JP7211665B2 - 高分子分散剤、分散剤を伴う分散液、及び印刷方法 - Google Patents
高分子分散剤、分散剤を伴う分散液、及び印刷方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7211665B2 JP7211665B2 JP2019539845A JP2019539845A JP7211665B2 JP 7211665 B2 JP7211665 B2 JP 7211665B2 JP 2019539845 A JP2019539845 A JP 2019539845A JP 2019539845 A JP2019539845 A JP 2019539845A JP 7211665 B2 JP7211665 B2 JP 7211665B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- monomer
- substituent
- maleic anhydride
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F216/16—Monomers containing no hetero atoms other than the ether oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/02—Esters of monocarboxylic acids
- C08F218/04—Vinyl esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
- C09D11/326—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
本発明は、コポリマーである高分子分散剤に関する。
印刷プロセスにおいて使用するための分散液は、典型的には、1つ又は複数の分散化剤を活用して安定化される。安定化は、着色剤粒子が、担体液中で、特に基板への転写前に又は典型的には融合と称される加熱ステップの前に、無制御な様式で凝集しないようにする。異なる印刷プロセスには、着色剤粒子及び担体液の異なる組合せが使用される。インクジェット印刷プロセスにおいて、担体液は、通常は水性であり、着色剤粒子は、典型的には、顔料又は別の着色剤から主になる。インクジェット印刷プロセスは、基板への直接印刷を伴ってもよいが、それに代えて、中間部材及び転写ステップを使用してもよい。
したがって、本発明の目的は、水性及び/又はアルコール性インクジェット分散液において使用するために好適で、且つ、一方では、保管中及びフィルム形成前の使用中に分散液を安定化し、他方では、フィルム形成及び基板への接着を容易にする又は少なくとも妨害しない、改良されたポリマー分散剤を提供することである。
少なくとも、構造YHC=CH2を持つエチレン性不飽和モノマーである第1のモノマーと、2及び/又は3位において任意選択で置換されている無水マレイン酸化合物及び構造Z-NH2を持つアミノ化合物である第2のモノマーとを用意するステップであり、式中、Y及びZが、第1及び第2の置換基から選択され、第1の置換基は、実質的に非極性の鎖を有し、第2の置換基は、第1の置換基よりも極性が高く、硫黄(S)及び酸素(O)から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む、ステップと、
第1のモノマー及び第2のモノマーを共重合するステップと、
無水マレイン酸の少なくとも一部を、アミノ化合物との反応によって置換マレイミドに変換するステップであり、無水マレイン酸の少なくとも部分的な変換が、共重合前又は共重合後のいずれに起こってもよく、この場合、変換される無水マレイン酸が、コポリマーにおいて無水マレイン酸単位として存在するステップと、
を含む、方法に関する。
図は、正確な縮尺ではなく、純粋に図式的な性質のものである。異なる図における等しい参照番号は、等しい又は対応する特徴を指す。
交互共重合の程度は、共重合パラメーターを活用して研究及び記載されてきた。2つのモノマーの所与の組合せについて、共重合パラメーターは、実験的に導出されることができる。共重合反応の成長ステップを考慮する場合、成長種(すなわち、成長ポリマーの反応性末端のモノマー)は、M1 *又はM2 *であることができる。次いで、成長種M1 *又はM2 *は、M1又はM2である別のモノマーと反応することができ、それにより、4つの可能な異なる成長ステップ:
[式中、k11は、モノマーM1に添加したM1で終端している成長鎖についての速度定数であり、k12は、モノマーM2に添加したM1で終端している成長鎖についての速度定数であり、k21は、モノマーM1に添加したM2で終端している成長鎖についての速度定数であり、k22は、モノマーM2に添加したM2で終端している成長鎖についての速度定数である]につながる。前述の共重合パラメーター(r1及びr2)-又はモノマー反応性比-は、同じモノマーと反応する成長種の速度定数対他のモノマーとの反応の比として定義される。故に、r1=k11/k12及びr2=k22/k21である。
(付記1)
それぞれが置換基を担持する第1及び第2の繰り返し単位を含み、第2の単位がN-置換及び任意選択でさらに置換されているマレイミド単位である、コポリマーである高分子分散剤であって、前記コポリマーが、
