JP7218027B1 - 可溶化剤、可溶化製剤、及び現像液組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】アルカリ溶液に対する非イオン界面活性剤の溶解度を向上できる可溶化剤と、それを用いた可溶化製剤及び現像液組成物とを提供する。【解決手段】可溶化剤を、特定構造の有機リン酸モノエステル又はその塩からなる化合物（Ｐ１）と特定構造の有機リン酸ジエステル又はその塩からなる化合物（Ｐ２）との少なくとも一方を含有するものとする。可溶化製剤は、可溶化製剤と非イオン界面活性剤（Ｂ）とを含有し、現像液組成物は、可溶化製剤とアルカリ剤と水とを含有する。可溶化剤は、化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）を含むことが好ましい。【選択図】なし
Description
本開示は、可溶化剤、並びにそれを含む可溶化製剤及び現像液組成物に関する。
液晶ディスプレイ、撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造方法としては従来から多数の方法が知られているが、近年では、ガラス基板上にカラーレジストを塗布し、露光・現像によるパターン形成を行う方法が多く用いられている。当該方法では、最初にガラス基板上にブラックマトリクスを形成し、その後にガラス基板上に塗布したカラーレジストにフォトマスクを介して所望のパターン形状にＵＶを照射して不溶化する。そして、現像液によりカラーレジストの不要部を除去する。このカラーレジストの塗布から除去の工程を赤・青・緑の三色について繰り返した後に、必要に応じて透明導電膜の形成等の表面処理が行われる。
通常、カラーレジストを除去する際には、アルカリ溶液に界面活性剤を溶解した現像液が用いられる。現像液はコスト面等の観点から、濃縮状態で保管・運搬され、使用する際に希釈することが望まれる。しかし、現像液に一般に用いられるポリオキシアルキレンエーテル型非イオン界面活性剤は高濃度のアルカリ溶液に溶解しにくいため、現像液を高濃度化すると界面活性剤が現像液から析出してしまう問題がある。
現像液の高濃度化を実現するため、可溶化剤を更に添加することが広く行われている。例えば特許文献１は、ポリオキシアルキレンエーテル型非イオン界面活性剤、アルキルグルコシド型非イオン界面活性剤、及びアルカリ剤を含有する現像液を開示している。特許文献２は、（Ａ）アルカリ性化合物、（Ｂ）双極子イオン性有機化合物、（Ｃ）陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも１種の界面活性剤が水に溶解したアルカリ性現像液を開示している。また、特許文献３は、現像液ではないものの、高濃度のアルカリ溶液に界面活性剤を溶解可能な可溶化剤として、スルホサリチル酸及びそのアルカリ、アンモニウム若しくは低級アミン塩類から選ばれた少なくとも１種を含有してなる可溶化剤を開示している。
しかし、特許文献１及び２の現像液では高濃度化した際の濃縮率が十分ではなく、更なる改良が求められている。また、特許文献３の可溶化剤では、界面活性剤に対する可溶化能が十分ではなかった。そのため、本開示はアルカリ溶液に対する非イオン界面活性剤の溶解度を向上できる可溶化剤を提供することを課題とする。また、それを用いた可溶化製剤及び現像液組成物も提供する。
そのための手段として、本開示は以下の手段を採る。
［１］下記の一般式（１）で示される化合物（Ｐ１）及び下記の一般式（２）で示される化合物（Ｐ２）を含有する（但し、前記一般式（１）中のＲ１並びに前記一般式（２）中のＲ２及びＲ３が全て炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基である前記化合物（Ｐ１）と前記化合物（Ｐ２）の組合せを除く）ことを特徴とする現像液組成物用の可溶化剤。
（一般式（１）において、Ｒ１は炭素数２～１８の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基であり、Ｍ１及びＭ２は水素原子である。）
（一般式（２）において、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、炭素数２～１８の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基であり、Ｍ３は水素原子である。）
［２］前記一般式（１）中のＲ１並びに前記一般式（２）中のＲ２及びＲ３が、それぞれ独立に、炭素数６～１２の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数６～１２の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基である［１］に記載の可溶化剤。
［３］下記の式で示されるＤ／Ｍの値が０．１～４．０である［１］に記載の可溶化剤。
Ｄ／Ｍ＝（前記化合物（Ｐ２）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値）／（前記化合物（Ｐ１）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値）
［４］［１］～［３］のいずれかに記載の可溶化剤と非イオン界面活性剤（Ｂ）とを含有することを特徴とする可溶化製剤。
［５］前記化合物（Ｐ１）及び前記化合物（Ｐ２）と前記非イオン界面活性剤（Ｂ）との質量比（Ｂ／（Ｐ１＋Ｐ２））が０．５～１０である［４］に記載の可溶化製剤。
［６］前記非イオン界面活性剤（Ｂ）がスチレン化フェノールのアルキレンオキシド付加物を含む［４］に記載の可溶化製剤。
［７］［４］に記載の可溶化製剤、アルカリ剤、及び水を含有することを特徴とする現像液組成物。
［８］前記化合物（Ｐ１）、前記化合物（Ｐ２）、前記非イオン界面活性剤（Ｂ）、及び前記アルカリ剤の含有量の合計を１００質量部とした場合に、前記アルカリ剤の含有量が１～５０質量部である［７］に記載の現像液組成物。
