JP7233651B2 - 水酸化脂肪酸のホモポリマーとその製造方法 - Google Patents
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Description
[1] 酵素を使用して水酸化脂肪酸を重合させることを含む、水酸化脂肪酸のホモポリマーの製造方法。
[2] 酵素がリパーゼである[1]に記載の方法。
[3] 酵素がCandida属に属する微生物由来のリパーゼである[1]に記載の方法。
[4] 酵素がCandida cylindracea又はCandida rugosa由来のリパーゼである[1]に記載の方法。
[5] 水酸化脂肪酸のホモポリマーが2量体~10量体である、[1]から[4]のいずれか1つに記載の方法。
[6] 水酸化脂肪酸が、
(1)10位、12位又は13位に水酸基を有する炭素数18の脂肪酸、
(2)12位又は15位に水酸基を有する炭素数20の脂肪酸、
(3)10位に水酸基を有する炭素数14又は16の脂肪酸、又は
(4)14位に水酸基を有する炭素数22の脂肪酸である、[1]から[5]のいずれか1つに記載の方法。
[7] 水酸化脂肪酸が10位、12位又は13位に水酸基を有する炭素数18の脂肪酸である、[6]に記載の方法。
[8] 水酸化脂肪酸が、
10-ヒドロキシ-シス-12-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-12,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-12-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-12,シス-15-オクタデカトリエン酸、
10-ヒドロキシオクタデカン酸、
10-ヒドロキシ-シス-15-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-トランス-11-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-トランス-11,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,トランス-11-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,トランス-11,シス-15-オクタデカトリエン酸、
リシノール酸、
12-ヒドロキシオクタデカン酸、
13-ヒドロキシ-シス-9-オクタデセン酸、
13-ヒドロキシ-シス-9,シス-15-オクタデカジエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-6,シス-9-オクタデカジエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-6,シス-9,シス-15-オクタデカトリエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-5,シス-9-オクタデカジエン酸、又は
13-ヒドロキシ-トランス-5,シス-9-オクタデカジエン酸である、[7]に記載の方法。
[9] 水酸化脂肪酸が12位又は15位に水酸基を有する炭素数20の脂肪酸である、[6]に記載の方法。
[10] 水酸化脂肪酸が、
12-ヒドロキシ-シス-14-エイコセン酸、
12-ヒドロキシ-シス-14,シス-17-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14,シス-17-エイコサトリエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-14-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-11-エイコセン酸、
15-ヒドロキシ-シス-11,シス-17-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-11-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11-エイコサジエン酸、又は
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸である、[9]に記載の方法。
[11] 水酸化脂肪酸が、
10-ヒドロキシテトラデカン酸、
10-ヒドロキシヘキサデカン酸、又は
14-ヒドロキシ-シス-4,シス-7,シス-10,シス-16,シス-19-ドコサペンタエン酸である、[6]に記載の方法。
[12] 以下の水酸化脂肪酸から選ばれるいずれか1つの水酸化脂肪酸の2量体~10量体であるホモポリマー:
10-ヒドロキシ-シス-12-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-12,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-12-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-12,シス-15-オクタデカトリエン酸、
10-ヒドロキシオクタデカン酸、
10-ヒドロキシ-シス-15-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-トランス-11-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-トランス-11,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,トランス-11-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,トランス-11,シス-15-オクタデカトリエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-9-オクタデセン酸、
13-ヒドロキシ-シス-9,シス-15-オクタデカジエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-6,シス-9-オクタデカジエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-6,シス-9,シス-15-オクタデカトリエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-5,シス-9-オクタデカジエン酸、
13-ヒドロキシ-トランス-5,シス-9-オクタデカジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-14-エイコセン酸、