少なくとも、エチレン性不飽和モノマーである第1のモノマーと、N-置換マレイミド化合物及び無水マレイン酸化合物から選択され、前記N-置換マレイミド化合物及び無水マレイン酸化合物が2及び/又は3位において任意選択で置換されている第2のモノマーとを共重合すること、並びに、
第2のモノマーが無水マレイン酸である場合には、得られた無水マレイン酸単位の少なくとも一部をN-置換マレイミド単位に変換すること
によって取得可能であり、
第1及び第2の単位の一方が、実質的に非極性の鎖を有する第1の置換基を含み、第1及び第2の単位の他方が、硫黄(S)及び酸素(O)から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む、より極性の高い第2の置換基を含む、
高分子分散剤。
(付記2)
前記ヘテロ原子が、チオール、スルホニル、スルフィニル、エーテル及びオリゴ-(アルキレンオキシド)のうちの少なくとも1つとして存在し、前記アルキレンが、エチレン、プロピレン及びブチレンから選択される、付記1に記載の高分子分散剤。
(付記3)
第2の置換基が、オリゴ-(アルキレンオキシド)を含み、前記アルキレンが、エチレン、プロピレン及びブチレンから選択される、付記2に記載の高分子分散剤。
(付記4)
前記オリゴ-(アルキレンオキシド)が、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのコポリマーである、付記3に記載の高分子分散剤。
(付記5)
第2の置換基のモル質量が、500~5000g/mol、好ましくは1000~3000g/molの範囲内である、付記3又は4に記載の高分子分散剤。
(付記6)
第1のモノマーが、式(I)
YHC=CH 2 (I)
[式中、
Y=OR 1 、OC(=O)-R 1 、NR 2 C(=O)R 1 であり、Yは、より極性の高い第2の置換基であり、
R 1 =置換C 1 ~C 24 アルキル、C 2 ~C 24 -シクロアルキル、C 2 ~C 24 アルケン、C 2 ~C 24 シクロアルケン、アリールアルキル、アルコキシアルキルであり、置換(シクロ)アルキル、(シクロ)アルケン、アリールアルキル、アルコキシアルキルの置換基が、アミノ、スルホニル、スルフィニル、チオール、チオエーテル、エーテルの群から好ましくは選択され、これらの置換基は、C 1 ~C 4 アルキル等のアルキル基、オリゴ(C 2 ~C 4 -アルキレンオキシド)の1つ又は複数をさらに含有してもよく、
R 2 =C 1 ~C 5 アルキルである]
を有する、付記1~5のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
(付記7)
Yが、OR 1 、OC(=O)-R 1 、NR 2 C(=O)R 1 から選択され、
R 1 が、置換C 1 ~C 10 アルキルから選択され、置換アルキルの置換基が、XR 3 R 4 及びオリゴ(C 2 ~C 4 -アルキレンオキシド)の群から好ましくは選択され、Xが、アミノ、スルホニル、スルフィニル、チオール、チオエーテル、エーテル及びR 3 から選択され、R 4 が、H又はC 1 ~C 4 アルキルであり、及び/又はXR 3 R 4 が、一緒になって、ヘテロアルキル及びヘテロアリールから選択される環式基を形成する、付記6に記載の高分子分散剤。
(付記8)
第2の繰り返し単位が、C 4 ~C 24 アルキルで置換されている、付記6又は7に記載の高分子分散剤。
(付記9)
第1の繰り返し単位が、第1の置換基を含み、第2の繰り返し単位が、第2の置換基を含む、付記1~5のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
(付記10)
マレイミドの第1の置換基Zが、Z=R 1 、C(=O)-R 1 から選択され、
R 1 =置換C 1 ~C 24 アルキル、C 2 ~C 24 -シクロアルキル、C 2 ~C 24 アルケン、C 2 ~C 24 シクロアルケン、アリールアルキル、アルコキシアルキルであり、置換(シクロ)アルキル、(シクロ)アルケン、アリールアルキル、アルコキシアルキルの置換基が、スルホニル、スルフィニル、チオール、チオエーテル、エーテルの群から好ましくは選択され、これらの置換基は、C 1 ~C 4 アルキル等のアルキル基、オリゴ(C 2 ~C 4 -アルキレンオキシド)の1つ又は複数をさらに含有してもよい、付記1~9のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
(付記11)
第2のモノマーが、無水マレイン酸であり、前記無水マレイン酸が、共重合後にN-置換マレイミドに少なくとも部分的に変換される、付記1~10のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
(付記12)
コポリマーにおける無水マレイン酸基の少なくとも10%、好ましくは少なくとも30%、より好ましくは少なくとも50%、又はさらには少なくとも70%が、マレイミドに変換される、付記11に記載の高分子分散剤。
(付記13)
第2のモノマーと第1のモノマーとの間のモル比が、0.3~7、好ましくは0.9~5、より好ましくは1~5の範囲内である、付記1~12のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
(付記14)
共重合によって取得可能なコポリマーが、少なくとも適度に交互のコポリマーである、付記1~13のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
