JP7241695B2 - 感光性樹脂組成物、ドライフィルムレジスト及びそれらの硬化物 - Google Patents
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Description
ジアゾナフトキノン-ノボラックの組合せに基づく従来のポジ型レジストは、厚膜が要求される用途には適切ではない。この厚みの制約は、レジストを露光させるのに典型的に使用される光学スペクトルの近赤外領域(350乃至450nm)における波長においてジアゾナフトキノン型光活性化合物の吸光度が比較的高いことに起因する。
一方、ポジ型レジストの課題を解決したネガ型レジストとしては、多官能エポキシ樹脂と光重合開始剤を含む厚膜パターンを形成可能な感光性エポキシ樹脂組成物が提案されている(特許文献1参照)。
[1].
(A)光カチオン重合開始剤および(B)エポキシ化合物を含む感光性樹脂組成物であって、
該(A)光カチオン重合開始剤(A)が、下記式(1)
(式(1)中、R1乃至R4はそれぞれ独立に炭素数1乃至18のアルキル基又は炭素数6乃至14のアリール基を表す。但し、R1乃至R4の少なくとも一つは炭素数6乃至14のアリール基を表す。)で表されるアニオンとカチオンからなる塩を含有し、かつ
該(B)エポキシ化合物が、
下記式(2)
(式(2)中、R5はそれぞれ独立にグリシジル基又は水素原子を示し、複数存在するR5のうちの少なくとも2つはグリシジル基である。kは平均繰り返し数であって0乃至30の範囲にある実数を表す。)で表されるエポキシ化合物(b-1)、
下記式(3)
(式(3)中、R6はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1乃至4のアルキル基又はトリフルオロメチル基を表す。R7は水素原子又はグリシジル基を表し、R7が複数存在する場合、それぞれのR7は同一でも異なっていてもよい。mは平均繰り返し数であって0乃至30の範囲にある実数を表す。)
で表されるエポキシ化合物(b-2)、
下記式(4)
(式(4)中、R8はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1乃至4のアルキル基を表す。nは平均繰り返し数であって0乃至30の範囲にある実数を表す。)
で表されるエポキシ化合物(b-3)、
下記式(5)乃至(7)
(式(6)中、R9はそれぞれ独立に水素原子又はグリシジル基を表す。)
(式(7)中、R10はそれぞれ独立に水素原子又はグリシジル基を表す。)
で表されるエポキシ化合物の群より選択される一種以上のエポキシ化合物(b-4)、
下記式(8)及び/又は式(9)
で示される化合物と、
下記式(10)及び/又は式(11)
で示される化合物との共縮合物であるエポキシ化合物(b-5)、
下記式(12)
(式(12)中、R12はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1乃至4のアルキル基を表す。pは平均繰り返し数であって0乃至10の範囲にある実数を表す。)
で表されるエポキシ化合物(b-6)、
下記式(13)
(式(13)中、qは平均繰り返し数であって0乃至5の範囲にある実数を表す。)
で表されるエポキシ化合物(b-7)、
下記式(14)
(式(14)中、rは平均繰り返し数であって0乃至6の範囲にある実数を表す。)
で表されるエポキシ化合物(b-8)、
下記式(15)
(式(15)中、R13はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1乃至4のアルキル基を表す。sは平均繰り返し数であって0乃至30の範囲にある実数を表す。)
で表されるエポキシ化合物(b-9)、及び
下記式(16)
(式(16)中、t、u及びvは平均繰り返し数であって2≦t+u+v≦60の関係を満たす実数をそれぞれ表す。)
で表されるエポキシ化合物(b-10)からなる群より選択される1種類又は2種類以上のエポキシ化合物を含有する、感光性樹脂組成物。
[2].
R1乃至R4がそれぞれ独立にパーフルオロアルキル基を置換基として有するフェニル基又はフッ素原子を置換基として有するフェニル基である、上記[1]項に記載の感光性樹脂組成物。
[3].
R1乃至R4がそれぞれ独立にペンタフルオロフェニル基又はビス(トリフルオロメチル)フェニル基である、上記[2]項に記載の感光性樹脂組成物。
[4].
(A)光カチオン重合開始剤が、式(1)で表されるアニオンとヨウ素原子又は硫黄原子を有するカチオンからなる塩を含有する、上記[1]乃至[3]項のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
[5].
