方法であって、前記硬化促進量が、モル当量のエポキシド基、オキセタン基、又はこれらの混合物当たり0.5モル当量未満の無水物基の量である、方法。
- 樹脂組成物は、100℃~180℃の温度で20分以下の時間硬化した後、ASTM D-5045-99によるノッチ付き衝撃試験により測定される、0.3MPa・m1/2以上の破壊靱性を示す、請求項16に記載の方法。
- (a)1分子当たり少なくとも1つのエポキシド基を含む少なくとも1つの非芳香族エポキシ化合物、1分子当たり少なくとも1つのオキセタノ基を含む少なくとも1つの非芳香族オキセタン化合物、又はこれらの混合物を含む硬化性樹脂と、
(b)樹脂組成物100重量部当たり1~20重量部の1つ以上の硬化剤の量での、ルイス酸:ルイス塩基錯体から選択される1つ以上の硬化剤と、
(c)それぞれが1分子当たり少なくとも1つの無水物基を含む、モル当量のエポキシド基、オキセタン基、又はこれらの混合物当たり0.5モル当量未満の無水物基の硬化促進量での、1つ以上の無水物化合物と、
を含む、硬化性樹脂組成物。 - (a)1分子当たり少なくとも1つのエポキシド基を含む少なくとも1つの非芳香族エポキシ化合物、1分子当たり少なくとも1つのオキセタノ基を含む少なくとも1つの非芳香族オキセタン化合物、又はこれらの混合物を含む硬化性樹脂と、
(b)樹脂組成物100重量部当たり1~20重量部の1つ以上の硬化剤の量での、ルイス酸:ルイス塩基錯体から選択される1つ以上の硬化剤と、
(c)500g/モル以上の分子量を有し、分子当たり1つ以上の無水物官能基を有する硬化促進量の1つ以上の無水物ポリマー又はオリゴマーであって、前記硬化促進量が、モル当量のエポキシド基、オキセタン基、又はこれらの混合物当たり0.5モル当量未満の無水物基の量である、無水物ポリマー又はオリゴマーと、
を含む、硬化性樹脂組成物。 - 少なくとも1つの非芳香族エポキシ化合物は、1分子当たり少なくとも1つのエポキシド基を含み、少なくとも1つの非芳香族オキセタン化合物は、1分子当たり少なくとも1つのオキセタノ基を含み、1つ以上の無水物ポリマー又はオリゴマーはそれぞれ、1分子当たり少なくとも1つの無水物基を含み、樹脂組成物は、
樹脂組成物100重量部当たり1~20重量部の1つ以上の硬化剤の量で存在する1つ以上の硬化剤と、
モル当量のエポキシド基、オキセタン基、又はこれらの混合物当たり、0.5モル当量未満の無水物基の硬化促進量で存在する1つ以上の無水物ポリマー又はオリゴマー
を含む、請求項19に記載の硬化性樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762569856P | 2017-10-09 | 2017-10-09 | |
US62/569,856 | 2017-10-09 | ||
PCT/US2018/054662 WO2019074795A1 (en) | 2017-10-09 | 2018-10-05 | CURABLE RESIN COMPOSITION AND COMPOSITE MATERIAL WITH FIBER REINFORCED RESIN MATRIX |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020536998A JP2020536998A (ja) | 2020-12-17 |
JP7242661B2 true JP7242661B2 (ja) | 2023-03-20 |
Family
ID=64402248
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020520016A Active JP7242661B2 (ja) | 2017-10-09 | 2018-10-05 | 硬化性樹脂組成物及び繊維強化樹脂マトリックス複合材料 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11725103B2 (ja) |
EP (1) | EP3694902A1 (ja) |
JP (1) | JP7242661B2 (ja) |
KR (1) | KR102378709B1 (ja) |
CN (2) | CN111278885B (ja) |
AU (1) | AU2018347966A1 (ja) |
BR (1) | BR112020006759A2 (ja) |
CA (1) | CA3078344A1 (ja) |
MX (1) | MX2020003422A (ja) |
WO (1) | WO2019074795A1 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001302765A (ja) | 2000-04-21 | 2001-10-31 | Harima Chem Inc | 封止充填剤用液状エポキシ樹脂組成物 |
WO2009089145A1 (en) | 2008-01-08 | 2009-07-16 | Dow Global Technologies Inc. | High tg epoxy systems for composite application |
JP2015028132A (ja) | 2013-06-27 | 2015-02-12 | 三菱電機株式会社 | 注型成形用エポキシ樹脂組成物、並びにそれを用いた高電圧機器用モールド製品及びその製造方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2890194A (en) * | 1956-05-24 | 1959-06-09 | Union Carbide Corp | Compositions of epoxides and polycarboxylic acid compounds |
US5593770A (en) * | 1989-10-25 | 1997-01-14 | Thiokol Corporation | Chemorheologically tailored matrix resin formulations containing anhydride curing agents |
JPH04279626A (ja) * | 1991-03-07 | 1992-10-05 | Yaskawa Electric Corp | 含浸用樹脂組成物 |
US5962586A (en) * | 1994-09-27 | 1999-10-05 | Harper; John D. | Epoxy resin(s) with anhydride and polybutadiene-maleic anhydride adduct |
US5629379A (en) * | 1994-09-27 | 1997-05-13 | Harper; John D. | Anhydride-hardened epoxy resin with polybutadiene-maleic anhydride adduct |
US5712331A (en) * | 1995-08-15 | 1998-01-27 | Rockwell International Corporation | Curable epoxy compositions containing aziridine in supercritical fluid carbon dioxide |
JP2002145996A (ja) | 2000-11-10 | 2002-05-22 | Mitsubishi Electric Corp | 熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いた絶縁コイル |
FR2967371B1 (fr) * | 2010-11-17 | 2014-04-25 | Arkema France | Procede de fabrication de materiau fibreux pre-impregne de polymere thermodurcissable |
BR112015010248A2 (pt) | 2012-11-07 | 2017-07-11 | Dow Global Technologies Llc | composição de resina epóxi curável, processo para preparar a composição de resina epóxi curável e compósito |
-
2018
- 2018-10-05 CA CA3078344A patent/CA3078344A1/en active Pending