(付記15)
第1及び第2のモノマーが、r 1 、r 2 ≦0.5であるような共重合パラメーターr 1 、r 2 、及び好ましくは共重合パラメーターの積r 1 ×r 2 ≦0.1を有するように選択される、付記1~14のいずれか一項、特に付記14に記載の高分子分散剤。
(付記16)
前記コポリマーが、2,000~500,000g/mol、好ましくは4,000g/mol~400,000g/mol、例えば10,000~200,000g/molの範囲内の重量平均分子量を有する、付記1~15のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
(付記17)
高分子分散剤を調製する方法であって、
少なくとも、構造YHC=CH 2 を持つエチレン性不飽和モノマーである第1のモノマーと、2及び/又は3位において任意選択で置換されている無水マレイン酸化合物である第2のモノマーと、構造Z-NH 2 を持つアミノ化合物とを用意するステップであり、式中、Y及びZが、第1及び第2の置換基から選択され、第1の置換基は、実質的に非極性の鎖を有し、第2の置換基は、第1の置換基よりも極性が高く、硫黄(S)及び酸素(O)から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む、ステップと、
第1のモノマー及び第2のモノマーを共重合するステップと、
無水マレイン酸の少なくとも一部を、前記アミノ化合物との反応によって置換マレイミドに変換するステップであり、前記無水マレイン酸の少なくとも部分的な変換が、共重合前又は共重合後のいずれに起こってもよく、後者の場合、変換される前記無水マレイン酸が、コポリマーにおいて無水マレイン酸単位として存在するステップと、
を含む、方法。
(付記18)
前記共重合が、ラジカル重合である、付記17に記載の方法。
(付記19)
第1及び第2のモノマーが、r 1 、r 2 ≦0.5及び好ましくはr 1 ×r 2 ≦0.1であるような共重合パラメーターr 1 、r 2 を有するように選択される、付記17又は18に記載の方法。
(付記20)
前記コポリマーにおける無水マレイン酸基の少なくとも10%、好ましくは少なくとも30%、より好ましくは少なくとも50%、又はさらには少なくとも70%が、マレイミドに変換される、付記17~19のいずれか一項に記載の方法。
(付記21)
水性及び/又はアルコール性担体液を有するインクジェット分散液における分散化剤としての、付記1~16のいずれか一項に記載の高分子分散剤の使用。
(付記22)
着色剤と、水性及び/又はアルコール性担体液と、それぞれが置換基を担持する第1及び第2の繰り返し単位を含み、第2の単位がN-置換マレイミド単位である、コポリマーである高分子分散剤とを含むインクジェット分散液であって、前記コポリマーが、少なくとも、エチレン性不飽和モノマーである第1のモノマーと、マレイミド化合物及び無水マレイン酸化合物から選択され、前記マレイミド化合物及び無水マレイン酸化合物が2及び/又は3位において任意選択で置換されている第2のモノマーとを共重合すること、並びに、第2のモノマーが無水マレイン酸化合物である場合には、得られた無水マレイン酸単位の少なくとも一部を、第2のN-置換マレイミド単位に変換することによって取得可能であり、第1及び第2の繰り返し単位の一方が、実質的に非極性の鎖を有する第1の置換基を含み、第1及び第2の繰り返し単位の他方が、硫黄(S)及び酸素(O)から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む、より極性の高い第2の置換基を含む、インクジェット分散液。
(付記23)
前記高分子分散剤が、特に、印刷の前又は最中、融合ステップを行うまで、前記着色剤の表面に少なくとも部分的に吸着されている、付記22に記載の分散液。
(付記24)
付記1~16のいずれか一項に記載の高分子分散剤が存在する、付記22又は23に記載の分散液。
(付記25)
印刷のための、付記22~24のいずれか一項に記載の分散液の使用。
〔インクの安定性試験〕
分散液の粘度を、0.1~3000 1/sのせん断速度曲線にて25℃で操作されるハーケレオストレス(Haake Rheostress)RS6000で測定し、mPasで表す。機器には、コーン/プレート形状C60/1°型が装備されており、ギャップは0.052mmに設定する。3000 1/sにおける粘度は、 である。
粒径は、マルバーン(Malvern)製のマスターサイザー(Mastersizer)3000で測定する。
〔実施例1〕
2-エチルヘキシルビニルエーテル(2EHVE)、無水マレイン酸(MA)、及び式MeO-(PO)29-(EO)6-NH2[式中、Meは、メチルであり、POは、プロピレンオキシドであり、EOは、エチレンオキシドである]を持つアミン(A1)に基づく分散化剤。アミンは、29のプロピレンオキシド単位及び6つのエチレンオキシド単位を有する。このアミンは、ハンツマン(Huntsman)から、商標名ジェファーミン(Jeffamine)M2070で市販されている。
1リットルのフラスコ中、BASFから市販されている2-エチルヘキシルビニルエーテル(40g、0.257mol)を、110℃に加熱し、真空/窒素下で3回脱気する。別個のフラスコ中、無水マレイン酸(25.2g、0.257mol、1当量)をトルエン(250g)に溶解する。溶解後、富士フイルム和光純薬株式会社(Wako Chemicals)から市販されており、ジメチル2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)であるWAKO V-601(1.00g、1wt%)を、無水マレイン酸溶液に添加し、その後、真空/窒素下で脱気する。次いで、この溶液を、加熱した2-エチルヘキシルビニルエーテル(窒素雰囲気下)に、30分間かけて添加する。無水マレイン酸溶液の完全添加後、混合物を110℃にて追加で15分間にわたってさらに反応させる。
表1に記載の通りの組成を持つ顔料分散液を、ビューラー(Buhler)AG製のビーズミルPML型で調製する。インクを、0.3mmのYTZビーズにより10m/秒のスピードで4時間にわたって粉砕する。
粘度(3000 1/sにおいて):10.2mPas
粒径dv50:125nm
このインク組成物インクジェット1Cを、1μmのフィルターで濾過し、富士フイルム株式会社(Fuji)から入手可能なDMP-2831プリンターに投入する。印刷試験中に問題は観察されなかった。
Claims (21)
- それぞれが置換基を担持する第1及び第2の繰り返し単位を含み、第2の単位がN-置換及び任意選択でさらに置換されているマレイミド単位である、コポリマーである高分子分散剤であって、前記コポリマーが、
少なくとも、ビニルエーテル、ビニルエステル、ビニルアミドから選択されるエチレン性不飽和モノマーである第1のモノマーと、N-置換マレイミド化合物及び無水マレイン酸化合物から選択され、前記N-置換マレイミド化合物及び無水マレイン酸化合物が2及び/又は3位において任意選択で置換されている第2のモノマーとを共重合すること、並びに、
第2のモノマーが無水マレイン酸である場合には、得られた無水マレイン酸単位の少なくとも一部をN-置換マレイミド単位に変換すること
によって取得可能であり、
N-置換マレイミド単位である第2の繰り返し単位が、実質的に非極性の鎖を有する第1の置換基を含み、第1の繰り返し単位が、より極性の高い第2の置換基を含み、第2の置換基が、オリゴ-(アルキレンオキシド)を含み、前記アルキレンが、エチレン、プロピレン及びブチレンから選択される、高分子分散剤。 - 前記オリゴ-(アルキレンオキシド)が、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのコポリマーである、請求項1に記載の高分子分散剤。
- 第2の置換基のモル質量が、500~5000g/molの範囲内である、請求項1又は2に記載の高分子分散剤。
- 第1のモノマーが、式(I)
YHC=CH2 (I)
[式中、
Y=OR1、OC(=O)-R1、NR2C(=O)R1であり、Yは、より極性の高い第2の置換基であり、
R1=置換C1~C24アルキル、C2~C24-シクロアルキル、C2~C24アルケン、C2~C24シクロアルケン、アリールアルキル、アルコキシアルキルであり、
R2=C1~C5アルキルであり、
置換(シクロ)アルキル、(シクロ)アルケン、アリールアルキル、アルコキシアルキルの置換基が、アミノ、スルホニル、スルフィニル、チオール、チオエーテル、エーテルの群から選択され、これらの置換基は、アルキル基、オリゴ(C2~C4-アルキレンオキシド)の1つ又は複数をさらに含有してもよい]
を有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の高分子分散剤。 - Yが、OR1、OC(=O)-R1、NR2C(=O)R1から選択され、
R1が、置換C1~C10アルキルから選択され、置換アルキルの置換基が、XR3R4及びオリゴ(C2~C4-アルキレンオキシド)の群から選択され、Xが、アミノ、スルホニル、スルフィニル、チオール、チオエーテル、エーテル及びR3から選択され、R4が、H又はC1~C4アルキルであり、及び/又はXR3R4が、一緒になって、ヘテロアルキル及びヘテロアリールから選択される環式基を形成する、請求項4に記載の高分子分散剤。 - 第2の繰り返し単位が、C4~C24アルキルで置換されている、請求項4又は5に記載の高分子分散剤。
- 第1の繰り返し単位が、第1の置換基を含み、第2の繰り返し単位が、第2の置換基を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
- マレイミドの第1の置換基が、C8~C24アルキル、アルキル置換又はアリール置換アルキルから選択される、請求項1~7のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
- 第2のモノマーが、無水マレイン酸であり、前記無水マレイン酸が、共重合後にN-置換マレイミドに少なくとも部分的に変換される、請求項1~8のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
- コポリマーにおける無水マレイン酸基の少なくとも10%が、マレイミドに変換される、請求項9に記載の高分子分散剤。
- 第2のモノマーとビニルエーテル、ビニルエステル、ビニルアミドから選択される第1のモノマーとの間のモル比が、0.3~7の範囲内である、請求項1~10のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
- 第1のモノマーがビニルエーテルである、請求項1~11のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
- 第1及び第2のモノマーが、r1、r2≦0.5であるような、コポリマー中の第1及び第2のモノマーの交互状態につながる共重合パラメーターr1、r2を有するように選択される、請求項1~12のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
- 前記コポリマーが、10,000~200,000g/molの範囲内の重量平均分子量を有する、請求項1~13のいずれか一項に記載の高分子分散剤。
- 高分子分散剤を調製する方法であって、
少なくとも、構造YHC=CH2を持つエチレン性不飽和モノマーである第1のモノマーと、2及び/又は3位において任意選択で置換されている無水マレイン酸化合物である第2のモノマーと、構造Z-NH2を持つアミノ化合物とを用意するステップであり、式中、
Zが、実質的に非極性の鎖を有する第1の置換基であり、
Yが、第1の置換基よりも極性が高く、オリゴ-(アルキレンオキシド)を含む第2の置換基であり、前記アルキレンが、エチレン、プロピレン及びブチレンから選択される、ステップと、
第1のモノマー及び第2のモノマーを共重合するステップと、
無水マレイン酸の少なくとも一部を、前記アミノ化合物との反応によって置換マレイミドに変換するステップであり、前記無水マレイン酸の少なくとも部分的な変換が、共重合前又は共重合後のいずれに起こってもよく、後者の場合、変換される前記無水マレイン酸が、コポリマーにおいて無水マレイン酸単位として存在するステップと、
を含む、方法。 - Zが、C8~C24アルキル、アルキル置換又はアリール置換アルキルから選択される、請求項15に記載の方法。
- 第1及び第2のモノマーが、r1、r2≦0.5であるような共重合パラメーターr1、r2を有するように選択される、請求項15又は16に記載の方法。
- 前記コポリマーにおける無水マレイン酸基の少なくとも10%が、実質的に非極性の鎖を有する第1の置換基Zを担持するマレイミドに変換される、請求項15~17のいずれか一項に記載の方法。
- Y=OR1、OC(=O)-R1、NR2C(=O)R1であり、
R1=置換C1~C24アルキル、C2~C24-シクロアルキル、C2~C24アルケン、C2~C24シクロアルケン、アリールアルキル、アルコキシアルキルであり、
R2=C1~C5アルキルである、請求項15~18のいずれか一項に記載の方法。 - 着色剤と、水性及び/又はアルコール性担体液と、請求項1~14のいずれか一項に記載のコポリマーである高分子分散剤とを含む、インクジェット分散液。
- 前記高分子分散剤が、特に、印刷の前又は最中、融合ステップを行うまで、前記着色剤の表面に少なくとも部分的に吸着されている、請求項20に記載の分散液。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE2017/5034 | 2017-01-23 | ||
BE2017/5034A BE1024932B1 (nl) | 2017-01-23 | 2017-01-23 | Polymere dispergator, dispersie daarmee en werkwijze voor te printen |
PCT/EP2018/051586 WO2018134438A1 (en) | 2017-01-23 | 2018-01-23 | Polymeric dispersant, dispersion therewith and printing method |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020508844A JP2020508844A (ja) | 2020-03-26 |
JP7211665B2 true JP7211665B2 (ja) | 2023-01-24 |
Family
ID=58461021
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019539845A Active JP7211665B2 (ja) | 2017-01-23 | 2018-01-23 | 高分子分散剤、分散剤を伴う分散液、及び印刷方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20200255570A1 (ja) |
EP (1) | EP3571236B1 (ja) |
JP (1) | JP7211665B2 (ja) |
BE (1) | BE1024932B1 (ja) |
WO (1) | WO2018134438A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7216341B2 (ja) * | 2019-09-30 | 2023-02-01 | 日油株式会社 | 水系分散剤および水系分散体組成物 |
JP7540427B2 (ja) * | 2021-12-22 | 2024-08-27 | artience株式会社 | 着色剤分散体、インキ、インキセット、および印刷物 |
CN115322293B (zh) * | 2022-05-26 | 2024-03-15 | 世名(苏州)新材料研究院有限公司 | 分散剂、制备方法及其在制备碳纳米管分散液中的应用 |