上記[1]乃至[4]項のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を基材で挟み込んで得られるドライフィルムレジスト。
[6].
上記[1]乃至[4]項のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物又は上記[5]項に記載のドライフィルムレジストの硬化物。
本発明の感光性樹脂組成物に含まれる(A)光カチオン重合開始剤は、前記式(1)で表されるアニオンとカチオンからなる塩を含有する。
式(1)中、R1乃至R4は、それぞれ独立に炭素数1乃至18のアルキル基又は炭素数6乃至14のアリール基を表すが、R1乃至R4の少なくとも一つは、炭素数6乃至14のアリール基を表す。即ち、式(1)におけるR1乃至R4は以下いずれかの組合せである。
(i)R1乃至R4のうちの一つがアリール基で残りの三つがアルキル基の組合せ。
(ii)R1乃至R4のうちの二つがアリール基で残りの二つがアルキル基の組合せ。
(iii)R1乃至R4のうちの三つがアリール基で残りの一つがアルキル基の組合せ。
(iv)R1乃至R4の全てがアリール基の組合せ。
上記の組合せのうち、(iii)又は(iv)のアニオンが好ましく、(iv)のアニオンがより好ましい。
式(1)のR1乃至R4が表す炭素数1乃至18のアルキル基は、置換基を有していてもよい。ここで言う「置換基を有するアルキル基」とは、アルキル基がその構造中に有する水素原子が置換基で置換されたアルキル基を意味する。置換基の位置及び置換基の数は特に限定されない。尚、置換基が炭素原子を有する場合、R1乃至R4が表すアルキル基の炭素数には置換基が有する炭素原子の数は含まれない。具体的には、例えばフェニル基を置換基として有するエチル基の場合、炭素数2のアルキル基とみなす。
式(1)のR1乃至R4が表す炭素数1乃至18のアルキル基が置換基として有していてもよいアルコキシ基とは、酸素原子とアルキル基が結合した置換基である。アルコキシ基が有するアルキル基としては、例えば式(1)のR1乃至R4が表す炭素数1乃至18のアルキル基の項に記載したアルキル基と同じものが挙げられる。
式(1)のR1乃至R4が表す炭素数1乃至18のアルキル基が置換基として有していてもよい芳香族基とは、芳香族化合物の芳香環から水素原子を一つ除いた残基であれば特に限定されない。例えばフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、トリル基、インデニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナンスニル基及びメスチル基等が挙げられる。
式(1)のR1乃至R4が表す炭素数1乃至18のアルキル基が置換基として有していてもよいアルキル置換アミノ基は、モノアルキル置換アミノ基及びジアルキル置換アミノ基の何れにも制限されない、これらアルキル置換アミノ基におけるアルキル基としては、例えば式(1)のR1乃至R4が表す炭素数1乃至18のアルキル基の項に記載したアルキル基と同じものが挙げられる。
式(1)のR1乃至R4が表す炭素数1乃至18のアルキル基が置換基として有していてもよいアリール置換アミノ基は、モノアリール置換アミノ基及びジアリール置換アミノ基の何れにも制限されない。これらアリール置換アミノ基におけるアリール基としては、式(1)のR1乃至R4が表す炭素数1乃至18のアルキル基が置換基として有していてもよい芳香族基と同じものが挙げられる。
式(1)のR1乃至R4が表す炭素数6乃至14のアリール基は置換基を有していてもよい。ここで言う「置換基を有するアリール基」とは、アリール基がその構造中に有する水素原子が置換基で置換されたアリール基を意味する。置換基の位置及び置換基の数は特に限定されない。尚、置換基が炭素原子を有する場合、R1乃至R4が表すアリール基の炭素数には置換基が有する炭素原子の数は含まれない。具体的には、例えばエチル基を置換基として有するフェニル基の場合、炭素数6のアリール基とみなす。
式(1)のR1乃至R4が表す炭素数6乃至14のアリール基が置換基として有していてもよいアルキル基としては、例えば式(1)のR1乃至R4が表す炭素数1乃至18のアルキル基の項に記載したアルキル基と同じものが挙げられる。
式(1)のR1乃至R4が表す炭素数6乃至14のアリール基が置換基として有していてもよいアルコキシ基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、アルキル置換アミノ基及びアリール置換アミノ基の具体例としては、式(1)のR1乃至R4が表す炭素数1乃至18のアルキル基が置換基として有していてもよいアルコキシ基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、アルキル置換アミノ基及びアリール置換アミノ基と同じものが挙げられる。