12-ヒドロキシ-シス-14,シス-17-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14,シス-17-エイコサトリエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-14-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-11-エイコセン酸、
15-ヒドロキシ-シス-11,シス-17-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-11-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸、
10-ヒドロキシテトラデカン酸、
10-ヒドロキシヘキサデカン酸、又は
14-ヒドロキシ-シス-4,シス-7,シス-10,シス-16,シス-19-ドコサペンタエン酸。
[13] 式
[14] [12]又は[13]に記載のホモポリマーを含有する組成物。
例、10-ヒドロキシ-シス-12-オクタデセン酸の3量体
(1)10位、12位又は13位に水酸基を有する炭素数18の脂肪酸、
(2)12位又は15位に水酸基を有する炭素数20の脂肪酸、
(3)10位に水酸基を有する炭素数14又は16の脂肪酸、
(4)14位に水酸基を有する炭素数22の脂肪酸等が挙げられる。
ここで脂肪酸は、カルボキシ基を1つ有する直鎖の脂肪族炭化水素である直鎖脂肪酸を意味する。
10-ヒドロキシ-シス-12-オクタデセン酸(HYA)、
10-ヒドロキシ-シス-12,シス-15-オクタデカジエン酸(以下、「αHYA」ともいう)、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-12-オクタデカジエン酸(以下、「γHYA」ともいう)、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-12,シス-15-オクタデカトリエン酸(以下、「sHYA」ともいう)、
10-ヒドロキシオクタデカン酸(以下、「HYB」ともいう)、
10-ヒドロキシ-シス-15-オクタデセン酸(以下、「αHYB」ともいう)、
10-ヒドロキシ-シス-6-オクタデセン酸(以下、「γHYB」ともいう)、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-15-オクタデカジエン酸(以下、「sHYB」ともいう)、
10-ヒドロキシ-トランス-11-オクタデセン酸(以下、「HYC」ともいう)、
10-ヒドロキシ-トランス-11,シス-15-オクタデカジエン酸(以下、「αHYC」ともいう)、
10-ヒドロキシ-シス-6,トランス-11-オクタデカジエン酸(以下、「γHYC」ともいう)、又は
10-ヒドロキシ-シス-6,トランス-11,シス-15-オクタデカトリエン酸(以下、「sHYC」ともいう)が挙げられる。
13-ヒドロキシ-シス-9-オクタデセン酸(以下、「13HYA」ともいう)、
13-ヒドロキシ-シス-9,シス-15-オクタデカジエン酸(以下、「13αHYA」ともいう)、
13-ヒドロキシ-シス-6,シス-9-オクタデカジエン酸(以下、「13γHYA」ともいう)、
13-ヒドロキシ-シス-6,シス-9,シス-15-オクタデカトリエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-5,シス-9-オクタデカジエン酸、又は
13-ヒドロキシ-トランス-5,シス-9-オクタデカジエン酸が挙げられる。
12-ヒドロキシ-シス-14-エイコセン酸、
12-ヒドロキシ-シス-14,シス-17-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14,シス-17-エイコサトリエン酸、又は
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-14-エイコサトリエン酸が挙げられる。
15-ヒドロキシ-シス-11-エイコセン酸、
15-ヒドロキシ-シス-11,シス-17-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-11-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11-エイコサジエン酸、又は
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸が挙げられる。
10位に水酸基を有する炭素数14又は16の脂肪酸としては、10位に水酸基を有する炭素数14又は16の飽和脂肪酸が挙げられる。具体的には、例えば、
10-ヒドロキシテトラデカン酸、又は
10-ヒドロキシヘキサデカン酸が挙げられる。
14位に水酸基を有する炭素数22の脂肪酸としては、14位に水酸基を有する炭素数22の飽和脂肪酸;又は14位に水酸基を有し、4位、7位、10位、16位、19位に少なくとも1個(好ましくは1、2、3、4又は5個)のシス型二重結合を有する炭素数22の不飽和脂肪酸が挙げられる。具体的には、例えば、14-ヒドロキシ-シス-4,シス-7,シス-10,シス-16,シス-19-ドコサペンタエン酸が挙げられる。
HYAの2量体、
HYAの3量体、
HYAの4量体~10量体、
αHYAの2量体~10量体、
γHYAの2量体~10量体、
sHYAの2量体~10量体、
HYBの2量体~10量体、
αHYBの2量体~10量体、
γHYBの2量体~10量体、
sHYBの2量体~10量体、
HYCの2量体~10量体、
αHYCの2量体~10量体、
γHYCの2量体~10量体、
sHYCの2量体~10量体、
リシノール酸の2量体~10量体、
12-ヒドロキシオクタデカン酸の2量体~10量体、
13HYAの2量体~10量体、
13αHYAの2量体~10量体、
13γHYAの2量体~10量体、
13-ヒドロキシ-シス-6,シス-9,シス-15-オクタデカトリエン酸の2量体~10量体、
13-ヒドロキシ-シス-5,シス-9-オクタデカジエン酸の2量体~10量体、
13-ヒドロキシ-トランス-5,シス-9-オクタデカジエン酸の2量体~10量体、
12-ヒドロキシ-シス-14-エイコセン酸の2量体~10量体、
12-ヒドロキシ-シス-14,シス-17-エイコサジエン酸の2量体~10量体、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14-エイコサジエン酸の2量体~10量体、
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8-エイコサジエン酸の2量体~10量体、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14,シス-17-エイコサトリエン酸の2量体~10量体、
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-14-エイコサトリエン酸の2量体~10量体、
15-ヒドロキシ-シス-11-エイコセン酸の2量体~10量体、
15-ヒドロキシ-シス-11,シス-17-エイコサジエン酸の2量体~10量体、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11-エイコサジエン酸の2量体~10量体、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸の2量体~10量体、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-11-エイコサトリエン酸の2量体~10量体、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11-エイコサジエン酸の2量体~10量体、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸の2量体~10量体、
10-ヒドロキシテトラデカン酸の2量体~10量体、
10-ヒドロキシヘキサデカン酸の2量体~10量体、
14-ヒドロキシ-シス-4,シス-7,シス-10,シス-16,シス-19-ドコサペンタエン酸の2量体~10量体等が挙げられ、これらの水酸化脂肪酸のホモポリマーはこれまでに知られていない構造を持つ新規の水酸化脂肪酸誘導体である。
αHYAのホモポリマー
本発明の医薬組成物は、動物に対し、水酸化脂肪酸(例えば、HYA)により症状を改善し得る疾患、例えば、肥満、糖尿病、脂質代謝異常、高脂血症、脂肪肝、炎症性腸疾患(潰瘍性大腸炎、クローン病、偽膜性腸炎等)、潰瘍、過敏性腸症候群、及びその他の種々の炎症性疾患(例えば、痛風、関節炎、多発性神経炎、多発性神経根炎、肝炎、気管支炎、肺炎、腎炎、膀胱炎、歯周病、皮膚炎、アトピー性皮膚炎等)を予防するための予防剤、又は治療、改善、抑制するための治療剤として用いることができる。
ここで、「動物」としては、ヒトをはじめ、イヌ、ネコ、ウサギ、ハムスター、ラット、マウス、ウシ、ブタ、ヒツジ、ウマ、ロバ、ラクダ等の哺乳動物が挙げられる。
高分解能質量スペクトル解析は、島津社製LCMS(LCMS-2020)を用いて実行した。
クロマトグラフィーの展開溶媒における比は、容量比で示す。
10-ヒドロキシ-シス-12-オクタデセン酸184mgにmilliQ水0.3mLを加え、超音波処理を20秒行った。リパーゼAY「アマノ」30SDを11mg加え、37℃、130rpmで24時間撹拌して反応させた。反応後の液体をBligh-Dyer法にて抽出し、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:ジエチルエーテル:酢酸=40:60:1)にて単離精製し、HYAの2量体(9.4mg)、HYAの3量体(4.7mg)、及びHYAの4量体(7.9mg)を得た。
シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:ジエチルエーテル:酢酸=40:60:1)によるRf値=0.30
1H NMR(CDCl3,400MHz):(δ)ppm:0.89(t,6H,J=6.8Hz),1.29(m,32H),1.59(m,8H),2.02(dt,2H,J=6.2,7.0Hz),2.05(dt,2H,J=6.7,6.9Hz),2.22(dd,2H,J=7.1,7.1Hz),2.27(dd,2H,J=7.3,7.3Hz),2.33(t,4H,J=7.5Hz),3.64(tt,1H,J=5.9,6.2Hz),4.89(tt,1H,J=5.9,6.3Hz),5.32(dt,1H,J=10.9,7.3Hz),5.39(dt,1H,J=11.0,5.9Hz),5.48(dt,1H,J=10.9,7.2Hz),5.58(dt,1H,J=10.9,7.3Hz);
MS(ESI):M-577。
シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:ジエチルエーテル:酢酸=40:60:1)によるRf値=0.38
1H NMR(CDCl3,400MHz):(δ)ppm:0.89(t,9H,J=6.9Hz),1.30(m,42H),1.58(m,12H),2.02(dt,4H,J=6.4,7.1Hz),2.05(dt,2H,J=7.1,6.5Hz),2.22(dd,2H,J=6.8,6.8Hz),2.27(dd,4H,J=7.5,7.5Hz),2.34(t,6H,J=7.5Hz),3.62(tt,1H,J=5.9,6.3Hz),4.88(tt,2H,J=6.2,6.2Hz),5.31(dt,2H,J=10.9,7.3Hz),5.39(dt,1H,J=10.9,7.5Hz),5.47(dt,2H,J=10.9,7.3Hz),5.57(dt,1H,J=10.9,7.3Hz);
MS(ESI):M-857。
シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:ジエチルエーテル:酢酸=40:60:1)によるRf値=0.42
1H NMR(CDCl3,400MHz):(δ)ppm:0.89(t,12H,J=6.9Hz),1.26(m,64H),1.58(m,16H),2.02(dt,6H,J=6.6,7.2Hz),2.05(dt,2H,J=6.8,7.1Hz),2.21(dd,2H,J=6.9,6.9Hz),2.27(dd,6H,J=7.8,7.8Hz),2.34(t,8H,J=7.5Hz),3.62(tt,1H,J=5.9,6.1Hz),4.88(tt,3H,J=6.3,6.1Hz),5.31(dt,3H,J=10.9、7.3Hz),5.40(dt,1H,J=10.9,7.5Hz),5.47(dt,3H,J=10.9,7.3Hz),5.57(dt,1H,J=10.9,7.3Hz);
MS(ESI):M+ (+Na)1161。
10-ヒドロキシ-シス-12-オクタデセン酸184mgにmilliQ水0.3mLを加え、超音波処理を20秒間行った。その後、リパーゼAY「アマノ」30SDを11mg加え、37℃、130rpmで24時間撹拌して反応させた。反応させた液からBligh-Dyer法にて油脂成分のみを抽出し、エバポレーターで濃縮した液を、薄層クロマトグラフィー(TLC Silica gel 60 F254;展開溶媒 ヘキサン:ジエチルエーテル:酢酸=40:60:1)に付した。薄層クロマトグラフィー(365nm紫外線照射)の結果を図1に示す。
各スポットのRf値は、以下の通りである。
HYAの2量体:0.30
HYAの3量体:0.38
HYAの4量体:0.42
HYAの5量体:0.46
HYAの6量体:0.49
HYAの7量体:0.52
HYAの8量体:0.55
HYAの9量体:0.56
HYAの10量体:0.59
実施例1で得た反応抽出物(ホモポリマー混合物)とHYAの酸化安定性を比較した。酸化反応は、水酸化脂肪酸デヒドロゲナーゼ(CLA-DH)存在下、NAD+を電子受容体として実施した(S. Kishino et al., Polyunsaturated fatty acid saturation by gut lactic acid bacteria affecting host lipid composition. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 110(44), 17808-17813, 2013)。
反応液(3 mL)は、水酸化脂肪酸デヒドロゲナーゼとしてCLA-DH発現大腸菌の無細胞抽出液150 μL(50 mg大腸菌湿菌体由来)、4 mMのNAD+、150 μLのエタノール、ならびに基質として0.48 mM(0.143 mg/mL)のHYAもしくは等量(0.143 mg/mL)のホモポリマー混合物を含有し、反応は水酸化脂肪酸デヒドロゲナーゼの添加にて開始し、37℃にて約6分間行った。なお、コントロールは基質無添加とした。酸化の進行は、基質の酸化にともなって生成するNADH量を340nmの吸光度変化を測定することにより定量した(NADHの分子吸光係数は6.3x103 L・mol-1・cm-1)。
結果を図2に示す。HYAが2.9 μM/minの速度で酸化されたのに対し、ホモポリマー混合物の酸化速度は1.6 μM/minであり、HYAの酸化速度の約55%に低下していた。したがって、水酸化脂肪酸はホモポリマー化することで酸化安定性が高くなり、安定な物質となることが確認できた。
各αHYA、13HYA、リシノール酸184mgにmilliQ水0.3mLを加え、超音波処理を20秒間行った。その後、リパーゼAY「アマノ」30SDを11mg加え、37℃、130rpmで24時間撹拌して反応させた。反応させた液からBligh-Dyer法にて油脂成分のみを抽出し、エバポレーターで濃縮した液を、薄層クロマトグラフィー(TLC Silica gel 60 F254;展開溶媒 ヘキサン:ジエチルエーテル:酢酸=40:60:1)に付した。薄層クロマトグラフィー(365nm紫外線照射)の結果を図3に示す。
図3の各スポットのRf値は、以下の通りである。
αHYAの単量体:0.31
αHYAの2量体:0.34
αHYAの3量体:0.38
αHYAの4量体:0.43
13HYAの2量体:0.39
13HYAの3量体:0.44
13HYAの4量体:0.49
リシノール酸の2量体:0.37
リシノール酸の3量体:0.42
リシノール酸の4量体:0.47
αHYAの2量体
ここで述べられた特許及び特許出願明細書を含む全ての刊行物に記載された内容は、ここに引用されたことによって、そのすべてが明示されたと同程度に本明細書に組み込まれるものである。
Claims (12)
- 酵素を使用して水酸化脂肪酸を重合させることを含む、水酸化脂肪酸の2量体~10量体であるホモポリマーの製造方法であって、水酸化脂肪酸が、
10-ヒドロキシ-シス-12-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-12-,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6-,シス-12-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-12,シス-15-オクタデカトリエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-15-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-トランス-11-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-トランス-11,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,トランス-11-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,トランス-11,シス-15-オクタデカトリエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-9-オクタデセン酸、
13-ヒドロキシ-シス-9,シス-15-オクタデカジエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-6,シス-9-オクタデカジエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-6,シス-9,シス-15-オクタデカトリエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-5,シス-9-オクタデカジエン酸、
13-ヒドロキシ-トランス-5,シス-9-オクタデカジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-14-エイコセン酸、
12-ヒドロキシ-シス-14,シス-17-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14,シス-17-エイコサトリエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-14-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-11-エイコセン酸、
15-ヒドロキシ-シス-11,シス-17-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-11-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸、
10-ヒドロキシテトラデカン酸、
10-ヒドロキシヘキサデカン酸、又は
14-ヒドロキシ-シス-4,シス-7,シス-10,シス-16,シス-19-ドコサペンタエン酸である、方法。 - 酵素がリパーゼである請求項1に記載の方法。
- 酵素がCandida属に属する微生物由来のリパーゼである請求項1に記載の方法。
- 酵素がCandida cylindracea又はCandida rugosa由来のリパーゼである請求項1に記載の方法。
- 水酸化脂肪酸が、
10-ヒドロキシ-シス-12-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-12-,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6-,シス-12-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-12,シス-15-オクタデカトリエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-15-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-トランス-11-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-トランス-11,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,トランス-11-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,トランス-11,シス-15-オクタデカトリエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-9-オクタデセン酸、
13-ヒドロキシ-シス-9,シス-15-オクタデカジエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-6,シス-9-オクタデカジエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-6,シス-9,シス-15-オクタデカトリエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-5,シス-9-オクタデカジエン酸、又は
13-ヒドロキシ-トランス-5,シス-9-オクタデカジエン酸である、請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。 - 水酸化脂肪酸が、
12-ヒドロキシ-シス-14-エイコセン酸、
12-ヒドロキシ-シス-14,シス-17-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14,シス-17-エイコサトリエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-14-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-11-エイコセン酸、
15-ヒドロキシ-シス-11,シス-17-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-11-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11-エイコサジエン酸、又は
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸である、請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。 - 水酸化脂肪酸が、
10-ヒドロキシテトラデカン酸、
10-ヒドロキシヘキサデカン酸、又は
14-ヒドロキシ-シス-4,シス-7,シス-10,シス-16,シス-19-ドコサペンタエン酸である、請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。 - 水酸化脂肪酸が、10-ヒドロキシ-シス-12-オクタデセン酸である、請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。
- 以下の水酸化脂肪酸から選ばれるいずれか1つの水酸化脂肪酸の2量体~10量体であるホモポリマー:
10-ヒドロキシ-シス-12-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-12-,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6-,シス-12-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-12,シス-15-オクタデカトリエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-15-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-トランス-11-オクタデセン酸、
10-ヒドロキシ-トランス-11,シス-15-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,トランス-11-オクタデカジエン酸、
10-ヒドロキシ-シス-6,トランス-11,シス-15-オクタデカトリエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-9-オクタデセン酸、
13-ヒドロキシ-シス-9,シス-15-オクタデカジエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-6,シス-9-オクタデカジエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-6,シス-9,シス-15-オクタデカトリエン酸、
13-ヒドロキシ-シス-5,シス-9-オクタデカジエン酸、
13-ヒドロキシ-トランス-5,シス-9-オクタデカジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-14-エイコセン酸、
12-ヒドロキシ-シス-14,シス-17-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8-エイコサジエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-8,シス-14,シス-17-エイコサトリエン酸、
12-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-14-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-11-エイコセン酸、
15-ヒドロキシ-シス-11,シス-17-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-8,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-8,シス-11-エイコサトリエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11-エイコサジエン酸、
15-ヒドロキシ-シス-5,シス-11,シス-17-エイコサトリエン酸、
10-ヒドロキシテトラデカン酸、
10-ヒドロキシヘキサデカン酸、又は
14-ヒドロキシ-シス-4,シス-7,シス-10,シス-16,シス-19-ドコサペンタエン酸。 - 10-ヒドロキシ-シス-12-オクタデセン酸の2量体~10量体である、請求項9に記載のホモポリマー。
- 請求項9から11のいずれか1項に記載のホモポリマーを含有する組成物。
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