［１］下記の一般式（１）で示される化合物（Ｐ１）及び下記の一般式（２）で示される化合物（Ｐ２）を含有する（但し、前記一般式（１）中のＲ１並びに前記一般式（２）中のＲ２及びＲ３が全て炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基である前記化合物（Ｐ１）と前記化合物（Ｐ２）の組合せを除く）ことを特徴とする現像液組成物用の可溶化剤。
（一般式（１）において、Ｒ１は炭素数２～１８の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基であり、Ｍ１及びＭ２は水素原子である。）
（一般式（２）において、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、炭素数２～１８の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基であり、Ｍ３は水素原子である。）
［２］前記一般式（１）中のＲ１並びに前記一般式（２）中のＲ２及びＲ３が、それぞれ独立に、炭素数６～１２の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数６～１２の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基である［１］に記載の可溶化剤。
［３］下記の式で示されるＤ／Ｍの値が０．１～４．０である［１］に記載の可溶化剤。
Ｄ／Ｍ＝（前記化合物（Ｐ２）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値）／（前記化合物（Ｐ１）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値）
［４］［１］～［３］のいずれかに記載の可溶化剤と非イオン界面活性剤（Ｂ）とを含有することを特徴とする可溶化製剤。
［５］前記化合物（Ｐ１）及び前記化合物（Ｐ２）と前記非イオン界面活性剤（Ｂ）との質量比（Ｂ／（Ｐ１＋Ｐ２））が０．５～１０である［４］に記載の可溶化製剤。
［６］前記非イオン界面活性剤（Ｂ）がスチレン化フェノールのアルキレンオキシド付加物を含む［４］に記載の可溶化製剤。
［７］［４］に記載の可溶化製剤、アルカリ剤、及び水を含有することを特徴とする現像液組成物。
［８］前記化合物（Ｐ１）、前記化合物（Ｐ２）、前記非イオン界面活性剤（Ｂ）、及び前記アルカリ剤の含有量の合計を１００質量部とした場合に、前記アルカリ剤の含有量が１～５０質量部である［７］に記載の現像液組成物。
なお、本明細書において「Ｙ～Ｚ」で示される数値範囲は、その上限及び下限を含む範囲を意味する。つまり、「Ｙ～Ｚ」は「Ｙ以上、Ｚ以下」を意味する。また、「アルキレンオキシド付加物」を示す際に、「ＰＯＥ（１２）」及び「ＰＯＰ（２）」等の略称を用いて付加されたアルキレンオキシドの種類及びモル数を表す場合がある。例えば、付加されたアルキレンオキシドがエチレンオキシドの場合は「ＰＯＥ」、プロピレンオキシドの場合は「ＰＯＰ」と記載される。また、カッコ内の数字は付加されたアルキレンオキシドのモル数を意味する。具体例として、「オクチルアルコールのエチレンオキシド（４モル）付加物のリン酸モノエステル」の場合、「ＰОＥ（４）オクチルエーテルリン酸モノエステル」と記載される。
≪可溶化剤≫
本開示の可溶化剤は、特定構造を有する化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）の少なくとも一方を含有すればよいが、本発明の現像液組成物用の可溶化剤は化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）を含有する。可溶化剤は、高濃度のアルカリ溶液に難溶な非イオン界面活性剤の溶解度を向上することができる。また、可溶化剤を現像液に用いた場合、優れた現像性能を実現することができる。
本開示の可溶化剤は、特定構造を有する化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）の少なくとも一方を含有すればよいが、本発明の現像液組成物用の可溶化剤は化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）を含有する。可溶化剤は、高濃度のアルカリ溶液に難溶な非イオン界面活性剤の溶解度を向上することができる。また、可溶化剤を現像液に用いた場合、優れた現像性能を実現することができる。
化合物（Ｐ１）は有機リン酸モノエステル又はその塩であり、下記一般式（１）で示される構造を有する。
（一般式（１）において、Ｒ１は炭素数２～１８の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基であり、Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、水素原子又はアルカリ金属原子である。）本発明の化合物（Ｐ１）は、一般式（１）中のＭ １ 及びＭ ２ が水素原子である。化合物（Ｐ１）としては、例えば、へキシルリン酸モノエステル、ヘプチルリン酸モノエステル、オクチルリン酸モノエステル、ノニルリン酸モノエステル、デシルリン酸モノエステル、ウンデシルリン酸モノエステル、トリデシルリン酸モノエステル、オレイルリン酸モノエステル、ＰОＥ（４）オクチルエーテルリン酸モノエステル、ＰＯＥ（５）オクチルエーテルリン酸モノエステル、ＰＯＥ（４）ラウリルエーテルリン酸モノエステル、ＰＯＥ（２０）ラウリルエーテルリン酸モノエステル、ＰＯＥ（５）トリデシルエーテルリン酸モノエステル、ＰＯＥ（１２）トリデシルエーテルリン酸モノエステル等や、これらのアルカリ金属塩が挙げられる。化合物（Ｐ１）は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
（一般式（１）において、Ｒ１は炭素数２～１８の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基であり、Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、水素原子又はアルカリ金属原子である。）本発明の化合物（Ｐ１）は、一般式（１）中のＭ １ 及びＭ ２ が水素原子である。化合物（Ｐ１）としては、例えば、へキシルリン酸モノエステル、ヘプチルリン酸モノエステル、オクチルリン酸モノエステル、ノニルリン酸モノエステル、デシルリン酸モノエステル、ウンデシルリン酸モノエステル、トリデシルリン酸モノエステル、オレイルリン酸モノエステル、ＰОＥ（４）オクチルエーテルリン酸モノエステル、ＰＯＥ（５）オクチルエーテルリン酸モノエステル、ＰＯＥ（４）ラウリルエーテルリン酸モノエステル、ＰＯＥ（２０）ラウリルエーテルリン酸モノエステル、ＰＯＥ（５）トリデシルエーテルリン酸モノエステル、ＰＯＥ（１２）トリデシルエーテルリン酸モノエステル等や、これらのアルカリ金属塩が挙げられる。化合物（Ｐ１）は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
化合物（Ｐ２）は有機リン酸ジエステル又はその塩であり、下記一般式（２）で示される構造を有する。
（一般式（２）において、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、炭素数２～１８の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基であり、Ｍ３は水素原子又はアルカリ金属原子である。）本発明の化合物（Ｐ２）は、一般式（２）中のＭ ３ が水素原子である。化合物（Ｐ２）としては、へキシルリン酸ジエステル、ヘプチルリン酸ジエステル、オクチルリン酸ジエステル、ノニルリン酸ジエステル、デシルリン酸ジエステル、ウンデシルリン酸ジエステル、トリデシルリン酸ジエステル、オレイルリン酸ジエステル、ＰОＥ（４）オクチルエーテルリン酸ジエステル、ＰＯＥ（５）オクチルエーテルリン酸ジエステル、ＰＯＥ（４）ラウリルエーテルリン酸ジエステル、ＰＯＥ（２０）ラウリルエーテルリン酸ジエステル、ＰＯＥ（５）トリデシルエーテルリン酸ジエステル、ＰＯＥ（１２）トリデシルエーテルリン酸ジエステル等や、これらのアルカリ金属塩が挙げられる。化合物（Ｐ２）は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。なお、本発明の可溶化剤は化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）を含有するが、一般式（１）中のＲ １ 並びに一般式（２）中のＲ ２ 及びＲ ３ が全て炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基である化合物（Ｐ１）と化合物（Ｐ２）の組合せを除く。
（一般式（２）において、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、炭素数２～１８の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基であり、Ｍ３は水素原子又はアルカリ金属原子である。）本発明の化合物（Ｐ２）は、一般式（２）中のＭ ３ が水素原子である。化合物（Ｐ２）としては、へキシルリン酸ジエステル、ヘプチルリン酸ジエステル、オクチルリン酸ジエステル、ノニルリン酸ジエステル、デシルリン酸ジエステル、ウンデシルリン酸ジエステル、トリデシルリン酸ジエステル、オレイルリン酸ジエステル、ＰОＥ（４）オクチルエーテルリン酸ジエステル、ＰＯＥ（５）オクチルエーテルリン酸ジエステル、ＰＯＥ（４）ラウリルエーテルリン酸ジエステル、ＰＯＥ（２０）ラウリルエーテルリン酸ジエステル、ＰＯＥ（５）トリデシルエーテルリン酸ジエステル、ＰＯＥ（１２）トリデシルエーテルリン酸ジエステル等や、これらのアルカリ金属塩が挙げられる。化合物（Ｐ２）は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。なお、本発明の可溶化剤は化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）を含有するが、一般式（１）中のＲ １ 並びに一般式（２）中のＲ ２ 及びＲ ３ が全て炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基である化合物（Ｐ１）と化合物（Ｐ２）の組合せを除く。
一般式（１）中のＲ１及び一般式（２）中のＲ２，Ｒ３は、可溶化剤を現像液組成物に用いた場合の現像性能の観点から、それぞれ独立に、炭素数６～１２の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数６～１２の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基であることが好ましい。また、一般式（１）中のＭ１，Ｍ２及び一般式（２）中のＭ３は、可溶化剤（Ａ）を非イオン界面活性剤（Ｂ）と混合して可溶化製剤（詳しくは後述する）とした場合の製剤性、すなわち溶解性及び保存安定性の観点から、それぞれ水素原子であることが好ましい。また、一般式（１）中のＭ１，Ｍ２及び一般式（２）中のＭ３は、アルカリ金属原子である場合、それぞれナトリウム又はカリウムであることが好ましい。
可溶化剤は、現像液組成物に用いた場合の現像性能の観点から、化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）の両方を含むことが好ましい。また、その場合の化合物（Ｐ１）と化合物（Ｐ２）の含有割合は、現像性能の観点から、下記式（３）で示されるＤ／Ｍの値が０．１～４．０であることが好ましく、０．１～２．０が更に好ましい。
Ｄ／Ｍ＝（化合物（Ｐ２）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値）／（化合物（Ｐ１）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値）・・・（３）
Ｄ／Ｍ＝（化合物（Ｐ２）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値）／（化合物（Ｐ１）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値）・・・（３）
化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）にそれぞれ帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値は、化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）それぞれに過剰のＫＯＨを加えてｐＨを１２以上にした条件下で、３１Ｐ－ＮＭＲ（ＶＡＬＩＡＮ社製の商品名ＭＥＲＣＵＲＹ ｐｌｕｓ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ Ｓｙｓｔｅｍ、３００ＭＨｚ）に供した時の測定値の積分値である。
≪可溶化製剤≫
可溶化製剤は、可溶化剤と非イオン界面活性剤（Ｂ）とを含有する。可溶化製剤は優れた製剤性、より詳しくは可溶化剤に対する非イオン界面活性剤（Ｂ）の溶解性及び溶解した状態での保存安定性を奏することが出来る。
可溶化製剤は、可溶化剤と非イオン界面活性剤（Ｂ）とを含有する。可溶化製剤は優れた製剤性、より詳しくは可溶化剤に対する非イオン界面活性剤（Ｂ）の溶解性及び溶解した状態での保存安定性を奏することが出来る。
＜非イオン界面活性剤（Ｂ）＞
非イオン界面活性剤としては、特に限定されることなく従来公知のものが使用できるが、ポリオキシアルキレンエーテル型非イオン界面活性剤が好ましい。ポリオキシアルキレンエーテル型非イオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンフェニルエーテル、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、スチレン化フェノールのアルキレンオキシド付加物、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンブロックコポリマー等が挙げられる。スチレン化フェノールは、公知の製造方法により製造することができ、また商業的に入手も可能である。市販品としては、例えば、三光株式会社製の品番「ＳＰ」、品番「ＳＰ－Ｆ」、品番「ＳＰ－２４」、品番「ＴＳＰ」、四日市合成株式会社製の品番「ＤＳＰ」などが挙げられる。スチレン化フェノールとしては、モノスチレン化フェノール、ジスチレン化フェノール、トリスチレン化フェノール等があり、これらのうちの１つを単独で使用しても良いし、２つ以上を組合せて混合物として使用しても良い。非イオン界面活性剤（Ｂ）がポリオキシアルキレンエーテル型非イオン界面活性剤である場合、アルキレンオキシド付加物のオキシアルキレン基としては、例えば、オキシエチレン基、オキシプロピレン基等が挙げられ、これらは、単独でも、２種組み合わせて使用してもよい。２種を使用した場合、アルキレンオキシドの付加形態に特に制限はなく、例えば、ランダム付加、ブロック付加、ランダム付加とブロック付加を組み合わせた形態等が挙げられる。アルキレンオキシド付加物の合計付加モル数は、２～３０が好ましく、１２～１８がより好ましい。また、ポリオキシアルキレンエーテル型非イオン界面活性剤の中でも特にスチレン化フェノールのアルキレンオキシド付加物が好ましく、その場合、スチレンの付加モル数は特に限定されないが１～３モルであることが好ましい。スチレン化フェノールのアルキレンオキシド付加物の具体例としては、例えばジスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１２モル）付加物、モノスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１２モル）プロピレンオキシド（１モル）付加物（付加形態：ランダム）、トリスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１８モル）付加物、ジスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１モル）プロピレンオキシド（２モル）エチレンオキシド（１２モル）付加物（付加形態：ブロック）が挙げられる。なお、非イオン界面活性剤（Ｂ）は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
非イオン界面活性剤としては、特に限定されることなく従来公知のものが使用できるが、ポリオキシアルキレンエーテル型非イオン界面活性剤が好ましい。ポリオキシアルキレンエーテル型非イオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンフェニルエーテル、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、スチレン化フェノールのアルキレンオキシド付加物、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンブロックコポリマー等が挙げられる。スチレン化フェノールは、公知の製造方法により製造することができ、また商業的に入手も可能である。市販品としては、例えば、三光株式会社製の品番「ＳＰ」、品番「ＳＰ－Ｆ」、品番「ＳＰ－２４」、品番「ＴＳＰ」、四日市合成株式会社製の品番「ＤＳＰ」などが挙げられる。スチレン化フェノールとしては、モノスチレン化フェノール、ジスチレン化フェノール、トリスチレン化フェノール等があり、これらのうちの１つを単独で使用しても良いし、２つ以上を組合せて混合物として使用しても良い。非イオン界面活性剤（Ｂ）がポリオキシアルキレンエーテル型非イオン界面活性剤である場合、アルキレンオキシド付加物のオキシアルキレン基としては、例えば、オキシエチレン基、オキシプロピレン基等が挙げられ、これらは、単独でも、２種組み合わせて使用してもよい。２種を使用した場合、アルキレンオキシドの付加形態に特に制限はなく、例えば、ランダム付加、ブロック付加、ランダム付加とブロック付加を組み合わせた形態等が挙げられる。アルキレンオキシド付加物の合計付加モル数は、２～３０が好ましく、１２～１８がより好ましい。また、ポリオキシアルキレンエーテル型非イオン界面活性剤の中でも特にスチレン化フェノールのアルキレンオキシド付加物が好ましく、その場合、スチレンの付加モル数は特に限定されないが１～３モルであることが好ましい。スチレン化フェノールのアルキレンオキシド付加物の具体例としては、例えばジスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１２モル）付加物、モノスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１２モル）プロピレンオキシド（１モル）付加物（付加形態：ランダム）、トリスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１８モル）付加物、ジスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１モル）プロピレンオキシド（２モル）エチレンオキシド（１２モル）付加物（付加形態：ブロック）が挙げられる。なお、非イオン界面活性剤（Ｂ）は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
＜可溶化製剤の組成比＞
可溶化製剤は、化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）と非イオン界面活性剤（Ｂ）との質量比（Ｂ／（Ｐ１＋Ｐ２））が０．５～１０であることが好ましい。
可溶化製剤は、化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）と非イオン界面活性剤（Ｂ）との質量比（Ｂ／（Ｐ１＋Ｐ２））が０．５～１０であることが好ましい。
≪現像液組成物≫
現像液組成物は、可溶化製剤、アルカリ剤、及び水を含有する。現像液組成物は、可溶化製剤に含まれる可溶化剤の作用により、優れた製剤性と現像性能とを奏することができる。
現像液組成物は、可溶化製剤、アルカリ剤、及び水を含有する。現像液組成物は、可溶化製剤に含まれる可溶化剤の作用により、優れた製剤性と現像性能とを奏することができる。
＜アルカリ剤＞
アルカリ剤としては、無機アルカリ性化合物、有機アルカリ性化合物のいずれも用いることができる。無機アルカリ性化合物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素アンモニウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素ナトリウム、ケイ酸リチウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ホウ酸リチウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、アンモニアなどが挙げられる。また有機アルカリ性化合物としては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、水酸化２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノイソピルアミン、ジイソピルアミン、エタノールアミンなどが挙げられる。これらのうち、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドなどが好ましい。また、これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
アルカリ剤としては、無機アルカリ性化合物、有機アルカリ性化合物のいずれも用いることができる。無機アルカリ性化合物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素アンモニウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素ナトリウム、ケイ酸リチウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ホウ酸リチウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、アンモニアなどが挙げられる。また有機アルカリ性化合物としては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、水酸化２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノイソピルアミン、ジイソピルアミン、エタノールアミンなどが挙げられる。これらのうち、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドなどが好ましい。また、これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
＜添加剤＞
現像液組成物には、必要に応じて更に消泡剤等の添加剤を含有させてもよい。消泡剤としては、従来公知のものが使用でき、例えばシリコーン系、高級アルコール系、エステル系等が挙げられる。
現像液組成物には、必要に応じて更に消泡剤等の添加剤を含有させてもよい。消泡剤としては、従来公知のものが使用でき、例えばシリコーン系、高級アルコール系、エステル系等が挙げられる。
＜現像液組成物の組成比＞
現像液組成物は、化合物（Ｐ１）、化合物（Ｐ２）、非イオン界面活性剤（Ｂ）、及びアルカリ剤の含有量の合計を１００質量部とした場合に、アルカリ剤の含有量が１～５０質量部であることが好ましく、５～４５質量部であることが更に好ましい。
現像液組成物は、化合物（Ｐ１）、化合物（Ｐ２）、非イオン界面活性剤（Ｂ）、及びアルカリ剤の含有量の合計を１００質量部とした場合に、アルカリ剤の含有量が１～５０質量部であることが好ましく、５～４５質量部であることが更に好ましい。
現像液組成物は濃縮状態において、化合物（Ｐ１）、化合物（Ｐ２）、非イオン界面活性剤（Ｂ）、アルカリ剤、及び水の合計を１００質量部とした場合に、水の含有量は３０～９０質量部であることが好ましく、アルカリ剤の含有量は１～１０質量部であることが好ましい。これにより、使用時における希釈状態に対して保管・運搬時における濃縮状態において高い濃縮率を実現できると共に、濃縮状態において優れた製剤性を奏することができる。
本開示の可溶化剤は、化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）の少なくとも一方を含有する。これにより、アルカリ溶液に対する非イオン界面活性剤の溶解度を向上することができる。
以下、本開示の構成及び効果を具体的な実施例及び比較例を挙げて説明する。以下の実施例及び比較例において、部は質量部を意味する。
＜実施例１－１＞
化合物（Ｐ１）としてオクチルリン酸モノエステル１００部と、化合物（Ｐ２）としてオクチルリン酸ジエステル２０部とを混合・攪拌することで、可溶化剤（Ａ－１）を得た。可溶化剤（Ａ－１）を下記ＮＭＲ分析法により測定した結果、Ｄ／Ｍ値は０．２であった。
化合物（Ｐ１）としてオクチルリン酸モノエステル１００部と、化合物（Ｐ２）としてオクチルリン酸ジエステル２０部とを混合・攪拌することで、可溶化剤（Ａ－１）を得た。可溶化剤（Ａ－１）を下記ＮＭＲ分析法により測定した結果、Ｄ／Ｍ値は０．２であった。
＜ＮＭＲ分析法＞
可溶化剤に過剰のＫＯＨを添加してｐＨを１２以上にした後に、重水溶媒下でＭＥＲＣＵＲＹｐｌｕｓ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｏｒ Ｓｙｓｔｅｍ（３００ＭＨｚ ＶＡＬＩＡＮ社製）を用いてスペクトルを測定した。化合物（Ｐ１）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値と化合物（Ｐ２）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値とから下記式を用いてＤ／Ｍ値を算出した。
Ｄ／Ｍ＝（化合物（Ｐ２）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値）／（化合物（Ｐ１）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値）
可溶化剤に過剰のＫＯＨを添加してｐＨを１２以上にした後に、重水溶媒下でＭＥＲＣＵＲＹｐｌｕｓ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｏｒ Ｓｙｓｔｅｍ（３００ＭＨｚ ＶＡＬＩＡＮ社製）を用いてスペクトルを測定した。化合物（Ｐ１）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値と化合物（Ｐ２）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値とから下記式を用いてＤ／Ｍ値を算出した。
Ｄ／Ｍ＝（化合物（Ｐ２）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値）／（化合物（Ｐ１）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値）
＜実施例１－２～１－２８＞
下記表１の組成とした他は実施例１－１と同様にして、実施例１－２～１－２８の可溶化剤を作成し、そのＤ／Ｍ値を測定した。なお、実施例１－２～１－２８のうち、実施例１－３、１－７、１－１１、１－１２、１－１７、１－１９、１－２１～１－２８は参考例であるため、表１には参考例と記載する。
下記表１の組成とした他は実施例１－１と同様にして、実施例１－２～１－２８の可溶化剤を作成し、そのＤ／Ｍ値を測定した。なお、実施例１－２～１－２８のうち、実施例１－３、１－７、１－１１、１－１２、１－１７、１－１９、１－２１～１－２８は参考例であるため、表１には参考例と記載する。
＜比較例１－１～１－５＞
比較例１－１～１－５では、化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）の代わりに表１に記載の各成分を用いたこと以外は、実施例１－１と同様にして可溶化剤を作成した。
比較例１－１～１－５では、化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）の代わりに表１に記載の各成分を用いたこと以外は、実施例１－１と同様にして可溶化剤を作成した。
＜実施例２－１＞
可溶化剤（Ａ－１）１４．７部と、非イオン界面活性剤（Ｂ）としてジスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１２モル）付加物（Ｂ－１）５８．８質量部とを混合・攪拌して、可溶化製剤を得た。得られた可溶化製剤の製剤性を下記方法で評価した。
可溶化剤（Ａ－１）１４．７部と、非イオン界面活性剤（Ｂ）としてジスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１２モル）付加物（Ｂ－１）５８．８質量部とを混合・攪拌して、可溶化製剤を得た。得られた可溶化製剤の製剤性を下記方法で評価した。
続いて、可溶化製剤７３．５部に、アルカリ剤として水酸化カリウム２６．５部と、水１９４部とを混合・攪拌して、現像液組成物を得た。得られた現像液組成物の製剤性と現像性能とを下記方法で評価した。
＜実施例２－２～２－３８、比較例２－１～２－７＞
下記表２及び表３の組成とした以外は、実施例２－１と同様にして実施例２－２～２－３８及び比較例２－１～２－７の可溶化製剤及び現像液組成物を作成した。得られた可溶化製剤及び現像液組成物の製剤性及び現像性能を下記方法で評価した。なお、実施例２－２～２－３８のうち、実施例２－３、２－１０、２－１４～２－１６、２－２０、２－２１、２－２６、２－２８、２－３０～２－３８は参考例であるため、表２には参考例と記載する。
下記表２及び表３の組成とした以外は、実施例２－１と同様にして実施例２－２～２－３８及び比較例２－１～２－７の可溶化製剤及び現像液組成物を作成した。得られた可溶化製剤及び現像液組成物の製剤性及び現像性能を下記方法で評価した。なお、実施例２－２～２－３８のうち、実施例２－３、２－１０、２－１４～２－１６、２－２０、２－２１、２－２６、２－２８、２－３０～２－３８は参考例であるため、表２には参考例と記載する。
＜製剤性＞
可溶化製剤及び現像液組成物を２５℃で１週間静置し、静置開始から２４時間後と１週間後とに目視で観察して下記基準に基づき評価した。評価結果は下記表２及び表３に示す。
◎：２４時間及び１週間後ともに均一液状
〇：２４時間後には均一液状だが、１週間後には濁り又は分離
×：２４時間後に濁り又は分離
可溶化製剤及び現像液組成物を２５℃で１週間静置し、静置開始から２４時間後と１週間後とに目視で観察して下記基準に基づき評価した。評価結果は下記表２及び表３に示す。
◎：２４時間及び１週間後ともに均一液状
〇：２４時間後には均一液状だが、１週間後には濁り又は分離
×：２４時間後に濁り又は分離
＜現像性能＞
２インチの液晶用無アルカリガラスウエハに対して、ブラックマトリクス（ＢＭ）用顔料分散レジストをスピンコート、ベークし、厚さ１μｍのレジスト膜を形成した。次に、ライン及びスペースが刻まれたフォトマスクを介して、高圧水銀ランプにて１５０ｍＪの光で露光した。現像液組成物を超純水にてアルカリ濃度が０．０２５質量％になるように希釈し、希釈現像液を得た。希釈現像液の入ったバットにレジスト膜を形成したガラスウエハを２５℃にて６０秒間浸漬し、現像処理を行った。現像処理後に、超純水の入ったバットでガラスウエハを速やかに洗浄し、リンス処理を行った。窒素エアーガンを用いてガラスウエハを乾燥した後、マイクロスコープにて７μｍのパターンを観察し、形成された現像パターン及び基板上に付着・残存した付着物（現像残渣）を下記基準に基づき評価した。評価結果は下記表２及び表３に示す。
［現像パターン］
◎：剥がれや欠けが無く良好
〇：剥がれや欠けが僅かに見られる
×：剥がれや欠けが多数見られ、実用に適さない
［現像残渣］
◎◎◎：残渣が確認されない
◎◎ ：ガラス基板の面積に対して１０％未満の残渣が確認される
◎ ：ガラス基板の面積に対して１０％以上、３０％未満の残渣が確認される
〇 ：ガラス基板の面積に対して３０％以上、５０％未満の残渣が確認される
× ：ガラス基板の面積に対して５０％以上の残渣が確認される
２インチの液晶用無アルカリガラスウエハに対して、ブラックマトリクス（ＢＭ）用顔料分散レジストをスピンコート、ベークし、厚さ１μｍのレジスト膜を形成した。次に、ライン及びスペースが刻まれたフォトマスクを介して、高圧水銀ランプにて１５０ｍＪの光で露光した。現像液組成物を超純水にてアルカリ濃度が０．０２５質量％になるように希釈し、希釈現像液を得た。希釈現像液の入ったバットにレジスト膜を形成したガラスウエハを２５℃にて６０秒間浸漬し、現像処理を行った。現像処理後に、超純水の入ったバットでガラスウエハを速やかに洗浄し、リンス処理を行った。窒素エアーガンを用いてガラスウエハを乾燥した後、マイクロスコープにて７μｍのパターンを観察し、形成された現像パターン及び基板上に付着・残存した付着物（現像残渣）を下記基準に基づき評価した。評価結果は下記表２及び表３に示す。
［現像パターン］
◎：剥がれや欠けが無く良好
〇：剥がれや欠けが僅かに見られる
×：剥がれや欠けが多数見られ、実用に適さない
［現像残渣］
◎◎◎：残渣が確認されない
◎◎ ：ガラス基板の面積に対して１０％未満の残渣が確認される
◎ ：ガラス基板の面積に対して１０％以上、３０％未満の残渣が確認される
〇 ：ガラス基板の面積に対して３０％以上、５０％未満の残渣が確認される
× ：ガラス基板の面積に対して５０％以上の残渣が確認される
表２及び表３中における各成分は以下の通りである。
［Ｂ成分］
Ｂ－１：ジスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１２モル）付加物
Ｂ－２：モノスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１２モル）プロピレンオキシド（１モル）付加物（付加形態：ランダム）
Ｂ－３：トリスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１８モル）付加物
Ｂ－４：ジスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１モル）プロピレンオキシド（２モル）エチレンオキシド（１２モル）付加物（付加形態：ブロック）
Ｂ－５：ポリオキシエチレン（２０モル）ラウリルエーテル
Ｂ－６：ポリオキシエチレン（１０モル）ノニルフェニルエーテル
［Ｃ成分］
Ｃ－１：水酸化カリウム
Ｃ－２：炭酸ナトリウム
［Ｂ成分］
Ｂ－１：ジスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１２モル）付加物
Ｂ－２：モノスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１２モル）プロピレンオキシド（１モル）付加物（付加形態：ランダム）
Ｂ－３：トリスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１８モル）付加物
Ｂ－４：ジスチレン化フェノールのエチレンオキシド（１モル）プロピレンオキシド（２モル）エチレンオキシド（１２モル）付加物（付加形態：ブロック）
Ｂ－５：ポリオキシエチレン（２０モル）ラウリルエーテル
Ｂ－６：ポリオキシエチレン（１０モル）ノニルフェニルエーテル
［Ｃ成分］
Ｃ－１：水酸化カリウム
Ｃ－２：炭酸ナトリウム
実施例及び参考例２－１～２－３８の可溶化製剤は優れた製剤性を有していた。また、実施例及び参考例２－１～２－３８の現像液組成物も、優れた製剤性、つまり、高濃度のアルカリ溶液に対する非イオン界面活性剤（Ｂ）の溶解度の向上効果及び保存安定性、並びに優れた現像性能を有していた。一方、比較例２－２，２－３，２－５～２－７の可溶化製剤は、化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）のいずれも含有しないため、製剤性が悪かった。また、比較例２－１～２－７の現像液組成物は、化合物（Ｐ１）及び化合物（Ｐ２）のいずれも含有しないため、高濃度のアルカリ溶液に対する非イオン界面活性剤（Ｂ）の溶解度が低く、混合から２４時間の時点で均一の液状ではなかった。また、比較例２－１～２－７の現像液組成物は、アルカリ濃度が０．０２５質量％になるよう希釈しても非イオン界面活性剤（Ｂ）が溶解しなかったため、現像性能の評価を行うことが出来なかった。
Claims (8)
- 下記の一般式（１）で示される化合物（Ｐ１）及び下記の一般式（２）で示される化合物（Ｐ２）を含有する（但し、前記一般式（１）中のＲ１並びに前記一般式（２）中のＲ２及びＲ３が全て炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基である前記化合物（Ｐ１）と前記化合物（Ｐ２）の組合せを除く）ことを特徴とする現像液組成物用の可溶化剤。
（一般式（１）において、Ｒ１は炭素数２～１８の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基であり、Ｍ１及びＭ２は水素原子である。）
（一般式（２）において、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、炭素数２～１８の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数２～１８の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基であり、Ｍ３は水素原子である。） - 前記一般式（１）中のＲ１並びに前記一般式（２）中のＲ２及びＲ３が、それぞれ独立に、炭素数６～１２の脂肪族アルコールから水酸基を除いた残基、又は炭素数６～１２の脂肪族アルコール１モル当たり炭素数２～３のアルキレンオキシドを合計して１～３０モルの割合で付加したものから水酸基を除いた残基である請求項１に記載の可溶化剤。
- 下記の式で示されるＤ／Ｍの値が０．１～４．０である請求項１に記載の可溶化剤。
Ｄ／Ｍ＝（前記化合物（Ｐ２）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値）／（前記化合物（Ｐ１）に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値） - 請求項１～３のいずれか一項に記載の可溶化剤と非イオン界面活性剤（Ｂ）とを含有することを特徴とする可溶化製剤。
- 前記化合物（Ｐ１）及び前記化合物（Ｐ２）と前記非イオン界面活性剤（Ｂ）との質量比（Ｂ／（Ｐ１＋Ｐ２））が０．５～１０である請求項４に記載の可溶化製剤。
- 前記非イオン界面活性剤（Ｂ）がスチレン化フェノールのアルキレンオキシド付加物を含む請求項４に記載の可溶化製剤。
- 請求項４に記載の可溶化製剤、アルカリ剤、及び水を含有することを特徴とする現像液組成物。
- 前記化合物（Ｐ１）、前記化合物（Ｐ２）、前記非イオン界面活性剤（Ｂ）、及び前記アルカリ剤の含有量の合計を１００質量部とした場合に、前記アルカリ剤の含有量が１～５０質量部である請求項７に記載の現像液組成物。
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| JP2005221730A (ja) | 2004-02-05 | 2005-08-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版用現像液及び平版印刷版の製版方法 |
| JP2010032855A (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Fujifilm Corp | 着色感光性組成物用アルカリ現像液、画像形成方法、カラーフイルタ、および液晶表示装置 |
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| FR2601259B1 (fr) * | 1986-07-11 | 1990-06-22 | Rhone Poulenc Chimie | Nouvelles compositions tensio-actives a base d'esters phosphoriques leur procede de preparation et leur application a la formulation de matieres actives. |
| ZA879172B (en) * | 1986-12-08 | 1988-06-08 | Ciba-Geigy Ag | Aqueous textile assistant of high storage stability and hard water resistance |
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2022
- 2022-06-09 JP JP2022093589A patent/JP7218027B1/ja active Active
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