また、(A)光カチオン重合開始剤中の式(1)で表されるアニオンとカチオンからなる塩の含有量は、本発明の効果が損なわれない限り特に限定されるものではないが、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上、更に好ましくは95質量%以上、最も好ましくは100%である。
前記エポキ化合物(b-1)の具体例としては、KM-N LCL(商品名、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、日本化薬社製、エポキシ当量195乃至210g/eq.、軟化点78乃至86℃)、jER157(商品名、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、三菱ケミカル社製、エポキシ当量200乃至220g/eq.、軟化点70℃)、EPON SU-8(商品名、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ヘキシオン社製、エポキシ当量195乃至230g/eq.、軟化点80乃至90℃)等が挙げられる。
なお、本明細書において、エポキシ化合物中の構造単位の繰り返し数は、GPCの測定結果に基づいてポリスチレン換算で算出した数平均分子量と一般式から算出される値を指す。後述の実施例で用いたエポキシ化合物についての繰り返し数はこの手法により算出された値である。
前記エポキシ化合物(b-4)の具体例としては、NC-6300H(商品名、日本化薬社製、エポキシ当量226乃至238g/eq.、軟化点67乃至74℃)が挙げられる。
前記エポキシ化合物(b-5)は、例えば、特開2007-291263号公報に記載の方法により得ることができる。
前記エポキシ化合物(b-6)の具体例としては、EPPN-201(商品名、日本化薬社製、エポキシ当量180乃至200g/eq.、軟化点65乃至78℃)、EOCN-1020-70等のEOCN-1020シリーズ(商品名、日本化薬社製、エポキシ当量190乃至210g/eq.、軟化点55乃至85℃)等が挙げられる。
前記エポキシ化合物(b-8)の具体例としては、XD-1000(商品名、日本化薬株式会社製、エポキシ当量245乃至260g/eq.、軟化点68乃至78℃)が挙げられる。
前記エポキシ化合物(b-9)の具体例としては、NC-7700(商品名、日本化薬社製、エポキシ当量210乃至250g/eq.、軟化点86乃至91℃)が挙げられる。
前記エポキシ化合物(b-10)の具体例としては、EHPE3150(商品名、ダイセル化学社製:エポキシ当量170乃至190g/eq.、軟化点70乃至90℃)が挙げられる。
尚、本明細書におけるエポキシ当量とは、JIS K7236に準拠した方法で測定した値である。本明細書における分子量とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーの測定結果に基づいてポリスチレン換算で算出した重量平均分子量の値である。本明細書における軟化点とは、JIS K7234に準拠した方法で測定した値である。
本発明の感光性樹脂組成物における任意成分としてのエポキシ化合物の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であれば特に限定されず、溶剤を除く感光性樹脂組成物の固形分中に好ましくは10質量%以下となる量が用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物における溶剤の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であれば特に限定されず、感光性樹脂組成物中に通常95質量%以下、好ましくは10乃至90質量%となる量が用いられる。
シランカップリング剤の具体例としては、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、8-グリシジルオクチルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのカップリング剤は単独で用いても複数種を混合して用いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物における接着性付与剤の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であれば特に限定されず、溶剤を除く感光性樹脂組成物の固形分中に好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下となる量が用いられる。
9,10-ジアルコキシアントラセン誘導体としては、例えば9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、9,10-ジプロポキシアントラセン、9,10-ジブトキシアントラセン、9,10-ジメトキシ-2-エチルアントラセン、9,10-ジエトキシ-2-エチルアントラセン、9,10-ジプロポキシ-2-エチルアントラセン、9,10-ジメトキシ-2-クロロアントラセン、9,10-ジメトキシアントラセン-2-スルホン酸メチルエステル、9,10-ジエトキシアントラセン-2-スルホン酸メチルエステル、9,10-ジメトキシアントラセン-2-カルボン酸メチルエステル等が挙げられる。これらの増感剤は単独で用いても複数種を混合して用いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物における増感剤の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であれば特に限定されず、(A)光カチオン重合開始剤に対して好ましくは30質量%以下、より好ましくは20質量%以下となる量が用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物におけるイオンキャッチャーの含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であれば特に限定されない。有機アルミニウム化合物類の場合は、溶剤を除く感光性樹脂組成物の固形分中に好ましくは10質量%以下となる量が用いられる。
オニウム弱酸塩化合物の場合は、本発明の(A)光カチオン重合開始剤の配合量に対し好ましくは0.001乃至2質量%となる量が用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物におけるこれら各種添加剤の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であれば特に限定されず、溶剤を除く感光性樹脂組成物の固形分中に好ましくは30質量%以下となる量が用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物におけるこれら無機充填材の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であれば特に限定されず、溶剤を除く感光性樹脂組成物の固形分中に好ましくは60質量%以下となる量が用いられる。
基板上に硬化物を形成するために本発明の感光性樹脂組成物を使用するには、例えば、シリコン基板、アルミニウム、銅、白金、金、チタン、クロム、タンタル等の金属膜または金属酸化物膜付き基板、リチウムタンタレート、ガラス、シリコンオキサイド、シリコンナイトライド等のセラミック基板、ポリイミド、ポリエチレンテレフタラート等の基板上に0.1乃至1000μmの厚みでスピンコーター等を用いて塗布し、60乃至130℃で5乃至60分間程度、熱処理し溶剤を除去し感光性樹脂組成物層を形成することができる。次いで、所定のパターンを有するマスクを載置して紫外線を照射し、50乃至130℃で1乃至50分間程度、加熱処理を行った後、未露光部分を、現像液を用いて室温(例えば15℃以上)乃至50℃で1乃至180分間程度現像してパターンを形成し、次いで130乃至200℃で加熱処理をすることにより、諸特性を満足する硬化物を得ることができる。
現像液としては、例えばγ-ブチロラクトン、トリエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の有機溶剤、あるいは、前記有機溶剤と水の混合液等を用いることができる。現像にはパドル型、スプレー型、シャワー型等の現像装置を用いてもよく、必要に応じて超音波照射を行ってもよい。尚、本発明の感光性樹脂組成物を使用するにあたり好ましい金属基板としては、アルミニウムが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物を用いて硬化物を形成するための諸条件は、上記に限定されるわけではなく、必要に応じて適宜調整可能である。
本発明の感光性樹脂組成物を用いてドライフィルムレジストを形成・使用するための諸条件は、上記に限定されるわけではなく、必要に応じて適宜調整可能である。
(感光性樹脂組成物液の調製)
表1~3に記載の樹脂組成(単位は質量部、溶媒を除く固形分の質量のみ記載した)に粘度が1乃至10Pa・sとなる量の溶剤を加え、攪拌機付きフラスコで80℃、3時間の条件で攪拌混合して溶解し、放冷後、孔径5μmのメンブレンフィルターによって濾過を施し、本発明及び比較用の感光性樹脂組成物液を得た。
実施例1乃至16及び比較例1乃至12で得られた各感光性樹脂組成物液を、シリコンウエハ上にスピンコーターで塗工後、95℃のホットプレートにより15分間のプレベークを行い、平滑に形成された感光性樹脂組成物層を得た。その後、エッジビードを除去乾燥後、i線露光装置(マスクアライナー:ウシオ電機社製)を用いて解像性評価用グレースケール付きフォトマスクを介して、紫外線を照射した。続いて、95℃のホットプレートにより5分間の露光後ベークを行った。次にSU-8Developer(商品名、マイクロケム社製、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート主成分)によって23℃で3分間浸漬現像し、2-プロパノールでリンス洗浄、乾燥を経て、シリコンウエハ上に硬化した樹脂パターンを得た。マスク転写精度が最良となる露光量を最適露光量として感度及び解像度の評価を行った。結果を下記表1に示した。尚、表1中の「膜厚」は、硬化した樹脂パターンの膜厚を意味する。
実施例1乃至16及び比較例1乃至12で得られた本発明及び比較用の感光性樹脂組成物液を用いてフィルム状硬化物を以下の工程で作製した。
1)ベーカー式アプリケータによってPETフィルム上に感光性樹脂組成物液を塗工する。
2)50℃3分間、次いで95℃30分間の条件で、ホットプレート上で乾燥させ、膜厚約100μmの塗膜とする。
3)i線露光装置(マスクアライナー:ウシオ電機社製)で、表1乃至3記載の露光量を紫外線照射する。
4)95℃10分間の条件で、ホットプレート上で重合促進加熱を行う。
5)PETフィルムから樹脂組成物膜を剥がし、200℃のオーブンで60分間、焼成ベークを行う。
上記のようにして得られたフィルム状硬化物を切り出して約3グラム精秤した後、テフロン(登録商標)製のPCT容器に入れ、精秤したイオン交換蒸留水50gをPCT容器に加えた。SUS製の圧力容器にPCT容器を密閉し、121℃、2気圧の条件下に24時間放置した後、室温まで放冷してから抽出水を取り出して導電率と水素イオン指数を測定し、以下の基準で評価した。結果を表1乃至3に示した。
・抽出水の導電率の評価基準
120μS/cm未満;「○」
120μS/cm以上1200μS/cm未満;「×」
1200μS/cm以上;「××」
・水素イオン指数比
純水ブランク試験水に対する水素イオン指数比が0.7以上;「○」、0.7未満;「×」
(A-1):商品名 CPI-310FG(式(1)で表されるアニオンとカチオンからなる塩、トリアリールスルホニウム-テトラキスペンタフルオロフェニルガレイト、サンアプロ社製)
(A-2):商品名 CPI-310B(比較用の光カチオン重合開始剤、トリアリールスルホニウム-テトラキスペンタフルオロフェニルボレイト、サンアプロ社製)
(A-3):商品名 Irgacure 290(比較用の光カチオン重合開始剤、トリス[4-(4-アセチルフェニル)スルホニルフェニル]スルホニウムテトラキス(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ボレイト、BASF社製)
(A-4):商品名 TAG-382(比較用の光カチオン重合開始剤、アリールスルホニウム-テトラキスペンタフルオロボレイト、東洋インキ社製)
(A-5):商品名 GSID-26-1(比較用の光カチオン重合開始剤、トリス[4-(4-アセチルフェニル)スルホニルフェニル]スルホニウムトリス[(トリフルオロメチル)スルホニウム]メタン、BASF社製)
(A-6):商品名 CPI-210S(比較用の光カチオン重合開始剤、4-(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート、サンアプロ社製)
(A-7):商品名 CPI-101A(比較用の光カチオン重合開始剤、ジフェニル[p-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、サンアプロ社製)
(A-8):商品名 SP-172(比較用の光カチオン重合開始剤、アリールスルホニウム-ヘキサフルオロアンチモネート、ADEKA社製)
(A-9):商品名 CPI-310CS(比較用の光カチオン重合開始剤、アリールスルホニウム-カンファースルホネート、サンアプロ社製)
(B-1):商品名 KM-N LCL(式(2)で表されるエポキシ化合物(b-1)、平均繰り返し数k=4、R5はグリシジル、エポキシ当量210g/eq.、日本化薬社製)
(B-2):商品名 NER-7604(式(3)で表されるエポキシ化合物(b-2)、平均繰り返し数m=4、R6は水素、R7はグリシジル、エポキシ当量347g/eq.、日本化薬社製)
(B-3):商品名 NC-3000H(式(4)で表されるエポキシ化合物(b-3)、平均繰り返し数n=2、R8は水素、エポキシ当量285g/eq.、日本化薬社製)
(B-4):商品名 NC-6300H(式(5)乃至(7)で表される化合物の混合物であるエポキシ化合物(b-4)、R9およびR10は水素またはグリシジル、エポキシ当量225g/eq.、日本化薬社製)
(B-5):商品名 KHE-2033(式(8)で表される化合物と式(10)及び(11)で表される化合物の混合物との共縮合反応の生成物であるエポキシ化合物(b-5)、エポキシ当量495g/eq.、日本化薬社製)
(B-6):商品名 EOCN-1020-70(式(12)で表されるエポキシ化合物(b-6)、エポキシ当量200g/eq.、日本化薬社製)
(B-7):商品名 EPPN-201(式(12)で表されるエポキシ化合物(b-6)、pは4、R12はメチル、エポキシ当量190g/eq.、日本化薬社製)
(B-8):商品名 EPPN-502H(式(13)で表されるエポキシ化合物(b-7)、qは1、エポキシ当量170g/eq.、日本化薬社製)
(B-9):商品名 XD-1000(式(14)で表されるエポキシ化合物(b-8)、rは1、エポキシ当量253g/eq.、日本化薬社製)
(B-10):商品名 NC-7700(式(15)で表されるエポキシ化合物(b-9)、sは1、R13は水素、エポキシ当量230g/eq.、日本化薬社製)
(B-11):商品名 jER-1007(式(3)で表されるエポキシ化合物(b-2)、平均繰り返し数m=13、R6はメチル、R7は水素、エポキシ当量2,000g/eq.、三菱ケミカル社製)
(B-12):商品名 EHPE-3150(式(16)で表されるエポキシ化合物(b-10)、平均繰り返し数t+u+v=36、エポキシ当量180g/eq.、ダイセル社製)
(B-13):商品名 YD-8125(式(3)で表されるエポキシ化合物(b-2)、平均繰り返し数m=1、R6はメチル、R7は水素、エポキシ当量172g/eq.、新日鉄住金化学社製)
(B-14):商品名 ED-505(エポキシ化合物、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、エポキシ当量130g/eq.、ADEKA社製)
(B-15):商品名 ED-506(エポキシ化合物、ポリプロピレングリコールポリグリシジルエーテル、エポキシ当量310g/eq.、ADEKA社製)
(B-16):商品名 セロキサイド2021P(エポキシ化合物、3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、エポキシ当量126g/eq.、ダイセル社製)
(PF-1):商品名 PN-80(フェノールノボラック樹脂、明和化成社製、水酸基当量104g/eq.)
(PF-2):商品名 PN-152(フェノールノボラック樹脂、明和化成社製、水酸基当量105g/eq.)
(PO-1):プラクセル308(商品名、ダイセル社製、三官能ポリオール樹脂、分子量850、OH当量195mgKOH/g)
(SC-1):3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
感光性樹脂組成物を用い、膜厚38±5μm、一辺が100μmの正方形である直方体型硬化物パターンをシリコンウエハ上にフォトグラフィによって作製した。80℃に加熱した湿熱試験用の純水に24時間浸漬後の直方体型硬化物パターンの接着強度を測定し、結果を表4に記載した。測定機器としてRHESCA製「PTR-1000」を用い、一辺が100μmの正方形である直方体型硬化物パターンのシェア強度を測定し、これを接着強度とした。
また、表4の結果のとおり、湿熱試験後の基板への接着強度が強力であることも明確である。
Claims (6)
- (A)光カチオン重合開始剤および(B)エポキシ化合物を含む感光性樹脂組成物であって、
該(A)光カチオン重合開始剤(A)が、下記式(1)
で表されるアニオンとカチオンからなる塩を含有し、かつ
該(B)エポキシ化合物が、
下記式(4)
で表されるエポキシ化合物(b-3)、
下記式(5)乃至(7)
で表されるエポキシ化合物の群より選択される一種以上のエポキシ化合物(b-4)、
下記式(8)及び/又は式(9)
下記式(10)及び/又は式(11)
下記式(13)
で表されるエポキシ化合物(b-7)、
下記式(15)
で表されるエポキシ化合物(b-9)、及び
下記式(16)
で表されるエポキシ化合物(b-10)からなる群より選択される1種類又は2種類以上のエポキシ化合物を含有する、感光性樹脂組成物。 - R1乃至R4がそれぞれ独立にパーフルオロアルキル基を置換基として有するフェニル基又はフッ素原子を置換基として有するフェニル基である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- R1乃至R4がそれぞれ独立にペンタフルオロフェニル基又はビス(トリフルオロメチル)フェニル基である、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- (A)光カチオン重合開始剤が、式(1)で表されるアニオンとヨウ素原子又は硫黄原子を有するカチオンからなる塩を含有する、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を基材で挟み込んで得られるドライフィルムレジスト。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物又は請求項5に記載のドライフィルムレジストの硬化物。
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