- 2018-10-05 CN CN201880070171.8A patent/CN111278885B/zh active Active
- 2018-10-05 US US16/753,434 patent/US11725103B2/en active Active
- 2018-10-05 KR KR1020207013340A patent/KR102378709B1/ko active IP Right Grant
- 2018-10-05 MX MX2020003422A patent/MX2020003422A/es unknown
- 2018-10-05 CN CN202410067671.3A patent/CN117924667A/zh active Pending
- 2018-10-05 BR BR112020006759-8A patent/BR112020006759A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-10-05 JP JP2020520016A patent/JP7242661B2/ja active Active
- 2018-10-05 AU AU2018347966A patent/AU2018347966A1/en not_active Abandoned
- 2018-10-05 WO PCT/US2018/054662 patent/WO2019074795A1/en unknown
- 2018-10-05 EP EP18807142.7A patent/EP3694902A1/en active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001302765A (ja) | 2000-04-21 | 2001-10-31 | Harima Chem Inc | 封止充填剤用液状エポキシ樹脂組成物 |
WO2009089145A1 (en) | 2008-01-08 | 2009-07-16 | Dow Global Technologies Inc. | High tg epoxy systems for composite application |
JP2011509339A (ja) | 2008-01-08 | 2011-03-24 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 複合材料用の高Tgエポキシ系 |
JP2015028132A (ja) | 2013-06-27 | 2015-02-12 | 三菱電機株式会社 | 注型成形用エポキシ樹脂組成物、並びにそれを用いた高電圧機器用モールド製品及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102378709B1 (ko) | 2022-03-25 |
JP2020536998A (ja) | 2020-12-17 |
CN111278885B (zh) | 2024-03-22 |
CA3078344A1 (en) | 2019-04-18 |
WO2019074795A1 (en) | 2019-04-18 |
US11725103B2 (en) | 2023-08-15 |
BR112020006759A2 (pt) | 2020-10-06 |
MX2020003422A (es) | 2020-10-01 |
CN117924667A (zh) | 2024-04-26 |
US20200317909A1 (en) | 2020-10-08 |
AU2018347966A1 (en) | 2020-04-16 |
EP3694902A1 (en) | 2020-08-19 |
CN111278885A (zh) | 2020-06-12 |
KR20200059302A (ko) | 2020-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5715055B2 (ja) | 改善された靭性を有する構造用複合材料 | |
KR102332174B1 (ko) | 섬유강화 복합재료 | |
JPWO2014112180A1 (ja) | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび炭素繊維強化複合材料 | |
JP7106543B2 (ja) | N-ヒドロキシエチルピペリジン(nhep):エポキシ系のための新しい硬化剤 | |
JP7242694B2 (ja) | エポキシ配合物のための脂環式アミン:エポキシ系のための新規な硬化剤 | |
JP2017119813A (ja) | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料、成形品および圧力容器 | |
WO2013065516A1 (ja) | 繊維強化複合材料用2液型エポキシ樹脂組成物および繊維強化複合材料 | |
JP2012077426A (ja) | 繊維強化樹脂複合材料 | |
KR20190070913A (ko) | 에폭시 수지 조성물 및 이로부터 제조된 섬유 강화 복합 재료 | |
KR20170111714A (ko) | 프레스 공법을 통한 차체부품 고속경화 프리프레그용 수지 조성물 및 이를 포함하는 프리프레그 제품 | |
JP2018502195A (ja) | 樹脂組成物 | |
JP7242661B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物及び繊維強化樹脂マトリックス複合材料 | |
JP2017119861A (ja) | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料、成形品および圧力容器 | |
JP7218727B2 (ja) | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物およびエポキシ樹脂硬化物、プリフォームならびに繊維強化複合材料 | |
JP2017008317A (ja) | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料、成形品および圧力容器 | |
KR101790110B1 (ko) | 고속경화 시스템의 프리프레그 및 압축 성형용 섬유 강화 복합재료 | |
KR20200071120A (ko) | 수지 조성물 및 수지 주입 공정 | |
JP2011001442A (ja) | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料、および繊維強化複合材料の製造方法 | |
KR20180059461A (ko) | 복합 패널 물질 | |
WO2020146044A2 (en) | Curable resin composition and fiber reinforced resin matrix composite material | |
KR101790109B1 (ko) | 고속경화 시스템의 프리프레그 및 압축 성형용 섬유 강화 복합재료 | |
JP2015108052A (ja) | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 | |
JP2023502717A (ja) | 積層品のための高いガラス転移温度を有する組成物 | |
KR20210062035A (ko) | 에폭시 수지 조성물, 프리프레그 및 섬유 강화 복합재료 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210906 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221025 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230120 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230207 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230308 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7242661 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |