JP7216826B2 - ハロゲン化イソオレフィンコポリマーの連続製造方法 - Google Patents
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Description
本方法は、少なくとも1種のイソオレフィンモノマー及び少なくとも1種の共重合可能な不飽和モノマーを有機希釈剤中で重合させて、ハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマーを有機媒体中で生成する工程を含む。重合は重合反応器中で行われる。適当な重合反応器は、流通重合反応器、プラグ流動反応器、移動ベルト又はドラム反応器等を含む。本方法は、好ましくはモノマーのスラリー重合を含む。
方法は、ハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマーを凝析して粒子(クラムともいわれる)にすることを更に含む。凝析は、有機媒体を下限臨界溶液温度(LCST)化合物を含む抗凝集剤を含む水性媒体と接触させて、有機希釈剤を除去又は部分的に除去してハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマーの粒子を含む水性スラリーを生成することを含む。
(l) HO-[-CH2-CH2-O]x-[-CH(CH3)-CH2-O]y-[-CH2-CH2-O]z,-H
(式中、y=3から10、x及びz=1から8、ここでy+x+zは5から18である)、
エトキシル化されたiso-C13H27-アルコール(好ましくは、4から8個のエトキシル化度)、4から50個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコール(好ましくは4から20個のエチレングリコール単位)、4から30個のプロピレングリコール単位を有するポリプロピレングリコール(好ましくは4から15個のプロピレングリコール単位)、4から50個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテル(好ましくは4から20個のエチレングリコール単位)、4から50個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールジメチルエーテル(好ましくは4から20個のエチレングリコール単位)、4から50個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールモノエチルエーテル(好ましくは4から20個のエチレングリコール単位)、4から50個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールジエチルエーテル(好ましくは4から20個のエチレングリコール単位)、4から50個のプロピレングリコール単位を有するポリプロピレングリコールモノメチルエーテル(好ましくは4から20個のプロピレングリコール単位)、4から50個のプロピレングリコール単位を有するポリプロピレングリコールジメチルエーテル(好ましくは4から20個のプロピレングリコール単位)、4から50個のプロピレングリコール単位を有するポリプロピレングリコールモノエチルエーテル(好ましくは4から20個のプロピレングリコール単位)、4から50個のプロピレングリコール単位を有するジエチルエーテル(好ましくは4から20個のプロピレングリコール単位)、又はそれらの任意の混合物。LCST化合物は、より好ましくはメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース又はそれらの任意の混合物である。LCST化合物は、更により好ましくはメチルセルロースである。
方法は、水性スラリーを閉鎖系の凝結物溶解/分離装置中で有機溶媒に溶解して水中でハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマーの凝結物を形成し、閉鎖系の凝結物溶解/分離装置中で凝結物から水を相分離することを更に含む。閉鎖系の凝結物溶解/分離装置は、有機溶媒中におけるゴムの溶解及びハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマー凝結物から水の分離の両方のために閉鎖系の容器を利用する。有機溶媒を回収して及び有機溶媒のハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマーに対する所望の比率を維持するための閉鎖系のループシステムが含まれてもよい。閉鎖系の溶解/分離装置は、有機溶媒の過剰な放出を防止することに役立つ。
ハロゲン化イソオレフィンコポリマーを形成するために、ハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマー凝結物が、ハロゲン化装置に移されて、ハロゲン化条件下でハロゲン化剤を使用してハロゲン化方法にかけられる。ハロゲン化は、当業者により知られているプロセス(例えば、それらの両方の内容が引用により本明細書に組み込まれる、Rubber Technology、3rd Ed.、Edited by Maurice Morton、Kluwer Academic Publishers、pp, 297-300又は1999年3月23日発布の米国特許第5,886,106号に記載された手順)に適合させて本明細書に記載されたプロセスを改良することにより実施され得る。
Claims (16)
- ハロゲン化イソオレフィンコポリマーを製造するための連続方法であって、
(a) 少なくとも1種のイソオレフィンモノマー及び少なくとも1種の共重合可能な不飽和モノマーを有機希釈剤中で重合させて、ハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマーを有機媒体中で生成する工程;
(b) 前記有機媒体を、下限臨界溶液温度(LCST)化合物を含む抗凝集剤を含む水性媒体と接触させる工程;
(c) 前記有機希釈剤を除去又は部分的に除去して、ハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマーの粒子を含有する水性スラリーを生成させる工程;
(d) 前記水性スラリーを閉鎖系の溶解/分離装置中で有機溶媒に溶解して、ハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマー凝結物を水中で形成させ、前記閉鎖系の溶解/分離装置中で前記凝結物から前記水を相分離する工程;
(e) 分離された前記ハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマー凝結物を、ハロゲン化条件下でハロゲン化剤及びC1~20有機過酸酸化剤の水溶液と接触させて、有機相及び水性相を含む2相反応媒体を形成させる工程であって、前記有機過酸酸化剤はハロゲン化水素を遊離ハロゲンに変換することができる、工程;及び
(f) 少なくとも0.05モル%の化学的に化合したハロゲンを含有するハロゲン化イソオレフィンコポリマーを回収する工程
を含む方法。 - 前記少なくとも1種のイソオレフィンモノマーがイソブチレンであり、前記少なくとも1種の共重合可能な不飽和モノマーがイソプレン又はp-メチルスチレンである、請求項1に記載の方法。
- 前記有機希釈剤が塩化メチルを含む、請求項1又は請求項2に記載の方法。
- 前記LCST化合物が、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド-co-N,N-ジメチルアクリルアミド、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)-alt-メタクリル酸2-ヒドロキシエチル、ポリ(N-ビニルカプロラクタム)、ポリ(N,N-ジエチルアクリルアミド)、ポリ[2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート]、ポリ(2-オキサゾリン)グリコポリマー、ポリ(3-エチル-N-ビニル-2-ピロリドン)、ヒドロキシルブチルキトサン、ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレエート、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、2から6個のエチレングリコール単位を有するポリ(エチレングリコール)メタクリレート、ポリエチレングリコール-co-ポリプロピレングリコール、式(l)の化合物
(l) HO-[-CH2-CH2-O]x-[-CH(CH3)-CH2-O]y-[-CH2-CH2-O]z,-H
(式中、y=3から10、x及びz=1から8、ここでy+x+zは5から18である)
エトキシル化されたiso-C13H27-アルコール、4から50個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコール、4から30個のプロピレングリコール単位を有するポリプロピレングリコール、4から50個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテル、4から50個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールジメチルエーテル、4から50個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールモノエチルエーテル、4から50個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールジエチルエーテル、4から50個のプロピレングリコール単位を有するポリプロピレングリコールモノメチルエーテル、4から50個のプロピレングリコール単位を有するポリプロピレングリコールジメチルエーテル、4から50個のプロピレングリコール単位を有するポリプロピレングリコールモノエチルエーテル、4から50個のプロピレングリコール単位を有するジエチルエーテル、又はそれらの任意の混合物を含む、請求項1から3のいずれか1項に記載の方法。 - 前記有機溶媒が非ハロゲン化有機溶媒である、請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記非ハロゲン化有機溶媒がヘキサン、イソペンタン又はそれらの混合物を含む、請求項5に記載の方法。
- 前記閉鎖系の溶解/分離装置が、
前記水性スラリー及び前記有機溶媒の両方を受け入れるための閉鎖系の溶解ゾーンであり、前記水性スラリー及び前記有機溶媒を攪拌して前記ハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマーを前記有機溶媒に溶解して前記ハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマー凝結物を水中で形成させるためのミキサーを含む、溶解ゾーン;及び
前記溶解ゾーンと流体連通している閉鎖系の分離ゾーンであり、前記ハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマー凝結物を水から相分離して、界面層により分離された水層及び凝結物層を形成させるように構成されており、前記分離ゾーンからの水層の排出のために構成された第1の出口、及び前記分離ゾーンからの凝結物層の排出のために構成された第2の出口を備える、分離ゾーン
を備え;
前記閉鎖系の溶解ゾーン及び前記閉鎖系の分離ゾーンは、前記閉鎖系の溶解ゾーンが前記閉鎖系の分離ゾーンに水平に隣接して配置されて、単一の流通容器中にあり、前記装置は、前記容器を通る前記閉鎖系の溶解ゾーンから前記閉鎖系の分離ゾーンへの横方向の流れのために構成されている、
請求項1から6のいずれか1項に記載の方法。 - 前記凝結物の含水率が、凝結物の合計質量に基づいて1~20質量%である、請求項1から7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記凝結物の含水率が、凝結物の合計質量に基づいて3質量%以下である、請求項1から7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記凝結物の含水率が、凝結物の合計質量に基づいて1.5~15質量%である、請求項1から7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機過酸がC1~4有機過酸である、請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機過酸が予め作製されて水溶液中に直接溶解される、請求項1から11のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機過酸が、有機酸と水溶性酸化剤とを水溶液中で反応させることにより水溶液中でその場で生成された後、前記ハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマー凝結物を前記水溶液と接触させる、請求項1から11のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマーのハロゲン化が、乳化剤の非存在下で実施される、請求項1から13のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ハロゲン化剤がBr2である、請求項1から14のいずれか1項に記載の方法。
- 分離された前記ハロゲン化され得るイソオレフィンコポリマー凝結物を前記ハロゲン化剤と接触させる工程が、20~60℃の範囲内の温度で1~60分間で実施される、請求項1から15のいずれか1項に記載の方法。
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