CN115477867A (zh) * | 2022-09-30 | 2022-12-16 | 苏州福斯特光伏材料有限公司 | 颜料组合物、涂料组合物、背板及其制备方法、光伏组件 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012091050A1 (ja) | 2010-12-27 | 2012-07-05 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | アルコール系印刷インキ組成物 |
WO2014142101A1 (ja) | 2013-03-12 | 2014-09-18 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、インクセット、加飾シート、加飾シート成形物、インモールド成形品の製造方法及びインモールド成形品 |
US20160133499A1 (en) | 2014-11-07 | 2016-05-12 | International Business Machines Corporation | Adhesive resins for wafer bonding |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4415646A (en) * | 1982-03-03 | 1983-11-15 | Xerox Corporation | Nitrogen containing polymers as charge enhancing additive for electrophotographic toner |
US4764558A (en) * | 1987-03-20 | 1988-08-16 | Arco Chemical Company | Alkyl vinyl ether/N-arylmaleimide copolymer containing polymer alloy |
JPH0733486B2 (ja) * | 1988-09-06 | 1995-04-12 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料分散剤およびそれを配合した感熱転写インキ組成物 |
US6015863A (en) * | 1998-04-02 | 2000-01-18 | Ethyl Corporation | Polymeric mannich additives |
GB0123232D0 (en) * | 2001-09-26 | 2001-11-21 | Smith & Nephew | Polymers |
EP1449893A1 (en) * | 2003-02-21 | 2004-08-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Electrostatic inkjet ink composition |
US8153706B2 (en) * | 2004-10-25 | 2012-04-10 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions |
US20060089421A1 (en) * | 2004-10-25 | 2006-04-27 | Sundar Vasudevan | Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions |
US9868798B2 (en) * | 2014-03-17 | 2018-01-16 | Isp Investments Llc | Amic acids and imides derived from terpolymers |
-
2017
- 2017-01-23 BE BE2017/5034A patent/BE1024932B1/nl active IP Right Grant
-
2018
- 2018-01-23 WO PCT/EP2018/051586 patent/WO2018134438A1/en unknown
- 2018-01-23 JP JP2019539845A patent/JP7211665B2/ja active Active
- 2018-01-23 EP EP18700774.5A patent/EP3571236B1/en active Active
- 2018-01-23 US US16/479,728 patent/US20200255570A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012091050A1 (ja) | 2010-12-27 | 2012-07-05 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | アルコール系印刷インキ組成物 |
WO2014142101A1 (ja) | 2013-03-12 | 2014-09-18 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、インクセット、加飾シート、加飾シート成形物、インモールド成形品の製造方法及びインモールド成形品 |
US20160133499A1 (en) | 2014-11-07 | 2016-05-12 | International Business Machines Corporation | Adhesive resins for wafer bonding |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2018134438A1 (en) | 2018-07-26 |
BE1024932A1 (nl) | 2018-08-20 |
BE1024932B1 (nl) | 2018-08-27 |
EP3571236B1 (en) | 2021-08-11 |
US20200255570A1 (en) | 2020-08-13 |
JP2020508844A (ja) | 2020-03-26 |
EP3571236A1 (en) | 2019-11-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7211665B2 (ja) | 高分子分散剤、分散剤を伴う分散液、及び印刷方法 | |
JP5290485B2 (ja) | Atrpマクロモノマーからのクシ型ポリマー | |
JP5602434B2 (ja) | ポリアミン−ポリアクリレート分散剤 | |
EP2119734B1 (en) | Copolymer and use thereof | |
US8349922B2 (en) | Pigment dispersion, water-based pigment dispersion liquid, and inkjet recording ink and method for producing water-based pigment dispersion liquid | |
US7446135B2 (en) | Block copolymeric dispersant for pigment particle in aqueous system, and ink composition comprising the same | |
TWI596151B (zh) | Pigment dispersant and pigment dispersion composition comprising the same | |
TW201008639A (en) | Process for preparing a dispersion of a particulate solid | |
JP2020514451A (ja) | 水性ポリマー組成物 | |
JP2008528782A (ja) | イオン性芳香族モノマーから成るブロックコポリマーを含んでなる安定な顔料分散系 | |
US8546465B2 (en) | Aqueous ink for inkjet | |
JP4254292B2 (ja) | 水性顔料分散剤およびその製造方法 | |
BR112015001219B1 (pt) | composição de aglutinante para formulações de tinta | |
JP2011505453A (ja) | 立体安定化ラテックス粒子 | |
JP6704461B2 (ja) | 水性顔料分散物、及び、水性インク組成物 | |
TWI470044B (zh) | Pigment Dispersion for Color Filters | |
JP6437628B2 (ja) | ブロック共重合体、分散剤及び顔料分散組成物 | |
JP2008528783A (ja) | イオン性芳香族モノマーから成るブロックコポリマーを含んでなる安定な顔料分散系 | |
CN101111577B (zh) | 包含含有离子芳族单体的共聚物的颜料分散体 | |
JP2008007629A (ja) | 水性着色材料及び粉末状着色材料 | |
CN110563892A (zh) | 用于透明氧化铁的水性分散剂及其制作方法和应用 | |
JP7166532B2 (ja) | 着色材料分散液 | |
KR100657305B1 (ko) | 금속 화합물로 말단 캡핑된 중합체 분산제 및 이를 포함한잉크 조성물 | |
EP4194517A1 (en) | Aqueous inkjet ink resin dispersion and aqueous inkjet ink | |
KR20050109083A (ko) | 친수성 중합체 결합 안료, 그 제조 방법 및 이를 포함하는잉크 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190920 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210104 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211105 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220621 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220912 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221213 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230106 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7211665 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |